DE2152016C3 - 1-Alkylcyclododecylalkyl ethers, processes for their preparation and fragrance compositions containing them - Google Patents
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Description
OR,OR,
worin Ri Ci-Cj-Alkyl bedeutet mit Rj Methyl oder Äthyl darstellt.wherein Ri is Ci-Cj-alkyl with Rj methyl or Represents ethyl.
2.1 -Methylcyclododecyl-methyläther.2.1 -Methylcyclododecyl methyl ether.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel3. Process for the preparation of compounds according to claim 1, characterized in that one a compound of the general formula
(CH2I11 (CH 2 I 11
R,R,
OHOH
worin Ri obige Bedeutung hat. in an sich bekannter Weise mit einem Methylierungs- bzw. Äthylierungsmittel umsetzt.where Ri has the above meaning. in a manner known per se with a methylating or ethylating agent implements.
4. Riechstoffkoniposition gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung nach Anspruch 1.4. Riechstoffkoniposition characterized by a content of a compound according to claim 1.
Die vorliegende Erfindung betrifft
fc\ lalkyläther der allgemeinen FormelThe present invention relates to
fc \ lalkyl ethers of the general formula
-Alkvlcyclodode--Alkvlcyclodode-
(Il(Il
OR,OR,
%vorin Ri Ci-CYAlkyl bedeutet und R: Metini oder Äthyl darstellt. Verfahren zu deren Herstellung und «iiese enthaltende Riechstoffkompositionen.% vorin Ri means Ci-CY-alkyl and R: Metini or Represents ethyl. Process for their production and fragrance compositions containing them.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I zeichnen Sich durch besondere Geruchseigenschaften aus (holzig. ».. B. cedrig, bis ambraartig, tabakartig), auf Grund derer iie für Parfümeriezwecke. wie Herstellung von Parfüms bzw. zur Parfümierung von Produkten aller Art, wie kosmetischer Artikel. (Seifen. Puder, Cremes oder Lotions) Verwendung finden können. Der Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel I in Riechstoffkomposilionen richtet sich nach dem Verwendungsirweck und kann innerhalb weiter Grenzen variieren. z.B. zwischen eiwa 0.005 bis 30 Gewichtsprozent. Hin bevorzugier Bereich bildet derjenige zwischen etwa 0.05 bis 20 Gewichtsprozent.The compounds of general formula I are characterized by special odor properties (woody. ».. B. cedar, to amber-like, tobacco-like), on the basis of which iie for perfumery purposes. like making perfumes or for perfuming products of all kinds, such as cosmetic articles. (Soaps. Powders, creams or Lotions) can be used. The content of compounds of the general formula I in fragrance compositions depends on the intended use and can vary within wide limits. e.g. between about 0.005 to 30 percent by weight. The preferred range is that between approximately 0.05 to 20 percent by weight.
Durch eine geruchlich besonders interessante Note (kräftig holzig-ambraartig, warm, bzw. holzig-ambrig mit sehr gutem Haftvermögen) zeichnen sich der I-Meihylcvclododecylmethyläther und der 1 Methylcyclododecyl-äthyläther aus.With a particularly interesting odor note (strong woody-amber-like, warm, or woody-amber-like I-methylcyclododecylmethylether and 1-methylcyclododecylethylether stand out out.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können dadurch erhalten werden, daß man eine Verbindung der (CH2I11 The compounds of the general formula I can be obtained by adding a compound of the (CH 2 I 11
R,R,
OHOH
worin Ri obige Bedeutung hat, in an sich bekannter ίο Weise mit einem Methylierungs- bzw. Äthylierungsmittel umsetzt.where Ri has the above meaning, in a manner known per se with a methylating or ethylating agent implements.
Die Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel Il mit einem Methylierungs- bzw. Äthylierungsmittel kann nach an sieh bekannten Methoden der is Verätherung von Alkoholen (siehe z.B. H ο üben — W e y I. Methoden der organischen Chemie 6/2. S. 5ff. 1965) durchgeführt werden.The reaction of the compounds of the general formula II with a methylating or ethylating agent can use known methods of etherification of alcohols (see e.g. H ο practice - W e y I. Methods of Organic Chemistry 6/2. P. 5ff. 1965).
