DE2260326C3 - Zwitterionic phosphorus compounds, a process for their production and their use as surfactants - Google Patents
Zwitterionic phosphorus compounds, a process for their production and their use as surfactantsInfo
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Description
HP-O-CH-C-CH2-N-R5 (!)HP-O-CH-C-CH 2 -NR 5 (!)
R1 R 1
R"R "
in der R1 für Wasserstoff oder die Methylgruppe, R2 und R3 Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gleich oder verschieden sein können, R4 für Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen. R5 für Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und Rh für einen Alkyl- oder Alkenylrcsi mil 1 bis 20 Kohlenstoffatomen steht, wobei wenigstens einer der Reste R4. R^ oder R" einen wenigstens 8 Kohlenstoffatome umfassenden Alkyl- oder Alkenylrest darstellt.in which R 1 stands for hydrogen or the methyl group, R 2 and R 3 are hydrogen or alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, which can be identical or different, R 4 for hydrogen or an alkyl or alkenyl radical with 1 to 12 carbon atoms. R 5 represents hydrogen or an alkyl or alkenyl radical having 1 to 20 carbon atoms and R h represents an alkyl or alkenyl radical having 1 to 20 carbon atoms, at least one of the radicals R 4 . R ^ or R "represents an alkyl or alkenyl radical comprising at least 8 carbon atoms.
2. Verfahren zur Herstellung von zwitterionischen Phosphorverbindungen gemäß Anspruch I. dadurch gekennzeichnet, daß man ein cyclisches Phosphit der allgemeinen Formel 111 R'2. Process for the preparation of zwitterionic phosphorus compounds according to claim I. characterized in that a cyclic phosphite of the general formula III R '
O O-CHO O-CH
ii ■
HP C ii ■
HP C
R- Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gleich oder verschieden sein können.R- hydrogen or alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, which can be the same or different.
~ . tr ^ . ,. \ 11.. I π,l.^r Λ 11'^Π V'l rr»C t mil I Ui. ~. tr ^ . ,. \ 11 .. I π, l. ^ R Λ 11 '^ Π V'l rr »C t mil I Ui.
R* Wasserst on. emcii niK-y- >->"<- -■·.·—■ * R * water st on. emcii niK-y- >->"<- - ■ ·. · - ■ *
P Kohlenstoffatomen, R-"1 Wasserstoff oder einen Alkyl-oder Alkylenrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und R" einen Alkyl- oder Alkylenrest mit 1 bis ■>() Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei wenigstens einer der Reste R4. R5 oder Rh einen wenigstens 8 Kohlenstoffatome umfassenden Alkyl- oder AlkenylrestP is carbon atoms, R- " 1 is hydrogen or an alkyl or alkylene radical with 1 to 20 carbon atoms and R" is an alkyl or alkylene radical with 1 to ■> () carbon atoms, where at least one of the radicals R 4 . R 5 or R h is an alkyl or alkenyl radical comprising at least 8 carbon atoms
darstellt. . . .represents. . . .
Ge-enstand der Erfindung ist weiterhin em Verfahren z'ur Herstellumi der vorstehend bezeichneten zwitterionischen Phosphorverbindungen, wobei ein cvclisches Phosphit der allgemeinen Formel 111The subject matter of the invention is also a method for the manufacture of the above-mentioned zwitterionic phosphorus compounds, where a cvclic phosphite of the general formula III
R1
O O-CHR 1
O O-CH
HPHP
O —CM,O -CM,
R-R-
R1 R 1
Uli)Uli)
in der R1 R2 und R3 die obengenannten Bedeutungen besitzen, bei erhöhter Temperatur, zweckmäßig unter Rühren, mit einem primären, sekundären oder tertiären Amin der allgemeinen Formel 11in which R 1, R 2 and R 3 have the abovementioned meanings, at elevated temperature, advantageously with stirring, with a primary, secondary or tertiary amine of the general formula 11
NR4R5R"NR 4 R 5 R "
(II)(II)
O-CH,O-CH,
R-'R- '
in der R1. R2 und R3 die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, bei erhöhter Temperatur mit einem primären, sekundären oder tertiären Amin der allgemeinen Formel 11in the R 1 . R 2 and R 3 have the meanings given above, at elevated temperature with a primary, secondary or tertiary amine of the general formula 11
NR4R5R"NR 4 R 5 R "
(ID(ID
4040
reagieren läßt, wobei R4. R5 und R" die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen.lets react, where R 4 . R 5 and R ″ have the meanings given above.
