DE2320189A1 - Bis-2-aminoethanol bactericidal agents - comprising their 1,1-bridged N-alkyl or aralkyl derivs - Google Patents

Bis-2-aminoethanol bactericidal agents - comprising their 1,1-bridged N-alkyl or aralkyl derivs

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DE2320189A1 DE19732320189 DE2320189A DE2320189A1 DE 2320189 A1 DE2320189 A1 DE 2320189A1 DE 19732320189 DE19732320189 DE 19732320189 DE 2320189 A DE2320189 A DE 2320189A DE 2320189 A1 DE2320189 A1 DE 2320189A1
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Abstract

Cpds. I: (where R = H, 1-15C alkyl, 4-7C cycloalkyl, phenyl (opt. substd. by 1-3, 1-4C non-t-alkyl or alkoxy gps., halo, acetamido, (CH3)2N, CH3S, CH3SO2, NO2, CF3O or CF3); R' = H or 1-4C non-t-alkyl; R + R' together with CH2-N to which they are attached may form pyrrolidino, piperidino, hexamethyleneimino, morpholino or 4-methylpiperazino; X = bond, CH2, or 2-12C alkylene in which the bonds to adjacent Cs are at different Cs) and their acid addn. salts, useful as antibacterial agents, may be prepd. by reaction of cpds. II RCH2-NH-R' with cpds. III: Cpds. I where R' = H may be reductively alkylated to give those where R' = alkyl and are esp. for disinfecting surfaces.

Description

l, l'-überbrückte-Bis-[N-(alkyl und/oder aralkyl)-2-aminoäthanole]und Verfahren zu ihrer Herstellung Die Erfindung betrifft 1,1'-überbrückte Bis-[N-(alkyl und/oder aralkyl)-2-aminoäthanole] und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.l, l'-bridged-bis- [N- (alkyl and / or aralkyl) -2-aminoethanols] and Process for their preparation The invention relates to 1,1'-bridged bis- [N- (alkyl and / or aralkyl) -2-aminoethanols] and a process for their preparation.

Gegenstand der Erfindung sind l,l'-(X)-Bis-[2-[(R-CH2)-(R')-aminoäthano] der Formel worin R, allein betrachtet, Wasserstoff,. Alkyl mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 4 bis 7 Ringkohlenstoffatomen, Phenyl oder Phenyl, substituiert durch 1 bis 3 nichttertiäre Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxy, nicht-tertiäre Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogengruppen oder durch eine Acetamido-, Dimethylamino-, Methylthio-, Methylsulfonyl-, Nitro-, Trifluormethoxy- oder Trifluormethylgruppe, bedeutet, R', allein betrachtet, Wasserstoff oder eine nichttertiäre Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, R: und R' zusammen mit CH2-N 1-PyrrDlidinyl, Piperidino, 1-Hexahydroazepinyl, Morpholinooder 4-Methyl-1 -piperazinyl bedeuten, X eine direkte Bindung, Methylen oder Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet mit Bindungen zu benachbauten Kohlenstoffatomen von verschiedenen Kohlenstoffatomen und die Säureadditionssalze davon.The invention relates to l, l '- (X) -Bis- [2 - [(R-CH2) - (R') -aminoethano] of the formula wherein R, considered alone, is hydrogen. Alkyl with 1 to 15 carbon atoms, cycloalkyl with 4 to 7 ring carbon atoms, phenyl or phenyl, substituted by 1 to 3 non-tertiary alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, hydroxy, non-tertiary alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms or halogen groups or by an acetamido, Dimethylamino, methylthio, methylsulfonyl, nitro, trifluoromethoxy or trifluoromethyl group, R ', considered alone, denotes hydrogen or a non-tertiary alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R: and R' together with CH2-N 1-pyrrDlidinyl , Piperidino, 1-hexahydroazepinyl, morpholino or 4-methyl-1-piperazinyl denote, X denotes a direct bond, methylene or alkylene with 2 to 12 carbon atoms denotes with bonds to adjacent carbon atoms of different carbon atoms and the acid addition salts thereof.

Die Verbindungen der Formel I und die Säureadditionssalze davon besitzen in vitro antibakterielle Aktivität und sind wertvolle antibakterielle Mittel.The compounds of formula I and the acid addition salts thereof have in vitro antibacterial activity and are valuable antibacterial agents.

Das Verfahren zur Herstellung der Verbindung 1,1'-(X)-Bis-[2-[(R-CH2)-(R')-amino]-äthanol] der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel R-CH2-NH-R' (II) mit einem Diepoxyd der Formel kondensiert, worin R und R' der Formel II und X der Formel III die bei Formel I gegebenen Bedeutungen besitzen.The process for the preparation of the compound 1,1 '- (X) -Bis- [2 - [(R-CH2) - (R') -amino] -ethanol] of the formula I is characterized in that an amine of the formula R-CH2-NH-R '(II) with a diepoxide of the formula condensed, in which R and R 'of the formula II and X of the formula III have the meanings given for formula I.

Bedeutet R eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, so ist es üblicherweise eine n-Alkyl- oder eine verzweigte Alkylgruppe wie beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl und Pentadecyl. Da R und die benachbarte Methylengruppe ein Ganzes bilden, können sie zusammen bezeichnet werden, wenn R Alkyl, Phenyl und substituiertes Phenyl bedeutet.If R is an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, then is it is usually an n-alkyl or a branched alkyl group such as, for example Methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, Hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl and pentadecyl. Since R and the adjacent methylene group form a whole, they can be referred to together when R is alkyl, phenyl and substituted phenyl.

Die als Beispiele aufgeführten Alkylgruppen bekommen somit die folgenden Bezeichnungen Äthyl, Propyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Isopentyl, 2-Methylbutyl, Neopentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl und Hexadecyl. Wenn R Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet und an die Methylengruppe gebunden ist, werden diese Gruppen als Benzyl oder substituiertes Benzyl bezeichnet.The alkyl groups listed as examples are thus given the following Designations ethyl, propyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, 2-methylbutyl, Neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, Pentadecyl and hexadecyl. When R is phenyl or substituted phenyl and bonded to the methylene group, these groups are called benzyl or substituted Called benzyl.

Bedeutei R Cycloalkyl mit 4 bis 7 Ringkohlenstoffatomen so kann R beispielsweise sein Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl.If R is cycloalkyl with 4 to 7 ring carbon atoms, then R for example its cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl.

Wenn R Phenyl, substituiert durch oder wenn R' eine nichttertiäre Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, so können dies Methyl-, Äthyl-, Propyl--, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl- oder sek.-Butylgruppen sein.When R is phenyl, substituted by or when R 'is non-tertiary Denotes an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, this can be methyl, ethyl, Propyl, isopropyl, butyl, isobutyl or sec-butyl groups.

lsWenn~R eine durch eine nicht-tertiäre Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Phenylgruppe bedeutet, kann die nicht-tertiäre Alkoxygruppe eine Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy-, isobutoxy- oder sek.-Butoxygruppe sein.If ~ R is a through a non-tertiary alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms means substituted phenyl group, the non-tertiary alkoxy group can be a methoxy, Ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy or sec-butoxy group.

Bedeutet R eine durch Halogen substituierte Phenylgruppe, so kann Halogen Fluor, Chlor, Brom oder Jod sein.If R is a halogen-substituted phenyl group, then Halogen be fluorine, chlorine, bromine or iodine.

Bedeutet X eine Alkylengruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen mit Bindungen zu den benachbarten Kohlenstoffatomen von verschiedenen Kohlenstoffatomen, so kann X unverzweigt oder verzweigt sein. Ist X unverzweigt, so kann es 1,2-Äthylen, 1,3-Propylen, 1,4-Butylen, 1,5-Pentylen, 1,6-Hexylen, 1,7-Heptylen, 1 ,8-Octylen, 1,9-Nonylen, 1, 1O-Decylen, 1, 11-Undecylen oder 1,12-Dodecylen bedeuten. Ist X verzweigt, so kann es beispielsweise eine 1,2-Propylen-, 2,3-Butylen- oder 2,2-Dimethyl-1,4-butylengruppe bedeuten.X is an alkylene group with 2 to 12 carbon atoms with bonds to the neighboring carbon atoms of different carbon atoms, so can X be straight or branched. If X is unbranched, it can be 1,2-ethylene, 1,3-propylene, 1,4-butylene, 1,5-pentylene, 1,6-hexylene, 1,7-heptylene, 1,8-octylene, 1,9-nonylene, 1, 1O-decylene, 1, 11-undecylene or 1,12-dodecylene. If X is branched, then so it can, for example, be a 1,2-propylene, 2,3-butylene or 2,2-dimethyl-1,4-butylene group mean.

Das bevorzugte Verfahren zur Durchführung des Kondensatlonsverfahrens eines Amins der Formel II mit einem Diepoxyd der Formel III besteht in der Verwendung eines Lösungsmittels, das unter den Reaktionsbedingungen inert ist, beispielsweise von Acetonitril, Benzol, Chloroform, N,N'-Dimethylformamid, Äthanol, Methanol oder Tetrahydrofuran bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 1000C. Methanol ist das bevorzugte Lösungsmittel und Zimmertemperatur ist die bevorzugte Temperatur.The preferred method of performing the condensate process An amine of the formula II with a diepoxide of the formula III consists in the use a solvent which is inert under the reaction conditions, for example of acetonitrile, benzene, chloroform, N, N'-dimethylformamide, ethanol, methanol or Tetrahydrofuran at a temperature in the range from 0 to 1000C. Methanol is that preferred solvent and room temperature is preferred temperature.

