DE2311129A1 - Weather-resistant moulding compsn. - contg. graft copolymer on polyanrylate contg. diol diallyl carbonate - Google Patents

Weather-resistant moulding compsn. - contg. graft copolymer on polyanrylate contg. diol diallyl carbonate

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DE2311129A1 DE19732311129 DE2311129A DE2311129A1 DE 2311129 A1 DE2311129 A1 DE 2311129A1 DE 19732311129 DE19732311129 DE 19732311129 DE 2311129 A DE2311129 A DE 2311129A DE 2311129 A1 DE2311129 A1 DE 2311129A1
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Abstract

A thermoplastic moulding compsn. contains (A) 90-40 pts. wt. of a hard, uncrosslinked polymer and (B) 10-60 pts. wt. of a graft copolymer from (a) 5-60 wt.% of a mixt. of (alpha-methyl)styrene with acrylonitrile or methyl methacrylate, in ratio by wt. 90:10 - 50:50, and (b) 95-40 wt.% of a crosslinked polyacrylate rubber which is a copolymer of (1) 99.9-65 wt.% alkyl acrylate with a 1-8C alkyl gp., (2) 0-30 wt.% of is not 1 copolymerisable monomer, and (3) 0.1-5 (0.2-1.5) wt.% diol diallyl carbonate. The compsn. has better low temp. impact strength and good glow props., and is resistant to weather and ageing. The mouldings are esp. for automobile parts, household goods, boats, traffic signs, and other moulded articles which are exposed to the air, light and varying temp.

Description

Witterungsbestä,ndige thermoplastische Formmassen Die Erfindung betrifft witterungsbeständige thermoplastische Formmassen mit verbesserter Kälteschlagzähigkeit auf Basis eines Polyacrylatkautschuks, der durch Einpolymerisieren geringer Mengen eines Dioldiallylcarbonats vernetzt ist.Weather-resistant thermoplastic molding compositions The invention relates to weather-resistant thermoplastic molding compounds with improved cold impact strength based on a polyacrylate rubber, which is made by polymerizing small amounts a dioldiallyl carbonate is crosslinked.

Witterungsbeständige thermoplastische Formmassen mit hoher Schlagzähigkeit auf Basis vernetzter Polyacrylatkautschuke sind in der DT-PS 1 164 080 beschrieben. Nach der DT-PS 1 260 135 erhält man Formmassen mit guter Schlagzähigkeit bei tiefen Temperaturen, wenn als Polyacrylatkautschuke Copolymerisate von Acrylestern mit 2 bis 20 Gewichtsprozent Tricyclodecenylacrylat verwendet werden.Weather-resistant thermoplastic molding compounds with high impact strength based on crosslinked polyacrylate rubbers are described in DT-PS 1,164,080. According to DT-PS 1,260,135, molding compounds with good impact strength at low levels are obtained Temperatures when copolymers of acrylic esters are used as polyacrylate rubbers 2 to 20 weight percent tricyclodecenyl acrylate can be used.

Es wurde nun gefunden, daß witterungsbeständige thermoplastische Formmassen mit verbesserter Kälteschlagzähigkeit und guten Fließeigenschaften erhalten werden, wenn man Polyacrylat-.It has now been found that weather-resistant thermoplastic molding compositions can be obtained with improved cold impact strength and good flow properties, if you have polyacrylate.

kautschuke verwendet, die 0,1 bis 5 Gewichtsprozent eines Dioldiallylcarbonats einpolymerisiert enthalten.Rubbers used containing 0.1 to 5 percent by weight of a diol diallyl carbonate included in polymerized form.

Als harte, unvernetzte Polymerisate A kommen vor allem Mischpolymerisate des Styrols oderoC-Methylstyrols mit 10 bis 50 Gewichtsprozent Acrylnitril oder Methylmethacrylat, sowie Vinylchlorid- oder Methylmethacrylat-Polymerisate in Frage.The hard, uncrosslinked polymers A are primarily copolymers of styrene oroC-methylstyrene with 10 to 50 percent by weight of acrylonitrile or Methyl methacrylate, as well as vinyl chloride or methyl methacrylate polymers are possible.

