DE2148017A1

DE2148017A1 - Benzo bis triazines - as optical brighteners for textiles

Info

Publication number: DE2148017A1
Application number: DE19712148017
Authority: DE
Inventors: Adolf Emil Prof Dr Basel Siegnst (Schweiz)
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1970-10-01
Filing date: 1971-09-25
Publication date: 1972-04-06
Also published as: CH543522A

Abstract

Novel triazine derivs. of formula:- where B and B', which may be the same or different, are diphenyl, naphthyl, m-tolyl or a gp. of formula:- where R1', R2', and R3' which may be the same or different, are H, alkyl (with >=2C) alkoxy or Cl; R1' can be phenoxy and R1' together with R2' a methylene dioxy gp. X = H, Cl or MeO. The cpds. are brighteners for organic materials esp. polyester spinning compsns.

Description

Neue Triazolderivate. New triazole derivatives.

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Triazolderivate aus der Klasse des Benzo[1,2-d:3,4-d'3-bistriazol, ein neues Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung. The present invention relates to new triazole derivatives from the class des benzo [1,2-d: 3,4-d'3-bistriazole, a new process for their preparation as well their use.

Es sind bereits eine Reihe von Verbindungen aus der Klasse des genannten Benzo-bis-triazols bekannt, indessen handelt es sich hierbei um Verbindungen, die entweder nur einen Stilbenrest enthalten oder aber infolge der Arwesenheit von Sulfonsäurefunktionen wesentlich andersartige Eigenschaften aufweisen. There are already a number of compounds from the class mentioned above Benzo-bis-triazoles known, however, these are compounds that either contain only one stilbene radical or due to the lack of sulfonic acid functions have significantly different properties.

Die neuen Triazol-Derivate gemäss vorliegender Erfindung entsprechen allgemein der Formel worin B und B' gleich oder verschieden sind und einen Diphenylyl-, einen Naphthyl-, einen m-Tolyl-rest oder einen Rest bedeuten, worin R1, R2 und R' gleich oder verschieden sind 3 und für Wasserstoff, Alkyl mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxy oder Chlor stehen, ferner R1 für Phenoxy stehen kann und R'1 zusammen mit R'2 eine Methylendioxygruppe bedeuten kann, und X für Wasserstoff, Chlor oder Methoxy steht.The new triazole derivatives according to the present invention generally correspond to the formula wherein B and B 'are identical or different and are a diphenylyl, a naphthyl, an m-tolyl radical or a radical mean in which R1, R2 and R 'are identical or different 3 and represent hydrogen, alkyl with at least 2 carbon atoms, alkoxy or chlorine, furthermore R1 can represent phenoxy and R'1 together with R'2 can represent a methylenedioxy group, and X represents hydrogen, chlorine or methoxy.

Für die Praxis sind vor allem solche Verbindungen im Rahmen der Formel (1) von.Interesse, welche der Formel entsprechen und worin B1 und B1 gleich oder verschieden sind und für Diphenylyl-(4), Naphthyl-, m-m°lYl-Rest oder einen Rest stehen, worin R1 R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, eine 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkyl-,eine Alkoxygruppe oder Chlor bedeuten, ferner R1 für Phenoxy stehen kann und R1 zusammen mit R2 eine Methylendioxygruppe bedeuten kann und worin X für Wasserstoff, Methoxy oder Chlor steht.In practice, those compounds within the formula (1) of particular interest are those of the formula correspond and where B1 and B1 are identical or different and represent diphenylyl (4), naphthyl, mm ° lYl radical or a radical are, in which R1, R2 and R3 are identical or different and are hydrogen, an alkyl group containing 2 to 4 carbon atoms, an alkoxy group or chlorine, furthermore R1 can stand for phenoxy and R1 together with R2 can mean a methylenedioxy group and in which X stands for hydrogen, Methoxy or chlorine.

Eine Untergruppe von leicht zugängigen symmetrischen Verbindungen entspricht der Formel worin B2 für DiphenSlyl-(4) m-Tolyl, oder den Rest steht und R4 und R5 gleich oder verschieden sind und Wasserstorf, eine 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe, Methoxy, Aethoxy oder Chlor bedeuten und worin ferner RX für Phenoxy stehen kann und R4 zusammen mit R5 eine Methylendioxygruppe bedeuten kann, und X für Wasserstoff, Methoxy oder Chlor steht.A subgroup of easily accessible symmetrical compounds corresponds to the formula where B2 is DiphenSlyl- (4) m-Tolyl, or the remainder and R4 and R5 are identical or different and are hydrogen, an alkyl group containing 2 to 4 carbon atoms, methoxy, ethoxy or chlorine and in which RX can also stand for phenoxy and R4 together with R5 can mean a methylenedioxy group, and X for hydrogen, methoxy or chlorine.

Für spezielle Anwendungsgebiete, wie insbesondere das optische Aufhellern von Polyester-Substraten in der Spinnmasse, haben sich die nachstehend aufgeführten Verbindungsgruppen als besonders vorteilhaft erwiesen: a) Triazol-Derivate der Formel worin R4 und R5 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, eine 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe, eine Methoxy- oder Aethoxygruppe, Chlor, ferner eine Phenoxygruppe oder eine Methylgruppe in der 3-Stellung bedeuten.For special fields of application, such as in particular the optical brightening of polyester substrates in the spinning mass, the groups of compounds listed below have proven to be particularly advantageous: a) Triazole derivatives of the formula wherein R4 and R5 are identical or different and denote hydrogen, an alkyl group containing 2 to 4 carbon atoms, a methoxy or ethoxy group, chlorine, and also a phenoxy group or a methyl group in the 3-position.

b) Triazol-Derivate der Formel worin R4 und R5 die gleiche wie unter Formel (4) angegebene Bedeutung haben.b) Triazole derivatives of the formula wherein R4 and R5 have the same meaning as given under formula (4).

c) Triazol-Derivate der Formel worin Ra für Wasserstoff oder die Isopropylgruppe steht.c) Triazole derivatives of the formula where Ra is hydrogen or the isopropyl group.

Die Verbindungen gemäss vorstehenden Formeln (1) bis (6) können in verschiedener Weise hergestellt werden. The compounds according to the above formulas (1) to (6) can be used in can be produced in different ways.

