DE2147309A1 - Medicaments contg dehydroepiandrosterone - for treating psoriasis - Google Patents
Medicaments contg dehydroepiandrosterone - for treating psoriasisInfo
- Publication number
- DE2147309A1 DE2147309A1 DE2147309A DE2147309A DE2147309A1 DE 2147309 A1 DE2147309 A1 DE 2147309A1 DE 2147309 A DE2147309 A DE 2147309A DE 2147309 A DE2147309 A DE 2147309A DE 2147309 A1 DE2147309 A1 DE 2147309A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- active ingredient
- psoriasis
- dehydroepiandrosterone
- medicament according
- treatment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
- A61K31/568—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol substituted in positions 10 and 13 by a chain having at least one carbon atom, e.g. androstanes, e.g. testosterone
- A61K31/5685—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol substituted in positions 10 and 13 by a chain having at least one carbon atom, e.g. androstanes, e.g. testosterone having an oxo group in position 17, e.g. androsterone
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Description
Arzneimittel auf Basis von Dehydroepinndrosteronestern Die Erfindung betrifft Arzneimittel zur Behandlung von Erkrankungen aus dem Formenkreis der Psoriasis enthaltend als Wirkstoff Dehydroepiandrosteronester, wobei sich der 3-standige Esterrest von einer niederen oder mittleren aliphatischen Carbonsäure ableitet. Medicines based on dehydroepine androsterone esters The invention relates to drugs for the treatment of psoriasis diseases containing as active ingredient dehydroepiandrosterone ester, the 3-position ester residue derived from a lower or middle aliphatic carboxylic acid.
Als Esterrest, der bis zu ii Kohlenstoffatome im Esterrest enthalten kann, seien beispielsweise genannt der Acetat-, Propionat-, Capronat-, Onanthat- und Undecylatrest. Die Dehydroepiandrosteronester, in denen sich der Esterrest von einer mittleren aliphatischen Carbonsäure, z.B. von der önanthsäure, ableitet, sind insbesondere dann geeignet, wenn bei Anwendung des erfindungsgemäßen Arzneimittels g Depot-Effekt erzielt werden soll.As an ester residue that contains up to ii carbon atoms in the ester residue can be mentioned, for example, the acetate, propionate, capronate, onanthate and undecylate residue. The dehydroepiandrosterone esters, in which the ester residue of a middle aliphatic carboxylic acid, e.g. derived from oenanthic acid particularly suitable when using the medicament according to the invention g depot effect is to be achieved.
Als Erkrankungen aus dem Formenkreis der Psoriasis seien beispielsweise genannt die Psoriasis vulgaris, Psoriaris pustulosa, Psoriasis arthropathica, Psoriasis erythrodermica.As diseases from the group of psoriasis are for example called psoriasis vulgaris, psoriaris pustulosa, psoriasis arthropathica, psoriasis erythrodermica.
Zur Behandlung der Psoriasis sind bereits eine Reihe von Arzneimitteln vorgeschlagen worden bzw. in Gebrauch, bei denen sich der Wirkstoff von verschiedensten chemischen Stoffklassen herleitet.A number of drugs are already available to treat psoriasis been proposed or in use, in which the active ingredient is of the most diverse chemical substance classes.
Für die lokale Psoriasis-Behandlung seien beispielsweise Arzneimittel auf Basis des Anthratriol-l,8'9 genannt. Die Anwendung dieses Wirkstoffes erfordert häufig eine aufwendige und lan Behandlungszeit. Nachteil des Wirkstoffes ist jedoch, daß bei seiner Anwendung das Auftreten starker Reizungen und die mögliche Erzeugung einer Kontaktdermatitis nicht ausgeschlossen werden kann, die häufig eine Fortführung der Behandlung unmöglich machen. Die Behandlung von Gesichtsteilen und Teilen des behaarten Kopfes ist mit diesem Wirkstoff fast unmöglich. Nachteilig ist auch die Bildung von Oxydationsprodukten, die Verfärbungen von Haut und Kleidung verursachen können.For the local psoriasis treatment, for example, are drugs based on the anthratriol-l, 8'9 called. The application of this active ingredient requires often an extensive and long treatment time. The disadvantage of the active ingredient is, however, that in its application the occurrence of severe irritation and the possible generation contact dermatitis cannot be ruled out, which is often a continuation make treatment impossible. Treatment of parts of the face and parts of the hairy head is almost impossible with this active ingredient. That is also a disadvantage Formation of oxidation products which discolour skin and clothing can.
