DE2336395A1 - PHOTOTHERMOGRAPHIC RECORDING MATERIAL - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein photothermographisches Aufzeichnungsmaterial, bestehend aus einem Schichtträger und mindestens einer hierauf aufgetragenen Schicht ausThe invention relates to a photothermographic recording material, consisting of a layer support and at least a layer applied thereon
(a) einem photosensitiven Silbersalz,(a) a photosensitive silver salt,
(b) einer Bild erzeugenden Kombination aus einem aus einem Schwermetallsalz bestehenden Oxidationsmittel und einem Reduktionsmittel und(b) an image-forming combination of an oxidizing agent consisting of a heavy metal salt and an Reducing agents and
(c) einem Bindemittel für (a) und (b).(c) a binder for (a) and (b).
Es sind, z.B. aus den US-PS 3 152 9(H, 3 392 020, 3 457 075 sowie der belgischen Patentschrift 765 452, phototherraographisehe Aufzeichnungsmaterialien bekannt, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie eine vergleichsweise geringe Menge einer photosensitiven Verbindung, z.B. photosensitives Silberhalogenid und eine Bild erzeugende Kombination aus einem-Reduktionsmittel und einem Silbersalz-Oxidationsmittel, z.B. ein Silbersalz einer langkettigen Fettsäure enthalten. Werden derartige Aufzeichnungsmaterialien bildweise der Belichtung aktinischer Strahlung ausgesetzt, so wird die photosensitive Komponente in den exponierten Bezirken derart verändert, daß sie bei der Erhitzung des Aufzeichnungsmaterials die Umsetzung der Bild erzeugenden Kombination katalysiert, wodurch ein sichtbares Bild erzeugt wird.There are known, for example from US Pat. No. 3,152,9 (H, 3,392,020, 3,457,075 and Belgian Patent 765,452), phototherraographic recording materials which are characterized in that they contain a comparatively small amount of a photosensitive compound, for example photosensitive Silver halide and an image-forming combination of a reducing agent and a silver salt oxidizing agent, e.g. contain long-chain fatty acids. If such recording materials are exposed imagewise to actinic radiation, the photosensitive component in the exposed areas is changed in such a way that when the recording material is heated it catalyzes the conversion of the image-forming combination, whereby a visible image is produced.
Für ein jedes Reduktionsmittel eines photothernographischen Aufzeichnungsmaterials ist dabei ein bestimmter Temperaturbereich und eine bestimmte Erhitzungsdauer typisch, die eingehalten werden müssen, um Bilder zufriedenstellender Qualität zu erhalten. Liegt die Erhitzungsdauer unterhalb des für ein Reduktionsmittel typischen Bereiches, so werden nur Bilder unzureichender Dichte entwickelt. Liegen Erhitzungszeit und Erhitzungstemperatur oberhalb des für ein Reduktionsmittel geeigneten Bereiches, so steigt die Dichte der Hintergrundbezirke (Schleier); so daß Bilder eines ,schlechten Auflösungsgrades erhalten werden.For each reducing agent in a photothernographic recording material, there is a specific temperature range and a certain heating time that must be observed in order to obtain images of satisfactory quality. The heating time is below that for a reducing agent typical area, only images of insufficient density are developed. If the heating time and heating temperature are above the range suitable for a reducing agent, it increases the density of the background districts (veils); so that images of poor resolution are obtained.
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BAD QRfOiNAL' ; BAD QRfOiNAL ';
Die Verwendbarkeit vieler Reduktionsmittel, die zur Herstellung photothermographischer Aufzeichnungsmaterialien geeignet sind, z.B. die Verwendbarkeit von Methylen-2,2'-bis(4-methyl-6-tertiärbutylphenol), hängt sehr von dem Vorhandensein einer sog. Aktivator' Tonerverbindung, ζ.B Phthalazinon ab, wenn es gilt, neutral getönte Bilder zu erhalten.The usability of many reducing agents that are used to manufacture photothermographic recording materials are suitable, e.g. the usability of methylene-2,2'-bis (4-methyl-6-tert-butylphenol) depends very much on the presence of a so-called activator ' Toner compound, ζ.B phthalazinone, when it comes to obtaining neutral tinted images.
Zur Herstellung photothermographischer Aufzeichnungsmaterialien sind die verschiedensten Reduktionsmittel vorgeschlagen worden. Viele dieser Reduktionsmittel haben sich jedoch als nicht zufriedenstellend erwiesen, und zwar insbesondere deshalb, weil bei ihrer Verwendung nur Bilder geringer Auflösung erhalten werden, ferner Bilder eines unerwünschten Bildtones und weil ferner oftmals diese Reduktionsmittel mit Erfolg nur dann verwindet werden können, wenn die Entwicklung der belichteten Aufieichnungsmaterialion durch Erhitien innerhalb eines sehr begrenzten Temperaturbereich·· erfolgt.For the production of photothermographic recording materials a wide variety of reducing agents have been proposed. However, many of these reducing agents have not been found to be satisfactory, in particular because when they are used, only low-resolution images are obtained, furthermore images of an undesirable image tone and because furthermore Often these reducing agents can only be used successfully if the exposed recording material ion is developed by heating within a very limited temperature range.
Es ist des weiteren bekannt, in photographischen Aufzeichnungsmaterialitn phenolische Reduktionsmittel für die veta chi« Staaten Zwecke zu verwenden. So ist ts beispielsweise aus der kanadischen Patentschrift 115 52d bekannt, Sulfonamidophenole in photograph!- sehen Aufzeichnungsmaterialien als Silbtrhalogenidentwicklerverbindungen zu verwenden.It is known to use further in photographic Aufzeichnungsmaterialitn phenolic reducing agent for the ve ta chi "states purposes. For example, it is known from Canadian patent specification 115 52d to use sulfonamidophenols in photographic recording materials as silver halide developing agents.
Aufgabe der Erfindung ist, ein photothermographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem breiten Temperatur-Entwicklungsspieltaum anzugeben, mit dem sich neutral getönt« Bilder hoher Qualittt erhalten lassen, ohne dall es erforderlich ist, zur Herstellung der Aufzeichnungsmaterialien eine Aktivator-Tonerverbindung ,wie z.B. Phthalazinon,zu verwenden.The object of the invention is to provide a photothermographic recording material with a wide temperature development latitude with which neutrally tinted images of high quality can be obtained without it being necessary to produce the Recording materials to use an activator-toner compound such as phthalazinone.
Der Erfindung lag die Erkenntnis zugrunde, da£ sich als Reduktionsmittel zur Herstellung photothermographischer Aufzeichnungsmaterialien in hervorragender Weise Sulfonamidophencle und SuIfönamidonaphthole eignen.The invention was based on the knowledge that sulfonamidophenols and sulfonamidonaphthols are outstandingly suitable as reducing agents for the production of photothermographic recording materials.
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BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
Gegenstand der Erfindung ist somit ein photothermographisches Aufzeichnungsmaterial, bestehend aus einem Schichtträger und mindestens einer hierauf aufgetragenen Schicht ausThe invention thus provides a photothermographic recording material consisting of a layer support and at least one layer applied thereon
(a) einem photosensitiven Silbersalz,(a) a photosensitive silver salt,
(b) einer Bild erzeugenden Kombination aus einem aus einem Schwermetallsalζ bestehenden Oxidationsmittel und einem Reduktionsmittel und(b) an image-forming combination of one of one Schwermetallsalζ existing oxidizing agent and one Reducing agents and
(c) einem Bindemittel für (a) und (b)(c) a binder for (a) and (b)
das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als Reduktionsmittel ein Sulfonamidophenol oder Sulfonamidonaphthol enthält.which is characterized in that it is used as a reducing agent Contains sulfonamidophenol or sulfonamidonaphthol.
In den photothermographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung wirkt das photosensitive Silbersalz dabei in Üblicher bekannter Weise als Katalysator für den Ablauf der Oxidations-Reduktionsreaktion. Es besteht vorzugsweise aus einem photosensitiven Silberhalogenid.In the photothermographic recording materials according to According to the invention, the photosensitive silver salt acts in a conventionally known manner as a catalyst for the course of the oxidation-reduction reaction. It preferably consists of a photosensitive silver halide.
