DE2341694C3 - N-substituted 2,4-bisalkenyloxy-6-amino-s-triazines - Google Patents

N-substituted 2,4-bisalkenyloxy-6-amino-s-triazines

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DE2341694C3 DE19732341694 DE2341694A DE2341694C3 DE 2341694 C3 DE2341694 C3 DE 2341694C3 DE 19732341694 DE19732341694 DE 19732341694 DE 2341694 A DE2341694 A DE 2341694A DE 2341694 C3 DE2341694 C3 DE 2341694C3
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08F299/06—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyurethanes

Description

R1OR 1 O

IN ININ IN

XKXK

NH-R—XHNH-R-XH

worin X, R und R| die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem Mono- oder Diisocyanat der allgemeinen Formei RrNCO, worin R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, in stöchiometrischen Mengen umgesetzt wird.wherein X, R and R | that stated in claim 1 Have meaning with a mono- or diisocyanate of the general formula RrNCO, where R2 is the in Claim 1 has given meaning, is implemented in stoichiometric amounts.

5. Verwendung der N-substituierten 2,4-Bis-aIkenyloxy-6-amino-s-triazine nach einem der Ansprüche I bis 3 als Vernetzungsverstärker bei der Vernetzung von Polymersystemen, insbesondere von Polyolefinen.5. Use of the N-substituted 2,4-bis-alkenyloxy-6-amino-s-triazines according to one of claims 1 to 3 as a crosslinking enhancer in the crosslinking of polymer systems, in particular of polyolefins.

6. Verwendung der N-substituierteri 2,4· Bis-aikcnyloxy-6-amino-s-triazine nach einem der Ansprüche 1 bis 3 als peroxidisch nachvernetzbare Härter für Epoxid- und Isocyanatharze.6. Use of the N-substituted 2,4 · bis-aikcnyloxy-6-amino-s-triazines according to one of claims 1 to 3 as a peroxidically postcrosslinkable hardener for epoxy and isocyanate resins.

Zur Herstellung vernetzter Polymersysteme werden hochwirksame, vernetzungsverstärkend wirkende und strukturell definierte Coagentien benötigt. Sie sollten aufgrund ihres niederen Dampfdruckes beim Verarbeitungsprozeß des verneUbareri Polymerwerkstoffs physiologisch unbedenklich zu handhaben sein und die Herstellung lagerfähiger und gut zu verarbeitender Mischungen gestatten.For the production of crosslinked polymer systems highly effective, structurally defined co-agents that have a strengthening effect on networking are required. they should physiological due to their low vapor pressure during the processing of the renewable polymer material be safe to handle and the production of storable and easy to process Allow mixtures.

Mehrfach ungesättigte monomere organische Verbindungen haben sich als Coagentien geeignet erwiesen und eine breite Anwendung gefunden, da sie den Vulkanisationsvorgang im Sinne einer Verbesserung der Vulkanisateigenschaften, d. h. Erhöhung der Vernetzungsdichte und Verbesserung des thermisch-mechanischen Eigenschaftsbildes, zu beeinflussen vermögen.Polyunsaturated monomeric organic compounds have proven suitable as coagents and found wide application as it improves the vulcanization process the vulcanizate properties, d. H. Increase in the crosslinking density and improvement of the thermo-mechanical Property picture, able to influence.

OR1 OR 1

N ' NN 'N

N'N '

Typische Vertreter dieser Stoffklasse sind das in der Praxis viel verwendete Triallylcyanurat. (TAC) und vor allem gemäß eigenen Vorschlägen N-substituiene 2,4-Bis-alkenyloxy-6-amino-s-triazine, wobei die substituierte Aminogruppe im Fall der DE-OS 23 08 611 eine bivalente ω,ω'-Diaminoalkylengruppe ist und im Falle der DE-OS 23 28 320 additionsfähige Gruppen wie Hydroxy- oder Aminogruppen enthält. Diese Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß man Triallylcyanurat mit 1 Äquivalent eines entsprechenden Amins umsetzt.Typical representatives of this class of substances are triallyl cyanurate, which is widely used in practice. (TAC) and especially according to our own proposals N-substituted 2,4-bis-alkenyloxy-6-amino-s-triazines, the substituted amino group in the case of DE-OS 23 08 611 being a divalent ω, ω'-diaminoalkylene group and in the case of DE-OS 23 28 320 contains groups capable of addition, such as hydroxyl or amino groups. These compounds are prepared by reacting triallyl cyanurate with 1 equivalent of a corresponding amine.