Verbindungen der Formel I, worin R' eine nicht-tertiäre Alkylgruppe, beispielsweise eine Methylgruppe, bedeutet, werden ebenfalls hergestellt, indem man die entsprechenden Verbindungen der Formel I, worin R' Wasserstoff bedeutet, mit einem geeigneten Aldehyd oder Keton und einem Reduktionsmittel, beispielsweise mit Formaldehyd und Ameisensäure, reduiftiv alkyliert.Compounds of the formula I in which R 'is a non-tertiary alkyl group, for example a methyl group, are also prepared by the corresponding compounds of the formula I in which R 'is hydrogen, with a suitable aldehyde or ketone and a reducing agent, for example with formaldehyde and formic acid, reduiftively alkylated.

Die Bildung der Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel I erfolgt nach Standardverfahren mit irgendwelchen pharmazeutisch annehmbaren anorganischen (Mineral-) oder organischen Säuren. Verwendet man anorganische Säuren, so kann man als Säuren beispielsweise Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure oder Sulfaminsäure verwenden. Verwendet man organische Säuren, so kann man beispielsweise Essigsäure, Glykolsäure, Milchsäure, Chin.a säure, Hydrozimtsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Citronensäure, Methansulfonsäure oder Benzolsulfonsäure verwenden.The formation of the acid addition salts of the compounds of formula I. done by standard procedures with any pharmaceutically acceptable inorganic (Mineral) or organic acids. If you use inorganic acids, you can as acids for example hydrochloric acid, hydrobromic acid, nitric acid, Use phosphoric acid or sulfamic acid. If you use organic acids, so you can, for example, acetic acid, glycolic acid, lactic acid, quin.a acid, hydrocinnamic acid, Succinic acid, tartaric acid, citric acid, methanesulfonic acid or benzenesulfonic acid use.

Unter einer pharmazeutisch annehmbaren Säure versteht man eine Säure, durch die die günstigen Eigenschaften, die der freien Base inhärent sind, nicht durch Nebenwirkungen, die den Anionen zuzuschreiben sind, verschlechtert werden.A pharmaceutically acceptable acid is understood to mean an acid by virtue of which the favorable properties inherent in the free base do not be worsened by side effects ascribable to the anions.

Obgleich pharmazeutisch annehmbare Salze bevorzugt sind, fallen alle Säureadditionssalze unter den Rahmen der vorliegenden Erfindung. Ein pharmazeutisch nicht annehmbares Salz kann beispielsweise für Identifikations- oder Reinigungszwecke oder zur Herstellung von pharmazeutisch annehmbaren Salzen durch ionenaustauschverfahren wertvoll sein.While pharmaceutically acceptable salts are preferred, they are all covered Acid addition salts within the scope of the present invention. One pharmaceutical unacceptable salt can for example for identification or cleaning purposes or for the preparation of pharmaceutically acceptable salts be valuable through ion exchange processes.

Die als Zwischenprodukt verwendeten Amine der Formel II sind eine bekannte Klasse von Verbindungen, deren Herstellung nach irgendeinem der vielen gutbekannten Verfahren erfolgt.The amines of the formula II used as an intermediate are one known class of compounds which can be prepared according to any one of the many well known procedures.

Die Amine, wor.in R Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl bedeutet können beispielsweise hergestellt werden durch reduktive Aminierung des entsprechenden Aldehyds, durch Aminierung des entsprechenden Halogenids oder des Alkohol-p-toluolsulfonatesters oder durch Reduktion des entsprechenden Nitrils, Oxims, Amids, Azids oder anderen Stickstoffverbindungen in höherem Oxydationszustand. Die Amine, worin R Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet, können beispielsweise durch Bromierung des entsprechenden Toluols, Behandlung des entstehenden a-Bromtoluols mit Hexamethylentetramin und Behandlung des entstehenden Produktes nacheinander mit Schwefeldioxyd, Chlorwasserstoffsäure und Ammoniak hergestellt werden, oder sie können durch reduktive Aminierung des entsprechenden Aldehyds oder durch Reduktion des entsprechenden Nitrils, Oxims, Amids oder einer Stickstoffverbindung mit höherem Oxydationszustand hergestellt werden.The amines, in which R can denote hydrogen, alkyl or cycloalkyl be prepared, for example, by reductive amination of the corresponding Aldehyde, by amination of the corresponding halide or the alcohol p-toluenesulfonate ester or by reduction of the corresponding nitrile, oxime, amide, azide or others Nitrogen compounds in a higher state of oxidation. The amines in which R is phenyl or Substituted phenyl can be, for example, by bromination of the corresponding Toluene, treatment of the resulting α-bromotoluene with hexamethylenetetramine and Treat the resulting product successively with sulfur dioxide and hydrochloric acid and ammonia, or they can be prepared by reductive amination of the corresponding aldehyde or by reducing the corresponding nitrile, oxime, Amide or a nitrogen compound with a higher oxidation state will.

Die als Zwischenprodukte verwendeten Diepoxyde der Formel III sind ebenfalls eine bekannte Klasse von Verbindungen. Ihre Herstellung erfolgt durch. Epoxydierung der entsprechenden Diene nach irgendeinem der verschiedenen, gutbekannten Verfahren, beispielsweise durch die Verwendung von Peressigsäure, die mit Natriumacetat gepuffert ist. The diepoxides of formula III used as intermediates are also a known class of compounds. They are made by. Epoxidation of the corresponding dienes according to any of the various well-known methods Method, for example, through the use of peracetic acid with sodium acetate is buffered.

Die Verbindungen der Formel I und die Säureadditionssalze davon werden durch Umkristallisation gereinigt. Ihre Strukturen ergeben sich aus ihrem Syntheseweg und sie werden durch die Infrarot-Spektralanalyse bestätigt, und außerdem stimmen die berechneten und gefundenen Werte der Elementaranalyse von ausgewählten Beispielen überein. The compounds of formula I and the acid addition salts thereof are purified by recrystallization. Their structures result from their synthetic route and they are confirmed by the infrared spectral analysis, and moreover are correct the calculated and found values of the elemental analysis of selected Examples.

Wie oben angegeben, besitzen die Verbindungen der Formel I antibakterielle Aktivitäten in vitro, die nach dem Standardreihenverdünnungstest bestimmt wurden. Bei diesem Versuchwird die Konzentration der Verbindungen, die das Wachstum der Mikroorganismen hemmen, als bakteriostatische Konzentration -bezeichnet und in Teilen pro Million (ppm) ausgedrückt. Die Konzentration an Verbindung, die ein Wachstum der Mikroorganismen nach weiterer Inkubation verhindert, ist die bakterizide Konzentration, die ebenfalls als Teile pro Million ausgedrückt wird.As indicated above, the compounds of formula I are antibacterial In vitro activities determined by the standard serial dilution test. In this experiment, the concentration of compounds that stimulate the growth of the Inhibit microorganisms, referred to as bacteriostatic concentration, and in parts expressed per million (ppm). The concentration of compound that is a growth which prevents microorganisms after further incubation is the bactericidal concentration, which is also expressed as parts per million.

Die Verbindungen der Formel I und die Säureadditionssalze davon sind nützliche antibakterielle Mittel und sind besonders nützlich, um lebende und nicht-lebende Oberflächen durch übliches Abtupfen, Behandeln mit Watte, Versprühen, Eintauchen, Spülen und ähnliche Verfahren zu desinfizieren und in hygienischen Zustand zu versetzen. Abhängig von dem besonderen gewollten Zweck werden die Verbindungen in wäßrigen Lösungen, in wäßrigen Detergenslösungen oder in Lösungen in organischen Lösungsmitteln eingesetzt.The compounds of formula I and the acid addition salts thereof are useful antibacterial agents and are particularly useful to living and non-living Surfaces by the usual dabbing, treating with cotton wool, spraying, dipping, To disinfect rinsing and similar processes and to bring them into a hygienic condition. Depending on the particular intended purpose, the compounds are in aqueous Solutions, in aqueous detergent solutions or in solutions in organic solvents used.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.The following examples illustrate the invention without restricting it.

Beispiel 1 Eine Lösung aus Nonylamin (44,4 g), 1,2,7,8-Diepoxyoctan (20 g) und Methanol (125 ml) wurde bei Zimmertemperatur während 1 Stunde aufbewahrt, 2 Stunden in einem Eisschrank gekuhlt, dann bei Zimmertemperatur über Nacht aufbewahrt. Umkristallisation des entstehenden Produkts (46 g) aus Methanol ergibt 1,1'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(nonylamino)-äthanol] (I: R = CH3(CM2)7, zu , R' = H, X = (CH2)4) (10,8 g, Fp. 122,6 bis 128,8°C.) In Tabelle I sind die Ergebnisse der antibakteriellen Versuche in vitro von l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(nonylamino)-äthanol] aufgeführt.Example 1 A solution of nonylamine (44.4 g), 1,2,7,8-diepoxyoctane (20 g) and methanol (125 ml) was kept at room temperature for 1 hour, Chilled in a freezer for 2 hours, then stored at room temperature overnight. Recrystallization of the resulting product (46 g) from methanol gives 1,1 '- (1,4-butylene) bis [2- (nonylamino) ethanol] (I: R = CH3 (CM2) 7, to, R '= H, X = (CH2) 4) (10.8 g, m.p. 122.6 to 128.8 ° C.) In Table I are the results of the antibacterial tests in vitro of l, l '- (1,4-butylene) bis [2- (nonylamino) ethanol] listed.

Tabelle 1 Mikroorganismus Bakteriostatische Bakterizide Kon-Konzentration (pm) zentration (ppm) Staphylococcus aureus 2,5 25 Eberthella typhi 5 7,5 Clostridium welchii 5 5 Pseudomonas aeruginosa 25 25 Beispiel 2 Kondensation von Methylamin und 1,2,7,8-Diepoxyoctan ergibt 1,1'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(methylamino)-äthanol] (I: R = R' = H, X =(CH2)4). Table 1 Microorganism Bacteriostatic Bactericidal Kon Concentration (pm) concentration (ppm) Staphylococcus aureus 2.5 25 Eberthella typhi 5 7.5 Clostridium welchii 5 5 Pseudomonas aeruginosa 25 25 Example 2 Condensation of methylamine and 1,2,7,8-diepoxyoctane gives 1,1 '- (1,4-butylene) bis [2- (methylamino) ethanol] (I: R = R '= H, X = (CH2) 4).