Mit den erfindungsgemäßen photothermographischen Aufzeichnungsmaterialien lassen sich sichtbare Bilder ausgezeichneter Qualität durch bildweise Exponierung mit aktinischer Strahlung und Erhitzen des exponierten Materials auf Temperaturen von etwa 80 bis· etwa 25O°C erhalten. Die Erhitzungsdauer beträgt dabei zweckmäßig 0,5 bis 60 Sekunden.With the photothermographic recording materials according to the invention you can get visible images of excellent quality by imagewise exposure to actinic radiation and heating the exposed material to temperatures from about 80 to about Obtained 25O ° C. The heating time is expediently 0.5 to 60 seconds.
Das im Einzelfalle günstigste Sulfonamidophenol oder Sulfonamidonaphthol hängt etwas von den anderen Komponenten des photothermographischen Aufzeichnungsmaterials ab, ferner dem Typ des zu erzeugenden Bildes und den Entwicklungsbedingungen.The cheapest sulfonamidophenol or sulfonamidonaphthol in individual cases depends somewhat on the other components of the photothermographic Recording material, the type of image to be formed and the developing conditions.
Zur Herstellung photothermographischer Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung können übliche bekannte Sulfonamidophenol- und Sulfonamidonaphthol-Reduktionsmittel verwendet werden, wie sie beispielsweise aus der kanadischen Patentschrift 815 526 bekanntFor the production of photothermographic recording materials according to the invention, customary known sulfonamidophenol and Sulfonamidonaphthol reducing agents can be used as they are for example known from Canadian patent specification 815,526
sind· 309885/1137 are · 309885/1137
Zur H«rst«lluftf ahetotheraegraphischer Aufteichaungsaaterialien nach der Erfindung bestnders geeignet· SuIfonaaldophenol- und lulfraaaldeaapftUel-Retuktleasaittel sind lelcke 4er la folgende* angegebene» FerkeltFor the first time on the airf ahetotheraegraphic recording materials according to the invention suitable · sulfonaaldophenol- and lulfraaaldeaapftUel-Retuktleasaittel are lelcke 4er la the following * indicated »piglets
worin bedeute«:where mean ":
R umd R einteln jeweili ein Wasserstoff-, Chlor- odtr Broaatta oder eine» Nitre- oder Alkylrest alt 1 bit 4 Kehlen*teffateaen, t.l. eine» Methyl-, Äthfl-, Prep/1- oder Butyl rest «der ein·! Arylrest alt 6 bit U KeH lernt of at emen, t.B, eiaen Arflrest der Phenflreihe, i.B. el»en Phenyl- eder Telflr«st oder einen Alkexyrest alt 1 bis 4 Koh lens te ff «tee»* , t.B. einen Metkexy-, Xthoxy- oder Butoxyreit, »derR and R indicate a hydrogen, chlorine or Broaatta or a »nitrate or alkyl radical old 1 bit 4 Throats * teffateaen, t.l. a »methyl-, Äthfl-, Prep / 1- or butyl rest «the one ·! Aryl residue old 6 bit U KeH often learns to breathe, t.B, a remainder of the phenol series, i.B. el »en Phenyleder Telflr« st or one Alkexyrest old 1 to 4 carbon te ff «tea» *, t.B. a Metkexy-, Xthoxy- or Butoxyreit, »der
lernelkemes trferderlichen Atoa«|lernelkemes beneficial Atoa «|
Z1 und Z elnieln jeweils tin Wassersteff-# Brea- «4er Chloretoa oder ei»en Alkylrest alt 1 bl· 4 lehleastoffatoaea oder einen Arylrest alt 6 bit 10 Kthlenstoffatoaen oder einen Alkoxyrest ait I bit 4 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Forael t*SOjNH> worin R dit Bedeutung «inet Alkylrestes alt 1 bit 4 Kohlenstoff atoaen, eines Arylrestes alt 6 bit 10 Kohlenstoff atoaen oder eines heterocyclischen Ringes, t.B. eines Chinolteyl- oder Thiatvyringes hat, d.h. R SO2NH- kann beispielsweise stehen für Reste derZ 1 and Z elnieln each in water- stiff # Brea- «4er chloretoa or an alkyl radical old 1 bl · 4 lehleastoffatoaea or an aryl radical old 6 bit 10 Kthlenstoffatoaen or an alkoxy radical ait 1 bit 4 carbon atoms or a remainder of the formula t * SOjNH > where R has the meaning "inet alkyl radicals old 1 bit 4 carbon atoms, an aryl radical old 6 bit 10 carbon atoms or a heterocyclic ring, tB a quinolteyl or thiatvy ring, ie R SO 2 NH- can, for example, stand for radicals For"eln: 30»ί»6/11ϊ7 For " eln: 30» ί »6 / 11ϊ7
2 Z einen Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder einen Alkyl-2 Z is a hydrogen, chlorine or bromine atom or an alkyl
rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formel R6SO2NH-, falls R1 und R2 die zur Vervollständigung eines Benzolkernes erforderlichen Atome darstellen oderradical with 1 to 4 carbon atoms or a radical of the formula R 6 SO 2 NH-, if R 1 and R 2 represent the atoms required to complete a benzene nucleus or
ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, falls R und R nicht die zur Vervollständigung eines Benzolkernes erforderlichen Atome darstellen:a hydrogen, chlorine or bromine atom or an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, if R and R are not represent the atoms required to complete a benzene nucleus:
oder einer der Substituenten Z, Z und falls R und R die zur Vervollständigung eines Benzolkernes erforderlichen Atome sind, auch Z2 einen Rest der Formel R6SO2NH-, worin R6 bedeutet einen Rest einer der Formeln:or one of the substituents Z, Z and, if R and R are the atoms required to complete a benzene nucleus, also Z 2 is a radical of the formula R 6 SO 2 NH-, in which R 6 is a radical of one of the formulas:
" "xx oder " " xx or
in der A einen Rest darstellt, der zur Vervollständigung einer um einen der Rest·in which A represents a residue that is necessary to complete a to one of the rest
oderor
symmetrischen Verbindung erforderlich ist, wobei gilt, daß mindestens einer der Substituenten Z1, Z und Z ein Rest der Formel R6SO2NH- ist.symmetrical compound is required, with the proviso that at least one of the substituents Z 1 , Z and Z is a radical of the formula R 6 SO 2 NH-.
Haben die einzelnen Substituenten R1, R2, R6, Z1, Z2 und Z3 die Bedeutung von Alkyl-, Alkoxy- oder AryIresten, so können diese gegebenenfalls die verschiedensten Substituenten aufweisen, welche die reduzierenden Eigenschaften der SuIfönamidoverbindungen und die erwünschten sensitometrischen Eigenschaften der photothermographischen Aufzeichnungsmaterialien nicht nachteilig beeinflussen, Beispiele für typische geeignete Substituenten sind beispielsweiseIf the individual substituents R 1 , R 2 , R 6 , Z 1 , Z 2 and Z 3 have the meaning of alkyl, alkoxy or aryl radicals, these can optionally have a wide variety of substituents which reflect the reducing properties of the sulfonamido compounds and the desired ones do not adversely affect the sensitometric properties of the photothermographic recording materials; examples of typical suitable substituents are, for example
- la -- la -
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BADORiGINAUBADORiGINAU
Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatonen, z.B. Methyl-, Athyl- und Propylreste oder Chlor- und Bromatome oder Phenylreste.Alkyl radicals with 1 to 3 carbon atoms, e.g. methyl, ethyl and propyl radicals or chlorine and bromine atoms or phenyl radicals.
Eine besonders vorteilhafte Klasse von Reduktionsmitteln zur Herstellung photothermographischer Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung ist durch folgende Strukturformel gekennzeichnet:A particularly advantageous class of reducing agents for the production of photothermographic recording materials according to Invention is characterized by the following structural formula:
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BAD ORIGINAL 309885/1137
BATH ORIGINAL
NHSO1-R3 NHSO 1 -R 3
worin bedeuten:where mean:
1 bis 4 Rohlentttffitone aufweist;1 to 4 Rohlentttffitone has;
** «in Wasserstoff-, lrom- oder Chlorate* «der eint» Alkoxy*** «in hydrogen, chromium or chlorates *« the one »alkoxy *
rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder «inen Alkflrest •it 1 bis 4 KehUnitiffatomen oder einen Rest der FeraeI R3SO2NH-, worin R5 die angegebene Bedeutung bestittt u»dremainder with 1 to 4 carbon atoms or "inen Alkflrest • it 1 to 4 Kehunitiffatomen or a remainder of the FeraeI R 3 SO 2 NH-, where R 5 determines the given meaning and" d
rast mit 1 bis 4 Kohleastoffatoiien oder ei«·« Alkexyrest mit 1 bis 4 Kohlens offatoaa«.rest with 1 to 4 carbon atoms or egg «·« Alkexyrest with 1 to 4 carbon atoms offatoaa «.