Die Erfindung betrifft N-substituierte 2,4-Bisalkenyloxy-6-amino-s-triazine der allgemeinen Formeln la und Ib'The invention relates to N-substituted 2,4-bisalkenyloxy-6-amino-s-triazines of the general formulas la and Ib '

(la)(la)

OR,OR,

N ' N
NN 'N
N

R1O Nil R X C NH RjR 1 O Nil RXC NH Rj

OR,OR,

N-N-

(Ib)(Ib)

R1OR 1 O

μι ι: χ c mi r; nii c χ r niiμι ι: χ c mi r; nii c χ r nii

OR1 OR 1

worin R/ monovalente und R/ divalente Reste in der ml obieen Ansprucn I für R2 angegebenen Bedeutungwherein R / and R monovalent / divalent residues in the obieen ml Ansprucn I for R2 meaning indicated

darstellen und R und Rt die dort angegebene Bedeutung besitzen.represent and R and Rt the meaning given there own.

Eine geeignete aliphatische Gruppe ist z. B. Hexamethylen; geeignete aromatische Gruppen sind beispielsweise die 1,5-Naphthylen- oder eine Tolylengruppe. Eine geeignete gemischt aliphatisch-aromatische Gruppe ist z. B. Diphenylmethyl und ein geeigneter heterocyclischen Rest ist z. B. N,N'-Ditolylen-13-diazacyclobutandion-2,4. A suitable aliphatic group is e.g. B. hexamethylene; suitable aromatic groups are, for example, the 1,5-naphthylene or a tolylene group. A suitable mixed aliphatic-aromatic group is e.g. B. Diphenylmethyl and a suitable one heterocyclic radical is z. B. N, N'-ditolylen-13-diazacyclobutanedione-2,4.

9.2 kann z. B. eine Triphenylmethan-Gruppe sein, bei der eine Phenylgruppe in p-Stellung durch eine 9.2 can e.g. B. be a triphenylmethane group in which a phenyl group in the p-position by a

(2,4-DialkenyIoxy-s-triazin-6-yl)aminoaIlcyloxycarbonylamino- bzw. hamstoffgruppe substituiert ist Die erfindungsgemäßen mehrfach ungesättigten Triazin-Derivate sind meist farblose, relativ hochschmelzend!: Pulver, die lagerfähig und gut handhabbar sind.(2,4-dialkenyloxy-s-triazin-6-yl) aminoalcyloxycarbonylamino The polyunsaturated triazine derivatives according to the invention are mostly colorless, relatively high-melting !: Powders that are storable and easy to handle.

Überraschenderweise gelingt die Darstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen durch Addition von aliphatischen und aromalischen Mono- und Diisocyana· ten an 2,4-DiaIkenj'ioxy-6-hydroxyalkylamino-s-triazini! bzw. 2,4-Dialkenyioxy-6-airiinoalky!aiTiino-s-iriäzirie in hoher Ausbeute und ohne Nebenreaktionen. Bes Verwendung reiner Ausgangssubstanzen und genauer Beachtung der stöchiometrisch notwendigen Menger werden analysenreine Produkte erhalten.Surprisingly, the compounds according to the invention can be prepared by adding aliphatic and aromatic mono- and diisocyana th of 2,4-DiaIkenj'ioxy-6-hydroxyalkylamino-s-triazini! or 2,4-dialkenyioxy-6-airiinoalky! aiTiino-s-iriäzirie in high yield and no side reactions. Bes use of pure starting substances and more precisely If the stoichiometrically necessary amount is observed, analytically pure products are obtained.

Die Darstellung der Additionsproriukte ist einfach und wird zweckmäßigerweise durch Vereinigen der homogenen Lösungen der Reaktionskomponenteri durchgeführt. Nach kurzzeitigem Stehenlassen bei 50 bis 100°C fällt das Produkt als Festsubstanz in praktisch analysenreiner Forr entsprechend den angegebenen Formelbildern Ia und Ib an.The representation of the addition products is simple and is expediently made by combining the homogeneous solutions of the reaction components carried out. After short-term standing at 50 to 100 ° C, the product falls as a solid in practically analytically pure form according to the given formula pictures Ia and Ib.

