DE2233996A1

DE2233996A1 - Microbicidally active condensates - of octyl gp-contg amines and halogenated alcohols

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Publication number: DE2233996A1
Application number: DE19722233996
Authority: DE
Inventors: Ulrich Dr Holtschmidt; Guenter Dr Schwarzmann
Original assignee: TH Goldschmidt AG
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 1972-07-11
Filing date: 1972-07-11
Publication date: 1974-01-31
Also published as: DE2233996B2

Abstract

Microbicidally active cpds. or mixts. are prepd. by reacting >=1 cpd. of formula C8H17Y (where Y is -NH2 or -NH-(CH2)2-N(C8H17)-(CH2)2-NHX and X is H and/or octyl) with cpds. of formula: Cl-CH2-(CHOH)n-CH2OH (I), (where n is 0 or 1), in 1 : 0.5 to 1 : 2 (1 : 1) molar ratios, in the presence of HCl acceptors, esp. NaOH, used in equimolar amts. w.r.t. (I), in aq. or alcoholic media, esp. n-propanol, at 50-150 degrees C., and opt. sepg. the salts formed in reaction. Cpds. or mixts. may be used in aq. or alcoholic solns., or, dissolved in fluorinated chlorohydrocarbons, as aerosols, for destroying gram +ve. and -ve. bacteria, fungi, yeasts, viruses and algae.

Description

Verfahren zur Herstellung von mikrobicid wirksamen Verbindungen oder Verbindungsgemischen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von mikrobicid wirksamen Verbindungen oder Verbindungsgemischen auf der Basis von Alkylaminen oder deren Derivaten. Process for the preparation of microbicidally active compounds or Mixtures of compounds The invention relates to a process for the production of microbicides effective compounds or mixtures of compounds based on alkylamines or their derivatives.

Unter Mikrobicidie im Sinne vorliegender Erfindung wird die Abtötung von grampositiven wie gramnegativen Bakterien, Pilzen, Hefen, Viren und Algen verstanden.In the context of the present invention, microbicides mean killing understood by gram-positive as well as gram-negative bacteria, fungi, yeast, viruses and algae.

Aus der deutschen Auslegeschrift 2 049 399 ist eine biocide Zubereitung bekannt, welche gekennzeichnet ist durch einen wirksamen Gehalt einer synergistischen Mischung' aus Verbindungen der allgemeinen Formel I worin R1 entweder einen Wasserstoff- oder C8H17-Rest bedeutet, jedoch zwei Reste R1 C8H17-Reste sind, und Verbindungen der Formel II worin R2 entweder einen Wasserstoff- oder C8H17-Rest bedeutet, jedoch mindestens drei Reste R2 C8H17-Reste sind, wobei das Gewichtsverhältnis der Verbindungen der Formel I zu Verbindungen der Formel II 50 : 50 bis 90 : 10 beträgt.From the German Auslegeschrift 2 049 399 a biocidal preparation is known which is characterized by an effective content of a synergistic mixture of compounds of the general formula I. in which R1 is either a hydrogen or C8H17 radical, but two radicals R1 are C8H17 radicals, and compounds of the formula II where R2 is either a hydrogen or C8H17 radical, but at least three R2 radicals are C8H17 radicals, the weight ratio of the compounds of the formula I to compounds of the formula II being 50:50 to 90:10.

Diese Verbindungen bzw. Verbindungsgemische zeichnen sich zwar durch eine gute Mikrobicidie aus. Ein Nachteil dieser Verbindungen besteht jedoch in ihrer geringen Wasserlöslichkeit, so daß für die Konfektionierung dieser Verbindungsgemische Hilfslösungsmittel oder Solubilisierungsmittel notwendig sind.These compounds or mixtures of compounds are distinguished by a good microbicide. However, a disadvantage of these compounds is their low solubility in water, so that for the formulation of these compound mixtures Co-solvents or solubilizers are necessary.

Der Erfindung liegt die.Aufgabe zugrunde, diese Verbindungen bzw. Verbindungsgemische zumindest unter Erhalt ihrer mikrobiciden Wirksamkeit in ihrer Löslichkeit zu verbessern.The invention is based on the task, these compounds or Mixtures of compounds at least while maintaining their microbicidal effectiveness in their Improve solubility.