Für die Rerstellung von symmetrisch gebauten Verbindungen, wie zum Beispiel für den Fall von symmetrischen Verbindungen innerhalb der Formel (1), d.h. von Verbindungen der Formel (worin B und X die oben angegebene Bedeutung haben) wurde gefunden, dass diese sich herstellen lassen, indem man eine Verbindung der Formel im Molverhältnis von etwa 1:2 mit einer Schiffschen Base der Formel in Gegenwart von Dimethylformamid und einer Kaliumverbindung der Formel (10) E°Cx lH2x 1 umsetzt, wobei in diesen Formeln B und X die vorstehend angegebene Bedeutung haben, h und k gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Methoxy oder Chlor stehen und x eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet.For the preparation of symmetrically constructed compounds, such as, for example, in the case of symmetrical compounds within the formula (1), ie of compounds of the formula (where B and X have the meanings given above) it has been found that these can be prepared by using a compound of the formula in a molar ratio of about 1: 2 with a Schiff base of the formula in the presence of dimethylformamide and a potassium compound of the formula (10) E ° Cx 1H2x 1, where in these formulas B and X have the meanings given above, h and k are identical or different and are hydrogen, methoxy or chlorine and x is a is an integer from 1 to 6.

In ensprechender Weise können symmetrische Verbindungen im Rahmen der Formel (2), d.h. Verbindungen der Formel (worin B1 und X die oben angegebene Bedeutung haben) erhalten werden, indem man Verbindungen der Formel (8) mit einer Schiffschen Base der Formel umsetzt, wobei in diesen Formeln B1 und X sowie h und k die oben angegebene Bedeutung haben.Symmetrical compounds within the framework of the formula (2), ie compounds of the formula (in which B1 and X have the meanings given above) can be obtained by reacting compounds of the formula (8) with a Schiff base of the formula reacted, where in these formulas B1 and X and h and k have the meanings given above.

Auf analoge Weise sind Verbindungen der Formeln (3) bis (6) zugängig, wie beispielsweise im Falle von Verbindungen der Formel (3), die hergestellt werden, indem eine Verbindung der Formel (8) mit einer Schiffschen Base der Formel worin h, k und B2 die weiter oben angegebene Bedeutung haben, umgesetzt wird.In an analogous manner, compounds of the formulas (3) to (6) can be obtained, for example in the case of compounds of the formula (3) which are prepared by combining a compound of the formula (8) with a Schiff base of the formula wherein h, k and B2 have the meaning given above, is implemented.

Für asymmetrische Verbindungen gemäss Formeln (1) und (2), d.h. Verbindungen gemäss Formeln worin B und B' voneinander verschieden sind und ansonsten die unter Formel 1 angegebene Bedeutung haben, oder Verbindungen der Formel worin analog B; und X die unter Formel (2) angegebene Bedeutung haben, sowie für untergeordnete Verbindungen, wie zum Beispiel solche gemäss Formel (5), bietet sich folgender Herstellungsweg an: Eine Stilbenverbindung der Formel wird diazotiert und mit einem Amin der Formel zum Farbstoff der Formel gekuppelt. Durch Oxydation mit .Kupfer-II-acetat in Pyridin wird das Bis-triazol der Formel erhalten, das im Molverhältnis von etwa 1:1 mit einer Sdhiff'schen Base der Formel zur Verbindung der Formel (14) umgesetzt wird, wobei B, B', X, h und k die weiter oben angegebene Bedeutung haben.For asymmetric compounds according to formulas (1) and (2), ie compounds according to formulas in which B and B 'are different from one another and otherwise have the meaning given under formula 1, or compounds of the formula in which analog B; and X have the meaning given under formula (2), and for subordinate compounds, such as those according to formula (5), the following preparation route is suitable: A stilbene compound of the formula is diazotized and with an amine of the formula to the dye of the formula coupled. Oxidation with .Kupfer-II-acetate in pyridine gives the bis-triazole of the formula obtained in a molar ratio of about 1: 1 with a Sdhiff base of the formula to the compound of the formula (14) is reacted, where B, B ', X, h and k have the meaning given above.

In analoger Weise erhält man aus der Stilbenverbindung der Formel -und dem Amin der Formel (17) das Bis-triazol der Formel das nach Umsetzung im Molverhältnis von etwa 1:1 mit einer Schiff' schen Base der Formel zu Verbindung der Formel (15) führt, wobei B1, X, h und k die weiter oben angegebene Bedeutung haben.In an analogous manner, the stilbene compound of the formula is obtained and the amine of the formula (17) the bis-triazole of the formula after reaction in a molar ratio of about 1: 1 with a Schiff's base of the formula leads to compound of formula (15), where B1, X, h and k have the meanings given above.

Für die bei dem vorstehend erläuterten Herstellungsverfahren als zweiter Reaktionspartner zu verwendende Schifftsche Base gilt generell, entsprechend dem zugrundeliegenden Reaktionsprinzip, dass sie frei von reaktiven Methylgruppen oder zur Salzbildung befähigten Gruppen sein muss. Diese Schiff'schen Basen stellen die an sich bekannten Reaktionsprodukte von Aldehyden aromatischer Reste (wie oben erläutert) mit primären Aminen dar. Obwohl diese primären Amine an sich aliphatischer, carbocyclisch-aromatischer oder heterocyclischer Natur sein können, deren Aminogruppe an ein tertiäres Kohlenstoffatom gebunden ist, kommen aus ökonomischen Erwägungen kaum andere als Anilin oder dessen leicht verfügbare Derivate in Betracht. For the in the manufacturing process explained above as Schiffs base to be used as the second reactant generally applies accordingly the underlying reaction principle that they are free of reactive methyl groups or groups capable of salt formation. These Schiff bases provide the reaction products known per se of aldehydes of aromatic radicals (as above explained) with primary amines. Although these primary amines are inherently aliphatic, Can be carbocyclic-aromatic or heterocyclic, their amino group bonded to a tertiary carbon atom come from economic considerations hardly any other than aniline or its readily available derivatives.

Dies liegt vorwiegend darin begründet, dass der Aminrest bei der Umsetzung abgespalten wird und im Endprodukt nicht mehr erscheint. Es können demzufolge in dem Aminrest durchaus Substituenten enthalten sein, welche die Reaktion nicht stören, oder wie z.B. Chloratome, die die Reaktion sogar beschleunigen.This is mainly due to the fact that the amine radical in the implementation is split off and no longer appears in the end product. It can therefore be used in the amine radical may contain substituents that do not interfere with the reaction, or such as chlorine atoms, which even accelerate the reaction.