Eine weitere Klasse besonders vorteilhafter Reduktionsmittel tür Herstellung phototliereographlseher Aufteichnungsmatarialien «ach der Erfindung sind Sulfon»«idoitphthole der folgenden Formel;Another class of particularly beneficial reducing agents door Manufacture of photographic recorders, recording materials «ah of the invention are sulfone "" idoitphthols of the following formula;
OHOH
NHSONHSO
309885/1137 BAD ORfGfNAL 309885/1137 BAD ORfGfNAL
Der Sulfonamidorest kann sich dabei in ortho-, meta- oder paraStellung zur Hydroxygruppe befinden.The sulfonamido radical can be in the ortho, meta or para position to the hydroxyl group.
Typische, zur Herstellung photothermographischer Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung verwendbare Sulfonamidophenole und Sulfonamidonaphthole werden in den später folgenden Beispielen beschrieben. Als besonders vorteilhafte Reduktionsmittel haben sich beispielsweise Benzolsulfonamidophenol-Reduktionsmittel, z.B. das 2,6-Dichlor-4-benzolsulfonamidophenol und das 4-Benzolsulfonamidophenol erwiesen.Typical for the production of photothermographic recording materials Usable according to the invention sulfonamidophenols and Sulfonamidonaphthols are described in the examples below. Have as a particularly advantageous reducing agent for example benzenesulfonamidophenol reducing agents, e.g. 2,6-dichloro-4-benzenesulfonamidophenol and 4-benzenesulfonamidophenol proven.
Zur Herstellung photothermographischer Aufssichnungsmaterialien nach der Erfindung können einzelne Sulfonamidophenole oder Sulfonamidonaphthole oder auch Kombinationen verschiedener Sulfonamidophenole und Sulfondamidonaphthole verwendet werden.For the production of photothermographic recording materials According to the invention, individual sulfonamidophenols or sulfonamidonaphthols or combinations of different sulfonamidophenols can be used and sulfondamidonaphthols can be used.
Die erfindungsgemäß verwendeten Sulfonamidophenole und Sulfonamidonaphthole können des weiteren gegebenenfalls auch in Kombination mit anderen Reduktionsmitteln verwendet werden, wie sie beispielsweise zur Herstellung photothermographischer Aufzeichnungsmaterialien verwendet werden, beispielsweise gemeinsam mit substituierten Phenolen und Naphtholen, beispielsweise Bis-ß-naphthelen, z.B. 2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphthyl; 6,6'-Dibromo-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl; 6,6'-Dinitro-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl oder Bis-(2-hydroxy-1-naphthol)methan oder mit Polyhydroxybenzolen, z.B. Hydrochinon, mit Alkylresten substituierten Hydrochinonen, z.B. Tertiär-Buty!hydrochinon, Methy!hydrochinon, 2,5-Dimethy!hydrochinon und 2,6-Dimethylhydrochinon, mit Chlor-substi-The sulfonamidophenols and sulfonamidonaphthols present invention may further gegeb e are appropriate, used in combination with other reducing agents, such as are used for example for the preparation of photothermographic recording materials, for example, together with substituted phenols and naphthols such as bis-beta-naphthelen, eg 2.2 '-Dihydroxy-1,1'-binaphthyl;6,6'-dibromo-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl;6,6'-Dinitro-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl or bis- (2-hydroxy-1-naphthol) methane or with polyhydroxybenzenes, for example hydroquinone, with alkyl radicals substituted hydroquinones, for example tertiary buty! hydroquinone, methyl hydroquinone, 2,5-dimethyl hydroquinone and 2,6-dimethylhydroquinone, with chlorine-substituted
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tuierten Hydrochinonen, z.B. mit Chlorhydrochinon oder Dichlorhydrochinon oder mit Alkoxy-substituierten Hydrochinon^ z.B. mit Methoxyhydrochinon und Äthoxyhydrochinon, mit Brenzkatechinen und Pyrogallolen, ferner mit *** Aminophenol-Reduktionsmitteln, z.B. mit 2,4-Diaminophenolen und Methylaminophenolen, ferner mit Ascorbinsäure-Reduktionsmitteln, z.B. der Ascorbinsäure selbst oder Ascorbinsäureketalen und anderen Ascorbinsäurederivaten, ferner mit aus Hydroxylaminen bestehenden Reduktionsmitteln, mit 3-Pyrazolidon-Reduktionsmitteln, z.B. mit 1-Phenyl-3-pyrazolidon und 4-Methyl-4-hydroxymethyl-1-phenyl-3-pyrazolidon. Des weiteren können auch Kombinationen dieser Reduktionsmittel mit den erfindungsgemäß verwendeten Sulfonamidophenolen und Sulfonaraidonaphtholen verwendet werden.tuted hydroquinones, e.g. with chlorohydroquinone or dichlorohydroquinone or with alkoxy-substituted hydroquinone ^ e.g. with methoxyhydroquinone and ethoxyhydroquinone, with pyrocatechols and pyrogallols, also with *** aminophenol reducing agents, e.g. with 2,4-diaminophenols and methylaminophenols, furthermore with Ascorbic acid reducing agents, e.g. ascorbic acid itself or ascorbic acid ketals and other ascorbic acid derivatives, also with reducing agents consisting of hydroxylamines, with 3-pyrazolidone reducing agents, e.g. with 1-phenyl-3-pyrazolidone and 4-methyl-4-hydroxymethyl-1-phenyl-3-pyrazolidone. Furthermore, combinations of these reducing agents with the sulfonamidophenols and sulfonaraidonaphthols used according to the invention can also be used.
Die erfindungsgemäß verwendeten Sulfonamidophenole und Sulfonamidonaphthole können in verschiedenen Konzentrationen angewandt werden. Als zweckmäßig hat es sich erwiesen, die Reduktionsmittel in Konzentrationen von etwa 0,25 Molen bis etwa 4 Molen SuIfonamidophenol und/oder Sulfonamidonaphthol pro Mol photosensitive Verbindung, z.B. Silberhalogenid, zu verwenden. Bezüglich des verwendeten Oxidationsmittels hat es sich als zweckmäßig erwiesen, das oder die Reduktionsmittel zweckmäßig in Konzentrationen von etwa 0,10 Molen bis etwa 20,0 Molen Reduktionsmittel pro Mol Oxidationsmittel zu verwenden. Werden ander· Reduktionsmittel in Kombination mit den beschriebenen Sulfonamidophenolen und SuIfonamidonaphtholen verwendet, so liegt die Gesamtkonzentration an Reduktionsmitteln in typischer Weise innerhalb der für die Sulfonamidophenole und Sulfonamidonaphthole angegebenen Konzentrationsbereiche.The sulfonamidophenols and sulfonamidonaphthols used according to the invention can be used in various concentrations. It has proven to be useful to use the reducing agents photosensitive at concentrations of about 0.25 moles to about 4 moles of sulfonamidophenol and / or sulfonamidonaphthol per mole Compound such as silver halide. With regard to the oxidizing agent used, it has proven to be useful the reducing agent or agents expediently in concentrations of about 0.10 moles to about 20.0 moles of reducing agent per mole Use oxidizing agents. If other reducing agents are used in combination with the sulfonamidophenols and sulfonamidonaphthols described, the total concentration is applied Reducing agents typically within the concentration ranges given for the sulfonamidophenols and sulfonamidonaphthols.
Zur Herstellung der photothermographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung können die verschiedensten üblichen bekannten aus Schwermetallsalzen bestehenden Oxidationsmittel verwendet werden, insbesondere Schwermetallsalze einer organischen Säure, z.B. einer Fettsäure, welche bei Belichtung nicht nachduakeln.For the production of the photothermographic recording materials various conventional known oxidizing agents consisting of heavy metal salts can be used in accordance with the invention, in particular heavy metal salts of an organic acid, e.g. a fatty acid which does not reproduce when exposed to light.