Dies bereitet im allgemeinen deshalb besonders große Schwierigkeiten, weil die Einführung hydrophiler Gruppen in Verbindungen obiger Struktur erfahrungsgemäß die mikrobicide Wirkung erheblich vermindert oder gar beseitigt.In general, this causes particularly great difficulties because experience shows that the introduction of hydrophilic groups in compounds of the above structure the microbicidal effect is considerably reduced or even eliminated.

Überraschenderweise gelangt man nun erfindungsgemäß zu Substanzen mit zumindest gleichbleibender Mikrobicidie, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel C8H 17Y worin Y die Gruppe -NH2 oder ist, in der X ein Wasserstoffrest und/oder die Octylgruppe ist, mit Verbindungen der allgemeinen Formel Cl-CH2-(CHOH)n-CH2OH worin n 0 oder 1 ist, im molaren Mengenverhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 2 in Gegenwart von Chlorwasserstoffakzeptoren, welche, bezogen auf halogenierten Alkohol, in etwa äquimolaren Mengen zugesetzt werden, in wäßrigem oder alkoholischem Medium bei Temperaturen von 50 bis 150°C ums.etzt und gegebenenfalls die bei der Reaktion entstehenden Salze in an sich bekannter Weise abtrennt.Surprisingly, according to the invention, substances with at least constant microbicidia are obtained if compounds of the general formula C8H 17Y in which Y is the group -NH2 or is, in which X is a hydrogen radical and / or the octyl group, with compounds of the general formula Cl-CH2- (CHOH) n-CH2OH in which n is 0 or 1, in a molar ratio of 1: 0.5 to 1: 2 in Presence of hydrogen chloride acceptors, which, based on halogenated alcohol, are added in approximately equimolar amounts, reacts in an aqueous or alcoholic medium at temperatures of 50 to 150 ° C. and, if appropriate, separates off the salts formed in the reaction in a manner known per se.

-Wenn auch die Umsetzung der Aminoverbindungen mit den halogenierten Alkoholen in einem Mengenverhältnis von 1 0,5 bis 1 : 2 durchgeführt werden kann, ist doch die Umsetzung in einem molaren Mengenverhältnis von etwa 1 : l besonders bevorzugt.-Although the implementation of the amino compounds with the halogenated Alcohols can be carried out in a proportion of 1 0.5 to 1: 2, is it Implementation in a molar ratio of about 1: 1 is particularly preferred.

Verwendet man als Reaktionsmedium einen niederen Alkohol, wie vorzugsweise n-Propanol, und als Säureakzeptor ein Alkalihydroxid, vorzugsweise Natriumhydroxid, so fallen die bei der Umsetzung gebildeten Alkalichloride in einer in dem Reaktionsmedium praktisch unlöslichen Form an und können durch Filtration von dem Reaktionsmedium abgetrennt werden. Arbeitet man in wäßrigem Medium, bleiben die Alkalichloride in Lösung. Es ist nicht notwendig, diese Salze aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen, da sie die mikrobicide Wirksamkeit der Verfahrensprodukte praktisch nicht stören. Jedoch wird aus Gründen der Reinheit des gewünschten Reaktionsproduktes die Abtrennung der bei der Umsetzung gebildeten Salze bevorzugt und deshalb die Umsetzung insbesondere in alkoholischem Medium durchgeführt. Ein Vorteil der salzfreien Lösungen besteht auch in der Verringerung der Korrosion, welche durch diese Salze in Apparaturen, Dosiervorrichtungen, Leitungen, Metallgebinden und dergleichen verursacht wird.If a lower alcohol is used as the reaction medium, as is preferred n-propanol, and as acid acceptor an alkali hydroxide, preferably sodium hydroxide, so the alkali metal chlorides formed during the reaction fall in one in the reaction medium practically insoluble form and can be removed by filtration from the reaction medium be separated. If you work in an aqueous medium, the alkali chlorides remain in Solution. It is not necessary to remove these salts from the reaction mixture, since they practically do not interfere with the microbicidal effectiveness of the process products. However, for the sake of the purity of the desired reaction product, the separation of the salts formed in the reaction are preferred and therefore the reaction in particular carried out in alcoholic medium. There is one advantage to the salt-free solutions also in reducing the corrosion caused by these salts in equipment, Dosing devices, lines, metal containers and the like is caused.

