DE2160101A1 - Device for controlling the transmission or reflection of light - Google Patents
Device for controlling the transmission or reflection of lightInfo
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Description
PAT ENTAKWAlTSB Ü HO ThOMSEN - TlEDTKE - BüHLINGPAT ENTAKWALTSBÜ HO THOMSEN - TlEDTKE - BüHLING
Manchen: Frankfurt/M.: Some: Frankfurt / M .:
Dipl.-Chem.Dr.O.Thomson Dlpl.-Ing. W. WelnkauffDipl.-Chem.Dr.O. Thomson Dlpl.-Ing. W. Welnkauff
Dipl.-Ing. H. Tiedtke (Fuchshohl 71)Dipl.-Ing. H. Tiedtke (Fuchshohl 71)
Dipl.-Chem. Q. Bühling Dipl.-Ing. R. Kinne Dipl.-Chem. Dr. U. Eggers Dipl.-Chem. Q. Bühling Dipl.-Ing. R. Kinne Dipl.-Chem. Dr. U. Eggers
8000 München 28000 Munich 2
Kaiser-Ludwig-Platze 3· Dezember 1971Kaiser-Ludwig-Platze 3 December 1971
Imperial Chemical Industries Limited \ Imperial Chemical Industries Limited \
London / GroßbritannienLondon / Great Britain
Vorrichtung zum Steuern der Lichtübertragung bzw. -reflektionDevice for controlling the transmission or reflection of light
Die Erfindung bezieht sich auf eine Vorrichtung zum Steuern der Lichtübertragung, bei welcher die Steuerung durch elektrische Einrichtungen bewirkt wird % The invention relates to an apparatus for controlling the light transmission, in which the control is effected by electrical means%
Eine erfindungsgemäße Vorrichtung weist die folgenden Merkmale auf: eine Arbeitselektrode mit Strahlungsübertragungs- bzw. -reflektionseigenschaftenj eine aktive Substanz, bestehend aus bzw. enthaltend ein N(p-cyanophenyl)-substituiertes Derivat einer bicyclischen Verbindung, welche zwei stickstoffhaltige Ringe aufweist, in Berührung mit der Oberfläche der Arbeitselektrode; und eine Gegenelektrode, welche sich ebenfalls mit der aktiven Substanz in Berührung befindet, wobei diese Gegenelektrode in Bezug auf die Arbeitselektrode in der Weise an-An apparatus according to the invention has the following Features: a working electrode with radiation transmission or reflective propertiesj an active substance consisting of or containing an N (p-cyanophenyl) -substituted Derivative of a bicyclic compound having two nitrogen-containing rings in contact with the surface of the working electrode; and a counter electrode which is also in contact with the active substance, said counter electrode in relation to the working electrode in the manner
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geordnet ist, daß der Strahlungsdurchgang durch die Vorrichtung hindurch, nicht wesentlich durch Reaktionen beeinträchtigt wird, welche sich an der Gegenelektrode abspielen. Vorzugsweise liegt die Gegenelektrode außerhalb des Strahlungsweges, welcher durch die Vorrichtung hindurch geht, oder versperrt höchstens nur Io % des Arbeitsbezirkes der Vorrichtung,is arranged so that the passage of radiation through the device is not significantly impaired by reactions which take place at the counter electrode. The counter electrode is preferably located outside the radiation path that goes through the device, or blocks at most only 10 % of the working area of the device,
Die N(p-Cyanophenyl)-verbindung wird in der Vorrich-The N (p-cyanophenyl) compound is used in the device
tung reversiebel elektrolytisch zu einer Radikalform reduziert, welche gefärbt, gewöhnlich grün gefärbt ist, während die Stammverbindung farblos oder blaß gelb ist.tion reversibly electrolytically reduced to a radical form which is colored, usually colored green, while the parent compound is colorless or pale yellow.
