DE2159380C3 - Polyazo dyes and processes for their preparation and use - Google Patents
Polyazo dyes and processes for their preparation and useInfo
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Description
NH1 NH 1
worin X, und X2 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, auf Disazofarbstoffe, die in 1 orm der freien Säure der Formelwherein X and X 2 have the meaning given in claim 1, to disazo dyes which are in 1 orm of the free acid of the formula
HO3SHO 3 S
NH-,NH-,
SO3H HO3S SO3HSO 3 H HO 3 S SO 3 H
NH,NH,
entsprechen, worin X3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.correspond, in which X 3 has the meaning given in claim 1.
3. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien und Leder, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.3. A method for dyeing and printing fiber materials and leather, characterized in that dyes according to claim 1 are used.
Gegenstand der Anmeldung sind neue Polyazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der FormelThe application relates to new polyazo dyes which are in the form of the free acid of the formula
HO NH2 HO NH 2
HO3SHO 3 S
SO3H HO3S SO3HSO 3 H HO 3 S SO 3 H
NH,NH,
entsprechen, worin X, Wasserstoff, CrC4-Alkyl, Chlor, 50 Die Herstellung der Farbstoffe der Formel 1 erfolgt Nitro, SO3H, Q-Cj-Alkylcarbonylamino, C1-C4-AIk- in üblicher Weise durch Kuppeln von diazotierten oxy oder Phenoxy, X2 Wasserstoff, ChIm- oder SO3H Aminen der Formelcorrespond, in which X, hydrogen, C r C 4 alkyl, chlorine, 50 The preparation of the dyes of the formula 1 is nitro, SO 3 H, Q-Cj-alkylcarbonylamino, C 1 -C 4 -Alk- in the usual way by coupling of diazotized oxy or phenoxy, X 2 hydrogen, ChIm- or SO 3 H amines of the formula
nd X, Wasserstoff C, C Alkv! Chlnd X, hydrogen C, C Alkv! Chl
Nitre SOHNitre SOH
CVCt-Alkylcarbonylamino, C,-C4-Alkoxy oder Phenoxy bedeutet.CVCt-alkylcarbonylamino, C 1 -C 4 -alkoxy or phenoxy.
Gegenstand der Anmeldung sind ferner Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen der Formel 1 sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien und vorzugsweise Leder.The application also relates to processes for the preparation of polyazo dyes of formula 1 and their use for dyeing and printing fiber materials and preferably leather.
HO NH,HO NH,
V-NH,V-NH,
X,X,
auf Disazofarbstoffe der Formelto disazo dyes of the formula
X,X,
X>— NH, X > - NH,
HO1S SO1H HO1S SO1HHO 1 S SO 1 H HO 1 S SO 1 H
wobei X1-X1 die obengenannte Bedeutung haben.where X 1 -X 1 have the abovementioned meaning.
NH,NH,
Zur Darstellung der Disazofarbstoffe (111) wird 4!4'-Diamino-dipheny!-2.2'-disulfonsäure (1 Mol) in üblicher Weise teirazoüen und anschließend mit einer Lösung oder Paste von vorzugsweise etwa 1 Mol l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure in saurem Bereich, vorzugsweise bei pH i bis 2, vereinigt. Zu dem entstandenen Monoazofarbsioff gibt man etwa i Moi einer Kupplungskomponente (IV) der FormelTo represent the disazo dyes (111), 4 ! 4'-Diamino-dipheny! -2.2'-disulfonic acid (1 mol) teirazoüen in the usual way and then with a solution or paste of preferably about 1 mol of 1-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid in the acidic range, preferably at pH i to 2, combined. About i mol of a coupling component (IV) of the formula are added to the resulting monoazo dye
1010
NH,NH,
(IV)(IV)
NH,NH,
in der X3 die oben angegebene Bedeutung besitzt, in Substanz oder in (zum Teil) gelöster Form zu und kuppelt in üblicher Weise im sauren Medium.in which X 3 has the meaning given above, in substance or in (partly) dissolved form and couples in the usual way in an acidic medium.