Als Säureakzeptoren kommen außer den Alkalihydroxiden Erdalkalihydroxide in Frage. Anstelle der Hydroxide können auch die entsprechenden Carbonate oder Bicarbonate verwendet werden.In addition to the alkali metal hydroxides, alkaline earth metal hydroxides are used as acid acceptors in question. Instead of the hydroxides, the corresponding carbonates or bicarbonates can also be used be used.

Als Reaktionsmedium ist - wie oben ausgeführt - n-Propanol neben Wasser bevorzugt. Es können jedoch auch andere, insbesondere niedere Alkohole wie Äthanol, i-Propanol und Butanol verwendet werden.As stated above, the reaction medium used is n-propanol in addition to water preferred. However, other, especially lower alcohols such as ethanol, i-propanol and butanol can be used.

Die erhaltenen Verbindungen bzw. Verbindungsgemische, die auch noch nicht umgesetztes Amin bzw. Aminderivat enthalten können, können zum Gebrauch in beliebiger Weise konfektioniert werden. Sie können als konzentrierte wäßrige oder alkoholische Lösungen in den Handel gebracht werden. Sie können zusätzlich Geruchsstoffe oder andere Zusätze, wie z.B. Farbstoffe, enthalten. Die Verbindungen können auch in fluorierten Chlorkohlenwasserstoffen gelöst werden und in Aerosolform zur Anwendung gelangen.The compounds or mixtures of compounds obtained, which also may contain unreacted amine or amine derivative, can be used in can be assembled in any way. They can be as concentrated or aqueous alcoholic solutions are placed on the market. You can also add odorous substances or other additives such as dyes. The connections can too can be dissolved in fluorinated chlorinated hydrocarbons and used in aerosol form reach.

Man kann den erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen, die selbst oberflächenaktiv sind, noch weitere kationaktive oder nichtionogene Tenside zusetzen. Hierdurch kann insbesondere die Reinigungswirkung verbessert werden. Gibt man zu den erfindungsgemäß erhaltenen Produkten wasser lösliche, nichtionogene Tenside, wie.z.B. Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an natürlich oder synthetisch gewonnene Alkohole, kann neben der Verbesserung der Reinigungswirkung auch eine Erhöhung der Mikrobicidie beobachtet werden.You can use the compounds obtained according to the invention which are themselves surface-active are to add further cationic or nonionic surfactants. This can in particular the cleaning effect can be improved. Is given to the invention products obtained water-soluble, nonionic surfactants, such as e.g. Addition products of ethylene oxide to naturally or synthetically obtained alcohols, in addition to the Improvement in cleaning action also observed an increase in microbicides will.

In den folgenden Beispielen wird zunächst das erfindungsgemäße Verfahren erläutert. Anschließend wird in tabellarischer Form die Wirksamkeit der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen bzw. Verbindungsgemische gezeigt. Die Prüfung auf Mikrobicidie erfolgte nach den Richtlinen der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie e.V., Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1959. Dabei bedeutet in den Tabellen + Keimwachstum, - kein Keimwachstum.In the following examples, the process according to the invention is first used explained. The effectiveness of the invention is then shown in tabular form produced compounds or compound mixtures shown. Testing for microbicides was carried out according to the guidelines of the German Society for Hygiene and Microbiology e.V., Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1959. In the tables + germ growth, - no germ growth.

