DE2256803A1 - Water-dilutable or-dispersible polyurethanes - - used as binders for stoving lacquers - Google Patents

Water-dilutable or-dispersible polyurethanes - - used as binders for stoving lacquers

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Abstract

Compsn. comprises (a) 10-20 wt.% satd. linear or branched 5-18 C monocarboxylic acids and 5-15% unsatd. 18-22 C fatty acids with conjugated double bonds; (b) 3-45% di- to tetravalent org. hydroxyl cpds. with 2-15 C atoms; (c) 1-12% polyoxyalkylene cpds. with 1-2 reactive H-atoms and av. mol. wt. of the polyoxyalkylene chain; and (d) 2-55% (cyclo)aliph. or arom. (hydroxy)polycarboxylic acids or their anhydrides - (at least one component (d) being employed in amounts such that the acid numbers of the condensate are 2-160 based on free carboxyl gps. bonded to sec and/or tert. C-atoms, and the condensate has hydroxyl number 120-200 -, the resulting hydroxyl- and carboxyl-gp.-contg. ester is reacted, by heating at 40-110 degrees C, with (f) isocyanates in presence of (g) 2-20 wt.% chain extenders and/or chain stoppers; and the resulting polyurethane resin is rendered water-dilutable or -dispersible by addn. of alkali or strong org. nitrogenous bases. Resulting stoving lacquers may be recoated with top-layers which adhere firmly after stoving.

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserverdünnbaren bzw. wasserdispergierbaren Polyurethanharzen und deren Verwendung als Bindemittel für Einbrennlacke Reichhold-Albert-Chemie Aktiengesellschaft, 2 Hamburg 70, iversstraße 57 Diese Erfindung bezieht sich auf eine weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von wasserverdünnbaren bzw. wasserdispegierbaren Polyurethanharzen und deren Verwendung als Bindemittel für Einbrennlacke welches im HauptpatentP 2256806.5(Patentanmeldung vom gleichen Tage) beschrieben ist.Process for the production of water-dilutable or water-dispersible Polyurethane resins and their use as binders for stoving enamels Reichhold-Albert-Chemie Aktiengesellschaft, 2 Hamburg 70, iversstrasse 57 This invention relates to a further development of the process for the production of water-dilutable resp. water-dispersible polyurethane resins and their use as binders for Stoving enamels in the main patent P 2256806.5 (patent application from the same day) is described.

Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur der stellung von wasserverdünnbaren bzw. wasserdispergierbaren Polyurethanharzen auf der Basis von Umsetzungsprodukten aus hydröyl- und carboxylgruppentragenden Estern und Isocyanaten, die mit Alkali oder starken organischen Basen versetzt sind, dadurch gekennzeichnet, daß man I. (a) 1 bis 35 Gewichtsprozent gesättigter gerad-oder verzweigtkettiger Monocarbonsäuren mit 5 -bis etwa 18 Kohlenstoffatomen, (b) 3 bis 45 Gewichtsprozent zwei- bis vierwertiger organischer Hydroxylverbindungen mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen (c) 1 bis 12 Gewichtsprozent Polyoxyalkylenverbindungen mit 1 bis 2 aktiven Wasserstoffatomen und mit einem mittleren Molgewicht von 3000 der enthaltenen Polyoxyalkylenkette, (d) 2 bis 55 Gewichtsprozent aliphatischer, cycloaliphatischer, aromatischer Polycarbonsäuren oder Hydroxypolycarbonsäuren, einzeln oder im Gemisch, bzw. deren Anhydride, soweit diese existent sind, wobei mindestens eine Komponente (d) eine Carboxylgruppe an einem sekundären und/oder tertiären Kohlenstoffatom gebunden enthält, durch Erhitzen umsetzt, wobei die Komponente (a) in solchen Mengen eingesetzt wird, daß in der Stufe I das Kondensationsprodukt Säurezahlen von etwa 2 bis etwa 160 erhält und die Säurezahlen alxf freien Carboxylgruppen beruhen, die an sekunde und/oder tertiäre Kohlenstoffatome gebunden sind, und das Kondensationsprodukt Hydroxylzahlen von etwa 120 bis etwa 200 besitzt, II. den erhaltenen hydroxyl- und carboxylgruppentragenden Ester im Unterschuß durch Erwärmen mit (f) Isocyanaten in Anwesenheit von (g) 2 bis 20 Gewichtsprozent Kettenverlängerungs- und/oder (i) kettenabbrechenden Mitteln, bei 40° bis 1100C, vorzugsweise 700 bis 900C, umsetzt und III.das erhaltene Polyurethanharz durch Zugabe von (g) Alkali oder organischen starken Stickstoffbasen in den wasserdispergierbaren bzw. wasserverdünnbaren Zustand überführt.The subject of the main patent is a process for the production of water-thinnable or water-dispersible polyurethane resins based on Reaction products of hydroyl and carboxyl group-bearing esters and isocyanates, which are mixed with alkali or strong organic bases, characterized by that I. (a) 1 to 35 percent by weight of saturated straight or branched chain Monocarboxylic acids having 5 to about 18 carbon atoms, (b) 3 to 45 percent by weight di- to tetravalent organic hydroxyl compounds with 2 to 16 carbon atoms (c) 1 to 12 percent by weight of polyoxyalkylene compounds having 1 to 2 active hydrogen atoms and with an average molecular weight of 3000 of the polyoxyalkylene chain contained, (d) 2 to 55 percent by weight of aliphatic, cycloaliphatic, aromatic polycarboxylic acids or hydroxypolycarboxylic acids, individually or as a mixture, or their anhydrides, if these exist, with at least one component (d) having a carboxyl group contains a secondary and / or tertiary carbon atom bonded by heating converts, component (a) being used in such amounts that in the Stage I the condensation product has acid numbers of about 2 to about 160 and The acid numbers are based on free carboxyl groups, which are based on seconds and / or tertiary Carbon atoms are bonded, and the condensation product has hydroxyl numbers of has about 120 to about 200, II. the obtained hydroxyl and carboxyl groups Ester in deficit by heating with (f) isocyanates in the presence of (g) 2 up to 20 percent by weight of chain extenders and / or (i) chain terminators, at 40 ° to 1100 ° C., preferably 700 to 900 ° C., and III. the polyurethane resin obtained by adding (g) alkali or organic strong nitrogen bases to the water-dispersible or water-thinnable state.

Das Ziel der vorliegenden Erfindung, die eine weitere Ausbildung des Hauptpatentes darstellt, ist es, solche wasserverdünnbaren bzw. wasserdispergierbaren, wärmehärtbaren Kunstharze auf Polyurethanbasis zur VerfUgung zu stellen, die nicht nur eine sehr gute Lap;erstabilität der wässerigen Lösung besitzen, die bei niedriger Einbrenntemperatur und in kurzer Zeit aushärtbar sind und deren Filme sich durch sehr gute Gilbungsbeständigkeit, gute mechanische Eigenschaften, Glanzhaltung sowie durch überdurchschnittliche Lösungsmittelbeständigkeit auszeichnen und füllkräftige Lackierungen liefern, sondern auch solche Überzugsfilme nach dem Einbrennen liefert, die sich mit Überzugsmitteln, die als Bindemittel das Polyurethanharz dieser Erfindung enthalten, erneut überziehen lassen und wobei die Grundschicht mit der Neuschicht nach dem Einbrennen ausgezeichnet festhaftend miteinander verbunden vorliegen.The aim of the present invention, which is a further embodiment of the The main patent represents, it is such water-thinnable or water-dispersible, to make available thermosetting synthetic resins based on polyurethane, which are not just a very good lap; stability of the aqueous solution, which can be hardened at a low stoving temperature and in a short time and their Films are characterized by very good resistance to yellowing, good mechanical properties, Shine retention and above-average resistance to solvents and deliver full-bodied coatings, but also such coating films after Baking supplies that deal with coating agents that act as binders to the polyurethane resin of this invention, recoated and being the base coat with the new layer after baking, bonded with each other with excellent adhesion are present.

Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man anstelle von (a) 1 bis 35 Gewichtsprozent gesättigter geradkettiger oder verzweigtkettiger Monocarbonsäuren mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie im Hauptpatent beschrieben, jetzt die Komponente (a) dahingehend abgeändert einsetzt, daß diese aus I. (a) 10 bis 20 Gewichtsprozent gesättigter gerad-oder verzweigtkettiger Monocarbonsäuren mit 5 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen und 5 bis 15 Gewichtsprozent ungesättigter Fettsäuren mit konjugierten Doppelbindungen, die im wesentlichen 18 bis 22 Kohlenstoffatome enthalten, besteht.This object is achieved in that instead of (a) 1 to 35 percent by weight of saturated straight-chain or branched-chain monocarboxylic acids with 5 to 18 carbon atoms, as described in the main patent, now the component (a) modified to the effect that this from I. (a) 10 to 20 percent by weight saturated straight or branched chain monocarboxylic acids with 5 to about 18 carbon atoms and 5 to 15 percent by weight of unsaturated fatty acids with conjugated double bonds, containing essentially 18 to 22 carbon atoms.

Als ungesättigte Fettsäuren mit konjugierten Doppelbindungen, die im wesentlichen 18 bis 22 Kohlenstoffbindungen enthalten, können beispielsweise Fettsäuren aus dehydratisiertem Ricinusöl Verwendung finden, vorzugsweise mit einem Anteil an konjugierten Doppelbindungen etwa zwischen 30 bid 65%.As unsaturated fatty acids with conjugated double bonds, the contain essentially 18 to 22 carbon bonds, for example Find fatty acids from dehydrated castor oil use, preferably with a Proportion of conjugated double bonds between 30 and 65%.

Das Verfahren, die sonstigen Reaktionsteilnehmer und die Verwendung wurden bereits im Hauptpatent beschrieben.The procedure, other respondents and use have already been described in the main patent.

Beispiel 1: Ein Gemisch aus 120 g Ricinenfettsä,ure mit etwa 35% konjugierten Doppelbindungen, 160 g Pelargonsäure, 84 g Pentaerythrit, 294 g Trimethylolpropan, 104 g Polyffithylenglykol (mittleres Molgewicht 3000) 242 g Phthalsäureanhydrid, 0,06 g Dibutylzinndilaurat und 1 ml Triphenylphosphit, wurden bei 1550 bis 2200C innerhalb von 8 Stunden unter Wasserabscheidung bis zur Säurezahl 15, verestert. Anschließend wurde Vakuum angelegt, um Restwasser zu entfernen. Nach erfolgtem Abkühlen auf 700C wurden 202 g Aceton, 66 g Triallyläther des Pentaerythrits und 0,04 g Dibutylzinndilaurat zugesetzt. Bei Rückflußtemperatur von 700 - 72 0C wurden dann 172 g Tolylendiisocyanat (Gemisch aus 2,4 und 2,6 im Gewichtsverhältnis 80:20) innerhalb von 10 Stunden zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde noch eine Stunde bei 700C gehalten. Das Produkt zeigte eine Säurezahl von 12. Es wurden 380 g Butylglykol und bei 700 - 800c 1300 g Wasser zugetropft und anschließend wurde die gesamte Menge Aceton abdestilliert und nach erfolgtem Abkühlen auf 650C wurde die erhaltene Dispersion mit Triäthylamin auf pH 6 eingestellt.Example 1: A mixture of 120 g of ricinic fatty acid with about 35% conjugated Double bonds, 160 g pelargonic acid, 84 g pentaerythritol, 294 g trimethylolpropane, 104 g of polyethylene glycol (average molecular weight 3000) 242 g of phthalic anhydride, 0.06 g of dibutyltin dilaurate and 1 ml of triphenyl phosphite were at 1550 to 2200C esterified within 8 hours with separation of water up to acid number 15. A vacuum was then applied to remove residual water. After cooling down 202 g of acetone, 66 g of triallyl ether of pentaerythritol and 0.04 g of dibutyltin dilaurate were added to 70.degree added. At the reflux temperature of 700-72 ° C., 172 g of tolylene diisocyanate were then obtained (Mixture of 2.4 and 2.6 in a weight ratio of 80:20) was added dropwise within 10 hours. The reaction mixture was held at 70 ° C. for a further hour. The product showed an acid number of 12. 380 g of butyl glycol and at 700-800 ° C. 1300 g of water were used added dropwise and then the entire amount of acetone was distilled off and after After cooling to 650 ° C., the dispersion obtained was made up with triethylamine pH 6 adjusted.