Bekannte Wirkstoffe zur oralen, parenteralen und lokalen Psoriasis-Behandlung sind auch die insbesondere einfach und doppelt fluorieren Glukokortikosteroide. Ihr Nachteil liegt insbesondere in der Gefahr systemischer Nebenwirkungen. Dazu zeigen sie häufig eine nur unzureichende altipsoriatische Wirkung, so daß man mit diesen Wirkstoffen nur eine vorübergehende Unterdrückung der-Erkrankung erzielen kann.Well-known active ingredients for oral, parenteral and local psoriasis treatment are also the particularly single and double fluorinated glucocorticosteroids. Their disadvantage lies in particular in the risk of systemic side effects. In addition they often show an insufficient altipsoriatic effect, so that one with these active ingredients only achieve a temporary suppression of the disease can.
Auch Zytostatika, wie beispielsweise N-(methyl-lo-pteroyl)-glutaminsäure, werden zur Behandlung der Psoriasis-Erkrankungen angewandt. Wegen ihrer allgemein bekannten Nebenerscheinungen, beispielsweise Schädigung des Blutbildes, Leber- und Nierenschäden und Magen-Dermulcera, sind diese Arzneimittel nicht allgemein anwendbar.Also cytostatics, such as N- (methyl-lo-pteroyl) -glutamic acid, are used to treat psoriasis diseases. Because of her in general known side effects, such as damage to the blood count, liver and Kidney damage and gastric dermulcers, these drugs are not generally applicable.
Es wurde nun gefunden, daß man bei Verwendung des erfindun sge--Es7/ers, mäßen Arzneimittels auf Basis eines Dehydroepiandrosteron wobei sich der 3-ständige Esterrest von einer niederen oder mittleren aliphatischen Cerbonsäure ableitet, zur Behandlung der Psoriasis Erkrankungen die gezeigten Nachteile vermeiden kann.It has now been found that when using the invention - Es7 / ers, moderate drug based on a dehydroepiandrosterone being the 3-standing Ester residue derived from a lower or middle aliphatic ceric acid, for the treatment of psoriasis diseases can avoid the disadvantages shown.
Im Hinblick auf eine erwünschte Depotwirkung bei Anwendung des erfindungsgemäßen Arzneimittels zur Behandlung von Psoriasis-Erkrankungen sind solche Dehydroepiandrosteronester, in denen sich der Esterrest von einer höheren aliphatischen Carbonsäure, z.B.With regard to a desired depot effect when using the invention Medicinal products for the treatment of psoriasis diseases are those dehydroepiandrosterone esters, in which the ester residue is derived from a higher aliphatic carboxylic acid, e.g.
von der Önanthsäure oder einer ähnlichen, ableiten, bevorzugt anwendbar.derived from enanthic acid or a similar, preferably applicable.
Bei der medizinischen Anwendung der erfindungsgemäßen Arzneimittel beträgt die Wirkstoffdosis loo bis 700 mg, vorzugsweise 200 bis 400 mpro Woche. In der Regel wird diese Wirkstoffdosis einmal wöchentlich appliziert, was jedoch nicht ausschließt, daß man sie auch in mehrere Portionen , gegebenenfalls auch als Tagesdosen unterteilt, verabfolgt.In the medical application of the medicaments according to the invention the dose of active ingredient is 100 to 700 mg, preferably 200 to 400 mg per week. As a rule, this dose of active ingredient is applied once a week, but it does does not exclude that you can also use them in several servings, possibly also as Daily doses divided, administered.