Beispiel 1 Umsetzung von C8H17NH-(CH2)2-N(C8H17)-<CH2) 2-NH2 mit ClCH2-CH2-OH im Molverhältnis von 1 : 0,5 In einem 2 l-Vierhalskolben, ausgestattet mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Tropftrichter, werden 1 Mol (328 g) C8H17NH-(CH2)2-N(C8H17)-(CH2)2-NH2 und 0,5 Mol (20 g) NaOH in 500 g n-Propanol gelöst und auf 600C erwärmt. Unter Rühren tropft man 0,5 Mol (40 g) ClCH2-CH2-OH zu und erhitzt dann noch eine Stunde unter Rückfluß. Nach Abkühlung des Reaktionsgemisches trennt man das ausgefallene NaCl in einem Büchnertrichter ab, wäscht mehrmals mit wenig n-Propanol und trocknet. Man erhält so 28 g (0,48 Mol) NaCl. Example 1 Reaction of C8H17NH- (CH2) 2-N (C8H17) - <CH2) 2-NH2 with ClCH2-CH2-OH in a molar ratio of 1: 0.5 in a 2 l four-necked flask with stirrer, reflux condenser, thermometer and dropping funnel, 1 mol (328 g) C8H17NH- (CH2) 2-N (C8H17) - (CH2) 2-NH2 and 0.5 mol (20 g) NaOH dissolved in 500 g n-propanol and heated to 600C. 0.5 mol (40 g) of ClCH2-CH2-OH are added dropwise with stirring then heated under reflux for a further hour. After cooling the reaction mixture the precipitated NaCl is separated off in a Büchner funnel and washed several times a little n-propanol and dries. 28 g (0.48 mol) of NaCl are obtained in this way.

Das Filtrat (910 g) enthält 351 g des Wirkstoffgemisches.The filtrate (910 g) contains 351 g of the active ingredient mixture.

Die Lösung hat somit einen Wirkstoffgehalt von 38,6 Gew.-%.The solution thus has an active ingredient content of 38.6% by weight.

Beispiel 2 Umsetzung eines Gemisches von 1 Teil C8H17NH-(CH2)2-N(C8H17)-(CH2)2-NH2 und 1 Teil C8H17NH-(CH2)2-N(C8H17)-(CH2)2-NHC8H17 mit ClCH2-CH2-OH im Molverhältnis 1 : 1 In einem 2 l-Vierhalskolben, ausgestattet mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Tropftrichter, werden 0,5 Mol (164 g) C8H17NH-(CH2)2-N(C8H17)-(CH2)2-NH2, 0,5 Mol (220 g) C8H17NH-(CH2)2-N(C8H17)-(CH2)2-NHC8H17 und 1 Mol (40 g) NaOH in 500 g i-Propanol vorgelegt und auf 60°C erwärmt. Unter Rühren fügt man langsam 1 Mol (81 g) ClCH2-CH2-OH zu und erhitzt anschließend noch eine Stunde auf Siedehitze. Danach isoliert man 57 g NaCl (0,98 Mol). Example 2 Implementation of a mixture of 1 part C8H17NH- (CH2) 2-N (C8H17) - (CH2) 2-NH2 and 1 part of C8H17NH- (CH2) 2-N (C8H17) - (CH2) 2-NHC8H17 with ClCH2-CH2-OH in the molar ratio 1: 1 in a 2 l four-necked flask equipped with a stirrer, reflux condenser, thermometer and dropping funnel, add 0.5 mol (164 g) of C8H17NH- (CH2) 2-N (C8H17) - (CH2) 2-NH2, 0.5 Mol (220 g) C8H17NH- (CH2) 2-N (C8H17) - (CH2) 2-NHC8H17 and 1 mol (40 g) NaOH in 500 g of i-propanol and heated to 60 ° C. 1 mol is slowly added with stirring (81 g) ClCH2-CH2-OH and then heated to boiling heat for another hour. 57 g of NaCl (0.98 mol) are then isolated.

Man erhält so 960 g Filtrat mit 429 g Wirksubstanz. Damit ist das Filtrat 44,7 gewichtsprozentig an Wirksubstanz.960 g of filtrate with 429 g of active substance are obtained in this way. So that's that Filtrate 44.7 percent by weight of active substance.