Geeignete Phenylendiamin-Kupplungskomponenten (IV) sind beispielsweise 1.3 - Phenylendiamin. ♦-Chlor-l.S-phenylendiamin. 4-Nitro- oder 4-Sulfo-1.3-phenylendiamin, Toluyler.diamin-(2,4), 4-Acetyitmino - 1,3 - phenylendiamin. Toluylendiamin - (2.6). J5 2.4- Diaminoanisol, 2,4- Diaminodiphenyläther.Suitable phenylenediamine coupling components (IV) are, for example, 1,3-phenylenediamine. ♦ -Chlor-IS-phenylenediamine. 4-nitro- or 4-sulfo-1,3-phenylenediamine, toluene-diamine- (2,4), 4-acetyitmino-1,3-phenylenediamine. Tolylenediamine - (2.6). J5 2.4-diamino anisole, 2,4-diaminodiphenyl ether.
Geeignete Diazokomponente! (II) sind insbesondere Anilin, o-, m- oder p-Chloranilin. 2.4-, 2.5- oder 3.4-Dichloranilin, m- oder p-Toluidin. o-. m- oder p-Nitranilin, o-, m- oder p-Anilinsulfonsäure. o-. m- oder p-Methoxy- oder Athoxyanihn. Acetyl-p-phenylendiiimin, 4- oder S-Acctylamino-anilin^-sulfonsäure.Suitable diazo component! (II) are in particular Aniline, o-, m- or p-chloroaniline. 2.4-, 2.5- or 3.4-dichloroaniline, m- or p-toluidine. O-. m- or p-nitroaniline, o-, m- or p-anilinesulfonic acid. O-. m or p-methoxy or athoxyanihn. Acetyl-p-phenylenediiimine, 4- or S-acctylamino-aniline ^ -sulfonic acid.
Die neuen Farbstoffe sind wertvolle Produkte zum Färben und Bedrucken von Fasennu'.erialien. insbesondere solchen natürlicher und synthetischer Polytimide. Besonders geeignet sind die Farbstoffe zum Färben von Leder der verschiedensten mineralischen Gerbungen, vor allem aber zum Färben von Velours in tiefen und vollen Nuancen. Die beschriebenen Produkte zeichnen sich durch gute Säure- und Alkaliechtheit aus und sind besonders ausgiebig, so daß mit niedrigeren Prozentsätzen, als bei der Färbung von Velours bisher üblich, völlige Durchfärbung bei tief und voll angefärbtem Flor erreicht wird.The new dyes are valuable products for dyeing and printing fiber materials. in particular such natural and synthetic polytimides. The dyes are particularly suitable for Dyeing of leather of various mineral tannings, but especially for dyeing velor in deep and full nuances. The products described are characterized by good acid and alkali fastness and are particularly extensive, so that with lower percentages than when coloring Velor has been customary up to now, full color penetration is achieved with deep and fully colored pile.
Gegenüber nächstvergleichbaren bekannten Färbstoffen zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe überraschende Vorteile in den Gebrauchsechtheiten.Compared to the closest comparable known dyes the dyes according to the invention show surprising advantages in terms of fastness properties.
Beispielsweise weist im Vergleich zu dem Farbstoff gemäß Beispiel 14 der BH-PS 6 51 354 ein analoger Farbstoff gemäß vorliegender Erfindung den Vorteil der besseren Wasserechtheit von Chromvelourlederfärbungen auf.For example, in comparison to the dye according to Example 14, BH-PS 6 51 354 has an analogous one Dye according to the present invention has the advantage of better waterfastness of chrome suede dyeings on.
Gegenüber isomeren Farbstoffen der DT-PS 8 22 587 (vcr«!e'cbo ' R Tahelle Nr 1 \\ zeilen ertiniiuni»s«pmäße Farbstoffe eine bessere Tageslichtechtheit gemaß DIN 54 003 und höhere Wasserlöslichkeil auf.Opposite isomeric dyes of the DT-PS 8 22 587 (vcr "! E'cbo 'R Tahelle No. 1 \\ line ertiniiuni" s "pmäße dyes better days lightfastness ACCORDING to DIN 54 003 and higher in water wedge.
