DE2161525A1 - Extraction of acrylic and/or methacrylic acid - from soln, using a methylethyl ketone/benzene extractant mixture - Google Patents
Extraction of acrylic and/or methacrylic acid - from soln, using a methylethyl ketone/benzene extractant mixtureInfo
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Abstract
Description
" Verfahren zur Extraktìon von Acrylsäure und/oder Methacrylsäure aus dis Verbindungen enthaltenden Lösungen Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessert es Verfahren zur Extraktion von Acrylsäure und/oder iiethacrylsäu.le aus diese Verbindungen enthaltenden Lösungen mittels selektiver :Eösungsmittel."Process for the extraction of acrylic acid and / or methacrylic acid from solutions containing the compounds. The present invention relates to a it improves processes for the extraction of acrylic acid and / or iiethacrylsäu.le from solutions containing these compounds by means of selective solvents.
Die Ab trennung von Acrylsäure und/oder Methacrylsäure, nachstehend abgekürzt als " Acrylsäuren1, bezeichnet aus diese Verbindungen enthaltenden wässrigen Lösungen kann an sich durchgeführt werden, indem man das Wasser aus diesen Lösungen abdestilliert, wobei dann die betreffenden Acrylsäuren als Rückstand verbleiben. Diese Methode lässt sich jedoch im industriellem Masstab nicht wirtschaftlich durchführen, weil die Konzentration (m den betreffenden Acrylsäuren üblicher Weise relativ niedrig ist und daher sehr grosse Wassermengen abdestilliert werden müssen. Üblicher Weise werden daher Acrylsäure und Methacrylsäure unter Anwendung eines geeigneten selektiven Lösungs mittels aus-ihren Lösungen extrahiert.The separation of acrylic acid and / or methacrylic acid, below Abbreviated as "acrylic acids1", referred to as aqueous compounds containing these compounds Solutions can be done in and of itself by removing the water from these solutions distilled off, the acrylic acids in question then remaining as a residue. However, this method cannot be carried out economically on an industrial scale, because the concentration of the acrylic acids in question is usually relatively low and therefore very large amounts of water have to be distilled off. Usual way therefore, acrylic acid and methacrylic acid are selected using a suitable one Solution by means of extracted from their solutions.
Für diesen Zweck sind bereits die verschiedensten selek-tiven Lösungsmittel empfohlen worden. Keines dieser Lösunsmittel hat jedoch bei derÄnwendung im industriellem Masstab wirklich befriedigt. Beispielsweise sind die Verteilungskoeffizienten, welche sich nach der nachstehenden Gleichung bestimmen: Konzentration in Gewichtsprozent der betreffenden K = Acrylsäuren in der Losungsmittelschicht Konzentration in Gewichtsprozent der betreffenden Acrylsäuren in der wässrigen Schicht fiir die nachstehenden Lösungsmitteltypen relativ niedrig, so dass derartige Lösungsmittel in grossen Anteilen eingesetzt werden müssen und daher aucil die Extraktionsanlagen und die Wiedergewinnungsanlagen in wirtschaftlich nicht zu vertretender Weise gross ausgelegt werden müssen. Zu diesen Lösungsmitteln gehören beispielsweise Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Benzol und Toluol1 sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Kohlenstofftetrachlo-id, Dichlorätrian, Grichloräthylen und Tetrachloräthylen; ferner Äther, beispielsweise Diäthyläther und Diisopropyläther. Andere bekannte Lösungsmittel wie Ester, z.B. Essigsäureäthylester, Essigsäureisopropylester und Åcrylsäureester, sowie Alkohole, z.B. Butanol; zeigen zwar 2n Bezug auf die betreffenden Acrylsäuren hohe Werte für die Verteilungskoeffizienten, doch treten bei ihrer Anwendung unerwünschte chemische Nebenreaktionenuf, beispielsweise Veresterungen und