DE2319817C3 - Molding compounds that can be stored in the absence of water and harden to form silicone elastomers at room temperature - Google Patents
Molding compounds that can be stored in the absence of water and harden to form silicone elastomers at room temperatureInfo
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Description
bevorzugt in den Formmassen enthaltene PoIy-Poly- preferably contained in the molding compounds
«.«-* v,.^, verwendete Vernetzungsmittel hat diorganosiloxan mit endgeblockten Hydroxylgruppen /ft ir drei Ijydrolisierbare Gruppen, doch schwankt 5 ist ein Polydimethylsiloxan mit endständigen geblock- iuch 4ie, Hydjolysegeschwindigkeit zwischen dem ten Hydroxylgruppen."." -. * V, ^, crosslinking agent used has diorganosiloxane with hydroxyl endblocked / ir ft Ijydrolisierbare three groups, but varies 5 is a polydimethylsiloxane having terminal geblock- iuch 4i e, Hydjolysegeschwindigkeit between the ten hydroxyl groups.
_■-*. vL.ii.i-mjd und den Alkoxygruppen. Setzt man Das Methylvinyldi-(N-methylacetamido)-silan (C)_ ■ - *. vL.ii.i-mjd and the alkoxy groups. If the methylvinyldi- (N-methylacetamido) -silane (C)
t daher eier Feuchtigkeit der Umgebung ist in den erfindungsgemäßen Formmassen ein Schlüs-.-, — . «äffe"31 die Aminogruppen zuerst, und selbestandteil. Dieses Amidosilan kann in hier nicht die Vernetzung beginnt, sobald die Dichtungsmasse 10 beanspruchter Weise hergestellt werden, indem man in 4ie zu füllenden Spalten gebracht ist, und dann ein Natriumsalz von N-Methylacetamid mit Methyl- •jjylrojjysieren erst die Alkoxygruppen intern unter vinyldichlorsilan in einem inerten organischen Lö- »titerer Vernetzung. Mit der Zeit wird die Dichtungs- sungsmittel, wie Toluol, vermischt, das als Neben- "alfösfi daher härter und somit durch höhere Ver- produkt gebildete Natriumchlorid aus der Toluol- 'Jicizung weniger flexibel, was zu einem Verlust des 15 produktlösung abfiltriert «nd danach das Toluol durch günstigen niederen Moduls führt. Am Ende schält Vakuumdestillation entfernt, wobei man das Produkt, viilh die dabei erhaltene Dichtung von der Fuge ab, das Methylvinyldi-(N-methylacetamido)-silan, erhält " soaaB die ganze Arbeit umsonst war. Darüber hinaus (DT-OS 23 07 232). t therefore eggs humidity of the environment is in the novel molding compositions a Keyring -.-, -. "Ape" 31 the amino groups first, and sel constituent. This amidosilane cannot begin the crosslinking here as soon as the sealing compound 10 is produced in a claimed manner by placing in the gaps to be filled , and then a sodium salt of N-methylacetamide with methyl - • Jjylrojjysieren first the alkoxy groups internally under vinyldichlorosilane in an inert organic solvent »crosslinking. Over time, the sealing agent, such as toluene, is mixed, the sodium chloride as a secondary solvent therefore harder and thus formed by higher product less flexible from the toluene formation, which leads to a loss of the product solution filtered off and then leads to the toluene due to its favorable low modulus . At the end, vacuum distillation peeled away, the product, i.e. the resulting seal from the joint, methylvinyldi- (N-methylacetamido) -silane, being obtained " so all the work was in vain . In addition (DT-OS 23 07 232 ).
«erden nach der US-PS 33 64 160 als Vernetzungs- Die Aminosilane (D) besitzen die allgemeine Formel «Earth according to US-PS 33 64 160 as crosslinking The aminosilanes (D) have the general formula
I mittel nur tri- oder tetrafunktionelle Silane verwendet, 20 RSi(NR'R")3, worin R einen einwertigen Kohlen-I wie der zum Weichmacher der Endprodukte verwen- wasserstoffrest, wie einen Vinyl-, Phenyl- oder Alkyl-I dete Zusatz an Siloxanölen zeigt. Solche weich- rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Methyl-, 1 machende Siloxane werden erfindungsgemäß über- n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, Isobutyl-, Pentyl-1 haupt nicht benötigt. Darüber hinaus kommt man bei oder Hexylrest, R' ein Wasserstoffatom oder einen I Jen erfindungsgemäßen Formmassen ohne Zusatz von 45 Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie sie oben 1 Katalysatoren aus, was gemäß der US-PS 33 64 160 für R aufgeführt wurden, und R" einen Phenyl- oder I nicht möglich ist, und solche Katalysatoren würden einen AJkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie sie j «it Härten der erfindungsgemäßen Formmassen oben für R aufgeführt wurden, bedeutet. Diese Amino-I darüber hinaus sogar hemmen. Die Überlegenheit der silane sind bekannt und können nach bekannten Ver- % erfindungsgemäßen Formmassen gegenüber dem Stand 30 fahren hergestellt werden.I only used trifunctional or tetrafunctional silanes with medium, 20 RSi (NR'R ") 3 , where R is a monovalent carbon such as the hydrogen radical used to soften the end products, such as a vinyl, phenyl or alkyl additive Such soft residues with 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, 1 -making siloxanes, are not required at all according to the invention via n-propyl, isopropyl, η-butyl, isobutyl, pentyl-1 if or hexyl radical, R 'is a hydrogen atom or an I Jen molding compositions according to the invention without the addition of 45 alkyl radicals having 1 to 6 carbon atoms, as described above 1 catalysts , which were listed according to US Pat. No. 3,364,160 for R, and R "A phenyl or I is not possible , and such catalysts would be an alkyl radical with 1 to 6 carbon atoms, as listed above for R in the hardness of the molding compositions according to the invention. In addition, they even inhibit this amino-I. The superiority of the silanes are known and can be prepared by known encryption% molding compositions over the prior 30 drive are made.
