DE2161216A1 - Electro-optical display device - Google Patents

Electro-optical display device

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DE2161216A1
DE2161216A1 DE19712161216 DE2161216A DE2161216A1 DE 2161216 A1 DE2161216 A1 DE 2161216A1 DE 19712161216 DE19712161216 DE 19712161216 DE 2161216 A DE2161216 A DE 2161216A DE 2161216 A1 DE2161216 A1 DE 2161216A1
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Yoshio Nagano Yamazaki (Japan). GO9f9-3O
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Suwa Seikosha KK
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Suwa Seikosha KK
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    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
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Description

Dipl.-lng. Heinz Lesser, Potentanwalt D—8 Mündien 81, Cosimastrafce 81 · Telefon: (0811) 983820Dipl.-Ing. Heinz Lesser, Potentanwalt D-8 Mündien 81, Cosimastrafce 81 · Telephone: (0811) 983820

L 9531/Fl/hoL 9531 / Fl / ho

Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha
Tokyo (Japan)
Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha
Tokyo (Japan)

Elektro-optische AnzeigeeinrichtungElectro-optical display device

Die Erfindung betrifft eins elektro-optische Anzeigeeinrichtung auf der Basis einer Flüssigkristall-Sehleht, die unter Einfluss eines zwischen Elektroden srs@ugteK elektrischen Feldes eine Lichtstreuung bedingteThe invention relates to an electro-optical display device on the basis of a liquid crystal screen, which under the influence of a between electrodes srs @ ugteK electric field caused a light scattering

Die für solche Flüssigkristall-Schichten in Frage stehenden Stoffe sind innerhalb eines bestimmten Temperaturbereiches flüssig? optisch verhalten sie sich allerdings anisotrop wie ein Kristall. Aufgrund ihrer Instabilität in Zwischenstufen zeigen sie eine Reihe unterschiedlicher Charakteristik^» Unter anderem ist ein dünner Film eines nematische^ Flüssigkristalles vergleichsweise durchsichtig, wenn er nicht unter dem Einfluss eines elektrischen Feldes steht. Wird dagegen ein elektrisches Feld einer bestimmten, über einen Schwellwert hinausgehenden Feldstärke aufgebracht, so wird der von dem elektrischen Feld erfasste Bereich des dünnen Flüssigkristall-Filmes undurchsichtig. Das Auftreten der Durchsichtigkeit bzw. Undurchsichtigkeit wird durch die Lichtstreuung hervorgerufen, die aufgrund der Doppelbrechung in dem von dem elektrischen Feld beaufschlagten Bereich der Flüssigkeit auftritt, deren Kristallmoleküle ufer einer bestimmten Feldstärke eine gewisse Ausrichtung erfahren«, Dieser auf der Ausrichtung der Moleküle des nexnatisehen Flüssigkristalles in dem von einem elektrischen Feld bestimm= ter Stärke erfassten Bereich beruhende optisch© Effekt kann auf vielerlei Weise in Anzeigeelementen t so der Äaselge™ elnrichtung eines elektrischen Tischrechners oder dem Anzeigeteil, einenÄki£...Qhn&....ZiJLfernblatt ,—genütst—5*©»ä@sw— The substances in question for such liquid crystal layers are liquid within a certain temperature range? optically, however, they behave anisotropically like a crystal. Because of their instability in intermediate stages, they show a number of different characteristics ^ »Among other things, a thin film of a nematic ^ liquid crystal is comparatively transparent when it is not under the influence of an electric field. If, on the other hand, an electric field of a specific field strength that exceeds a threshold value is applied, the area of the thin liquid crystal film covered by the electric field becomes opaque. The occurrence of transparency or opacity is caused by the light scattering, which occurs due to the birefringence in the area of the liquid exposed to the electric field, the crystal molecules of which experience a certain orientation at a certain field strength in the electric by a field limited hours = ter strength detected region based optically © effect can in many ways in display elements so t the Äaselge ™ elnrichtung an electric desktop computer or the display part, a aeki £ ... QHN & .... Zijl fern leaf, - used — 5 * © »ä @ sw—

20S830/Q5S120S830 / Q5S1

Dipl.-lng. Heinz Lesser, Patentanwalt D-8 München 81, Cosimastrage 81 · Telefon: (0811) 983820Dipl.-Ing. Heinz Lesser, patent attorney D-8 Munich 81, Cosimastrage 81 Telephone: (0811) 983820

