DE2222318A1 - Unsatd aliphatic organopolysiloxane - giving tough films for use in electrical insulations - Google Patents
Unsatd aliphatic organopolysiloxane - giving tough films for use in electrical insulationsInfo
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Abstract
Description
Aliphatisch ungesättigte Organopolysiloxane Die vorliegende Erfindung betrifft neue aliphatisch ungesättigt Organopolysiloxane, die als Endgruppen Aminoder aliphatisch ungesättigte Imido-Reste an dem einen Ende und eine Alkenylgruppe an dem anderen Ende des Siloxans tragen. Aliphatically Unsaturated Organopolysiloxanes The present invention relates to new aliphatically unsaturated organopolysiloxanes with amine or end groups aliphatically unsaturated imido radicals at one end and an alkenyl group on wear the other end of the siloxane.
Wegen der Anwesenheit der Alkenyl-Silan-Bindung und des Amino- oder aliphatisch ungesättigten Imido-Restes, ist es möglich, diese Zusammensetzung über eine Platin-katalysierte Hydrosilierung in Siliciumhydrid-Flüssigkeiten, Harze, Elastomere usw. einzubauen.Because of the presence of the alkenyl-silane bond and the amino or aliphatically unsaturated imido radical, it is possible to use this composition a platinum-catalyzed hydrosilation in silicon hydride liquids, resins, To incorporate elastomers etc.
So können die neuen Imidoalkyldisiloxane z.B. auf Polyolefine, wie Polyäthylen und Polypropylen, durch die AlkenylrSilicium- Bindung aufgepfropft und auf Grundes Maleimidanteiles homopolymerisiert werden , wobei man Polymere mit einzigartigen Eigenschaften erhält. Es können beispielsweise zähe Filme erhalten werden, die Koronabeständigkeit, gute Adhäsion zu Aluminiumoberflächen, ausgezeichnete Entformungseigenschaften und Beständigkeit gegen Verformung bei hohen Temperaturen zeigen.For example, the new imidoalkyldisiloxanes can be based on polyolefins such as Polyethylene and polypropylene, through the alkenyl silicon binding be grafted and homopolymerized due to the maleimide content, whereby one Maintains polymers with unique properties. For example, it can be tough films can be obtained, the corona resistance, good adhesion to aluminum surfaces, excellent mold release properties and resistance to deformation at high Show temperatures.
In gehärtetem Zustand können die erfindungsgemässen Zusammensetzungen als Hochtemperatur-Isolation für elektrische Leiter verwendet werden.In the cured state, the compositions according to the invention can be used as high temperature insulation for electrical conductors.
Die erfindungsgemässe neue Klasse ungesättigter Organopolysiloxane hat die folgende Formel: worin R ein Niederalkylrest, einschliesslich Cycloalkylresten, von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder eine Mischung der genannten Reste ist, R' ein zweiwertiger Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, wie Methylen, Athylen, Propylen, Butylen und Pentylen, Y ist Vinyl, Allyl, Methallyl oder Styryl (ortho, meta oder para), Z ist ein Amino- oder ein aliphatisch ungesättigter Imidorest und n ist eine ganze Zahl von mindestens 1, z.B. 1 bis 1000 oder mehr. Die funktionellen Endgruppen Y und Z sind direkt an Silicumatome durch Kohlenstoff-Silicium-Bindungen gebunden. Während die Gruppe Y eine Alkenylgruppe ist, kann die Gruppe Z in die Unterklasse A, umfassend einen Aminorest,und die Unterklasse B,umfassend einen aliphatisch ungesättigten Imidorest, eingeteilt werden.The new class of unsaturated organopolysiloxanes according to the invention has the following formula: where R is a lower alkyl radical, including cycloalkyl radicals, of 1 to 6 carbon atoms, phenyl or a mixture of the radicals mentioned, R 'is a divalent alkylene radical with 1 to 6 carbon atoms, such as methylene, ethylene, propylene, butylene and pentylene, Y is vinyl, Allyl, methallyl or styryl (ortho, meta or para), Z is an amino or an aliphatically unsaturated imido radical and n is an integer of at least 1, for example 1 to 1000 or more. The functional end groups Y and Z are bonded directly to silicon atoms through carbon-silicon bonds. While the group Y is an alkenyl group, the group Z can be divided into the subclass A comprising an amino radical and the subclass B comprising an aliphatically unsaturated imido radical.