I der Technik wird im übrigen an Hand der später Die Menge an Methylvinyldi-(N-methylacetamido)-I of the technology is moreover based on the later The amount of methylvinyldi- (N-methylacetamido) -
I folgenden Vergleichstabelle weiter belegt. silan (C) in der Formmasse kann von 2 bis 7,5 Ge-I further documented the following comparison table. silane (C) in the molding compound can range from 2 to 7.5
I Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe wichtsteile/100 Gewichtsteile Polydiorganosiloxan (A) S zugrunde, Formmassen zu schaffen, die die oben- variieren. Die Menge an Aminosilan (D) in der Zu-I erwähnten Nachteile nicht aufweisen. Diese Aufgabe 35 sammensetzung kann von 0,5 bis 4 Gewichtsteile/ I wird bei Formmassen der eingangs genannten Art 100 Gewichtsteile Polydiorganosiloxan (A) variieren. I dadurch gelöst, daß als Vernetzer ein Gemisch aus Die erfindungsgemäße Formmasse härtet zu Silikon-I iC) 2 bis einschließlich 7,5 Gewichtsteilen Methyl- elastomeren mit niedrigem Modul, so daß das ge-1 vinyldi-(N-methylacetamido)-silan und (D) 0,5 bis härtete Produkt, wenn man während 7 Tagen bei 250C I einschließlich 4 Gewichtsteilen Aminosilan der auge- 40 unter der Einwirkung einer Luftatmosphäre mit 50% 1 meinen Formel RSi(NR'R"), worin R einen Vinylrest, relativer Luftfeuchtigkeit gehärtet hat, folgende Eigen- I einen Phenylrest oder einen Alkylrest mit 1 bis ein- schäften besitzt: eine Dehnung von mindestens 600%, 1 schließlich 6 Kohlenstoffatomen, R' ein Wasserstoff- bestimmt nach ASTM D-412, ein Durometer auf der 1 atom oder einen Alkylrest mit 1 bis einschließlich Shore-A-Skala von mindestens 8, bestimmt nach I 6 Kohlenstoffatomen, R" einen Alkylrest mit 1 bis 45 ASTM-D-2240-64T, und einen Modul bei 150% I einschließlich 6 Kohlenstoffatomen oder einen Phe- Dehnung von weniger als 3,515 kg/cma, bestimmt nach 1 nylrest bedeutet, enthalten ist, wobei das Amino- ASTM-D-412.I The present invention is therefore based on the object parts by weight / 100 parts by weight of polydiorganosiloxane (A) S to provide molding compositions which vary from the above. The amount of aminosilane (D) mentioned in Ad-I does not have disadvantages. This task 35 composition can vary from 0.5 to 4 parts by weight per liter of 100 parts by weight of polydiorganosiloxane (A) in the case of molding compositions of the type mentioned. I solved that as a crosslinker, a mixture of The molding composition according to the invention hardens to silicone I iC) 2 to 7.5 parts by weight of methyl elastomers with a low modulus, so that the ge-1 vinyldi- (N-methylacetamido) -silane un d (D) 0.5 to cured product, if you take for 7 days at 25 0 C I including 4 parts by weight of aminosilane the eye 40 under the action of an air atmosphere with 50% 1 mean formula RSi (NR'R "), where R is a vinyl radical, relative humidity has hardened, the following properties I. a phenyl radical or an alkyl radical having 1 up to and transactions has: an elongation of at least 600%, 1 finally 6 carbon atoms, R 'is a hydrogen as determined by ASTM D-412, a durometer on the 1 atom or an alkyl radical with 1 up to and including Shore A scale of at least 8, determined according to I 6 carbon atoms, R " an alkyl radical with 1 to 45 ASTM-D-2240-64T, and a modulus at 150% I inclusive 6 carbon atoms or a Phe elongation of whom iger than 3.515 kg / cm a , determined by 1 means nylrest, is included , the amino ASTM-D-412.
