DE2308858A1 - Fungicidal 2-amino-4-hydroxypyrimidines prodn - from guanidines and acylacetic acid esters - Google Patents

Fungicidal 2-amino-4-hydroxypyrimidines prodn - from guanidines and acylacetic acid esters

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DE2308858A1
DE2308858A1 DE19732308858 DE2308858A DE2308858A1 DE 2308858 A1 DE2308858 A1 DE 2308858A1 DE 19732308858 DE19732308858 DE 19732308858 DE 2308858 A DE2308858 A DE 2308858A DE 2308858 A1 DE2308858 A1 DE 2308858A1
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Abstract

Pyrimidines of formula (I): (where R is H or opt. substd. alkyl or aryl; R' is H, alkyl or aryl; R" is alkyl; and R"' is H or alkyl) are prepared by adding an N-alkyl- or N,N-dialkyl-guanidine to an ester of an acid of the formula RCOCHR'CO2H at 80 - 170 degrees C (pref. 110 - 140 degrees C) in an inert hydrocarbon or halogenated hydrocarbon solvent (pref. xylene or chlorobenzene) under conditions such that water or alcohol formed is rapidly removed by distillation. (I) are obtd. in high yields with relatively little formation of isomeric products.

Description

Verfahren zur Herstellung von Xyrimidinen Priorität: 23.2.1972 - Großbritannien Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Pyrimidenen und insbesondere auf die Herstellung von 2-Alkylamino-4-hydroxypyrimidinen. Process for the production of xyrimidines Priority: 02/23/1972 - Great Britain The invention relates to the manufacture of pyrimids and in particular the production of 2-alkylamino-4-hydroxypyrimidines.

2-Alkylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine können durch Kondensation von Äthylacetoacetat mit N-Alkylguanidinen in einem Lösungsmittel, wie z.B. Methanol, erhalten werden.2-Alkylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidines can be obtained by condensation of ethyl acetoacetate with N-alkylguanidines in a solvent such as methanol, can be obtained.

Diejenigen Pyrimidine, die Alkylsubstituenten auch in der 5-Stellung enthalten, sind als Fungicide von Interesse und werden in ähnlicher Weise duru die Verwendung von α-Alkylacetoacetaten erhalten. Die Ausbeute ist jedoch bei dieser Reaktion niedrig, und zwar teilweise wegen der leichzeitigen Bildung der isomeren 2-Amino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidine, welche in den 3-, 5- und 6-Stellungen Alkylgruppen aufweisen. Verbesserte Ausbeuten können durch die Verwendung von Phenolen, wie z.B. von Cresolen, als Lösungsmittel erzielt werden. Aber dies besitzt den Nachteil, daß die Phenole und Cresole giftig und schwierig zu handhaben sind und die Verwendung einer speziellen Anlage nötig machen können. Die vorliegende Erfindung schafft nunmehr ein Verfahren, welches vergleichsweise wenig Isr-er und hohe Ausbeuten der gewünschten Pyrimidine ohne die obigen Nachteile ergibt. Das Verfahren kann mit Vorteil auch mit N,N-Dialkylguanidinen verwendet werden, obwohl in diesem Fall kein Ausbeuteverlust durch Isomerbildung eintritt.Those pyrimidines that have alkyl substituents also in the 5 position are of interest as fungicides and are used in a similar manner Use of α-alkyl acetoacetates obtained. However, the yield is at this reaction is low, in part because of the rapid formation of the isomeric 2-amino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidines, which are in the 3-, 5- and 6-positions Have alkyl groups. Improved yields can be achieved through the use of phenols, such as cresols, can be achieved as solvents. But this has the disadvantage that the phenols and cresols are toxic and difficult to handle and use may make a special system necessary. The present invention now provides a process which comparatively little isr-er and high yields of the desired Pyrimidines without the above disadvantages gives. The procedure can also be used to advantage with N, N-dialkylguanidines, although in this case no loss of yield occurs through isomer formation.