Die meisten der bekannten Flüssigkristall-Stoffe nematischen Types weisen jedoch die Nachteile auf, dass ihre Molekularstruktur nicht stabil ist und dass sie erst bei einer vergleichsweise hohen Temperatur die hier verlangten typischen Eigenschaften eines Flüssigkristalles annehmen.Most of the known liquid crystal substances of the nematic type, however, have the disadvantages that their molecular structure is not stable and that it only becomes the typical required here at a comparatively high temperature Assume properties of a liquid crystal.

So wird beispielsweise Anisilidenpara Aminophenylacetat bei einer Temperatur von weniger als 8O0C fest, nimmt in dem Temperaturbereich von 8O0C bis 11O°C die Flüssigkristall-Phase ein und wird oberhalb der Temperatur von 11O°C zu einer isotropen Flüssigkeit. In dieser Art von Flüssigkristallen mit Schiff'scher Salzbindung wurden bereits solche erwähnt, deren der Flüssigkristall-Phase zugeordnete Temperatur nahe der Raumtemperatur liegt, diese Flüssigkristall-Stoffe unterliegen aber einer sehr leichten elektro-chemischen Zersetzung aufgrund der Charakteristik ihrer Molekularstruktur, so dass hier eine besondere Schwierigkeit mit Hinblick auf die Lebensdauer als Anzeigeelement auftritt. Aus vorstehenden Gründen wurden bislang Flüssigkristall-Stoffe praktisch als Anzeigeelemente noch nicht verwendet.For example, Anisilidenpara aminophenyl acetate at a temperature of less than 8O 0 C firmly, takes in the temperature range of 8O 0 C to 11O ° C, the liquid crystal phase and is above the temperature of 11O ° C into an isotropic liquid. In this type of liquid crystals with a Schiff's salt bond, those whose temperature assigned to the liquid crystal phase is close to room temperature have already been mentioned particular difficulty occurs with regard to the service life as a display element. For the foregoing reasons, liquid crystal materials have not yet been used practically as display elements.

Mit der vorliegenden Erfindung soll eine elektro-optische Anzeigeeinrichtung der eingangs genannten Art zur Verfügung gestellt werden, bei der ein Flüssigkristall-Stoff Verwendung findet, der die vorerwähnten Nachteile nicht aufweist, bei dem also die molekulare Struktur stabil ist und der bei vergleichsweise niedrigen Temperaturen seine Flüssigkristall-Phase einnimmt. Dies wird erfindungsgemäss dadurch erreicht, dass die Flüssigkristall-Schicht wenigstens einen nematischen Flüssigkristall der StrukturformelThe present invention is intended to provide an electro-optical display device of the type mentioned at the beginning are provided in which a liquid crystal substance is used which does not have the aforementioned disadvantages So that the molecular structure is stable and at comparatively low temperatures its liquid crystal phase occupies. According to the invention, this is achieved in that the liquid crystal layer has at least one nematic layer Liquid crystal of the structural formula

H2n+lCnC0'° O N - NO CA aufweist, wobei η eine Zahl zwischen 2 und 10 bedeutat. H 2n + 1 C n CO '° O N - N O C A, where η is a number between 2 and 10.

Die erfindungsgemässe Flüsigkristall-Echicht kann eine Zusammensetzung sein, deren wenigstens eine Komponente ein nematischer Flüssigkristall der 3-Met.hyl-4-Hexanoyloxyphenyl- The liquid crystal layer according to the invention can be a composition whose at least one component is a nematic liquid crystal of the 3-methyl-4-hexanoyloxyphenyl

203830/0561203830/0561

Dipl.-lng. Heinz Lesser, Patentanwalt D-8 Mönchen 81, Cosimastta&e 81 · Telefon: (0811) 983820Dipl.-Ing. Heinz Lesser, patent attorney D-8 Mönchen 81, Cosimastta & e 81 Telephone: (0811) 983820

azophenylbutan, 3-Methyl-4-AcyloxyphenylazQpheny!butan und 3-Methyl-4-Octanoyloxyphenylazophenylbutan ist.azophenylbutane, 3-methyl-4-acyloxyphenylazQpheny! butane and Is 3-methyl-4-octanoyloxyphenylazophenylbutane.