Sofern sterisch ungehinderte additionsfähige Gruppen, wie z. B. Hydroxy-, Mercapto- oder Aminogruppen, am Alkylrest vorhanden sind, bleibt eine Addition der sekundären Aminogruppe am Triazinring an da·: Isocyanat aus. Für die Additionsreaktion von 2,4-Dialke· nyloxy-6-hydroxyalkylamino-s-triazin an ein Diisocya· nat hat sich ein Molverhällnis von 2:1 als günstig· erwiesen. Es treten dabei keine störenden Nebenraktio· nen, wie Allophanatbildung usw., auf. Bei der Addition von monofunktionellen Isocyanaten an das ungesättigte 2,4-Dialkenyloxy-6-hydroxyalkylamino-s-triazin beträgt das Molverhältnis 1:1. In allen Fällen werden bei Verwendung reiner Ausgangsmaterialien definierte Additionsprodukte erhalten.If sterically unhindered groups capable of addition, such as. B. hydroxyl, mercapto or amino groups, are present on the alkyl radical, there remains an addition of the secondary amino group on the triazine ring to: Isocyanate. For the addition reaction of 2,4-dialke nyloxy-6-hydroxyalkylamino-s-triazine on a diisocya Of course, a molar ratio of 2: 1 has proven to be favorable. There are no annoying secondary practices such as allophanate formation etc. In addition of monofunctional isocyanates to the unsaturated 2,4-dialkenyloxy-6-hydroxyalkylamino-s-triazine the molar ratio 1: 1. In all cases, when using pure starting materials, defined ones are used Obtain addition products.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich als vernetzungsverstärkend wirkende Coagentien für vernetzbare Polymersysteme, insbesondere von Polyolefinen. Sie werden so vor allem eingesetzt in Kabelisolierungen aus vernetzten Polyolefinen. Auch in Preßmassen und Maschinenisolierungen haben sie sich gut bewährt. Die erfindungsgemäßen s-Triazine eigenen sich ferner als peroxidisch nachvemetzbare Härter für Epoxid- und Isocyanatharze.The compounds according to the invention are suitable as crosslinking-enhancing coagents for crosslinkable ones Polymer systems, especially of polyolefins. They are mainly used in cable insulation made of cross-linked polyolefins. They also do well in molding compounds and machine insulation proven. The s-triazines according to the invention are also suitable as peroxidically postcrosslinkable hardeners for Epoxy and isocyanate resins.

Wie IR-spektroskopische Untersuchungen ergeben haben, reagieren bei den erfindungsgemäßen Verbindungen während der Vernetzungsreaktion alle AlIyI-gruppen vollständig, so daß nachteilige Abbaureaktionen der mit diesen Substanzen vernetzten Stoffe über nicht umgesetzte Allylgruppen, beispielsweise hervorgerufen durch Autoxidation, auszuschließen sind. Diese Tatsache ist durchaus überraschend, d? an sich zu erwarten war, daß bei den N-substituiertcn 2,4-Bis-alkenyloxy-ii-amino-s-triazinen, die pro Molekül eine höhere Anzahl von Allylgruppen enthalten als beispielsweise Triallylcyanurat (TAC), ebenso wie beim TAC ein räumliches Netzwerk mit hoher Vernetzungsdichte entsteht, das ein vollständiges Auspolymerisieren verhindert As IR spectroscopic investigations have shown, all AlIyI groups react completely in the compounds according to the invention during the crosslinking reaction, so that disadvantageous degradation reactions of the substances crosslinked with these substances via unreacted allyl groups, for example caused by autoxidation, can be ruled out. This fact is quite surprising, d? It was to be expected that in the case of the N-substituted 2,4-bis-alkenyloxy-ii-amino-s-triazines, which contain a higher number of allyl groups per molecule than, for example, triallyl cyanurate (TAC), as in the case of TAC, a spatial one A network with a high crosslinking density is created, which prevents complete polymerisation

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutertThe invention is illustrated in more detail by the following examples

A. Darstellung von 2,4-Dialloxy-6-()'-phenylcarbamoyloxypropyl)-amino-s-triazinA. Preparation of 2,4-dialloxy-6 - () '- phenylcarbamoyloxypropyl) -amino-s-triazine