Die Methylgruppen folgender Reaktionspartner (beispielsweise der Formeln (9), (12), (13), (20) oder (23) usw.) werden mit den Schiff'schen Basen in Gegenwart von Dimethylformamid als Lösungsmittel umgesetzt. The methyl groups of the following reactants (for example the Formulas (9), (12), (13), (20) or (23) etc.) are based on Schiff's bases reacted in the presence of dimethylformamide as a solvent.

Für die Umsetzung ist weiterhin eine stark basische Alkaliverbindung erforderlich. Unter stark basischen Alkyliverbindungen sollen im Rahmen der vorliegenden Erfindung solche Verbindungen der Alkalimetalle (I. Hauptgruppe des periodischen Systems der Elemente) einschliesslich des Ammoniums verstanden werden, die eine Basenstärke von mindestens etwa des Lithiumhydroxyds aufweisen. Es können hiernach Verbindungen des Lithiums, Natriums, Kaliums, Rubidiums, Cäsiums oder Ammoniums vom Typ beispielsweise der Alkoholate, Hydroxyde, Amide, Hydride, Sulfide oder stark basische Ionenaustauscher sein. A strongly basic alkali compound is also required for the implementation necessary. Under strongly basic alkyl compounds in the context of the present Invention of such compounds of the alkali metals (I. main group of the periodic System of elements) including ammonium, the one Have base strength of at least about the lithium hydroxide. It can afterwards Compounds of lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium or ammonium of the type, for example, of the alcoholates, hydroxides, amides, hydrides, sulfides or strong be basic ion exchangers.

Aus praktischen Gründen verwendet man (vor allem wenn milde Reaktionsbedingungen hinsichtlich der Reaktionstemperatur angezeigt erscheinen)normalerweise Kaliumverbindungen der Zusammensetzung (10) K°CX~1 2x-1 worin x eine ganze Zahl von 1 bis 6 darstellt, wie zum Beispiel Kaliumhydroxyd oder Kaliumtertiär-butylat. Im Falle von Alkali-Alkoholaten, Alkali-Amiden (und Hydriden) ist hierbei in praktisch wasserfreiem Medium zu arbeiten, während bei Alkalihydroxyden Wassergehalte bis zu 25 % (z.B.For practical reasons, one uses (especially when mild reaction conditions with regard to the reaction temperature appear) normally potassium compounds of the composition (10) K ° CX ~ 1 2x-1 where x is an integer from 1 to 6, such as potassium hydroxide or potassium tertiary butoxide. In the case of alkali alcoholates, Alkali amides (and hydrides) should be used in a practically anhydrous medium, while with alkali hydroxides water contents up to 25% (e.g.

Kristallwassergehalte) erlaubt sind. Im Falle von Kaliumhydroxyd hat sich ein Wassergehalt von bis zu etwa 15 % als zweckmässig erwiesen. Als Beispiele für andere verwendbare Alkaliverbindungen seien genannt Natriummethylat, Natriumhydroxyd, Natriumamid, Lithiumamid, Lithiumhydroxyd, Rubidiumhydroxyd, Cäsiumhydroxyd usw. Selbstverständlich ist es auch möglich mit Gemischen solcher Basen zu arbeiten.Water of crystallization) are allowed. In the case of potassium hydroxide, it has a water content of up to about 15% has proven to be expedient. As examples other alkali compounds that can be used are sodium methylate, sodium hydroxide, Sodium amide, Lithium amide, lithium hydroxide, rubidium hydroxide, cesium hydroxide, etc. Of course it is also possible to work with mixtures of such bases.

Zweckmässig werden die Methylgruppen enthaltenden Reaktionspartner mit den Schiff'schen Basen im stöchiometrischen Verhältnis 2:1, resp. 1:1 zur Umsetzung gebracht, sodass von keiner Komponente ein wesentlicher Ueberschuss vorhanden ist. Von der Alkaliverbindung verwendet man mit Vorteil mindestens die äquivalente Menge, d.h. mindestens 2 Mol einer Verbindung mit z.B. einer KO-Gruppe auf ein Mol Schiff'sche Base. Bei der Verwendung von Kaliumhydroxyd wird vorzugsweise die 4- bis 8-fache Menge angewandt. The reaction partners containing methyl groups are expedient with the Schiff's bases in a stoichiometric ratio of 2: 1, respectively. 1: 1 for implementation brought so that there is no substantial excess of any component. It is advantageous to use at least the equivalent amount of the alkali compound i.e. at least 2 moles of a compound with e.g. a KO group per mole of Schiff's Base. When using potassium hydroxide is preferably 4 to 8 times Amount applied.

Die erfindungsgemässe Umsetzung kann generell bei Temperaturen im Bereich zwischen etwa 10 und 1500 C durchgeführt werden. Werden bei der Reaktion als Kaliumverbindung Alkoholate verwendet, so gelingt die Reaktion häufig schon bei Raumtemperatur, in welchem Falle keine äussere Wärmezufuhr nötig ist. Bei der Anwendung von Kaliumhydroxyd ist es meistens notwendig, bei höherer Temperatur zu arbeiten. Beispielsweise wird das Reaktionsgemisch langsam auf 30 bis 1000 C erwärmt und dann während einiger Zeit, z.B. 1/2 bis 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Aus dem Reaktionsgemisch können die Endstoffe nach üblichen, an sich bekannten Methoden aufgearbeitet werden. The inventive reaction can generally at temperatures in Range between about 10 and 1500 C can be carried out. Be in response If alcoholates are used as the potassium compound, the reaction is often successful at room temperature, in which case no external heat supply is necessary. In the Applying potassium hydroxide it is mostly necessary to use at higher temperature work. For example, the reaction mixture is slowly heated to 30 to 1000.degree and then kept at this temperature for some time, for example 1/2 to 2 hours. The end products can be removed from the reaction mixture by customary, per se known methods be worked up.

Die vorstehend definierten neuen Verbindungen zeigen in gelöstem oder feinverteiltem Zustande eine mehr oder we,niger ausgeprägte Fluoreszenz. Sie können zum optischen Aufhellen der verschiedensten synthetischen, halbsynthetischen Materialien oder Substanzen, welche solche organischen Materialien enthalten, verwendet werden. The novel compounds defined above show in solute or finely divided state a more or less pronounced fluorescence. she can optically brighten a wide variety of synthetic, semi-synthetic Materials or substances containing such organic materials are used will.