3. Verfahren nach Anspruch 2. dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktionskomponenten etwa3. The method according to claim 2, characterized in that that the reaction components about
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3. dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines polaren Lösungsmittels durchführt.4. The method according to claim 2 or 3, characterized in that the reaction is carried out in the presence of a polar solvent.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 4. dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen von etwa 60 bis 150 C durchführt. 5. Process according to claims 2 and 4, characterized in that one carries out the reaction carried out at temperatures of about 60 to 150 C.
6. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch I als Tenside.6. Use of compounds of general formula I according to claim I as surfactants.
im äquimolaren Verhältnis einsetzt oder das tertiäre Amin in einem geringen Überschuß anwendet. begins in an equimolar ratio or applies the tertiary amine in a slight excess.
Die neuen zwitierionischen Phosphorverbindungen entsprechen der allgemeinen Formel IThe new zwitterionic phosphorus compounds correspond to the general formula I.
R1 R 1
R4 R 4
HP -- C) CH - C -- CH, N-- R5 (1)HP - C) CH - C - CH, N-- R 5 (1)
C) R3 R"C) R 3 R "
in der R1 Wasserstoff oder die Methylgruppe. R2 und in der R4. R5 und Rh die obengenannten Bedeutungen besitzen, umgesetzt wird.in which R 1 is hydrogen or the methyl group. R 2 and in the R 4 . R 5 and R h have the meanings given above, is implemented.
Die Erfindunc betrifft ferner die Verwendung der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel 1 alsThe invention also relates to the use of the new compounds of general formula 1 as
Tenside. . ,, ■■ .Surfactants. . ,, ■■.
Die als Auscangsmaterialien zur Herstellung der neuen zwitterionischen Phosphorverbindungen zu verwendenden Verbindungen sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestelltAs starting materials for the production of the new zwitterionic phosphorus compounds The compounds used are known or can be prepared by processes known per se
werden.will.
Als Amine der allgemeinen Formel II. die bei dem Verfahren der Erfindung mit einem Phosphit der alicemeinen Formel III zur Umsetzung kommen, seien beispielsweise folgende genannt: n-Octylamin. lsononylamin. Decylamin. Dodecylamin. Oleylamin. Stearylamin, Eikosylamin. N-Mclhyl-dodecylamin. N-Methyl-stearylamin, N-Isononyldodeeylamin. Din-octylamin. Distearylamin. N-Isopropyl-oleylaniin. N - Methyl -distearylamin. N.N - Dimethyl - dodecylamin. n'N - Dimethyl - oleylamin. Triisononylamin. Zweckmäßig werden bei dem erfmdungsgemäßen Verfahren die Reaktionskomponenten im Verhältnis von etwa 1 Mol zu 1 Mol Phosphit zur Umsetzung gebracht. In manchen Fällen kann es auch angebracht sein, eine Komponente, vorzugsweise das Amin, in einem ueringem Überschuß einzusetzen. Die Reaktion wird vorzugsweise bei Temperaturen von etwa 60 bi:; 150 C durchgeführt. Die Umsetzung kann je nach Siede- und Schmelztemperatur des eingesetzten Amins in der Schmelze oder unter Verwendung eines geeigneten polaren Lösungsmittels, wie /. B. Wasser oder Alkoholen, erfolgen? Die Umsetzungsprodtikte fallen unmittelbar in guter Reinheit an. so daß sich im alicemeinen eine besondere Reinigung der Produkte Lösungsmitteln vorgenommen wurde, is! es lediglich erübrigt. Wenn die Umsetzung in Gegenwart von erforderlich, diese durch Destillation zu entfernen.The following are examples of amines of the general formula II which are reacted with a phosphite of the general formula III in the process of the invention: n-octylamine. lsononylamine. Decylamine. Dodecylamine. Oleylamine. Stearylamine, eicosylamine. N-methyl-dodecylamine. N-methyl-stearylamine, N-isononyldodeeylamine. Din-octylamine. Distearylamine. N-isopropyl-oleylaniine. N - methyl distearylamine. NN - dimethyl - dodecylamine. n'N - dimethyl - oleylamine. Triisononylamine. In the process according to the invention, the reaction components are expediently reacted in a ratio of about 1 mol to 1 mol of phosphite. In some cases it may also be appropriate to use a component, preferably the amine, in a small excess. The reaction is preferably carried out at temperatures of about 60 bi : ; 150 C. Depending on the boiling point and melting point of the amine used, the reaction can be carried out in the melt or using a suitable polar solvent, such as /. B. water or alcohol? The implementation products are obtained immediately in good purity. so that in general a special cleaning of the products with solvents was undertaken, is! it just becomes superfluous. If the reaction in the presence of required, remove them by distillation.