Eine zur Unterklasse A gehörende Verbindung mit einer Aminoendgruppe kann durch die folgende Formel dargestellt werden: worin R, R', Y und n die oben genannte Bedeutung haben.An amino terminated compound belonging to Subclass A can be represented by the following formula: wherein R, R ', Y and n are as defined above.
Diese Verbindungen können durch eine basenkatalysierte Äqutibrierungsreaktion gemäss der folgenden Reaktionsgleichung hergestellt werden: worin R und R' die oben genannte Bedeutung haben. Diese Umsetzung kann bei Temperaturen von 25 bis 200°C und vorzugsweise zwischen 80 und 1200C ausgeführt werden.These compounds can be prepared by a base-catalyzed equilibration reaction according to the following reaction equation: wherein R and R 'have the meaning given above. This reaction can be carried out at temperatures from 25 to 200.degree. C. and preferably between 80 and 1200.degree.
Die der Unterklasse B angehörenden Verbindungen mit einer aliphatisch ungesättigten Imidogruppe können durch die folgende Formel ausgedrückt werden: worin R, R', Y und n die oben genannte Bedeutung haben. R" ist ein zweiwertiger aliphatisch ungesättigter Rest, der ausgewählt ist aus den-folgenden Strukturgruppen. The compounds belonging to subclass B having an aliphatically unsaturated imido group can be expressed by the following formula: wherein R, R ', Y and n are as defined above. R "is a divalent aliphatically unsaturated radical which is selected from the following structural groups.
Diese aliphatisch ungesättigten Imidoverbindungen können durch eine Kondensation hergestellt werden, und zwar zwischen einem aliphatisch ungesättigten Anhydrid, wie Maleinsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid und Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid, und dem Aminoorganosiloxan der Unterklasse A, wie z.B. durch die folgende Reaktionsgleichung dargestellt: worin R, R' und R" die obige Bedeutung haben. Die Reaktion läuft in Gegenwart von Acetanhydrid und Natriumacetat und/oder in Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon und ähnlichen ab.These aliphatically unsaturated imido compounds can be produced by a condensation between an aliphatically unsaturated anhydride, such as maleic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride and endomethylenetetrahydrophthalic anhydride, and the aminoorganosiloxane of subclass A, as shown, for example, by the following reaction equation: wherein R, R 'and R "are as defined above. The reaction takes place in the presence of acetic anhydride and sodium acetate and / or in solvents such as dimethylformamide and N-methylpyrrolidone and the like.
Die Organopolysiloxane der vorliegenden Erfindung können mit aliphatisch ungesättigten organischen Materialien, wie aliphatisch ungesättigten organischen Monomeren und organisAchen Polymeren vermischt werden. Mischungen der Organopolysiloxane mit aliphatisch ungesättigtem organischen Material können in einem weiten Bereich von Gewichtsanteilen hergestellt werden.The organopolysiloxanes of the present invention can be aliphatic with unsaturated organic materials, such as aliphatically unsaturated organic Monomers and organic polymers are mixed. Mixtures of the organopolysiloxanes with aliphatically unsaturated organic material can be used in a wide range be made of parts by weight.
Es wurde festgestellt, dass mindestens etwa 15 Gew.-% der Organopolysiloxane verwendet werden sollten, um gehärtete Produkte zu erhalten, die so wertvolle Eigenschaften wie Koronabeständigkeit, <dsLösungsmittelbeständigkeit, Flexibilität usw.It has been found to be at least about 15% by weight of the organopolysiloxanes should be used to obtain hardened products that have such valuable properties such as corona resistance, solvent resistance, flexibility, etc.
