DE2314875C3 - Process for the preparation of 4-amino-1,8-naphthalic acid imide-3-sulfonic acids, 4-amino-1,8-naphthalic acid imide-3-sulfonic acids and their use for dyeing natural and synthetic polyamide fibers - Google Patents
Process for the preparation of 4-amino-1,8-naphthalic acid imide-3-sulfonic acids, 4-amino-1,8-naphthalic acid imide-3-sulfonic acids and their use for dyeing natural and synthetic polyamide fibersInfo
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Description
R '5 R ' 5
Abänderung des Verfahrens des Patents ... (Patentanmeldung P 22 53 553.1) ein 4-Halogen-l,8-naphthalsäureanhydrid mit einem gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cyclohexylamin umsetzt und anschließend die so erhaltenen 4-Amino-1.8-naphthalsäureimide der Formel IIModification of the procedure of the patent ... (patent application P 22 53 553.1) a 4-halo-1,8-naphthalic anhydride reacted with an optionally substituted alkyl or cyclohexylamine and then the 4-amino-1,8-naphthalic acid imides thus obtained of formula II
O = C C=OO = C C = O
UI)UI)
NK I.
NK
NH-RNH-R
worin R gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cyclohexylreste bedeutet.in which R denotes optionally substituted alkyl or cyclohexyl radicals.
3. Verwendung der 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren gemäß Anspruch 2 zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamid- · fasern.3. Use of 4-amino-1,8-naphthalic acid imide-3-sulfonic acids according to claim 2 for dyeing natural and synthetic polyamide fibers.
3535
4040
Gegenstand des Patents ... (Patentanmeldung P 22 53 553.1) ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäure, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein 4-Halogen-1,8 - naphthalsäureanhydrid mit Ammoniak zum 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid umsetzt und anschließend sulfoniert.The subject of the patent ... (patent application P 22 53 553.1) is a process for the production of 4-Amino-1,8-naphthalic acid imide-3-sulfonic acid, the is characterized in that a 4-halo-1,8 - naphthalic anhydride with ammonia for 4-Amino-1,8-naphthalic acid imide and then reacted sulfonated.
Die 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäure ist ein wertvoller Farbstoff zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern.4-Amino-1,8-naphthalic acid imide-3-sulfonic acid is a valuable dye for dyeing natural and synthetic polyamide fibers.
In weiterer Ausgestaltung dieses Erlindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man 4-Amino-l ,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren der Formel IIn a further development of this concept of the invention it has now been found that 4-amino-1,8-naphthalic acid imide-3-sulfonic acids of formula I.
,Ns, Ns
5555
O = CO = C
1 f\ 1 f \
(I)(I)
6060
, />- SO3M, /> - SO 3 M
NH -- RNH - R
erhält, worin R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cyclohcxylrcst bedeutet, wenn man in worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt, sulfoniert.obtained in which R is an optionally substituted Alkyl or Cyclohcxylrst means, if one in which R has the meaning given above, sulfonated.
Das Verfahren wird in der Weise durchgerührt, daß man das 4-Halogen-naphthalsäureanhydrid. vorzugsweise die Chlor- oder Bromverbindung, mil einem gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cyclohexylamin längere Zeit auf Temperaturen über KM) C. bevorzugt auf 120 bis 190cC, erhitzt. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Wasser oder aliphatische Alkohole, wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol, in Betracht. Vielfach wird die Umsetzung in überschüssigem Amin als Lösungsmittel besonders vorteilhaft durchgeführt.The process is carried out in such a way that the 4-halo-naphthalic anhydride. preferably chlorine or bromine compound mil an optionally substituted alkyl or cyclohexylamine extended period of time to temperatures above KM) C. preferably 120 to 190 c C, heated. Examples of suitable solvents are water or aliphatic alcohols such as methanol, ethanol or isopropanol. In many cases, the reaction is carried out particularly advantageously in excess amine as a solvent.
