DE2156858A1 - Aminomethylated polyagrylamide - used in paper mfre as filler -retention adjuvant - Google Patents

Aminomethylated polyagrylamide - used in paper mfre as filler -retention adjuvant

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DE2156858A1
DE2156858A1 DE19712156858 DE2156858A DE2156858A1 DE 2156858 A1 DE2156858 A1 DE 2156858A1 DE 19712156858 DE19712156858 DE 19712156858 DE 2156858 A DE2156858 A DE 2156858A DE 2156858 A1 DE2156858 A1 DE 2156858A1
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carbon atoms
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Giuseppe Dr. Neuallschwil Raspanti (Schweiz)
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Sandoz AG
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/20—Macromolecular organic compounds
    • D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
    • D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H17/41—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups
    • D21H17/44—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups cationic
    • D21H17/45—Nitrogen-containing groups
    • D21H17/455—Nitrogen-containing groups comprising tertiary amine or being at least partially quaternised
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment

Abstract

Auxiliary material for the paper making industry comprises a low-viscosity, aq. soln. of a macromolecular cationic polymer (A) prepd. by reacting, in aq. soln. at 20-80 degrees C., (a) a water-soluble polymer contng. at least 10 mol.% units derived from (meth)acrylamide; (b) formaldehyde; and (c) a diamine of formula:-R"(R')N-X-NH-R'" (I), where R' and R" are each a 1-4C aliphatic residue or form together an (opt. hetero-interrupted) alkylene residue; R'" is H or an (opt. hetero-interrupted) 1-4C aliphatic residue; and X is a (substd.) 2-3C alkylene residue. (I) may be dimethyl-aminopropylamine. Used to increase filler retention of paper making pulp.

Description

ι ,tynto;.walle ι , tynto; .walle

Ot. W. Se!«.!·. Tipi. Ing. P. Wirth Ot. W. Se! «.! ·. Teepee. Ing.P. Wirth

Dipl.-iig. G. :.'n.-,ncr.bergDipl.-iig. G.:. 'N .-, ncr.berg

Dr. V. Sc'-rr.ied-KowarzikDr. V. Sc'-rr.ied-Kowarzik

Dr. P. Wuii... Id, Dr. D. Gudel Dr. P. Wuii ... Id, Dr. D. Gudel

6 f fonkturl|M., Gr. Esth«nh«im«r Str. 3Ä 6 f fonkturl | M., Gr. Esth «nh« im «r Str. 3Ä

SANDOZ AG. Case 150-3237/P. Basel / SchweizSANDOZ AG. Case 150-3237 / P. Basel, Switzerland

Hilfsmittel für die PapierindustrieAids for the paper industry

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein neues Hilfsmittel für die Papierindustrie und auf ein Verfahren für dessen Herstellung. Insbesondere betrifft die Erfindung ein Hilfsmittel zur Erholung der Fülls'-offrptciition von Papier.The present invention relates to a new tool for the paper industry and a process for its manufacture. In particular, the invention relates an aid to the recovery of the filling offrptciition of Paper.

Es ist bekannt, dass wasserlösliche Acrylamidpolymere bei der Papierherstellung vorteilhaft als Retentlonsmittel verwendet·· werden können.It is known that water-soluble acrylamide polymers are advantageously used as retention agents in papermaking can be.

2Q9B2W10622Q9B2W1062

Diese bekannten Polymeren wirken aber nur gut bei sauer geleimten Papieren, also In Anwes .alt von Aluminiumsulfat, wahrend diese bei neutral und alkalisch geleimten Papieren eine geringere Wirkung aufweisen.However, these known polymers only work well when acidic glued papers, so in the presence of aluminum sulfate, while these have a lesser effect with neutral and alkaline sized papers.

im U.S.-Patent ?.32}.979 werden als Entwässerungsmittel Produkte beschrieben, die aus der Reaktion von Polyacrylamid, Formaldehyd und Dimethyl- bzw. Diäthylamin entstehen. Diese Produkte haben auch eine sehr gute Retentionswirkung, sie haben aber für die technische Verwendung den grossen Nachteil, hoch viskos zu sein. Die Viskosität kann Je nach dem Molekulargewicht des Ausgangspolyacrylamides so hoch sein, dass sie für eine technische Verwendung unbrauchbar sind.U.S. Patent? .32} .979 describes as dehydrating agents products made from the reaction of Formaldehyde and dimethyl or diethylamine are formed. These products also have a very good retention effect on them but have the major disadvantage for technical use of being highly viscous. Depending on the molecular weight of the starting polyacrylamide, the viscosity can be so high that they are unusable for technical use.