So wird also gemaß der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinen der Formel vorgeschlagen, worin R für ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Arylgruppe steht, R' für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe steht, R" für eine Alkylgruppe steht und R"' für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe steht, wobei das Verfahren dadurch ausgeführt wird, daß man ein N-Alkyl- oder N,N-Dialkylguanidin zu einem Ester einer Acylessigsäure der Formel R-CC-CHR'-CO2H bei einer Temperatur zwischen in einem Lösungsmittel 80 und 170°C, / bei dem es sich um einen inerten Kohlenwasserstoff oder um einen inerten halogenierten ronlenwasserstoff handelt, unter solchen Bedingungen zugibt, daS jegliches gebildete Wasser oder jeglicher gebilete Alkohol rasch durch Destillation entfernt wird.Thus, according to the invention, there is a process for the preparation of pyrimidines of the formula suggested wherein R represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or aryl group, R 'represents a hydrogen atom or an alkyl group, R "represents an alkyl group and R"' represents a hydrogen atom or an alkyl group, the process thereby being carried out is that an N-alkyl or N, N-dialkylguanidine to an ester of an acyl acetic acid of the formula R-CC-CHR'-CO2H at a temperature between 80 and 170 ° C in a solvent, / which is a inert hydrocarbon or an inert halogenated hydrogen, under such conditions that any water or alcohol formed is rapidly removed by distillation.

Beispiele fiir Gruppen, die durch R dargestellt werden, sind insbesondere die Methylgruppe aber auch andere Alkylgruppen1 insbesondere niedrige Alkylgruppen, worunter Alkylgruppen zu verstehen sind, die verzweigt oder gerãdkettig sein können und die bis zu 6 Kohlenstoffatome aufweisen, und gegebenenfalls substituierte Arylgruppen, wie Phenyl-, Chlorophenyl- und Methoxyphenylgruppen.Examples of groups represented by R are in particular the methyl group but also other alkyl groups1 especially lower alkyl groups, by which alkyl groups are to be understood, which can be branched or straight-chain and which have up to 6 carbon atoms, and optionally substituted aryl groups, such as phenyl, chlorophenyl and methoxyphenyl groups.

Alkylgruppen, die durch R' dargestellt werden, sind n-Fropyl-, Isobutyl-, Isoamyl- und n-Octylgruppen und insbesondere Nethyl-, Äthyl- und n-Butylgruppen.Alkyl groups represented by R 'are n-propyl, isobutyl, Isoamyl and n-octyl groups and in particular methyl, ethyl and n-butyl groups.

3eispiele für Alkylgruppen, die durch R" dargestellt werden, sind Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-und n-Butylgruppen.3 are examples of alkyl groups represented by R " Methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl and n-butyl groups.

Die Erfindung ist auch in dem Fall von besonderem wert, in dem R"' ein Wasserstoffatom ist, d .h., wenn Nonoalkylguanidine, wie z.B. Methylguanidin, Äthylguanidin oder n-Propylguanidin, verwendet werden. Beispiele für Slkylgruppen, die jedoch durch R"' dargestellt werden können, sind insbesondere Nethyl- und Äthylgruppen, beispielsweise wenn Dialkylguanidine, wie z.B. N,N-Dimethylguanidin oder N,N-Diäthylguanidin, verwendet werden.The invention is also of particular value in the case where R "' is a hydrogen atom, i.e. when nonoalkylguanidines, such as methylguanidine, Ethylguanidine or n-propylguanidine can be used. Examples of alkyl groups, which, however, can be represented by R "'are in particular methyl and ethyl groups, for example when dialkylguanidines, such as N, N-dimethylguanidine or N, N-diethylguanidine, be used.

des Esters Die Veresterungsgruppe der Acylessigsäure ist vorzugsweise eine Methyl- oder Äthylgruppe. of the ester The esterification group of acyl acetic acid is preferred a methyl or ethyl group.