Die elastifizierenden Pfropfpolymerisate B werden hergestellt durch Polymerisation von Styrol oderoC-Methylstyrol und Acrylnitril oder Methylmethacrylat im Gewichtsverhältnis 90 : 10 bis 50 : 50 in Gegenwart des vernetzten Polyacrylatkautschuks.The elasticizing graft polymers B are produced by Polymerization of styrene oroC-methylstyrene and acrylonitrile or methyl methacrylate in a weight ratio of 90:10 to 50:50 in the presence of the crosslinked polyacrylate rubber.

Dabei kann ein Teil der Pfropfmonomeren separat polymerisieren, so daß neben dem Pfropfpolymerisat hartes, unvernetztes Mischpolymerisat entsteht, das der Komponente A zugerechnet wird.Some of the graft monomers can polymerize separately, see above that in addition to the graft polymer, hard, uncrosslinked copolymer is formed, which is assigned to component A.

Man kann auch die gesamten Monomeren, welche die Komponente A bilden, in Gegenwart des Kautschuks polymerisieren, wobei dann nur ein geringer Anteil auf den Polyacrylatkautschuk gepfropft wird. Bevorzugt werden jedoch die Komponenten A und B gesondert hergestellt und in einem anschließenden Arbeitsgang vermischt, beispielsweise in der Schmelze auf Extrudern, Knetern oder Walzen. Es ist'aber auch möglich, Dispersionen der beiden Komponenten gemeinsam auszufällen und anschließend zu trocknen.You can also use all of the monomers that form component A, polymerize in the presence of the rubber, then just a little Share is grafted onto the polyacrylate rubber. However, those are preferred Components A and B produced separately and in a subsequent operation mixed, for example in the melt on extruders, kneaders or rollers. It But it is also possible to jointly precipitate dispersions of the two components and then to dry.

Das Pfropfpolymerisat B enthält in jedem Fall 90 bis 40 Gewichtsprozent Kautschuk. Die Pfropfpolymerisation wird vorzugsweise in wäßriger Emulsion durchgeführt, wobei die üblichen Emulgatoren, Initiatoren und Molekulargewichtsregler eingesetzt werden.The graft polymer B always contains 90 to 40 percent by weight Rubber. The graft polymerization is preferably carried out in an aqueous emulsion, the usual emulsifiers, initiators and molecular weight regulators being used will.

Der Polyacrylatkautschuk ist ein Copolymerisat aus einem Alkylacrylat mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,2 bis.1,5 Gewichtsprozent eines Dioldiallylcarbonats. Außerdem kann der Kautschuk noch bis zu 30 Gewichtsprozent anderer Monomerer einpolymerisiert enthalten, wobei z.B. Styrol, oC-Methylstyrol, Acrylnitril, Methylmethacrylat, Vinyläther oder auch vernetzend wirkende Comonomere, wie andere Diallyl- oder Divinyl-Verbindungen, letztere in Mengen von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, in Frage kommen. Als Alkylacrylat werden vorzugsweise Butyl- oder Äthylhexylacrylat, als Dioldiallylcarbonat vorzugsweise Diallylcarbonate von Diäthylenglykol, Propandiol oder Glykol verwende. Die Dioldiallylcarbonate sind bekannt. Sie können z.B. durch Umsetzung des Diols mit Phosgen und anschließender Reaktion mit Allylalkohol hergestellt werden.The polyacrylate rubber is a copolymer of an alkyl acrylate with 1 to 8 carbon atoms in the alkyl radical and 0.1 to 5, preferably 0.2 to 1.5 Weight percent of a dioldiallyl carbonate. In addition, the rubber can still up contain 30 percent by weight of other monomers in copolymerized form, e.g. styrene, oC-methylstyrene, acrylonitrile, methyl methacrylate, vinyl ether or cross-linking acting comonomers, like other diallyl or divinyl compounds, the latter in Quantities of 0.1 to 5 percent by weight, come into consideration. As the alkyl acrylate are preferred Butyl or ethylhexyl acrylate, preferably diallyl carbonate as diol diallyl carbonate of diethylene glycol, propanediol, or glycol. The dioldiallyl carbonates are known. You can, for example, by reacting the diol with phosgene and then Reaction with allyl alcohol.