Dem Farbstoff gemäß Beispiel 1 der FR-PS 8 01 306 ist schließlich ein entsprechender erfindungsgemäßer Farbstoff ebenfalls hinsichtlich der Tageslichtechtheit von Chromrindlederfärbungen überlegen.Finally, the dye according to Example 1 of FR-PS 8 01 306 is a corresponding one according to the invention Dye also superior to chrome cowhide dyeings in terms of daylight fastness.
34,4 Teile (0.1 Mol) 4.4'-Diaminodipheny!-2.2'-disulfonsäure werden mit 350 Teilen Wasser neutral gelöst und 46 Volumteile 30%ige Natriumnitritlösung zugegeben. Die Lösung läuft in eine Vorlage von 48 Volumteilen Salzsäure (28%ig) und etwa 550 Teilen Eiswasser bei etwa 20"C ein, wobei vollständig bisdiazüüeu wird. Eventuell vorhandene überschüssige salpetrige Säure wird mit Amidosulfonsäure zerstört. In diese Bis-Diazoniumsalz-Lösung werden nun 80 Teile einer sauren 40%igen Η-Säure-Paste (0,1 Mol) eingetragen und bei pH 1,1 bis 1,5 gerührt,bis die saure H-Säure-Kupplung beendet ist. Dann setzt man 10,8 Teile 1,3-Phenylendiamin. gelöst in 80 Teilen Wasser, zu und rührt einige Stunden bei Raumtemperatur, bis die Kupplung beendet ist. Der entstandene Farbstoff wird mit Natriumchlorid ausgesalzen und isoliert. Die Paste wird in 800 Teilen Wasser sodaalkalisch gelöst, 160 Teile 20%ige Natriumcarbonat-Lösung zugegeben und anschließend mit der wie üblich bereiteten Diazoniumsalz-Lösung von 8,4 Teilen Anilin vereinigt. Man rührt, bis die Kupplung beendet ist und isoliert sauer durch Zugabe von Natriumchlorid.34.4 parts (0.1 mol) of 4.4'-diaminodipheny-2.2'-disulfonic acid are dissolved in 350 parts of water in a neutral state, and 46 parts by volume of 30% sodium nitrite solution are added. The solution runs into a receiver of 48 parts by volume of hydrochloric acid (28%) and about 550 parts of ice water at about 20 ° C., completely dissolving bisdiacid. Any excess nitrous acid that is present is destroyed with amidosulphonic acid 80 parts of an acidic 40% Η-acid paste (0.1 mol) are then added and the mixture is stirred at pH 1.1 to 1.5 until the acidic H-acid coupling has ended. 10.8 parts are then added 1,3-Phenylenediamine, dissolved in 80 parts of water, is added and stirred for a few hours at room temperature until the coupling is complete. The resulting dye is salted out with sodium chloride and isolated. The paste is dissolved in 800 parts of water with an alkaline soda solution, 160 parts of 20% Sodium carbonate solution is added and the mixture is then combined with the customarily prepared diazonium salt solution of 8.4 parts of aniline. The mixture is stirred until the coupling is complete and isolated under acidic conditions by adding sodium chloride.
Man kann auch so verfahren, daß man den Disazofarbstoff nac'.i der Kupplung ohne Zwischenisolierung sofort mit Natronlauge neutralisiert. 160 Teile 20% iger Natriumcarbonatlösung zusetzt und mit der wie üblich bereiteten Diazoniumsalz-Lösung von 9,3 Teilen Anilin vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der erhaltene Farbstoff sauer mit Natriumchlorid in der Wärme isolier!. Nach dem Trocknen und Zerkleinern (Mahlen) des Farbstoffs erhält man ein dunkles Pulver. das sich in Wasser mit grünschwarzer Farbe löst. \ , !(Hirleder wird in schwarzen Tönen gefärbt.One can also proceed in such a way that one uses the disazo dye nac'.i the coupling immediately neutralized with sodium hydroxide solution without intermediate insulation. 160 parts of 20% strength Sodium carbonate solution is added and with the conventionally prepared diazonium salt solution of 9.3 parts of aniline united. After the coupling has ended, the dye obtained becomes acidic with sodium chloride in the Insulate heat !. After drying and grinding (grinding) the dye, a dark powder is obtained. which dissolves in water with a greenish-black color. \,! (Hirl leather is dyed in black tones.