Im allgemeinen wird die Durchführung der Umset-ZUηc cemäli der Erfindung in Lösungsmitteln, ins-In general, the implementation of the Umset-ZUηc cemäli of the invention in solvents, especially
besondere in Wasser, bevorzugt. Hierbei ist die Reaktion >e nach angewandter Temperatur meist innerhalO \Oll L'lVVa 1 IMS .» JlUlJULiI U W LiL SCII HISSL11. lJuS !•'ride der Reaktion ist in diesem Falle wegen der Löslichkeit der Umsetzungsprodukte in Wasser und anderen polaren Lösungsmitteln meist an dem Verschwinden von vorher unlöslichen Ausgangsprodukten /u erkennen.special in water, preferred. Here is the response> e on the applied temperature mostly inner halo \ L'Oll lVVa 1 IMS. " JlUlJULiI UW LiL SCII HISSL11. In this case, because of the solubility of the reaction products in water and other polar solvents, the reaction of the reaction can usually be recognized by the disappearance of previously insoluble starting materials.
Die neuen zvvitterionischen Phosphorverbindungen sind vielseitig verwendbare Zwischenprodukte zur Herstellung von z. B. Schädlingsbekämpfungsmitteln oder Textilhilfsmitteln. Die neuen Verbindungen, in denen wenigstens einer der Reste R4. R~ oder R" einen mindestens 8 Kohlenstoffatome umfassenden Alkyl- oder Alkenv!rest aufweist, zeigen ferner grenzflächen- is aktive Eigenschaften. Sie stellen z. B. ausgezeichnete Emulgatoren zur Herstellung von öl-in-Vvasser-hmul-Monen dar und können als Tenside vielseitige Anwendung linden.The new zvvitterionischen phosphorus compounds are versatile intermediate products for the production of z. B. pesticides or textile auxiliaries. The new compounds in which at least one of the radicals R 4 . R ~ or R '' has an alkyl or alkene radical comprising at least 8 carbon atoms, also show surface-active properties Surfactants have a wide range of uses.
Bei der Verwendung als Tensid in Remigungsmitteln wirkt sich die ausgezeichnete Desinfektionsuirkung der zwitterionischen Phosphorverbindungen besonders vorteilhaft aus. Die neuen Verbindungen besitzen bereits in geringer Konzentration und bei kurzer Hinwirkungszeit eine hohe Desinfektionskraft und sind hierin vergleichbaren bekannten Produkten, wie z.B. dem oberflächenaktiven zvvitterionischen Produkt der Formel AWhen used as a surfactant in cleaning agents, the excellent disinfection effect is effective the zwitterionic phosphorus compounds are particularly advantageous. The new connections have a high disinfectant power even in low concentrations and with a short exposure time and are comparable known products herein, such as the surfactant zvitterionic Product of formula A
(■ 11-,NH (CH,),-NII (UI,I, NH -CIl, CO, 11(■ 11-, NH (CH,), - NII (UI, I, NH -CIl, CO, 11
(Al I \ ill. W a 11 h ä u B er Sch m i d t. »Sterilisation.(Al I \ ill. W a 11 h ä u B er Schm i d t. »Sterilization.