Die Oberfläche der Arbeitselektrode muß offensichtlich leitfähig sein, doch ist ein hoher Leitfähxgkeitsgrad nicht wesentlich. Die Oberfläche ist normalerweise zweidimensional, d.h. sie ist eine flache Oberfläche oder eine Oberfläche, welche in einer oder mehreren Ebenen gekrümmt W ist. Für eine Vorrichtung, in welcher Licht durch die Elektrode hindurch übertragen wird, muß sie durchsichtig bzw. durchscheinend sein. Für einen solchen Fall ist ein Glas mit einem überzug eines leitenden Oxydes oder ein sehr dünner Metallfilm erforderlich. Für reflektierende Vorrichtungen kann eine Metalloberfläche verwendet werden oder eine durchsichtige bzw. durchscheinende Elektrode kann mit einer reflektierenden Oberfläche hinterlegt werden, beispielsweise mit Metall oder anderen opaken reflektieren Material, z.B. einem weißen pigmentierten Blatt aus thermoplastischem Material. The surface of the working electrode must obviously be conductive, but a high level of conductivity is not essential. The surface is usually two-dimensional, that is, it is a flat surface or a surface which is curved W in one or more planes. For a device in which light is transmitted through the electrode, it must be transparent or translucent. In such a case, a glass with a coating of a conductive oxide or a very thin metal film is required. A metal surface can be used for reflective devices or a transparent or translucent electrode can be backed with a reflective surface, for example metal or other opaque reflective material, for example a white pigmented sheet of thermoplastic material.
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Beispiele aktiver Substanzen sind einfache Salze oder polymere Formen von mono- oder di-(N~substituiertenp-Cyanophenyl)-Derivaten der Bipyridyle, des Diazapyrens oder der Bichinolyle. Die bevorzugten Verbindungen sind N.N1-di(p-Cyanophenyl)-4.4·-bipyridiliumsalze, insbesondere das Chlorid. Wenn das einfache Salz verwendet wird, so erfolgt Abscheidung der unlöslichen gefärbten kationischen Radikalform auf der planen Oberfläche der Arbeitselektrode. Da das einfache Radikalkation unlöslich ist, diffundiert es nicht von der Elektrodenoberfläche fort und wird durch Umkehrung des angelegten Potentials leicht zur farblosen Form erneut oxydiert.Examples of active substances are simple salts or polymeric forms of mono- or di- (N-substituted-p-cyanophenyl) derivatives of the bipyridyls, diazapyrenes or bichinolyls. The preferred compounds are NN 1 -di (p-cyanophenyl) -4.4 · bipyridilium salts, especially the chloride. When the simple salt is used, the insoluble colored cationic radical form is deposited on the flat surface of the working electrode. Since the simple radical cation is insoluble, it does not diffuse away from the electrode surface and is easily re-oxidized to the colorless form by reversing the applied potential.
Die aktive Substanz kann aber auch die (p-Cyanophenyl) Gruppe an eine polymere Struktur angegliedert enthalten. Beispielsweise reagiert ein M-(*t'-Pyridyl)N-p-cyanophenylpyridiniumsalz mit Polyvinyl-chloracetat oder dessen Copolymeren mit Polyvinylalkohol unter Bildung der aktiven Substanz für die erfindungsgemäße Verwendung. Falls Polyvinylalkoholeinheiten anwesend sind, können diese mit beispielsweise Glyoxal vernetzt sein, so daß sich eine gelierte aktive Substanz ergibt.The active substance can also be the (p-cyanophenyl) Included group attached to a polymeric structure. For example, an M - (* t'-pyridyl) N-p-cyanophenylpyridinium salt reacts with polyvinyl chloroacetate or its copolymers with polyvinyl alcohol to form the active substance for use according to the invention. If polyvinyl alcohol units are present, these can be crosslinked with, for example, glyoxal, so that a gelled active substance results.