aufweisen. In Abhängigkeit von dem Anteil des Organopolysiloxans und des aliphatisch ungesättigten Monomers oder Polymers können die härtbaren Mischungen zur Herstellung von Schichtstoffen, lösungsmittelfreien Lacken, Formmassen, Beschichtungs zus ammensetzungen usw. verwendet werden. Zu den aliphatisch ungesättigten Monomeren, die mit den Organopolysiloxanen zusammen verwendet werden können, gehören z.B. Styrol, Diallylphthalat, Vinylchlorid, Isobutylen, Butadien und Isopren, Vinylester organischer Carbonsäuren, wie Vinylformiat, Vinylacetat, Acrylester, wie der Methyl-hyl-, Butyl- usw. Ester, Ester der Acryl- und Methacrylsäure usw. und andere Verbindungen, wie Acrylnitril, Divinylbenzol Triallylcitrat, Triallylcyanurat, N-Vinylphthalimid, N-Allylphthalimid, N-Allyltetrachlorphthalimid, Bis(endomethylentetrahydrophthalimid) des Methylendianilins, Bjsmaleimid des Methylendianilins und Mischungen mit Methylendianilin und dem Bismaleimid des Methylendianilins usw. Zu den organischen Polymeren, die zusammen mit den Organopolysiloxanen der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, gehören z.B. Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polycarbonate, Polysulfone, Polystyrol, Polyurethane, Polyester, Polyphenylenoxyde, Acrylnitril-Butadien-Styrol-Terpolymere, Propylen-Äthylen-Copolymere usw.exhibit. Depending on the proportion of organopolysiloxane and of the aliphatically unsaturated monomer or polymer can be the curable mixtures for the production of laminates, solvent-free paints, molding compounds, coatings compositions etc. can be used. To the aliphatically unsaturated monomers, which can be used together with the organopolysiloxanes include e.g. styrene, Diallyl phthalate, vinyl chloride, isobutylene, butadiene and isoprene, organic vinyl esters Carboxylic acids, such as vinyl formate, vinyl acetate, acrylic esters, such as methyl-hyl, butyl etc. Esters, esters of acrylic and methacrylic acid etc. and other compounds such as Acrylonitrile, divinylbenzene triallyl citrate, triallyl cyanurate, N-vinylphthalimide, N-allylphthalimide, N-allyl tetrachlorophthalimide, bis (endomethylene tetrahydrophthalimide) of methylenedianiline, bjsmaleimide of methylenedianiline and mixtures with methylenedianiline and the bismaleimide of methylenedianiline, etc. Among the organic polymers which can be used in conjunction with the organopolysiloxanes of the present invention can include e.g. polyvinyl chloride, polyethylene, polypropylene, polycarbonate, Polysulfones, polystyrene, polyurethanes, polyesters, polyphenylene oxides, acrylonitrile-butadiene-styrene terpolymers, Propylene-ethylene copolymers, etc.
Zusätzlich zu den vorgenannten aliphatisch ungesättigten Monomeren und organischen Polymeren können zusammen mit den erfindungsgemässen Polysiloxanen auch Füllstoffe verwendet werden, und zwar 0 bis 200 Teile Füllstoff pro 100 Teile des Organopolysiloxans. Beispiele für verwendbare Füllstoffe sind behandelter Ton, gemahlener Quarz, abgerauchtes Siliciumdioxyd, Sand, Ruß, Glasfasern, Glasperlen, Kohlenstoffasern, Borfasern, Quarzfasern usw. Weiter können auch andere Bestandteile in Mengen von 60 bis 90 Gew.-% von der Gesamtzusammensetzung verwendet werden, wie Lösungsmittel, z.B. N-Methylpyrrolidon, Dimethylacetamid, Toluol, Methylenchlorid, Methylacetat, Methyläthylketon und ferner Weichmacher, wie Trioctyltrimellitat, Diisodecylphthalat usw.In addition to the aforementioned aliphatically unsaturated monomers and organic polymers can be used together with the polysiloxanes of the invention fillers can also be used, from 0 to 200 parts filler per 100 parts of the organopolysiloxane. Examples of fillers that can be used are treated clay, ground quartz, fumed silicon dioxide, sand, soot, glass fibers, glass beads, Carbon fibers, boron fibers, quartz fibers, etc. Other components can also be used used in amounts of 60 to 90% by weight of the total composition, such as Solvents, e.g. N-methylpyrrolidone, dimethylacetamide, toluene, methylene chloride, Methyl acetate, methyl ethyl ketone and plasticizers such as trioctyl trimellitate, Diisodecyl phthalate, etc.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert. Sofern nichts anderes angegeben, sind alle angegeben Teile Gewichtsteile.The invention is explained in more detail below with the aid of examples. Unless otherwise stated, all parts given are parts by weight.