Desinfektion. Konservierung« 1967, S. 234, 235) überlegen. Die vorteilhaften antibakteriellen Eigenschaften ucT "flauen Phöspfiorverbindungen zeigen avicri wie als Reihenverdünnungstest in Anlehnung an die Vorschriften der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie durchgeführten vergleichenden Prüfungen. Bei diesen Prüfungen wurde die Vergleichssubstanz A und die folgenden Verbindungen B. C und D iiemäß der Erfindung herangezogen:Disinfection. Conservation "1967, pp. 234, 235) superior. The advantageous antibacterial properties of ucT "weak phosphor compounds are shown by avicri as as Serial dilution test based on the regulations of the German Society for Hygiene and Comparative tests carried out in microbiology. In these tests, the comparison substance A and the following compounds B. C and D are used in accordance with the invention:
CH3 CH 3
H-P-(J-CH1-C-CH1-N-CpH,, (BlHP- (J-CH 1 -C-CH 1 -N-CpH ,, (Bl
CH,CH,
O CH, CH,O CH, CH,
H- P-O-CH2-C-CH2-N-C12H21, (C) 11 CH., CW3 H-PO-CH 2 -C-CH 2 -NC 12 H 21 , (C) 11 CH., CW 3
O CH,O CH,
H P -O CH2-CH2 CII2-N-C12IU(D)HP -O CH 2 -CH 2 CII 2 -NC 12 IU (D)
O CW3 O CW 3
Die bei dem Reihenverdünnungstest ermittelten minimalen Hemmkonzentrationen für die geprüften Produkte sind in Gewichtseinheiten pro Milliliter in Tabelle I angegeben.The minimum inhibitory concentrations determined in the serial dilution test for the tested Products are given in Table I in units of weight per milliliter.
15.6;15.6;
250.0;250.0;
16.6 ·16.6 ·
7.K·7.K
7.S7.S
.V).V)
625.0625.0
7.K 7.S7.K 7.S
Die neuen Phosphorverbindungen der allgemeinen Formel I. bei denen wenigstens einer der Reste R4. R^ oder R" einen mindestens Ii Kohlenstoffatome umfassenden Alkyl- oder Alkenylrest darstellt, besitzen außerdem ein ausgeprägtes Hxtraktionsvermögen für Zink bei den bekannten Verfahren der FKissig-Tliissig-The new phosphorus compounds of the general formula I. in which at least one of the radicals R 4 . R ^ or R "represents an alkyl or alkenyl radical comprising at least Ii carbon atoms, also have a pronounced extraction capacity for zinc in the known processes of the FKissig-Tliissig-
1 xtraktion. Sie sind, wie Ergebnisse von vergleichenden Untersuchungen zeigen, bei dieser Anwendung den bekannten Hxtraklionsinilteln. wie z.B. I rin-butylphosphat, in der Wirksamkeit überlegen.1 xtraction. They are how results of comparative Studies show the well-known Hxtraklionsinilteln in this application. such as irin-butyl phosphate, superior in effectiveness.
Bei den vergleichenden Hxlraktionsversuchen wurde eine flüssige Phase, die im Liter 150 g Kochsalz undIn the comparative Hxlraktionsversuche was a liquid phase containing 150 g of table salt per liter and
2 g Zink enthielt, im Phasenverhältnis 1 : 1 mit einer organischen Phase, welche aus einer Lösung von 500 g eines der nachfolgend angegebenen T.xtraktionsmitiel in 1000 ml Petroleum bestand, extrahiert. Als I \traktionsmiilel kamen neben dem hierfür bekannten Tri-n-butylphosphat (a)als zwitterionische Phosphorverbindungen gemäß der Erfindung die ProdukteContained 2 g of zinc, in a phase ratio of 1: 1 with an organic phase, which consists of a solution of 500 g of one of the following T.xtraktionsmitiel existed in 1000 ml of petroleum, extracted. As I \ traktionsmiilel came next to the known for this Tri-n-butyl phosphate (a) as zwitterionic phosphorus compounds according to the invention, the products
IbI Il P O CH, CIbI II PO CH, C
C)C)
CH,CH,
- NIiC1H11 - NIiC 1 H 11
111), 111 ),
O CII.,O CII.,
O CH, CH,O CH, CH,
lc) Il P O CIl2 -C- CH2-NIiC1xII,-),lc) II PO CIl 2 -C- CH 2 -NIiC 1x II, -),
/ur Anwendung. Es wurde die Menge des Zinks im Extrakt in mg 1 und der Anteil des extrahierten Zinks in Gewichtsprozent sowie der Extraktionskoeffizient/ ur application. It was the amount of zinc in the extract in mg 1 and the proportion of extracted zinc in percent by weight and the extraction coefficient
bestimmt. Dabei ist der Extraktionskoefiizient F defi- Stickstoff: niert als Verhältnis der Konzentratior des Zinks in Berechnet ... 3.6",,:definitely. The extraction coefficient F is defi- nitrogen: Calculated as the ratio of the concentrator of the zinc in ... 3.6 ",,:
der organischen Phase durch die Konzentration des gefunden .... 3.5"".the organic phase found by the concentration of .... 3.5 "".