Die Anmelderin hat nun überraschenderweise gefunden, dass man wenn die Aminomethylierung des Polyacrylamids statt ^Dimethyl- bzw. Diäthylamin mit einem Diamin durchgeführt wlrd, man ein Hilfsmittel erhält, das au..» der sehr guten Retentionswi,kung eine beträchtlich niedrigere Viskosität aufweist. Diese Viskosität erleichtert in beträchtlicher Weise oder ermöglicht sogar die technische Verwendung von Produkten, die dLe beste WLrkung aufweisen, aber wegen ihrer zu hohen Viskosität bei der Papierherstellung un-The applicant has now surprisingly found that if the aminomethylation of the polyacrylamide is carried out with a diamine instead of dimethylamine or diethylamine, an aid is obtained which, apart from the very good retention effect, has a considerably lower viscosity. This viscosity considerably facilitates or even enables the technical use of products that have the best effect, but because of their too high viscosity in papermaking

? 0 9 B 2 '. / I Q 6 :> brauchbAr r.Livl, ? 0 9 B 2 '. / IQ 6:> usable r.Livl,

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Hilfsmittel für die Papierindustrie, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es aus einer niedrig viskosen, wässrigen Lösung eines makromolekularen, kationischen Polymeren (A) besteht, das durch Umsetzung in wässriger Lösung bei einer Temperatur zwischen 20° und 80°C, von (a) einem wasserlöslichen Polymerisat, das mindestens 10 Mol % aus Acrylamid oder Methacrylamid stammende Einheiten enthält, (b) Formaldehyd und (c) ein einem Diamin der FormelThe present invention relates to an aid for the paper industry, which is characterized in that it consists of a low-viscosity, aqueous solution of a macromolecular, cationic polymer (A) which, by reaction in aqueous solution at a temperature between 20 ° and 80 ° C, of (a) a water-soluble polymer which contains at least 10 mol % of units derived from acrylamide or methacrylamide, (b) formaldehyde and (c) a diamine of the formula

N-X-NH-R1 NX-NH-R 1

(D,(D,

worin R1 und Rg je ein aliphatischer Rest mit 1 bis 4wherein R 1 and R g are each an aliphatic radical with 1 to 4

Kohlenstoffatomen, oder zusammen einen gegebenen« falls durch Heteroatome unterbrochenen Alkylenrest, Carbon atoms, or together an alkylene radical optionally interrupted by heteroatoms,

R1 H oder tlnen gegebenenfalls durch HeteroatomeR 1 H or optionally through heteroatoms

unterbrochenen, 1-4 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen Rest, undinterrupted, containing 1-4 carbon atoms aliphatic radical, and

X einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest mit 2 oder J> KohlenstoffatomeX is an optionally substituted alkylene radical with 2 or J> carbon atoms

bedeuten, 209824/1062mean 209824/1062

hergestellt wurde.was produced.

Bevorzugte Beispiele für K1 und R2 sind CH3 oder C3H5; für Κ1 H, CH5. C2H5, CH2-O-CH3. -CH2-CH2-OH.Preferred examples of K 1 and R 2 are CH 3 or C 3 H 5 ; for Κ 1 H, CH 5 . C 2 H 5 , CH 2 -O-CH 3 . -CH 2 -CH 2 -OH.