I silan (D) mindestens 5 Gewichtsprozent und nicht Die Menge an Aminosilan (D) in der FormmasseI silane (D) at least 5 percent by weight and not the amount of aminosilane (D) in the molding compound
I über 45 Gewichtsprozent des Gesamtgewichts aus reicht aus, um mindestens 5 Gewichtsprozent des ver-I over 45 percent by weight of the total weight is sufficient to at least 5 percent by weight of the
I (Q und (D) ausmacht. 50 einigten Gewichts von (C) und (D), aber nicht mehrI (Q and (D) make up. 50 united weight of (C) and (D), but no more
I Die Polydiorganosiloxane (A) mit endgeblockten als 45 Gewichtsprozent des vereinigten Gewichts vonI The polydiorganosiloxanes (A) with end-blocked than 45 weight percent of the combined weight of
I Hydroxylgruppen können eine Viskosität bei 25' C (C) und (D), zu ergeben. Verwendet man Mengen anI hydroxyl groups can give a viscosity at 25 'C (C) and (D), too. If you use amounts of
! von 150 bis 25 00OcSt, bevorzugt von 1000 bis Aminosilan, die geringer sind als 5 Gewichtsprozent! from 150 to 25,000 ocSt, preferably from 1000 to aminosilane, which is less than 5 percent by weight
Ί lOOOOcSt, besitzen. Die Polydiorganosiloxane mit der vereinigten Gewichte von (C) und (D), so erhält Ί lOOOOcSt, own. The polydiorganosiloxanes with the combined weights of (C) and (D) are obtained
ί endgeblockten Hydroxylgruppen enthalten organische 55 man Formmassen, die eine unzureichende Vernetzungί end- blocked hydroxyl groups contain organic 55 molding compounds that have insufficient crosslinking
! Reste, wie Methyl-, Äthyl-, Vinyl-, Phenyl- oder zeigen, nachdem sie Umgebungsbedingungen aus-! Residues such as methyl, ethyl, vinyl, phenyl or show after they have been exposed to ambient conditions
1 3,3,3-Tnfluorpropylreste. Die organischen Reste des gesetzt sind, und daher keine nützlichen Produkte sind. 1 3,3,3-fluoropropyl radicals. The organic remains of the are set, and therefore are not useful products.
f'Polydiorganosiloxans enthalten nicht mehr als 50% Mengen von Aminosilan, die größer sind als 45%, f'Polydiorganosiloxans contain no more than 50% amounts of aminosilane which are greater than 45%,
'^pienyl- oder 3,3,3-Trifluorpropylreste und nicht mehr bezogen auf die vereinigten Gewichte von (C) und (D), '^ pienyl or 3,3,3-trifluoropropyl and no longer based on the combined weights of (C) and (D),
,-»als 10% Vinylrestej bezogen auf die Gesamtzahl an 6o ergeben Zusammensetzungen, die zu Materialien mit, - »as 10% vinyl residues based on the total number of 6o result in compositions that lead to materials with
organischen Resten in dem Polydiorganosiloxan. hohem Modul härten. organic residues in the polydiorganosiloxane. harden high modulus.
- < Andere einwertige Kohlenwasserstoffreste und halo- Die erfindungsgemäßen Formmassen sind solche,- < Other monovalent hydrocarbon radicals and halo- The molding compositions according to the invention are those
.genierte einwertige Kohlenwasserstoffreste können in die von 4 bis 7,5 Gewichtsteile Methylvinyldi-(N-me- .genated monovalent hydrocarbon radicals can be converted into 4 to 7.5 parts by weight of methylvinyldi- (N-me-
' dem Polydiorganosiloxan in geringen Mengen vor- thylacetamido)-silan (C) pro 100 Gewichtsteile PoIy-' the polydiorganosiloxane in small amounts of pre-thylacetamido) -silane (C) per 100 parts by weight of poly-
'"handen sein. Der Ausdruck »Polydiorganosiloxan«, 65 diorganosiloxan (A) und von 0,5 bis 4 Gewichtsteile be '' hands. The term "polydiorganosiloxane" 65 diorganosiloxane (A) and from 0.5 to 4 parts by weight
wie er hier verwendet wird, schließt nicht geringe Aminosilan (D) pro 100 Gewichtsteile Polydiorgano- as used here , includes not a small amount of aminosilane (D) per 100 parts by weight of polydiorgano-
klengen anderer Siloxaneinheiten, wie Monoorgano- siloxan (A) enthalten. Zusätzliche Beschränkungen contain some other siloxane units, such as monoorganosiloxane (A). Additional restrictions
* ' siloxaneinheiten, aus. Die Polydiorganosiloxane mit sind im Hinblick auf das Methylvinyldi-(N-methyl-* 'siloxane units, from. The polydiorganosiloxanes with are with regard to the methylvinyldi- (N-methyl-
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äcetamido>silan (C) und das Aminosilan (D) aufzu- mergrundstoff bezeichnet. Ein geeigneter Polymer- | erlegen. (C) muß in einer Menge vorhanden sein, die grundstoff kann im allgemeinen innerhalb einer Stunde js ausreicht, um mindestens ein Silaemolekül pro Hy- erhalten werden, wenn man im Handel erhältliche | droxyl des Polydiorganosilöxans (A) zu ergeben. Die Mischvoirrichtungen verwendet Die entstehende Mi- | Menge an Aminosilan (D) ist durch die Viskosität 5 sehung νητά bevorzugt entlüftet, und dann wird eine | des Polydiorganpsiloxans beschränkt Obgleich dies Mischung aus dem Amidosilan und dem Annnosilan | nicht vollständig erklärbar ist, wurde gefunden, daß zugefügt, und diese wird mit -der Mischung aus Poly- | Siiikonelastoraere mit niedrigem Modul erhalten merem und Füllstoff vermischt Dieses Vermischen werde** können, wenn das Polydiorganosüoxan eine erfolgt unter im wesentlichen wasserfreien Bedin-Viskosität von «000 cSt oder geringer, bei 25°C, be- 10 gungen, und dann wird die entstehende Formmasse sitzt, wenn die Menge an Aminosilan (D), die vor- in Behälter gegeben und im wesentlichen unter wasserhanden ist, ausreicht, um mindestens 5 Gewichts- freien Bedingungen gelagert; sie sind bis zu 1 Jahr prozent des gesamten vereinigten Gewichts von (C) stabil, wenn im wesentlichen feuchtigkeitsfreie Be- und (D), aber nicht mehr als 30 Gewichtsprozent des dingungen aufrechterhalten werden. Werden sie bei gesamten vereinigten Gewichts von (C) und (D) zu 15 Zimmertemperatur Feuchtigkeit ausgesetzt, so härten ergeben, und wenn das Polydiorganosiloxan eine sie zu Slikonelastomeren mit niedrigem Modul. Das Viskosität bei 25°C besitzt, die gröCer ist als 8000 cSt, Merkmal, das am wichtigsten ist, besteht darin, daß wenn die Menge an Aminosilan (D), die vorhanden beim Mischen und bei der Lagerung im wesentlichen ist, mindestens 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das wasserfreie Bedingungen erforderlich sind, wenn entgesamte vereinigte Gewicht von (C) und (D), beträgt, 20 weder das Amidosilan oder das Aminosilan oder beide aber nicht größer ist als 45 Gewichtsprozent, bezogen verwendet werden.