Hierzu werden 100 kg Trockengewicht von Chromvelour-Spalten. hergestellt aus argentinischen Pickelspalten in Chromgerbung, notgefettet, zwischengeirocknet in einer Pastinganlage und mit 220er Papier beidseitig auf der Schleifmaschine geschliffen, wie folgt broschiert:For this purpose, 100 kg dry weight of chrome velor columns. Made from Argentine pimple cracks in chrome tanning, not greased, rocked in between Sanded on both sides in a pasting machine and with 220 paper on the sanding machine, as follows paperback:
ICKX)I Wasser von 50 C.
2 kg Ammoniak lechr...
0.5 kg eines handelsüblichen nichtionogenen Netzmittels.ICKX) I water at 50 C.
2 kg ammonia lechr ...
0.5 kg of a commercially available non-ionic wetting agent.
Das Färbegut wird 2 Stunden in dieser Flotte im Faß bewegt, über Nacht im Faß belassen und am nächsten Morgen 30 Minuten bewegt. Die Flotte wird abgelassen, das Färbegut 10 Minuten bei 50 C gespült und mit einer neuen Flotte behandelt.The material to be dyed is moved in this liquor in the barrel for 2 hours, left in the barrel overnight and on next morning moved for 30 minutes. The liquor is drained off and the material to be dyed is rinsed at 50 ° C. for 10 minutes and treated with a new fleet.
Neue Flotte:New fleet:
800 1 Wasser von 50 C.
1 kg Ammoniak techn..
3 kg eines handelsüblichen Transulfonates.800 1 water of 50 C.
1 kg ammonia techn.
3 kg of a commercially available transulfonate.
Das Faß wird mit dem Färbegut 25 Minuten laufen gelassen.The barrel will run for 25 minutes with the dyed material calmly.
Dann werden 6 kg des Farbstoffs in einer Papiertüte /ιιιτος(Μ7ϊ (]'a< K'iK 1 S11HvJ*"1 !üufen gelassen, mit 3 \*:z Ameisensäure abgesäuert und nochmals H) Minuten laufen gelassen.Then 6 kg of the dye are allowed to run in a paper bag / ιιι τ ος (Μ7ϊ (] 'a < K'iK 1 S 11 HvJ * " 1 !), Acidified with 3 \ * : z formic acid and allowed to run again for H) minutes.
Die Flotte wird abgelassen: das Färbegut wird in neuer Flotte in für Velours üblicher Weise nachgefettet, über Nacht auf dem Bock abgelagert, hängend getrocknet, mit 240er bis 320er Papier geschliffen, entstaubt und gemillt.The liquor is drained: the material to be dyed is re-greased in a new liquor in the manner customary for velours, Stored overnight on the trestle, dried hanging, sanded with 240 to 320 paper, dedusted and milled.
Entsprechend dem Beispiel lassen sich weitere Farbstoffe herstellen, die Leder mit den angegebenen Farbtönen färben, wenn man an Stelle von 1.3-Phenylendiamin die in der folgenden Tabelle aufgeführten Kupplungskomponenten und an Stelle von Anilin die in der folgenden Tabelle aufgeführten Diazokomponcnten verwendet.According to the example, further dyes can be prepared which dye leather with the specified hues if the coupling components listed in the table below are used instead of 1,3-phenylenediamine and the diazo components listed in the table below are used instead of aniline.
dunkelgründark green
dark green
1,3-Phenylen-
diamin4-chlorine
1,3-phenylene
diamine
desgl.the same
the same
4-Nitranilin4-chloroaniline
4-nitroaniline
schwarz(greenish)
black
/4iQ min 1,3-phenylene
/ 4iQ min
Claims (2)
Priority Applications (10)
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