Zweckmäßig führt man die Verbindungen der allgemeinen Formel ff in Alkalisalze über und seizi jo diese mit einem Methyl- oder Äthylhalogenid oder mit Dimethyl- bzw. Diäthylsulfai um.The compounds of the general formula ff are expediently converted into alkali metal salts and seizi jo this with a methyl or ethyl halide or with Dimethyl or diethyl sulfai to.
Beispiele für geeignete Alkalisalze der allgemeinen Formel Il sind das Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalz.
Bevorzugt ist das Natrium- und das Kaliumsalz,
as Beispiele für Methyl- bzw. Äthylhalogenide sind die
entsprechenden Chloride, Bromide oder Iodide. Bevorzugt sind die Iodide und Bromide.Examples of suitable alkali salts of the general formula II are the lithium, sodium or potassium salt. The sodium and potassium salts are preferred,
As examples of methyl or ethyl halides are the corresponding chlorides, bromides or iodides. The iodides and bromides are preferred.
Die Überführung in Alkalisalze kann auf an sich bekannte Art z. B. dadurch vorgenommen werden, daß man den Alkohol der allgemeinen Formel Il mit einer starken Base. z. B. dem entsprechenden Alkalimetall. ζ. B. Natrium, einem Alkalihydrid, z. B. Natriumhydrid oder einem Alkaliamid, z. B. Nairiumamid. umsetzt.The conversion into alkali salts can be based on known type z. B. be made that the alcohol of the general formula II with a strong base. z. B. the corresponding alkali metal. ζ. B. sodium, an alkali hydride, e.g. B. sodium hydride or an alkali amide, e.g. B. nairium amide. implements.
Die Umsetzung der so erhaltenen Alkalisalze mit dem }.$ Methylierungs- bzw. Äthylierungsmittel wird vorzugsweise in einem aprotischen organischen Lösungsmittel durchgeführt. Beispiele solcher Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzol. Toluol, ferner Äther, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran. Die Verätherung erfolgt zweckmäßig bei erhöhter Temperatur, beispielsweise oberhalb etwa Raumtemperatur, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen etwa 70 und 140 C.The reaction of the resulting alkali metal salts with the}. $ Methylation or Äthylierungsmittel is preferably carried out in an aprotic organic solvent. Examples of such solvents are hydrocarbons such as benzene. Toluene, and also ethers such as dioxane or tetrahydrofuran. The etherification is expediently carried out at an elevated temperature, for example above about room temperature, preferably at temperatures between about 70 and 140 C.
Die als Ausgangsstoffe verwendeter, Alkohole derThe alcohols used as starting materials
allgemeinen Formel Il können, soweit sie nicht bekanntgeneral formula II, if not known
<is sind, als Cyclododecanon nach den allgemein bekannten Methoden zur Herstellung tertiärer Alkohole aus Ketonen gewonnen werden.<is are, as cyclododecanone after the generally known Methods for the production of tertiary alcohols can be obtained from ketones.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.In the examples below are the temperatures given in degrees Celsius.
B e i s ρ ι e 1 1B e i s ρ ι e 1 1
Kin Gemisch von 100 g 1-Methylcyclododecanol und 19.2 g Natriumhydrid in einem Liter absolutem Benzol wird Ib Stunden unter Rückfluß gehalten. Darauf werden bei 20 C 76.4 ml (100.8 g) Dimethylsulfat zugetropft, worauf das Gemisch wieder unter Rückfluß gehalten wird. Nach dem Eingießen in Wasser wird das Gemisch mit Benzol erschöpfend extrahiert, die Bcnzolschicht neutral gewaschen, getrocknet und eingedampft. Das anfallende ölige Rohprodukt wird im Hochvakuum bei 90"C und 0.15 mm Hg fraktioniert. Man erhält 100 g reinen 1-Methylcyclododecyl-methyläther. Kin mixture of 100 g of 1-methylcyclododecanol and 19.2 g of sodium hydride in one liter of absolute benzene is refluxed for Ib hours. Thereon 76.4 ml (100.8 g) of dimethyl sulfate are added dropwise at 20 ° C., whereupon the mixture is refluxed again is held. After pouring into water, the mixture is exhaustively extracted with benzene, which Washed benzene layer neutral, dried and evaporated. The resulting oily crude product is in Fractionated in a high vacuum at 90 ° C. and 0.15 mm Hg. 100 g of pure 1-methylcyclododecyl methyl ether are obtained.
