DE2148549C3 - Process for the preparation of 2-chlorathosphonic acid - Google Patents
Process for the preparation of 2-chlorathosphonic acidInfo
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
- C07F9/3804—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se) not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
Description
1515th
Zusatz zu Patent 20 61 610,8 und zu Patent 2134346,4.Addition to patent 20 61 610.8 and patent 2134346.4.
Gegenstand des Patents 2061610,8 ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-Chloräthanphosphonsäure, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man, vorzugsweise in einem Lösungsmittel, Phosphortrichlorid bei Temperaturen zwischen +10° und +50°C mit Äthylenoxyd zu Tris-2-chloräthylphosphit umsetzt, dieses ohne weitere Reinigung bei Temperaturen von 140°-200°C zu 2-Chloräthanphosphonsäure-bis-2-chloräthylester umlagert und das so erhaltene Rohprodukt ohne weitere Reinigung mit 50-500 Gew.-% an konzentrierter Salzsäure bei Temperaturen oberhalb 1000C unter Druck und Abdestillieren des entstehenden 1,2-Dichloräthans zu 2-Chloräthanphosphonsäure spaltet.The subject of patent 2061610.8 is a process for the preparation of 2-chloroethane phosphonic acid, which is characterized in that, preferably in a solvent, phosphorus trichloride is reacted with ethylene oxide at temperatures between + 10 ° and + 50 ° C to give tris-2-chloroethyl phosphite this without further purification at temperatures of 140 ° -200 ° C to 2-Chloräthanphosphonsäure-bis-2-chloräthylester rearranges and the crude product so obtained without further purification with 50-500 wt .-% of concentrated hydrochloric acid at temperatures above 100 0 C. splits under pressure and distilling off the resulting 1,2-dichloroethane to give 2-chloroethane phosphonic acid.
Gegenstand des Zusatzpatents 2134346,4 ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-Chloräthanphosphonsäure, bei welchem der rohe 2-ChIoräthanphosphonsäure-bis-2-chloräthylester mit Chlorwasserstoff in Gegenwart von 0,1-31 Gew.-% Wasser, bezogen auf das eingesetzte rohe Vorprodukt, gespalten wird.The subject of the additional patent 2134346.4 is a process for the preparation of 2-chloroethane phosphonic acid, in which the crude 2-chloroethane phosphonic acid bis-2-chloroethyl ester is cleaved with hydrogen chloride in the presence of 0.1-31% by weight of water, based on the crude precursor used.
Beide Anmeldungen nennen in der allgemeinen Verfahrensbeschreibung und den Verfahrensbeispielen als Reaktionstemperaturen bei der Spaltung des --ohen 2-Chloräthanphosphonsäureesters 110°-160'C, vor- 4» zugsweise 120°-140 C.Both registrations are mentioned in the general description of the procedure and the process examples as reaction temperatures for the cleavage of the --ohen 2-chloroethane phosphonic acid ester 110 ° -160'C, before- 4 » preferably 120 ° -140 C.
Es wurde nun gefunden, daß man die Herstellung von 2-Chloräthanphosphonsäure gemäß Hauptpatent und Zusatzpatint durchfuhren kann, indem man die Spaltung des rohen 2-Chloräthanphosphonsäure-bis-2-chloräthylesters bei Temperaturen zwischen 160° und 2003C durchführtIt has now been found that, by drove the preparation of 2-Chloräthanphosphonsäure according to the main patent and Zusatzpatint by the crude 2-Chloräthanphosphonsäure-bis-2-chloräthylesters carries out the cleavage at temperatures between 160 ° C and 200 3
In einem 150Liter fassenden, innen emaillierten Druckkessel, der mit einem über einen Hahn mit einem Auffanggefäß verbundenen, innen emaillierten Rückflußkühler verbunden ist, werden 100 kg roher 2-Chloräthanphosphonsäure-bis-2-chloräthylester und 5 kg konzentrierte Salzsäure unter Rühren auf dis Reaktionstemperatur erhitzt. Dabei wird durch Einleitung von Chlorwasserstoffgas unter Abdestillieren des entstandenen Dichloräthans ein HCl-Überdruck erzeugt und durch Nachgasen von Chlorwasserstoff bis zur Beendigung der Dichloräthanbildung aufrechterhalten. Das Reaktionsgemisch wird noch weitere 3 Stunden auf die Reaktionstemperatur erhitzt Dann wird die Kesselbeheizung abgestellt, der überschüssige Chlorwasserstoff abgelassen und das im Reaktionsgemisch enthaltene Wasser im Vakuum abdestilliert Schließlich wird der restliche, im Reaktionsgemisch noch vorhandene Chlorwasserstoff durch einstündiges Durchblasen von Stickstoff entfernt.In a 150 liter, internally enamelled pressure vessel, which is connected to a tap with a 100 kg of crude 2-chloroethane-bis-2-chloroethyl ester are connected to the collecting vessel and are connected to the inside enamelled reflux condenser and heated 5 kg of concentrated hydrochloric acid to the reaction temperature with stirring. In doing so, by introduction of hydrogen chloride gas while distilling off the resulting dichloroethane generates an HCl overpressure and maintained by gassing with hydrogen chloride until the end of the dichloroethane formation. The reaction mixture is heated to the reaction temperature for a further 3 hours. The boiler is then heated turned off, drained the excess hydrogen chloride and contained in the reaction mixture Water distilled off in vacuo Finally, the remainder still present in the reaction mixture is removed Removed hydrogen chloride by bubbling nitrogen through it for one hour.
In der nachfolgenden Tabelle sind Temperaturen, Reaktionszeiten, Chlorwasserstoffverbrauch, Ausbeuten und Reingehalt des Reaktionsproduktes von verschiedenen Versuchen zusammengefaßt, die mit einem Ausgangsmaterial durchgeführt wurden, das 62% reinen 2-Chloräthanphosphonsäure-bis-2-chloräthylester enthielt.The table below shows the temperatures, reaction times, consumption of hydrogen chloride and yields and the purity of the reaction product from various tests combined with a Starting material was carried out, the 62% pure 2-chloroethane-bis-2-chloroethyl ester contained.
Claims (1)
Priority Applications (13)
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Applications Claiming Priority (1)
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Family Applications (1)
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Families Citing this family (1)
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| US4728466A (en) * | 1985-10-18 | 1988-03-01 | Rhone-Poulenc Nederland B.V. | Process for the production of aliphatic phosphonic acids |
-
1971
- 1971-09-29 DE DE19712148549 patent/DE2148549C3/en not_active Expired
Also Published As
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Legal Events
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8340 | Patent of addition ceased/non-payment of fee of main patent |