Beispiel 3 Kondensation von ethylamin und 1,2,7,8-Diepoxyoctan ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(äthylamino)-äthanol] (I: R = CH3, R' = H, X = (CH2)4).Example 3 gives condensation of ethylamine and 1,2,7,8-diepoxyoctane 1,1 '- (1,4-Butylene) bis [2- (ethylamino) ethanol] (I: R = CH3, R' = H, X = (CH2) 4).

Beispiel 4 Kondensation von Propylamin und 1,2,7,8-Diepoxyoctan ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(propylamino)-äthanol] (I: R = CH3CH2, R' = H, X = (CH2)4).Example 4 Condensation of propylamine and 1,2,7,8-diepoxyoctane gives 1,1 '- (1,4-Butylene) bis [2- (propylamino) ethanol] (I: R = CH3CH2, R' = H, X = (CH2) 4).

Beispiel 5 Kondensation von Butylamin und 1,2,7,8-Diepoxyoctan ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(butylamino)-äthanol] (I: R= CH3(CHJ2)2, R' = H, X = (CH2)4).Example 5 gives condensation of butylamine and 1,2,7,8-diepoxyoctane 1,1 '- (1,4-Butylene) bis [2- (butylamino) ethanol] (I: R = CH3 (CH2) 2, R' = H, X = (CH2) 4).

Beispiel 6 Kondensation von Isobutylamin und 1,2,7,8-Diepoxyoctan ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(isobutylamino)-äthanl] (I:R= (CH3)2CH, R' = H, X = (CH2)4).Example 6 Condensation of isobutylamine and 1,2,7,8-diepoxyoctane gives l, l '- (1,4-butylene) -bis- [2- (isobutylamino) -ethane] (I: R = (CH3) 2CH, R '= H, X = (CH2) 4).

Beispiel 7 Kondensation von Pentylamin und 1,2'7,8-Diepoxyoctan ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(pentylamin (I: R = CH3(CH2)3, R' = H, X = (CH2)4).Example 7 gives condensation of pentylamine and 1,2'7,8-diepoxyoctane 1,1 '- (1,4-Butylene) -bis- [2- (pentylamine (I: R = CH3 (CH2) 3, R' = H, X = (CH2) 4).

Beispiel 8 Kondensation von Isopentylamin und 1,2,7,8-Diepoxyoctan ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(isopentylamino)-äth (CH3)2CHCH2, R' = H, X = (CH2)4).Example 8 Condensation of isopentylamine and 1,2,7,8-diepoxyoctane gives 1,1 '- (1,4-butylene) bis [2- (isopentylamino) eth (CH3) 2CHCH2, R' = H, X = (CH2) 4).

Beispiel 9 Kondensation von 2-Methylbutylamin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctan ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(2-methylbuthylamino)-äthanol] (I: R = CH3CH2(CH3)CH, R' = H, X = (CH2)4).Example 9 Condensation of 2-methylbutylamine and 1, 2, 7, 8-diepoxyoctane gives l, l '- (1,4-butylene) -bis- [2- (2-methylbutylamino) -ethanol] (I: R = CH3CH2 (CH3) CH, R '= H, X = (CH2) 4).

4/' 10 Kondensation von Neopentylamin und 1,2,7,8-Diepoxyoctan ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis [2-(neopentylamino)-äthanol] (I: R = (CH3)3C, R' = H, X = (CH2)4).4 / '10 condensation of neopentylamine and 1,2,7,8-diepoxyoctane results 1,1 '- (1,4-Butylene) bis [2- (neopentylamino) ethanol] (I: R = (CH3) 3C, R' = H, X = (CH2) 4).

Beispiel 11 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben ergibt die Kondensation von Hexylamin (14,3 g) und 1,2,7,8-Diepoxyoctan (10 g) und die Umkristallisation des entstehenden Produktes aus methanol l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(hexylamino)-äth (I: R = CH3(CH2)4, R' = H, X = (CH2)4) (10 g, Fp. 118 bis 1280C).Example 11 In a manner similar to that described in Example 1, gives the condensation of hexylamine (14.3 g) and 1,2,7,8-diepoxyoctane (10 g) and the Recrystallization of the resulting product from methanol l, l '- (1,4-butylene) bis- [2- (hexylamino) eth (I: R = CH3 (CH2) 4, R '= H, X = (CH2) 4) (10 g, m.p. 118 to 1280C).

Beispiel 12 Kondensation von Heptylamin und 1,2,7,8-Diepoxyoctan ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(hetpylamino)-äthanol] (1: R = CH3(CH2)5, R' = H, X = (CH2)4).Example 12 Condensation of heptylamine and 1,2,7,8-diepoxyoctane gives l, l '- (1,4-Butylene) bis [2- (hetpylamino) ethanol] (1: R = CH3 (CH2) 5, R' = H, X = (CH2) 4).

Beispiel 13 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben ergibt die Kondensation von Octylamin (36,6 g) und 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctan (20 g) und die Umkristallisation des entsprechenden Produktes (30 g) aus Methanol l, l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(octylamino)-äthanol] (I: R = CH3(CH2)6, Rt = H, X = CH2)4) (9,0 g, Fp. 111,8 bis 125, 0°C).Example 13 In a manner similar to that described in Example 1, gives the condensation of octylamine (36.6 g) and 1, 2, 7, 8-diepoxyoctane (20 g) and the Recrystallization of the corresponding product (30 g) from methanol l, l '- (1,4-butylene) bis [2- (octylamino) ethanol] (I: R = CH3 (CH2) 6, Rt = H, X = CH2) 4) (9.0 g, m.p. 111.8-125, 0 ° C).

Beispiel 14 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben ergibt die Kondensation von Decylamin (69,92 g) und 1,2,7,8-Diepoxyoctan (28,4 g) und die Umkristallisation des entstehenden Produktes (48 g) aus Methanol l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(decylamino)-äthanol] (I: R-CH3 (aH2)8, R' = H, X = (CH2)4) (34,9 g, Fp. 107,8 bis 126,6 C).Example 14 In a manner similar to that described in Example 1, gives the condensation of decylamine (69.92 g) and 1,2,7,8-diepoxyoctane (28.4 g) and the Recrystallization of the resulting product (48 g) from methanol l, l '- (1,4-butylene) bis [2- (decylamino) ethanol] (I: R-CH3 (aH2) 8, R '= H, X = (CH2) 4) (34.9 g, m.p. 107.8-126.6 C).

Beispiel 15 Kondensation von Undecylamin und 1,2,7, 8-Diepoxyocatn ergibt l, l'(1,4-Butylen)-bis-[2-(undecylamino)-äthanol] (I: R = CH3(CH2)9' R' = H, X = (CH2)4).Example 15 Condensation of Undecylamine and 1,2,7,8-Diepoxyocatn gives l, l '(1,4-butylene) bis [2- (undecylamino) ethanol] (I: R = CH3 (CH2) 9' R '= H, X = (CH2) 4).

Beispiel 16 Kondensation von Dodecylamin und 1,2,7,8-Diepoxyoctan ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(dodecylamino)-äthanol] (I: R = CH3(CH2)10, R' = H, X = (CH2)4).Example 16 Condensation of Dodecylamine and 1,2,7,8-Diepoxyoctane gives l, l '- (1,4-butylene) -bis- [2- (dodecylamino) -ethanol] (I: R = CH3 (CH2) 10, R' = H, X = (CH2) 4).

Beispiel 17 Kondensation von Tridecylamin und 1,2,7,8-Diepoxyoctan ergibt 1,1'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(tridecylamino)-äthanol] (I:-R = CH3 (CH2)11' R' = H, X = (CH2)4).Example 17 Condensation of Tridecylamine and 1,2,7,8-Diepoxyoctane gives 1,1 '- (1,4-butylene) -bis- [2- (tridecylamino) -ethanol] (I: -R = CH3 (CH2) 11' R ' = H, X = (CH2) 4).

Beispiel 18 Kondensation von Tetradecylamin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctan ergibt l, l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(tetradecylamino)-äthanol] (I: R = CH3 (CH2)12' R' = H, X= (CH2)4).Example 18 Condensation of tetradecylamine and 1, 2, 7, 8-diepoxyoctane gives l, l '- (1,4-butylene) -bis- [2- (tetradecylamino) -ethanol] (I: R = CH3 (CH2) 12' R '= H, X = (CH2) 4).

Beispiel 19 Kondensation von Pentadecylamin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctan erghibt l,l'-(1,4-Butylon)-bin-[2-pentadecylamino)-äthanol] I: R = CH3(CH2)13, R' = H, X = (CH2)4). Example 19 Condensation of pentadecylamine and 1, 2, 7, 8-diepoxyoctane gives l, l '- (1,4-butylon) -bin- [2-pentadecylamino) -ethanol] I: R = CH3 (CH2) 13, R' = H, X = (CH2) 4).

Beispiel 20 Kondesation von Hexadeoylamin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyocatn ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(hexadecylamino)-athanol] (I: R = CH3(CH2)14, R' = H, X = (CH2)4). Example 20 Condensation of Hexadeoylamine and 1, 2, 7, 8-Diepoxyocatn gives l, l '- (1,4-butylene) -bis- [2- (hexadecylamino) -ethanol] (I: R = CH3 (CH2) 14, R' = H, X = (CH2) 4).