IR-Spektrum(Film): Ü72. 1122. 1100. 1090, 1070.865.IR spectrum (film): Ü72. 1122, 1100, 1090, 1070.865.
805.730 cm '. NMR-Spektrum (CDCh + TMS):Singuleti (3H) bei Λ -3.20 ppm; Singuleit (3H) bei Λ = 1.08 ppm. Massenspektrum: m/e = 212, 197, 85. 72 (TMS = Tetramethylsilan).805,730 cm '. Nuclear Magnetic Resonance Spectrum (CDCh + TMS): Singuleti (3H) at Λ -3.20 ppm; Singuleit (3H) at Λ = 1.08 ppm. Mass spectrum: m / e = 212, 197, 85, 72 (TMS = tetramethylsilane).
Ein Gemisch von 1.92 g Natriumhydrid und 10 g I-Methylcyclododecanol wird in 100 ml absolutem Benzol 20 Stunden unter Rückfluß gehalten. Darauf tropft man bei 20 bis 25° C 10,4 ml Diäthylsulfat zu und hält das Reaktionsgemisch nochmals 3 Stunden unter Rückfluß. Nach Eingießen in Eiswasser, Extraktion des Gemisches mit Benzol, Auswaschen und Trocknen der organischen Phase verbleiben nach dem Eindampfen 10,2 g Rohprodukt, das durch Destillation im Hochvakuum 7g reinen l-Methylcyclododecyl-äthyläther liefert Sdp.8O°C/O,O5 mm Hg. IR-Spektrum (Film): 1390,1375, 1280,1260. 1225, 1170, 1130, 1100, 1090, 1070, 950 cm -'. NMR-Spektrum (CDCh + TMS): Quadruplett (2H) bei ή = 3,40 ppm: Triplett (3H) bei ό = 1,10 ppm; Singulett (3H) bei ή = 1,10 ppm. Massenspektrum: m/e = 226, 211.99,86.71.A mixture of 1.92 g of sodium hydride and 10 g of I-methylcyclododecanol is absolute in 100 ml Benzene refluxed for 20 hours. 10.4 ml of diethyl sulfate are then added dropwise at 20 to 25 ° C. and keeps the reaction mixture under reflux for a further 3 hours. After pouring into ice water, extraction of the Mixtures with benzene, washing out and drying of the organic phase remain after evaporation 10.2 g of crude product which, by distillation in a high vacuum, yields 7 g of pure l-methylcyclododecyl ethyl ether Bp 80 ° C / O, 0.5 mm Hg. IR spectrum (film): 1390.1375, 1280.1260. 1225, 1170, 1130, 1100, 1090, 1070, 950 cm - '. Nuclear Magnetic Resonance Spectrum (CDCh + TMS): quadruplet (2H) at ή = 3.40 ppm: triplet (3H) at ό = 1.10 ppm; Singlet (3H) at ή = 1.10 ppm. Mass spectrum: m / e = 226, 211.99, 86.71.
Ein Gemisch von 21 g 1-Vinylcyclododecanol und J,85g Natriumhydrid wird in 200 ml absolutem Benzol 18 Stunden unter Rückfluß gehalten. Darauf versetzt man bei 20 C mit 20,2 g Dimethylsulfat und verdünnt ilen erhaltenen Reaktionsbrei mit 50 ml Benzol. Nach weiterem 4stündigem Erhitzen unter Rückfluß wird das Reaktionsgemisch mit 20% Citronensäure bei 10 C zersetzt und das Gemisch mit Benzol erschöpfend extrahiert. Nach dem Auswaschen der organischen Phase mit Wasser und Trocknung wird das Bcn/ol abgedampft. Die resultierenden 22.9 g öligen Produktes werden im Hochvakuum fraktioniert. Man erhält bei 76C und 0.001 mm Hg 20,1 g reinen 1-Vinylcyclododecyl-meihy läther.A mixture of 21 g of 1-vinylcyclododecanol and 1.85 g of sodium hydride is dissolved in 200 ml of absolute benzene Maintained under reflux for 18 hours. 20.2 g of dimethyl sulfate are then added at 20 ° C. and the mixture is diluted ilen reaction slurry obtained with 50 ml of benzene. After refluxing for a further 4 hours, the Reaction mixture decomposed with 20% citric acid at 10 C and the mixture exhausted with benzene extracted. After washing out the organic phase with water and drying, the Bcn / ol evaporated. The resulting 22.9 g of oily product are fractionated in a high vacuum. One receives at 76C and 0.001 mm Hg 20.1 g of pure 1-vinylcyclododecyl-meihy lether.