Äcetamido> silane (C) and the aminosilane (D) are the base substance. A suitable polymer | shoot. (C) must be present in an amount that can generally be sufficient within one hour to obtain at least one silane molecule per Hy- if one is commercially available to give droxyl of the polydiorganosiloxane (A). The mixing devices used the resulting mi | Amount of aminosilane (D) is preferably vented due to the viscosity 5 see νητά , and then a | of the polydiorgan psiloxane. Although this mixture of the amidosilane and the annnosilane | is not fully explainable, it was found that added, and this is with -the mixture of poly- | Siiikonelastoraere with low modulus obtained merem and filler mixed. This mixing can, if the polydiorganosulfur takes place under an essentially anhydrous viscosity of 1000 cSt or less, at 25 ° C, and then the resulting Molding compound sits when the amount of aminosilane (D), which is previously placed in containers and is essentially under water, is sufficient to store at least 5 weight-free conditions; They are stable for up to 1 year percent of the total combined weight of (C) if substantially moisture-free conditions and (D), but not more than 30 percent by weight, are maintained. When exposed to moisture at 15 room temperature for the combined weight of (C) and (D), they cure, and when the polydiorganosiloxane becomes a low modulus silicone elastomer. The viscosity at 25 ° C has, the gröCer than 8000 cSt, feature which is most important, is that when the amount of amino silane (D) which is present during the mixing and during storage substantially at least 20 weight percent , based on which anhydrous conditions are required when the total combined weight of (C) and (D) is 20, neither the amidosilane or the aminosilane, or both but not greater than 45 weight percent, are used.
auf das gesamte vereinigte Gewicht von (C) und (D). Die eiiindungsgemäßen Formmassen ergeben, wennto the total combined weight of (C) and (D). The molding compositions according to the invention result if
Massen, die weniger Aminosilan als die obigen mini- sie gehärtet sind, Elastomere mit starker Dehnung,Compounds that are less aminosilane than the above mini- they are cured, elastomers with high elongation,
malen Mengen enthalten, ergeben Produkte, die, die größer sein kann als 600%, und Werte von 1000Containing paint quantities result in products that can be greater than 600%, and values of 1000
nachdem man sie Härtungsbedingungen ausgesetzt 25 bis 1800% sind nicht ungewöhnlich, wobei der Modulafter exposing them to curing conditions 25 to 1800% are not uncommon for the modulus
hat, eine unzureichende Reinheit besitzen und daher bei 150%iger Dehnung geringer ist als 3,515 kg/cm2,has insufficient purity and is therefore less than 3.515 kg / cm 2 at 150% elongation,
als Silikonelastomere mit niedrigem Modul nicht ge- Diese Silikonelastomeren mit niedrigem Modul findenas silicone elastomers with low modulus not found. These silicone elastomers with low modulus can be found
eignet sind. Massen, in denen die obigen maximalen Verwendung in der Baukonstruktion, wie beim Ver-are suitable. Masses in which the above maximum use in building construction, such as
Werte überschritten werden, ergeben Produkte, die, siegeln von Verbindungsstellen, wobei die Baumate-Values are exceeded, result in products that, seal of connection points, whereby the construction material
nachdem man sie den Härtungsbedingungen ausgesetzt 30 rialien, die mit diesen Materialien versiegelt werden,after being exposed to the curing conditions 30 rials sealed with these materials,
hat, einen zu hohen Modul aufweisen. expandieren und kontraktieren können, ohne daß diehas too high a modulus. expand and contract without the
Die bevorzugten Formmassen sind solche, die von Dichtung bzw. die Versiegelung bricht oder beschädigtThe preferred molding compounds are those that break or damage the seal or the seal
5 bis 7 Gewichtsteile MethylvinyldKN-methylacet- wird. Ein anderes überragendes Merkmal der ge-5 to 7 parts by weight of methylvinyldKN-methylacet- is. Another outstanding feature of the
amido)-silan pro 100 Gewichtsteile (A) und von 1 bis härteten Silikonelastomeren mit niedrigem Modulamido) silane per 100 parts by weight (A) and from 1 to cured silicone elastomers with low modulus
3 Gewichtsteile Aminosilan (D) pro 100 Gewichts- 35 besteht darin, daß der »Riß« ein »komplizierter bzw.3 parts by weight of aminosilane (D) per 100 parts by weight consists in the fact that the "crack" is a "complicated or
teile (A) enthalten. knotiger Riß« ist. Ein komplizierter Riß bezeichnetparts (A) included. knotty crack "is. A complicated crack called
Die erfindungsgemäßen Formmassen werden unter die Art der Rißausbreitung. Die Ausbreitung erfolgtThe molding compositions according to the invention are classified under the type of crack propagation. The spread occurs
wasserfreien Bedingungen gelagert, da das Amidosilan bei Materialien mit komplizierten Rissen in scharfenStored in anhydrous conditions, as the amidosilane in materials with complicated cracks in sharp
und die Aminosilane hydrolysierbar sind, wenn sie Winkeln, und anstatt daß sich der Riß längs der ge-and the aminosilanes are hydrolyzable if they are at angles, and instead of the crack being along the
mit Feuchtigkeit in Berührung kommen. Die erfin- 40 samten Länge der abgedichteten Verbindungsstellecome into contact with moisture. The total length of the sealed joint
dungsgemäßen Formmassen werden ebenfalls durch hinzieht, weitet sich der Riß beispielsweise längs dermolding compounds according to the invention are also drawn through, the crack widens, for example, along the
saure Materialien nachteilig beeinflußt, und daher Breite an Stelle der Länge der Verbindungsstelle aus.acidic materials adversely affected, and therefore width rather than length of the joint.