CH2-CH2-O-CH3, CH2-CH2-CN. CH2-COOH oderCH 2 -CH 2 -O-CH 3 , CH 2 -CH 2 -CN. CH 2 -COOH or

CH2-CH2-COOH und für X CH2-CH2. CH2-CH2-CH2, CH2-CHOH-CH2.CH 2 -CH 2 -COOH and for X CH 2 -CH 2 . CH 2 -CH 2 -CH 2 , CH 2 -CHOH-CH 2 .

DU A-dnomethylierung von Acrylamidpolymeren Kann in einer „ sich bekannte Art und Welse (z.B. wie in U.S.-Patent 2.328.901 oder von Scholler * Suen in Ind.Eng.Chem. 48. 8132 (1956) beschrieben wird) durchgeführt werden.DU A-dnomethylation of acrylamide polymers Can be used in a "Species and catfish known to each other (e.g., as in U.S. Patent 2,328,901 or from Scholler * Suen in Ind.Eng.Chem. 48. 8132 (1956)).

Drs erfindungsgemHsse Hilfsmittel besitzt weiterhin gegenüber den bekannten Hilfsmitteln, die Acrylamidpolymere U. AKtivstoff enthalten, noch folgende Vorteile: Drs erfindungsgemHsse aids g s g s further has on the b ekannten aids that acrylamide polymers may contain active substance, the following advantages:

a) Das Italienische Polymerisat, das das er- a ) The Italian polymer, which is the

findungsgemasse Hilfsmittel als Aktlvstoff enthält, hat eine bessere Wirkung, daher „erden kleinere Konzentrationen benotiet, un.contains findungsgemasse aids as Aktlvstoff, has t, un better effect, hence "ground smaller concentrations benoti e.

- den erwünschten Effekt zu erreJ hen. 209824/1062- to achieve the desired effect. 209824/1062

0I 0 I.

!b) Zusätzlich zum kationischen Polymerisat braucht! b) In addition to the cationic polymer

man im Hilfsmittel keinen Hilfsstoff (z.B. Aluminiumsulfat), dami·; das Polymerisat seine Wirkung entfaltet.there is no auxiliary substance in the aid (e.g. Aluminum sulfate), dami ·; the polymer develops its effect.

e) Das erfindungsgemässe Hilfsmittel ist sowohle) The aid according to the invention is both

im sauren wie im alkalischen pH-Bereich aktiv« und kann daher erfolgreich, sowohl bei sauren als auch neutralen und alkalischen, geleimten Papieren verwendet werden und somit bei der Herstellung von Papier« das das säureempfindlich·active in both acidic and alkaline pH ranges « and can therefore be successfully sized with acidic as well as neutral and alkaline Papers are used and thus in the manufacture of paper «which is acid-sensitive ·

.*--? *-,*ι»η aur H«rst»llun5 d<?a trflnduncsgVaSseftn Hilfe« V« «■ *tv* folgendermaaaen durchgeführt worden:. * -? * -, * ι »η aur H« rst »llun5 d <? a trflnduncsgVaSseftn Help« V «« ■ * tv * as follows:

*&»<it«rlusllr!h«s Poly»erle«t# dna alndeetctns 10 lirrjrlftgtld, bxw. KsthAcrylamld stftaownd· Einheiten «nt-,,. wlru vorher h«rgest«llt und dann wir^ ·· in wÄeerig«r rtrtt Forcaidehyd und »lnem DlMiIn der Forawl (I) w»-* &»<It« rlusllr! H «s Poly» er «t # dna alndeetctns 10 lirrjrlftgtld, bxw. KsthAcrylamld stftaownd · units «nt- ,,. wlru heard beforehand and then we ^ ·· in wÄerig «r rtrtt Forcaidehyd and» lnem DlMiIn der Forawl (I) w »-

10621062

Die Aminomethylierung des Polymerisates kann bei einer beliebigen Konzentration durchgeführt werden, Jedoch empfiehlt es sich, dJe Konzentration von 10 % nicht zu überschreiten, da bei höher konzentrierten Lösungen das System die Neigung hat, vernetzte Gele zu bilden· Man kann die Umsetzung arischen Raumtemperatur und 80eC durchführen; entsprechend der gewählten Temperatur variiert die Umsetzungsdauer zwischen mehreren Minuten und mehreren Stunden.The aminomethylation of the polymer can be carried out at any concentration.However, it is advisable not to exceed the concentration of 10% , as the system tends to form crosslinked gels with higher concentrated solutions e C perform; Depending on the temperature chosen, the reaction time varies between several minutes and several hours.

