DE2128256C3 - Process for the preparation of primary perfluorinated ethyl ethers - Google Patents
Process for the preparation of primary perfluorinated ethyl ethersInfo
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Description
Mischpolymere aus Tetrafluorethylen und Perfluorvinyläthein sind in der Praxis besonders geeignet, weil sie einerseits die guten Eigenschaften von Polytetrafluoräthylen aufweisen und andererseits aus der Schmelze verarbeitbar sind. Da jedoch Perfluorvinyläther häufig von ihrer Herstellung her noch sekundäre und tertiäre Isomere enthalten und diese als Kettenübertragungsmittel wirken können, weisen Mischpolymere der genannten Art häufig niedere Molekulargewichte auf.Mixed polymers of tetrafluoroethylene and perfluorovinylether are particularly suitable in practice because, on the one hand, they take advantage of the good properties of polytetrafluoroethylene and on the other hand can be processed from the melt. However, as perfluorovinyl ether often still contain secondary and tertiary isomers from their production and these as Chain transfer agents can act, copolymers of the type mentioned often have lower ones Molecular weights.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von primären Perfluorvinyläthern der allgemeinen FormelThe invention relates to a process for the production of primary perfluorovinyl ethers general formula
R-O-CF = CF2 RO-CF = CF 2
worin R ein primärer aliphatischer Rest mit der Bedeutung Alkyl mit 3 bis 15 C-Atomen, worin mindestens
40% der Wasserstoffatome durch Fluor srsetzt sind, ist oder von Perfluor-3,6-dioxa-4-methyl-7-octen-sulfonylfluorid,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein auch die sekundären und/oder tertiären
Isomeren enthaltendes Gemisch auf 250 bis 35O°C erhitzt und das primäre Isomere gewinnt.
Vorzugsweise liegt die Temperatur bei mindestenswhere R is a primary aliphatic radical with the meaning of alkyl with 3 to 15 carbon atoms, in which at least 40% of the hydrogen atoms are replaced by fluorine, or of perfluoro-3,6-dioxa-4-methyl-7-octene-sulfonyl fluoride, which is characterized in that a mixture also containing the secondary and / or tertiary isomers is heated to 250 to 350 ° C. and the primary isomer is recovered.
Preferably the temperature is at least
300" C.300 "C.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren werden die vorhandenen sekundären und tertiären Isomeren durch Erhitzen umgelagert bzw. zerstört.In the method according to the invention, the existing secondary and tertiary isomers rearranged or destroyed by heating.
Be; den Perfluorvinyläthern der genannten Art sollen mindestens 40% der Wasserstoffatome durch Fluor ersetzt sein. Vorzugsweise sind mindestens 50% der Wasserstoffatome in der Alkylgruppe R durchBe ; the perfluorovinyl ethers of the type mentioned should be replaced by fluorine at least 40% of the hydrogen atoms. Preferably at least 50% of the hydrogen atoms in the alkyl group R are through
Fluor ersetzt. . .Replaces fluorine. . .
Ein primäres Isomeres ist ein Isomeres, in welchem die OCF = CF2-Gruppe an eine CF2-Gruppe in der R (Alkyl)-Gruppe geknüpft ist. Bei einem sekundären Isomeren ist die OCF = CF2-Gruppe an ein >CF inA primary isomer is one in which the OCF = CF 2 group is linked to a CF 2 group in the R (alkyl) group. In the case of a secondary isomer, the OCF = CF 2 group is attached to a> CF in
der R-Gruppe geknüpft. Bei einem tertiären Isomeren ist die OCF = CF2-Gruppe an einlinked to the R group. In the case of a tertiary isomer, the OCF = CF 2 group is on
—c-—C-
(Kohlcnstoff), das kein Fluor trägt, geknüpft. In sämtlichen Fällen ist der Kohlenstoff (C) der Alkyl (R)-Gruppe, die an den Sauerstoff in der OCF = CF2-Gruppe gebunden ist, nicht direkt an Wasserstoff gebunden.(Carbon) that does not contain fluorine. In all cases the carbon (C) of the alkyl (R) group bonded to the oxygen in the OCF = CF 2 group is not directly bonded to hydrogen.
Normalerweise liegt der Anteil an sekundären und tertiären Isomeren bei der Herstellung von Vinyläthern oberhalb von 0,1 Gew.-%, meistens sogar oberhalb von 0,3 Gew.-%. Durch das erfindungsgemäße Verfahren kann der Anteil an sekundären und tertiären Isomeren auf etwa 0,1% oder darunter gesenkt werden.The proportion of secondary and tertiary isomers is normally found in the manufacture of vinyl ethers above 0.1% by weight, mostly even above 0.3% by weight. By the invention Process can reduce the proportion of secondary and tertiary isomers to about 0.1% or below will.