Esteraustauschreaktionen, wodurch Verluste an den betreffenden Lösungsmitteln eintreten. Andere bekannte Lösungmittel, beispielsweise Ketone, wie Methyläthylketon, zeigen zwar ein ausgezeichnetes Verhalten im Bezug auf den Verteilungskoeffizienten, sie zeigen jedoch eine zu hohe Löslichkeit in Wasse ;7 Wasser, wodurch wiederum unerwünschte Verluste an Lösungsmittel bedingt sind.A wide variety of selective solvents are already available for this purpose recommended. However, none of these solvents has been used in industry Scale really satisfied. For example, the partition coefficients are which can be determined according to the following equation: concentration in percent by weight of the relevant K = acrylic acids in the solvent layer, concentration in percent by weight of the acrylic acids in question in the aqueous layer for the following types of solvents relatively low, so that such solvents are used in large proportions must be and therefore also the extraction plants and the recovery plants must be designed large in an economically unjustifiable manner. to these solvents include, for example, hydrocarbons such as petroleum ether, Benzene and toluene1 as well as halogenated hydrocarbons such as chloroform, carbon tetrachloid, Dichloroether, grichlorethylene and tetrachlorethylene; furthermore ether, for example Diethyl ether and diisopropyl ether. Other known solvents such as esters, e.g. Ethyl acetate, isopropyl acetate and acrylic acid ester, as well as alcohols, e.g., butanol; 2n show high values for with respect to the acrylic acids in question the distribution coefficients, but undesirable chemical effects occur in their application Side reactions, for example esterifications and ester interchange reactions, whereby Loss of the solvents in question occur. Other known solvents for example, ketones such as methyl ethyl ketone show excellent behavior with respect to the partition coefficient, however, they show too high a solubility in water; 7 water, whereby again, undesired loss of solvent are conditional.
Andere Lösungsmittel, beispielsweise N-substituierte Pyrrolidone verhalten sich günstig im Bezug auf den Wert des Verteilungskoeffizienten, sie sind jedoch ausserordentlich teuer, so dass selbst geringe Materialverluste mit einem grossen wirtschaftliegen Nachteil verbunden sind.Other solvents, for example N-substituted pyrrolidones, behave favorable in terms of the value of the partition coefficient, however, they are extremely expensive, so that even small material losses with a large economic disadvantages are connected.
Aufgabe der Erfindung war es daher, ein selektives losungsmittel zu finden, welches sich in industriellem Maßstab mit Vorteil anwenden lässt, hohe Verteilungskoeffizienten im bezug auf die betreffenden Acrylsäuren zeigt und ausserdem keine unerwünschten Nebenreaktionen begünstigt. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.The object of the invention was therefore to provide a selective solvent find, which can be used with advantage on an industrial scale, high distribution coefficients in relation to the acrylic acids in question and, moreover, show no undesirable Favors side reactions. This object is achieved by the invention.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Extraktion von Acrylsäure und/oder Methacrylsäure aus diese Verbindungen enthaltenden Lösungen mittels selektiver Lösungsmittel ist dadurch gekennzeichnet, dass man als Extraktionsmittel eine Mischung aus Methyläthylketon und Benzol verwendet.The inventive method for the extraction of acrylic acid and / or Methacrylic acid from solutions containing these compounds by means of selective solvents is characterized in that a mixture of methyl ethyl ketone is used as the extractant and benzene are used.