Am Beispiel des Dehydroepiandrosteronönanthats bei klinischer Anwendung (200 i0L in öliger Lösung intramuskulär als einmalige Wochendosis 4 bis 11 mal injiziert) konnten bereits nach 3 Wochen deutlich positive Beeinflussungen des Kraiildieitsbildes und nach 6 WochenAbheXungæl7olgo oder zumindestens ein weiteres deutliches Abklingen beobachtet werden. Die erzielten Ergebnisse waren um so überraschender, weil die Behandlungen unter erschwerenden Bedingungen, z.B. unter grippalem Infekt oder chronischer Tonsillitis oder therapieresistente Psoriasisform oder starker psychimher Belastung der Patienten, durchgeführt wurden. Die Infiltratrückbildung war in allen Fällen gleichmäßig, ein Ausfließen der Einzelherde im ganzen wurde nie beobachtet Nebenwirkungen,wie insbesondere auch Störungen der Leberfunktion, wurden nicht beobachtet.Using the example of dehydroepiandrosterone enanthate in clinical use (200 i0L in oily solution injected intramuscularly as a single weekly dose 4 to 11 times) could already after 3 weeks clearly positive influences of the Kraiildieitsbildes and after 6 weeks AbheXungæl7olgo or at least one more clear decay can be observed. The results obtained were all the more surprising, because the treatments under aggravating conditions, e.g. with flu-like infection or chronic tonsillitis or therapy-resistant form of psoriasis or more severe psychimher stress on the patient. The regression of the infiltrate was uniform in all cases, and there was an outflow of the individual foci as a whole never observed side effects, such as disorders of liver function in particular, were not observed.
Die Herstellung der Arzneimittel, d.h. die Verarbritung des Wirkstoffs mit den üblichen Träger substanzen zur letztlich gewünschten Darreichungsform, erfolgt nach Methoden wie sie dem Fachmann allgemein bekannt sind. Vorzugsweise erfolgt die Anwendung der Wirkstoffe parenteral und zweckmäßigerweise in öliger Lösung zur intramuskulären oder auch subkutanen Injektion. Dazu werden die Wirkstoffe in einem für die Injektion geeigneten Lösungsmittel, wie sie dem Fachmann für solche Zwecke bekannt sind, gelöst, steril filtriert und unter aseptischen Bedingungen in Ampullen abgefüllt. Bevorzugt geeignet sind ölige Lösungsmittel wie beispielsweise Sesamöl oder Rizinusöl. Den öligen Lösungen können auch zur Steigerung der Wirkstofflöslichkeit Verdünnungsmittel bzw. Lösungsvermittler wie z.B. Benzylbenzost, zugesetzt werden.The manufacture of the medicinal product, i.e. the processing of the active ingredient with the usual carrier substances for the ultimately desired dosage form according to methods as are generally known to the person skilled in the art. Preferably done the application of the active ingredients parenterally and expediently in an oily solution for intramuscular or subcutaneous injection. To do this, the active ingredients are in one suitable solvents for injection as would be known to those skilled in the art for such purposes are known, dissolved, sterile filtered and under aseptic conditions in ampoules bottled. Oily solvents such as, for example, sesame oil are particularly suitable or castor oil. The oily solutions can also increase the solubility of the active ingredient Diluents or solubilizers such as benzyl benzene can be added.
Neben den genannten Lösungsmitteln können auch pflanzlichen Öle, wie Leinsamenöl, Baunwollsamenöl, Sonnenblumenöl, Erdnußöl, Olivenöl, Weizenöl u.ä. verwendet werden. Geeignet sind auch synthetische lösungsmittel, wie Glykol, Milchsäureester, Benzylalkohol u.ä. Die genannte Auswahl der aufgeführten Lösungsmittel erhebt natürlich keinen Anspruch auf Vollständigkeit. Dies erscheint auch nicht erforderlich, da der Fachmann aufgrund seines Fachwissens in der Lage ist, aus den bekannten Lösungsmitteln das für den vorliegenden Zweck geeignete auszuwählen.In addition to the solvents mentioned, vegetable oils such as Linseed oil, cotton seed oil, sunflower oil, peanut oil, olive oil, wheat oil, etc. be used. Synthetic solvents such as glycol, lactic acid esters, Benzyl alcohol, etc. The mentioned selection of the listed solvents naturally raises does not claim to be complete. This doesn't seem necessary either, since the person skilled in the art, based on his specialist knowledge, is able to make from the known solvents select the one suitable for the purpose at hand.