StabileresMore stable
CF3CF2CF2CF2OCF = CF2 CF 3 CF 2 CF 2 CF 2 OCF = CF 2
CF3CFCF2OCF = CF2
CF3 CF 3 CFCF 2 OCF = CF 2
CF 3
RrCF2OCF = CF2 R r CF 2 OCF = CF 2
von weniger stabilemof less stable
(kann getrennt werden)
CF3CF2CFOCF = CF2 (can be separated)
CF 3 CF 2 CFOCF = CF 2
f·f
CF3COCF = CF2 CF 3 COCF = CF 2
CF3
RiCFOCF = CF2 CF 3
RiCFOCF = CF 2
CF3 CF 3
CF3 CF 3
R2'COCF — CF2*)R 2 'COCF - CF 2 *)
CF3 CF 3
Fortsetzung^Continued ^
StabileresMore stable
CF3CF2CF2CF2CF2OCf = CF2 CF 3 CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 OCf = CF 2
CF2-CF2 CF 2 -CF 2
von weniger stabilemof less stable
CF3Cf2CF2CFOCF = CF2
CF3 CF 3 Cf 2 CF 2 CFOCF = CF 2
CF 3
CF-CF2 OCF=--CF,CF-CF 2 OCF = - CF,
CF2-CF2 CF 2 -CF 2
CF3CFCF2CF2OCF = Cf2
CF3 CF 3 CFCF 2 CF 2 OCF = Cf 2
CF 3
CF3CF2CFCF2OCf = CF2 CF 3 CF 2 CFCF 2 OCf = CF 2
CF3
CF2CICFCICF2OCf = CF2 CF 3
CF 2 CICFCICF 2 OCf = CF 2
FSO2CF2CF2OCFCf2OCF = CF2 FSO 2 CF 2 CF 2 OCFCf 2 OCF = CF 2
CF3
CF3CF2CF2OCF = CF2 CF 3
CF 3 CF 2 CF 2 OCF = CF 2
CF3CF2CF2OCFCF2OCf = CF2 CF 3 CF 2 CF 2 OCFCF 2 OCf = CF 2
CF,CF,
·) κ; enthält ein CF2 weniger als Rf.·) Κ; contains one CF 2 less than R f .
r;' enthält zwei CF2-Gruppen weniger als Rr.r; ' contains two CF 2 groups less than R r .
CF3-CFCF 3 -CF
CF2-CF2
CF3CF2CFOCF.= CF2 CF 2 -CF 2
CF 3 CF 2 CFOCF. = CF 2
CF2CFCF 2 CF
CFOCF = CF2 CFOCF = CF 2
2CF3 2 CF 3
CF2CF2C-OCF = CF2 CF 2 CF 2 C-OCF = CF 2
CF3
CF2ClCFOCF = CF2 CF 3
CF 2 ClCFOCF = CF 2
CF2Cl
FSO2CF2CF2OCF2CFOCf = CF2 CF 2 Cl
FSO 2 CF 2 CF 2 OCF 2 CFOCf = CF 2
CF3
CF3CFOCF = CF2 CF 3
CF 3 CFOCF = CF 2
CF3 CF 3
CF3CF2CF2OCF2CFOCf = CF2
CF3 CF 3 CF 2 CF 2 OCF 2 CFOCf = CF 2
CF 3
Vinyläther können durch Umsetzen der geeigneten triumsalzes hergestellt werden. Eine allgemeine Ar-Vinyl ethers can be prepared by reacting the appropriate trium salt. A general ar-
Acylfluoride oder Ketone mit Hexafluorpropylenoxid beitsweise fin diese Synthese findet sich in den USA.-Acyl fluorides or ketones with hexafluoropropylene oxide by way of this synthesis can be found in the USA.
(HFPO) und nachfolgende Decarboxylierung in situ Patentschriften 3114 778, 32 50 808, 32 74 239 und(HFPO) and subsequent decarboxylation in situ patents 3114 778, 32 50 808, 32 74 239 and
des aus dem Acylfluorid- Produkt hergestellten Na- 45 32 91 843.of Na 45 32 91 843 made from the acyl fluoride product.
Beispiel I
A. Herstellung des AusgangsgemischesExample I.
A. Preparation of the starting mixture
Ein trockener, 30 ml fassender, rostfreier Stahlzylinder wird mit 1 g zuvor getrockneter Aktivkohle beschickt und auf -1800C abgekühlt und evakuiert. Dann werden 8,7 g Hexafluorpropylenepoxid und 8,7 g Pentafluorpropionylfluond eingeleitet. Das Gemisch wird langsam auf Raumtemperatur erwärmt und 2Tage lang bei Raumtemperatur »ehalten. Beim Aufarbeiten erhält man 7,8 g Perfluor-2-propoxypropionylfiuorid, das einen Siedepunkt von 55 bis 57' C aufweist. Sowohl Epoxid als auch Perfluorpropionyl- fluorid werden in nahezu gleichen Mengen gewonnen. was anzeigt, daß das Produkt durch Wechselwirkung zwischen dem Säurefluorid und dem Epoxid entstanden ist.A dry, 30 ml capacity, stainless steel cylinder with 1 g of previously dried activated carbon and cooled to -180 0 C and evacuated. 8.7 g of hexafluoropropylene epoxide and 8.7 g of pentafluoropropionyl fluoride are then passed in. The mixture is slowly warmed to room temperature and kept at room temperature for 2 days. On working up, 7.8 g of perfluoro-2-propoxypropionyl fluoride, which has a boiling point of 55 to 57 ° C., are obtained. Both epoxy and perfluoropropionyl fluoride are obtained in almost the same quantities. which indicates that the product was formed by interaction between the acid fluoride and the epoxide.