Hierfür seien beispielsweise, ohne dass durch die nachfolgende Uebersicht irgendeine Beschränkung hierauf ausgedrückt werden soll, die folgenden Gruppen von organischen Materialien, soweit eine optische Aufhellung derselben in Betracht kommt, genannt: I. Synthetische organische hochmolekulare Materialien: a) Polymerisationsprodukte auf.Basis mindestens eine polymerisierbare Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung enthaltender organischer Verbindungen, d.h. deren Homo- oder Copolymerisate sowie deren Nachbehandlungsprodukte wie beispielsweise Vernetzung-, Pfropfungs- oder Abbauprodukte, Polymerisat-Verschnitte oder durch Modifizierung reaktionsfähiger Gruppen erhaltene Produkte, beispielsweise Polymerisate auf Basis von a,ß-ungesättigten Carbonsäuren oder Derivaten solcher Carbonsäuren, insbesondere von Acrylverbindungen (wie z.B. Acrylestern, Acrylsäure, Acrylnitril, Acrylamiden und deren Derivaten oder deren Methacryl-Analoga), von Olefin-Kohlenwasserstoffen (wie z.B. Aethylen, Propylen, Styrole oder Diene, ferner sogenannte ABS-Polymerisate), Polymerisate auf Basis von Vinyl- und Vinyliden-Verbindungen (wie z.B. Vinylchlorid, Vinylalkohol, Vinylidenchlorid). For this purpose, for example, without being affected by the following overview any limitation to be placed on the following groups of organic materials, insofar as an optical brightening of the same comes into consideration, called: I. Synthetic organic high molecular weight materials: a) Polymerization products based on at least one polymerizable carbon-carbon double bond containing organic compounds, i.e. their homo- or copolymers as well as their aftertreatment products such as crosslinking, grafting or degradation products, Polymer blends or obtained by modifying reactive groups Products, for example polymers based on α, ß-unsaturated carboxylic acids or derivatives of such carboxylic acids, especially of acrylic compounds (e.g. Acrylic esters, acrylic acid, acrylonitrile, acrylamides and their derivatives or their Methacrylic analogs), olefin hydrocarbons (such as ethylene, propylene, Styrenes or dienes, also so-called ABS polymers), polymers on Based on vinyl and vinylidene compounds (such as vinyl chloride, vinyl alcohol, Vinylidene chloride).

b) Polymerisationsprodukte die durch Ringöffnung erhältlich sind, z.B. Polyamide vom Polycaprolactam-Typ, ferner Polymere, die sowohl über Polyaddition als auch Polykondensation erhältlich sind, wie Polyäther oder Polyacetale.b) polymerization products that are obtainable by ring opening, e.g. polyamides of the polycaprolactam type, as well as polymers which both via polyaddition as well as polycondensation are available, such as polyethers or polyacetals.

c) Polykondensationsprodukte oder Vorkondensate auf Basis bi- oder polyfunktioneller Verbindungen mit kondensationsfähigen Gruppen, deren Homo- und Mischkondensationsprodukte sowie Produkte der Nachbehandlung, wie beispielsweise Polyester, insbesondere gesättigte (z.B. Aethylenglykolterephthalsäure-Polyester) oder ungesättigte (z.B.c) Polycondensation products or precondensates based on bi- or polyfunctional compounds with condensable groups, their homo- and Mixed condensation products and post-treatment products, such as Polyesters, especially saturated (e.g. ethylene glycol terephthalic acid polyester) or unsaturated (e.g.

Maleinsäure -Dialkohol-Polykondensate sowie deren Vernetzungsprodukte mit anpolymerisierbaren Vinylmonomeren), unverzweigte sowie verzweigte (auch auf Basis höherwertiger Alkohole, wie z.B. Alkydharze) Polyester, Polyamide (z.B. Hexamethylendiamin-adipat)> Maleinatharze, Melaminharze, deren Vorkondensate und Analoga, Polycarbonate, Silikone.Maleic acid dialcohol polycondensates and their crosslinking products with polymerizable vinyl monomers), unbranched and branched (also on Based on higher-quality alcohols, such as alkyd resins) polyesters, polyamides (e.g. hexamethylenediamine adipate)> Maleinate resins, melamine resins, their precondensates and analogues, polycarbonates, silicones.

d) Polyadditionsprodukte wie Polyurethane (vernetzt und unvernetzt), Epoxydharze.d) polyaddition products such as polyurethanes (crosslinked and uncrosslinked), Epoxy resins.

II. Halbsynthetische organische Materialien, z.B.II. Semi-synthetic organic materials, e.g.

Celluloseester verschiedener Veresterungsgrade (sogenanntes 2 1/2-Acetat, Triacetat) oder Celluloseäther, regenerierte Cellulose (Viskose, Kupferammoniak-Cellulose) oder deren Nachbehandlungsprodukte, Casein-Kunststoffe.Cellulose esters of various degrees of esterification (so-called 2 1/2 acetate, Triacetate) or cellulose ether, regenerated cellulose (viscose, copper ammonia cellulose) or their aftertreatment products, casein plastics.

Die optisch aufzuhellenden organischen Materialien können den verschiedenartigsten Verarbeitungszuständen (Rohstoffe, Halbfabrikate oder Fertigfabrikate) angehören. Sie können andererseits in Form der verschiedenartigsten geformten Gebilde vorliegen, d.h. beispielsweise als vorwiegend dreidimensional ausgedehnte Körper wie Platten, Profile, Spritzgussformlinge, verschiedenartige Werkstücke, Schnitzel, Granulate oder Schaumstoffe, ferner als vorwiegend zweidimensional ausgebildete Körper wie Filme, Folien, Lacke, Ueberzüge, Imprägnierungen und Beschichtungen oder als vorwiegend eindimensional ausgebildete Körper wie Fäden, Fasern, Flocken, Drähte. Die besagten Materialien können andererseits auch in ungeformten Zuständen in den verschiedenartigsten homogenen oder inhomogenen Verteilungsformen, wie z.B. als Pulver, Lösungen, Emulsionen, Dispersionen, Latices, Pasten oder Wachse vorliegen. The organic materials to be optically brightened can be of the most varied Processing states (raw materials, semi-finished products or finished products). On the other hand, they can be in the form of the most varied of shaped structures, i.e., for example, as predominantly three-dimensionally extended bodies such as plates, Profiles, injection moldings, various types of workpieces, chips, granulates or foams, also as predominantly two-dimensional bodies such as Films, foils, lacquers, coatings, impregnations and coatings or as predominantly one-dimensional bodies such as threads, fibers, flakes, wires. The said On the other hand, materials can also be in the most varied of unformed states homogeneous or inhomogeneous forms of distribution, e.g. as powder, solutions, emulsions, Dispersions, latices, pastes or waxes are present.