Beispiel 21 Kondensation von (Cyclobutylmethyl)-amin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyocatn ergibt l,l'(1,4-Butylen)-bis-[2-(cyclobutylmethyl)-amino]-äthanol] (I: R = CH2(CH2)2 CH, R' = H, X = (CH2)4). Example 21 Condensation of (cyclobutylmethyl) amine and 1, 2, 7, 8-Diepoxyocatn gives l, l '(1,4-butylene) -bis- [2- (cyclobutylmethyl) -amino] -ethanol] (I: R = CH2 (CH2) 2 CH, R '= H, X = (CH2) 4).

Beispiel 22 Kondensation von (Cyclopentylmethyl)-amin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctan ergibt 1,1'-(1,4-Butylen)-bis-[2-[(cyclopentylmethyl)-amino]-äthanol] (I: R = CH2(CH2)3CH, R' = H, X = (CH2)4). Example 22 Condensation of (cyclopentylmethyl) amine and 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctane gives 1,1 '- (1,4-butylene) -bis- [2 - [(cyclopentylmethyl) -amino] -ethanol] (I: R = CH2 (CH2) 3CH, R '= H, X = (CH2) 4).

# Beispiel 23 Kondensation von (Cyclohexylmethyl)-amin und 1,2,7,8-Diepoxyocatn ergibt l,l'-(1,4-Butylon)bis-[2-[cyclohexylmethyl)-amino]-äthanol] (I: R = CH2(CH2)4 CH, R' = H, X = (CH2)4). # Example 23 Condensation of (cyclohexylmethyl) amine and 1,2,7,8-Diepoxyocatn gives l, l '- (1,4-butylon) bis- [2- [cyclohexylmethyl) -amino] -ethanol] (I: R = CH2 (CH2) 4 CH, R '= H, X = (CH2) 4).

Beispiel 24 Kondensatiion von (Cycloheptylmethyl)-amin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyocatan ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-[(cylcloheptylmethyl)-amino]-äthanol] (I: R = CH2 (CH2)5 CH, R' = H, X = (CH2)4). Example 24 Condensation of (cycloheptylmethyl) amine and 1, 2, 7, 8-Diepoxyocatan gives l, l '- (1,4-butylene) -bis- [2 - [(cylcloheptylmethyl) -amino] -ethanol] (I: R = CH2 (CH2) 5 CH, R '= H, X = (CH2) 4).

Beispiel 25 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben ergibt die Kondensation von 3,4-Dichlorbenzylamin (7D,4 g) und 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctan (30,4 g) und zwei Umkristallisationen des entstehenden Produktes aus Äthanol l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(3,4-dichlorbenzylamino)-äthanol] (I; R = 3,4-Cl2C6H3, R' = X= (CH2)4) (20 g, Fp. 141 bis 150°C). Example 25 In a manner similar to that described in Example 1, gives the condensation of 3,4-dichlorobenzylamine (7D, 4 g) and 1, 2, 7, 8-diepoxyoctane (30.4 g) and two recrystallizations of the resulting Product from ethanol l, l '- (1,4-butylene) bis [2- (3,4-dichlorobenzylamino) ethanol] (I; R = 3,4-Cl2C6H3, R '= X = (CH2) 4) (20 g, m.p. 141 to 150 ° C).

In Tabelle II sind die Ergebnisse der antibakteriellen Versuche in vitro von l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(3,4-dichlorbenzylamino)-äthanol] aufgeführt.Table II shows the results of the antibacterial tests in listed in vitro of l, l '- (1,4-butylene) bis [2- (3,4-dichlorobenzylamino) ethanol].

Tabelle II Mikroorganismus Bakteriostatische Bakterizide Kon-Konzentration (ppm) zentration (ppm Staphylococcus aureus 7,5 >100 Eberthella typhi 25 50 Clostridium welchii 7,5 7,5 Pseudomonas aeruginosa 75 ? >100 Beispiel 26 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben ergibt die Kondensation von Benzylamin (31 g) und 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctan (20 g) und die Umkristallisation des entstehenden Produktes aus Aceton l,l'-(1,4-Butylon)-bis-[2-(benzylamino)-äthanol] (I: R = C6H5, R' = H, X = (CH2)4) (4,3 g, Fp. 107 bis 1170C). Table II Microorganism Bacteriostatic Bactericidal Kon Concentration (ppm) concentration (ppm Staphylococcus aureus 7.5> 100 Eberthella typhi 25 50 Clostridium welchii 7.5 7.5 Pseudomonas aeruginosa 75? > 100 Example 26 In a similar way as described in Example 1 gives the condensation of benzylamine (31 g) and 1, 2, 7, 8-diepoxyoctane (20 g) and the recrystallization of the resulting product from acetone l, l '- (1,4-butylon) -bis- [2- (benzylamino) -ethanol] (I: R = C6H5, R' = H, X = (CH2) 4) (4.3 g, m.p. 107 to 1170C).

Beispiel 27 Kondensation von o-Methylbenzylamin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctan ergibt 1,1'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(o-methylbenzylamino)-äthanol] $I: R=o-CH3 C6H4' R'-H, X=(CH2)4).Example 27 Condensation of o-methylbenzylamine and 1, 2, 7, 8-diepoxyoctane gives 1,1 '- (1,4-butylene) -bis- [2- (o-methylbenzylamino) -ethanol] $ I: R = o-CH3 C6H4' R'-H, X = (CH2) 4).

Beispiel 28 Kondensation von p-Hydroxybenzylamin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctan ergibt 1,1'-(1,4-Buty-len)-bis-[2-(p-hydroxybenzylamino)-äthanol] (I: R = p-HOC6H4' R' = H, X = (CH2)4).Example 28 Condensation of p-hydroxybenzylamine and 1, 2, 7, 8-diepoxyoctane yields 1,1 '- (1,4-butylene) -bis- [2- (p-hydroxybenzylamino) -ethanol] (I: R = p-HOC6H4' R '= H, X = (CH2) 4).

Beispiel 29 Kondensation von m-Methoxybenzylamin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctan ergibt 1,1'-(1,4-Butylen)-bis-02-(m-methoxybenzylamino)-äthanol] (I: R = m-CH30C6H4, R' = H, X = (CH2)4).Example 29 Condensation of m-methoxybenzylamine and 1, 2, 7, 8-diepoxyoctane results 1,1 '- (1,4-Butylene) -bis-02- (m-methoxybenzylamino) -ethanol] (I: R = m-CH30C6H4, R' = H, X = (CH2) 4).

Beispiel 30 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben ergibt die Kondensation von o-Chlorbenzylamin (100 g) und 1,2,7,8-Diepoxyoctan 50 g) und die Umkristallisation des entstehenden Produktes zuerst aus Aceton und dann zweimal aus Isopropylalkohol $l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-o(o-chlorbenzylamino)-äthanol] I: R = o-ClC6H4, R' = H, X = (CH2)4) (10,8 g, Fp. 135,0 bis 138,80a).Example 30 In a manner similar to that described in Example 1, gives the condensation of o-chlorobenzylamine (100 g) and 1,2,7,8-diepoxyoctane 50 g) and recrystallization of the resulting product first from acetone and then twice from isopropyl alcohol $ l, l '- (1,4-butylene) -bis- [2-o (o-chlorobenzylamino) -ethanol] I: R = o-ClC6H4, R '= H, X = (CH2) 4) (10.8 g, m.p. 135.0-138.80a).

Beispiel 31 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben ergibt die Kondensation von p-Chlorbenzylamin (100 g) und 1,2,7,8-Diepoxyoctan (50 g) und die Umkristallisation des entstehenden Produktes zuerst aus Aceton und dann zweimal aus isopropylalkohol 1,1'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(p-chlorbenzylamino)-äthanol] (I: R = p-Cl C6H4' R' = H, X = (CH2)4) (9,4 g , Fp. 128 bis 1310C).Example 31 In a manner similar to that described in Example 1, gives the condensation of p-chlorobenzylamine (100 g) and 1,2,7,8-diepoxyoctane (50 g) and recrystallization of the resulting product first from acetone and then twice from isopropyl alcohol 1,1 '- (1,4-butylene) bis [2- (p-chlorobenzylamino) ethanol] (I: R = p-Cl C6H4 'R' = H, X = (CH2) 4) (9.4 g, m.p. 128 to 1310C).

Beispiel 32 Kondensation von p-Fluorbenzylamin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctan ergibt 1,1'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(p-fluorbenzylamino)-äthanol] (I: R = p-FC6II4, R' = H, X = (CH2)4).Example 32 Condensation of p-fluorobenzylamine and 1, 2, 7, 8-diepoxyoctane gives 1,1 '- (1,4-butylene) -bis- [2- (p-fluorobenzylamino) -ethanol] (I: R = p-FC6II4, R '= H, X = (CH2) 4).

Beispiel 33 Kondensation von p-Brombenzylamin und 1, 2, 7, 8-Dipeoxyoctan ergibt $l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2(p-brombenzylamino)j-äthanol] (I: R = p-BrC6H4, R' = H, X = (CH2)4)-Beispiel 34 Kondensation von p-Jodbenzylamin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctan ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(p-jodbenzylamino)-äthanol] (I: R = p-JC6H4, R' = H, X = (CH2)4).Example 33 Condensation of p-bromobenzylamine and 1, 2, 7, 8-dipoxyoctane yields $ l, l '- (1,4-butylene) -bis- [2 (p-bromobenzylamino) j-ethanol] (I: R = p-BrC6H4, R '= H, X = (CH2) 4) - Example 34 Condensation of p-iodobenzylamine and 1, 2, 7, 8-diepoxyoctane gives l, l '- (1,4-butylene) -bis- [2- (p-iodobenzylamino) -ethanol] (I: R = p-JC6H4, R' = H, X = (CH2) 4).