sollten die Bestandteile, die zur Herstellung der erfin- Die Silikonelastomeren mit niedrigem Modul besitzenThe ingredients used to make the invention should have the low modulus silicone elastomers
dungsgemäßen Formmassen verwendet werden, gegen- auch gegenüber vielen Baumaterialien eine Adhäsion,proper molding compounds are used, against - also against many building materials an adhesion,
über Lackmuspapier neutral oder basisch reagieren, 45 ohne daß Grundiermittel erforderlich sind. Die erfin-react neutral or basic on litmus paper, 45 without the need for a primer. The inven-
wenn eine kleine Menge des besonderen Bestandteils dungsgemäßen Formmassen zeigen ebenfalls eine sehrif a small amount of the particular ingredient the molding compositions according to the invention also show a very high
in Wasser gegeben wird. schnelle Hautbildungszeit, was dazu beiträgt, daß dieis put in water. fast skinning time, which helps prevent the
Die erfindungsgemäßen Formmassen können eben- Versiegelungsmaterialien sauber bleiben, da sich sehrThe molding compositions according to the invention can evenly seal materials remain clean, as very
falls Füllstoffe enthalten. Die Füllstoffe können in schnell eine Haut bildet, und Schmutz, der üblicher-if they contain fillers. The fillers can quickly form a skin in, and dirt that is usual-
Mengen von 0 bis 150 Gewichtsteile/lOO Gewichtsteile 50 weise an der klebrigen Oberfläche klebenbleibenQuantities of 0 to 150 parts by weight / 100 parts by weight 50 stick to the tacky surface
(A), bevorzugt in Mengen von 10 bis 125 Gewichts- würde, wenn mehrere Stunden vergehen, bevor eine(A), preferably in amounts of 10 to 125% by weight, if several hours pass before a
teile Füllstoff/100 Gewichtsteile (A), vorhanden sein. Hautbildung stattfindet, wird vermieden. Die erfin-parts filler / 100 parts by weight (A). Skin formation takes place is avoided. The inven-
Diese Füllstoffe können nicht saure, nicht verstärkende dungsgemäßen Formmassen können an den Stellen,These fillers can not be acidic, non-reinforcing molding compounds according to the invention can be used at the points
Füllstoffe sein und sind beispielsweise Calcium- wo sie verwendet werden, direkt aus den BehälternFillers can be and are for example calcium - where they are used, straight from the containers
carbonat, Eisen(IIl)-oxyd, nicht saurer Ruß, Kiesel- 55 entnommen werden.carbonate, iron (IIl) oxide, non-acidic soot, silica 55 can be taken.
erde, Aluminiumoxyd, hydratisiertes Aluminiumoxyd, Die erfindungsgemäßen Formmassen erfordern Titandioxyd, Glasmikroballons, organische Füllstoffe, keine Katalysatoren, um die Härtung zu bewirken, Harze wie Silikonharze, kleinverteilter bzw. gemah- und es soll bemerkt werden, daß viele der bekannten lener Quarz oder Calciumsulfat. Andere bekannte Härtungskatalysatoren, die man bei Silikonelastomer-Zusatzstoffe können verwendet werden, solange sie 60 zusammensetzungen, die bei Zimmertemperatur vulneutral oder basisch reagieren, wie beispielsweise kanisierbar sind, verwendet, die Härtung der erfin-Pigmente, Farbstoffe, Antioxydantien oder Wärme- dungsgemäßen Formmassen nachteilig beeinflussen. Stabilitätszusatzstoffe. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.earth, aluminum oxide, hydrated aluminum oxide, the molding compositions according to the invention require Titanium dioxide, glass microballoons, organic fillers, no catalysts to effect hardening, Resins such as silicone resins, finely divided or milled and it should be noted that many of the known lener quartz or calcium sulfate. Other known curing catalysts used in silicone elastomer additives Can be used as long as you have 60 compositions that are vulneutral at room temperature or react in a basic manner, such as can be used, the hardening of the invention pigments, Adversely affect dyes, antioxidants or thermal molding compounds. Stability additives. The following examples illustrate the invention.