Daneben kommt auch eine orale Verabfolgung der Arzneimittel auf Basis der erfindungsgemäßen Dehydroepiandrosteronester infrage.In addition, there is also an oral administration of the drugs on the basis the dehydroepiandrosterone ester according to the invention in question.
Dazu werden die Wirkstoffe mit den in der galenischen Pharmazie üblichen Trägersubstanzen und Geschmackskorrigentien verarbeitet und schließlich in die letztlich gewünschten »arreichungsformen, wie z.B Uabletteni Dragees Pillen tind ähnliche gebracht.For this purpose, the active ingredients are combined with those customary in galenic pharmacy Carrier substances and taste corrections processed and finally in the end Desired forms of administration, such as Uabletteni, coated tablets, pills are similar brought.
Sollen die erfindungsgemäßen Arzneimittel zur äußeren Anwendung verwendet werden, werden die Wirkstoffe mit den dem Fachmann bekannten Grundlagen zur Salbenbereitung verarbeitet.Should the medicaments according to the invention be used for external application the active ingredients with the principles known to the person skilled in the art for ointment preparation processed.
Die Herstellung der neuen Behydroepiandrosteronester, inübesondere des Önanthats, erfolgt nach an sich bekannten Verfahren.The production of the new Behydroepiandrosteronester, in particular of the enanthate, takes place according to methods known per se.
So kann man z.B. Dehydroepiandrosteron mit Säureanhydriden oder Saurehalogeniden in Gegenwart von Pyridin umsetzen. Man kann auch das Dehydroepiandrosteron mit den Säuren in Gegenwart von Kondensationsmitteln, wie z.B. Carbodiimiden, umsetzen einzelnen Fällen genügt auch das längere Erwärmen des Steroidalkohols mit der Saure Die neuen Ester lassen sich auch durch Umesterung herstellen.For example, dehydroepiandrosterone can be mixed with acid anhydrides or acid halides implement in the presence of pyridine. One can also the dehydroepiandrosterone react with the acids in the presence of condensing agents such as carbodiimides In some cases, it is sufficient to warm the steroid alcohol with the acid for a longer period of time The new esters can also be produced by transesterification.
Iferstellung der Wirkstoffe: Beispiel 1 5 g Dehydroepiandrosteron werden in 20 ml Pyridin gelöst und nach Zugabe von 10 nil Capronsäureanhydrid 48 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Man rührt in Wasser ein, nimmt das ausgeschiedene Raktionsprodukt in äther auf und wäscht nacheinander mit verdünnter Schwefelsäure, Wasser, verdünnter Natriumcarbonatlösung und wieder mit wasser. Die Atherlösung wird über Natriumsulfat getrocknet und zur Trockne eingedampft. Nach Behandeln mit Methanol kristallisiert der ölige Rückstand. Nach Umkristallisieren aus Methanol erhält man in einer Ausbeute e von 84% der Theorie das Dehydroepiandrosteron-Capronat vom Schmelzpunkt 84-86°G. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann auch analog Beispiel 2 erfolgen.Production of the active ingredients: Example 1 5 g of dehydroepiandrosterone are dissolved in 20 ml of pyridine and, after adding 10 nil of caproic anhydride, 48 Left to stand for hours at room temperature. The mixture is stirred into water and what has separated out is taken Reaction product in ether and washes successively with dilute sulfuric acid, Water, dilute sodium carbonate solution and again with water. The ether solution is dried over sodium sulfate and evaporated to dryness. After treating with Methanol crystallizes from the oily residue. After recrystallization from methanol the dehydroepiandrosterone capronate is obtained in a yield e of 84% of theory of melting point 84-86 ° G. The work-up of the reaction mixture can also be carried out in an analogous manner Example 2 take place.