Das Lösungsmittel kann irgendein Kohlenwasserstoff oder h-logenierter Kohlenwasserstoff sein, er bei der gewählten Reaktionstemperatur flüssig, stabil und gegenüber den Reaktionsteilnehmern weitgehend inert ist. Das Lösungsmittel kann beispielsweise ungesättigt, oder vorzugsweise gesättigt, und aliphatisch (n-Heptan, Iso-octan und n-Cotan), cycloaliphatisch (Cyclohexan, Alkylcyclohexane und Decalin) oder vorzugsweise aromatisch (Benzol und alkylsubstituierte Homologe, Chlorobenzol, 3romobenzol, Chloro- und Bromotoluole, Dichlorobenzole, Dibromobenzole, Dichlorotoluole und Trichlorobenzole) sein.The solvent can be any hydrocarbon or h-logenated Be a hydrocarbon, be liquid and stable at the selected reaction temperature and is largely inert to the reactants. The solvent can for example unsaturated, or preferably saturated, and aliphatic (n-heptane, Iso-octane and n-cotane), cycloaliphatic (cyclohexane, alkylcyclohexane and decalin) or preferably aromatic (benzene and alkyl-substituted homologues, chlorobenzene, 3romobenzene, chloro- and bromotoluenes, dichlorobenzenes, dibromobenzenes, dichlorotoluenes and trichlorobenzenes).

Die besonders bevorzugten Lösungsmittel sind Xylol und Monochlorobenzol, da diese Siedepunkte aufweisen, welche die Kontrolle der Reaktionstemperatur innerhalb des bevorzugten Bereichs erleichtern. Wenn niedriger siedende Lösungsmittel verwendet werden, wie z.3. Toluol, d-nn ist es erwünscht, verhältnismäßig kleine Lösungsmittelmengen zu verwenden, damit man innerhalb des bevorzugten Temperaturbereichs arbeiten kann.The particularly preferred solvents are xylene and monochlorobenzene, as these have boiling points which control the reaction temperature within of the preferred area. If lower boiling solvents are used become, such as 3. Toluene, d-nn, it is desirable to use relatively small amounts of solvent to be used so that one can work within the preferred temperature range.

Der bevorzugte Bereich der Reaktionstemperatur liegt zwischen 110 und 140°C.The preferred range of reaction temperature is 110 and 140 ° C.

Das Molverhältnis von Alkylguanidin zu Acylessigester liegt vorzugsweise im Bereich von 0,8:1 bis , 4,2:1. Verhältnisse außerhalb dieses Bereichs können auch verwendet werden, jedoch werden dann niedrigere Ausbeuten erhalten.The molar ratio of alkylguanidine to acyl acyl acetate is preferably in the range of 0.8: 1 to 4.2: 1. Ratios outside this range can can also be used, but then lower yields are obtained.