Die Formmassen werden bevorzugt hergestellt,The molding compounds are preferably produced
indem man das Polydiorganosiloxan mit endgeblock- 65 k. . , . ,_,. iff rstelfung von .....
ten Hydroxylgruppen und gegebenenfalls dem Füllstoff Methylv.nyldi-(N-methylacetamido)-silanby endblocking the polydiorganosiloxane with 6 5 k . . ,. , _ ,. iff rstel f un g by .....
th hydroxyl groups and optionally the filler methylv.nyldi- (N-methylacetamido) -silane
vermischt und eine Mischung herstellt, worin der Füll- Ein Kolben, der mit einem Rührer, einem Rohr,mixed and prepared a mixture, in which the filling- A flask equipped with a stirrer, a tube,
stoff gut dispergiert ist. Diese Mischung wird als Poly- um mit Stickstoff zu spülen, einem Kühler und einemsubstance is well dispersed. This mixture is called a poly- to purge with nitrogen, a cooler and a
Zugabetrichter ausgerüstet ist, wird mit 300 g trockenem Toluol und 250 g einer Toluolaufschlammung des ,Natriumsalzes von N-Methylacetamid, die 41 Gewichtsprozent Natriumsalz von N-Methylacetamid enthält, beschickt. Zu dieser Aufschlämmung fügt man im Verlauf von 5 bis 10 Minuten, während man mit einem Eiswasserbad kühlt, 70 g Methylvinyldichlorsilan. Nach Beendigung der Zugabe wird die Mischung am Rückfluß erwärmt und bei Rückflußtemperatur Während 1 Stunde gehalten. Die entstehende Mischung Wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und durch ein Filter, das eine Filterhilfe enthält, filtriert, um von der Lösungsmittelmischung das als Nebenprodukt gebildete Natriumchlorid abzutrennen. Der Salzfilterkuchen wird einmal mit Toluol gewaschen, und die Waschlösungen werden mit dem Filtrat vereinigt. Das Toluol wird von dem Filtrat unter Verwendung eines Verdampfers abgestreift, wobei man 99,5 g Methylvinyldi-(N-methylacetamido)-silan entsprechend einer Ausbeute von 93% erhält. Die Analyse durch Gas- *° Flüssigkeits-Chromatographie zeigte, daß das Produkt mehr als 98% Methylvinyldi-(N-methylacetamido)- «äilan enthält. Der Siedebereich beträgt 85 bis 880C bei 1 mm Hg.Equipped with an addition funnel, 300 g of dry toluene and 250 g of a toluene slurry of the sodium salt of N-methylacetamide containing 41 percent by weight of the sodium salt of N-methylacetamide are charged. To this slurry is added 70 grams of methylvinyldichlorosilane over 5 to 10 minutes while cooling with an ice water bath. After the addition is complete, the mixture is heated to reflux and kept at the reflux temperature for 1 hour. The resulting mixture is cooled to room temperature and filtered through a filter containing a filter aid to separate the by-produced sodium chloride from the solvent mixture. The salt filter cake is washed once with toluene and the wash solutions are combined with the filtrate. The toluene is stripped from the filtrate using an evaporator to give 99.5 grams of methylvinyldi- (N-methylacetamido) silane, a 93% yield. Analysis by gas-liquid chromatography showed that the product contains more than 98% methylvinyldi- (N-methylacetamido) - ailane. The boiling range is 85 to 88 ° C. at 1 mm Hg.
*5 Beispiel * 5 example
Die folgenden Formmassen wurden hergestellt, indem man das definierte Polydimethylsiloxan mit endgebiockten Hydroxylgruppen mit einem im Handel erhältlichen Füllstoff, nämlich Calciumcarbonat, wenn ein Füllstoff verwendet wurde, vermischte, und danach gab man eine Mischung aus dem definierten Amidosilan und dem Aminosilan dazu und mischte unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen. Die entstehenden Formmassen wurden dann zur Lagerung in Behälter unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen gegeben.The following molding compositions were produced by using the defined polydimethylsiloxane end-capped hydroxyl groups with a commercially available filler, namely calcium carbonate, if a filler was used, mixed, and then a mixture of the defined amidosilane was added and the aminosilane and mixed under essentially anhydrous conditions. The emerging Molding compositions were then placed in containers for storage under essentially anhydrous conditions given.
A) 100 Gewichtsteile eines PolydimethylsiloxansA) 100 parts by weight of a polydimethylsiloxane
mit endblockierten Hydroxylgruppen mitwith end-blocked hydroxyl groups with
einer Viskosität von 400OcSt bei 250C,
110 Gewichtsteile Calciumcarbonatfüllstoff.a viscosity of 400OcSt at 25 0 C,
110 parts by weight calcium carbonate filler.
getrocknet,
7 Gewichtsteile Methylvinyldi-(N-methyl-dried,
7 parts by weight of methylvinyldi- (N-methyl-
acetamido)-silan und
0,5 Gewichtsteile Methyltri-(n-butylamino)-acetamido) -silane and
0.5 part by weight of methyltri- (n-butylamino) -
silan.silane.