Wie die Molekularstruktur erkennen lässt, ist in der Mitte eine Azo-Bindung vorhanden, wodurch diese Stoffe elektrochemisch sehr stabil sind.As the molecular structure shows, there is an azo bond in the middle, which makes these substances electrochemical are very stable.

Der TemperaturbeMch, in welchem die Flüssigkristall-Phase herrscht, kann bei den erfindungsgemässen Flüssigkristall-Stoffen relativ schmal sein, der Taupunkt liegt bei diesen Stoffen jedoch nahe bei der Raumtemperatur* Auch ist in Flüssigkristall-Stoffen mit Azo-Bindung nur wenig "unterkühlter" Flüssigkristall zu finden. Wird ein solcher Stoff jedoch beispielsweise mit einem Flüssigkristall der P-n-Amyloxyphenylazophenylethan-Gruppe gemischt, so kann man leicht einen Flüssigkristall-Werkstoff erhalten, der bei Raumtemperatur als Anzeigeelement betreibbar ist und der sich sehr stabil verhält.The temperature range in which the liquid crystal phase prevails, the liquid crystal substances according to the invention can be relatively narrow, the dew point is at these Substances, however, close to room temperature. Find liquid crystal. However, if such a substance is used, for example, with a liquid crystal of the P-n-amyloxyphenylazophenylethane group mixed, it is easy to obtain a liquid crystal material which can be operated as a display element at room temperature and which behaves very stable.

Im allgemeinen werden diese nematischen Flüssigkristall-Stoffe durch Bindung von O-Cresol an Diazoniumsalz des P-n-Buthylanilins nach Herstellung durch Veresterung mit einem geeigneten (organischen) Stoff gewonnen. Bei der Herstellung dieser Zusammensetzung wird mit Hilfe geeigneter Alkalinzusätze im allgemeinen die Rekristallisation so oft wiederholt, bis in jeder Phase die Ubergangstemperaturen regelmässig werden.In general, these nematic liquid crystal substances by binding of O-cresol to the diazonium salt of P-n-buthylaniline after preparation by esterification with obtained from a suitable (organic) substance. In the preparation of this composition is made using more suitable Alkali additives generally repeat the recrystallization until the transition temperatures are reached in each phase become regular.

Diese Flüssigkristall-Zusammensetzungen mit Azo-Bindung weisen Farben von gelb bis orange auf, die den Azo-Verbindungen eigen sind. Wenn diese Zusammensetzungen mit nematischen Flüssigkristallen anderer Gruppen, beispielsweise nematischer Flüssigkristalle mit Ester-Bindung wie Buthyl-P-(P-Ethoxyphenoxycarbonyl) Phenylkarbonat, gemischt werden, so kann man farbige Anzeigen von zartem Gelb bis Orange erreichen. Insbesondere wird bei Verwendung eines Flüssigkristalle^ der 3-Methyl-»4-Acyloxyphenylazophenylbutan-Gruppe durch Mischung eine sehr stabile Flüssigkristall-Zusammensetzung erhalten. Es erscheint am vorteilhaftesten zu sein, die Mischung mitThese azo-bonded liquid crystal compositions have colors ranging from yellow to orange, similar to the azo-compounds are peculiar. If these compositions with nematic liquid crystals of other groups, for example nematic Liquid crystals with ester bonds such as butyl-P- (P-ethoxyphenoxycarbonyl) Phenyl carbonate, colored displays ranging from pale yellow to orange can be achieved. In particular When using a liquid crystal ^ of the 3-methyl- »4-acyloxyphenylazophenylbutane group by mixing obtained a very stable liquid crystal composition. It seems to be most beneficial to mix with

209830/0551209830/0551

DipL-lng. Heinz Lesser, Patentanwalt D—8 München 81, Cosimostra&e 81 ■ Telefon: (0811) 983820DipL-lng. Heinz Lesser, patent attorney D — 8 Munich 81, Cosimostra & e 81 ■ Telephone: (0811) 983820

anderen verschiedenen Arten nematischer Flüssigkristalle \ mit Azo-Bindung vorzunehmen. Ein guter Erfolg wird aber auch erreicht, wenn man vergleichsweise stabile nematische Flüssigkristalle der weissfarbigen Gruppe für die Mischung verwendet.make other types of nematic liquid crystals \ with azo bond. However, good success is also achieved if comparatively stable nematic liquid crystals of the white group are used for the mixture.