Zinks in der wäßrigen Phase. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt: 5 B ·' n i e I 3Zinc in the aqueous phase. The results obtained are summarized in Table II: 5 B · 'n i e I 3
Tabelle II 3() g 2 - Oxo - (211) - 5.5 - dimethyl - 1.3 - dioxa-Table II 3 () g 2 - Oxo - (211) - 5.5 - dimethyl - 1.3 - dioxa-
2-phosphorinan und 57 g N.N-Dinielhylstearylamin2-phosphorinane and 57 g of N.N-Dinielhylstearylamin
Extraktions- mg Zn I Gettkhtspro/ent l-: werden in 150 ecm Wasser analog Beispiel 1 umgesetzt.Extraction mg Zn I Gettkhtspro / ent l-: are reacted in 150 ecm of water as in Example 1.
mittel extrahiertes /n io Man erhält 86 g der Verbindung der Formelmedium extracted / n io 86 g of the compound of the formula are obtained
O CH, CH,O CH, CH,
(a) 902 45,5 0.82 : "(a) 902 45.5 0.82: "
Ib) 1950 97.5 39.0 HP — OCH, · C - CII2 -~ N ~ C1SH(-Ib) 1950 97.5 39.0 HP - OCH, C - CII 2 - ~ N ~ C 1S H ( -
(C) 1712 85,6 5.95 15(C) 1712 85.6 5.95 15
O CIh CH,O CIh CH,
Die folgenden Beispiele sollen die Erlindung näher
erläutern. In den Beispielen bedeuten die Prozentangaben Gewichtsprozente in Form eines farblosen, wasserlöslichen UIs.The following examples are intended to illustrate this in more detail
explain. In the examples, the percentages mean percentages by weight in the form of a colorless, water-soluble UI.
B c i s ρ i e 1 1 2° Aquivalentgewicht:B cis ρ ie 1 1 2 ° equivalent weight:
-m 1 /-» ,-luv cc j- .11 ,τ 1 Berechnet ... 435;-m 1 / - », -luv cc j- .11, τ 1 Calculated ... 435;
30g 2 - Oxo - (2H) - 5.5 - dimethyl - 1.3 - dioxa- _ - ^, ,-,30g 2 - Oxo - (2H) - 5.5 - dimethyl - 1.3 - dioxa- _ - ^,, -,
2-phosphorinan und 47.4 g N.N-Dimethyllaurylamm ^ >, ffwerden in 100 ecm Wasser 2 Stunden unter Rühren ' m,S,.i ,. ^->»2-phosphorinane and 47.4 g of NN-dimethyllaurylamm ^>, ff are in 100 ecm of water for 2 hours while stirring 'm, S , .i,. ^ -> »
bei Rückfiußtempcratur umgesetzt. Man erhält in 25 erecine ... -·-<·· ,- ■ r Ui πι -π " ■ nefunden .... 3.0%.implemented at Rückfiußtempcratur. One obtains in 25 erecine ... - · - <·· , - ■ r Ui πι -π "■ found .... 3.0%.