Zwar sind auch schon Lösungsmittelgeinische für die Extraktion der betreffenden . Acrylsäuren empfohlen worden, doch handelt es sich dabei um andere Kombinationen, als sie erfindungsgemäss vorgesehen sind. So wird beispielsweise in der japanischen Patentschrift Nr 15569/66 die Verwendung einer Mischung aus Essigsäureäthylester und Toluol empfohlen; Das Toluol hat jedoch o dabei nur die Funktion eine bei Temperaturen oberhalb 90 C leicht auftretende Dimerisierung der betreffenden Acrylsäure ren zu verhindern und dadurch die Wiedergewinnung der betreffenden Acrylsäuren aus der Extraktphase zu begünstigen, da nämlich Toluol mit der ssigsäure, die gleichzeitig mit der Acrylsäure extrahiert wird, eine azeotrope Mischung bildet. Gemäss eineranderen Etnpfehlung können Mischungen aus Methylacetat und Toluol oder Xylol verwendet werden (vergl. japanische Patentschriftldr. 10611/68). Das ethylacetat dient dabei im wesentlichen aber nur dazu, die aus der wässrigen Lösung extrahierten Acrylsäuren in Anwesenheit oder Abwesenheit von Methanol durch eine Umesterungsreaktion in die betreffenden Acrylsäureester zu überführen. Im Gegensatz dazu handelt es sich bei dem erfindungsgemässen Lösungsmittelgemisch aus Nethyläthylketon und Benzol um ein Extraktionsmittel, bei welchem beide Komponenten die hXtral.-tionswirkung über diejenige hinaus steigern, welche durch die Einzelkomponenten allein erreicht wird. Ausserdem werden bei Anwendung eines solchen Lösungsmittelgemisches auch noch weitere zu erörternde Vorteile erzielt.Solvent mixtures are already available for the extraction of the concerned. Acrylic acids have been recommended, but these are different Combinations than are provided according to the invention. For example in Japanese Patent Publication No. 15569/66 disclose the use of a mixture of ethyl acetate and toluene recommended; However, the toluene only has the function one at temperatures Above 90 C easily occurring dimerization of the acrylic acid in question ren prevent and thereby the recovery of the acrylic acids concerned from the To favor extract phase, namely Toluene with the acetic acid, which is extracted at the same time as the acrylic acid, forms an azeotropic mixture. According to another recommendation, mixtures of methyl acetate and toluene or Xylene can be used (see Japanese Patent Publication No. 10611/68). The ethyl acetate but essentially only serves to extract those extracted from the aqueous solution Acrylic acids in the presence or absence of methanol by a transesterification reaction to be converted into the acrylic acid ester concerned. In contrast, it acts in the solvent mixture of ethyl ethyl ketone and benzene according to the invention an extractant in which both components have the hXtral.-tion effect increase beyond that which is achieved by the individual components alone will. In addition, when using such a solvent mixture also still achieved further advantages to be discussed.
Die Erfindung wird durch die graphischen Darstellungen der Figuren 1 bis 3 näher erläutert.The invention is illustrated by the graphical representations of the figures 1 to 3 explained in more detail.
Figur 1 zeigt die Beziehung zwischen der Konzentration in Gewichtsprozent an Methyläthylketon in der verwendeten Lösungsmittelmischung (aufgetragen auf der Abszisse) und dem entsprechenden Verteilungskoeffizient von Acrylsäure (aufgetragen auf der Ordinate). Es handelt sich dabei um die Ergebnisse von Messungen an 100 g einer wässrigen Lösung von Acrylsäure, welche 9,30 Gewichtsprozent Acrylsäure, 0,22 Gewichtsprozent Essigsäure re und 0,13 Gewichtsprozent höher siedender Haterialien enthält.Figure 1 shows the relationship between the concentration in percent by weight of methyl ethyl ketone in the solvent mixture used (applied to the Abscissa) and the corresponding partition coefficient of acrylic acid (plotted on the ordinate). These are the results of measurements on 100 g of an aqueous solution of acrylic acid, which 9.30 percent by weight acrylic acid, 0.22 percent by weight of acetic acid re and 0.13 percent by weight of higher-boiling materials contains.
