DE2258836A1 - YELLOW INK FOR THE INK-JET PROCESS - Google Patents
YELLOW INK FOR THE INK-JET PROCESSInfo
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- DE2258836A1 DE2258836A1 DE19722258836 DE2258836A DE2258836A1 DE 2258836 A1 DE2258836 A1 DE 2258836A1 DE 19722258836 DE19722258836 DE 19722258836 DE 2258836 A DE2258836 A DE 2258836A DE 2258836 A1 DE2258836 A1 DE 2258836A1
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- C09D11/30—Inkjet printing inks
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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Description
AGFA-GEVAERTAGAGFA-GEVAERTAG
LEVERKUSEN O Q LEVERKUSEN O Q
Hs/Bre 'a·Hs / Bre ' a
Die Erfindung betrifft eine wässrige gelbe Tinte,die besonders gut zur Herstellung von farbigen Bildern nach dem InkJet-Verfahren geeignet ist und insbesondere neue Farbstoffe für derartige Tinten. ,The invention relates to an aqueous yellow ink, particularly is well suited for the production of colored images by the inkjet process and especially new dyes for such inks. ,
Aus der DT-AS 1 271 754 ist ein Verfahren bekannt, bei dem mittels eines sehr feinen durch elektrische Signale modulierten Tintenstrahles Informationen in Form von Raster oder Halbtonbildern ein- oder mehrfarbig auf eine bewegte Unterlage aufgezeichnet werden. Derartige Verfahren werden auch als Ink-Jet-Verfahren bezeichnet.From DT-AS 1 271 754 a method is known in which a very fine modulated by means of electrical signals Inkjet information in the form of raster or halftone images in one or more colors on a moving surface to be recorded. Such processes are also referred to as ink-jet processes.
Um für das Ink-Jet-Verfahren geeignet zu sein, müssen die Tinten und insbesondere die darin enthaltenen Farbstoffe eine Reihe von Bedingungen erfüllen. Der Farbstoff soll zumindest in der Form in der er in dem fertigen Bild vorliegt die gewünschte Farbe haben, bei subtraktiven Farbverfahren also möglichst gelb, purpur bzw. blau-grün' sein. Er soll daher im gewünschten Spektralbereich absorbieren und möglichst geringe Nebenabsorbtionen aufweisen. Der Farbstoff muss gut auf der Unterlage haften bleiben und darf nicht verlaufen, damit eine ausreichende Bildschärfe erzielt wird. Ferner soll der Farbstoff sowohl in Lösung als auch in aufgezogener Form eine möglichst hohe Lichtechtheit besitzen. Die Tinten sollen eine hohe Farbintensität aufweisen. Daraus ergibt sich rfür den Farbstoff die Forderung nach hervorragender Löslichkeit in Wasser.Die Dimensionierung der beim Ink-Jet-Verfahren verwendeten Spritzdüsen macht es schließlich erforderlich, daß der Farbstoff die Viskosität der Tinte nicht wesentlich heraufsetzt und außerdem beim Stehen nicht auskristallisiert.In order to be suitable for the ink-jet process, the inks and in particular the dyes contained therein must meet a number of conditions. The dye should have the desired color at least in the form in which it is present in the finished image, i.e., in the case of subtractive color processes, it should be as yellow, purple or blue-green as possible. It should therefore absorb in the desired spectral range and have the lowest possible secondary absorptions. The dye must adhere well to the surface and must not run in order to achieve sufficient image sharpness. Furthermore, the dye should have the highest possible lightfastness both in solution and in absorbed form. The inks should have a high color intensity. As a result r of the dye, the demand for excellent solubility in water.The dimensioning of the spray nozzles used in the ink-jet method makes it finally required that the dye does not substantially increased the viscosity of the ink and also does not crystallize on standing.
A"G 1031 409 82 4/'1049 A " G 1031 409 82 4 / '1049
Es wurden nun gelte Farbstoff gefunden, die für die Verwendung in wässrigen Tinten für das Ink-Jet-Verfahren hervorragend geeignet sind. Sie werden durch die folgende Formel charakterisiert. Dyes that apply to use have now been found in aqueous inks for the ink-jet process are excellently suited. They are characterized by the following formula.