Fasermaterialien können beispielsweise als endlose Fäden (verstreckt oder unve.rstreckt), Stapelfasern, Flocken, Strangware, textile Fäden, Garne, Zwirne, Faservliese, Filze, Watten, Beflockungs-Gebilde oder als textile Gewebe oder textile Verbundstoffe, Gewirke sowie als Papiere, Pappen oder Papiermassen vorliegen. Fiber materials can be used, for example, as endless threads (drawn or unstretched), staple fibers, flakes, hanks, textile threads, yarns, twines, Fiber fleeces, felts, wadding, flocking structures or as textile fabrics or textiles Composites, knitted fabrics as well as papers, cardboards or paper pulps are present.

Den erfindungsgemäss anzuwendenden Verbindungen kommt u.a. Bedeutung für die Behandlung von textilen organischen Materialien, insbesondere textilen Geweben, zu. The compounds to be used according to the invention are important, among others for the treatment of textile organic materials, especially textile fabrics, to.

Sofern Fasern, welche als Stapelfasern oder Endlosfäden, in Form von Strangen, Geweben, Gewirken, Vliesen, beflockten Substraten oder Verbunstoffen vorliegen können, erfindungsgemäss optisch aufzuhellen sind, geschieht dies mit Vorteil in wässerigem Medium, worin die betreffenden Verbindungen in feinverteilter Form (Suspensionen, sogenannten Mikrodispersionen, gegebenenfalls Lösungen) vorliegen. Gegebenenfalls können bei der Behandlung Dispergier-, Stabilisier-, Netz- und weitere Hilfsmittel zugesetzt werden.If fibers, which as staple fibers or filaments, in the form of Strands, woven fabrics, knitted fabrics, fleeces, flocked substrates or composite materials are present can be optically brightened according to the invention, this is done with advantage in aqueous medium, in which the compounds in question in finely divided form (suspensions, so-called microdispersions, possibly solutions) are present. Possibly Dispersants, stabilizers, wetting agents and other auxiliaries can be used in the treatment can be added.

In Abhängigkeit vom verwendeten Aufheller-Verbindungstyp kann es sich als vorteilhaft erweisen, in neutralem oder alkalischem oder saurem Bade zu arbeiten. Die Behandlung wird üblicherweise bei Temperaturen von etwa 20 bis 1400 C, beispielsweise bei Siedetemperatur des Bades oder in deren Nähe (etwa 900 c), durchgerührt. Für die erfindungsgemässe Veredlung textiler Substrate kommen auch Lösungen oder Emulsionen in organischen Lösungsmitteln in Betracht, wie dies in der Färbereipraxis in der sogenannten Lösungsmittelfärberei (Foulard -Thermofixierapplikation, Ausziehfärbeverfahren in Färbemaschinen) praktiziert wird. Depending on the type of brightener compound used, it can Prove to be beneficial in neutral or alkaline or acidic baths work. The treatment is usually carried out at temperatures from about 20 to 1400 C, for example at the boiling point of the bath or in its vicinity (approx. 900 c), stirred. For the finishing of textile substrates according to the invention there are also Solutions or emulsions in organic solvents into consideration, as described in the dyeing practice in the so-called solvent dyeing (foulard thermofixing application, Exhaust dyeing process in dyeing machines) is practiced.

Die neuen optischen Aufhellmittel gemäss vorliegender Erfindung können ferner den Materialien vor oder während deren Verformung zugesetzt bzw. einverleibt werden. The new optical brightening agents according to the present invention can also added to or incorporated into the materials before or during their deformation will.

So kann man sie beispielsweise bei der Herstellung von Filmen, Folien (z.B. Einwalzt,n in Polyvinylchlorid in der Hitze) oder Formkörpern der Pressmasse oder Spritzgussmasse beifügen.So you can use them for example in the production of films, foils (e.g. rolled in, n in polyvinyl chloride in the heat) or molded bodies of the molding compound or add injection molding compound.

Sofern die Formgebung yoll- oder halbsynthetischer organischer Materialien durch Spinnverfahren bzw.. über Spinnmassen erfolgt, können die optischen Aufheller nach folgenden Verfahren appliziert werden: - Zugabe zu den Ausgangssubstanzen (z.B. Monomeren) oder Zwischenprodukten (z.B. Vorkondensaten, Präpolymeren), d.h. vor oder während der Polymerisation, Polykondensation oder Polyaddition, - Aufpudern auf Polymerisatschnitzel oder Granulate für Spinnmassen, - Badfärbung von Polymerisatschnitzeln oder Granulaten für Spinnmassen, - dosierte Zugabe zu Spinnschmelzen oder Spinnlösungen, - Applikation auf Spinnkabel vor dem Verstrecken. If the shaping of full or semi-synthetic organic materials by spinning processes or. via spinning masses, the optical brighteners can can be applied according to the following procedure: - addition to the starting substances (e.g. Monomers) or intermediate products (e.g. precondensates, prepolymers), i.e. before or during the polymerization, polycondensation or polyaddition, - powdering on polymer chips or granulates for spinning masses, - bath coloring of polymer chips or granulates for spinning masses, - dosed addition to spinning melts or spinning solutions, - Application on tow before stretching.

Die neuen optischen Aufhellmittel gemäss vorliegender Erfindung können beispielsweise auch in folgenden Anwendungsformen eingesetzt werden: a) Mischungen mit Farbstoffen (Nuancierung) oder Pigmenten (Farb- oder insbesondere z.B. Weisspigmenten), b) in Mischungen mit sogenannten "Carriern", Netzmitteln, Weichmachern, Quellmitteln, Antioxydantien, Lichtschutzmitteln, Hitzestabilisatoren, c) in Mischung mit Vernetzern, Appreturmitteln (z.B. The new optical brightening agents according to the present invention can can also be used, for example, in the following forms of application: a) Mixtures with dyes (nuances) or pigments (color or in particular e.g. white pigments), b) in mixtures with so-called "carriers", wetting agents, Plasticizers, swelling agents, antioxidants, light stabilizers, heat stabilizers, c) in a mixture with crosslinkers, finishing agents (e.g.