Die Reaktionszeit wird durch die Un.setzungstemperatur bestimmt und liegt bei 170 C beispielsweise bei etwa 5 bis 10 Stunden. Der Einsatz von unter der Umsetzungstemperatur siedenden Aminen oder deren Lösungen macht die Verwendung von Autoklaven erforderlich. Bei Erhöhung der Temperatur kann in kürzeren Zeiten eine vollständige Umsetzung erzielt werden. Somit wird eine Erwägung der 3 Parameter Reaktionszeit, Reaktionstemperatur und Reaklionsdruck für jede zur Verfugung stehende Apparatur zu einem Optimum gebracht werden können.The reaction time is determined by the reaction temperature and is 170 ° C., for example at about 5 to 10 hours. The use of amines boiling below the reaction temperature or their solutions require the use of autoclaves. When the temperature increases full implementation can be achieved in shorter times. Thus becomes a consideration the 3 parameters reaction time, reaction temperature and reaction pressure for each available Apparatus can be brought to an optimum.
Gegebenenfalls substituierte Alkylamine sind gcradkettige oder verzweigte Alkylaminc, die 1 bis 18 Kohlenstoffatome, insbesondere I bis 6 Kohlenstoffatome. enthalten und gegebenenfalls durch Halogenatome, wie Fluor-. Chlor- oder Bromatome, Alkoxy-, wie Methoxy-, Äihoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppen. HyHroxy-, Amino-, Carbonsäure-. Car fconsäureamid- oder Nitrilgruppen oder Arylreste, beispielsweise einen Phenyl- oder Naphthylrest, substituiert sind.Optionally substituted alkylamines are straight-chain or branched alkylamines containing 1 to 18 carbon atoms, especially 1 to 6 carbon atoms. contain and optionally by halogen atoms, such as fluorine. Chlorine or bromine atoms, alkoxy, such as Methoxy, ethoxy, propoxy or butoxy groups. Hydroxy, amino, carboxylic acid. Car fconamic acid or nitrile groups or aryl radicals, for example a phenyl or naphthyl radical, are substituted.
Gegebenenfalls substituierte Cyclohexylamine sind Cyclohexylamin, Alkylcyclohexylamine oder HaIogencyclohexylamine. Optionally substituted cyclohexylamines are cyclohexylamine, alkylcyclohexylamines or halocyclohexylamines.
Nach beendeter Umsetzung wird abgekühlt, das ausgefallene oder gegebenenfalls durch Eingießen in überschüssige verdünnte Säure abgeschiedene 4-Amino-l,8-naphthalimid der Formel II durch Filtration isoliert, gewaschen und getrocknet.After the reaction has ended, it is cooled, the precipitated or, if appropriate, by pouring 4-amino-1,8-naphthalimide of the formula II deposited in excess dilute acid by filtration isolated, washed and dried.
Die Ausbeuten bei dem erfindungsgemäßen Verfahren sind ausgezeichnet. Sie liegen über 95% der Theorie und können bis nahe an die theoretischen Werte heranreichen.The yields in the process according to the invention are excellent. They are over 95% of the Theory and can come close to the theoretical values.
Für die Umsetzung nicht unbedingt erforderlich, aber von Vorteil ist die Anwesenheit katalytischerNot absolutely necessary for the conversion, but the presence of catalytic ones is advantageous
Mengen von Schwermetallen oder Schwermetallverbindungen, beispielsweise von Kupfer in elementarer Form oder in Form von Salzen bzw. Oxiden.Quantities of heavy metals or heavy metal compounds, such as copper in elemental Form or in the form of salts or oxides.
Die Sulfonierung der erfindungsgemäß erhaltenen 4-Amino-l,8-naphthalimide der Formel 11 wird vorteilhaft in niedrigprozentigem Oleum, vorzugsweise mit einem SO3-Gehalt zwischen etwa 5 und 20%, bei Temperaturen nicht über 5O0C durchgerührt.The sulphonation according to the invention obtained 4-amino-l, 8-naphthalimides of the formula 11 is advantageously in low-percentage oleum, preferably having an SO 3 content of between about 5 and 20%, non-agitated at temperatures above 5O 0 C.