Beispiel 1example 1

2,4-Dialloxy-6-()>-hydroxypropyl)-amino-s-triazin und Phenylisocyanat werden als Lösungen z. B. in Chlorbenzol im Molverhältnis 1 :1 vereinigt, nach etwa i5rr.inütigem Erwärmen auf 90° C scheidet sich in praktisch quantitativer Ausbeute eine Festsubstanz ab, die abgesaugt und mit Petroläther gewaschen wird. Es ist ein schneeweißes Pulver, das in gängigen organischen Lösungsmitteln löslich ist
Schmp. 125° C
jo Elemeniaranalyse:2,4-Dialloxy-6 - ()> - hydroxypropyl) -amino-s-triazine and phenyl isocyanate are used as solutions, for. B. combined in chlorobenzene in a molar ratio of 1: 1, after about i5rr.inütigem heating to 90 ° C a solid is deposited in a practically quantitative yield, which is suctioned off and washed with petroleum ether. It is a snow-white powder that is soluble in common organic solvents
M.p. 125 ° C
jo elementary analysis:

Ben: C5y,2l, H 6,02, N 1Ö.17;Ben: C5y, 21, H 6.02, N 10.17;

gef.: C 59,28, H 6,09, N 18,37.Found: C 59.28, H 6.09, N 18.37.

IR-spektroskopische DatenIR spectroscopic data

r, Neben der Carbamatabsorption bei 1700 cm-' ist die für die Allylgruppen typische Doppelbande b°i 940 und 995 cm-' und ebenso die starke Cyanuratabsorption bei 815 cm-'vorhanden.r, In addition to the carbamate absorption at 1700 cm- 'is the for the allyl groups typical double band b ° i 940 and 995 cm- 'and also the strong cyanurate absorption 815 cm-'available.

i» B. Darstellung des 4fach ungesättigteni »B. Representation of the 4-fold unsaturated

l,5-Bis-(2,4-dialkenyloxy-s-triazin-6-yI-aminoalkyloxy-carbonylamino)-naphthalins 1,5-bis (2,4-dialkenyloxy-s-triazin-6-yI-aminoalkyloxy-carbonylamino) -naphthalene

Beispiel 2Example 2

π Unter Schutzgas (N2) werden 50,4 g (0,2 Mol) 2,4-Dialloxy-6-(2-hydroxyäthyl)-arnino-s-triazin und 21 g (0,1 Mol) reines Naphthylen-l,5-diisocyanat in c?..π Under protective gas (N2) 50.4 g (0.2 mol) 2,4-Dialloxy-6- (2-hydroxyethyl) -arnino-s-triazine and 21 g (0.1 mol) of pure naphthylene-1,5-diisocyanate in c? ..

30 ml Chlorbenzol gelöst und vereinigt30 ml of chlorobenzene dissolved and combined

Beim Erwärmen der homogenen Lös.ng auf 100"CWhen the homogeneous solution is heated to 100 "C

■to scheidet sich in kurzer Zeit eine farblose Festsubstanz ab. Sie wird abgesaugt und mit Petroläther gewaschen. Ausbeute ca. 98% d. Theorie. Weißes Pulver vom Schmp. 220°C. Die bereits sehr reine Substanz kann aus Dioxan umkristallisiert werden.A colorless solid substance separates out in a short time away. It is filtered off with suction and washed with petroleum ether. Yield approx. 98% of theory Theory. White powder dated M.p. 220 ° C. The already very pure substance can be recrystallized from dioxane.

», Schmp.: 226° C.», M.p .: 226 ° C.

Analog verläuft die Umsetzung mit anderen Diisocyanaten wie z. B. Hexamethylendiisocyanat.The reaction with other diisocyanates such as. B. hexamethylene diisocyanate.

Beispiel 3Example 3

ίο 50,4 g 2,4-Dialloxy-6-(2-hydroxyäthyl)-amino-s-triazin und 16,8 g Hexamethylen-l,6-diisocyanat werden in Chlorbenzol gelöst. Die homogenen Lösungen werden unter Stickstoff vereinigt und auf 80- 100°C erwärmt. Es fällt ein farbloser Niederschlag an, der abgesaugtίο 50.4 g of 2,4-dialloxy-6- (2-hydroxyethyl) -amino-s-triazine and 16.8 g of hexamethylene 1,6-diisocyanate are dissolved in chlorobenzene. The homogeneous solutions will be combined under nitrogen and heated to 80-100 ° C. A colorless precipitate is obtained, which is filtered off with suction

v, wird. v, will.