Form eines larblosen Ols 77 g einerForm of a larbless oil 77 g of one
30g 2 - Oxo - (2H) - 5.5 - dimethyl - 1.3 - dioxa-H25 30 2-phosphorinan und 107.2 g Distearyl-N-melhyl-amin30g 2 - oxo - (2H) - 5.5 - dimethyl - 1.3 - dioxa-H 25 30 2-phosphorinane and 107.2 g distearyl-N-methylhylamine
werden in 500 ecm Wasser analog Beispiel ! umgesetzt. Man erhält 137 g des I msetzungsproduUcs der Formelare in 500 ecm of water analogous to the example! implemented. 137 g of the decomposition product of the formula are obtained
die gut wasserlöslich ist und deren Kernresonanz- ,,which is readily soluble in water and whose nuclear magnetic resonance ,,
spektrum mit der formulierten Struktur ühereui- 35 , ·' IH r spectrum with the formulated structure ühereui- 35, · ' IH r
Stimmt- HP-OCH2 - C CH2 N That's right - HP-OCH 2 - C CH 2 N
O C"H, 111CC111II,-OC "H, 11 1 CC 111 II, -
als farblose, feste Substanz, die in Wasser selbst dispergierbar ist.as a colorless, solid substance that resides in water itself is dispersible.
HPii
HP
Beispiel 2 5°Example 2 5 °
30 g 2 - Oxo - (2H) - 5.5 - dimethyl - 1,3 - dioxa-30 g 2 - oxo - (2H) - 5.5 - dimethyl - 1,3 - dioxa-
2-phosphorinan und 47,4g N,N-Dinv:thyllaurylamin 24.4g 2-Oxo-(2H)-1.3-dioxa-2-phosphorinan und2-phosphorinane and 47.4g N, N-Dinv: thyllaurylamine 24.4g 2-oxo- (2H) -1.3-dioxa-2-phosphorinane and
werden zum Schmelzen erhitzt und die Schmelze 45 g N.N-Dimcthyllaurylamin werden in 100 ecm 25 Stunden lang bei 120 C gerührt. Man erhält 77 g 55 Wasser analog Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält 68 gare heated to melt and the melt 45 g of N.N-Dimcthyllaurylamin are in 100 ecm Stirred at 120 ° C. for 25 hours. 77 g of water are obtained in analogy to Example 1. 68 g are obtained
|jO
| j
Oi
O
Berechnet . . . 359;
uefunden .... 345.Equivalent weight:
Calculated . . . 359;
found .... 345.
Berechnet . . . 387;
lu-fmidi'n . . . 450.'\ equivalent weight:
Calculated . . . 387;
lu-fmidi'n. . . 450
;ücksioff:
Berechnet . .
gefunden ...; ücksioff:
Calculated . .
found ...
3.9%: 3,9%.3.9%: 3.9%.
5 Beispiel 6 5 Example 6
I72, "· - Oxo-(211)-5 -mcihyl - 1.3 - ilioxa-2-phospho"rinan und 38,6 g Laurylamin werden .η HX) ecm Wasser analog Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält 66 u der Verbindung der allgemeinen FormelI 72 , "· - Oxo- (211) -5-methyl-1.3-ilioxa-2-phospho" rinane and 38.6 g of laurylamine are reacted analogously to Example 1. 66 u of the compound of the general formula are obtained
IlIl
il
HP-OCIl2-CH -ClK-N -C13 il
HP-OCIl 2 -CH -ClK-N -C 13
O CH, HO CH, H
in Form eines farblosen, wasserlösliehen Ols.in the form of a colorless, water-soluble oil.
Äquivalentgewiehl:Equivalent choice:
Berechnet . 32Calculated . 32
gefunden .
Stickstoff:found .
Nitrogen:
BerechnetCalculated
gefunden .found .
2020th
329: 305.329: 305.
4.3%: 4.1%.4.3%: 4.1%.
3On 2-Oxo-(2H)O-UIhVl-I.--'-nhorinan und 57 g N.N-Dimelhylslearyk in 150 ecm Wasser analog Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält 85 g der Verbindung der allgemeinen Formel3On 2-Oxo- (2H) O-UIhVl-I.-'- nhorinan and 57 g of N.N-Dimelhylslearyk implemented analogously to Example 1 in 150 ecm of water. Man receives 85 g of the compound of the general formula
O rH-'O rH - '
HP - OCH2 - CH - CH2 - N - CISH,-HP - OCH 2 - CH - CH 2 - N - C IS H, -
O C2H5 CH,OC 2 H 5 CH,
in Form eines farblosen, wasserlösliehen Öls.in the form of a colorless, water-soluble oil.