IR-Spektrum (Film): 1640, 1415. 1350.1255. 1120, 1095. 1082, 1075. 1008, 925, 872, 755. 730cm ■'. NMR-Spektruni (CDCh + TMS): Typ ABC-Aufspaltung (311) zwischen Λ = 6.0 und 4,90 ppm: Singulett (3H) bei υ = 3,14 ppm. Massenspektrum: m/e = 22". 209. 197. 192.183.177.163.149.135.IR spectrum (film): 1640, 1415, 1350.1255. 1120, 1095, 1082, 1075, 1008, 925, 872, 755, 730cm-'. NMR spectrum (CDCh + TMS): type ABC splitting (311) between Λ = 6.0 and 4.90 ppm: singlet (3H) at υ = 3.14 ppm. Mass spectrum: m / e = 22 ". 209, 197, 192,183,177,163,149,135.
5,6 g 1-Vinylcyclododecyl-methyläther werden in 100 ml Äthanol unter Zusatz von 0,5 g 101Vo Palladiumkohle bei Normaldruck und Raumtemperatur hydriert. Nach Ende der Wasserstoffaufnahme wird der Katalysator abfiltriert, das Lösungsmittel eingedampft und das Rohprodukt bei 72°C70,01 mm Hg im Kugelrohr destilliert.5.6 g of 1-vinylcyclododecyl methyl ether are hydrogenated in 100 ml of ethanol with the addition of 0.5 g of 10 1 Vo palladium carbon at normal pressure and room temperature. When the uptake of hydrogen has ceased, the catalyst is filtered off, the solvent is evaporated and the crude product is distilled at 72 ° C. 70.01 mm Hg in a bulb tube.
Die resultierenden 5,4 g Destillat stellen reinen 1 -Äthylcyclododecyl-methyläther dar:The resulting 5.4 g of distillate are pure 1 -ethylcyclododecyl methyl ether:
IR-Spektrum (Film): 1120. 1100. 1080. 1075. 870/730 cm '.NMR-SpCkIrUm(CDCh + TMS): Singulett (3H) bei Λ = 3,13 ppm: Multiplen (3H) zwischen d = 0,6 und 0.59 ppm. Massenspektrum m/e = 226, 197. 99.86.IR spectrum (film): 1120, 1100, 1080, 1075, 870/730 cm '.NMR-SpCkIrUm (CDCh + TMS): singlet (3H) at Λ = 3.13 ppm: multiple (3H) between d = 0 , 6 and 0.59 ppm. Mass spectrum m / e = 226, 197, 99.86.
10,5 g 1-Vinylcyclododecanol in 100 ml trockenem Benzol und 1.92 g Natriumhvdrid werden 20 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Darauf gibt man /um Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur 12,3 g Diäthylsulfat zu und erhitzt 4 Stunden auf Rückfiußtemperatur. Nach Versetzen mit 20% Citronensäure bei 10 C und Extraktion mit Benzol erhält man nach dem Neutralwaschen und Eindampfen des Lösungsmittels 12 g einer wachsartigen Masse. Nach Destillation bei 92°C/0,02 mm Hg resultieren 10.6 g reiner 1-Vinylcyclododecyl-üthyläthcr vom Schmelzpunkt 35.5 bis 36,5 C.10.5 g of 1-vinylcyclododecanol in 100 ml of dry benzene and 1.92 g of sodium hydride are used for 20 hours heated to reflux. Then 12.3 g of diethyl sulfate are added to the reaction mixture at room temperature and heated to reflux temperature for 4 hours. After adding 20% citric acid at 10 C and Extraction with benzene is obtained after neutral washing and evaporation of the solvent 12 g of a waxy mass. After distillation at 92 ° C./0.02 mm Hg, 10.6 g of pure 1-vinylcyclododecylethyl ether result from melting point 35.5 to 36.5 C.