Beispiel 3 Umsetzung von C8H17NH-(CH2)2-N(C8H17)-(CH2)2-NHC8H17 mit ClCH2-CH(OH)-CH2OH im Molverhältnis 1 : 0,5 In einem 2 1-Vierhalskolben, ausgestattet mir Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Tropftrichter, legt man 1 Mol (440 g) C8H17NH-(CH2)2-N(C8H17)-(CH2)2-NHC8H17 und 0,5 Mol (28 g) KOH, gelöst in 500 g n-Propanol, vor und tropft unter kräftigem Rühren 0,5 Mol (55 g) ClCH2-CH(OH)-CH20H zu und läßt dann 3 Stunden nachreagieren. Beim Aufarbeiten isoliert man 37 g (0,5 Mol) KC1. Man erhält so 1000 g einer Lösung, die 477 g Wirkstoffgemisch enthält. Example 3 Reaction of C8H17NH- (CH2) 2-N (C8H17) - (CH2) 2-NHC8H17 with ClCH2-CH (OH) -CH2OH in a molar ratio of 1: 0.5 in a 2 liter four-necked flask with a stirrer, reflux condenser, thermometer and dropping funnel, you put 1 mol (440 g) C8H17NH- (CH2) 2-N (C8H17) - (CH2) 2-NHC8H17 and 0.5 mol (28 g) KOH, dissolved in 500 g of n-propanol, and 0.5 mol (55 g) of ClCH2-CH (OH) -CH20H are added dropwise with vigorous stirring and then allowed to react for 3 hours. On working up, 37 g (0.5 Moles) KC1. This gives 1000 g of a solution which contains 477 g of the active substance mixture.

Beispiel 4 Umsetzung eines Gemisches von 1 Teil C8H17NH-(CH2)2-N(C8H17)-(CH2)2-NH2 und 1 Teil C8H17NH-(CH2)2-N(C8H17)-(CH2)2-NHC8H17 mit ClCH2-CH(OH)-CH20H im Molverhältnis 1 1 In einem 2 1-Vierhalskolben, ausgestattet mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Tropftrichter, werden 0,5 Mol (164 g) C8H17NH-(CH2)2-N(C8H17 )-(CH2)2-NH2, 0,5 Mol (220 g) C8H17NH-(CH2)2-N(C8H17)-(CH2)2-NHC8H17 und 1 Mol (40 g) NaOH in 500 g n-Propanol gelöst und auf 500C erwärmt. Example 4 Reaction of a mixture of 1 part C8H17NH- (CH2) 2-N (C8H17) - (CH2) 2-NH2 and 1 part C8H17NH- (CH2) 2-N (C8H17) - (CH2) 2-NHC8H17 with ClCH2-CH (OH) -CH20H in the molar ratio 1 1 In a 2 1 four-necked flask equipped with a stirrer, reflux condenser, thermometer and dropping funnel, add 0.5 mol (164 g) of C8H17NH- (CH2) 2-N (C8H17) - (CH2) 2-NH2, 0.5 Mol (220 g) C8H17NH- (CH2) 2-N (C8H17) - (CH2) 2-NHC8H17 and 1 mol (40 g) NaOH in 500 g of n-propanol dissolved and heated to 500C.

Unter Rühren tropft man 1 Mol (111 g) ClCH2-CH(OH)-CH20H zu und läßt eine Stunde bei Siedehitze nachreagieren. Dann isoliert man 56 g NaCl (0,96 Mol-) und gelangt so zu 1000 g Lösung mit 459 g Wirkstoffgemisch.1 mol (111 g) of ClCH2-CH (OH) -CH2OH is added dropwise with stirring and allowed to post-react for an hour at boiling point. 56 g of NaCl (0.96 mol) are then isolated and thus arrives at 1000 g of solution with 459 g of active ingredient mixture.

Bakteriologische Untersuchungen Die bakteriologischen. Untersuchungen wurden nach den Richtlinien für die Prüfung chemischer-Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie e.V., Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1959, durchgeführt mit der Abweichung, daß zur Herstellung der jeweiligen Verdünnungen nicht destilliertes Wasser, sondern gewöhnliches Leitungswasser verwendet wurde.Bacteriological investigations The bacteriological. Investigations were according to the guidelines for testing chemical disinfectants of the Germans Society for Hygiene and Microbiology e.V., Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1959, carried out with the difference that for the preparation of the respective dilutions ordinary tap water was used instead of distilled water.

1. Die nach Beispiel 1 gewonnene Lösung wird mit Leitungswasser und Essigsäure so verdünnt, daß die 0,1 Gew.-% Wirksubstanz enthaltende Lösung einen pH-Wert von 7,5 besitzt.1. The solution obtained according to Example 1 is mixed with tap water and Acetic acid diluted so that the 0.1 wt .-% active ingredient containing solution a Has a pH of 7.5.