Eine zweckmäßige Methode für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß man das Ikylguanidin aus einem stabileren Salz, wie z.3. de- Sulfat, mit einem Alkalimetallhydroxid oder -alkoxid, ie z.B. Natriummethoxid und Natriumhydroxid, in beispielsweise einem niedrigen Alkohol, wie z.B. Methanol oder ethanol, oder Wasser oder einer Mischung aus solchen Lösungsmitteln herstellt, und die erhaltende Lösung oder Suspension allmählich zu einer Lösung des Acylessigesters in dem Lösungsmittel bei einer solchen Temperatur zugibt, daß das zugesetzte Methanol, äthanol oder Wasser und irgendwelche leicht verflüchtigbare Verbindungen, wie z.3. Wasser, Methanol oder äthanol, die bei der Reaktion gebildet werden, rasch durch Destillation entfernt werden, bevor eine wesentliche Konzentration derselben erreicht ist. Es wird bevorzugt, Methanol oder äthanol als Lösungsmittel für die Alkylguanidine zu verwenden, da, wen@ Wasser verwendet wird, es schwierig ist, das Sieden zu kontrollieren. Es ist üblicherweise zweckmäßig, das Destillat aus Kohlenwasserstoff oder chloriertem Sohlenwasserstoff zum Reaktionsgemisch zurückzugeben, nachdem es mit Wasser gewaschen worden ist, um jeglichen Alkohol zu entfernen. Nach einer weiteren Reaktionszeit bis zur Beendigung der Reaktion werden die flüchtigen Produkte vorzugsweise kontinuierlich entfernt, das Reaktionsgemisch wird abgekühlt, Wasser wird zugegeben, und dann wird eine Säure, wie z.B. Schwefelsäure zugesetzt, um auf einen pH von 7,G zu neutralisieren. Die wässrige Schicht wird entfernt, und das Produkt wird aus der Lösungsmittelschicht durch Zugabe von beispielsweise Aceton und anschließende Abkühlung isoliert, wobei das Abkühlen vorzugsweise nach Entfernung des Lösungsmittels durch Dampfdestillation unter vermindertem Druck erfolgt.A convenient method for carrying out the invention The method consists in that the Ikylguanidin from a more stable salt, such as z.3. de- Sulfate, with an alkali metal hydroxide or alkoxide, ie e.g. sodium methoxide and sodium hydroxide, in e.g. a lower alcohol, such as methanol or ethanol, or water or a mixture of such solvents and the resulting solution or suspension gradually becomes a solution of the acyl acetic ester in the solvent at a temperature such that the added methanol, ethanol or water and any easily volatilized Connections, such as 3. Water, methanol or ethanol formed in the reaction can be quickly removed by distillation before a substantial concentration the same is achieved. It is preferred to use methanol or ethanol as the solvent to use for the alkylguanidines because if @ water is used it is difficult is to control the boiling. It is usually appropriate to use the distillate return from hydrocarbon or chlorinated hydrocarbon to the reaction mixture, after washing it with water to remove any alcohol. To a further reaction time until the end of the reaction, the volatile Products preferably removed continuously, the reaction mixture is cooled, Water is added and then an acid such as sulfuric acid is added to neutralize to a pH of 7, G. The aqueous layer is removed, and the product is removed from the solvent layer by adding, for example, acetone and subsequent cooling isolated, the cooling preferably after removal of the solvent is carried out by steam distillation under reduced pressure.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind, sofern nichts anderes angegeben ist.The invention is illustrated in more detail by the following examples, wherein all parts and percentages are expressed by weight, unless otherwise is specified.

Beispiel 1 136 Teile Monoäthylguanidinsulfat werden zu 200 Teilen einer gerührten 27%igen Lösung von Natriummethoxid in Methanol zugegeben. Dann werden 205 Teile Äthyl-α-butylacetoacetat zu 32O Teilen trockenem Xylol zugegeben und auf 130°C erhitzt. Die Alkylguanidinaufschlämmung wird nun in das Ester/Xylol-Gemisch bei 128 bis 13200 mit einem solchen Geschwindigkeit einlaufen gelassen, da3 all die niedrigsiedenden Alkohole und das Wasser rasch mit dem siedenden Xylol abdestilliert werden, welches kondensiert, mit Wasser gewaschen und zum Reaktionsgemisch zurückgeführt wird. Wenn die Zugabe zuende ist, wird die Temperatur auf 140°C angehoben und 2 st bei diesem Wert gehalten.Example 1 136 parts of monoethylguanidine sulfate become 200 parts added to a stirred 27% solution of sodium methoxide in methanol. Then will 205 parts of ethyl α-butyl acetoacetate were added to 320 parts of dry xylene and heated to 130 ° C. The alkylguanidine slurry is now in the ester / xylene mixture run in at 128 to 13200 at such a rate that all the low-boiling alcohols and the water are quickly distilled off with the boiling xylene which condenses, washed with water and returned to the reaction mixture will. When the addition is over, the temperature is raised to 140 ° C and 2 st held at this value.