IR-Spcktrum (Nujol): 1642, 1415. 1385. 1280. 1255, 1225. 1160. 1125, 1108. 1075, 1005. 925cm"1. NMR-Spektrum (CDCh + TMS): ABC-Aufspaltung (3H) zwischen d = 4,85 und 6,0 ppm; Quadruplett (2H) bei ο = 3.30 ppm; Triplett (3H) bei ό = 1,12 ppm. Massenspektrum: m/e = 238. 223, 211. 195, 167, 155. 153. i 39. 125.111.IR spectrum (Nujol): 1642, 1415, 1385, 1280, 1255, 1225, 1160, 1125, 1108, 1075, 1005, 925cm " 1. NMR spectrum (CDCh + TMS): ABC split (3H) between d = 4.85 and 6.0 ppm; quadruplet (2H) at ο = 3.30 ppm; triplet (3H) at ό = 1.12 ppm.Mass spectrum: m / e = 238, 223, 211, 195, 167, 155. 153. i 39. 125.111.
Be i s ρ ie I 6Be i s ρ ie I 6
Ein Gemisch von 8.5 g 1-Äthylcyclododecanol und 1.15 g Natriumhydrid wird in 100 ml getrocknetem Benzol 7 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Hierauf setzt man bei 0 C 7.4 g Diäthylsulfat zu und hält das Gemisch 12 Stunden bei Rückfiußtemperatur. Unter Kühlen versetzt man danach mit 20%iger Citronensäure und extrahiert erschöpfend _-nit Benzol. Nach dem Neutralwaschen und Trocknen der organischen Phase wird dieselbe eingedampft. Es resultieren 9 g eines öligen Produktes, welches an Silikagel Chromatographien wird. Der so erhaltene reine 1-Äthylcyclododecvl-athyläther weist einen Siedepunkt von 70°C/0.001 mmHg und einen Schmelzpunkt von 28 bis 29 C auf. IR-Spektrum (Film): 1170. 1125, 1105. 1090. 1070. 990.A mixture of 8.5 g of 1-ethylcyclododecanol and 1.15 g of sodium hydride is refluxed for 7 hours in 100 ml of dried benzene. Relies on this 7.4 g of diethyl sulfate are added at 0 C. and the mixture is kept at reflux temperature for 12 hours. Under cooling 20% citric acid is then added and the mixture is extracted exhaustively with benzene. After neutral washing and drying the organic phase, the same is evaporated. 9 g of an oily result Product which is chromatographed on silica gel will. The pure 1-ethylcyclododecyl-ethyl ether obtained in this way has a boiling point of 70 ° C / 0.001 mmHg and a melting point of 28 to 29 C. IR spectrum (film): 1170, 1125, 1105, 1090, 1070, 990.
975. 455 cm '■. NMR-Spektrum (CDCh + TMS): Quadruple!! (211) bei () = 3.31 ppm; Triplett (311) bei d = 1.16 ppm; unschönes Triplett Λ = 0.81 ppm: Massenspektrum: m/e = 240.211.113,100.975, 455 cm '■. Nuclear Magnetic Resonance Spectrum (CDCh + TMS): Quadruple !! (211) at () = 3.31 ppm; Triplet (311) at d = 1.16 ppm; unsightly triplet Λ = 0.81 ppm: mass spectrum: m / e = 240.211.113.100.
}0 Beispiel 7 } 0 example 7
Ein Gemisch von 11.2 g 1 -Isopropenyleyciododecanol und 1.93 g Natriumhvdrid wird in 120 ml getrocknetem Benzol 20 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Darauf gibt man bei 20 C 7.65 ml Dimethylsulfat zu und erhit/i das erhaltene Gemisch 6 Stunden unter Rückfluß. Nach Versetzen mit 20%iger Citronensäure bei IOC und erschöpfender Extraktion des so erhaltenen Gemisches mit Benzol verbleiben nach dem Neutralwaschen. Trocknen und Eindampfen des Benzols 11.6 g Rohprodukt. Die Destillation desselben bei 90 C/0.05 mm Hg liefert 10.8 g reinenA mixture of 11.2 g of 1-isopropenyleyciododecanol and 1.93 g of sodium hydride is refluxed in 120 ml of dried benzene for 20 hours. Thereupon 7.65 ml of dimethyl sulfate are added at 20 ° C. and the result is obtained obtained mixture under reflux for 6 hours. After adding 20% citric acid at IOC and exhaustive extraction of the mixture thus obtained with benzene remain after neutral washing. Drying and evaporation of the benzene 11.6 g of crude product. The distillation of the same at 90 C / 0.05 mm Hg yields 10.8 g pure
l-lsopropenyl-evclododecyl-meihyläther. Schmelzpunkt 30 bis 31C. IR-Spekirum(Film): 1642. 1375. 1 350, 1242, IiIO. 1080. 1058, 904. 860. 755. 730cm '.l-isopropenyl evclododecyl methyl ether. Melting point 30 to 31C. IR-Spekirum (film): 1642, 1375, 1 350, 1242, IiIO. 1080, 1058, 904, 860, 755, 730cm '.