Die Extraktion wurde unter Verwendung von 4-0 g des betreffenden Lösungsmittelgemisehes bei einer Temperatur von 2500 unter Atmosphärendruck durchgeführt. Aus den in Figur 1 graphisch dargestellten Ergebnissen ist ersichtlich, dass der Verteilungskoeffizient von Acrylsäure mit wachsender Methyläthylketonkonzentration indem Lösungsmittelgemisch ganz plötzlich wesentlich ansteigt, wenn die Methyläthylketonkonzentration einen Wert von etwa 42 Gewichtsprozent erreichtound dass der Wert des Verteilungskoeffizienten etwa demåenigen entspricht, der mit Methyläthylketon allein gemessen wird, Der maximale Wert für den Verteilungskoeffizienten wird bei einer Methyläthylketonkonzentration von etwa 80 Gewichtsprozent erreicht. Dieser Naximalwert beträgt etwa das 15fache des Wertes bei Verwendung von Benzol allein und etwa das 2fache des Wertes bei Verwendung von ethyläthylketon allein. Demgemäss lässt sich die Extraktion von Acrylsäure bei dem erfindungsgemässen Verfahren besonders wirksam mit Lösungsmittelgemischen durchführen, bei denen die Konzentration an Methyläthylketon im Bereich von etwa 42 bis 95 Gewichtsprozent liegt. Selbstverständlich lässt sich eine solche Extraktion in industriellem Maßstab mit Erfolg aber auch bei kleineren und höhere Konzentrationen an Methyläthylketon durchführen.The extraction was carried out using 4-0 g of the solvent mixture in question carried out at a temperature of 2500 under atmospheric pressure. From the in figure 1 graphical results shown, it can be seen that the Partition coefficient of acrylic acid with increasing methyl ethyl ketone concentration by the solvent mixture suddenly increasing significantly when the methyl ethyl ketone concentration reaches a value of about 42 percent by weight and that the value of the partition coefficient corresponds approximately to that measured with methyl ethyl ketone alone, the maximum The value for the partition coefficient is given at a methyl ethyl ketone concentration of about 80 percent by weight. This maximum value is about 15 times the value when using benzene alone and about twice the value when using of ethyl ethyl ketone alone. Accordingly, the extraction of acrylic acid can be performed carry out the process according to the invention particularly effectively with solvent mixtures, in which the concentration of methyl ethyl ketone ranges from about 42 to 95 percent by weight lies. Of course, such an extraction can be carried out on an industrial scale with success but also with smaller and higher concentrations of methyl ethyl ketone carry out.
In Figur 2 ist die Beziehung zwischen der Konzentration in Gewichtsprozent an Nethyläthylketon in dem Lösungsmittelgemisch (aufgetragen auf der Abszisse) und derjenigen Mengen MethyBEylketon in Gewichtsprozent (Ordinate) aufgetragen, der durch Übergang in die wässrige Lösung verlorengeht. Diese Messungen sind in der vorstehend beschriebenen Weise an einer wässrigen Lösung von Acrylsäure durchge.£ührt worden. Aus der graphischen Darstellung ist ersichtlich, dass einem Verlust an Methyläthylketon durch die Anwesenheit von Benzol ganz wesentlich entgegengewirkt wird. Beispielsweise beträgt der Hethyläthylketonverlust bei Konzentrationen des Methyläthylketons im Lösungsraittelsystem von 20 Gewichtsprozent bzw. 50 Gewichtsprozent bzw.In Figure 2, the relationship between the concentration is in percent by weight of ethyl ethyl ketone in the solvent mixture (plotted on the abscissa) and those amounts of MethyBEylketon plotted in percent by weight (ordinate), the is lost by moving into the aqueous solution. These measurements are in the manner described above on an aqueous solution of acrylic acid carried out been. From the graph it can be seen that there is a loss of methyl ethyl ketone counteracted by the presence of benzene will. For example, the loss of ethyl ethyl ketone is at concentrations of methyl ethyl ketone in the solvent system of 20 percent by weight or 50 percent by weight or
80 Gewichtsprozent im Vergleich zu der Anwendung von Methyläthylketon allein als Lösungsmittel nur etwa 10 bzw. 15 bzw.80 percent by weight compared to the use of methyl ethyl ketone only about 10 or 15 resp.