Die Herstellung des Polyacrylatkautschuks erfolgt vorzugsweise ebenfalls in wäßriger Emulsion, in Anwesenheit üblicher Hilfsmittel, wie Emulgatoren, Initiatoren, Molekulargewichtsregler und Puffersubstanzen. Bei einer besonderen Ausführungsform wird die Polymerisation in zwei Stufen durchgeführt, wobei in der zweiten Stufe das Verhältnis Dioldiallylcarbonat zu Acrylester höher als in der ersten Stufe ist. Man kann in der ersten Stufe auch das Dioldiallylcarbonat ganz weglassen oder durch ein anderes vernetzendes Monomeres ersetzen. Wird in beiden Stufen Dioldiallylcarbonat eingesetzt, so kann in der zweiten Stufe z.B. doppelt bis zehnmal soviel Dioldiallylcarbonat(bezogen auf Acrylat) vorliegen wie in der ersten Stufe. In der ersten Stufe werden dabei vorzugsweise 50 bis 95 Gewichtsprozent des Acrylats polymerisiert, der Rest in der zweiten-Stufe. Sind noch andere, copolymerisierbare Monomere anwesend, so werden diese bevorzugt in der zweiten Stufe eingesetzt. Bei dieser Zweistufen-Arbeitsweise werden Produkte mit verbesserter Fließfähigkeit erhalten.The polyacrylate rubber is preferably also produced in aqueous emulsion, in the presence of customary auxiliaries such as emulsifiers, initiators, Molecular weight regulators and buffer substances. In a particular embodiment the polymerization is carried out in two stages, with the second stage the ratio of dioldiallyl carbonate to acrylic ester is higher than in the first stage. In the first stage, the diol diallyl carbonate can also be omitted entirely or through replace another crosslinking monomer. Used in both stages Dioldiallyl carbonate is used, in the second stage, for example, twice to ten times as much diol diallyl carbonate (purchased on acrylate) as in the first stage. In the first stage you will be doing this preferably 50 to 95 percent by weight of the acrylate polymerized, the remainder in the second stage. If other, copolymerizable monomers are also present, then this is preferably used in the second stage. With this two-stage working method products with improved flowability are obtained.

Die Grölle, welche das Dioldiallylcarbonat bei der Pfropfpolymerisation spielt, ist noch nicht ganz geklärt. Sicherlich wirkt es als Vernetzer bei der Polymerisation des Acrylesters; es kann jedoch auch einen gewissen Einfluß auf die Pfropfpolymerisation durch Ausbildung pfropfaktiver Stellen im Polymermolekül haben. Es hat sich gezeigt, daß der Grad der Vernetzung des Polyacrylatkautschuks einen Einfluß auf die Zähigkeit der Produkte hat. Optimal dürfte ein Gelgehalt von huber 80 % und ein Quellungsgrad von 10 bis 15 (Jeweils gemessen durch 12-stündiges Anquellen mit Toluol bei 200C und anschließendes Abschleudern) sein.The grudges that the diol diallyl carbonate has in graft polymerisation plays is not yet fully understood. It certainly acts as a crosslinker during polymerization the acrylic ester; however, it can also have some influence on the graft polymerization by forming active graft sites in the polymer molecule. It has shown, that the degree of crosslinking of the polyacrylate rubber has an influence on the toughness who has products. A gel content of more than 80% and a degree of swelling should be optimal from 10 to 15 (each measured by swelling with toluene at 200C for 12 hours and subsequent throwing off).

Die erfindungsgemäßen Formmassen können übliche Zusatzatoffe, wie Stabilisatoren, Schmiermittel, Farbstoffe, Pigmente, Füllstoffe und dergleichen enthalten. Sie können durch Extrusion oder Spritzguß verarbeitet werden.The molding compositions according to the invention can conventional additives such as Stabilizers, lubricants, dyes, pigments, fillers and the like contain. They can be processed by extrusion or injection molding.

Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß die erfindungsgemäß'verwendeten Dioldiallylcarbonate in wesentlich geringeren Mengen als andere vernetzend wirkende Monomere, z.B. Tricyclodecenylacrylat, noch wirksam sind, wobei vergleichbare oder noch bessere Schlagzähigkeiten, vor allem bei tiefen'Temperaturen, erhalten werden. Die erfindungsgemäßen Formmassen sind alterungs- und witterungebeständig; infolge ihrer guten Tieftemperaturzähigkeit sind sie auch gegenüber extremen Temperaturschwankungen unempfindlich. Sie eignen sich besonders gut zur Herstellung von Automobilteilen, Haushaltsgeräten, Booten, Verkehrsschildern und anderen Formteilen, die der Luft, dem Licht und wechselnden Temperaturen ausgesetzt sind.It has surprisingly been shown that the inventively used Dioldiallyl carbonates in much smaller amounts than other crosslinking agents Monomers, e.g. tricyclodecenyl acrylate, are still effective, with comparable or even better impact strengths, especially at low temperatures, can be obtained. The molding compositions according to the invention are resistant to aging and weathering; as a result Their good low-temperature toughness also allows them to withstand extreme temperature fluctuations insensitive. They are particularly suitable for the production of automotive parts, Household appliances, boats, traffic signs and other molded parts that air, to the Are exposed to light and changing temperatures.

Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.The parts and percentages given in the examples relate to the weight.

Beispiel a) In einem Rührkolben werden vorgelegt: 150 Teile Wasser, 0,3 Teile Kaliumpersulfat, 0,15 Teile Natriumpyrophosphat, 0,3 Teile Natriumbicarbonat und 1 Teil eines langkettigen Natriumalkylsulfonats als Emulgator. Bei 600C werden zunächst 7 Teile einer Monomerenmischung aus 99,5 % Butylacrylat und 0,5 % Diäthylenglykoldiallylcarbonat zugegeben. Nach dem Anspringen der Reaktion läßt man im Verlauf von 3,5 Stunden weitere 93 Teile der Monomerenmischung zulaufen.Example a) The following are placed in a stirred flask: 150 parts of water, 0.3 part of potassium persulfate, 0.15 part of sodium pyrophosphate, 0.3 part of sodium bicarbonate and 1 part of a long-chain sodium alkyl sulfonate as an emulsifier. At 60 ° C., 7 parts of a monomer mixture of 99.5% butyl acrylate and 0.5% diethylene glycol diallyl carbonate are initially added admitted. After the reaction has started, a further 93 parts of the monomer mixture are allowed to run in over a period of 3.5 hours.

Bei der anschließenden Pfropfpolymerisation werden zu dieser Emulsion zunächst 100 Teile Wasser, 0,3 Teile Kaliumpersulfat, 10 Teile Styrol und 3,5 Teile Acrylnitril zugesetzt. Nach Anspringen der Polymerisation werden bei 600C im Verlauf von 2,5 Stunden weitere 40 Teile Styrol und 13,5 Teile Acrylnitril zugegeben. Das Pfropfpolymerisat wird mit Calciumchlorid-Lösung ausgefällt, abfiltriert und getrocknet.During the subsequent graft polymerization, this emulsion becomes initially 100 parts of water, 0.3 part of potassium persulfate, 10 parts of styrene and 3.5 parts Acrylonitrile added. After the polymerization has started, at 600C in the course A further 40 parts of styrene and 13.5 parts of acrylonitrile were added over a period of 2.5 hours. That Graft polymer is precipitated with calcium chloride solution, filtered off and dried.

41,7 Teile davon werden dann mit 56,3 Teilen eines Mischpolymerisates aus 65 % Styrol und 35 % Acrylnitril, sowie 2 Teilen eines Schmiermittels durch Extrusion bei 240 0G vermischt.41.7 parts of this are then combined with 56.3 parts of a copolymer from 65% styrene and 35% acrylonitrile, and 2 parts of a lubricant through Extrusion mixed at 240 0G.

b) (Vergleichsversuch) Es wurde wie in Beispiel 1 gearbeitet, wobei jedoch statt 0,5 % Diäthylenglykoldiallylcarbonat 2 % Tricyclodecenylacrylat eingesetzt wurden.b) (comparative experiment) The procedure was as in Example 1, with however, instead of 0.5% diethylene glycol diallyl carbonate, 2% tricyclodecenyl acrylate were used became.

c) Hier wurden bei der Herstellung des Acrylatkautschuks zunächst nur 80 Teile Butylacrylat polymerisiert, dann wurde in zweiter Stufe ein Gemisch aus 18 Teilen Butylacrylat und 2 Teilen Diäthylenglykoldiallylcarbonat zugegeben.c) Here were initially in the manufacture of the acrylate rubber only 80 parts of butyl acrylate polymerized, then a mixture was obtained in the second stage from 18 parts of butyl acrylate and 2 parts of diethylene glycol diallyl carbonate were added.

2 Die Schlagzähigkeit in cm-kp/cm2 wurde an Normkleinstäben, die bei 240°C gespritzt wurden, nach DIN 53 453 gemessen. 2 The impact strength in cm-kp / cm2 was measured on standard small bars, the were injected at 240 ° C, measured according to DIN 53 453.