Stärke oder synthetischen Appreturen) sowie in Kombination mit den verschiedensten Textilveredlungsverfahrèn, insbesondere Kunstharzausrüstungen (z.B. Knitterfest-Ausrüstungen wie "wash-and-wear", "permanent-press', "no-iron"), ferner Flammfest-, Weichgri£f-, Schmutzablöse ("anti-soiling")- oder Antistatisch-Ausrüstungen oder antimikrobiellen Ausrüstungen, d) Einarbeiten der optischen Aufhellmittel in polymere Trägermaterialien (Polymerisations-, Polykondensations- oder Polyadditionsprodukte) in gelöster oder dispergierter Form für Anwendung z.B. in Beschichtungs-, Imprägnier- oder Bindemitteln (Lösungen, Dispersionen, Emulsionen) für Textilien, Vliese, Papier, Leder, e) als Zusätze zu sogenannten "master .batches", f) als Zusätze zu den verschiedensten industriellen Produkten, um dieselben marktfähiger zu machen (z.B.Aspektverbesserung von Pigmenten), g) in Kombination mit anderen, optisch aufhellend wirkenden Substanzen, h) in Spinnbadpräparationen, d.h. als Zusätze zu Spinnbädern, wie sie zur Gleitfähigkeitsverbesserung für die Weiterverarbeitung von Synthese-Fasern verwendet werden, oder aus einem speziellen Bad vor der Verstreckung der Faser.Starch or synthetic finishes) as well as in combination with the various textile finishing processes, in particular synthetic resin finishes (e.g. Wrinkle-proof equipment such as "wash-and-wear", "permanent-press", "no-iron"), as well Flame-resistant, soft-grip, anti-soiling or antistatic finishes or antimicrobial finishes, d) incorporating the optical brightening agents into polymeric carrier materials (polymerization, polycondensation or polyaddition products) in dissolved or dispersed form for use e.g. in coating, impregnation or binders (solutions, dispersions, emulsions) for textiles, fleece, paper, Leather, e) as additives to so-called "master batches", f) as additives to the most diverse industrial products to make them more marketable (e.g. aspect improvement of pigments), g) in combination with other, optically brightening substances, H) in spin bath preparations, i.e. as additives to spinning baths, such as those used to improve lubricity can be used for further processing of synthetic fibers, or from one special bath before stretching the fiber.

Wird das Aufhellverfahren mit Textil-Behandlungs-oder Veredlungsmethoden kombiniert, so kann die kombinierte Behandlung in vielen Fällen vorteilhafterweise mit Hilfe entsprechender beständiger Präparate erfolgen, welche die optisch aufhellenden Verbindungen in solcher Konzentration enthalten, dass der gewünschte Aufhelleffekt erreicht wird. Is the lightening process with textile treatment or finishing methods combined, the combined treatment can be advantageous in many cases with the help of appropriate permanent preparations, which the optically brightening Contain compounds in such a concentration that the desired whitening effect is achieved.

In gewissen Fällen werden die Aufheller durch eine Nachbehandlung zur vollen Wirkung gebracht. Diese kann beispielsweise eine chemische (z.B. Säure-Behandlung), eine thermische (z.B. Hitze) oder eine kombinierte chemisch/thermische Behandlung darstellen. So verfährt man beispielsweise bei der optischen Aufhellung einer Reihe von Fasersubstraten, z.B. von Polyesterfasern, mit den erfindungsgemässen Aufhellern zweckmässig in der Weise, dass man diese Fasern mit den wässerigen Dispersionen (gegebenenfalls auch Lösungen) der Aufhellmittel bei Temperaturen unter 75 C, z.B. In certain cases, the brighteners are treated with an aftertreatment brought to full effect. This can, for example, be a chemical (e.g. acid treatment), a thermal (e.g. heat) or a combined chemical / thermal treatment represent. This is how you proceed, for example, with the optical brightening of a row of fiber substrates, e.g. of polyester fibers, with the brighteners according to the invention expediently in such a way that these fibers with the aqueous dispersions (optionally also solutions) of the brightening agents at temperatures below 75 C, e.g.

- bei Raumtemperatur, imprägniert und einer trockenen Wärmebehandlung bei Temperaturen über 100 C unterwirft, wobei es sich im allgemeinen empfiehlt, das Fasermaterial vorher noch bei mässig erh vqz mptnF , z.B. bei mindestens 600 C bis etwa 1300 C zu trocknen. Die Wärmebehandlung in trockenem Zustande erfolgt dann vorteilhaft bei Temperaturen zwischen 120 und 225°C, beispielsweise durch Erwärmen in einer Trockenkammer, durch Bügeln im angegebenen Temperaturintervall cder auch durch Behandeln mit trockenem, überhitztem Wasserdampf. Die Trocknung und trockene Wärmebehandlung können auch unmittelbar nacheinander ausgeführt oder in einen einzigen Arbeitsgang zusammengelegt werden.- at room temperature, impregnated and a dry heat treatment at temperatures above 100 C, whereby it is generally recommended the fiber material beforehand at moderately increased vqz mptnF, e.g. at at least 600 C to dry to about 1300 C. The heat treatment takes place in the dry state then advantageously at temperatures between 120 and 225 ° C., for example by heating in a drying chamber, by ironing in the specified temperature range or also by treating with dry, superheated steam. The drying and dry Heat treatment can also be carried out immediately one after the other or in a single one Operation can be merged.

Die Menge der erfindungsgemäss zu verwendenden neuen optischen Aufheller, bezogen auf das optisch aufzuhellende Material, kann in weiten Grenzen schwanken. The amount of the new optical brighteners to be used according to the invention, based on the material to be optically brightened, can vary within wide limits.

Schon mit sehr geringen Mengen, in gewissen Fällen z.B.Even with very small amounts, in certain cases e.g.

solchen von 0,0001 Gewichtsprozent, kann ein deutlicher und haltbarer Effekt erzielt werden. Es können aber auch Mengen bis zu etwa 0,8 Gewichtsprozent und gegebenenfalls bis zu etwa 2 Gewichtsprozent zur Anwendung gelangen. Für die meisten praktischen Belange sind vorzugsweise Mengen zwischen 0,0005 und 0,5 Gewichtsprozent von Interesse.those of 0.0001 percent by weight, can be a more distinct and more durable Effect can be achieved. However, quantities of up to about 0.8 percent by weight can also be used and optionally up to about 2 percent by weight are used. For the most practical concerns are preferably amounts between 0.0005 and 0.5 percent by weight of interest.

In den Beispielen sind Teile, soweit nicht anders angegeben, immer Gewichtsteile und Prozente immer Gewichtsprozente. Schmelz- und Siedepunkte sind, sofern nicht anders vermerkt, unkorrigiert. In the examples, parts are always unless otherwise specified Parts by weight and percentages are always percentages by weight. Melting and boiling points are Unless otherwise noted, uncorrected.