20 Gewichtsprozent.20 percent by weight.
Figur 3 zeigt die Beziehung zwischen der Konzentration in Gewichtsprozent an Methyläthylketon im Lösungsmittelgemisch (aufgetragen auf der Abszisse) und dem Verteilungskoeffizienten von Methacrylsäuse (aufgetragen auf der Ordinate). Die Messung erfolgte an 100 g einer wässrigen Lösung von Nethacrylsäure, welche 9,80 Gewichtsprozent Methacrylsäure und 0,20 Gewichts- -prozent Essigsäure enthielt. Für die Extraktion wurden 40 g des Lösungsmittelgemisches bei einer Temperatur von 250C und Atmosphärendruck verwendet. Aus der graphischen Darstellung ist ersichtlich, dass der Wert für den Verteilungskoeffizient mit wachsender Nethyläthylketonkonzentration in der Lösungsmittelmischung zunimmt und den maximalen Wert erreicht, wenn die Hethyläthylketonkonzentration 80 Gewichtsprozent beträgt. Der Verteilungskoeffizient für Methacrylsäure ist in diesem Fall etwa 1,4 mal so gross wie bei Verwendung von Methyläthylketon allein bzw. von Benzol allein.Figure 3 shows the relationship between the concentration in percent by weight of methyl ethyl ketone in the solvent mixture (plotted on the abscissa) and the Distribution coefficients of methacrylic acid (plotted on the ordinate). the Measurement was carried out on 100 g of an aqueous solution of methacrylic acid, which 9.80 Containing weight percent methacrylic acid and 0.20 weight percent acetic acid. For the extraction, 40 g of the solvent mixture were used at a temperature of 250C and atmospheric pressure used. From the graph it can be seen that the value for the partition coefficient with increasing concentration of ethyl ethyl ketone increases in the solvent mixture and reaches the maximum value when the ethyl ethyl ketone concentration 80 percent by weight. The partition coefficient for methacrylic acid is in in this case about 1.4 times as large as when using methyl ethyl ketone alone or from benzene alone.
Das in dem erfindungsgemässen Löoungsmittelgemisch verwendete Benzol bietet auch insofern Vorteile, als die Methacrylsäure bzw.The benzene used in the solvent mixture according to the invention also offers advantages in that methacrylic acid or
Acrylsäure stabilisiert werden. Ausserdem bilden Methy-läthylketon und Benzol mit Wasser eine azeotrope Mischung, aber nicht mit den betreffenden Acrylsäuren. Daher kann das Wasser leicht und einfach durch Destillation abgetrennt werden. Ausserdem ermöglicht es das erfindungsgemässe Lösungsmittelgemisch die betreffenden Acrylsäuren selektiv zu extrahieren, während die hochsiedenden terialien in der Wasserphase verbleiben.Acrylic acid are stabilized. They also form methyl ethyl ketone and benzene an azeotropic mixture with water, but not with the acrylic acids concerned. Therefore, the water can easily and easily separated by distillation will. In addition, the solvent mixture according to the invention enables the relevant Selectively extract acrylic acids while keeping the high-boiling materials in the Remaining water phase.
Für die erfindungsgemässe Extraktion von Acrylsäure werden vorzugsweise Lösungsmittelmischungen verwendet, deren Gehalt an Methyläthylketon mindestens etwa 42 Gewichtsprozent beträgt und vorteilhaft im Bereich von 55 bis etwa 95 Gewichtsprozent liegt. Für die erfindungsgemässe Extraktion von Methacrylsäure werden dagegen -orte='^.aft Lösungsmittelmischungen eingesetzt, deren Methyläthylketonkonzentration mindestens 10 Gewichtsprozent beträgt und zweckmässig im Bereich von etwa 25 bis 95 Gewichtsprozent liegt. Im allgemeinen können daher für die Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens ethyläthylketon-Benzo igemische Anwendung finden, deren Methyläthylketonkonzentration im Bereich von etwa 10 bis 95 Gewichtsprozent liegt.For the extraction of acrylic acid according to the invention, preference is given to Solvent mixtures used, the content of methyl ethyl ketone at least about 42 percent by weight and advantageously in the range from 55 to about 95 percent by weight lies. For the extraction of methacrylic acid according to the invention, on the other hand, -orte = '^. Aft Solvent mixtures used whose methyl ethyl ketone concentration is at least 10 percent by weight and expediently in the range from about 25 to 95 percent by weight lies. In general, therefore, for carrying out the process according to the invention ethyl ethyl ketone Benzo igemische application find their methyl ethyl ketone concentration ranges from about 10 to 95 percent by weight.