Beispiel 1 Herstellung von 1-(-Aminobutyl)-3-vinyltetramethyldisiloxan: Eine Mischung aus 0,2 Molen (55,2 g) 1,3-Bis(6-aminobutyl)tetramethyldisiloxan und 0,2 Molen (37,2 g) 1,3-Bis(vinyl)tetramethyldisiloxan wurde 2 bis 3 Stunden in Gegenwart von einem Gramm Kaliumhydroxyd auf 90°C erhitzt. Danach neutralisierte man den basischen Katalysator mit einer äquivalenten Menge einer verdünnten Chlorwasserstoffsäurelösung und wusch zweimal mit Wasser. Nach Destillation im Vakuum erhielt man in 60%iger Ausbeute 1" Aminobutyl)-3-vinyltetramethyldisiloxan (Siedpunkt 840C/0,85 mmHg). Eine IR-Aufnahme dieses Materials zeigte Absorptionsbanden für Vinyl (in Mikron) bei 3,2, 6,2, 7,1, 9,9 und 10,4, für die primäre Amingruppe bei 2,9 und 3,0 und eine Breitbandabsorption bei 6,1 bis 6,3.Example 1 Preparation of 1 - (- aminobutyl) -3-vinyltetramethyldisiloxane: A mixture of 0.2 moles (55.2 g) 1,3-bis (6-aminobutyl) tetramethyldisiloxane and 0.2 moles (37.2 g) of 1,3-bis (vinyl) tetramethyldisiloxane was in the presence for 2 to 3 hours heated to 90 ° C by one gram of potassium hydroxide. Then the basic one was neutralized Catalyst with an equivalent amount of a dilute hydrochloric acid solution and washed twice with water. After distillation in vacuo, 60% strength was obtained Yield 1 "aminobutyl) -3-vinyltetramethyldisiloxane (boiling point 840C / 0.85 mmHg). An IR image of this material showed absorption bands for vinyl (in microns) at 3.2, 6.2, 7.1, 9.9 and 10.4, for the primary amine group at 2.9 and 3.0 and broadband absorption at 6.1 to 6.3.
Beispiel 2 Herstellung von 1-(SZTetrahydrophthalimidobutyl)-3-vinyltetramethyldisiloxan: Eine Reaktionsmischung aus 0,273 Molen (63 g) 1-(o-Aminobutyl)-3-vinyltetramethyldisiloxan, wie gemäss Beispiel 1 hergestellt, und 0,273 Molen (41 g) -Tetrahydrophthalsäureanhydrid wurde in 100 ml wasserfreiem Dimethylformamid hergestellt und 2 Tage bei Umgebungstemperatur gerührt. Danach goss man die Reaktionsmischung in Wasser und trennte die organische Phase ab. Letztere wurde mit Chloroform extrahiert und die Chloroformschicht mit Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das getrocknete Extrakt wurde bei 187 0C und 2 mmHg destilliert und man erhielt 85 g des 1-(-Tetrahydrophthalimidobutyl)-3-vinyltetramethyldisiloxans. Das Produkt wurde durch IR-Analyse identifiziert und seine Reinheit betrug gemäss Dampfphasenchromatographie mehr als 98 %.Example 2 Preparation of 1- (SZTetrahydrophthalimidobutyl) -3-vinyltetramethyldisiloxane: A reaction mixture of 0.273 moles (63 g) 1- (o-aminobutyl) -3-vinyltetramethyldisiloxane, as prepared in Example 1, and 0.273 moles (41 g) of tetrahydrophthalic anhydride was made up in 100 ml of anhydrous dimethylformamide and kept for 2 days at ambient temperature touched. The reaction mixture was then poured into water and the organic one was separated Phase off. The latter was extracted with chloroform and the chloroform layer with Dried magnesium sulfate and filtered. The dried extract was at 187 0C and 2 mmHg distilled and 85 g of 1 - (- Tetrahydrophthalimidobutyl) -3-vinyltetramethyldisiloxane were obtained. The product was identified by IR analysis and its purity was as per Vapor phase chromatography greater than 98%.