Die so erhaltenen 4-Amino-l,8-naphthalimid-3-sulfonsäuren der Formel 1 eignen sich zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern, wie beispielsweise Wolle oder Polyamidfasern aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin oder Xylylendiamin.Aminoundekan-oder-dodekansä ure, f-Caprolaktam, Butyrolaktam, Aminopelargonsäure oder Aminoönanthsäure nach den üblichen Färbeverfahren in hervorragend brillanten, grünstichiggelben Tönen mit ausreichenden Gebrauchsechtheiten. Die erfindungsgemäß erhältlichen Produkte eignen sich besonders zur Einstellung klarer und leuchtender Grünlöne. The 4-amino-1,8-naphthalimide-3-sulfonic acids obtained in this way of formula 1 are suitable for dyeing natural and synthetic polyamide fibers, such as for example wool or polyamide fibers made from adipic acid and hexamethylenediamine or xylylenediamine, aminoundecane or dodecane ure, f-caprolactam, butyrolactam, aminopelargonic acid or Amino-oenanthic acid after the usual dyeing process in excellent brilliant, greenish yellow tones with sufficient fastness to use. The products obtainable according to the invention are particularly suitable for setting clear and bright green tones.
Gegenüber den aus der deutschen Offenlegungsschrift 2 062 678 bekannten isomeren 4-Amino-1,8 -naphthalsäurdmid- 6- sulfonsäuren besitzen die erfindungsgemäß erhältlichen 4-Amino-l,8-naphthalsüureimid-3-sulfonsäuren eine höhere Brillanz und Farbstärke. Sie sind daher zur Herstellung klarer Grünmischungen weitaus besser geeignet als die bekannten Verbindungen, von denen sie sich in erster Linie durch die Stellung der Sulfonsäuregruppe am Naphthalinring unterscheiden.Compared to the isomeric 4-amino-1,8 known from German Offenlegungsschrift 2,062,678 -naphthalic acid 6-sulfonic acids have the 4-amino-1,8-naphthalic acid-3-sulfonic acids obtainable according to the invention a higher brilliance and color strength. They are therefore far more suitable than that for producing clear green mixtures known compounds, of which they are primarily characterized by the position of the sulfonic acid group on Distinguish naphthalene ring.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten 4-Halogen - 1,8 - naphthalsäurcanhydride, insbesondere 4-Chlor- und 4-Brom- 1,8-naphthalsäurcanhydrid, sind technisch leicht zugängliche Verbindungen und können beispielsweise nach dem Verfahren der DT-OS 2 242 513 durch Chlorierung oder Bromierung des wohlfeilen 1,8-Naphthalsäureanhydrids erhalten werden.The 4-halogen - 1,8 - naphthalic anhydrides used as starting compounds, in particular 4-chloro- and 4-bromo-1,8-naphthalic anhydride, are technically easily accessible compounds and can, for example, according to the method of DT-OS 2 242 513 by chlorination or bromination of the cheap 1,8-naphthalic anhydride can be obtained.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens. Die Teile sind Gewichtsteile.The following examples serve to illustrate the process according to the invention. The parts are parts by weight.
4545
5555
In einem stählernen Rührautoklav werden 1400 Teile 28%ige wäßrige Methylaminlösung, 325 Teile 4-Chlornaphthalsäureanhydrid und 0,2 Teile Kupferpulver 10 Stunden auf 160 bis 170'C erhitzt, wobei sich ein Druck von 28 bis 30 atü einstellt. Dann wird auf 4O0C abgekühlt, entspannt, abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet.In a steel stirred autoclave, 1400 parts of 28% strength aqueous methylamine solution, 325 parts of 4-chloronaphthalic anhydride and 0.2 part of copper powder are heated to 160 to 170 ° C. for 10 hours, a pressure of 28 to 30 atmospheres being established. It is then cooled to 4O 0 C, relaxed, filtered off with suction, washed neutral and dried.
Man erhält 322 Teile 4-Methylamino-l,8-naphthalsäurc-N-methylimid = 96% der Theorie, Fp. 384° C, mit einem Restchlorgehalt < 0,3%. 50 Teile dieses Produkts werden in 90 Minuten bei 30 0C in 250 Teile 13%iges Oleum eingetragen. Die Mischung wird auf 45 bis 500C erwärmt und bei dieser Temperatur gehalten, bis eine Tropfenprobe klar in Wasser löslich ist (30 bis 120 Minuten).322 parts of 4-methylamino-1,8-naphthalic acid-N-methylimide = 96% of theory, melting point 384 ° C., with a residual chlorine content of <0.3% are obtained. 50 parts of this product are introduced into 250 parts of 13% strength oleum at 30 ° C. in the course of 90 minutes. The mixture is heated to 45 to 50 ° C. and kept at this temperature until a sample of drops is clearly soluble in water (30 to 120 minutes).