Beispiel 75 Kondensation von 2,5-Dichlor-4-methoxybenzylamin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctan ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(2,5-dichlor-4-me-thoxybenzylamino)-äthanol] (1: R = 2,5-CI2-4-Ch3OC6H2' R' = H, X = (CH2)4).Example 75 Condensation of 2,5-dichloro-4-methoxybenzylamine and 1, 2, 7, 8-diepoxyoctane gives l, l '- (1,4-butylene) bis [2- (2,5-dichloro-4-methoxybenzylamino) ethanol] (1: R = 2,5-CI2-4-Ch3OC6H2 'R' = H, X = (CH2) 4).

Beispiel 36 Kondensation von o-Acetamidobenzylamin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyocan ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(o-acteamindobenzylamino)-äthanol] (I: R = o-Ch6CONH6H4 R' = H, X = (CH2)4).Example 36 Condensation of o-acetamidobenzylamine and 1, 2, 7, 8-diepoxyocane gives 1,1 '- (1,4-butylene) bis [2- (o-acteamindobenzylamino) ethanol] (I: R = o-Ch6CONH6H4 R '= H, X = (CH2) 4).

Beispiel 37 Kondensation von p- (Dimethylamino) -benzylamin und 1,2,7,8-Diepoxyoctan ergibt 1,1'-(1,4-Butylen)-bis-[2-[p-(dimethylamino)-benzylamin]-äthanol] (I: R = p-(CH3)2NC6H4, R' = X=(CH2)4).Example 37 Condensation of p- (dimethylamino) benzylamine and 1,2,7,8-diepoxyoctane gives 1,1 '- (1,4-butylene) bis [2- [p- (dimethylamino) benzylamine] ethanol] (I: R = p- (CH3) 2NC6H4, R '= X = (CH2) 4).

Beispiel 38 Kondensation von p-(Methylthio)-benzylamin und 1,2, 7, 8-Diepoxyoctan ergibt l,l'(1,4-Butylen)-bis-[2-[p-(methylthio)-benzylamino]äthanol] (I: R = p-CH3SC6H4' R' = H, X = (CH2)4).Example 38 Condensation of p- (methylthio) benzylamine and 1,2,7, 8-Diepoxyoctane gives l, l '(1,4-butylene) -bis- [2- [p- (methylthio) -benzylamino] ethanol] (I: R = p-CH3SC6H4 'R' = H, X = (CH2) 4).

Beispiel 39 Kondensation von p-(Methylsulfonyl)-benzylamin und 1,2,7,8-Diepoxyoctan ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-[p-(methylsufo nyl)-benzylamino]-äthanol] (I: R = p-CH3S02C6H4, R' = H, X = (ChH2)4).Example 39 Condensation of p- (methylsulfonyl) benzylamine and 1,2,7,8-diepoxyoctane gives l, l '- (1,4-butylene) -bis- [2- [p- (methylsufonyl) -benzylamino] -ethanol] (I: R = p-CH3S02C6H4, R '= H, X = (ChH2) 4).

Beispiel 40 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben ergibt die Kondensation von o-ìTitrobenzylamin (46,6 g) und 1,2,7,8-Diepoxyoctan (21,7 g) und zwei Umkristallisationen des entstehenden Produktes aus Äthanol l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(o-nitrobenzylamino)-äthanolj (I: R - = o-02NC6H4, R' = H, X = (CH2)4) (8,4 g, Fp. 141,2 bis 146, 0°C).Example 40 In a manner similar to that described in Example 1, gives the condensation of o-nitrobenzylamine (46.6 g) and 1,2,7,8-diepoxyoctane (21.7 g) and two recrystallizations of the resulting product from ethanol l, l '- (1,4-butylene) bis [2- (o-nitrobenzylamino) ethanol] (I: R- = o-02NC6H4, R '= H, X = (CH2) 4) (8.4 g, m.p. 141.2-146.0 ° C).

Beispiel 41 Kondesation von p-(Trifluormethoxy)-benzylamin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctan orgibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-[p-(trifluormethoxy)-benzylamino]-äthanol] (I:R=p-CF3OC6H4 R' = H, X=(CH2)4). Example 41 Condensation of p- (trifluoromethoxy) -benzylamine and 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctane orgibt l, l '- (1,4-Butylene) -bis- [2- [p- (trifluoromethoxy) -benzylamino] -ethanol] (I: R = p-CF3OC6H4 R '= H, X = (CH2) 4).

Beispiel 42 Kondensation von p(Trifluormethyl)-benzylamin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctan ergibt 1,1'-(1,4-Butylen)-bis-[2-[p-(trifluormethyl)-benzylamino]-äthanol] (I: R = p-CFDC6H4, R' = X (CH2)4) Beispiel 43 A) l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(nonylamino)-äthanol] (16 g) wird in Teilen zu einer Lösung aus Ameisensäure (98 bis 100%, 16 ml) und Formaldehyd (370/o, 10 ml), die bei 70°C gehalten wird, zugegeben. Nach Beendigung der Zugabe wird die entstehende Lösung 9 Stunden am Rückfluß erwärmt, dann mit Natriumhydroxydlösung (35%) bis zur basischen Reaktion versetzt. Die entstehende Mischung wird mit Äther extrahiert und der Ätherextrakt wird mit methanolischem Kaliumhydroxyd geschüttelt. Zugabe von Wasser und Abtrennung, Trocknen und Eindampfen der Ätherschicht ergibt ein farbloses Öl (13 g). Behandlung einer Ätherlösung des Öls mit ätherischem Bromwasserstoff (0,8 n, 75 ml) und Umkristallisation der entstehenden Feststoffe aus Acetonitril ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(methylnonylamino)-äthanol] (1: R = CH3 (CH2)7' R' = OH3, X = (CH2)4)Tdihydrobromid (10,5 g, Fp. 148 bis 15100). Example 42 Condensation of p (trifluoromethyl) benzylamine and 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctane gives 1,1 '- (1,4-butylene) -bis- [2- [p- (trifluoromethyl) -benzylamino] -ethanol] (I: R = p-CFDC6H4, R '= X (CH2) 4) Example 43 A) l, l' - (1,4-butylene) bis [2- (nonylamino) ethanol] (16 g) is added in parts to a solution of formic acid (98 to 100%, 16 ml) and Formaldehyde (370 / o, 10 ml), which is kept at 70 ° C., is added. After completion After the addition, the resulting solution is refluxed for 9 hours, then with sodium hydroxide solution (35%) added to the basic reaction. The resulting mixture is made with ether extracted and the ether extract is shaken with methanolic potassium hydroxide. Addition of water and separation, drying and evaporation of the ether layer results a colorless oil (13 g). Treatment of an ethereal solution of the oil with essential hydrogen bromide (0.8N, 75 ml) and recrystallization of the resulting solids from acetonitrile gives l, l '- (1,4-butylene) -bis- [2- (methylnonylamino) -ethanol] (1: R = CH3 (CH2) 7' R '= OH3, X = (CH2) 4) dihydrobromide (10.5 g, m.p. 148 to 15,100).

In Tabelle III sind die Ergebnisse der antibakteriellen Versuche in vitro von l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(methylnonylamino)-äthanol]-dihydrobromid aufgeführt. In Table III are the results of the antibacterial tests in vitro of l, l '- (1,4-butylene) bis [2- (methylnonylamino) ethanol] dihydrobromide listed.

Tabelle III Mikroorganismus Bakteriostatische Bakterizide Kon-Konzentration(ppm) zentration (ppm) Staphylococcus aureus 5 25 Eberthella typhi 25 25 Clostridium welchii 7,5 7,5 Pseudomonas aeruginosa 100 >100 B) Kondensation von Nethylmonylamin und 1,2,7,8-Diepoxyoctan und Behandlung des entstehenden Produktes mit Bromwasserstoff ergibt ebenfalls 1,1'-(S,4-Butylen)-bis-[2-(methylnonyl-amino)-äthanol]-dihydrovbromid. Table III Microorganism Bacteriostatic Bactericidal Kon Concentration (ppm) concentration (ppm) Staphylococcus aureus 5 25 Eberthella typhi 25 25 Clostridium welchii 7.5 7.5 Pseudomonas aeruginosa 100> 100 B) Condensation of Nethylmonylamine and 1,2,7,8-Diepoxyoctane and treatment of the resulting product with hydrogen bromide also gives 1,1 '- (S, 4-butylene) -bis- [2- (methylnonyl-amino) -ethanol] -dihydrovbromide.