Nach dem Abkühlen wird Wasser zugesetzt, und dann wird Schwefelsäure zur Einstellung des pH auf 7,0 zugegeben.After cooling, water is added, and then it becomes sulfuric acid added to adjust the pH to 7.0.

Die untere wässrige Schicht wird abgetrennt, und &nn werden 300 Teile Aceton zur Ausfällung des Produkts zugegeben. Die Acetonaufschlämmung wird auf 20°C abgekühlt, filtriert, mit Aceton und dann mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 147 Teile 5-n-Butyl-2-äthylamino-4 hydroxy-6-methylpyrimidin erhalten werden.The lower aqueous layer is separated and & nn become 300 Parts of acetone were added to precipitate the product. The acetone slurry will cooled to 20 ° C, filtered, washed with acetone and then with water and dried, 147 parts of 5-n-butyl-2-ethylamino-4 hydroxy-6-methylpyrimidine are obtained.

Beispiel 2 136 Teile Noroäthylguanidinsulfat werden zu 20C Teilen einer gerührten 27%igen Lösung von Natriummethoxid in Methanol zugegeben. Dann werden 205 Teile hthyl- a-butylacetoacetat zu 330 Teilen trockenem Monochlorobenzol zugegeben und auf 130°C erhitzt. Die Alkylguanidinaufschlämmung wird nun in das Ester/Monochlorobenzol-Gemisch bei 128 bis 13200 mit einer solchen Geschwindigkeit einlaufen gelassen, daß all die niedrigsiedenden Alkohole und des Wasser rasch zusammen mit dem siedenden Monochlorobenzol abdestilliert werden, wobei letzteres mit Wasser gewaschen und zum Reaktionsgemisch zurückgeführt wird. Nach beendeter Zugabe wird die Temperatur auf 140°C angehoben und 2 @t bei diesem Wert gehalten. Nach dem Abkühlen wird Wasser zugesetzt, das Monochlorobenzol wird mit Wasserdampf abdestillIert, und dann werden 56 Teile Isobutanol zugegeben, worauf sich der Zusatz von Schwefelsdure zur Linstellung des ph auf 7,G anschließt. Die wässrige Schicht wird abgetrennt, und dann werden 300 Teile Aceton zum Ausfellen des Produkt zugegeben. Die Acetonaufschlämmung wird auf 20°C abgekühlt, filtriert, mit Aceton und denn mit Wasser gewaschen und schließlich getrocknet, wobei 154 g 5-n-Butyl-2-äthylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin erhalten werden.Example 2 136 parts of noroethylguanidine sulfate become 20C parts added to a stirred 27% solution of sodium methoxide in methanol. Then will 205 parts of ethyl a-butyl acetoacetate were added to 330 parts of dry monochlorobenzene and heated to 130 ° C. The alkylguanidine slurry is now in the ester / monochlorobenzene mixture run in at 128 to 13200 at such a rate that all the low-boiling alcohols and des Water quickly along with the boiling monochlorobenzene are distilled off, the latter with water washed and returned to the reaction mixture. After the addition is complete the temperature raised to 140 ° C and held 2 @t at this value. After cooling down water is added, the monochlorobenzene is distilled off with steam, and then 56 parts of isobutanol are added, followed by the addition of sulfuric acid to set the ph to 7, G connects. The aqueous layer is separated, and then 300 parts of acetone are added to coat the product. The acetone slurry is cooled to 20 ° C, filtered, washed with acetone and then with water and finally dried, with 154 g of 5-n-butyl-2-ethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine can be obtained.