Beispiel 3 Herstellung von 1-(#-Maleimidobuty)-3-vinytetramethyld 1-(-Maleimidobuty-1)-3-vinyltetramethyldisiloxan: Gemäss dem Verfahren nach Beispiel 2 wurden 0,273 Mole (26,8 g) Maleinsäureanhydrid mit 0,273 Molen (63 g) 1-(s-Aminobutyl)-3-vinyltetramethyldisiloxan in 100 ml Dimethylformamid vermischt.Example 3 Preparation of 1 - (# - Maleimidobuty) -3-vinytetramethyld 1 - (- Maleimidobuty-1) -3-vinyltetramethyldisiloxane: According to the method according to the example 2 was mixed 0.273 moles (26.8 g) of maleic anhydride with 0.273 moles (63 g) of 1- (s-aminobutyl) -3-vinyltetramethyldisiloxane mixed in 100 ml of dimethylformamide.
Es erfolgte eine exotherme Umsetzung, dieman unter Rühren 6 Stunden bei Raumtemperatur ablaufen liess und danach wurde die Reaktionsmischung in 500 ml Eiswasser eingegossen. Die organische Bodenschicht wurde abgetrennt, mit wasserfreiem Magnes'iumsulfat getrocknet und filtriert.An exothermic reaction took place for 6 hours with stirring Allowed to run off at room temperature and then the reaction mixture was in 500 Poured ml of ice water. The organic soil layer was separated with anhydrous Dried magnesium sulfate and filtered.
Man gab das Produkt zu 3 Moläquivalenten Acetanhydrid und 1 Moläquivalent Natriumacetat und stellte die erhaltene Mischung 1 Stunde auf ein Dampfbad. Dann verdünnte man die Reaktionsmischung mit dem zweifachen Volumen Wasser, extrahierte mit Diäthylätherj trocknete und fraktionierte. Das Produkt mit dem 0 Siedepunkt 124 C bei 3 mmHg fiel in 45%iger Ausbeute an.The product was added to 3 molar equivalents of acetic anhydride and 1 molar equivalent Sodium acetate and put the resulting mixture on a steam bath for 1 hour. then the reaction mixture was diluted with twice the volume of water and extracted dried with diethyl ether and fractionated. The product with the 0 Boiling point 124 ° C. at 3 mmHg was obtained in 45% yield.
Es wurde durch IR-Analyse als 1-(&-Maleimidobutyl)-3-vinyltetramethyldisiloxan identifiziert. Die Dampfphasenchromatographie ergab, dass dessen Reinheit 97% betrug und das NMR-Spektrum ergab eine Bestätigung der angegebenen Struktur.It was identified by IR analysis as 1 - (& - Maleimidobutyl) -3-vinyltetramethyldisiloxane identified. The vapor phase chromatography revealed that its purity was 97% and the NMR spectrum confirmed the structure indicated.
Beispiel 4 Eine Mischung aus 20 Teilen l-(b-Maleimidobutyl)-3-vinyltetramethyldisiloxan in 80 Teilen Dimethylformamid und mit 0,4 Teilen Dicumylperoxyd wurde auf eine Aluminiumfolie gegossen und 1 Stunde bei 1300C erhitzt und dann eine weitere Stunde bei 2000C.Example 4 A mixture of 20 parts of 1- (b-maleimidobutyl) -3-vinyltetramethyldisiloxane in 80 parts of dimethylformamide and 0.4 parts of dicumyl peroxide was applied to an aluminum foil poured and heated for 1 hour at 1300C and then another hour at 2000C.
Man erhielt einen zähen, flexiblen Film, der eine ausgezeichnete Adhäsion zum Aluminiumsubstrat aufwies und eine Durchschneidetemperatur (cut-through temperature) von etwa 4000C hatte, wobei das in der US-Patentschrift 2 936 296 beschriebene Verfahren angewendet wurde. Der Film zeigte auch ausgezeichnete Entformungseigenschaften, die sich daraus ergaben, dass sich ein transparentes Klebeband nicht mit dem Film verband.A tough, flexible film with excellent adhesion was obtained to the aluminum substrate and a cut-through temperature of about 4000C using the method described in US Pat. No. 2,936,296 was applied. The film also showed excellent mold release properties, which resulted in a transparent tape not adhering to the film Association.