HO,SHO, S
-CO- (X)-CO- (X)
COOHCOOH
(D(D
worin bedeutenin which mean
X eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, z.B. Methyl oder Äthyl, oder eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, z.B. Methylamino oder Äthylamino,X is an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, e.g. methyl or ethyl, or an alkylamino group with 1 to 4 carbon atoms, e.g. methylamino or ethylamino,
Y ein bivalenter gesättigter oder ungesättigter aliphatischer Rest, der durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, vorzugsweise eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine Alkenylengruppe mit1 bis 4 C-Atomen oder eine Gruppe der Formel -(CH2)-—0—(CH2^m" ' wot)ei m eine Zahl von 1 bis darstellt,Y is a divalent saturated or unsaturated aliphatic radical which can be interrupted by an oxygen atom, preferably an alkylene group with 1 to 4 carbon atoms, an alkenylene group with 1 to 4 carbon atoms or a group of the formula - (CH 2 ) -— 0— ( CH 2 ^ m "' wot) ei m represents a number from 1 to,
R Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen z.B. Mathyl, oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, z.B. Methoxy, undR is hydrogen, an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, e.g. Mathyl, or an alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms, e.g. Methoxy, and
η 1 oder 2.η 1 or 2.
A-G 1031A-G 1031
409824/1049409824/1049
Geeignete gelbe Farbstoffe für Ink-Jet-Tinten sind beispielsweise die folgenden:Suitable yellow dyes for ink jet inks are, for example the following:
Farbstoff 1Dye 1
N=NN = N
NH-CO NHNH-CO NH
COCO
CH,CH,
CH2-COOHCH 2 -COOH
SO3HSO 3 H
N=N.N = N.
CO SO3HCO SO 3 H
CH0 ι <=-CH 0 ι <= -
O
CH2-COOHO
CH 2 -COOH
Farbstoff 2Dye 2
\UHH-CO-NH-rCH\ UHH-CO-NH-rCH
CO-CH2-O-CH2-COOHCO-CH 2 -O-CH 2 -COOH
Farbstoff 3Dye 3
S.0,NaS.0, Well
-N=N-N = N
-CO-CO
SO NaSO well
NH CONH CO
#2 CH2-COOH # 2 CH 2 -COOH
SO3NaSO 3 Na
A-G 1031A-G 1031
CH2-COOHCH 2 -COOH
409824/ 1 049409824/1 049
Farbstoff 4Dye 4
NH-CO-NH-C2H5 NH-CO-NH-C 2 H 5
CO-CH2-O-CH2-COOHCO-CH 2 -O-CH 2 -COOH
Farbstoff 5Dye 5
SO^H NH- CO-NHSO ^ H NH- CO-NH
Nh-CO-CH2-CH2-COOHNh-CO-CH 2 -CH 2 -COOH
=N= N
CO-CHo-CHo-COOHCO-CHo-CHo-COOH
SO,HSO, H
Farbstoff 6Dye 6
SO3HSO 3 H
H3
NH-CO-NH-CH, H 3
NH-CO-NH-CH,
CO-CH2-CH2-CH2-COOhCO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOh
A-G IO3IA-G IO3I
409824/1049409824/1049
Die Farbstoffe sind neu, sie werden hergestellt nach aus der Azofarbstoffchemie bekannten Methoden. Zweckmässiger Weise geht man dabei aus von diazotierten Aminonaphthalin-di- oder -tr!sulfonsäuren,die auf i-Aminobenzol-3-Dicarbonsäureamide gekuppelt werden und anschliessend entweder mit Phosgen zu einem symmetrischen Harnstoff oder mit'einm aliphatischen Isocyanat zu einem unsymmetrischen Harnstoff umgesetzt werden.The dyes are new, they are made after from the Azo dye chemistry known methods. Appropriate way if you start from diazotized aminonaphthalene-di- or -tr! sulfonic acids coupled to i-aminobenzene-3-dicarboxamides and then either with phosgene to form a symmetrical urea or with an aliphatic isocyanate an asymmetrical urea can be implemented.
Im folgenden wird.die Herstellung der Farbstoffe 1 und 2 im Detail beschrieben.In the following, the production of dyes 1 and 2 will be detailed described.