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Eine besonders vorteilhafte Klasse von Schwermetallsalzen organischer Säuren besteht aus in Wasser unlöslichen Silbersalzen langkettiger Fettsäuren, die gegenüber Licht stabil sind. Typische vorteilhafte aus Silbersalzen bestehende Oxidationsmittel sind beispielsweise Silberbehenat, Silberstearat, Silberoleat, Silberlaurat, Silberhydroxystearat, Silbercaprat, Silbermyristat und Silberpalnitat.A particularly advantageous class of heavy metal salts of organic acids consists of silver salts which are insoluble in water long-chain fatty acids that are stable to light. Typical advantageous oxidizing agents consisting of silver salts are for example silver behenate, silver stearate, silver oleate, silver laurate, silver hydroxystearate, silver caprate, silver myristate and Silver palnitate.
Vorteilhafte aus Silbersalzen bestehende Oxidationsmittel, die keine Silbersalze von langkettigen Fettsäuren sind, sind beispielsweise Silberbenzoat, Silberbenzotriazol, Silberterephthalat und Silberphthalat.Advantageous oxidizing agents consisting of silver salts which are not silver salts of long-chain fatty acids are, for example, silver benzoate, silver benzotriazole, silver terephthalate and silver phthalate.
metallsalz-Oxidationsmittel, eignen sich insbesondere die beschriebenen reaktiveren Sulfonamidophenole und Sulfonamidonaphtho-Ie.metal salt oxidizing agents, the more reactive sulfonamidophenols and sulfonamidonaphtho-Ie described are particularly suitable.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen photothermographischen Aufzeichnungsmaterialien können des weiteren die üblichen zur Herstellung photqthermographischer Aufzeichnungsmaterialien verwendeten photosensitiven Silbersalze verwendet werden, insbesondere photosensitive Silberhalogenid. Außer photosensitiven Silberhalogeniden sind beispielsweise photosensitive Silberfarbstoffkoaplexe geeignet und Kombinationen von photosensitivem Silberhalogenid «it anderen photosensitiven Silbersalzen. Als zweckmäßig hat es sich erwiesen, die photosensitiven Silbersalze in Konsentrationen von etwa OtO1 bis etwa 0,75 Molen pro Hol Schweraetallsalz-Oxidationsmittel zu verwenden. Als besonders vorteilhafte photosensitive Silberhalogenide haben sich Silberchlorid, Silberbronid, Silberbroaojodid, Silberchlorobromojodid und Mischungen hiervon erwiesen. Das photosensitive Silberhalogenid kann dabei in Form von grobkörnigem oder feinkörnigem Silberhalogenid verwendet werden. Als besonders geeignet hat sich feinkörniges photosensitives Silberhalogenid erwiesen. Das zur Herstellung photothermographischer Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung geeignete photosensitive Silberhalogenid kann dabeiTo produce the photothermographic recording materials according to the invention, it is also possible to use the photosensitive silver salts customarily used for producing photothermographic recording materials, in particular photosensitive silver halide. In addition to photosensitive silver halides, photosensitive silver dye complexes, for example, and combinations of photosensitive silver halide with other photosensitive silver salts are suitable. It has proven to be advantageous that the photosensitive silver salts in Konsentrationen of about O t O1 to about 0.75 moles per haul Schweraetallsalz oxidizing agent to be used. Silver chloride, silver bronide, silver broaoiodide, silver chlorobromoiodide and mixtures thereof have proven to be particularly advantageous photosensitive silver halides. The photosensitive silver halide can be used in the form of coarse-grain or fine-grain silver halide. Fine-grain photosensitive silver halide has proven particularly suitable. The photosensitive silver halide suitable for the production of photothermographic recording materials according to the invention can thereby
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nach üblichen bekannten Methoden hergestellt werden. Verfahren zur Herstellung geeigneter Silberhalogenide und Arten geeigneter photosensitiver Silberhalogenide sind beispielsweise aus dem "Product Licensing Index", Band 92 vom Dezember 1971, Publication 9232, Seiten 107 - 110, Absatz I, bekannt.be prepared by conventional methods. Methods of making suitable silver halides and kinds of suitable ones Photosensitive silver halides are, for example, from the "Product Licensing Index", Volume 92 of December 1971, Publication 9232, pages 107-110, paragraph I, known.
Gegebenenfalls kann das photosensitive Silberhalogenid "in situ" erzeugt werden, wie es beispielsweise aus der US-PS 3 457 075 bekannt ist.Optionally, the photosensitive silver halide can be generated "in situ", as described, for example, in US Pat. No. 3,457,075 is known.
Gegebenenfalls kann es vorteilhaft sein, zur Herstellung der Aufzeichnungsmaterialien ein-e sog. Aktivator-Tonerverbindung mit zu verwenden, d.h. eine Verbindung, die oftmals auch als Beschleunigungs-Tonungsmittel bezeichnet wird. Falls eine solche Verbindung mitverwendet wird, so kann diese in typischer Weise in Konzentrationen von 0,10 Molen bis etwa 1,1 Molen pro Mol Oxidationsmittel verwendet werden.It can optionally be advantageous for the production of the recording materials to use a so-called activator-toner compound, i.e. a compound that is often also used as an accelerator-toning agent referred to as. If such a compound is used, it can typically be used in concentrations from 0.10 moles to about 1.1 moles per mole of oxidizing agent can be used.
Typische, geeignete Aktivator-Tonerverbindungen sind beispielsweise die heterocyclischen Aktivator-Tonerverbindungen mit mindestens einem Stickstoffatom des aus der belgischen Patentschrift 766 590bekannten Typs. Typische Aktivator-Tonerverbindungen sind beispielsweise Phthalimid, N-Hydioxyphthalimid, N-Hydroxy-1,8-naphthalimid, N-Kalium-Phthalimid, N-Quecksilber-Phthafinid, Succinimid und/oder N-Hydroxysuccinimid. Andere geeignete Aktivator-Tonerverbindungen sind beispielsweise Phthalazinon und 2-Acetyl-Phthalazinon. Typical, suitable activator-toner compounds are, for example the heterocyclic activator-toner compounds with at least one nitrogen atom from the Belgian patent 766,590 of known type. Typical activator-toner compounds are for example phthalimide, N-hydroxyphthalimide, N-hydroxy-1,8-naphthalimide, N-potassium phthalimide, N-mercury phthafinide, Succinimide and / or N-hydroxysuccinimide. Other suitable activator-toner compounds are for example phthalazinone and 2-acetyl-phthalazinone.
Gegebenerfälls kann es des weiteren vorteilhaft sein, zur Herstellung der erfindungsgemäßen photothermographischen Aufzeichnungsmaterialien eine Bild stabilisierende Verbindung oder eine Verbindung, welche eine Bild stabilisierende Verbindung erzeugt und als sog. Bild stabilisierende Vorläuferverbindung bezeichnet werden kann, zu verwenden. Typische derartige Bild stabilisierende Verbindungen und entsprechende Vorläuferverbindungen sind beispielsweise aus der BE-PS 768 071 bekannt. Typische Stabilisator-Vorläuferverbindungen sind beispielsweise Azothioäther und blockierte Azolinthione.It may also be advantageous for the production of the photothermographic recording materials according to the invention an image stabilizing compound or a compound which generates an image stabilizing compound and can be referred to as a so-called image stabilizing precursor compound. Typical such image stabilizing Compounds and corresponding precursor compounds are known from BE-PS 768 071, for example. Typical stabilizer precursor compounds are for example azothioethers and blocked azolinthiones.
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Die erfindungsgeraäßen phοtothermographiscnen Aufzeichnungsmaterialien können des weiteren unter Verwendung üblicher bekannter spektral sensibilisierender Farbstoffenergestellt werden, ua den Aufzeichnungsmaterialien eine zusätzliche Empfindlichkeit zu verleihen. Typische geeignete sensibilisierende Farbstoffe sind beispielsweise bekannt aus der Publication "Product Licensing Index",' Band 92, Dezember 1971, Publication 9232, Seiten 107 - 110, Absatz XV.The inventive photothermographic recording materials can also be prepared using commonly known spectral sensitizing dyes, among other things an additional sensitivity to the recording materials to rent. Typical suitable sensitizing dyes are known, for example, from the publication “Product Licensing Index ", 'Volume 92, December 1971, Publication 9232, pages 107-110, Section XV.