KB bedeutet kein Bruch. Der Schmelzindex (MFI) in g/10 min wurde nach DIN 53 735 bestimmt. KB does not mean a break. The melt index (MFI) in g / 10 min was determined according to DIN 53 735.

Ergebnisse: Versuch Schlagzähigkeit bei °C MFI + 20 0 - 20 - 40 a KB KB KB 96 9,6 b KB 101 95 42 6,0 c KB KB 102 80 12,8 Results: Impact strength test at ° C MFI + 20 0 - 20 - 40 a KB KB KB 96 9.6 b KB 101 95 42 6.0 c KB KB 102 80 12.8

Claims (7)

Patentansprüche 1. Thermoplastische Formmassen, enthaltend A) 90 bis 40 Gewichtsteile eines harten, unvernetzten Polymerisats und B) 10 bis 60 Gewichtsteile eines Pfropfpolymerisats aus a) 5 bis 60 Gewichtsprozent eines Gemisches von Styrol oderoC-Methylstyrol und Acrylnitril oder Methylmethacrylat im Gewichtsverhältnis 90 : 10 bis 50 : 50 und b) 95 bis 40 Gewichtsprozent eines vernetzten Polyacrylatkautschuks, dadurch gekennzeichnet, daß der Polyacrylatkautschuk ein Copolymerisat darstellt aus 99,9 bis 65 Gewichtsprozent eines Alkylacrylats mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, O bis 50 Gewichtsprozent eines oder mehrerer copolymerisierbarer Monomerer und 0,1 bis 5 Gewichtsprozent eines Dioldiallylcarbonats. Claims 1. Thermoplastic molding compositions containing A) 90 up to 40 parts by weight of a hard, uncrosslinked polymer and B) 10 to 60 parts by weight of a graft polymer from a) 5 to 60 percent by weight of a mixture of styrene oroC-methylstyrene and acrylonitrile or methyl methacrylate in a weight ratio 90:10 to 50:50 and b) 95 to 40 percent by weight of a crosslinked polyacrylate rubber, characterized in that the polyacrylate rubber is a copolymer from 99.9 to 65 percent by weight of an alkyl acrylate having 1 to 8 carbon atoms in the alkyl radical, 0 to 50 percent by weight of one or more copolymerizable monomers and 0.1 to 5 percent by weight of a diol diallyl carbonate. 2. Thermoplastische Formmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Polyacrylatkautschuk 0,2 bis 1,5 k des Dioldiallylcarbonats enthält 2. Thermoplastic molding compositions according to claim 1, characterized in that that the polyacrylate rubber contains 0.2 to 1.5 k of the diol diallyl carbonate 3. Thermoplastische Formmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Dioldiallylcarbonat Diäthylenglykoldiallylcarbonat ist.3. Thermoplastic Molding compositions according to Claim 1, characterized in that the diol diallyl carbonate Is diethylene glycol diallyl carbonate. 4. Thermoplastische Formmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Polyacrylatkautschuk durch Polymerisation in zwei Stufen hergestellt wird, wobei in der zweiten Stufe das Verhältnis Dioldiallylcarbonat zu Acrylat höher ist als in der ersten Stufe.4. Thermoplastic molding compositions according to claim 1, characterized in that that the polyacrylate rubber is produced by polymerisation in two stages, the ratio of diol diallyl carbonate to acrylate being higher in the second stage than in the first stage. 5. Thermoplastische Formmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das harte, unvernetzte Polymerisat A ein Mischpolymerisat aus Styrol oder oc-Methylstyrol und Acrylnitril oder Methylmethacrylat im Gewichtsverhältnis 90 : 10 bis 50 : 50 ist'.5. Thermoplastic molding compositions according to claim 1, characterized in that that the hard, uncrosslinked polymer A is a copolymer of styrene or oc-methylstyrene and acrylonitrile or methyl methacrylate in a weight ratio of 90:10 to 50:50 is'. 6. Thermoplastische Formmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das harte, unvernetzte Polymerisat A Polyvinylchlorid ist.6. Thermoplastic molding compositions according to claim 1, characterized in that that the hard, uncrosslinked polymer A is polyvinyl chloride. 7. Thermoplastische Formmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das harte, unvernetzte Polymerisat A Polymethylmethacrylat ist.7. Thermoplastic molding compositions according to claim 1, characterized in that that the hard, uncrosslinked polymer A is polymethyl methacrylate.
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