NMR-Spektrum (CDCh + TMS): Schmale Multiplette (κ 1 H bei <) = 5.05 und Λ = 4,86 ppm; Singulett (3H) bei Λ =3.05 ppm; enges Doppeldublett {i\\) bei Λ = 1.73 ppm. Massenspektrum: m/e = 238.197.111.Nuclear Magnetic Resonance Spectrum (CDCh + TMS): Narrow multiplet (κ 1 H at <) = 5.05 and Λ = 4.86 ppm; Singlet (3H) at Λ = 3.05 ppm; narrow double doublet {i \\) at Λ = 1.73 ppm. Mass spectrum: m / e = 238,197,111.
2.4 g i-lsopropenylcvclododecyl-mcthyläther werden in 50 ml Äthanol in Gegenwart von 0.2 g 10% Palladiumkohle und einer Spatelspil/e Calciumcarbonat bei Normaldruck und Raumtemperatur hydriert. Nach Ende der Wasserstoffaufnahme wird der Katalysator abfiltriert, das Filtrai eingedampft und das Rohprodukt durch Chromatographie an Silikagel vom Nebenprodukt (Isopropylcyclododecan) befreit. Der reine 1-lso-2.4 g of i-isopropenylcvclododecyl-methyl ether in 50 ml of ethanol in the presence of 0.2 g of 10% palladium carbon and a spatula / e calcium carbonate hydrogenated at normal pressure and room temperature. After the uptake of hydrogen has ceased, the catalyst becomes filtered off, evaporated the Filtrai and the crude product freed from by-product (isopropylcyclododecane) by chromatography on silica gel. The pure 1-iso-
prop\lc\clododecyl-methyläthcr (2g) wird im Kugelrohr destilliert. Siedepunkt 65' C/0,08 mm Hg.prop \ lc \ clododecyl-methylether (2g) is in the bulb tube distilled. Boiling point 65 ° C / 0.08 mm Hg.
IR-Spcktrum (Film): 138o. 1366, 1348. 1085. 850. 735cm . NMR-.Spek.rur.i (CDCh + TMS): Singulett (311) bei <) = 3.15 ppm: Dublett (6H) bei ö = 0,92 ppm.IR spectrum (film): 138o. 1366, 1348, 1085, 850, 735cm. NMR .Spek.rur.i (CDCh + TMS): singlet (311) at <) = 3.15 ppm: doublet (6H) at δ = 0.92 ppm.
Masscnspekirum: m/c = 240.197,113. usw.Mass spec: m / c = 240,197.113. etc.
Die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen gehen aus folgendem Versuchsbericht hervor:The advantageous properties of the invention Connections emerge from the following test report:
Vergleichs versucheComparison attempts
Aus der DT-AS 11 96 810 bzw. der entsprechenden US-PS 32 81474 sind bereits Riechstoffe bekannt, wobei es sich um aliphatische Cyclododccy lather, die im Ätherrest bis zu vier Kohlenstoffe enthalten, handelt. Diese Verbindungen besitzen folgende allgemeine Formel:From DT-AS 11 96 810 or the corresponding US-PS 32 81474 fragrances are already known, which are aliphatic Cyclododccy lather, which are im Ether remnants contain up to four carbons. These compounds have the following general principles Formula:
(CH2I11 (CH 2 I 11
OR'OR '
Demgegenüber besitzen die erfindungsgemäßen is Verbindungen an Stelle des Η-Atoms an dem die Äthergruppierung tragenden Kohlenstoffatom einen Alkylrest.In contrast, the is according to the invention Compounds in place of the Η atom on the carbon atom carrying the ether group Alkyl radical.