Die erfindungsgemäßen photothermographischen Aufzeichnungsmaterialien können des weiteren unter Verwendung üblicher bekannter Zusätze hergestellt werden, die zur Herstellung photographischer und photothermographischer Aufzeichnungsmaterialien verwendet werden, d.h. beispielsweise unter Verwendung von Entwicklungsmodifizierungsmitteln, die als die Empfindlichkeit erhöhende Verbindungen wirken, unter Verwendung von Härtungsmitteln, antistatischen Verbindungen, Plastifizierungsmitteln, Gleitmitteln, Beschichtungsnilfsmitteln, optischen Aufhellern, absorbierenden Verbindungen und Filterfarbstoffen und dergleichen, wie sie beispielsweise in der Publication "Product Licensing Index", Band 92, vom Dezember 1971, Seiten 107 - 110, Absatz I, beschrieben v/erden.The photothermographic recording materials according to the invention can furthermore be produced using conventionally known additives which are used for the production of photographic and photothermographic recording materials, that is to say, for example, using development modifiers which act as sensitivity-increasing compounds, using hardeners, antistatic compounds, plasticizers, Lubricants, coating aids, optical brighteners, absorbent compounds and filter dyes and the like, as described, for example, in the publication "Product Licensing Index", Volume 92 , of December 1971, pages 107-110, paragraph I.
Zur Herstellung der photothermographischen Schichten können im übrigen übliche bekannte hydrophobe oder hydrophile, transparente oder transluzente Bindemittel verwendet werden, und zwar sowohl natürlich vorkommende Stoffe, z.B. Proteine, beispielsweise Gelatine und Gelatinederivate sowie Cellulosederivate und dergleichen sowie synthetische polymere Stoffe.For the production of the photothermographic layers, conventional, known hydrophobic or hydrophilic, transparent layers can also be used or translucent binders can be used, both naturally occurring substances, e.g. proteins, for example Gelatin and gelatin derivatives, and cellulose derivatives and the like as well as synthetic polymeric fabrics.
Zur Herstellung der photothermographischen Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung können des weiteren die verschiedensten bekannten üblichen Schichtträger verwendet werden, z.B. Folien aus Cellulosenitrat, Celluloseestern, Polyvinylacetalen, Polystyrol, Polyäthylenterephthalat und Polycarbonaten sowie anderen polymeren Stoffen, wie aucn Glas, Papier, Metall und dergleichen, welche den zur Entwicklung der Aufzeichnungsmaterialien benötigten Temperaturen widerstehen. In typischer zweckmäßiger Weise werden zurFor the production of the photothermographic recording materials According to the invention, a wide variety of known, customary film supports can also be used, for example films made of Cellulose nitrate, cellulose esters, polyvinyl acetals, polystyrene, polyethylene terephthalate and polycarbonates and other polymers Substances such as glass, paper, metal and the like, which meet the temperatures required for developing the recording materials resist. Typically, the
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Herstellung der Aufzeichnungsmaterialien flexible Schichtträger verwendet.Production of the recording materials used flexible support.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen photothermographischen Aufzeichnungsmaterialien kann in üblicher bekannter Weise erfolgen, d. h. die photothermographischen Schichten können in üblicher bekannter Weise auf die Schichtträger aufgebracht werden, beispielsweise durch Tauchbeschichtung, Beschichtung mittels sogenannter Luftmesser, durch Vorhangbeschichtung oder Extrusionsbeschichtung unter Verwendung von Beschichtungstrichtern, wie sie beispielsweise aus der US-PS 2 681 294 bekannt sind. Weist das photothermographische Aufzeichnungsmaterial nach der Erfindung zwei oder mehrere Schichten auf, so können diese gegebenenfalls gleichzeitig nach Verfahren auf den Schichtträger aufgetragen werden, wie sie beispielsweise aus der US-PS 2 761 791 und der GB-PS 837 095 bekannt sind.The production of the photothermographic recording materials according to the invention can be done in the usual known manner, i. H. the photothermographic layers can be known in a conventional manner Wise are applied to the substrate, for example by dip coating, coating by means of so-called Air knife, by curtain coating or extrusion coating using coating funnels such as are known, for example, from US Pat. No. 2,681,294. Know that If the photothermographic recording material according to the invention has two or more layers, these can optionally are simultaneously applied to the substrate by methods such as those disclosed in US Pat. No. 2,761,791 and US Pat GB-PS 837 095 are known.
Gegeb.enenfalls können die funktionswesentlichen Komponente.n des photothermographischen Aufzeichnungsmaterials auch in verschiedenen Schichten des Aufzeichnungsmaterials untergebracht werden. So kann es in manchen Fällen vorteilhaft sein, einen Teil des Reduktionsmittels, wie Aktivator-Tonerverbindung, «in Bild-Stabilisatorverbindung und/oder ιβΛΧϋχ Stabilisator-Vorläuferverbindung, in einer Deckschicht des photothermographisehen Aufzeichnungsmaterials unterzubringen.If necessary, the functionally essential components of the photothermographic recording material can also be accommodated in different layers of the recording material. In some cases it can be advantageous to accommodate part of the reducing agent, such as the activator-toner compound, in the image stabilizer compound and / or the stabilizer precursor compound, in a top layer of the photothermographic recording material.
Die Belichtung eines photothermographischen Aufzeichnungsmaterials nach der Erfindung kann in verschiedener üblicher bekannter Weise erfolgen.. In typischer Weise sind die erfindungsgemäßen photothermographischen Aufzeichnungsmaterialien gegenüber dem ultravioletten und dem blauen Bereich des Spektrums empfindlich, weshalb vorzugsweise zur bildgerechten Belichtung Lichtoder Strahlungsquellen verwendet werden, die eine an ultravioletter Strahlung oder blauer Strahlung reiche Strahlung ausstrahlen. In typischer Weise können die photothermographischen Auf-The exposure of a photothermographic recording material according to the invention can be carried out in various conventionally known ways Photothermographic recording materials are sensitive to the ultraviolet and the blue range of the spectrum, which is why light or light is preferred for image-appropriate exposure Radiation sources are used which emit radiation rich in ultraviolet radiation or blue radiation. Typically, the photothermographic images
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Zeichnungsmaterialien nach der Erfindung somit beispielsweise mit einer sichtbares Licht ausstrahlenden Lichtquelle, z. B. einer Wolframlarape, belichtet werden.Drawing materials according to the invention thus for example with a light source emitting visible light, e.g. B. a tungsten larape are exposed.
Nach der Exponierung des photothermographischen Aufzeichnungsmaterials kann das bei der Exponierung erhaltene latente Bild durch Erhitzen des Aufzeichnungsmaterials auf erhöhte Temperaturen, z. B. Temperaturen von 80 bis etwa 25O°C, erhitzt werden, wobei zweckmäßig Erhitzungszeiten von etwa 0,5 bis etwa 60 Sekunden angewandt werden.After exposure of the photothermographic recording material, the latent image obtained upon exposure can be observed by heating the recording material to elevated temperatures, z. B. Temperatures of 80 to about 250 ° C, are heated, with expedient heating times of about 0.5 to about 60 seconds can be applied.
Durch Verminderung oder Erhöhung der Erhitzungsdauer können in dem angewandten Temperaturbereich entsprechend höhere oder niedere Temperaturen angewandt werdtn. Als besonders zweckmäßig hat es sich in der Regel erwiesen, die Aufzeichnungsmaterialien auf Temperaturen von etwa 110 bis 165°C zu erhitzen.By reducing or increasing the heating time, in Depending on the temperature range used, higher or lower temperatures are used. Has been particularly useful it usually turned out to be the recording materials Heat temperatures from about 110 to 165 ° C.
Die Erhitzung der Aufzeichnungsmaterialien kann in verschiedener Weise erfolgen, beispielsweise mittels aufgeheizter Platten, durch aufgeheizte Eisenstäbe, Walzen und dergleichen.The recording materials can be heated in various ways, for example by means of heated plates, by heated iron rods, rollers and the like.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen. The following examples are intended to illustrate the invention in more detail.