C) Verwendet man Chlorwasserstoffsäure, Salptersäure, Phosphorsäure, Sulfaminsäure, Essigsäure, Glykolsäure, Milchsäure, Chin a; säure, Hydrozimtsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Citronensäure, Methansulfonsäure und Benzolsulfonsäure anstelle von Bromwasserstoffsäure in Teil A dieses Beispiels, so erhält man l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(methylnonylamino)-äthanol]-dihydrochlorid, 1,1'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(methylnonylåmino)-äthanol] -dinitrat, l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(methylnonylamino)-äthanol]-diphosphat, l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(methylnonylamino)-äthanol]-disulfamat, l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(methylnonylamino)-äthanol]-diacetat, l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(methylnonylamino)-äthanol]-diglykelat, l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(methylnonylamino)-äthanol]-dilactat, l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(methylnonylamino)-äthanol]-dichinat, l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(methylnonylamino)-äthanol]-dibydrocinnamat> l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(methylnonylamino)-äthanol]-suceinat, l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(methylnonylamino)-äthanol]-tartrat, l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(methylnonylamino)-äthanol]-dicitrat, l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(methylnonylamino)-äthanol]-dimethansulfonat und l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(methylnonylamino)-äthanol]-dibenzol sulfonat.C) If you use hydrochloric acid, nitric acid, phosphoric acid, Sulfamic acid, acetic acid, glycolic acid, lactic acid, quin a; acid, hydrocinnamic acid, Succinic acid, tartaric acid, citric acid, methanesulfonic acid and benzenesulfonic acid instead of hydrobromic acid in Part A of this example, l, l '- (1,4-butylene) bis [2- (methylnonylamino) ethanol] dihydrochloride is obtained, 1,1 '- (1,4-butylene) bis [2- (methylnonylamino) ethanol] dinitrate, 1,1' - (1,4-butylene) bis [2- (methylnonylamino) ethanol ] diphosphate, 1,1 '- (1,4-butylene) bis [2- (methylnonylamino) ethanol] disulfamate, 1,1' - (1,4-butylene) bis [2- (methylnonylamino) ethanol ] -diacetate, 1,1 '- (1,4-butylene) bis [2- (methylnonylamino) ethanol] diglykelate, 1,1' - (1,4-butylene) bis [2- (methylnonylamino) ethanol ] -dilactate, 1,1 '- (1,4-butylene) bis [2- (methylnonylamino) ethanol] dichinate, 1,1' - (1,4-butylene) bis [2- (methylnonylamino) ethanol ] -dibydrocinnamate> 1,1 '- (1,4-butylene) bis [2- (methylnonylamino) ethanol] succinate, 1,1' - (1,4-butylene) bis [2- (methylnonylamino) ethanol ] -tartrate, 1,1 '- (1,4-butylene) bis [2- (methylnonylamino) ethanol] dicitrate, 1,1' - (1,4-butylene) bis [2- (methylnonylamino) ethanol ] dimethanesulfonate and 1,1 '- (1,4-butylene) bis [2- (methylnonylamino) ethanol] dibenzene sulfonate.

Beispiel 44 Kondensation von Äthylnonylamin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyctan ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(äthylnonylamino)-äthanol] (I:R= CH3(CH2)7, R' = CH3CH2, X = (CH2)4).Example 44 Condensation of ethyl nonylamine and 1, 2, 7, 8-diepoxyctane gives l, l '- (1,4-butylene) -bis- [2- (ethylnonylamino) -ethanol] (I: R = CH3 (CH2) 7, R' = CH3CH2, X = (CH2) 4).

Beispiel 45 Kondensation von Propylnonylamin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctan ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(propylnonylamino)-äthanol] (I: R = CH3 (CH2)7' R' = CH3 (CH2)2' X = 2)4 Beispiel 46 Kondensation von Isopropylnonylamin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctan ergibt 1,1'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(isopropylnonylamino)-äthanol] (I: R=CH3(CH2)7' R=(CH3)2 CH, X=(CH2)4).Example 45 Condensation of propyl nonylamine and 1, 2, 7, 8-diepoxyoctane gives l, l '- (1,4-butylene) -bis- [2- (propylnonylamino) -ethanol] (I: R = CH3 (CH2) 7' R '= CH3 (CH2) 2' X = 2) 4 Example 46 Condensation of isopropylnonylamine and 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctane gives 1,1 '- (1,4-butylene) -bis- [2- (isopropylnonylamino) -ethanol] (I: R = CH3 (CH2) 7 'R = (CH3) 2 CH, X = (CH2) 4).

Beispiel 47 Kondensation von Butylnonylamin und 1, 2, 7, 8-Dipoxyoctan ergibt l,l'-(1,4-Butylon)-bis-[2-(butylnonylamino)-äthanol] (I: R = CH3(CH2)7' R'=CH3(CH2)3' X=(CH2)4).Example 47 Condensation of butyl nonylamine and 1, 2, 7, 8-dipoxyoctane gives l, l '- (1,4-butylon) -bis- [2- (butylnonylamino) -ethanol] (I: R = CH3 (CH2) 7' R '= CH3 (CH2) 3' X = (CH2) 4).

Beispiel 48 Kondensation von Isobutylnonylamin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctan ergibt l,l'(1,4-Butylen)-bis-[2-(isobutylnonyamino)-äthanol] (I:R=CH3CH2)7' R'=(CH3)2CHCH2' X=(CH2)4).Example 48 Condensation of isobutylnonylamine and 1, 2, 7, 8-diepoxyoctane gives l, l '(1,4-butylene) -bis- [2- (isobutylnonyamino) -ethanol] (I: R = CH3CH2) 7' R '= (CH3) 2CHCH2' X = (CH2) 4).

Beisniel 49 Kondensation von sek.-Butylnonylamin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctan ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(sek,-butylnonylamino)-äthanol] (I: R = CH3(CII2)7, R' = CH3 CH2(CH3) CH, X = (CH2)4).Example 49 condensation of sec-butylnonylamine and 1,2,7,8-diepoxyoctane gives l, l '- (1,4-butylene) -bis- [2- (sec, -butylnonylamino) ethanol] (I: R = CH3 (CII2) 7, R '= CH3 CH2 (CH3) CH, X = (CH2) 4).

Beispiel 50 In ähnlicher Weise wie in Beispiel 43 beschrieben ergibt die Methylierung von l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(hexylamino)-äthanol] (15 g), Behandlung des entstehenden Produktes mit Bromwasser- -stoff und Umkristallisation des entstehenden Salzes aus Acetonitril l,l'(1,4-Butylen)-bis-[2-(methylhexylamino)-äthanol] (I R = 0H3(0H2)4, R' = CH3, X = (0H2)4)-dihydrobromid (8,8 g, Fp. 123,0 bis 127,8°C).Example 50 In a manner similar to that described in Example 43 gives the methylation of l, l '- (1,4-butylene) bis [2- (hexylamino) ethanol] (15 g), treatment of the resulting product with bromine water substance and recrystallization of the resulting salt from acetonitrile l, l '(1,4-butylene) bis [2- (methylhexylamino) ethanol] (I R = OH3 (OH2) 4, R '= CH3, X = (OH2) 4) dihydrobromide (8.8 g, m.p. 123.0-127.8 ° C).

Beispiel 51 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 43 beschrieben ergibt die Methylierug von l,l'-(1,4-Butyolen)-bis-([2-(heptylamino)-äthanol] (30 g), Behandlung des entstehenden Produktes mit Bromwasserstoff und Umkristallisation des entstehenden Salzes aus Acetonitril l,l'(1,4-Butylen)-bis-[2-(metylheptylamino) äthanol] (I: R = CH3(CH2)5, R' = CH3' X = (CH2)4) -dihydrobromid (16,8 g, Fp. 132 bis 1420C), Beispiel 52 Auf ähnliche Weise wie in-Beispiel 43 beschrieben ergibt die Methylierung von l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(octylamino)-äthanol] (25 g), Behandlung des entstehenden Produktes mit Bromwasserstoff und Umkristallisation des entstehenden- Salzes aus Acetonitril 1,1'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(methyloctylamino)-äthanol] (I:R=CH3(CH2)6' R'=CH3' X=(CH2)4)-dihyydrobromid (13,8 g, Fp. 143,0 bis 144,80C).Example 51 In a manner similar to that described in Example 43 gives the methylation of 1,1 '- (1,4-butylenes) bis - ([2- (heptylamino) ethanol] (30 g), treatment of the resulting product with hydrogen bromide and recrystallization of the resulting Salt of acetonitrile l, l '(1,4-butylene) bis [2- (methylheptylamino) ethanol] (I: R = CH3 (CH2) 5, R '= CH3' X = (CH2) 4) dihydrobromide (16.8 g, m.p. 132 to 1420C), Example 52 In a manner similar to that described in Example 43, methylation results of l, l '- (1,4-butylene) bis [2- (octylamino) ethanol] (25 g), treatment of the resulting Product with hydrogen bromide and recrystallization of the resulting salt Acetonitrile 1,1 '- (1,4-butylene) -bis- [2- (methyloctylamino) -ethanol] (I: R = CH3 (CH2) 6' R '= CH3' X = (CH2) 4) dihydrobromide (13.8 g, m.p. 143.0-144.80C).

Beispiel 53 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 43 beschrieben ergibt die Methylierung von l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(decylamino)-äthanol] (20 g), Behandlung des entstehenden Produktes mit Bromwasserstoff und zwei Umkristallisationen des entstehenden Salzes aus Acetonitril l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[methyldecylamino)-äthanol] (I: R = CH3(CH2)8' R1 = OH3, X = (CH2)4)-dihydrobromid (8,1 g, Fp. 148,0 bis 150,6°C).Example 53 In a manner similar to that described in Example 43 gives the methylation of l, l '- (1,4-butylene) bis [2- (decylamino) ethanol] (20 g), treatment of the resulting product with hydrogen bromide and two recrystallizations of the resulting salt from acetonitrile l, l '- (1,4-butylene) bis [methyldecylamino) ethanol] (I: R = CH3 (CH2) 8 'R1 = OH3, X = (CH2) 4) dihydrobromide (8.1 g, m.p. 148.0-150.6 ° C).

Beispiel 54 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 43 beschrieben ergibt die Methylierung von l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(3,4-dichlorbenzylamino)-äthanol] (13 g) und Umkristallisation des entstehenden Produktes aus Methanol l,l'-(1,4-Buthylen)-bis-[2-(3,4-dichlorbenzylmethylamino)-äthanol] (I: R = 3,4-Cl2C6HD, R' = CH3, X= (CH2)4) (4,9 g, Fp. 114,6 bis 117,0°C).Example 54 In a manner similar to that described in Example 43 gives the methylation of l, l '- (1,4-butylene) bis [2- (3,4-dichlorobenzylamino) ethanol] (13 g) and recrystallization of the resulting Product from methanol l, l '- (1,4-Buthylene) bis [2- (3,4-dichlorobenzylmethylamino) ethanol] (I: R = 3,4-Cl2C6HD, R '= CH3, X = (CH2) 4) (4.9 g, m.p. 114.6-117.0 ° C).

