DE2164797C3 - Crystalline liquid - Google Patents

Crystalline liquid

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DE2164797C3 DE19712164797 DE2164797A DE2164797C3 DE 2164797 C3 DE2164797 C3 DE 2164797C3 DE 19712164797 DE19712164797 DE 19712164797 DE 2164797 A DE2164797 A DE 2164797A DE 2164797 C3 DE2164797 C3 DE 2164797C3
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Yoshio; Miyata Yohio; Sendai Miyagi Katagiri (Japan)
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KX. Daini Seikosha;K.K. Seikosha; Tokio
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Description

in der Ri Äthyl, Propyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen und R2 Alkyl mit 5 bis 7 C-Atomen oder Alkoxy mit 4 bis 8 C-Atomen sind, und 5 bis 20 Gewichtsprozent eines Myristinsäure-, ölsäure- oder Erukasäureesters von Cholesterin bestehtin the Ri ethyl, propyl or alkoxy with 1 to 6 carbon atoms and R2 alkyl with 5 to 7 carbon atoms or Are alkoxy with 4 to 8 carbon atoms, and 5 to 20 percent by weight of a myristic acid, oleic acid or erucic acid ester of cholesterol

2. Kristalline Flüssigkeit nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die nematischen flüssigen Kristalle der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel ein Gemisch aus 44 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte kristalline Flüssigkeit, eines flüssigen Kristalls der Formel2. Crystalline liquid according to claim 1, characterized in that the nematic liquid Crystals of the general formula given in claim 1, a mixture of 44 percent by weight, based on the total crystalline liquid, a liquid crystal of the formula

n-C„HuOnC "H u O

und 45 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte kristalline Flüssigkeit, eines flüssigen Kristalls der Formeland 45 percent by weight, based on the total crystalline liquid, of a liquid crystal of formula

C1HC 1 H

2 "52 "5

OCOC

Il οIl ο

OCC5Hn-nOCC 5 H n -n

Il οIl ο

3535

3. Kristalline Flüssigkeit nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die nematischen flüssigen Kristalle der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel ein Gemisch aus 62 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte kristalline Flüssigkeit, eines flüssigen Kristalls der Formel3. Crystalline liquid according to claim 1, characterized in that the nematic liquid Crystals of the general formula given in claim 1, a mixture of 62 percent by weight, based on the total crystalline liquid, a liquid crystal of the formula

OCOC8H17-nOCOC 8 H 17 -n

Il οIl ο

und 28 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte kristalline Flüssigkeil, eines flüssigen Kristalls der Formeland 28 percent by weight, based on the total crystalline liquid wedge, of a liquid crystal of formula

C,H,C, H,

OCOC

IlIl

// V // V

OCOC4H9-HOCOC 4 H 9 -H

Il οIl ο

5555

4. Kristalline Flüssigkeit nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die nematischen flüssigen Kristalle der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel ein Gemisch aus 44 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte kristalline Flüssigkeit, eines flüssigen Kristalls der Formel4. Crystalline liquid according to claim 1, characterized in that the nematic liquid Crystals of the general formula given in claim 1, a mixture of 44 percent by weight, based on the total crystalline liquid, a liquid crystal of the formula

U-C3H7-f V- OC -< V- 0CCC15-nUC 3 H 7 -f V- OC - <V- 0CCC 15 -n

X=, Ii X=/ iiX =, Ii X = / ii

O OO O

und 44 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte kristalline Flüssigkeit eines flüssigen Kristalls der Formeland 44 percent by weight, based on the total crystalline liquid, of a liquid crystal of formula

C2H5 C 2 H 5

sind.are.

IO Die Erfindung betrifft eine kristalline Flüssigkeit für elektrooptische oder Speicherzwecke. IO The invention relates to a crystalline liquid for electro-optical or storage purposes.

Bei flüssigen Kristallen werden im allgemeinen drei Zustände unterschieden, nämlich der nematische, der smektische und cholesterische Zustand. Nematische flüssige Kristalle streuen Licht, wenn ein starkes elektrisches Feld vorhanden ist Diese Lichtstreuung kann beobachtet werden, wenn ein starkes elektrisches Feld an transparente Elektroden angelegt wird, zwischen denen sich nematische flüssige Kristalle befinden.In the case of liquid crystals, a distinction is generally made between three states, namely the nematic and the smectic and cholesteric condition. Nematic liquid crystals scatter light when a strong one This light scattering can be observed when there is a strong electric field Field is applied to transparent electrodes, between which there are nematic liquid crystals condition.