Zunächst wurde eine Dispersion dadurch hergestellt, daß in einer Kugelmühle die im folgenden angegebenen Komponenten 12 Stunden lang miteinander vermählen wurden:First, a dispersion was prepared by leaving the components indicated below in a ball mill for 12 hours have been married for a long time:
Poly(vinylbutyral) 1,25 gPoly (vinyl butyral) 1.25 g
Behensäure 3,2 gBehenic acid 3.2 g
Silberbehenat 3,9 gSilver behenate 3.9 g
Natriumbromid 0,2 gSodium bromide 0.2 g
l-(2H)Phthalazinon (0,1 Mol) 0,9 g1- (2H) phthalazinone (0.1 mole) 0.9 g
Aceton-Toluol (Volumenverhältnis 1:1) 50 mlAcetone-toluene (volume ratio 1: 1) 50 ml
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Die erhaltene Dispersion wurde auf einen mit einerPolyäthylenschicht versehenen Papierschichtträger derart aufgetragen, daß auf eine Trägerflache von 0,0929 m2 0,6 Millimole Silber entfie-_ len.The dispersion obtained was applied to a paper support provided with a polyethylene layer in such a way that 0.6 millimoles of silver fell on a support area of 0.0929 m 2.
Auf das erhaltene Material wurde eine 0,02 molare Lösung von 4-f Methylsulfonamido)phenol in einem Aceton-Alkohol-Gemisch
derart aufgetragen, daß auf ι
Reduktionsmittels entfielen.A 0.02 molar solution of 4-f methylsulfonamido) phenol in an acetone-alcohol mixture was applied to the material obtained in such a way that on ι
No reducing agent.
2 derart aufgetragen, daß auf eine Trägerfläche von 1 dm 6 mg des2 applied in such a way that on a support surface of 1 dm 6 mg des
Das erhaltene photothermographische Aufzeichnungsmaterial wurde dann trocknen gelassen. Nach der Trocknung wurde es bildgerecht mit Wolframlicht belichtet, worauf es gleichförmig aufgeheizt wurde, indem es 2 Sekunden lang mit einem auf 115°C aufgeheizten Metallblock in Kontakt gebracht wurde.The photothermographic recording material obtained was then allowed to dry. After drying it became true to image exposed to tungsten light, whereupon it was heated uniformly by heating it to 115 ° C for 2 seconds with a Metal block was brought into contact.
Es wurde ein schwarzes Bild ausgezeichneter Dichte mit einer maximalen Dichte von 0,63 und einer Minimumdichte von 0,18 erhalten.It became a black image of excellent density with a maximum Obtained density of 0.63 and a minimum density of 0.18.
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, mit der Ausnahme jedoch, daß 4-Aminophenol als Reduktionsmittel anstelle von 4-( Me thy lsulfonamido) phenol verwendet \tfurde. Die Konzentration des 4-Aminophenols in der Lösung war 0$02 molar. Die Konzentration des 4-Aminophenols in der Schicht lag bei 5 mg pro dm .The procedure described in Example 1 was repeated with the The exception, however, is that 4-aminophenol is used as a reducing agent instead of 4- (methylsulfonamido) phenol. The concentration the 4-aminophenol in the solution was 0.02 molar. The concentration of the 4-aminophenol in the layer was 5 mg per dm.
Nach der bildgerechten Exponierung des Aufzeichnungsmaterials wurde bereits nach einer 1 Sekunde langen Erhitzung auf 1150C ein Bild erhalten. Es trat jedoch ein dichter Schleier auf. Der Farbton des verschleierten Bildes war braun.After exposure of the recording material in accordance with the image, an image was obtained after heating at 115 ° C. for 1 second. However, a thick haze appeared. The hue of the veiled image was brown.
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Beispiele 3 bis 17 Examples 3 to 17
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, mit der Ausnahme jedoch, daß/anstelle des in Beispiel 1 verwendeten 4-( 'lethylsulfonamido)phenols eines der in der folgenden Tabelle I aufgeführten Reduktionsmittel verwendet wurde. In der folgenden Tabelle I ist des weiteren die im Einzelfalle angewandte Erhitzungsdauer in Sekunden, die erhaltene Bilddichte und der Grad des Schleiers angegeben.The procedure described in Example 1 was repeated except that / was used in place of that in Example 1 4- ('Lethylsulfonamido) phenol one of the reducing agents listed in Table I below was used. In the following Table I is furthermore the heating time used in the individual case in seconds, the image density obtained and the Degree of veil indicated.
Ein einfaches Plus-Zeichen steht für eine Dichte unter Ü,2. Zwei Plus-Zeichen kennzeichnen eine Dichte von 0,2 bis 0,8 und drei Plus-Zeichen kennzeichnen eine Dichte von über 0,8. Das "NuIl"-Zeichen bedeutet, daß kein Schleier auftrat.A simple plus sign stands for a density below Ü, 2. Two plus signs indicate a density from 0.2 to 0.8 and three Plus signs indicate a density greater than 0.8. The "NuIl" mark means that there was no haze.
OHOH
Nr.example
No.
dauer in
SekundenHeating
duration in
Seconds
SchleierImage density /
veil
o 5 L R 8 = C, H 1 -SO 9 NH-
o 5 L
3 6 4 2G
3 6 4 2
/" in den Beispielen 4 bis 17/ "in Examples 4-17
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Nr.No.
10 11 12 13 14 15 16 1710 11 12 13 14 15 16 17
SubstituentenSubstituents
R =p-CH3C6H4SO2NH-R6=CH3;R8=CH3SO2NH-R6=CH-,; R8=CfiH[.SR = p-CH 3 C 6 H 4 SO 2 NH-R 6 = CH 3 ; R 8 = CH 3 SO 2 NH-R 6 = CH- ,; R 8 = C fi H [ .S
D ' — nu . P — Γ H C 3 obD '- nu . P - Γ HC 3 ob
R6»Cl; R8=C6H5SOR 6 »Cl; R 8 = C 6 H 5 SO
R6=C1; R8=p-BrC6H4SO2NH-R 6 = C1; R 8 = p-BrC 6 H 4 SO 2 NH-
R6=R1O=C1;R8=C6H5SO2NH-R6_pl0_R RS_r οR 6 = R 1O = C1; R 8 = C 6 H 5 SO 2 NH- R 6_pl0_ RR S_ r ο
R^-P T-J Qn KTTI-R ^ -P T-J Qn KTTI-
Erhitzungs-Heating
dauer in Bilddichte/duration in image density /
Sekunden Schleier 6 2 2 4 1 2 1 2 4Seconds of veil 6 2 2 4 1 2 1 2 4
In jedem Beispiel stellen nicht spezifizierte Substituenten Wasserstoffatome dar.In each example unspecified substituents represent hydrogen atoms represent.
In jedem Falle wurden Bilder mit ausgezeichneter Bildauflösung erhalten.In each case, images with excellent image definition were obtained.
Beispiele 18 bis Examples 18 to
Diese Beispiele veranschaulichen photothermographische Aufzeichnungsmaterialien nach der Erfindung ohne Tonerverbindung.These examples illustrate photothermographic recording materials according to the invention without a toner compound.
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, mit der Ausnahme jedoch, daß kein Phthalazinon verwendet wurde. Das Verfahren wurde des weiteren unter Verwendung einer OfS. molaren Konzentration an Phthalazinon im photothermographischen Auf-The procedure described in Example 1 was repeated except that no phthalazinone was used. The procedure was further carried out using an OfS. molar concentration of phthalazinone in the photothermographic
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- yr - - yr -
zeichnungsmaterial wiederholt.drawing material repeated.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II zusammengestellt. The results obtained are shown in Table II below.
In allen Fällen wurden die photothermographischen Aufzeichnungsmaterialien auf eine Temperatur von 1500C erhitzt. Die Erhitzungsdauer in Sekunden ist in jedem Falle in der Tabelle II angegeben. Die Bilddichte wurde wie in den Beispielen 3 bis 17 beschrieben angegeben.In all cases, the photothermographic recording materials were heated to a temperature of 150 0 C. The heating time in seconds is given in Table II in each case. The image density was given as described in Examples 3-17.
mittelReduction
middle
spiel
Nr.at
game
No.
von Bei
spiel Nr.payment
from Bei
game no.
Sek.time in
Sec.