Schmp.: 1570C.M.p .: 157 0 C.

Ausbeute: 63,8 g, 95% d. Theorie.
Ben: C 53,56, H 6,59, N 20,82;
gef.: C 53,50, H 6,87, N 20,85.Yield: 63.8 g, 95% of theory Theory.
Ben: C 53.56, H 6.59, N 20.82;
Found: C 53.50, H 6.87, N 20.85.

Beispiel 4Example 4

Aus 53 g 2,4-Dialloxy-6-(2-aminopropyl)-amino-striazin und 16,8 g Hexamethylen-l,6-diisocyanat werden beim Vereinigen der Chlorbenzollösungen und Erwärh'i men analog Beispiel 3 farblose Kristalle vom Schmp. 128° C isoliert.
Ausbeute:66,3 g,95% d.Theorie.From 53 g of 2,4-dialloxy-6- (2-aminopropyl) -amino-striazine and 16.8 g of hexamethylene-l, 6-diisocyanate, when the chlorobenzene solutions are combined and heated, colorless crystals of mp. 128 ° C isolated.
Yield: 66.3 g, 95% of theory.

Claims (4)

Patentansprüche:Patent claims: 1. N-substituierte 2,4-Bis-alkenyIoxy-6-amino-striazine der allgemeinen Formel I1. N-substituted 2,4-bis-alkenyIoxy-6-aminotriazines of the general formula I. OR,OR, N-NN-N R1O NH-R- X-C-NHR 1 O NH-R-XC-NH IDID -R,-R, worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine Iminogruppe ist, und wherein X is an oxygen or sulfur atom or an imino group, and R eine Alkylengruppe mit 1 bis 17 Kohlenstoffato men oder eine jeweils mit dem cyclischen Rest an X gebundene Alkylencycloalkylengruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylenarylen- oder A.lkylenheteroarylengruppe mit jeweils 7 bis 20 Kohlenstoffatomen, R is an alkylene group with 1 to 17 carbon atoms or an alkylenecycloalkylene group with 4 to 20 carbon atoms bonded to the cyclic radical or an alkylenearylene or alkyleneheteroarylene group each with 7 to 20 carbon atoms, R, eine Allyl- Methallyl-, Äthallyl-, Propallyl-, Crotyl-, Butallyl- oder eine Hexadecenylgruppe,R, an allyl, methallyl, ethallyl, propallyl, Crotyl, butallyl or a hexadecenyl group, R: einen mono- oder divalenten aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen, gemischt aliphatisch-aromatischen oder heterocyclischen Rest undR: a mono- or divalent aliphatic, cycloaliphatic, aromatic, mixed aliphatic-aromatic or heterocyclic radical and η je nach der Valenz von Rj! oder 2 bedeutet. η depending on the valence of Rj! or 2 means. 2. 2,4-Bis-alkenyloxy-6-amino-s-triazine nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X eine Iminogruppe. R ein Propylen-. Ri ein Allyl- und R: ein aromatischer Rest ist2. 2,4-bis-alkenyloxy-6-amino-s-triazines according to claim 1, characterized in that X is a Imino group. R is propylene. Ri is an allyl and R: is an aromatic residue 3. 2,4-Bis-alkeny!oxy-6-amino-s-triazine nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß X eine Iminogruppe, R ein Alkylen- und Rj ein divalenter 1,5-Naphthylen-Rest ist.3. 2,4-bis-alkeny! Oxy-6-amino-s-triazine according to claim 1. characterized in that X is an imino group, R is an alkylene and Rj is a divalent group 1,5-naphthylene radical. 4. Verfahren zur Herstellung N-subsiituierter 2,4-Bis-a!kenyloxy-6-amino-s-triazine nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein s-Triazin der allgemeinen Formel II4. Process for the production of N-substituted 2,4-bis-a! Kenyloxy-6-amino-s-triazines according to one of Claims 1 to 3, characterized in that an s-triazine of the general formula II OR1 OR 1
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