31,1 Gewichtsteile 2rAminonaphthalin-4,8-disulfonsäure werden in üblicher Weise diazotiert und dann mit einer Lösung von 22,4 Gewicht s te ilen 1 -Amino-3- (oc-carboxymethoxy-acetamino)-benzol in einer Mischung aus 14 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure und 300 Volumenteilen Wasser vereinigt. Darauf werden 100 Volumenteile einer 20 Seigern wäßrigen Natriumacetatlösung zugetropft. Ein gelber Farbstoff entsteht. Nach der Beendigung der Kupplung wird der Aminomonoazofarbstoff auf 700G erwärmt und mit 140 Gewichtsteilen Steinsalz abgeschieden und abgesaugt. Anschließend wird der Farbstoff in 600 Volumenteilen Wasser gelöst. Dann wird 3 Stunden bei pH 8,5-9,0 Phosgen eingeleitet. Die Reaktionslösung wird auf 700C erwärmt und mit ca. 100 Gewichtsteile Steinsalz versetzt. Der gebildete Farbstoff scheidet sich ab und wird isoliert. Er stellt getrocknet ein gelbes Pulver dar.31.1 parts by weight of 2r-aminonaphthalene-4,8-disulfonic acid are diazotized in the usual way and then with a solution of 22.4 parts by weight of 1-amino-3- (oc-carboxymethoxy-acetamino) -benzene in a mixture of 14 parts by volume concentrated hydrochloric acid and 300 parts by volume of water combined. 100 parts by volume of a 20 Seigern aqueous sodium acetate solution are then added dropwise. A yellow dye is produced. After the completion of coupling of the Aminomonoazofarbstoff is heated to 70 0 G and deposited with 140 parts by weight of rock salt and suction filtered. The dye is then dissolved in 600 parts by volume of water. Phosgene is then passed in at pH 8.5-9.0 for 3 hours. The reaction solution is heated to 70 ° C. and about 100 parts by weight of rock salt are added. The dye formed separates out and is isolated. It is a yellow powder when dried.
Wie in Beispiel 1 wird 2-Aminonaphthaline, 8-disulfonsäure auf 1-Amino-3-diglykolyl-aminobenzol gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff wird in 600 Volumenteilen Wasser bei pH 7,0-7,5 gelöst. Hierauf wird bei 30 - 400C eine Lösung von 10 Gewichtsteilen Methylisocyanat in 90 Volumenteilen Toluol eingetropft. Nach der Beendigung der Reaktion wird der Farbstoff mit 120 Gewichtsteilen Steinsalz bei 700C isoliert. Er stellt getrocknet ein gelbes Pulver dar.As in Example 1, 2-aminonaphthalene, 8-disulfonic acid is coupled to 1-amino-3-diglycolyl-aminobenzene. The dye obtained is dissolved in 600 parts by volume of water at pH 7.0-7.5. A solution of 10 parts by weight of methyl isocyanate in 90 parts by volume of toluene is then added dropwise at 30-40 ° C. After the reaction has ended, the dye is isolated at 70 ° C. using 120 parts by weight of rock salt. It is a yellow powder when dried.
A-G 1031 - 5 -A-G 1031 - 5 -
409824/1049409824/1049
Mit den erfindungsgemäßen gelben Farbstoffen lassen sich gelbe Tinten herstellen die insbesondere für die Verwendung im InkJet-Verfahren geeignet sind. Als Hauptlösungsmittel für die erfindungsgemäßen Tinten dient Wasser. Auf niedrigsiedende organische Zusätze wird nach Möglichkeit verzichtet,um eine durch eine teilweise Verdampfung bedingte Änderung der Eigenschaften bei längerem Stehen auszuschalten. Es hat sich jedoch als zweckmässig erwiesen auch eine Verdampfung des Wassers und damit eine Eintrocknung dadurch vorzubeugen, daß man den wässrigen Farbstofflösungen noch sogenannte Feuchthaltemittel zusetzt, das sind im wesentlichen mit Wasser mischbare hochsiedende organische Verbindungen,die darüber hinaus die Viskosität der Lösung möglichst gering halten. Derartige Feuchthaltemittel sind beispielsweise:The yellow dyes according to the invention can be used to produce yellow inks which are particularly suitable for use in the inkjet process. As the main solvent for the Inks according to the invention are used for water. If possible, low-boiling organic additives are avoided in order to achieve a to switch off changes in properties caused by partial evaporation when standing for a long time. It has, however Evaporation of the water and thus drying out has also proven to be useful by preventing the So-called humectants are added to aqueous dye solutions, which are essentially high-boiling agents that are miscible with water organic compounds that also increase the viscosity keep the solution as low as possible. Such humectants are for example:
Hydroxyalkylformamide wie in der Deutschen Patentanmeldung... (A-G 946) beschrieben oder aliphatische Polyole und deren Alkyläther wie in der Deutschen Patentanmeldung DT-OS 2 160 464 beschrieben.Hydroxyalkylformamides as in the German patent application ... (A-G 946) or aliphatic polyols and their alkyl ethers as in the German patent application DT-OS 2 160 464.