Man arbeitet im neutralen oder noch besser im alkalischen (toblet zwischen pH-Werten von 7 bi* 11. Pro Mol si Kur e amid des Polymerisat· wird mindestens 0,1 Mol Formaldehyd und 0,1 Mol Dieraln vertmntHt, wobst das Molar-Verhältnis zwischen Formaldehyd und Dlrnlrwn ^i ti zu wühlen 1st. Bin DlamlnUber-MtNUtS 1st Jedoch bevorcußt. Die RttafcTionskonpcnetiwen kür.nen vor d«r Resktlon in b»liebißnr Rtihenfolc» irraiacnt und/oder werden.You work in a neutral or, even better, in an alkaline one (toblet between pH values from 7 to 11. Per mole of si Kur e amid of the polymer · is at least 0.1 mol of formaldehyde and 0.1 mole of dieraln, the molar ratio being between Formaldehyde and Dlrnlrwn ^ i ti to burrow 1st. Am DlamlnUber-MtNUtS is however anticipated. The attachments can before resctlon in b »Liebißnr Rtihenfolc» irraiacnt and / or will.

Ken kAnn tun Reh at das Anlrtoesthylol herstellen unä diene· su der wlssrigen !«Osuns des Acrylamldpolyeeres sugeben, oderKen can do Reh at the Anlrtoesthylol produce and serve · su the watery one! «Osuns des Acrylamldpolyeeres sugeben, or

UMC»k«hrt stellt man aas K^thylolderlvat des Polyscrylamida her und setst die·«« fcfuehllessend alt den Dt*%ln um·UMC "k" hrt is placed on the K ^ thylolderlvat of the polyscrylamida here and set the · «« fcfuehllessend old the Dt *% ln ·

Beispiel lllnntriert die Erfind υπ«, ohne sie zu 209824/10B2Example intrudes the inventor without admitting it 209824 / 10B2

i|i |

Beispielexample

Zu einer Lösung von 4,5 R 3-Dimethylaminopropylamin in 6,7 ß Wasser werden bei 20-50° unter Rühren 3,25 g einer 37 #-igen wässrigen Formaldehyd-Lösung eingetragen· Die in dieser Weise erhaltene Lösung des Aminomethylols wird zu einer Lösung von 7*1 g Polyacrylamid in 226 g Wasser zugegeben und das Reaktionsgemisch während 5 Stunden bei 40° gerührt.3.25 g of a 37 # aqueous formaldehyde solution are added to a solution of 4.5 R 3-dimethylaminopropylamine in 6.7 ß water at 20-50 ° with stirring. The solution of the aminomethylol obtained in this way becomes a solution of 7 * 1 g of polyacrylamide in 226 g of water was added and the reaction mixture was stirred at 40 ° for 5 hours.

Man erhält eone viskose Lösung, die 5 % Aktivatoff (A) enthält. Die Viskosität der Lösung, mit dem Brookfield-Visko-■eter bei 80* eee»ae®n bttrfst 7000 ep·A viscous solution is obtained which contains 5 % of activator (A). The viscosity of the solution, with the Brookfield viscometer at 80 * eee »ae®n bttrfst 7000 ep ·

Ihtreh tksiietxuns des gleichen AuBs«n®tpoljaerylmld eit Dt* mthylaanln ucd Poraaldehyd b*l Kl«lch«z« «oivertilitalMMm und A« akt ions bed lnsuns«n, erhilt man eine 5 % AJctlvsteff (B) enthaltende vlftk&s« Löatmg, die i>lne Tiekoeltlt, mtsttn ■lt amm Brookfleld-Viftkoimter bei 20·C, von 11000 ep foe* trlet (Di· Retentlonswirkuits der beiden AktWetoffe (A) (B) Kind praktischIn addition to the fact that the same thing has happened since Dt * mthylaanln and poraaldehyde b * l Kl «lch« z «« oivertilitalMMm and A «action conditions, you get a 5 % dose containing 5% AJctlvsteff (Bmg & s) the i> lne Tiekoeltlt, mtsttn ■ lt amm Brookfleld-Viftkoimter at 20 · C, from 11000 ep foe * trlet (Di · Retentlonsffektuits the two AktWetoffe (A) (B) child practical