Sek. Bildtime in
Sec. Image
aktivto
active
OHOH
HN-SO,C,HC
ZooHN-SO, C, H C
zoo
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Zu beachten ist dabei, daß in diesen Beispielen die Bilder gleich schnell entwickelt wurden, gleichgültig ob die Aufzeichnungsmaterial ien eine Tonerverbindung enthielten oder nicht. Des weiteren waren die Bilder durch eine gleiche Dichte gekennzeichnet, obgleich der Farbton der Bilder in einigen Fällen nicht ganz neutral war.It should be noted that in these examples the images were developed at the same speed, regardless of whether the recording material was used whether or not they contained a toner compound. Furthermore, the images were characterized by an equal density, though the hue of the images was not entirely neutral in some cases.
Das in Beispiel 18 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, mit der Ausnahme jedoch, daß anstelle des in Beispiel 18 verwendeten Reduktionsmittels diesmal Methylen-2,2'-bis(4-methyl-6-tertiärbuty!phenol) verwendet wurde. Die bei Verwendung dieses Aufzeichnungsmaterials nach der bildweisen Belichtung und Erhitzung auf 15ü°C erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III aufgestellt.The procedure described in Example 18 was repeated except that that in Example 18 was used in place of that Reducing agent this time methylene-2,2'-bis (4-methyl-6-tertiary butyl phenol) was used. When using this recording material after imagewise exposure and heating Results obtained at 15 ° C. are listed in Table III below.
Tabelle III
ohne Toner * mit Phthalazinon Table III
without toner * with phthalazinone
Zeit in Sek. Bild Ton Zeit in Sek. Bild Ton 11 + hellbraun 5 ' +++ dunkelbraunTime in sec. Picture sound time in sec. Picture sound 11 + light brown 5 '+++ dark brown
10 ml einer 2,5 gew.-°&igen Lösung von Polyvinylbutyral in einem Aceton-Toluol-Gemisch, enthaltend 0,4 Millimole eines der in der folgenden Tabelle IV aufgeführten Reduktionsmittels und 0,08 bis 0,14 Millimole 1-(2H)-Phthalazinon, wurden auf ein photosensitives Material mit einer Schicht mit Behensäure, Silberbehenat und Natriumbromid in einem Polyvinylbutyral-bindemittel in den gleichen Konzentrationen wie in Beispiel 1 angegeben aufgetragen.10 ml of a 2.5% by weight solution of polyvinyl butyral in an acetone-toluene mixture, containing 0.4 millimoles of one of the reducing agents listed in Table IV below and 0.08 to 0.14 millimoles 1- (2H) Phthalazinone, were applied to a photosensitive material with a layer of behenic acid, silver behenate and sodium bromide in a polyvinyl butyral binder in the same concentrations as indicated in Example 1.
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-VS--VS-
Das photosensitive Material wurde hergestellt durch Vermischen der angegebenen Mischungskomponenten und Auftragen der erhaltenen Mischung auf einen Filmschichtträger in einer Konzentration entsprechend 0,6 Milliniole Silber pro 0,0929 m Trägerfläche.The photosensitive material was prepared by mixing the specified mixture components and applying the obtained Mixture on a film support in a concentration corresponding to 0.6 millinioles of silver per 0.0929 m of support area.
Das erhaltene photothermographische Aufzeichnungsmaterial wurde dann mit Wolframlicht durch ein hochkontrastreiches Negativ belichtet. Das erhaltene latente Bild wurde dann durch Erhitzen des Aufzeichnungsmaterials auf die in der folgenden Tabelle aufgeführte Temperatur erhitzt. Es wurden die folgenden Ergebnisse erhalten.The photothermographic recording material obtained was then exposed to tungsten light through a high-contrast negative. The latent image obtained was then formed by heating the recording material to that shown in the following table Temperature heated. The following results were obtained.
Beispiel Reduktions-Nr. mittelExample reduction no. middle
25 p-Butylsulfon-25 p-butyl sulfone
amidophenolamidophenol
26 p-Butylsulfon-26 p-butyl sulfone
amidophenolamidophenol
27 l,l'-Binaphthol (Vergleichsbei spiel)27 l, l'-binaphthol (comparison in game)
28 l,l'-Binaphthol (Vergleichsbei spiel)28 l, l'-binaphthol (comparative example)
Tonertoner
PhthalazinonPhthalazinone
Erhitzungs- Heating
Temp. dauer in ^.
(0C) Sekunden _max_Temp. Duration in ^.
( 0 C) seconds _max_
115 2115 2
Phthalazinon 150Phthalazinone 150
Phthalazinon 115Phthalazinone 115
Phthalazinon 150Phthalazinone 150
minmin
1,05 ü,101.05 ü, 10
1 1,60 0,0? 20 0,88 0,161 1.60 0.0? 20 0.88 0.16
1,90 0,191.90 0.19
Aus den in der Tabelle IV zusammengestellten Ergebnissen ergibt sich, daß das Reduktionsmittel des Beispieles 25 zu einem Bild wünschenswerter maximaler Dichte in einer kürzeren Erhitzungsdauer führt als die im TaIIe des Beispieles 27 verwendete Verbindung. Des weiteren ergibt sich, daß bei Verwendung der Verbindung des Beispieles 25 ein größerer Entwicklungs-Temperaturspielraum erreicht wird.From the results shown in Table IV, it can be seen that the reducing agent of Example 25 formed an image desirable maximum density in a shorter heating time than the compound used in TaIIe of Example 27 results. Furthermore, it can be seen that the use of the compound of Example 25 has a greater latitude for development temperature is achieved.
309885/1137309885/1137
t<t <
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, mit der Ausnahme jedoch, daß Phthalazinon durch eine äquimolare Menge an Succinimid ersetzt wurde und daß ferner das in Beispiel 1 verwendete Reduktionsmittel durch jeweils 1 Mol der in der folgenden Tabelle V angegebenen Reduktionsmittel pro 2 Mole Silberbehenat ersetzt wurde. Die einzelnen erhaltenen photothermographischen Aufzeichnungsmaterialien wurde dann bildweise mit dem Licht einer Wolframlampe belichtet und gleichförmig auf die in der folgenden Tabelle V angegebene Temperatur erhitzt; Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle V zusammengestellt. The procedure described in Example 1 was repeated with the exception, however, that phthalazinone by an equimolar amount of succinimide and that the reducing agent used in Example 1 was also replaced by 1 mole each of that in the following Table V indicated reducing agent per 2 moles of silver behenate was replaced. The individual obtained photothermographic Recording materials were then imagewise with the Exposed to light from a tungsten lamp and heated uniformly to the temperature given in Table V below; The received Results are compiled in Table V below.
Beispiel example
29 30 31 32 33 34 35 36 3729 30 31 32 33 34 35 36 37
Reductionsmittel -Verbindung von Beispiel Nr. Reduction means - connection of example no.
17 1717 17
(0C)Temp
( 0 C)
dauer in
SekundenHeating
duration in
Seconds
Aus den erhaltenen Daten ergibt sich, daß zufriedenstellende Bilddichten bei einer Entwicklungstemperatur von 1200C erzielt wurden und daß auch bei Anwendung von Entwicklungstemperaturen von 1400C keine besonders ins Gewicht fallende Verschleierung auftrat.The data obtained show that satisfactory image densities were achieved at a developing temperature of 120 ° C. and that no particularly significant fogging occurred even when developing temperatures of 140 ° C. were used.
309885/1137309885/1137
233639b233639b
— 2 ΐ —- 2 ΐ -
Beispiele 38-55Examples 38-55
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, wobei jedoch diesmal die in der folgenden Tabelle VI aufgeführten Reduktionsmittel verwendet wurden. In der Tabelle sind des weiteren die Entwicklungszeiten und erhaltenen Bilddichten aufgeführt.The procedure described in Example 1 was repeated, but this time using the reducing agents listed in Table VI below were used. The table also shows the development times and the image densities obtained.
Die in den Beispielen 38 bis 55 erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle VI zusammengestellt.The results obtained in Examples 38 to 55 are summarized in Table VI below.
Beispiel Nr.Example no.
ReduktionsmittelReducing agent
NHSO2C6H5 NHSO 2 C 6 H 5
Temp. Zeit inTemp. Time in
Sekunden BilddichteSeconds image density
1,021.02
150150
OHOH
NHSO_C,H_ 150 5NHSO_C, H_ 150 5
Z οZ ο
1,301.30
309885/1137309885/1137
ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED
spiel
Xr.at
game
Xr.
kvkv
j/S 2 6 5 ^ NHSO 0 CJI 1 -
y / S 2 6 5
(0C)Temp.