Die aktive Substanz wird gewöhnlich in Anwesenheit eines wässrigen Mediums verwendet, beispielsweise in Anwesenheit von Wasser oder einem wasserlöslichst Polymeren wie , Gelatine, MethylZellulose, Polyvinylalkohol oderThe active substance is usually used in the presence of an aqueous medium, for example in the presence of water or a most water-soluble polymer such as , Gelatin, methyl cellulose, polyvinyl alcohol or
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Polyvinylpyrrolidon. Zu dem Medium kann man zwecks Steigerung der Leitfähigkeit einen inerten Elektrolyten hinzusetzen. Alkalisälze wie Halogenide oder Fluorborate sind bevorzugt.Polyvinyl pyrrolidone. An inert electrolyte can be added to the medium in order to increase the conductivity. Alkali salts such as halides or fluoroborates are preferred.
Beispiele für Anionen, welche mit den aktiven Substanzen assoziiert sein können, sind Halogenide, insbesondere Chlorid, SO^", HSO^", RSO^wobei R eine Alkylgruppe P ist), SiF6 = oder BF^.Examples of anions which can be associated with the active substances are halides, in particular chloride, SO ^ ", HSO ^", RSO ^ where R is an alkyl group P), SiF 6 = or BF ^.
Jede elektrochemische Reaktion an der Arbeitselektrode geht mit einer entsprechenden Reaktion der Gegenelektrode einher. Es ist wünschenswert, daß die Produkte der Reaktion an der Gegenelektrode, die Lichtreflektions- bzw. -Übertragungseigenschaften der Vorrichtung nicht beeinträchtigen sollten. Dies kann auf einem von einigen Wegen erreicht werden. •Every electrochemical reaction on the working electrode is accompanied by a corresponding reaction on the counter electrode hand in hand. It is desirable that the products of the reaction at the counter electrode, the light reflection or -Should not affect the transmission properties of the device. This can be accomplished in one of a number of ways will. •
1) Die Gegenelektrode ist eine Metallelektrode mit kleinem Oberflächenbezirk im Vergleich zur Oberfläche der Arbeitselektrode, beispielsweise Metalldrähte oder -streifen, welche vorzugsweise die Kanten der Arbeitselektrodenoberfläche umgeben. Die Gegenelektrode steht mit der gleichen Lösung in Berührung wie die Arbeitselektrode und daher ist die Reaktion die entgegengesetzte derjenigen an der Arbeitselektrode, d.h. die gefärbte Substanz löst sich von der Gegenelektrode auf, während sie an der Arbeitselektrode gebil-1) The counter electrode is a metal electrode with a small surface area compared to the surface of the Working electrode, for example metal wires or strips, which preferably form the edges of the working electrode surface surround. The counter electrode is in contact with the same solution as the working electrode and therefore is the reaction is the opposite of that on the working electrode, i.e. the colored substance detaches from the counter electrode while they are formed on the working electrode
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det wird und umgekehrt. Der Oberflächenbezirk der Gegenelektrode ist vorzugsweise mindestens 1 % desjenigen der Arbeitselektrode um zu gestatten, daß die Dicke der abgeschiedenen Schicht so groß wird, daß sie fortbricht. Es ist wünschenswert, die Gegenelektrode vor Zusammenstellung der Anordnung vorher elektrolytisch mit Radikalsalz zu überziehen. Dies vermeidet die Möglichkeit von Gasblasenbildung während des ersten Arbeitszyklus.and vice versa. The surface area of the counter electrode is preferably at least 1 % that of the working electrode to allow the deposited layer to be so thick that it breaks away. It is desirable to electrolytically coat the counter electrode with radical salt beforehand before the assembly is assembled. This avoids the possibility of gas bubble formation during the first working cycle.
2) Die Gegenelektrode ist ein Metall, welches in Berührung mit einem unlöslichen Salz steht, wobei das Anion des unlöslichen Salzes mit der aktiven Form von vorzugsweise beispielsweise Silber/Silberchlorid, gemeinsam ist mit der aktiven Chloridform des Salzes des p-Cyanophenyl-derivats. In diesem Falle ist die Elektrodenreaktion:2) The counter electrode is a metal that is in contact with an insoluble salt, the Anion of the insoluble salt with the active form of, for example, preferably silver / silver chloride, is common with the active chloride form of the salt of the p-cyanophenyl derivative. In this case the electrode response is:
Ag + Cl S. AgClJ + eAg + Cl S. AgClJ + e
und es existieren keine gefärbten oder löslichen Produkte, welche die optischen Eigenschaften der Vorrichtung beeinträchtigen. Das Silbermetall liegt vorzugsweise in Form von Feindraht vor, um den Oberflächenbezirk maximal zu halten.and there are no colored or soluble products which adversely affect the optical properties of the device. The silver metal is preferably in the form of fine wire in order to maximize the surface area keep.