Beispiele für erfindungsgemäße gelbe Tinten werden im folgenden angegeben. Diese Tinten enthalten eine oder mehrere der erfindungsgemäßen Farbstoffe, gegebenenfalls zur Einstellung des jeweils gewünschten Farbtones im Gemisch mit anderen nicht erfindungsgemäßen Farbstoffen.Examples of yellow inks of the present invention are shown below specified. These inks contain one or more of the dyes according to the invention, optionally to adjust each desired color in a mixture with other not according to the invention Dyes.
a) 3,6 g Farbstoff 1
111 ml Wassera) 3.6 g dye 1
111 ml of water
8 ml Polyglykol (durchschnittliches Molekulargewicht8 ml polyglycol (average molecular weight
400)400)
b) 3,6 g Farbstoff 2
126 ml Wasserb) 3.6 g dye 2
126 ml of water
8 ml J—Hydroxypropylformamid8 ml of J-hydroxypropylformamide
c) 1,8g Farbstoff 1
1,8 g Farbstoff 2c) 1.8g dye 1
1.8 g dye 2
120 ml Wasser120 ml of water
10 ml ^-Hydroxypropylformamid10 ml of ^ -hydroxypropylformamide
A-G 1031 - 6 -A-G 1031 - 6 -
409824/1049409824/1049
d) 3,0 g Farbstoff 5 120 ml Wasserd) 3.0 g of dye 5 120 ml of water
ml ß-Hydroxypropylforamidml ß-hydroxypropylforamide
e) 1,6g Farbstoff 1 0,4 g Farbstoff 2e) 1.6 g dye 1 0.4 g dye 2
1,6 g Farbstoff A (nicht erfindungsgemäß',Formel nachstehend)
ml Wasser
ml Triäthylenglykol1.6 g of dye A (not according to the invention, formula below) ml of water
ml of triethylene glycol
Farbstoffdye
CI. 29025CI. 29025
A-G 1031 - 7 -A-G 1031 - 7 -
40 9 82 47 1 0 4940 9 82 47 1 0 49
Claims (2)
Y ein bivalenter gesättigter oder ungesättigter aliphatischergroup with 1 to 4 carbon atoms,
Y is a divalent saturated or unsaturated aliphatic one
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722258836 DE2258836A1 (en) | 1972-12-01 | 1972-12-01 | YELLOW INK FOR THE INK-JET PROCESS |
| US419259A US3889271A (en) | 1972-12-01 | 1973-11-27 | Ink jet process utilizing novel dyes |
| GB4459575A GB1455878A (en) | 1972-12-01 | 1973-11-28 | Yellow inks for the ink jet process |
| BE1005532A BE807891A (en) | 1972-12-01 | 1973-11-28 | INK JET PROCESS AND SUITABLE Aqueous INKS |
| SE7316152A SE395466B (en) | 1972-12-01 | 1973-11-29 | KIT FOR PREPARING AN IMAGE BY THE BLICK RADIATION PROCEDURE AND AQUATIC BLACK FOR USE IN THE KIT |
| JP48133166A JPS4989534A (en) | 1972-12-01 | 1973-11-29 | |
| FR7342798A FR2208791B1 (en) | 1972-12-01 | 1973-11-30 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722258836 DE2258836A1 (en) | 1972-12-01 | 1972-12-01 | YELLOW INK FOR THE INK-JET PROCESS |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE2258836A1 true DE2258836A1 (en) | 1974-06-12 |
Family
ID=5863225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (3)
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| DE (1) | DE2258836A1 (en) |
| GB (1) | GB1455878A (en) |
-
1972
- 1972-12-01 DE DE19722258836 patent/DE2258836A1/en active Pending
-
1973
- 1973-11-28 GB GB4459575A patent/GB1455878A/en not_active Expired
- 1973-11-28 BE BE1005532A patent/BE807891A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE807891A (en) | 1974-05-28 |
| GB1455878A (en) | 1976-11-17 |
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