Beispiel 5 Herstellung von 1-(#-3,6-Endomethylen-#H-tetrahydrophthalimidobutyl)-3-vinyltetramethyldisiloxan: Gemäss dem Verfahren des Beispiels 2 wurde eine Reaktionsmischung aus äquimolaren Mengen von (6-Aminbbutyl)-3-vinyltetra-.4 methyldisiloxan und 3,6-Endomethylen-h4-tetrahydrophthalsäureanhydrid in N>-N-Dimethylacetamid hergestellt. Eine exotherme Reaktion trat ein und man liess sich die Mischung 2 Stunden unter Rühren bei Raumtemperatur umsetzen. Dann wurde das Lösungsmittel unter verringertem Druck abgezogen. Zu dem erhaltenen Produkt gab man 3 Äquivalente Acetanhydrid und 1 Äquivalent Natriumacetat und erhitzte die Mischung 1 Stunde auf dem Dampfbad. Danach wurde die Reaktionsmischung in Eiswasser gegossen und die organische Schicht zweimal mit Diäthyläther extrahiert.Example 5 Preparation of 1 - (# - 3,6-endomethylene- # H-tetrahydrophthalimidobutyl) -3-vinyltetramethyldisiloxane: Following the procedure of Example 2, a reaction mixture of equimolar Amounts of (6-aminobbutyl) -3-vinyltetra-.4 methyldisiloxane and 3,6-endomethylene-h4-tetrahydrophthalic anhydride made in N> -N-dimethylacetamide. An exothermic reaction occurred and you the mixture was allowed to react for 2 hours with stirring at room temperature. then the solvent was removed under reduced pressure. To the product received gave 3 equivalents of acetic anhydride and 1 equivalent of sodium acetate and heated the Mix on the steam bath for 1 hour. After that, the reaction mixture was poured into ice water poured and the organic layer extracted twice with diethyl ether.
Die Atherauszüge wurden mit 10%der Natriumcarbonatlösung gewaschen, bis die Waschlösungen leicht basisch waren, getrocknet und der Äther abgezogen, wobei die durch NMR-Spektrum und IR-Analyse identifizierte Titelverbindung zurückblieb.The ether extracts were washed with 10% of the sodium carbonate solution, until the washing solutions were slightly basic, dried and the ether removed, leaving the title compound identified by NMR spectrum and IR analysis.
Beispiel 6 Gemäss dem Verfahren des Beispiels 1 wurde 1-t-Aminopropyl)-3-allyltetramethyldisiloxan zusammen mit Octamethylcyclotetrasiloxan in Gegenwart von KOH einer Äquilibrierungsreaktion unterworfen und dabei nach fraktionierter Destillation als ein Reaktionsprodukt 1-(t-Aminopropyl)-S-allylhexamethyltrisiloxan erhalten.Example 6 Following the procedure of Example 1, 1-t-aminopropyl) -3-allyl tetramethyldisiloxane was obtained together with octamethylcyclotetrasiloxane in the presence of KOH an equilibration reaction subjected and thereby after fractional distillation as a reaction product 1- (t-aminopropyl) -S-allylhexamethyltrisiloxane was obtained.
Eine Mischung aus 1-(P-Aminopropyl)-5-allylhexamethyltrisiloxan und einer äquimolaren Menge Tetrahydrophthalsäureanhydrid wurde in 100 ml wasserfreiem Dimethylformamid hergestellt und bei Umgebungstemperatur 2 Tage gerührt. Man goss die Reaktionsmischung in Wasser, trennte die organische Phase ab und erhielt nach Destillation 1« Phthalimidopropyl)-5-allylhexamethyltrisiloxan.A mixture of 1- (P-aminopropyl) -5-allylhexamethyltrisiloxane and an equimolar amount of tetrahydrophthalic anhydride was added to 100 ml of anhydrous Dimethylformamide prepared and stirred at ambient temperature for 2 days. One poured the reaction mixture in water, separated from the organic phase and received after Distillation 1 «phthalimidopropyl) -5-allylhexamethyltrisiloxane.
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