In Tabelle IV sind die Ergebnisse der antibakteriellen Versuche in vitro von l,l'-(1,4-Buthylen)-bis[2-(3,4-dichlorbenzylmethylamino) -äthanol] aufgeführt.In Table IV are the results of the antibacterial tests in listed in vitro of l, l '- (1,4-butylene) bis [2- (3,4-dichlorobenzylmethylamino) ethanol].

Tabelle IV Mikroorganismus Bakteriostatische Bakterizide Kon-Konzentration (ppm) zentration (ppm) Staphylococcus aureus 25 25 Eberthella typhi 50 100 Clostridium welchii 5- 25 Pseudomonas aeruginosa 75 )100 Beispiel 55 Kondensation von Pyrrolidin und 1,2,7,8-Diepoxyoctan ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(l-pyrrolidinyl)-äthanol] (I: Beispiel 56 Kondensation von Piperidin und 1,2,7,8-Diepoxyoctan ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-piperidinoäthanol] (I: Beispiel 57 Kondensation von Hexahydroazepin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctan ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(1-hexahydroazipinyl)-äthanol] (I: Beispiel 58 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben ergibt die Kondensation von Morpholin (12,2 g) und 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctan (10 g) und Umkristallisation des entstehenden Produktes aus Methanol l,l'-(1,4-Butyleln)-bis-[2-morpholinoäthanol] (I: X=(CH2)4) (15,5 g, Fp. 97 bis 105°C).Table IV Microorganism Bacteriostatic Bactericidal Concentration (ppm) Concentration (ppm) Staphylococcus aureus 25 25 Eberthella typhi 50 100 Clostridium welchii 5- 25 Pseudomonas aeruginosa 75) 100 Example 55 Condensation of pyrrolidine and 1,2,7,8-diepoxyoctane gives 1 , l '- (1,4-butylene) bis [2- (l-pyrrolidinyl) ethanol] (I: Example 56 Condensation of piperidine and 1,2,7,8-diepoxyoctane gives 1,1 '- (1,4-butylene) -bis- [2-piperidinoethanol] (I: Example 57 Condensation of hexahydroazepine and 1, 2, 7, 8-diepoxyoctane gives l, l '- (1,4-butylene) -bis- [2- (1-hexahydroazipinyl) -ethanol] (I: Example 58 In a manner similar to that described in Example 1, the condensation of morpholine (12.2 g) and 1, 2, 7, 8-diepoxyoctane (10 g) and recrystallization of the resulting product from methanol gives l, l '- (1, 4-butylene) bis [2-morpholinoethanol] (I: X = (CH2) 4) (15.5 g, m.p. 97-105 ° C).

Beispiel 59 von Kondensation/1-Methylpiperazin und 1, 2, 7, 8-Diepoxyoctan ergibt l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(4-methyl-1-piperazinyl)-äthanol] R1 (I: R=CH2-N=CH3(N(CH2CH2)2 N, X=(CH2)4).Example 59 of condensation / 1-methylpiperazine and 1, 2, 7, 8-diepoxyoctane gives 1,1 '- (1,4-butylene) bis [2- (4-methyl-1-piperazinyl) ethanol] R1 (I: R = CH2-N = CH3 (N (CH2CH2) 2) N, X = (CH2) 4).

Beispiel 60 Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben ergibt die Kondensation von Dodecylami.n (40,4 g) und 1, 2, 3, 4-Diepoxybutan (9,4 g) und Umkristallisation des entstehenden Produktes aus Äthanol l,l'-Bis-[2-(dodecylamino)-äthanol] (I: R=CH3 (CH2)10' R' = H, X = direkte Bindung) (13,4 g, Fp. 125,0 bis 133,8°C).Example 60 In a similar manner to that described in Example 1, gives the condensation of Dodecylami.n (40.4 g) and 1, 2, 3, 4-diepoxybutane (9.4 g) and Recrystallization of the resulting product from ethanol l, l'-bis [2- (dodecylamino) ethanol] (I: R = CH3 (CH2) 10 'R' = H, X = direct bond) (13.4 g, m.p. 125.0-133.8 ° C).

In Tabelle V sind die Ergebnisse der antibakteriellen Versuche in vitro von l,l'-Bis-[2-(dodecylamino)-äthanol] aufgeführt.Table V shows the results of the antibacterial tests in listed in vitro of l, l'-bis- [2- (dodecylamino) -ethanol].

Tabelle V Mikroorganismus Bakteriostatische Bakterizide Kon-Konzentration (ppm) zentration (ppm) Staphylococcus aureus 50 50 Ebgerthella typhi 25 75 Clostridium welchii 50 50 Pseudomonas aeruginosa > 100 Beispiel 61 Kondensation von Undecylamin und 1'2,4,5-Diepoxypentan ergibt 1,1'-Methylenbis-[2-(undecylamino)-äthanol] (I: R = OH3(GH2) 9' R' = H, X = CH2). Table V Microorganism Bacteriostatic Bactericidal Kon Concentration (ppm) concentration (ppm) Staphylococcus aureus 50 50 Ebgerthella typhi 25 75 Clostridium welchii 50 50 Pseudomonas aeruginosa> 100 Example 61 Condensation of Undecylamine and 1'2,4,5-diepoxypentane gives 1,1'-methylenebis [2- (undecylamino) ethanol] (I: R = OH3 (GH2) 9 'R' = H, X = CH2).

Beispiel 62 Kondensation von Decylamin und 1,2,5,6-Diepoxyhexan ergibt 1,1'-Äthylen-bis-[2-(decylamino)-äthanol] (I: R = CH3(CH2)8' R' = H, X = (CH2)2).Example 62 Condensation of decylamine and 1,2,5,6-diepoxyhexane gives 1,1'-Ethylenebis [2- (decylamino) ethanol] (I: R = CH3 (CH2) 8 'R' = H, X = (CH2) 2).

Beispiel 63 Kondensation von Nonylamin und 1,2,6,7-Diepoxyheptan ergibt 1,1'-(1,3-Propylen)-bis-[2-(nonylamino)-äthanol] (I: R = CH3(CH2)7, R' = H, X = (CH2)3).Example 63 Condensation of nonylamine and 1,2,6,7-diepoxyheptane gives 1,1 '- (1,3-Propylene) bis [2- (nonylamino) ethanol] (I: R = CH3 (CH2) 7, R' = H, X = (CH2) 3).

Beispiel 64 Kondensation von Octylamin und 1,2,8,9-Diepoxyoctan ergibt 1,1'-(1,5-Pentylen)-bis-[2-(octylamino)-äthanol] (I: R CH3(CH2)6, R' = H, X = (CH2)5).Example 64 gives condensation of octylamine and 1,2,8,9-diepoxyoctane 1,1 '- (1,5-pentylene) bis [2- (octylamino) ethanol] (I: R CH3 (CH2) 6, R' = H, X = (CH2) 5).

Beispiel 65 Kondensation von Heptylamin und 1 ,2,9,10-Diepoxydecan ergibt 1,1 '-(1,6-Hexylen)-bis-[2-(heptylamino)-äthanol] (I: R = CH3(0H2)5, R' = H, X = (CH2)6).Example 65 Condensation of Heptylamine and 1,2,9,10-Diepoxydecane gives 1,1 '- (1,6-hexylene) -bis- [2- (heptylamino) -ethanol] (I: R = CH3 (0H2) 5, R' = H, X = (CH2) 6).

Beispiel 66 Kondensation von Hexylamin und 1,2,10,11-Diepoxyundecan ergibt 1,1'-(1,7-Heptylen)-bis-[2-(hexylamino)-äthanol] (I: R = CH3(CH2)4, R' = H, X = (CH2)7).Example 66 Condensation of Hexylamine and 1,2,10,11-Diepoxyundecane gives 1,1 '- (1,7-heptylene) -bis- [2- (hexylamino) -ethanol] (I: R = CH3 (CH2) 4, R' = H, X = (CH2) 7).

Beispiel 67 Kondensation von Pentylamin und 1,2,11,12-Diepoxydodecan ergibt 1,1'-(1,8-Octylen)-bis-[2-(pentylamino)-äthanol] (I: R = CH3(CH2)3, R' = H, X = (CH2)8).Example 67 Condensation of pentylamine and 1,2,11,12-diepoxydodecane gives 1,1 '- (1,8-octylene) bis [2- (pentylamino) ethanol] (I: R = CH3 (CH2) 3, R' = H, X = (CH2) 8).

Beispiel 68 Kondensation von Butylamin und 1, 2, 12, 13-Diepoxytridecan ergibt l,l'-(1,9-Nonylen)-bis-[2-(butylamino)-äthanol] (I: R= CH3 (CH2)2' R'=H, X=(CH2)9).Example 68 Condensation of butylamine and 1, 2, 12, 13-diepoxytridecane gives l, l '- (1,9-nonylene) -bis- [2- (butylamino) -ethanol] (I: R = CH3 (CH2) 2' R '= H, X = (CH2) 9).

Beispiel 69 Kondensation von Propylamin und 1,2,13,14-Diepoxytetradecan ergibt l,l'-(1,10-Decylen)-bis -[2-(propylamino)-äthanol] (I: R = CH3CH2, R' = H, X = (CH2)10).Example 69 Condensation of Propylamine and 1,2,13,14-Diepoxytetradecane gives l, l '- (1,10-decylene) -bis - [2- (propylamino) -ethanol] (I: R = CH3CH2, R' = H, X = (CH2) 10).

Beispiel 70 Kondensation von Äthylamin und 1,2,14,15-Diepoxypentadecan ergibt l,l'-(1.11-Undecylen)-bis-[2-(äthylamino)-äthanol] (I: R = CH3, R' = H> X = (CH2)11).Example 70 Condensation of ethylamine and 1,2,14,15-diepoxypentadecane gives l, l '- (1.11-Undecylen) -bis- [2- (ethylamino) -ethanol] (I: R = CH3, R' = H> X = (CH2) 11).