Dann wird die Sulfonierungsmischung innerhalb von 15 Minuten in 1500 Teile kaltes Wasser eingegossen (Endtemperatur 50 bis 550C). Durch Einleiten von Dampf wird auf 90 bis 95" C erwärmt, nach Zusatz von 6 Teilen Aktivkohle und 10 Teilen Klärhilfsmittel filtriert und das Filtrat mit 150 g Natriumchlorid bei 500C ausgesalzen. Nach dem Abkühlen wird filtriert, mit 10%iger Natriumchloridlösung neutral gewaschen m d getrocknet.The sulfonation mixture is then poured into 1500 parts of cold water over the course of 15 minutes (final temperature 50 to 55 ° C.). By introducing steam "C is set to 90 to 95 is heated, filtered after addition of 6 parts of active carbon and 10 parts of clarifying agent and salted the filtrate with 150 g of sodium chloride at 50 0 C. After cooling, is filtered, washed with 10% sodium chloride solution until neutral md dried.
Man erhält 76 Teile eines 77,9%igen Farbstoffs der Formel76 parts of a 77.9% strength dye of the formula are obtained
SO3HSO 3 H
NH — CH3 NH - CH 3
entsprechend 59 Teilen reinem Farbstoff = 88% der Theorie.corresponding to 59 parts of pure dye = 88% of theory.
Verwendet man an Stelle von 4-Chlornaphthalsäureanhydrid die entsprechende Menge 4-Bromnaphthalsäureanhydrid und verfährt wie angegeben, so entsteht der gleiche Farbstoff in vergleichbarer Ausbeute und Qualität. Er färbt Fasern aus natürlichem und synthetischem Polyamid in hervorragend brillanten grünstichiggelben Tönen mit guten Gebrauchseigenschaften und eignet sich ausgezeichnet zur Einstellung klarer Grüntöne.Used instead of 4-chloronaphthalic anhydride the corresponding amount of 4-bromonaphthalic anhydride and proceed as indicated, this creates the same dye in comparable yield and quality. He dyes fibers from natural and synthetic polyamide in excellent brilliant greenish yellow tones with good usage properties and is ideal for setting clear green tones.
23,3 Teile 4-Chlornaphthalsäureanhydrid, 150 Teile n-Butylamin und 0,1 Teil Cu-Pulver werden 10 Stunden auf 1250C erhitzt, nach dem Abkühlen in 800 Teile 20%ige Salzsäure einlaufen gelassen, filtriert, neutral gewaschen und getrocknet.23.3 parts of 4-chloronaphthalic anhydride, 150 parts of n-butylamine and 0.1 part of Cu powder are heated to 125 ° C. for 10 hours, allowed to run into 800 parts of 20% hydrochloric acid after cooling, filtered, washed neutral and dried.
Man erhält 30,6 Teile der Verbindung der Formel30.6 parts of the compound of the formula are obtained
(CH2)., — CH3 (CH 2 )., - CH 3
(CH2J3 - CH3 (CH 2 J 3 - CH 3
die analog Beispiel 1 sulfoniert wird. Der dabei anfallende Farbstoff färbt Wolle und Polyamid in brillanten grünstichiggelben Tönen echt an.which is sulfonated analogously to Example 1. The resulting dye dyes wool and polyamide in brilliant greenish yellow tones.
Ersetzt man das n-Butylamin durch die gleiche Menge y-Methoxypropylamin, so erhält man einen Farbstoff der FormelIf you replace the n-butylamine with the same amount of y-methoxypropylamine, you get one Dye of the formula
(CH2I3 - OCH3 (CH 2 I 3 - OCH 3
.-Ν.-Ν
SO3HSO 3 H
NHNH
(CH2J3 - OCH3 (CH 2 J 3 - OCH 3
der in Nuance, Echtheiten und Brillanz mit dem vorgenannten Produkt übereinstimmt.which matches the aforementioned product in terms of shade, fastness and brilliance.