Beispiel 2 Ein Gemisch von 10 g Dehydroepiandrosteron, 40 ml Pyridin und 20 ml Önanthsäureanhydrid wird 2 Stunden auf dem Dampfbad erwärmt. Man gibt etwa 10 ml Wasser zu und erwärmt eine weitere halbe Stunde . Das Reaktionsgemisch wird dann einer Wasserdampfdestillation unterworfen. Man äthert aus und wäscht nacheinander mit verdünnter Natronlauge, Natriumcarbonatlösung und Wasser. Die über Natriumsulfat metrocknete Lösung w rd eingedampft. Man erhält 13,6 g Rohönanthat vom Schmelzpunkt 67-71°C. Nach Umkristallisieren aus Methanol schmilzt die reine Substanz bei 70-72°C. Die gleiche Substanz erhält man auch durch 48-stündige Umsetzung bei Raumtemperatur.Example 2 A mixture of 10 g of dehydroepiandrosterone, 40 ml of pyridine and 20 ml of enanthic anhydride is heated on the steam bath for 2 hours. One gives add about 10 ml of water and heat for another half an hour. The reaction mixture is then subjected to steam distillation. You ether out and wash one after the other with dilute sodium hydroxide solution, sodium carbonate solution and water. The over sodium sulfate The dried solution is evaporated. 13.6 g of crude oenanthate with a melting point are obtained 67-71 ° C. After recrystallization from methanol, the pure substance melts at 70-72 ° C. The same substance is also obtained by reacting for 48 hours at room temperature.
Beispiel 3 Ein Gemisch von 5 g Dehydroepiandrosteron und 10 ml Pyridin wird im Kältebad (-15 bis -5°C) mit einer Lösung von 5 g Undecylensäurechlorid in 20 ml Benzol versetzt und iiber Nacht gerührt. Man gießt in Eiswasser, äthert aus und behandelt die ätherische Lösung wie im Beispiel 1 beschrieben, Man erhält nach Chromatographie an Silicagel 7,4 g Undecylenat als Ö1, das nach Verreiben mit Hexan kristallisiert (Schmelzpunkt 71-73,5°C). Nach Umkristallisieren aus Hexan schmilzt die reine Verbindung bei 74-75°C.Example 3 A mixture of 5 g of dehydroepiandrosterone and 10 ml of pyridine is in a cold bath (-15 to -5 ° C) with a solution of 5 g of undecylenic acid chloride in 20 ml of benzene were added and the mixture was stirred overnight. It is poured into ice water, etherified and treated the ethereal solution as described in Example 1, one obtains after Chromatography on silica gel 7.4 g of undecylenate as oil, which after trituration with hexane crystallizes (melting point 71-73.5 ° C). Melts after recrystallization from hexane the pure compound at 74-75 ° C.
£aj25= t 20 (Chloroform) D Beispiel 4 Ein Gemisch von 5 g Dehydroepiandrosteronacetat, 50 g Capronsäure und 0,5 g p-Toluolsulfosäure wird unter vermindertem Druck auf etwa 1500C erhitzt und über 3-5 Stunden einer langsamen Destillation unterworfen. Die überschüssige Capronsäure wird dann im Vakuum entfernt und der Rückstand an A1203 chromatographiert. Man erhält nach Umkristallisieren aus Methanol Dehydroepiandrosteroncapronat vom Schmelzpunkt 84-860C, Die Identität mit der nach Beispiel 1 erhaltenen Substanz wird durch Mischschmelzpunkt bestätigt.£ aj25 = t 20 (chloroform) D Example 4 A mixture of 5 g of dehydroepiandrosterone acetate, 50 g of caproic acid and 0.5 g of p-toluenesulfonic acid is applied under reduced pressure Heated to about 1500C and subjected to slow distillation for 3-5 hours. The excess caproic acid is then removed in vacuo and the residue on A1203 chromatographed. After recrystallization from methanol, dehydroepiandrosterone caproate is obtained of melting point 84-860C, the identity with the substance obtained according to Example 1 is confirmed by the mixed melting point.
Beispiel 5 Zu 50 ml Pyridin werden unter Eiskühlung und Rührcn 11 ml Es,igsäurechlorid zugetropft. Dazu gibt man eine Lösung von 5,0 g Dehydroepiandrosteron in 50 ml Pyridin und läßt über Nacht bei -5 bis O°C: stehen. Dann wird das Reaktionsgemisch in Eiswasser eingebracht, das ausgefällte Produkt nach 1 - 2 Stunden abfiltriert, mit verdünnter Salzsäure und mit Wasser gewaschen. Das Rohprodukt wird an Silicagel chromatographiert. Man erhält 5,67 g Dehydroepiandrosteronacetat. Nach Umkristallisation aus Methanol schmilzt die reine Verbindung bei 167-168,5 0C.Example 5 11 are added to 50 ml of pyridine while cooling with ice and stirring ml of acetic acid chloride was added dropwise. A solution of 5.0 g of dehydroepiandrosterone is added to this in 50 ml of pyridine and leaves overnight at -5 to 0 ° C: stand. then the reaction mixture is poured into ice water, the precipitated product after Filtered off for 1-2 hours, washed with dilute hydrochloric acid and with water. That The crude product is chromatographed on silica gel. 5.67 g of dehydroepiandrosterone acetate are obtained. After recrystallization from methanol, the pure compound melts at 167-168.5 0C.