Beispiel 71 Kondensation von Methylamin und 1. 2. 15, 16-Diepoxyhexadecan ergibt l,l'-(1,12-Dodecylen)-bis-[2-(methylamino)-äthanol] (I: R = R' = H, X = (CH2)12).Example 71 Condensation of methylamine and 1. 2. 15, 16-diepoxyhexadecane gives 1,12 '- (1,12-dodecylene) bis [2- (methylamino) ethanol] (I: R = R' = H, X = (CH2) 12).

Beispiel 72 Kondensation von Nenylamin und 1,2,5,6-Diepoxy-3-methylhexan ergibt l,l'-(1,2-Propoylen)-bis-[2-(nonylamino)-äthanol] (I: R= CH3 (CH2)6' R'=H, X=CH(CH3) CH2).Example 72 Condensation of Nenylamine and 1,2,5,6-Diepoxy-3-methylhexane gives l, l '- (1,2-propylene) -bis- [2- (nonylamino) -ethanol] (I: R = CH3 (CH2) 6' R '= H, X = CH (CH3) CH2).

Beispiel 73 Kondesation vor Octylamin und 1, 2, 5, 6-Diepoxy-3,4-dimethylhexan ergibt 1 l'-(2,30-Butylen)-bis-[-2-(octylamino)-äthanol] (I: R=CH3 (CH2)6' R' =H, X=CH(CH3) (CH3)) iieis^el 74 Kondensation von Octylamin und 1,2,7,8-Diepoxy-4,4-dimethyloctan ergibt l,l'-(2,2-Dimethyl-1,4-butylen)-[2-(octylamino)-äthanol] (I: R = CH3(CH2)6,R' = H, X = CH2 C(CH3)2 CH2 CH2).Example 73 Condensation before octylamine and 1, 2, 5, 6-diepoxy-3,4-dimethylhexane yields 1 l '- (2,30-butylene) -bis - [- 2- (octylamino) -ethanol] (I: R = CH3 (CH2) 6' R '= H, X = CH (CH3) (CH3)) iieis ^ el 74 condensation of octylamine and 1,2,7,8-diepoxy-4,4-dimethyloctane gives l, l '- (2,2-Dimethyl-1,4-butylene) - [2- (octylamino) ethanol] (I: R = CH3 (CH2) 6, R' = H, X = CH2 C (CH3) 2 CH2 CH2).

Claims (11)

PatentansprücheClaims 1. l,l'-(X)-Bis([2-[(R-CH2) (R')-amino]-äthanol] der allgemeinen Formel I worin R, allein betrachtet, Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 4 bis 7 Ringkohlenstoffatomen, Phenyl oder Phenyl, substituiert durch eine bis drei nicht-tertiäre Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxy, eine nicht-tertiäre Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogengruppen oder durch eine Acetamido-, Dimethylamino- Methylthio-, Methylsulfonyl-, Nitro-, Trifluormethoxy- oder Trifluormethylgruppe bedeutet, R', allein betrachtet, Wasserstoff oder eine nichttertiäre Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, R und R' zusammen mit CH2-N 1-Pyrrolidinyl, Piperidino, 1-Hexahydroazepinyl, Morpholino oder 4-Methyl-1 -piperazinyl bedeuten, X eine direkte Bindung, Methylen oder Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen mit Bindungen zu den benachbarten Kohlenstoffatomen von verschiedenen Kohlenstoffatomen bedeutet, oder ein Säureadditionssalz davon.1. l, l '- (X) -Bis ([2 - [(R-CH2) (R') -amino] -ethanol] of the general formula I. where R, considered alone, is hydrogen, alkyl with 1 to 15 carbon atoms, cycloalkyl with 4 to 7 ring carbon atoms, phenyl or phenyl, substituted by one to three non-tertiary alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, hydroxy, a non-tertiary alkoxy group with 1 up to 4 carbon atoms or halogen groups or by an acetamido, dimethylamino, methylthio, methylsulfonyl, nitro, trifluoromethoxy or trifluoromethyl group, R ', considered alone, denotes hydrogen or a non-tertiary alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, R and R' together with CH2-N denotes 1-pyrrolidinyl, piperidino, 1-hexahydroazepinyl, morpholino or 4-methyl-1-piperazinyl, X denotes a direct bond, methylene or alkylene with 2 to 12 carbon atoms with bonds to the adjacent carbon atoms of different carbon atoms, or an acid addition salt thereof. 2. Verbindung gemäß Anspruch 1, worin R,allein betrachtet, eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe oder eine Phenylgruppe, substituiert durch einen bis drei Substituenten alie durch Halogen oder durch Nitrogruppen, R', allein betrachtet, Wasserstoff oder eine nicht-tertiäre Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, R und R' zusammen mit CH2-N Morpholino bedeuten und X eine direkte Bindung oder eine Alkylengruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen mit Bindungen zu den benachbarten Kohlenstoffatomen von verschiedenen Kohlenstoffatomen bedeutet.2. A compound according to claim 1, wherein R, considered alone, is an alkyl group with 1 to 15 carbon atoms, a phenyl group or a phenyl group by one to three substituents alie by halogen or by nitro groups, R ', Considered alone, hydrogen or a non-tertiary alkyl group with 1 to 4 Mean carbon atoms, R and R 'together with CH2-N mean morpholino and X is a direct bond or an alkylene group having 2 to 12 carbon atoms Bonds to the neighboring carbon atoms of different Carbon atoms means. 3. Verbindung gemäß Anspruch 2, worin R R.eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, R' Wasserstoff oder eine nicht-tertiäre Alkylgruppe und X eine Alkylengruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen mit Bindungen zu benachbarten Kohlenstoffatomen von verschiedenen Kohlenstoffatomen, beispielsweise (1,4-Butylen), bedeuten.3. A compound according to claim 2, wherein R R. is an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, R 'is hydrogen or a non-tertiary alkyl group and X an alkylene group of 2 to 12 carbon atoms with bonds to adjacent ones Carbon atoms of different carbon atoms, for example (1,4-butylene), mean. 4. l,l'-(1,4-Butylen)-bis-[2-(nonylamino)-äthanol].4. 1,1 '- (1,4-Butylene) bis [2- (nonylamino) ethanol]. 5. Verbindung gemäß Anspruch 2, worin R Phenyl oder Phenyl, substituiert durch eine oder drei Halogenatome oder durch eine Nitrogruppe, R' Wasserstoff oder eine nicht-tertiäre.5. A compound according to claim 2, wherein R is substituted for phenyl or phenyl by one or three halogen atoms or by a nitro group, R 'hydrogen or a non-tertiary. Alkylgruppe und X eine Alkylengruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen mit Bindungen zu benachbarten Kohlenstoffatomen von verschiedenen Kohlenstoffatomen bedeuten.Alkyl group and X is an alkylene group having 2 to 12 carbon atoms with bonds to adjacent carbon atoms from different carbon atoms mean. 6. l,l'-(1,4-Butylen)-bis[2-(3,4-dichlorbenzyl -amino)-äthanol].6. 1,1 '- (1,4-Butylene) bis [2- (3,4-dichlorobenzylamino) ethanol]. 7. 1,1'" 4-Butylen)-bis-[2-(methylnonylamino)-äthanol]-dihydrobromid.7. 1,1 '"4-Butylene) bis [2- (methylnonylamino) ethanol] dihydrobromide. 8. 1 t -(1,4-Butylen)-bis-[2-(D,4-dichlorbenzylmethylamino) -äthanol].8. 1 t - (1,4-butylene) bis [2- (D, 4-dichlorobenzylmethylamino) ethanol]. 9. Verbindung gemäß Anspruch 2, worin R und R', zusammen mit CH2-N, Morpholin und X eine Alkylengruppe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen mit Bindungen zu benachbarten Kohlenstoffatomen von verschiedenen Kohlenstoffatomen bedeuten.9. A compound according to claim 2, wherein R and R ', together with CH2-N, Morpholine and X is an alkylene group having 2 to 12 carbon atoms with bonds to adjacent carbon atoms of different carbon atoms mean. 10. Verbindung gemaß Anspruch 2, worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Phenyl, substituiert durch ein bis drei Halogen- oder durch Nitrogruppen, und R' Wassers-toff oder eine nicht-tertiäre Ålkylgruppe mit 1 bis 4 Iiohlenstoffatomen bedeuten.10. A compound according to claim 2, wherein R is an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, phenyl or phenyl, substituted by one to three halogen or by nitro groups, and R 'is hydrogen or a non-tertiary alkyl group with 1 to 4 Iiohlenstoffatomen mean. 11. Verfahren zur Herstellung von 1,1'-(X)-Bis-[2-[(R-CH2)(R')-amino]-äthanol] gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel II R-CH2-NH-R' (II) mit einem Diepoxyd der Formel III kondensiert, gewünschtenfalls eine Verbindung, worin R' ein Wasserstoffatom bedeutet, reduktiv alkyliert, wobei man die entsprechende Verbindung erhält, worin R' eine nichttertiäre Alkylgruppe bedeutet, und gewünschtenfalls ein erhaltenes Produkt in freier Basenform in das Säureadditionssalz davon überführt.11. A process for the preparation of 1,1 '- (X) -Bis- [2 - [(R-CH2) (R') - amino] -ethanol] according to claim 1, characterized in that an amine of the formula II R-CH2-NH-R '(II) with a diepoxide of the formula III condensed, if desired a compound in which R 'is a hydrogen atom, reductively alkylated to give the corresponding compound in which R' is a non-tertiary alkyl group, and if desired, a product obtained is converted in free base form into the acid addition salt thereof.
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