Teststamm Konzentration Einwirkungszeit in Min.Test strain concentration exposure time in min.

in % 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + - - - - -0,005 + + - - - -0,001 + + + + - -E. coli 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - - -0,005 + + + + + -0,001 + + + + + + P. vulgaris 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + - - -0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. aeruginosa 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + - - - - -0,005 + + - - - -0,001 + + + + + + 2. Unter Zusatz von Leitungswasser und Essigsäure zu der nach Beispiel 3 hergestellten Lösung bereitet man eine Verdünnung mit einem pH-Wert von 7,6 und 0,1 Gew.-% Wirksubstanz. in% 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0.1 - - - - - -0.05 - - - - - -0.01 + - - - - -0.005 + + - - - -0.001 + + + + - -E. coli 0.1 - - - - - -0.05 - - - - - -0.01 - - - - - -0.005 + + + + + -0.001 + + + + + + P. vulgaris 0.1 - - - - - -0.05 - - - - - -0.01 + + + - - -0.005 + + + + + + 0.001 + + + + + + P. aeruginosa 0.1 - - - - - -0.05 - - - - - -0.01 + - - - - -0.005 + + - - - -0.001 + + + + + + 2. Adding tap water and acetic acid to the after Example 3 prepared solution is prepared a dilution with a pH of 7.6 and 0.1% by weight of active ingredient.

in % 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - - -0,005 + + - - - -0,001 + + + + - -E. coli 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - - -0,005 -+ + + - - -0,001 + + + + + + P. vulgaris 0,1 -. - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + - - - -0,005 + + + + - -0,001 + + + + + + P. aeruginosa 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - -0,005 + + + - - -0,001 + + + + + + G. candidum 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - - -0,005 - - - - - -0,001 + + + -. - - 3. Man stellt aus einer nach Beispiel 3 gewonnenen Lösung durch Verdünnung mit Leitungswasser unter Zusatz von Essigsäure eine 0,1 gewichtsprozentige Lösung mit dem pH-Wert von 7,4 her. in% 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0.1 - - - - - -0.05 - - - - - -0.01 - - - - - -0.005 + + - - - -0.001 + + + + - -E. coli 0.1 - - - - - -0.05 - - - - - -0.01 - - - - - -0.005 - + + + - - -0.001 + + + + + + P. vulgaris 0.1 -. - - - - -0.05 - - - - - -0.01 + + - - - -0.005 + + + + - -0.001 + + + + + + P. aeruginosa 0.1 - - - - - -0.05 - - - - - -0.01 - - - - -0.005 + + + - - -0.001 + + + + + + G. candidum 0.1 - - - - - -0.05 - - - - - -0.01 - - - - - -0.005 - - - - - -0.001 + + + -. - - 3. It is made from a obtained according to Example 3 Solution by dilution with tap water with the addition of acetic acid a 0.1 weight percent solution with a pH of 7.4.

in % 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + - - - -0,005 + + + - - -0,001 + + + + - -E. coli 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + - - - - -0,005 + + + + + -0,001 + + + + + + P. vulgaris 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + + - -0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. aeruginosa 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - - -0,005 + + + + - -0,001 + + + + + + 4. Man verdünnt die nach Beispiel 3 hergestellte Lösung unter Zusatz von Essigsäure und eines Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol i-Tridecylalkohol so, daß die 0,1 Gew.-% Wirkstoff enthaltende Lösung einen pH-Wert von-7,5 und 0,1 Gew.-t des i-Tridecylalkohol-Äthylenoxid-Anlagerungsproduktes besitzt. in% 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0.1 - - - - - -0.05 - - - - - -0.01 + + - - - -0.005 + + + - - -0.001 + + + + - -E. coli 0.1 - - - - - -0.05 - - - - - -0.01 + - - - - -0.005 + + + + + -0.001 + + + + + + P. vulgaris 0.1 - - - - - -0.05 - - - - - -0.01 + + + + - -0.005 + + + + + + 0.001 + + + + + + P. aeruginosa 0.1 - - - - - -0.05 - - - - - -0.01 - - - - - -0.005 + + + + - -0.001 + + + + + + 4. The solution prepared according to Example 3 is diluted below Addition of acetic acid and an adduct of 12 mol of ethylene oxide with 1 Moles of i-tridecyl alcohol so that the 0.1 wt .-% active ingredient solution containing a pH value of -7.5 and 0.1% by weight of the i-tridecyl alcohol-ethylene oxide addition product owns.