Der Vorteil dieser Art der Anordnung mit einem un löslichen Reaktionsteilnehmer an der Gegenelektrode besteht The advantage of this type of arrangement with an insoluble reactant on the counter electrode is
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darin, daß die Reaktion an der Gegenelektrode von der Reaktion an der Arbeitselektrode ganz verschieden sein kann, ohne daß eine Membrane zur Trennung der beiden Elektroden erforderlich ist, falls die Reaktionspotentiale angemessen ausgewählt werden.in that the reaction at the counter electrode can be quite different from the reaction at the working electrode, without that a membrane is required to separate the two electrodes if the reaction potentials are chosen appropriately.
Die elektrochemische Oxydation der gefärbten Form wird erleichtert durch das Hinzusetzen einer leicht oxydierbaren Substanz, welche farblos oder nur leicht gefärbt ist und welche in beiden Oxydationsstadien löslich ist. Das Redoxpotential des Zusatzes muß so sein, daß die oxydierte Form die unlösliche gefärbte Form der aktiven Substanz oxydiert. Auf diese Weise wirkt der Zusatz als elektrochemischer Oxydationskatalysator. Ein bevorzugter Zusatz ist ein lösliches Ferrocyanid wie Natrium-ferrocyanid in beispielsweise o,lmolarer Konzentration.The electrochemical oxidation of the colored form is facilitated by the addition of an easily oxidizable one Substance which is colorless or only slightly colored and which is soluble in both stages of oxidation. The redox potential of the additive must be such that the oxidized form oxidizes the insoluble colored form of the active substance. In this way the additive acts as an electrochemical oxidation catalyst. A preferred additive is a soluble one Ferrocyanide such as sodium ferrocyanide in, for example, an o, lmolar concentration.
Eine dritte Elektrode kann ggf. als Bezugselektrode zum Zwecke der Potentialsteuerung mit einbezogen sein. Es kann die quantitative Spannungsmessung einer Silber/Silberchlorid/Kaliumchlorid (gesättigt)-Elektrode angewandt werden. Zweckmäßig befindet diese Halbzelle in einem Kapillarrohr, welches an seinem Ende einen Abschluß aus poröser Asbestfaser trägt, um den elektrischen Kontakt mit dem Hauptelektrolyten herzustellen. Für qualitative Messungen kann manA third electrode can optionally be included as a reference electrode for the purpose of potential control. It the quantitative voltage measurement of a silver / silver chloride / potassium chloride (saturated) electrode can be used. This half-cell is expediently located in a capillary tube which, at its end, has a porous seal Asbestos fiber carries to make electrical contact with the main electrolyte. For qualitative measurements you can
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einen einfachen Silberdraht in Kontakt mit dem Hauptelektrolyten verwenden.use a simple silver wire in contact with the main electrolyte.
Ein Ausführungsbeispiel einer erfindungsgemäßen Vorrichtung sei nunmehr unter Bezugnahme auf die anliegende Zeichnung beschrieben.An embodiment of a device according to the invention is now with reference to the attached Drawing described.
Figur 1 ist eine Grundrißansicht der Vorrichtung undFigure 1 is a plan view of the apparatus and
Figur 2 ist ein Schnitt längs Linie A-A von Figur 1.FIG. 2 is a section along line A-A of FIG.