[α]D25 = 4° (c = 0,5, Äthanol) Herstellung eines Arzneimittels a) 2o4 mg Dehydroepiandrosteronönanthat 361 mg Benzylbenzoat USP. XVII 465 mg Rizinusöl DAB. 6 1.o30 mg = 1 ml b) 1o4,o mg Dehydroepiandrosterononanthat 827,5 mg Sesamöl 931,5 mg = 1 ml c) 1 g Dehydroepiandrosteronönanthat werden in Sesamöl gelöst. Die Lösung wird dann auf ein Volumen von 10 ml aufgefüllt und nach Sterilfiltration auf 1 ml Ampullen abgefüllt.[α] D25 = 4 ° (c = 0.5, ethanol) Manufacturing of a drug a) 2o4 mg dehydroepiandrosterone enanthate 361 mg benzyl benzoate USP. XVII 465 mg castor oil DAB. 6 1.o30 mg = 1 ml b) 1o4.0 mg dehydroepiandrosterononanthate 827.5 mg sesame oil 931.5 mg = 1 ml c) 1 g of dehydroepiandrosterone enanthate are in Dissolved sesame oil. The solution is then made up to a volume of 10 ml and after Sterile filtration filled into 1 ml ampoules.
Claims (9)
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE788897D BE788897A (en) | 1971-09-17 | DEHYDROEPIANDROSTERONE ESTERS MEDICINAL PRODUCT | |
DE2147309A DE2147309A1 (en) | 1971-09-17 | 1971-09-17 | Medicaments contg dehydroepiandrosterone - for treating psoriasis |
ZA726325A ZA726325B (en) | 1971-09-17 | 1972-09-15 | Dehydro-epi-androsterone esters and their use |
NL7212595A NL7212595A (en) | 1971-09-17 | 1972-09-15 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2147309A DE2147309A1 (en) | 1971-09-17 | 1971-09-17 | Medicaments contg dehydroepiandrosterone - for treating psoriasis |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2147309A1 true DE2147309A1 (en) | 1973-03-22 |
Family
ID=5820276
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2147309A Pending DE2147309A1 (en) | 1971-09-17 | 1971-09-17 | Medicaments contg dehydroepiandrosterone - for treating psoriasis |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE788897A (en) |
DE (1) | DE2147309A1 (en) |
NL (1) | NL7212595A (en) |
ZA (1) | ZA726325B (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19618778A1 (en) * | 1995-05-12 | 1997-01-23 | Stefan Dr Schulz | Use of androstanone and androstenone derivs. for treating psoriasis |
US5736537A (en) * | 1995-09-12 | 1998-04-07 | Estee Lauder, Inc. | Dehydroep:androsterone sailcylate useful against skin atrophy |
-
0
- BE BE788897D patent/BE788897A/en unknown
-
1971
- 1971-09-17 DE DE2147309A patent/DE2147309A1/en active Pending
-
1972
- 1972-09-15 NL NL7212595A patent/NL7212595A/xx unknown
- 1972-09-15 ZA ZA726325A patent/ZA726325B/en unknown
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19618778A1 (en) * | 1995-05-12 | 1997-01-23 | Stefan Dr Schulz | Use of androstanone and androstenone derivs. for treating psoriasis |
US5736537A (en) * | 1995-09-12 | 1998-04-07 | Estee Lauder, Inc. | Dehydroep:androsterone sailcylate useful against skin atrophy |
EP0876391A1 (en) * | 1995-09-12 | 1998-11-11 | Estee Lauder Inc. | Novel steroid esters useful against skin disorders |
EP0876391A4 (en) * | 1995-09-12 | 1998-12-30 | Estee Lauder Inc | Novel steroid esters useful against skin disorders |
US6025347A (en) * | 1995-09-12 | 2000-02-15 | Estee Lauder Inc. | Steroid esters useful against skin disorders |