Beispiel 1 4,28 g 2,7-Di-(p-tolyl)-benzo[1,2-d:3,4-d']-bis-triazol der Formel (Schmelzpunkt : 290 bis 2910 C ), 5,4 g des Anils aus Benzaldehyd und p-Chloranilin und 6,25 g Kaliumhydroxidpulver mit etwa 10 % Wassergehalt werden in 150 ml Dimethylformamid unter Ausschluss von Luft verrührt. Die Temperatur wird im Verlaufe von 30 Minuten auf 600 C gebracht, wobei eine blau-violette Färbung auftritt. Man rührt das Reaktionsgemisch noch 60 Minuten bei 60 bis 650 C, gibt danach 300 ml Methanol zu und kühlt auf 0o C ab. Das ausgefallene Produkt wird genutscht, mit 200 ml Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 6,4 g, entsprechend 100 % der Theorie 2,7-Di-(stilben-4-yl)-benzo(1,2-d:3,4-d']-bis-triazol der Formel in Form eines blassgelben Pulvers des über 3600 C schmilzt.Example 1 4.28 g of 2,7-di- (p-tolyl) -benzo [1,2-d: 3,4-d '] - bis-triazole of the formula (Melting point: 290 to 2910 C), 5.4 g of the anile from benzaldehyde and p-chloroaniline and 6.25 g of potassium hydroxide powder with about 10% water content are stirred in 150 ml of dimethylformamide with the exclusion of air. The temperature is brought to 600 ° C. in the course of 30 minutes, a blue-violet coloration occurring. The reaction mixture is stirred for a further 60 minutes at 60 to 650.degree. C., then 300 ml of methanol are added and the mixture is cooled to 0.degree. The precipitated product is suction filtered, washed with 200 ml of methanol and dried. 6.4 g are obtained, corresponding to 100% of theory of 2,7-di- (stilben-4-yl) -benzo (1,2-d: 3,4-d '] - bis-triazole of the formula in the form of a pale yellow powder that melts above 3600 C.

Zweimaliges Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol (Bleicherde) ergibt 5,5 g (86,0 % der Theorie) blass grünstichig-gelbe feine glänzende Kristalle die oberhalb 360° C schmelzen.Recrystallization twice from o-dichlorobenzene (fuller's earth) results 5.5 g (86.0% of theory) pale greenish-yellow fine shiny crystals melt above 360 ° C.

Analyse : C34H24N6 (516,58) berechnet : C 79,05 H 4,68 N 16,27 % gefunden : C 79,08 H 4,78 N 16,32 % .Analysis: C34H24N6 (516.58) Calculated: C 79.05 H 4.68 N 16.27% found : C 79.08 H 4.78 N 16.32%.

In ähnlicher Weise können die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten 2,7-Di-(stilben-4-yl)-benzo[1,2-d:3,4-d']-bis-triazol-Derivate der Formel dargestellt werden, wobei im Falle der Verbindungen der Formeln (28) und (29) 50% Ueberschuss an Schiff'scher Base verwendet werden. No. R Schmelzpunkt °C 27 p--C6H4--CH(CH3)2 > 360 28 m-C6H4CH3 323 - 324 29 m-C6H4OCH3 303 - 304 30 p-C6H4-C6H5 > 360 Bei einer Reaktionstemperatur von 40 bis 450 C anstelle von 60 bis 650 C kann die Schiff'sche Base aus o-Chlorbenzaldehyd und p-Chloranilin in ähnlicher Weise zur Verbindung der Formel vom Schmelzpunkt 317 bis 3180 C umgesetzt werden.The 2,7-di- (stilben-4-yl) -benzo [1,2-d: 3,4-d '] - bis-triazole derivatives of the formula shown in the table below can be prepared in a similar manner are shown, in the case of the compounds of formulas (28) and (29) 50% excess of Schiff's base being used. No. R Melting point ° C 27 p - C6H4 - CH (CH3) 2> 360 28 m-C6H4CH3 323-324 29 m-C6H4OCH3 303-304 30 p-C6H4-C6H5> 360 At a reaction temperature of 40 to 450 ° C. instead of 60 to 650 ° C., the Schiff base can be prepared from o-chlorobenzaldehyde and p-chloroaniline in a similar manner to form the compound of the formula from melting point 317 to 3180 C are implemented.

Beispiel 2 3,7 g der Verbindung der Formel (Schmelzpunkt: 240,5 bis 241,5° C), 6,5 g des Anils aus Benzaldehyd und p-Chloranilin und 5,0 g Kaliumhydroxidpulver mit etwa 10% Wassergehalt werden in 100 ml Dimethylformamid nach den Angaben des Beispiels 1 umgesetzt. Man erhält 5,2 g, entsprechend 96,3% der Theorie, 2-(Stilben-4-yl)-7-(2-methoxystilben-4-yl)-benzo[1,2-d:3,4-d']-bistriazol der Formel in Form eines grünstichig-gelben Pulvers vom Schmelzpunkt 214 bis 2150 C. Zweimaliges Umkristallisieren-zunächst aus Xylol (Bleicherde), danach aus Toluol-Aethanol 1:1 ergibt 2,1 g (38,9 der Theorie) helle, grünstichig-gelbe, sehr feine Kristalle vom Schmelzpunkt 216 bis 217° C.Example 2 3.7 g of the compound of formula (Melting point: 240.5 to 241.5 ° C), 6.5 g of the anile from benzaldehyde and p-chloroaniline and 5.0 g of potassium hydroxide powder with about 10% water content are reacted in 100 ml of dimethylformamide as described in Example 1. 5.2 g, corresponding to 96.3% of theory, of 2- (stilben-4-yl) -7- (2-methoxystilben-4-yl) -benzo [1,2-d: 3,4-d '] -bistriazole of the formula in the form of a greenish-yellow powder with a melting point of 214 to 2150 C. Two recrystallization - first from xylene (fuller's earth), then from toluene-ethanol 1: 1 gives 2.1 g (38.9 of theory) light, greenish-yellow, very fine crystals with a melting point of 216 to 217 ° C.

Analyse: C35H26N6O (546,63) berechnet: C 76,90 Hr 4 79 N 15,37 0 2,93 % C 77,13 H H 4,99 N 15,04 0 2,92 % Beispiel 3 190 Teile Polyester-Granulat aus Terephthalsäureäthylenglykol-polyester werden innig mit 0,05 Teilen einer der Verbindungen der Formeln (25) oder (27) vermischt und bei 2850 C unter Rühren geschmolzen. Nach dem Ausspinnen der Spinnmasse durch übliche Spinndüsen werden stark aufgehellte Polyesterfasern erhalten.Analysis: C35H26N6O (546.63) Calculated: C 76.90 Hr 479 N 15.37 O 2.93 % C 77.13 H H 4.99 N 15.04 0 2.92% Example 3 190 parts of polyester granules from terephthalic acid ethylene glycol polyester are intimately with 0.05 parts of one of the Compounds of formulas (25) or (27) mixed and melted at 2850 C with stirring. After the spinning mass has been spun through conventional spinnerets, it is strongly lightened Obtain polyester fibers.