Aus einer rechteckigen Scheibe aus leitfähigem ("Nesa")-glas eines Widerstandes von 8o Ohm je Flächeneinheit, ist eine Basis 1 gebildet. Die leitende (obere) Schicht ist die Elektrodenoberfläche 2. In der Nähe gegenüberliegender Kanten der Basis 1,- sind ein Isolierband 3 aus Zelluloseacetat und ein silberbestrichener Streifen 1J aufgebracht, wobei der letztere den elektrischen Kontakt mit der Elektrodenoberfläche 2 herstellt. Eine Schicht 5 einer mit Agar-Agar-Gelee stabilisierten wässrigen Lösung von N.N'-diip-Cyanophenyl)1*.1!' -bipyridilium-dichlorid als aktiver Komponente, ist auf die Elektrodenoberfläche 2 aufgebracht. Die Konzentration der aktiven Komponenten ist Io -molar in o,l-n-wässriger Schwefelsäure. Die SchichtA base 1 is formed from a rectangular pane of conductive ("Nesa") glass with a resistance of 80 ohms per unit area. The conductive (upper) layer is the electrode surface 2. In the vicinity of opposite edges of the base 1, an insulating tape 3 made of cellulose acetate and a silver-coated strip 1 J are applied, the latter making electrical contact with the electrode surface 2. A layer 5 of an aqueous solution of N.N'-diip-cyanophenyl) 1 * stabilized with agar-agar-jelly. 1 ! ' bipyridilium dichloride as the active component is applied to the electrode surface 2. The concentration of the active components is Io molar in o, ln-aqueous sulfuric acid. The layer
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ist über einer Gegenelektrode 6 aus Platindraht aufgebracht und die Elektrode 6 selbst ist über dem Isolierband 3 aufgebracht. Die Vorrichtung ist mit einer oberen Schutzglasscheibe 7 vervollständigt. Die elektrische Verbindung ist zur Gegenelektrode 6 und zum silberbestrichenen Streifen 4 hergestellt.is applied over a counter electrode 6 made of platinum wire and the electrode 6 itself is over the insulating tape 3 applied. The device is completed with an upper protective glass pane 7. The electrical connection is made for the counter electrode 6 and for the silver-coated strip 4.
Beim Gebrauch verursacht ein Potential von -o,2 Volt (bezogen auf eine Silber/Silberchlorid-Bezugselektrode), welches an die Elektrodenoberfläche angelegt ist, die Abscheidung des unlöslichen grüner Radikalkations als ebene Schicht, wodurch die Lichtübertragung herabgesetzt wird. (Die Anlegung einer geringeren Spannung (- 0,4 Volt) verursacht Verminderung um zwei Elektronen zur Dihydroverbindung und ist nicht so erwünscht). Der Stromkreis durch die Vorrichtung kann offen sein und die grüne Färbung bleibt für einige Stunden stabil. Das Umkehren des Potentials auf + l,o Volt,verursacht Ausbleichen der Elektrodenoberfläche in einer Minute. Bei einer anderen Vorrichtung, welche wie oben aufgebaut ist, ist die Gegenelektrode vor dem Zusammenstellen der Anordnung mit dem Salz des Radikalkations vorher elektrolytisch überzogen. Dies vermeidet die Möglichkeit einer Gasblasenbildung während des ersten Arbeitszyklus. In use, a potential of -o.2 volts (based on a silver / silver chloride reference electrode), which is applied to the electrode surface, the deposition of the insoluble green radical cation as a flat layer, whereby the light transmission is reduced. (The application of a lower voltage (- 0.4 volts) causes Reduction of two electrons to the dihydro compound and is not so welcome). The circuit through the device may be open and the green color will remain for stable for a few hours. Reversing the potential to +1.0 volts causes bleaching of the electrode surface in one minute. In another device constructed as above, the counter electrode is prior to assembly the arrangement was previously electrolytically coated with the salt of the radical cation. This avoids the possibility gas bubble formation during the first working cycle.
Der Platindraht als Gegenelektrode, kann durch einen Draht aus anderem inerten Metall, beispielsweise Kupfer, er-The platinum wire as the counter electrode can be replaced by a wire made of another inert metal, for example copper.