B) Wie A oben mit der Ausnahme, daß 1,0 Gewichtsteile Methyltri-(n-butylamino)-silan an Stelle Von 0,5 Gewichtsteilen verwendet wurden.B) As A above with the exception that 1.0 part by weight of methyltri- (n-butylamino) silane in place Of 0.5 parts by weight were used.
C) Wie B oben mit der Ausnahme, daß Methyltri-(ptenylamino)-silan an Stelle von Methy3tri-(n-butylamino)-silan verwendet wird. =l D) Wie C oben mit der Ausnahme, dalB 1,5 Gewichtsteile Methyltri-(phenylamino)-sflan an Stelle von 1,0 Gewichtsteilen verwendet werden.C) As B above with the exception that methyltri- (ptenylamino) -silane is used instead of methyltri- (n-butylamino) -silane. = 1 D) As C above with the exception that 1.5 parts by weight of methyltri- (phenylamino) sflane are used instead of 1.0 part by weight.
E) 100 Gewichtsteile eines Polydimethylsiloxans mit €0
endgeblockten Hydroxylgruppen mit einer Viskosität bei 25°C von 12 50OcSIt,
90 Gewichtsteile CalciumcarbonatfOlilstoff, derE) 100 parts by weight of a polydimethylsiloxane with € 0 end-blocked hydroxyl groups with a viscosity at 25 ° C of 12 50OcSIt,
90 parts by weight of calcium carbonate fiber, the
verwendet wurde wie man ihn erMett.
7 Gewichtsteile Methylvinyldi-(N-iTiietii.)lacetamido>silan
undwas used as one erMett.
7 parts by weight of methylvinyldi- (N-iTiietii. ) Lacetamido> silane and
3 Gewichtsteile Methyltri-(n-butylaiii»ino)-silan. 3 parts by weight of methyltri- (n-butylaiii »ino) -silane.
F) Gleich wie E oben mit der Ausnahme, daß 6 Gewichtsteile Methylvinyldi-(N-methylacetamido)-silan an Stelle von 7 Gewichtsteilen verwendet wurden.F) Same as E above except that 6 parts by weight Methylvinyldi- (N-methylacetamido) -silane were used instead of 7 parts by weight.
G) Gleich wie F oben mit der Ausnahme, daß 2 Gewichtsteile Methyltri-(n-butylamino)-silan an Stelle von 3 Gewichtsteilen verwendet wurden.G) Same as F above with the exception that 2 parts by weight of methyltri- (n-butylamino) silane in place of 3 parts by weight were used.
H) 100 Gewichtsteiie Polydimethylsiloxan, wie esH) 100 parts by weight of polydimethylsiloxane as it is
oben bei A definiert ist, 110 Gewichtsteile Calciumcarbonatfüllstoff,
der. wie er erhalten wurde, verwendet wurde.
6 Gewichtsteile Methylvinyldi-(N-methyl-is defined at A above, 110 parts by weight of calcium carbonate filler, the. as it was obtained was used.
6 parts by weight of methylvinyldi- (N-methyl-
acetamido)-silan undacetamido) -silane and
0,8 Gewichtsteile Methyltri-(n-butylamino> silan.0.8 part by weight of methyltri- (n-butylamino> silane.
1) Gleich wie H oben mit der Ausnahme, daß 1,0 Gewichtsteile Methyltri-(n-butylamino)-silan an Stelle von 0,8 Gewichtsteilen verwendet wurden.1) Same as H above with the exception that 1.0 part by weight of methyltri- (n-butylamino) silane in place of 0.8 parts by weight were used.
J) Gleich wie H oben mit der Ausnahme, daß 1,5 Gewichtsteile Methyltri-(n-butylamino)-silan an Stelle von 0,8 Gewichtsteilen verwendet wurden.J) Same as H above except that 1.5 parts by weight Methyltri- (n-butylamino) silane were used in place of 0.8 parts by weight.
K) Gleich wie H oben mit der Ausnahme, daß 4 Gewichtsteile Methylvinyldi-(N-methylacetamido)-silan an Stelle von 6 Gewichtsteilen verwendet wurden.K) Same as H above with the exception that 4 parts by weight of methylvinyldi- (N-methylacetamido) -silane were used instead of 6 parts by weight.
L) Gleich wie J oben mit der Ausnahme, daß 4 Gewichtsteiie Methylvinyldi-(N-methylacetamido)-silan an Stelle von 6 Gewichtsteilen verwendet wurden.L) Same as J above with the exception that 4 parts by weight of methylvinyldi- (N-methylacetamido) -silane were used instead of 6 parts by weight.
M) 100 Gewichtsteile Polydimethylsiloxan, wie esM) 100 parts by weight of polydimethylsiloxane, like it
oben bei A definiert wurde, 4 Gewichtsteile Methylvinyldi-(N-methyl-was defined above at A, 4 parts by weight of methylvinyldi- (N-methyl-
acetamido)-silan undacetamido) -silane and
1,6 Gewichtsteile Methyltri-(phenylamino)-silan. 1.6 parts by weight of methyltri- (phenylamino) silane.
N) Gleich wie M oben mit der Ausnahme, daß 0,6 Gewichtsteile Methyltri-(n-butylamino)-silan an Stelle von 1,6 Gewichtsteilen Methyltri-(phenylamino)-silan verwendet wurden.N) Same as M above with the exception that 0.6 parts by weight of methyltri- (n-butylamino) silane are added Place of 1.6 parts by weight of methyltri- (phenylamino) -silane were used.