Äquivalentgewicht:Equivalent weight:
Berechnet ... 435;Calculated ... 435;
gefunden .... 412. Stickstoff:found .... 412. nitrogen:
Berechnet . . . 3.2%: gefunden ... 3.1 %■Calculated . . . 3.2%: found ... 3.1% ■
R .- i s η i e 1 Stickstoff;R .- i s η i e 1 nitrogen;
Berechnet .. . 4.4%; gefunden .... 4.2"/».Calculated .. . 4.4%; found .... 4.2 "/».
30g 2 - Oxo - (2H) - 5.5 - dimethyl - 1.3 - dioxa-2-phosphorinan und 32.4 g Isononylamin werden in ecm Wasser analog Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält 61.5 g der Verbindung der allgemeinen Formel30g 2 - oxo - (2H) - 5.5 - dimethyl - 1.3 - dioxa-2-phosphorinane and 32.4 g of isononylamine are reacted in 1 cm of water as in Example 1. 61.5 g of the compound of the general formula are obtained
O CH, HO CH, H
HP — OCH, C-CH2 —N -CH111-I O CH, HHP-OCH, C-CH 2 -N-CH 111 -I O CH, H
in Form eines wasserlösliehen Öls.in the form of a water-soluble oil.
Äquivalentgewicht:Equivalent weight:
Berechnet ... 312;Computed ... 312;
«efunden .... 316. Stickstoff:«Found .... 316. Nitrogen:
Berechnet . . . 4.5"»;Calculated . . . 4.5 "»;
gefunden 4.3"...found 4.3 "...
35.6 g 2 - Oxo - (2H) - 5 - η - butyl - 1.3 - dioxa-2-phosphorinan und 38.6 g Laurylamin werden in 150ecm Wasser analog Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält 73 g der Verbindung der allgemeinen Formel35.6 g of 2 - oxo - (2H) - 5 - η - butyl - 1.3 - dioxa-2-phosphorinane and 38.6 g of laurylamine are reacted in 150 cm of water as in Example 1. Man receives 73 g of the compound of the general formula
O CJl11 HO CJl 11 H
H-P-OCH2-C CH2-N-C12H;, O 11 HHP-OCH 2 -C CH 2 -NC 12 H ;, O 11 H
in Form eines wasserlösliehen Ölsin the form of a water-soluble oil
Äquivalcntgewichl:Equivalent weight:
Berechnet ... 321:Calculated ... 321:
gefunden .... 341. Stickstoff:found .... 341. nitrogen:
Berechnet . . . 4.4"»; gefunden .... 4.2%.Calculated . . . 4.4 "»; found .... 4.2%.
Beispiel 15 11 2 - Oxo - (2H) - 5.5 - dimethyl - 1.3 - dioxa·Example 15 11 2 - Oxo - (2H) - 5.5 - dimethyl - 1.3 - dioxa
Formelformula
der allgemeinen F O CH1 i-CJ-1,the general FO CH 1 i-CJ-1,
HP -OCH2 -C - CH2 N i-CJl, O CU; '-C.HiHP -OCH 2 -C - CH 2 N i-CJL, O CU; '-C.Hi
H - P OClF C -CU2 -N-H - P OClF C -CU 2 -N-
O CU; CH.,O CU; CH.,
in Form eines wasserlösliehen Öls.in the form of a water-soluble oil.
Äquivalenlgewieht: Berechnet ... 321: gefunden .... 341.Equivalent weight: Calculated ... 321: found .... 341.
in Form eines wasserlösliehen Öls.in the form of a water-soluble oil.
Äquivalentgew ieht:Equivalent weight:
Berechnet . . . 570: gefunden . . . · 524. Stickstoff:Calculated . . . 570: found. . . 524. Nitrogen:
Berechnet . 2.?%: ücfunden . ... 2.:·%.Calculated . 2. ?%: found. ... 2.:·%.
50? 684/2S50? 684 / 2S
Claims (1)
Applications Claiming Priority (2)
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Publications (3)
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