Die aus dieser Dispersion und wasserverdünnbarem Melaminformaldehydharz (75:25) hergestellten pigmentierten Uberzüge, die nach etwa 1/2 Stunde Lufttrocknung weiter bei 800C 1 Stunde eingebrannt wurden, zeichneten sich durch sehr gute Wasserfestigkeit, hohe ElastizitSt, Gilbungsbeständigkeit und Glanzhaltung aus.The one made from this dispersion and water-thinnable melamine-formaldehyde resin (75:25) produced pigmented coatings, which after about 1/2 hour air drying were further baked at 800C for 1 hour, were characterized by very good water resistance, high elasticity, resistance to yellowing and gloss retention.

Die nach dem Einbrennen vorliegende Schichtdicke betrug etwa 40 µ.The thickness of the layer after baking was around 40μ.

Dann wurde der eingebrannte Film nochmals mit dem gleichen Lackansatz überspritzt und in gleicher Weise nach der Lufttrocknung eingebrannt. Die Gesamtschichtdicke betrug etwa 75. p.Then the baked-in film was applied again with the same paint batch overmolded and in the same way after air drying burned in. The total layer thickness was about 75 p.

Beide Schichten des Lackfilmes waren nach dem Einbrennen durch mechanische Kratzvorrichtungen nicht voneinander zu trennen.Both layers of the paint film were mechanical after baking Scraper devices cannot be separated from each other.

Bei dem zugesetzten wasserlöslichen Melaminformaldehydharz handelt es sich um ein Verätherungsprodukt von Halbäthern des Glykols und Diglykols mit Methylolmelaminen, wie sie bereits in der österreichischen Patentschrift 180 407 beschrieben wurden.The added water-soluble melamine-formaldehyde resin is it is an etherification product of half ethers of glycol and diglycol with Methylolmelamines, as already described in Austrian patent 180 407 have been described.

Claims (1)