209824/1062209824/1062

Claims (1)

PatentansprücheClaims Hilfsmittel für die Papierindustrie, dadurch gekennzeichnet, dass es aus einer niedrig viskosen, wässrigen Lösung eines makromolekularen, kationischen Polymeres (A) besteht, das durch Umsetzung in wässriger Lösung bei einer Temperatur zwischen 20° und 8o°C von (a) einem wasserlöslichen Polymerisat, das mindestens 10 Mol-£ aus Acrylamid oder Methacrylamid stammende Ein -holten enthält, (b) Formaldehyd und (c) einem Diamin der FormelAuxiliary for the paper industry, characterized in that it consists of a low viscosity, aqueous Solution of a macromolecular, cationic polymer (A) is made by reacting in aqueous solution at a temperature between 20 ° and 80 ° C of (a) a water-soluble polymer which is at least 10 Molecules derived from acrylamide or methacrylamide contains (b) formaldehyde and (c) a diamine the formula N-X-NH-R1 NX-NH-R 1 (D.(D. worin R,where R, und Rg Je ein aliphatischer Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder zusammen einen gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen Alkylenrest,and R g each an aliphatic radical with 1 to 4 carbon atoms, or together an alkylene radical optionally interrupted by heteroatoms, 20982W106220982W1062 R1 H oder einen gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen 1-4 KohleiiStoffatome enthaltenden aliphatischen Rest, undR 1 H or an aliphatic radical containing 1-4 carbon atoms optionally interrupted by heteroatoms, and X einen gegebenenfalls substituiertenX is an optionally substituted one Alkylenrest mit 2 oder 3 KohlenstoffatomenAlkylene radical with 2 or 3 carbon atoms II · Hilfsmittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer (A) durch Umsetzung von Polyacrylamid mit 2-Dimethylaminopropylamin und Formaldehyd bei einer Temperatur zwischen 20 und 40eC und einem pH-Wert zwischen 7 und 1Γ, hergestellt wurde.II · aid according to claim I, characterized in that the polymer was (A) by reaction of polyacrylamide with 2-dimethylaminopropylamine and formaldehyde at a temperature between 20 and 40 e C and a pH value between 7 and 1Γ prepared. III. Hilfemittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als (c) ein Diamin der FormelIII. Auxiliary means according to claim I, characterized in that that as (c) a diamine of the formula N-X-NH-R1 (II),NX-NH-R 1 (II), worin R CH,. oder C0H1.;wherein R is CH ,. or C 0 H 1 .; 22 2 52 5 R1 CH , CgH , CH-O-CH,,R 1 CH , CgH, CH-O-CH ,, CH2-CH2-O-CH,, CH2-CH2-CN, CH2-COOH, 209824/1062CH 2 -CH 2 -O-CH ,, CH 2 -CH 2 -CN, CH 2 -COOH, 209824/1062 CH2-CH2-COOH, undCH 2 -CH 2 -COOH, and bedeuten, verwendet.mean used. , CH2-CH2-CH2, CHg-CHOH-CHg, CH 2 -CH 2 -CH 2 , CHg-CHOH-CHg FitentanwaltFitentanwalt (Dr Jyr. Schmit&ü-Kowarz(Dr Jyr. Schmit & ü-Kowarz 209824/1062209824/1062
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2520747A1 (en) * 1982-02-01 1983-08-05 Sandoz Sa Paper mfr. and waste water-purificn. flocculant - comprising water-dilutable compsn. contg. hydrophilic cationic polymer and anion-active surfactant
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EP0240586A1 (en) * 1986-04-09 1987-10-14 Harry P. Gregor Post-cross-linked polymeric gels

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