( 0 C)
Sekundentime in
Seconds
i OH
i
2 6 5NH-SO 0 -C n H 1 .
2 6 5
NH- SONH- SO
OHOH
NHSO2C5H5 NHSO 2 C 5 H 5
150150
150150
150 1150 1
115 <1115 <1
309885/1137309885/1137
1,441.44
1,221.22
1,47 (starker Schleier)1.47 (thick veil)
0,860.86
(Schleier = 0,16)(Veil = 0.16)
spiel
Nr.at
game
No.
(0C)Temp.
( 0 C)
Sekundentime in
Seconds
NHSO2C5H5 NHSO 2 C 5 H 5
150150
1,481.48
46 OH46 OH
NH- SONH- SO
OHOH
SO 2 - NHSO 2 - NH
150150
OH OH 150OH OH 150
Br ^L ^Br Br.Br ^ L ^ Br Br.
1,14 0,641.14 0.64
309885/1137309885/1137
Beispiel
Nr. Reduktionsmittelexample
No reducing agent
48 OH Temp. Zeit in BiId-C0C) Sekunden dichte 48 OH temp. Time in picture-C 0 C) seconds density
OH 150 1 1,20OH 150 1 1.20
ClCl
ClCl
ClCl
HNHN
SOSO
2 \ 2 \
49 OH OH49 OH OH
150 3 1,38150 3 1.38
NH-SO „ <r NH-SO "<r
-SO2-NH-SO 2 -NH
50 OH50 OH
OHOH
Cl CCl C
150 1 1,11150 1 1.11
HN-SOHN-SO
SO2-NHSO 2 -NH
309885/1137309885/1137
Beispiel Nr. Example no.
ReduktionsmittelReducing agent
Terop. Zeit inTerop. time in
5 1,075 1.07
HO-HO-
HH
150150
1,041.04
135135
Gutes Bild mit und ohne N-Hydroxy- naphthalimid bei 135°CGood picture with and without N-hydroxynaphthalimide at 135 ° C
OHOH
309885/1137309885/1137
Beispiel Nr. Example no.
ReduktionsmittelReducing agent
NHSONHSO
HCCH-HCCH-
OHOH
135135
Gutes Bild mit Phthalazirion, Phthalimid, N-Hydroxynaph- thalimid und Succinimid bei 1350C.Good picture with phthalazirion, phthalimide, N-hydroxynaphthalimide and succinimide at 135 0 C.
Zunächst wurde eine Silberbehenat-Behensäure-Dispersion dadurch hergestellt, daß die im folgenden aufgeführten Bestandteile etwa 112 Stunden lang in einer Kugelmühle miteinander vermählen wurden:First, a silver behenate-behenic acid dispersion was prepared in that the ingredients listed below were ground together in a ball mill for about 112 hours:
309885/1137309885/1137
Silberbehenat 168,0 gSilver behenate 168.0 g
Behensäure 64,0 gBehenic acid 64.0 g
Lithiumstearat 16,8 gLithium stearate 16.8 g
Poly Oinylbutyral) 120,0 gPoly (vinyl butyral) 120.0 g
Aceton-Toluol-Gemisch 2,0 LiterAcetone-toluene mixture 2.0 liters
(Volumenverhältnis 1:1)(Volume ratio 1: 1)
63,0 ml der erhaltenen Dispersion wurden mit 20,0 ml einer SiI-berbromidjodid-Polyvinylbutyral-Dispersion (1 Mol Silber auf 6 Liter Dispersion) und den folgenden Komponenten vermischt:63.0 ml of the dispersion obtained were mixed with 20.0 ml of a SiI-berbromidiodid-polyvinylbutyral dispersion (1 mol of silver to 6 liters of dispersion) and the following components mixed:
8,0 ml einer 0,5 gew.-Hgen N-Hydroxy-1,8-naphthalimidlösung in Aceton, Toluol und Methanol im Volumenverhältnis 1:1:1,8.0 ml of a 0.5% by weight N-hydroxy-1,8-naphthalimide solution in acetone, toluene and methanol in a volume ratio of 1: 1: 1,
6,2 ml einer/Lösung von 3-Carboxymethyl-5-/ (3-methyl-2-thiazo1idinyliden)-1-methyläthyliden_/rhodanin in einem Aceton-Methanol-Gemisch eines Volumenverhältnisses von 33:1 und mit einem Gehalt an 0,01 Vol.-9o Triäthylamin,6.2 ml of a / solution of 3-carboxymethyl-5- / (3-methyl-2-thiazo1idinyliden) -1-methyläthyliden_ / rhodanine in an acetone-methanol mixture with a volume ratio of 33: 1 and with a content of 0, 01 vol.- 9 o triethylamine,
10,0 ml einer 10 gew.-!igen Lösung von 2,6-Dichlor-4-benzolsulfonamidophenol in Aceton und10.0 ml of a 10% strength by weight solution of 2,6-dichloro-4-benzenesulfonamidophenol in acetone and
18,0 ml Aceton.18.0 ml acetone.
Die erhaltene Mischung wurde dann auf einen Papier-Schichtträger aufgetragen, und zwar derart, daß auf eine Schichtträgerfläche von 1 dm 8,61 mg Silber entfielen. Das durch Auftrocknen der Beschichtungsmasse erhaltene photothermographische Aufzeichnungsmaterial wurde dann 0,5 Sekunden lang bildgerecht mit dem Licht einer Wolframlampe belichtet und anschließend gleichförmig 2 Sekunden lang durch Inkontaktbringen mit einem auf 1400C aufgeheizten Metallblock erhitzt.The mixture obtained was then applied to a paper substrate in such a way that 8.61 mg of silver were applied to a substrate area of 1 dm. The photothermographic recording material obtained by drying the coating composition was then subjected to imagewise exposure long 0.5 seconds with light from a tungsten lamp and then uniformly heated for 2 seconds by contact with a heated at 140 0 C metal block.
Auf diese Weise wurde ein Bild guter Qualität erhalten. Das Aufzeichnungsmaterial wurde dann 48 Stunden lang derEinwirkung von fluoreszierendem Raumlicht unter Normalbedingungen ausgesetzt. Dabei wurde ein schwarzes Bild mit einem beigen Hintergrund erhalten. In this way a good quality image was obtained. The recording material was then exposed to fluorescent room light under normal conditions for 48 hours. A black image with a beige background was obtained.
/ 0,01 gew.-Ugen / 0.01 wt
309885/1137309885/1137
Oftmals ist es wünschenswert, ein photothermographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer Deckschicht zu versehen. Diese Deckschicht kann aus einem Polymeren aufgebaut sein, welches das photo thermo graph is ehe Aufzeichnungsmaterial vor unerwünschten Fingerabdrücken und vor Abrieb schützt.It is often desirable to use a photothermographic recording material to be provided with a top layer. This cover layer can be built up from a polymer, which the photo thermo graph is recording material against unwanted fingerprints and protects against abrasion.
Eine Deckschicht, die sich beispielsweise als vorteilhaft.erwiesen hat, ist aufgebaut aus Gelatine und einem aus einen^nehrwertigen Alkohol bestehenden Plastifizierungsmittel, z. B. 3-Methyl-2,4-pentandiol und/oder Glycerin, oder einem polymeren Latex aus einem Polymeren mit mindestens einer 2-Acetoacetoxyäthylmethacrylatgruppe, z. B. des aus den US-PS 2 960 404 oder 3 488 704 bekannten Typs.A top layer that has proven advantageous, for example is made up of gelatine and one of a number of nutrients Alcohol existing plasticizers, e.g. B. 3-methyl-2,4-pentanediol and / or glycerine, or a polymer latex made from a polymer with at least one 2-acetoacetoxyethyl methacrylate group, z. Of the type known from U.S. Patents 2,960,404 or 3,488,704.
30988 5/113730988 5/1137
Claims (10)
falls R und R andere Substituenten sind als die zur Vervollständigung eines Benzolkernes erforderlichen Atome,1 2
if R and R are other substituents than the atoms required to complete a benzene nucleus,
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