Patentanspruch Claim Verwendung des Verfahrens zur Herstellung von wasserverdünnbaren bzw. wasserdispergierbaren Polyurethanharzen auf der Basis von Umsetzungsprodukten aus hydroxyl- und carboxylgruppentragenden Estern und Isocyanaten, die mit Alkali oder starken organischen Basen versetzt sind nach Hauptpatent (Patentanmeldung ), dadurch gekennzeichnet, daß man I.(a) 10 bis 20 Gewichtsprozent gesättigter gerad- oder verzweigtkettiger Monocarbonsäuren mit 5 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen und 5 bis 15 Gewichtsprozent ungesättigter Fettsäuren mit konjugierten Doppelbindungen, die im wesentlichen 18 bis 22 Kohlenstoffatome enthalten, (b) 3 bis 45 Gewichtsprozent zwei- bis vierwertiger organischer Hydroxylverbindungen mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, (c) 1 bis 12 Gewichtsprozent Polyoxyalkylenverbindungen mit 1 bis 2 aktiven Wasserstoffatomen und mit einem mittleren Molgewicht von 3000 der enthaltenen Polyoxyalkylenkette und (d) 2 bis 55 Gewichtsprozent aliphatischer, cpcloaliphatischer, aromatischer Polycarbonsäuren oder Hydroxypolyearbonsäuren, einzeln oder im Gemisch, bzw. deren Anhydride, soweit diese existent sind, wobei mindestens eine Komponente (d) eine Carboxylgruppe an einem sekundären und/oder tertiären Kohlenstoffatom gebunden enthält, durch Erhitzen umsetzt, wobei die Komponente (d) in solchen Mengen eingesetzt wird, daß in der Stufe I das Kondensationsprodukt Säurezahlen von etwa 2 bis etwa 160 erhält und die Säurezahlen auf freien CarboxSlgruppen beruhen, die an sekundäre und/oder tertiäre Kohlenstoffatome gebunden sind, und das Kondensationsprodukt Hydroxylzahlen von etwa 12Q bs etwa 200 besitzt, TI. den erhaltenen hydroxyl- und carboxylgruppentragenden Ester durch Erwärmen mit (f) Isocyanaten im UnterschuB in Anwesenheit von (g) 2 bis 20 Gewichtsprozent Kettenverlängerungs- und/oder kettenabbrechenden Mitteln, bei 40° bis 110°C, vorzugsweise 70°bis 90°C, umsetzt und III. das erhaltene Polyurethanharz durch Zugabe von (g) Alkali oder organischen starken Stickstoffbasen in den wasserdispergierbaren bzw, wasserverdünnbaren' Zustand überführt.Use of the process for the production of water-dilutable resp. water-dispersible polyurethane resins based on reaction products hydroxyl and carboxyl group-bearing esters and isocyanates with alkali or strong organic bases are added according to the main patent (patent application), thereby characterized in that I. (a) 10 to 20 percent by weight of saturated straight or branched chain monocarboxylic acids having 5 to about 18 carbon atoms and 5 to 15 percent by weight of unsaturated fatty acids with conjugated double bonds, the contain essentially 18 to 22 carbon atoms, (b) 3 to 45 weight percent di- to tetravalent organic hydroxyl compounds with 2 to 16 carbon atoms, (c) 1 to 12 percent by weight of polyoxyalkylene compounds having 1 to 2 active hydrogen atoms and with an average molecular weight of 3000 of the polyoxyalkylene chain contained and (d) 2 to 55 weight percent aliphatic, cpcloaliphatic, aromatic Polycarboxylic acids or hydroxypolyearboxylic acids, individually or as a mixture, or their Anhydrides, if they exist, with at least one component (d) a Contains carboxyl group bonded to a secondary and / or tertiary carbon atom, reacted by heating, component (d) being used in such amounts, that in stage I the condensation product has acid numbers of about 2 to about 160 and the acid numbers are based on free CarboxSlgruppen, which are attached to secondary and / or tertiary carbon atoms are bonded, and the condensation product Hydroxyl numbers from about 12Q to about 200, TI. the obtained hydroxyl and carboxyl groups Esters by heating with (f) isocyanates in deficit in the presence of (g) 2 up to 20 percent by weight of chain lengthening and / or chain terminating agents, at 40 ° to 110 ° C, preferably 70 ° to 90 ° C, and III. the obtained polyurethane resin by adding (g) alkali or organic strong nitrogen bases to the water-dispersible or 'water-thinnable' state transferred.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0356847A2 (en) * 1988-09-01 1990-03-07 Wolff Walsrode Aktiengesellschaft Allylurethanes and use thereof for the production of lacquers
EP0356848A2 (en) * 1988-09-01 1990-03-07 Wolff Walsrode Aktiengesellschaft Water dispersible allylurethanes method for their production and use thereof for the production of lacquers
WO1997010276A1 (en) * 1995-09-15 1997-03-20 Basf Coatings Ag Aqueous binder dispersion useful for producing hardly yellowing, highly glossy coatings

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0356847A2 (en) * 1988-09-01 1990-03-07 Wolff Walsrode Aktiengesellschaft Allylurethanes and use thereof for the production of lacquers
EP0356848A2 (en) * 1988-09-01 1990-03-07 Wolff Walsrode Aktiengesellschaft Water dispersible allylurethanes method for their production and use thereof for the production of lacquers
EP0356848A3 (en) * 1988-09-01 1991-04-03 Wolff Walsrode Aktiengesellschaft Water dispersible allylurethanes method for their production and use thereof for the production of lacquers
EP0356847A3 (en) * 1988-09-01 1991-04-03 Wolff Walsrode Aktiengesellschaft Allylurethanes and use thereof for the production of lacquers
WO1997010276A1 (en) * 1995-09-15 1997-03-20 Basf Coatings Ag Aqueous binder dispersion useful for producing hardly yellowing, highly glossy coatings

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