Claims (1)

Patentansprüche Claims Verfahren zur Herstellung von Pyrimdinen der Formel worin R für ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Arylgruppe steht, R'für ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Arylgruppe steht, R" für eine Alkylgruppe steht und R" ' für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe steht1 dadurch gekennzeichnet, daß man ein N-Alkyl- oder N,-Dialkylguanidin zu einem Ester einer Acylessigsäure der Formel R-CO-CHR'-CO2H bei einer Temperatur zwischen 80 und 170°C in einem Lösungsmittel, bei dem es sich um einen inerten Kohlenwasserstoff oder u- einen inerten halogenierten Rohlenwasserstoff handelt, unter solchen Bedingungen zugibt, daß das gebildete wasser oder gebildete Alkohol rasch durch Destillation entfernt wird.Process for the preparation of pyrimdines of the formula where R stands for a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or aryl group, R 'stands for a hydrogen atom or an alkyl or aryl group, R "stands for an alkyl group and R"' stands for a hydrogen atom or an alkyl group1 characterized in that an N-alkyl- or N, -dialkylguanidine to an ester of an acyl acetic acid of the formula R-CO-CHR'-CO2H at a temperature between 80 and 170 ° C in a solvent, which is an inert hydrocarbon or u is inert halogenated raw hydrogen, admits under such conditions that the water or alcohol formed is quickly removed by distillation. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für eine Methylgruppe steht.Method according to claim 1, characterized in that R stands for one Methyl group. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R' für eine Hethyl-, Äthyl- oder n-Butylgruppe steht.Method according to claim 1 or 2, characterized in that R 'is for represents a ethyl, ethyl or n-butyl group. 4. erfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß R" für eine Nethyl-, athyl-, n-Propyl-, Isopropyl- oder n-Butylgruppe steht.4. experience according to claim 1, 2 or 3, characterized in that R "stands for an ethyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or n-butyl group. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß R"' für ein Wasserstoffatom steht und da2 ein N-Alkylguaniain verwendet wird.5. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that that R "'stands for a hydrogen atom and that an N-alkylguaniaine is used. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß R"' für eine Methyl- oder Äthylgruppe steht.6. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that that R "'stands for a methyl or ethyl group. 7. erfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der ester der Acylessigsäure ein Methyl- oder Ethylester ist.7. experience according to one of claims 1 to 6, characterized in that that the ester of acylacetic acid is a methyl or ethyl ester. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Lösungsmittel eine gesättigte Verbindung ist.Method according to one of Claims 1 to 7, characterized in that that the organic solvent is a saturated compound. 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Losungsmittel aromatisch ist.9. The method according to any one of claims 1 to 8, characterized in that that the organic solvent is aromatic. 10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Lösungsmittel aus Xylol oder Monochlorobenzol besteht.10. The method according to any one of claims 1 to 7, characterized in that that the organic solvent consists of xylene or monochlorobenzene. 11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 1 dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionstemperatur 11C bis 14GGC beträgt.11. The method according to any one of claims 1 to 1, characterized in that that the reaction temperature is 11C to 14GGC. 12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, durch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von Alkylguanidin zu Acylessigsäureester zwischen G,8:1 und 1,2:1 liegt.12. The method according to any one of claims 1 to 11, characterized in, that the molar ratio of alkylguanidine to acyl acetic acid ester between G, 8: 1 and 1.2: 1. 13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylguanidin als Losung oder 3uspension zugegeben wird, die aus einem Alkylguanidinsalz und einem Alkalimetallalkoxid oder -hydroxid in einen niedrigen Alkohol oder in Wasser oder in einem Gemisch daraus erhalten worden ist.13. The method according to any one of claims 1 to 12, characterized in that that the alkylguanidine is added as a solution or suspension consisting of an alkylguanidine salt and an alkali metal alkoxide or hydroxide into a lower alcohol or in Water or a mixture thereof.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112679440A (en) * 2019-10-18 2021-04-20 南京理工大学 Preparation method of 5-n-butyl-2-ethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine

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