Es wurde nun ein olfaktorischer Vergleich /wischen folgenden beiden Verbindungen durchgeführt: An olfactory comparison was now carried out between the following two compounds:
CH,CH,
(CH2In (CH 2 I n
IaIIaI
OCH,
(crlindungsücmiiß. Beispiel I)OCH,
(Crlindungsücmiiß. Example I)
(CH,)(CH,)
IbIIbI
OCH,
■ (gemäß I)T-AS I I 96 810. Beispiel 2iOCH,
■ (according to I) T-AS II 96 810. Example 2i
Die olfaktorischc Prüfung wurde zunächst so durchgeführt, daß getrennte .Saugstreifen, wie sie bei der Prüfung von Parfüms verwendet werden, in die reinen Verbindungen a) bzw. b) eingetaucht und die Streifen bei Umgebungstemperatur (Zimmertemperatur) getrocknet wurden. Die Duftnoten wurden sofort und nach Zeitspannen von einer Woche bzw. zwei Wochen festgestellt. Die hierbei festgestellten Duftnoten waren wie folgt:The olfactory test was initially like this carried out that separate .saugstrips, as they are in the Testing of perfumes used, immersed in the pure compounds a) or b) and the strips dried at ambient temperature (room temperature). The scent notes were instant and found after periods of one week and two weeks, respectively. The fragrance notes found here were as follows:
4040
Verbindung a)
(erfindungsgemäß)Connection a)
(according to the invention)
Verbindung b)
(gern ä Ii DT-ASConnection b)
(like ä Ii DT-AS
I 9b 810)I 9b 810)
0 Stunden (sofort)0 hours (immediately)
nicht kampferartig, holzartig, jedoch nicht
eedernartig, erdig mit
einem wachsigen Unterton, weich, voll, runder,
pudrigcr Fond.not camphor-like, wood-like, but not
eedern-like, earthy with
a waxy undertone, soft, full, rounder,
powdery stock.
1 Woche1 week
Duftnote wie zuvor angegeben, pudriger Pond,
der für l.u?;usparfümcrien charakteristisch ist.Fragrance note as stated above, powdery pond,
which is characteristic of lu?; us perfumes.
2 Wochen2 weeks
wachsige Note, erdige
Note, ebenso leicht feststellbar wie zu Beginn
der Prüfung.waxy note, earthy
Note, just as easily identifiable as at the beginning
The examination.
stark kampferartige Obernote,
hol/artig (zedernartig), Moschusunterton.
nicht pudrig.strong camphor-like upper note, hol / like (cedar-like), musky undertone.
not powdery.
wie zuvor angegeben,
jedoch schwächer.as previously stated,
but weaker.
keine Duftnote mehr
wahrnehmbar. Die zweite Prüfung der olfakiorischen Eigenschaften
der beiden Verbindungen wurde so durchgelühn. dal.t
jeweils 200 Gewichtsteile der Verbindung ;i) (tin.· /u,
Komposition A führte) bzw. der Verbindung b) (die zur
Komposition B führte) zu der im folgenden imgegebenen Grundkomposition zugesetzt wurden. -Mibei diese
eine Phantasienoie von holzigem Charakter, ein
Parfümöl und gleichzeitig eine Grundlage für moderne Herrcnparfüms ist. Die Grundkoniposition ist als solche
verwendbar oder kann z. B. in einem Verhältnis um ! ; 1
mit weiteren »neutralen« Geruchsstoffen zur Herstellung
von Kompositionen verwendet werden, die 111
Pulvern (/. B. 0.5 bis 1%) in Rasierwässern {/. H. ο.ϊ hls
2%) oder in Eau de Cologne (ζ. B. 2 bis 3"/O) verw ende!
werden können.no more fragrance
perceptible. The second test of the olfactory properties of the two compounds was thus carried out. dal.t each 200 parts by weight of the compound;. i) (· tin / u, Composition A resulted) and the compound b) (which have led to the composition B) to the imgegebenen in the following basic composition was added. -Mibei this is a fantasy of woody character, a perfume oil and at the same time a basis for modern men's perfumes. The Grundkoniposition can be used as such or can, for. B. in a relationship! ; 1 can be used with other »neutral« odorants to produce compositions that contain 111 powders (/. B. 0.5 to 1%) in aftershave lotions {/. H. ο.ϊ h ls 2%) or in Eau de Cologne (ζ. B. 2 to 3 "/ O).