Das erfindungsbemässe Verfahren ist nicht nur für die Extraktion von wässrigen Lösungen der betreffenden Acrylsäuren anwendbar, sondern man kann auch beliebige andere Lösungen dieser Acrylsäuren extrahieren. Bevorzugt werden jedoch im Rahmen der Erfindung als Ausgangsmaterial wässrige Lösungen der betreffenden Acrylsäuren eingesetzt, welche beispielsweise bei der OY.Y-dation von Propylen, Isobutylen, Acrolein und Hethacrolein bzw.The inventive method is not only for the extraction of aqueous solutions of the acrylic acids in question, but one can also extract any other solutions of these acrylic acids. However, they are preferred in the context of the invention as a starting material aqueous solutions of the relevant Acrylic acids are used, which are used, for example, in the OY.Y-dation of propylene, Isobutylene, acrolein and hethacrolein or
bei der Hydrolyse von Acrylnitril anfallen. Derartige wässrige Lösungen enthalten im allgemeinen noch andere Stoffe als Verunreinigungen, wie Acrolein und Essigsäure, welche jedoch bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens nicht störend wirken.arise in the hydrolysis of acrylonitrile. Such aqueous solutions generally contain other substances than impurities, such as acrolein and Acetic acid, which, however, when carrying out the process according to the invention not disturbing.
Die Konzentration an den betreffenden Acrylsäuren in den eingesetzten Ausgangslösungen ist in keiner Weise begrenzt, doch werden in industriellem Maßstab im allgemeinen Lösungen behandelt, welche etwa 1 bis 50 Gewichtsprozent und insbesondere etwa 1 bis 30 Gewichtsprozent an den betreffenden Acrylsäuren enthalten.The concentration of the acrylic acids in question in the used Starting solutions is not limited in any way, but are used on an industrial scale generally treated solutions which are about 1 to 50 percent by weight and in particular contain about 1 to 30 percent by weight of the acrylic acids concerned.
Die Extraktion wird üblicher Weise bei einer Temperatur im Be reich von etwa 10 bis 700C und vorzugsweise im Bereich von etwa Zimmertemperatur bis 5000 durchgeführt. Die Anwendung von höheren oder niedrigeren Temperaturen als ZiXmerbemperatur (etwa 20 bis 30 C) bietet jedoch keine besonderen Vorteile. Üblicherweise wird die Extraktion bei Atmosphärendruck durchgeführt, obwohl auch leicht erhöhte Drücke bis etwa 5 atm Verwendung finden können.The extraction is usually carried out at a temperature in the range from about 10 to 700C and preferably in the range from about room temperature to 5000 carried out. The use of higher or lower temperatures than room temperature (about 20 to 30 C), however, does not offer any particular advantages. Usually the Extraction carried out at atmospheric pressure, although also slightly elevated pressures can be used up to about 5 atm.
Die Extraktion kann absatzweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. Üblicherweise beträgt die Menge des Lösungsmittelgemisches etwa das O,l-bis lOfache und vorzugsweise das 0,2-bis Sfache der zu extrahierenden Lösung. Die im Einzelfall anzuwendende Menge des Lösungsmittelgemisches hängt von der Anfangs-bzw. Endkonzentration der zu extrahierenden wässrigen Lösung an den betreffenden Acrylsäuren ab.The extraction can be carried out batchwise or continuously. The amount of the solvent mixture is usually about 0.1 to 10 times and preferably 0.2 to 5 times the solution to be extracted. In the individual case to be used amount of the solvent mixture depends on the initial or. Final concentration the aqueous solution to be extracted from the acrylic acids concerned.
Die extrahierten Acrylsäuren können mittels an sich bekannter Verfahren oeispielsweise mittels Destillation aus dem Extrakt abgetrennt werden.The extracted acrylic acids can by means of processes known per se o be separated from the extract by means of distillation, for example.
Die Erfindung wird durch die Beispiele näher erläutert.The invention is illustrated in more detail by the examples.