Man kann die vorstehend erwähnten Verbindungen auch vor oder während der Polykondensation zum Polyester den Ausgangs stoffen zusetzen. The compounds mentioned above can also be used before or during the polycondensation to polyester add the starting materials.

Claims

Triazole derivatives of the formula wherein B and B 'are identical or different and are a diphenylyl, a naphthyl, an m-tolyl radical or a radical denote where R1, R2 and R3 are identical or different and represent hydrogen, alkyl having at least 2 carbon atoms, alkoxy or chlorine, furthermore Rj can represent phenoxy and Rj together with R2 can represent a methylenedioxy group, and X represents hydrogen, chlorine or methoxy. -2. Triazole derivatives according to claim 1, those of the formula correspond, in which B1 and Bj are identical or different and represent diphenylyl- (4), naphthyl-, m-tolyl- or a radical are, in which R1, R2 and R3 are identical or different and are hydrogen, an alkyl group containing 2 to 4 carbon atoms, an alkoxy group or chlorine, furthermore R1 can stand for phenoxy and R1 together with R2 can mean a methylenedioxy group and in which X stands for hydrogen , Methoxy or chlorine.

3. Triazole derivatives according to claim 1, those of the formula correspond, in which B2 is diphenylyl- (4), m-tolyl, or the remainder and R4 and R5 are the same or different and are hydrogen, an alkyl group containing -2 to 4 carbon atoms9 are methoxy> ethoxy or chlorine and in which R4 can also stand for phenoxy and R4 together with R5 can mean a methylenedioxy group, and X for hydrogen, methoxy or chlorine.

4. Triazole derivatives according to claim 1, those of the formula in which R4 and R5 are identical or different and are hydrogen, an alkyl group containing 2 to 4 carbon atoms, a methoxy or ethoxy group, chlorine, and R4 is a phenoxy group or a methyl group in the 3-position.

5. Triazole derivatives according to claim 1, those of the formula in which R4 and R5 are identical or different and are hydrogen, an alkyl group containing 2 to 4 carbon atoms, a methoxy or ethoxy group, chlorine, and R4 is a phenoxy group or a methyl group in the 3-position.

6. Triazole derivatives according to claim 1, those of the formula correspond, in which Ra is hydrogen or the isopropyl group.

7. Process for the preparation of triazole derivatives of the formula wherein B is a diphenylyl, a naphthyl, an m-tolylpest or a residue denotes in which R1, R2t and R3t are identical or different and represent hydrogen, alkyl having at least 2 carbon atoms, alkoxy or chlorine, furthermore Ri can represent phenoxy and R 'together with 2 can represent a methylenedioxy group, and X represents hydrogen, chlorine or Methoxy, characterized in that one is a compound of the formula in a molar ratio of about 1: 2 with a Schiff base of the formula in the presence of dimethylformamide and a potassium compound of the formula K ° Cx-lH2x-1, where in these formulas B and X are as defined above, h and k are the same or different and are hydrogen, methoxy or chlorine and x is a whole Number from 1 to 6 means.

8. The method according to claim 7 for the preparation of triazole derivatives of the formula wherein 1 is diphenylyl- (4), naphthyl-, m-tolyl or a radical where R1, R2 and R3 are identical or different and are hydrogen, an alkyl group containing 2 to 4 carbon atoms, an alkoxy group or chlorine, R1 can also be phenoxy and R1 together with R2 can be a methylenedioxy group and X is hydrogen , Methoxy or chlorine, characterized in that one is a compound of the formula with a Schiff base of the formula reacted, where in these formulas 3 and X have the meanings given above and h and k are identical or different and represent hydrogen, methoxy or chlorine.

9. The method according to claim 7 for the preparation of triazole derivatives of the formula where B2 is diphenylyl- (4), m-tolyl, or the remainder and R4 and R5 are identical or different and are hydrogen, an alkyl group containing 2 to 4 carbon atoms, methoxy, ethoxy or chlorine and in which R4 can also stand for phenoxy and R4 together with R5 can mean a methylenedioxy group, and X for hydrogen, methoxy or chlorine, characterized in that a compound of the formula with a Schiff base of the formula reacted, where in these formulas B2 and X have the meanings given above and h and k are identical or different and represent hydrogen, methoxy or chlorine.

10. Process for the preparation of triazole derivatives of the formula wherein B and B 'are different from one another and are a diphenylyl (4), a naphthyl, an m-tolyl radical or a radical denote where R1t, R2 and R3 are identical or different and represent hydrogen, alkyl with at least 2 carbon atoms, alkoxy or chlorine, furthermore Rj can represent phenoxy and RI together with R2 can represent a methylenedioxy group, and X represents hydrogen, chlorine or Methoxy, characterized in that one is a compound of the formula in a molar ratio of 1: 1 with a Schiffs base of the formula in the presence of dimethylformamide and a potassium compound of the formula KOC H2x-1, where B, B 'and X have the meanings given above, h and k are identical or different and represent hydrogen, methoxy or chlorine and x is an integer of 1 to 6 means.

11. The method according to claim 10 for the preparation of triazole derivatives of the formula wherein B; a diphenyl (4), naphthyl, m-tolyl radical or a radical and in which R1, R2 and R3 are the same or different and are solid, an alkyl containing 2 to 4 carbon atoms, an alkoxy group containing 1 to 4 carbon atoms or a phenoxy group and in which X is hydrogen, methoxy or chlorine, characterized in that that you can get a compound of the formula with a Schiff base of the formula reacted, where in these formulas B1 and X have the meanings given above and h and k are identical or different and represent hydrogen, methoxy or chlorine.

12. Use of triazole derivatives as in one of claims 1 to 6 defined as optical brightening agents for organic materials.

13. Use of triazole derivatives as in one of claims i defined to 6, preferably such as defined in one of claims 4, 5 or 6, as an optical brightening agent for polyester spinning masses.

14.Organic materials, especially based on polyesters, containing 0.0001 to 2 percent by weight of at least one optical brightening agent, as defined in any one of claims 1 to 6.