Die beiden erhaltenen Kompositionen wurden folgt charakterisiert:The two compositions obtained were characterized as follows:
Komposition AComposition A
(mit erfindungsgemäüer(with inventive
Verbindung)Connection)
Komposition BComposition B
(mit Verbindung geivuil.t(with connection geivuil.t
DT-AS 11 96 810)DT-AS 11 96 810)
weich, zeigt sehr viel
mehr Körper (Fülle), der
pudrige Charakter der
Verbindung a) unterstreicht die angenehme
Süße der Gesamtkomposition. soft, shows a lot
more body (fullness) that
powdery character of the
Connection a) emphasizes the pleasant
Sweetness of the overall composition.
sehr elegant, die Komposition ergibt den Eindruck eines eleganten,
wertvollen Luxusparfüms, wobei solche Parfüme üblicherweise nur
durch Zugabe von teueren Rohstoffen natürlichen Ursprungs (/. B.
Sandelholzöl, Labdanum) erhalten werden.very elegant, the composition gives the impression of an elegant,
valuable luxury perfumes, such perfumes usually only
by adding expensive raw materials of natural origin (/. B.
Sandalwood oil, labdanum).
die delikat süße, schwache Ambranote der Grundkomposition ist als Folge des Vorherrschens einer kampferartigen Zedernnote überhaupt nicht mehr wahrnehmbar.the delicately sweet, weak amber note of the basic composition is no longer at all as a result of the predominance of a camphor-like cedar note perceptible.
Die Komposition weist keine Eleganz mehr auf. und die Komposition ist als Parfümöl nicht mehr geeignet. Die nachteilige Wirkung der Verbindung b) auf die Duftcigenschaftcn der Grundkomposition war nicht vorherzusehen.The composition no longer shows any elegance. and the composition is as Perfume oil no longer suitable. The adverse effect of the compound b) on the fragrance properties of the The basic composition could not be foreseen.
Hieraus ergibt sich, daß die erl'indungsgemäUe Verbindung a) einen überraschenden technischen Fortschritt in der oben aufgeführten Griindkomposiiion ergibt.It follows from this that the in accordance with the invention Compound a) a surprising technical advance in the above-mentioned basic composition results.
Beispiel 4 Riechsiol'fkomposition mit I lolznoieExample 4 Smell composition with I lolznoie
Cumarin
Keton-MoschusCoumarin
Ketone musk
20 2(120 2 (1
HeliotropinHeliotropin
Phenylethylalkohol Geraniol rein RhodinolPhenylethyl alcohol Geraniol pure Rhodinol
Vetiveröl Bourbon PerubalsamVetiver Oil Bourbon Peruvian Balsam
PatchouliölPatchouli oil
Cedrylaeetat krist.Cedryl acetate crystalline.
Sandelholzöl ostindisch Eichenmoos, yugoslavisch a-Amylzimtaldehyd Rose de may 10% Linalylacetat Bergamottöl Reggio PhthalsäurediäthylesterSandalwood oil from East Indian oak moss, Yugoslavian a-amylcinnamaldehyde Rose de May 10% Linalyl Acetate Bergamot Oil Reggio Phthalic acid diethyl ester
Durch Zugabe von 10% i-Vinylcyclododecyl-methyläther zu obiger Komposition wird die holzige Note derselben verstärkt und die Diffusion gesteigert.By adding 10% i-vinylcyclododecyl methyl ether the woody note of the above composition is reinforced and the diffusion is increased.
8 52016 5
8th
50100
50
*) In Phthalsäurediäthylester.*) In diethyl phthalate.
Durch Zugabe von 50 Gewichtsteilen 1-Methylcyclo dodecylmethyläther zu obiger Komposition wird dei holzige Charakter der Komposition verstärkt und di< Diffusion gesteigert.By adding 50 parts by weight of 1-methylcyclo dodecylmethylether to the above composition, the woody character of the composition is reinforced and di < Diffusion increased.
«09 651/1«09 651/1
Claims (1)
Applications Claiming Priority (2)
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| CH1626370 | 1970-11-03 |
Publications (3)
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