Beispiel 1 Zu 100 g einer wässrigen Lösung, welche 9,30 Gewichtsprozent Acrylsäure und 0-,22 Gewichtsprozent Essigsäure enthält, setzt man 40 g einer Mischung hinzu, welche Methyläthylketon und Benzol im Gewichtsverhältnis 25 : 75 enthält. Das gesamte Extraktionssystem wird bei Zimmertemperatur und Atmosphärendrnck gut durchgeschüttelt und dann lässt man es absetzen. Anschliessend wird die organische Lösungsmittelschicht von der wässrigen Phase abgetrennt. Durch gaschromatographische Analyse der organischen Iosungsmittelschicht (38,8 g) wird der Verteilungskoeffizient zu 1,19 bestimmt. Durch Destillation der organischen Lö£ungsmittelschicht unter vermindertem Druck gewinnt man Acrylsäure mit einer Reinheit von 99 Prozent, Bei spiel 2 Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird unter Verwendung einer Lösungsmittelmischung wiederholt, welche Methyläthylketon und Benzol in einem Gewichtsverhältnis von 50 : 50 enthält. Durch gaschromatographische Analyse der organischen Lösungsmittelschicht wird der Wert des Verteilungskoeffizienten zu 1,80 bestimmt. Example 1 To 100 g of an aqueous solution which is 9.30 percent by weight Acrylic acid and 0.22 percent by weight acetic acid, 40 g of a mixture are used added, which contains methyl ethyl ketone and benzene in a weight ratio of 25:75. The entire extraction system works fine at room temperature and atmospheric pressure shaken and then let it settle. Then the organic The solvent layer is separated from the aqueous phase. By gas chromatographic Analysis of the organic solvent layer (38.8 g) becomes the partition coefficient determined to be 1.19. By distilling the organic solvent layer under acrylic acid with a purity of 99 percent is obtained under reduced pressure game 2 The procedure of Example 1 is followed using a solvent mixture repeated, which methyl ethyl ketone and benzene in a weight ratio of 50 : 50 contains. By gas chromatographic analysis of the organic solvent layer the value of the distribution coefficient is determined to be 1.80.
Beispiel 3 Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird unter Verwendung einer Lösungsmittelmischung wiederholt, welche Methyläthylketon und Benzol in einem Gewichtsverhältnis von 80 : 20 enthält. Durch gaschromatographische Analyse der organischen Lösungsmittelschicht wird der Wert -für den Verteilungskoeffizienten zu 3,10 bestimmt. Example 3 The procedure of Example 1 is followed using a solvent mixture repeated, which methyl ethyl ketone and benzene in one Contains weight ratio of 80:20. By gas chromatographic analysis of the organic solvent layer becomes the value for the partition coefficient determined to be 3.10.
Beispiel 4 Zu 100 g einer wässrigen Lösung, welche 9,30 Gewichtsprozent Acrylsäure, 0,22 Gewichtsprozent Essigsäure und 0,3 Gewichtsprozent an höhersiedenden Substanzen enthält, setzt man 40 geiner Mischung hinzu, welche Methyläthylketon und Benzol im Gewichtsverhältnis 80 : 20 enthält. Dieses Extraktionssystem wird bei Zimmertemperatur unter Atmosphärendruck gut durchgeschüttelt und dann lässt man es absetzen. Die organische Lösungsmittelschicht wird anschliessend von der Wasserphase abgetrennt. Example 4 To 100 g of an aqueous solution which is 9.30 percent by weight Acrylic acid, 0.22 percent by weight acetic acid and 0.3 percent by weight of higher-boiling Contains substances, one adds 40 g of a mixture, which methyl ethyl ketone and benzene in a weight ratio of 80:20. This extraction system will Shake well at room temperature under atmospheric pressure and then leave to drop it off. The organic solvent layer is then from the Separated water phase.
Durch gaschromatographische Analyse dieser Schichten erhält man die
in der nachstehenden Tabelle I angegebenen Ergebnisse, Tabelle I
Claims (6)
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