Die obigen Formmassen hatten jeweils eine verlängerte Lagerbeständigkeit, die größer war als 1 Monat. Die Eigenschaften der obigen Formmassen wurden wie folgt bestimmt, und die Eigenschaften dei gehärteten Elastomeren wurden an Proben bestimmt die während 7 Tagen bei 25"C und 50%iger relativei Luftfeuchtigkeit gehärtet waren. Jedes der gehärteter Elastomeren war ein Elastomeres mit niedrige» Modul. Die Extrusionsgeschwmdigkeit wurde aaci der Military Specification Mfl-S-7502 bestimmt, wöbe man die Ergebnisse in g/min erhält Die Durometer Werte werden nach dem ASTM-D-2240-64T auf eine Shore-A-Skala bestimmt Die Zugfestigkeit bis zun Bruch, die Dehnung bis zum Bruch und der 150/· Modul wurden nach dem ASTM-D-412-Verfahiei bestimmt, wobei die Ergebnisse in kg/cm* bzw. al Prozent Dehnung bzw. in kg/cm8 angegeben sind. Di Reißfestigkeit, Form »B«, wurde nach dem ASTM D-624-Verfahren bestimmt wobei die Ergebnisse h kg/cm angegeben sind. Die Hautbildungszeit ward bestimmt, indem man die Zeit bestimmte, die vei streicht, wenn man die Zusammensetzung der Ein wirkung der Umgebungsfeuchtigkeit aussetzt, Un dem Zeitpunkt zu dem die Oberfläche gegenüber eine leichten Berührung mit dem Finger trocken war. Di Eigenschaften sind in Tabelle I aufgeführtThe above molding compositions each had an extended shelf life which was greater than 1 month. The properties of the above molding compositions were determined as follows, and the properties of the cured elastomers were determined on samples that had been cured for 7 days at 25 ° C. and 50% relative humidity. Each of the cured elastomers was an elastomer with a low modulus The extrusion speed was determined according to Military Specification Mfl-S-7502, if the results are obtained in g / min. The durometer values are determined on a Shore A scale according to ASTM-D-2240-64T Elongation to break and the 150 / · modulus were determined according to the ASTM-D-412 method, the results being given in kg / cm * or as percent elongation or in kg / cm 8 . B "was determined by the ASTM D-624 method, with the results being given as h kg / cm. The skinning time was determined by determining the time elapsed when considering the composition of exposure to ambient humidity a at the time the surface was dry to a light touch with the finger. The properties are listed in Table I.
ίοίο
festigkeitTear
strength
Modul150% -
module
15
15 bis 1625th
15th
15 to 16
125
100 bis 125250
125
100 to 125
1000
1400 bis 1600400
1000
1400 to 1600
20
1720th
20th
17th
40
30 bis 4050
40
30 to 40
dichtungsmasse
GE 1600
Erfindungsgemäße MasseStandard building
caulk
GE 1600
Mass according to the invention
Die Standard-Gebäudedichtungsmasse ist ein mit Acetoxysilan gehärtetes bzw. vernetztes Polydimethylsiloxan. GE 1600 ähnelt dem Material der US-PS 33 64 160, mit der Ausnahme, daß das Silanvernetzungsmittel keine Alkoxygruppen enthält.The standard building sealant is a polydimethylsiloxane hardened or crosslinked with acetoxysilane. GE 1600 is similar to the material of US Pat. No. 3,364,160, with the exception that the silane crosslinking agent is not Contains alkoxy groups.
Claims (4)
Aminosilan der allgemeinen Formel RSi(NR'R"),and (D) 0.5 to 4 parts by weight inclusive
Aminosilane of the general formula RSi (NR'R "),
Alkylrest mit 1 bis einschließlich 6 Kohlenstoffatomen, R" einen Alkylrest mit 1 bis einschließlich Die Erfindung betrifft in Abwesenheit von Wasser 6 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest be- lagerfähige Formmassen, die bei Zimmertemperatur deutet, enthalten ist, wobei das Aminosilan (D) zu Silikonelastomeren härten, bestehend aus (A) mindestens 5 Gewichtsprozent und nicht über 3» 100 Gewichtsteilen eines Polydiorganosiloxans mit 45 Gewichtsprozent des Gesamtgewichts aus (Q endgeblockten Hydroxylgruppen und einer Viskosität und (D) ausmacht. bei 25°C von 150 bis 25 00OcSt, das als organischean alkyl radical with 1 to 6 carbon atoms inclusive, R 'a hydrogen atom or a »5
Alkyl radical with 1 to 6 carbon atoms inclusive, R "an alkyl radical with 1 up to and including 6 carbon atoms. In the absence of water 6 carbon atoms or a phenyl radical is contained which can be stored at room temperature, the aminosilane (D) hardening to form silicone elastomers , consisting of (A) at least 5 percent by weight and not more than 3 »100 parts by weight of a polydiorganosiloxane with 45 percent by weight of the total weight of (Q constitutes end-blocked hydroxyl groups and a viscosity and (D). at 25 ° C from 150 to 25 00OcSt, which is organic
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US29374972A | 1972-09-29 | 1972-09-29 | |
| US29374972 | 1972-09-29 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2319817A1 DE2319817A1 (en) | 1974-04-11 |
| DE2319817B2 DE2319817B2 (en) | 1975-08-14 |
| DE2319817C3 true DE2319817C3 (en) | 1976-04-01 |
Family
ID=
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