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setzt sein.sets his.
Die Aufbringung einer weißen Hinterlegung unter die Basis ergibt eine Vorrichtung, in welcher die Reflektionseigenschaften variiert werden können.The application of a white backing under the base results in a device in which the reflective properties can be varied.
Die Verwendung einer aktiven Masse aus Io ^-molarem N.N'-diCp-CyanophenyD-^.V-bipyridinium-dichlorid, o,l- molarem Kaliumchlorid und 0,1-molarem Natrium-ferrocyanid, mit 5 % Gelatine geliert, ergibt eine Vorrichtung, welche mit einem angelegten Potential von + 0,4 Volt (bezogen auf eine Silber/Silberchlorid-bezugselektrode) rasch ausgebleicht werden kann.The use of an active mass of Io ^ -molar N.N'-diCp-CyanophenyD - ^. V-bipyridinium dichloride, 0.1 molar potassium chloride and 0.1 molar sodium ferrocyanide, gelled with 5% gelatin, results a device which can be rapidly bleached with an applied potential of + 0.4 volts (based on a silver / silver chloride reference electrode).
Gute Ergebnis-se werden auch erzielt, indem man die zuletzt erwähnte Bipyridylverbindung durch ein Copolymeres aus Polyvinylalkohol und Polyvinylchloracetat ersetzt, wobei die letzteren Gruppen mit ii-rC^-PyridylJ-pyridiniumchlorid quaternisiert sind. Das Popolymere kann durch Eintauchen in Glyoxallösung vernetzt werden.Good results are also achieved by replacing the last-mentioned bipyridyl compound with a copolymer replaced from polyvinyl alcohol and polyvinyl chloroacetate, the latter groups with ii-rC ^ -pyridylJ-pyridinium chloride are quaternized. The polymer can be crosslinked by immersion in glyoxal solution.
Eine weitere Verbesserung wird erreicht, indem man als Gegenelektrode einen Silberdraht verwendet, welcher durch Elektrolyse einer Salzsäurelösung unter Verwendung des Silberdrahtes als Anode, mit Silberchlorid überzogen ist.A further improvement is achieved by using a silver wire as the counter electrode, which by electrolysis of a hydrochloric acid solution using the silver wire as an anode, coated with silver chloride is.
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- Io -- Io -
Wenn die Gegenelektrode ein Drahtgitter ist, welches durch den Rahmen nicht verdeckt wird und wenn der Widerstand des Lösungsmittels hoch ist, (beispielsweise ist in dem obigen Beispiel das einzige Elektrolytsalz das Io molare N.N'-di(p-Cyanophenyl)-H,4'-bipyridylium-dichlorid), so neigt der Strom dazu,den kürzesten Weg zu nehmen und die Abscheidung auf der Oberfläche der Arbeitselektrode erfolgt vorzugsweise in dem Bezirk, welcher der Gegenelektrode am nächsten ist. Es wird dann das dunkle Abbild auf der Elektrodenoberfläche in der Gestalt der Gegenelektrode gebildet, welches alphanumerisch sein kann. Das Abbild liegt in Form einer dickeren dunkleren Linie als die Gegenelektrode vor und kann durch Umkehren der Polarität ausgelöscht werden. Vielfach-Gegenelektroden, beispielsweise Zahlen von ο - 9» können verwendet werden, um nummerische Darstellung zu schaffen. If the counter electrode is a wire mesh, which is not covered by the frame and if the resistance of the solvent is high, (e.g. in the above example the only electrolyte salt is the Io molar N.N'-di (p-cyanophenyl) -H , 4'-bipyridylium dichloride), the current tends to take the shortest path and the deposition on the surface of the working electrode takes place preferably in the area which is closest to the counter electrode. The dark image is then formed on the electrode surface in the shape of the counter electrode, which can be alphanumeric. The image is in the form of a thicker, darker line than the counter electrode and can be erased by reversing the polarity. Multiple counter electrodes, such as numbers from ο - 9 », can be used to create numerical representation.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| 8131 | Rejection |