Es sind ferner kristalline Flüssigkeiten bekannt, die aus einer Mischung von mehr als zwei unterschiedlichen Cholesterinderivaten zusammengesetzt sind, bei welchen die Farbe des gestreuten und des durchgelassenen Lichts in Abhängigkeit von der Spannung geändert wird.There are also crystalline liquids known from a mixture of more than two different Cholesterol derivatives are composed in which the color of the scattered and the transmitted Light is changed depending on the voltage.

Zu Speicherzwecken dienende kristalline Flüssigkeiten bestehen aus einer Mischung eines kleinen Anteils einer cholesterischen kristallinen Flüssigkeit mit einer nematischen kristallinen Flüssigkeit. Die speichernde kristalline Flüssigkeit zwischen zwei durchsichtigen Elektroden ist transparent oder zeigt eine geringe weiße Trübung. Wenn eine Gleichspannung an diese Elektroden angelegt wird, tritt eine starke weiße Trübung auf, und das Licht wird stark gestreut. Diese Lichtstreuung wird verhältnismäßig lange beibehalten, selbst wenn die das elektrische Feld erzeugende Spannung nicht mehr vorhanden ist.Crystalline liquids used for storage purposes consist of a mixture of a small proportion a cholesteric crystalline liquid with a nematic crystalline liquid. The saving crystalline liquid between two clear electrodes is transparent or shows a slight amount white haze. When a DC voltage is applied to these electrodes, a strong white occurs And the light is strongly scattered. This light scattering is maintained for a relatively long time, even if the voltage generating the electric field is no longer present.

Wiedergabeeinrichtungen, welche eine derartige speichernde kristalline Flüssigkeit enthalten, benötigen keine elektrische Leistung, ausgenommen wenn die Wiedergabe verschwinden oder geändert werden soll. Durch Verwendung derartiger kristalliner Flüssigkeiten kann ein Speicherfeld hergestellt werden, ohne daß kostspielige elektronische Speicherschaltungen erforderlich sind, so daß deren Verwendung in zahlreichen Einrichtungen vorteilhaft ist.Playback devices which contain such a storing crystalline liquid require no electrical power, except when the playback is to disappear or be changed. By using such crystalline liquids, a storage field can be produced without expensive electronic memory circuits are required, so that their use in numerous Facilities is beneficial.

Eine bekannte kristalline Flüssigkeit für Speicherzwecke enthält eine Mischung von 10% Cholesterylnonanoat und 90% Anisyliden-p-aminophenylacetat. Der Temperaturbereich dieser kristallinen Flüssigkeit liegt zwischen 77 und 970C.One known crystalline liquid for storage purposes contains a mixture of 10% cholesteryl nonanoate and 90% anisylidene-p-aminophenyl acetate. The temperature range of this crystalline liquid is between 77 and 97 0 C.

Derartige kristalline Flüssigkeiten können nicht bei Raumtemperatur Verwendung finden, weshalb eine erhöhte Ergebungstemperatur aufrechterhalten werden muß. Deshalb ist eine verhältnismäßig komplizierte Heizeinrichtung erforderlich, um derartige kristalline Flüssigkeiten verwenden zu können. Außerdem besteht die Schwierigkeit, daß die flüssigen Kristalle aus organischen Substanzen bei höheren Temperaturen hinsichtlich ihrer erstrebten Eigenschaften verschlechtert werden.Such crystalline liquids cannot be used at room temperature, which is why a increased yield temperature must be maintained. Therefore it is a relatively complicated one Heating device required in order to be able to use such crystalline liquids. In addition, there is the difficulty that the liquid crystals consist of organic substances at higher temperatures are deteriorated in terms of their desired properties.

Es ist deshalb Aufgabe der Erfindung, eine bei Raumtemperatur stabile speichernde kristalline Flüssigkeit anzugeben, die unter Vermeidung der genannten Nachteile und Schwierigkeiten in Wiedergabeeinrichtungen verwendbar ist.It is therefore an object of the invention to provide a crystalline liquid that is stable at room temperature indicate that while avoiding the disadvantages and difficulties mentioned in playback devices is usable.

Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst Gegenstand der Erfindung ist eine kristalline Flüssigkeit für elektrooptische oder Speicherzwecke, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie aus mindestens zwei nematischen flüssigen Kristallen der allgemeinen FormelThis object is achieved by the invention. The invention relates to a crystalline one Liquid for electro-optical or storage purposes, characterized in that it consists of at least two nematic liquid crystals of the general formula

OCOC

OCR,OCR,

ti " οti "ο

3535

n-Q,HuOnQ, H u O

V-V-

OCOC

OCOC4Hc-IiOCOC 4 Hc-Ii

Il οIl ο

6o6o

und 45 Gewichtsprozent eines flüssigen Kristalls der Formeland 45 weight percent of a liquid crystal of the formula

C3H,C 3 H,

OCOC

OCC5H11-Ii OOCC 5 H 11 -Ii O

in der Ri Äthyl, Propyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 C-Atomen und R2 Alkyl mit 5 bis 7 C-Atomen oder Alkoxy mit 4 bis 8 C-Atomen sind, und 5 bis 20 Gewichtsprozent eines Myristinsäu.-e-, ölsäure- oder Erukasäureesters von Cholesterin besteht.in the Ri ethyl, propyl or alkoxy with 1 to 6 C atoms and R2 are alkyl with 5 to 7 C atoms or alkoxy with 4 to 8 C atoms, and 5 to 20 Weight percent of a myristic acid, oleic acid or Erucic acid ester is made up of cholesterol.

Eine speichernde kristalline Flüssigkeit gemäß der Erfindung enthält hauptsächlich stabile nematische flüssige Kristalle im Bereich der Raumtemperatur, denen eine kleine Menge der Cholesterinderivate zugesetzt ist. Der Konzentrationsbereich dieser Derivate beträgt 5 bis 20 Gewichtsprozent Wenn weniger als 5% vorhanden sind, wird die Lichtstreuung bald geschwächt, und der transparente Zustand tritt mit der Beseitigung des elektrischen Felds auf. Dagegen ist ein Gehalt von mehr als 20% aus folgenden praktischen Gründen nicht geeignet:A storing crystalline liquid according to the invention contains mainly stable nematic ones liquid crystals around room temperature containing a small amount of cholesterol derivatives is added. The concentration range of these derivatives is 5 to 20 percent by weight If less than 5% are present, the light scattering is soon weakened and the transparent state occurs with the Elimination of the electric field. On the other hand, a content of more than 20% is practical because of the following Not suitable for reasons:

1. Für das Auftreten und die Beseitigung der Wiedergabe ist eine Hochspannungsquelle erforderlich. 1. A high voltage source is required for the appearance and elimination of reproduction.

2. In gewissen Fällen tritt die Wiedergabe nicht in dem Wiedergabefeld auf, wenn das elektrische Feld erzeugt wird.2. In certain cases the display does not occur in the display field when the electric field is produced.

3. Der Anfangszustand hat eine zu starke Trübung für die Verwendung mit digitalen Einrichtungen.3. The initial state is too turbid for use with digital devices.

Die bevorzugten Cholesterinderivate sind beispielsweise Cholesterylerukat (der Temperaturbereich cholesterischer flüssiger Kristalle liegt zwischen 10 und 62° C) oder Cholesteryloleat (17 bis 5O0C), welches den cholesterischen flüssigen Kristallzustand bei einer vergleichsweise niedrigeren Temperatur als Cholesterylacetat (95,5 bis 116,5° C) oder Cholesterylpropionat (102 bis 1165C) hat, welches den cholesterischen Kristallzustand bei einer verhältnismäßig hohen Temperatur zeigt.Preferred cholesterol derivatives are, for example Cholesterylerukat (the temperature range of cholesteric liquid crystals is between 10 and 62 ° C) or cholesteryl oleate (17 to 5O 0 C), which is the cholesteric liquid crystal state at a relatively lower temperature than cholesteryl acetate (95.5 to 116.5 ° C) or cholesteryl propionate (102 to 116 5 C), which shows the cholesteric crystal state at a relatively high temperature.

Die kristalline Flüssigkeit gemäß der Erfindung, die bei Raumtemperatur stabil ist, zeigt eine andauernde Lichtstreuung ohne praktische Verringerung deren Intensität während mehrerer Minuten oder gar mehrerer Monate nach der Entfernung des elektrischen Felds.The crystalline liquid according to the invention, which is stable at room temperature, shows persistence Light scattering without any practical reduction in its intensity for several minutes or even several months after the removal of the electric field.

Die Erfindung wird in Beispielen erläutert.The invention is illustrated in examples.