An Hand des in der heiligenden Zeichnung skizzenhaft dargestellten Ausführungsbeispieles einer erfindungsgemäss ausgerüsteten Anzeigeeinrichtung wird deren Aufbau erklärt: zwischen zwei plattenförmigen Bauteilen 1 und 3, die an ihren einander zugewandten Breitseiten mit elektrisch leitenden Schichten 2 versehen sind, befindet sich, eingefasst von einer Abstandhalterung 4, die Flüssigkristall-Schicht Die elektrisch leitenden Schichten 2 sind über einen Schalter 7 an eine elektrische Energiequelle 6 anschliessbar. Auf diese Weise kann die Flüssigkristall-Schicht wahlweise einem elektrischen Feld ausgesetzt werden. Von den plattenförmigen Bauteilen 1 und 3 ist mindestens eines und von den elektrisch leitenden Schichten 2 mindestens die entsprechend zugehörige durchsichtig ausgebildet, so dass man die durch Aufbringen des elektrischen Feldes hervorgerufene Lichtstreuung der Flüssigkristall-Schicht beobachten kann. Auf diese Weise erhält man ein elektrisch steuerbares Anzeigeelement.On the basis of the sketched in the sanctifying drawing Exemplary embodiment of a display device equipped according to the invention, its structure is explained: between two plate-shaped components 1 and 3, which on their facing broad sides with electrical Conductive layers 2 are provided, is surrounded by a spacer 4, the liquid crystal layer The electrically conductive layers 2 can be connected to an electrical energy source 6 via a switch 7. on in this way the liquid crystal layer can optionally be exposed to an electric field. From the plate-shaped Components 1 and 3 is at least one and of the electrically conductive layers 2 is at least the correspondingly associated one made transparent, so that the light scattering caused by the application of the electric field Liquid crystal layer can be observed. In this way, an electrically controllable display element is obtained.

Die als dünner Film ausgebildete Flüssigkristall-Schicht enthält wenigstens einen Flüssigkristall der 3-Methyl-4-Acyloxyphenylazophenylbutan-Gruppe. Ein Widerstandsfähigkeitsversuch eines solchen Anzeigegerätes ergab, dass sich keinerlei Zersetzung des Flüssigkristalles während einiger tausend Betätigungen einstellte, wobei die Betätigung durch ein elektrisches Gleichstromfeld erfolgte. Der nematische Flüssigkristall mit Azo-Bindung gemäss der Erfindung ist ausserordentlich stabil.The liquid crystal layer formed as a thin film contains at least one liquid crystal of the 3-methyl-4-acyloxyphenylazophenylbutane group. A resistance test of such a display device showed that there was no Decomposition of the liquid crystal ceased during a few thousand actuations, actuation by a electric direct current field took place. The azo bonded nematic liquid crystal according to the invention is extremely stable.

20983 ü /0 55120983 o / 0 551

Claims (1)

Dipl.-lng. Heinz Lesser, Patentanwalt D-8 München 81, Cosimastrafje 81 · Telefon: (0811) 9838 20Dipl.-Ing. Heinz Lesser, patent attorney D-8 Munich 81, Cosimastrafje 81 Telephone: (0811) 9838 20 PATENTANSPRUCHPATENT CLAIM Elektro-optische Anzeigeeinrichtung auf der Basis einer Flüssigkristallschicht, die unter Einfluss eines zwischen Elektroden erzeugten elektrischen Feldes eine Lichtstreuung bedingt, dadurch gekennzeichnet , dass die Flüssigkristall-Schicht wenigstens einen neraatischen Flüssigkristall der StrukturformelElectro-optical display device based on a liquid crystal layer, which is influenced by an between Electrodes generated electric field causes light scattering, characterized in that that the liquid crystal layer has at least one natural liquid crystal of the structural formula 2n+l2n + l c n Co-°0N = NO C 4 H< c n Co - ° 0 N = N O C 4 H < aufweist, wobei η eine Zahl zwischen 2 und 10 bedeutet.has, where η is a number between 2 and 10. 209830/0551209830/0551 LeerseiteBlank page
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