in % 1 2 5 10 20 - 3Q S. aureus 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + - - - - -0,005 + + - - - -0,001 + + + + - -E. coli 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 - - - - - -0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. vulgaris 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + + - -0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. aeruginosa 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + - - - - -0,005 + + + + - -0,001 + + + + + + 5. Die nach Beispiel 4 hergestellte Lösung wird mit Leitungswasser so weit verdünnt, daß die mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 7,6 eingestellte Lösung 0,1 Gew.-% Wirkstoff enthält. in% 1 2 5 10 20 - 3Q S. aureus 0.1 - - - - - -0.05 - - - - - -0.01 + - - - - -0.005 + + - - - -0.001 + + + + - -E. coli 0.1 - - - - - -0.05 - - - - - -0.01 - - - - - -0.005 + + + + + + 0.001 + + + + + + P. vulgaris 0.1 - - - - - -0.05 - - - - - -0.01 + + + + - -0.005 + + + + + + 0.001 + + + + + + P. aeruginosa 0.1 - - - - - -0.05 - - - - - -0.01 + - - - - -0.005 + + + + - -0.001 + + + + + + 5. The solution prepared according to Example 4 is mixed with tap water diluted so far that the pH is adjusted to 7.6 with acetic acid Solution contains 0.1% by weight of active ingredient.

in % 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + - - - -0,005 + + + - - -0,001 + + + + + + E. coli 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + - - - - -0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. vulgaris 0,1 0,05 - - - - - -0,01 + + + + + + 0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + P. aeruginosa 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + + - - -0,005 + + + + + + 0,001 + + + + + + C. albicans 0,1 0,05 - - - - - -0,01 + + - - - -0,005 + + + - - -0,001 + + + + - -P. expansum 0,1 - - - - - -0,05 - - - - - -0,01 + + - - - -0,005 + + + + - -0,001 + + + + + + in% 1 2 5 10 20 30 S. aureus 0.1 - - - - - -0.05 - - - - - -0.01 + + - - - -0.005 + + + - - -0.001 + + + + + + E. coli 0.1 - - - - - -0.05 - - - - - -0.01 + - - - - -0.005 + + + + + + 0.001 + + + + + + P. vulgaris 0.1 0.05 - - - - - -0.01 + + + + + + 0.005 + + + + + + 0.001 + + + + + + P. aeruginosa 0.1 - - - - - -0.05 - - - - - -0.01 + + + - - - -0.005 + + + + + + 0.001 + + + + + + C. albicans 0.1 0.05 - - - - - -0.01 + + - - - -0.005 + + + - - -0.001 + + + + - -P. expansum 0.1 - - - - - -0.05 - - - - - -0.01 + + - - - -0.005 + + + + - -0.001 + + + + + +

Claims

Claims 1. Process for the preparation of microbicidally active compounds or compound mixtures based on alkylamines or their derivatives, characterized in that compounds of the general formula 8H17Y in which Y is the group -NH2 or in which X is a hydrogen radical and / or the octyl group, with compounds of the general formula C1-CH2- (CHOH) n, in which n is 0 or 1, in a molar ratio of 1: 0.5 to 1: 2 in the presence of hydrogen chloride acceptors, which, based on halogenated alcohol, are added in approximately equimolar amounts, are reacted in an aqueous or alcoholic medium at temperatures from 50 to 150 ° C. and, if appropriate, the salts formed in the reaction are separated off in a manner known per se.

2. The method according to claim 1, characterized in that the amine or amine mixture and the halogenated alcohol in a molar ratio of about Can be implemented 1: 1.

3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that one used as acid acceptor sodium hydroxide.

4. The method according to one or more of the preceding claims 1 to 3, characterized in that n-propanol is used as the reaction medium.