Beispiel 1example 1

44 Gewichtsprozent eines flüssigen Kristalls der Formel44 percent by weight of a liquid crystal of the formula

vermischt Die kristalline Flüssigkeit war bei 6 bis 580C stabil. Diese kristalline Flüssigkeit wurde zwischen die transparenten Elektroden mit einem Abstand von 20 Mikron gebracht und es wurde eine Gleichspannung von 25 V angelegt Dann betrug das Reflexionsvermögen für weißes Licht im Vergleich zu Magnesiumcarbonat 25%. Die Wiedergabe wurde während mehr als drei Monaten nach der Abschaltung der Spannung fortgesetzt, ohne daß sich eine praktisch bedeutsame ο Verringerung des Reflexionsvermögens ergab.mixed The crystalline liquid was stable at 6 to 58 ° C. This crystalline liquid was placed between the transparent electrodes at a distance of 20 microns, and a DC voltage of 25 V was applied. Then, the reflectance of white light was 25% as compared with magnesium carbonate. Playback continued for more than three months after the power was turned off with no practically meaningful ο decrease in reflectivity.

Beispiel 2Example 2

62 Gewichtsprozeat eines flüssigen Kristalls der Formel62 percent by weight of a liquid crystal of the formula

CH3OCH 3 O

// V // V

ococ

// V // V

OCOC8H17-nOCOC 8 H 17 -n

Il οIl ο

und 28 Gewichtsprozent eines flüssigen Kristalls der Formeland 28 weight percent of a liquid crystal of the formula

sowie 10 Gewichtsprozent Cholesterylerukat wurden vermischt. Die kristalline Flüssigkeit war bei 8 bis 57° C stabil. Die kristalline Flüssigkeit wurde zwischen die transparenten Elektroden mit einem Abstand von 30 Mikron gebracht und es wurde eine Gleichspannung von 35 V angelegt Dann betrug das Reflexionsvermögen für weißes Licht gegenüber Magnesiumcarbonat 20%. Die Wiedergabe wurde mehr als einen Monat lang nach der Abschaltung der Spannung fortgesetzt, wobei sich das Reflexionsvermögen um einige Prozent verringerte.and 10 weight percent cholesteryl lucat were mixed. The crystalline liquid was at 8 to 57 ° C stable. The crystalline liquid was between the transparent electrodes with a distance of 30 Microns and a DC voltage of 35 V was applied. Then the reflectivity was for white light compared to magnesium carbonate 20%. Playback was over a month long continued after the voltage was switched off, with the reflectivity increasing by a few percent decreased.

Beispiel 3Example 3

44 Gewichtsprozent eines flüssigen Kristalls der Formel44 percent by weight of a liquid crystal of the formula

n-C,H7nC, H 7 -

OCOC

Ii οIi ο

und 44 Gewichtsprozent eines flüssigen Kristalls der Formeland 44 weight percent of a liquid crystal of the formula

C2H5 C 2 H 5

ococ

OCC5Hn-Ii
O
OCC 5 H n -Ii
O

sowie 11 Gewichtsprozent Cholesteryloleat wurden sowie 12 Gewichtsprozent Cholesterylmyristat wurden vermischt. Die kristalline Flüssigkeit war bei 12 bis 58°C stabil. Diese kristalline Flüssigkeit wurde zwischen die transparenten Elektroden mit einem Abstand von 25 Mikron geschichtet und es wurde eine Gleichspannung von 40 V angelegt. Dann betrug das Reflexionsvermögen für weißes Licht gegenüber Magnesiumcarbonat 22%. Die Wiedergabe wurde mehr als einen Monat nach der Abschaltung der Spannung fortgesetzt, wobei einige Prozent Verringerung des Reflexionsvermögens auftraten.as well as 11 percent by weight cholesteryl oleate and 12 percent by weight cholesteryl myristate mixed. The crystalline liquid was stable at 12 to 58 ° C. This crystalline liquid was between the transparent electrodes were layered with a spacing of 25 microns and there was a DC voltage of 40 V applied. Then the reflectance of white light to magnesium carbonate was 22%. Playback resumed more than a month after the power was turned off, with a few percent decrease in reflectivity occurred.

Claims (1)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Kristalline Flüssigkeit für elektrooptische oder Speicherzwecke, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus mindestens zwei nematischen flüssigen Kristallen der allgemeinen Formel1. Crystalline liquid for electro-optical or storage purposes, characterized in that that they consist of at least two nematic liquid crystals of the general formula R1 R 1 // X// X I!I! OCR,OCR, ii " Oii " O
DE19712164797 1970-12-28 1971-12-27 Crystalline liquid Expired DE2164797C3 (en)

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JP45120048A JPS4937707B1 (en) 1970-12-28 1970-12-28
JP12004870 1970-12-28

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2164797A1 DE2164797A1 (en) 1972-06-29
DE2164797B2 DE2164797B2 (en) 1976-03-25
DE2164797C3 true DE2164797C3 (en) 1976-11-18

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