Beispiel 3 BeispielExample 3 example
In einem Rührautokiav aus Stahl werden 1000 Teile 15%iges äthanolisches Äthylamin, 194 Teile 4-Bromnaphthalsäureanhydrid und 0,5 Teile kupfer(l)-chlorid 15 Stunden auf 165° C erhitzt, wobei sich ein Druck von 20 atü einstellt. Dann wird auf 20° C abgekühlt, filtriert, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 129 Teile 4-Äthylamino-1,8-naphth?,lsäure-N-äthylimid. 1000 parts are made in a steel stirrer autokiav 15% ethanolic ethylamine, 194 parts of 4-bromonaphthalic anhydride and 0.5 part of copper (l) chloride heated to 165 ° C for 15 hours, with a Sets a pressure of 20 atü. It is then cooled to 20 ° C., filtered and washed neutral with water and dried. 129 parts of 4-ethylamino-1,8-naphtha, oleic acid-N-ethylimide are obtained.
Aus dem Filtrat lassen sich durch Verdünnen mit Wasser weitere 20 Teile dieser Verbindung gleicher Qualität gewinnen.A further 20 parts of this compound can be obtained from the filtrate by dilution with water Win quality.
Setzt man an Stelle von Äthanol gleiche Mengen Methanol oder Isopropanol ein, sind Ausbeute und Qualität vergleichbar. Die erreichten Drücke weichen jedoch im ersten Fall nach oben, im zweiten Fall nach unten ab.If equal amounts of methanol or isopropanol are used instead of ethanol, the yield is and Comparable quality. The pressures reached, however, go up in the first case and lessen in the second down from.
Durch Sulfonierung dieses Produkts entsprechend der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise erhält man den Farbstoff der FormelObtained by sulfonation of this product according to the procedure described in Example 1 one the dye of the formula
F=OF = O
SO3HSO 3 H
3030th
3535
in ausgezeichneter Ausbeute und Qualität. Seine coloristischen Eigenschaften sind dem im Beispiel 1 genannten Produkt vergleichbar.in excellent yield and quality. Its coloristic properties are the same as in Example 1 mentioned product comparable.
Die nachstehende Tabelle enthält weitere erfindungsgemäße Farbstoffe sowie die Farbtöne der damit erhältlichen Färbungen auf natürlichen und synthetischen Polyamidfasern.The table below contains further dyes according to the invention and the hues of the dyeings available with it on natural and synthetic polyamide fibers.
— CH2 — OH- CH 2 - OH
— CH(CH3),- CH (CH 3 ),
Nuancenuance
4545
grünstichiees Gelbgreenish yellow
grünstichiges Gelbgreenish yellow
CH,CH,
— (CH2J3 — OC2H5 - (CH 2 J 3 - OC 2 H 5
CHCH2CH2CH(CH3),CHCH 2 CH 2 CH (CH 3 ),
CH3 CH 3
(CH2VCH(CH3),(CH 2 VCH (CH 3 ),
CH2CH2OCH3 CH 2 CH 2 OCH 3
CH2CH2OC2H5 CH 2 CH 2 OC 2 H 5
-CH2CH2-^^-CH 2 CH 2 - ^^
— CH2CH2OCH2CH2OH- CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OH
— CH2CH2CH2OH- CH 2 CH 2 CH 2 OH
-CH,CH,CH,NH-< H-CH, CH, CH, NH- <H
— CH2CH2CH2N(C2H5I2 - CH 2 CH 2 CH 2 N (C 2 H 5 I 2
— CH2CH2CH2N(CH3I2 - CH 2 CH 2 CH 2 N (CH 3 I 2
— CH2CH2COOH- CH 2 CH 2 COOH
— CH2CH2CN- CH 2 CH 2 CN
Nuancenuance
grünstichiues Gelbgreenish yellow
grünstichiues Gelbgreenish yellow
grünstichiges Gelbgreenish yellow
neutrales Gelbneutral yellow
Gelbyellow
Gelb Gelb GelbYellow yellow yellow
Gelbyellow
Gelbyellow
Gelbyellow
Gelb GelbYellow yellow
Gelbyellow
Gelb Gelb Gelb GelbYellow yellow yellow yellow
Claims (2)
Priority Applications (7)
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|---|---|---|---|
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| NL7314760A NL7314760A (en) | 1972-11-02 | 1973-10-26 | |
| CH1526873A CH584277A5 (en) | 1972-11-02 | 1973-10-30 | |
| JP12188073A JPS4977940A (en) | 1972-11-02 | 1973-10-31 | |
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| Country | Link |
|---|---|
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-
1973
- 1973-03-26 DE DE19732314875 patent/DE2314875C3/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| AG | Has addition no. |
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