US6284750B1 (en) | 1995-09-12 | 2001-09-04 | Estee Lauder Inc. | α-hydroxyacid esters of DHEA useful against skin disorders |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE788897A (en) | 1973-03-15 |
NL7212595A (en) | 1973-03-20 |
ZA726325B (en) | 1973-06-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3688001T2 (en) | EXTRACTS OF COIX LACRYMA JOBI OR FERULYLSTANOL DERIVATIVES AND / OR FATTY ACID PHYTOSTEROLESTERS CONTAINING FERTILIZERS. | |
DE2128462A1 (en) | Pharmaceutical preparations | |
CH621065A5 (en) | ||
DE1668858B1 (en) | Betamethasone 17-benzoate and medicinal products containing it | |
DE2504045B2 (en) | 16.17 DIHYDRO-APOVINCAMIC ACID-2-HYDROXYPROPYLESTER, THEIR SALT, METHOD FOR THEIR MANUFACTURE AND MEDICINAL PRODUCTS | |
DE2147309A1 (en) | Medicaments contg dehydroepiandrosterone - for treating psoriasis | |
DE1643033B2 (en) | 9 ALPHA, 11 BETA-DICHLORO-16-ALPHA- METHYL-1,4-PREGNADIENE-17 ALPHA, 21-DIOL-3,20-DIONE-17-ESTERS PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC PREPARATIONS CONTAINING THEM | |
EP0100516A2 (en) | 3-Beta-(3'-(carboxypropionyloxy))-ursa-9(11),12-dience-28-carboxylic acid and its salts, process for its preparation and medicines containing these compounds | |
DE2633891C2 (en) | Tris (hydroxymethyl) aminomethane salt of 2- (5-benzoylthienyl) -α-methyl acetic acid, process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it | |
DE2323744C3 (en) | 4,4'-bismethylene (3-methoxy-2-naphthoic acid triamcinolone acetonide ester) and process for its preparation | |
DE2401453A1 (en) | PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF SKIN PROLIFERATIONAL DISEASES | |
DE1668859B1 (en) | 6alpha, 9alpha-difluorohydrocortisone or prednilon-17-valerate | |
DE2708666C3 (en) | Medicines with immunoregulatory and anti-inflammatory effects | |
DE2109853C3 (en) | ||
DE1643046C3 (en) | OehydroepiarKSrosteron-3-önanthate, medicinal product containing it and process for its production | |
DE1768106C (en) | 17 alpha, 21 (1 methoxy) n butylidene dioxy 6 alpha, 9 alpha difluor Delta high 4 pregnen and Delta high 1.4 pregnadiene 11 beta oil 3.20 dione | |
DE1668858C (en) | Betamethasone 17-benzoate and medicinal products containing it | |
CH526526A (en) | 6-alpha methyl-17 alpha-caproyloxy-19-non- - progesterone having progestative and anti- | |
DE2102070A1 (en) | A new nicotindenvate, its manufacture and use | |
DE1768106B1 (en) | 17alpha, 21- (1'-methoxy) -n-butylidenedioxy-6alpha, 9alpha-difluoro-delta? -Pregnen- and -delta? -Pregnadien-11ss-ol-3,20-dione | |
DE1668859C (en) | 6 alpha, 9 alpha difluorohydrocortisone or prednisolone 17 valerate | |
DE1668857C (en) | 6 alpha, 9 alpha difluorprednisolone 17 valerate 21 acetate | |
DE3028255A1 (en) | NEW HALOGEN DERIVATIVE FROM THE 16 ALPHA METHYLPREGNAN RANGE, ITS PRODUCTION, ITS USE AS MEDICINAL PRODUCTS AND THE COMPOSITIONS CONTAINING IT | |
DE2344749A1 (en) | MEDICINAL PRODUCTS BASED ON ANDROST3-EN-17-OL AND ITS ESTERS | |
DE1468681C3 (en) | 17beta-tetrahydropyranyloxy compounds of the androstane series as well as processes for their production and remedies |