Aus dem Perfluor - 2 - propoxypropionylfluorid wird Halogencarbonyl abgespalten, indem die Verbindung durcli ein Bett von trockenen Kaliumsulfat-Pellcts bei 300° C und bei einer Berührungsdauer von 10 Minuten geleitet wird. D^is isolierte Hauptprodukt ist Perfluor-(propylvinyl)-äther (PPVÄ) mit einem Siedepunkt von 35 bis 36" C.Halocarbonyl is split off from the perfluoro-2-propoxypropionyl fluoride by the compound by a bed of dry potassium sulphate pellets is passed at 300 ° C and with a contact time of 10 minutes. This is the main isolated product is perfluoro (propyl vinyl) ether (PPVÄ) with a boiling point of 35 to 36 "C.
B. Erfindungsgcmäßcs VerfahrenB. Invention Process
Das primäre Isomere PPVA und die anderen Iso- carbonat betrug 22 Sekunden. Zusätzlich zu der promeren, welche bei der Herstellung des primären Iso- {><; zentualcn Ausbeute an dem gewünschten IsomerenThe primary isomer PPVA and the other isocarbonate was 22 seconds. In addition to the promeren, which in the production of the primary iso- {> <; centual yield of the desired isomer
werden die Beschickungsgut- und Produktkonzentrationen an dem unerwünschten Isomeren aufge-the feed and product concentrations of the undesired isomer are
meren auftreten, wurden durch ein Rohr über Natriumcarbonat bei den angezeigten Temperaturen geleitet. Die mittlere Berührungsdauer über dem Natriumfiihrt. mers occur were passed through a pipe over sodium carbonate at the indicated temperatures. The mean contact time over the sodium leads.
% A in CF1CF2CF2OCF = CF2 % A in CF 1 CF 2 CF 2 OCF = CF 2
mil Loading
mil
CF., I.
CF.,
Ein 1.52 m langes, einen Durchmesser von 10,15 cm aufweisendes Rohr aus rostfreiem Stahl wurde mit S 4.54 kg wasserfreiem Natriumcarbonat gefüllt. Das Rohr wurde auf 300"C erhitzt und das Natriumcarbonat fluidisiert. Dann wurden 5,22 kg PPVÄ, das 0,65% Iso-PPVÄ enthielt, in 68 Minuten durch das Rohr geschickt. Das gewonnene PPVÄ wog ίο 5,085 kg und enthielt 0,10% Iso-PPVÄ.One 1.52 m long and 10.15 cm in diameter stainless steel tube was filled with S 4.54 kg of anhydrous sodium carbonate. The Tube was heated to 300 "C and the sodium carbonate fluidized. Then 5.22 kg PPVÄ, containing 0.65% Iso-PPVA was sent through the tube in 68 minutes. The PPVÄ won weighed ίο 5.085 kg and contained 0.10% Iso-PPVÄ.
Analoge Versuche wurden mit Kaliumcarbonat, Glasperlen oder einem Sieb aus rostfreiem Stahl anstelle des Natriumcarbonats ausgeführt. Wegen der Leichtigkeit der Handhabung z. B. der Wärmeübertragung ist jedoch die Verwendung von Carbonat vorzuziehen.Similar experiments were carried out with potassium carbonate, glass beads or a stainless steel sieve instead of the sodium carbonate. Because of the ease of handling z. B. the heat transfer however, it is preferable to use carbonate.
Beispiel 3
A. Herstellung des AusgangsgemischesExample 3
A. Preparation of the starting mixture
Es wird das Additionsprodukt von 2 Mol Hexafiuorpropylenoxid (HFPO) an 1 Mol Fluorsulfonyldifluoracetylfluorid (Diaddukt) nach der Lehre der USA-Patentschrift 33 01 893 hergestellt.It becomes the addition product of 2 moles of hexafluoropropylene oxide (HFPO) to 1 mole of fluorosulfonyl difluoroacetyl fluoride (diadduct) according to the teaching of U.S. Patent 33 01 893 manufactured.
♦ FSO2CF2CF2 O - C — CF2 - O - CF = CF2 ♦ FSO 2 CF 2 CF 2 O - C - CF 2 - O - CF = CF 2
F
PSEPVÄF.
PSEPVÄ
Der Reaktionskolben wurde mit 1800 g wasserfreiem Na2CO3 (über Silicagel getrocknet) beschickt. Die Aufschlämmung wurde auf 165°C erhitzt, und 4983 g des Diadduktes wurden unter heftigem Rühren im Verlauf von 8 Stunden zugegeben. Das PSEPVÄ wurde kontinuierlich über einen Flüssigkcit-Flüssigkeit-Abscheider aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Oas rohe PSEPVÄ (4052 g) wurde einmal mit Wasser gewaschen und mit Wasserdampf destilliert. Man erhielt 3712 g feuchtes PSEPVÄ plus 259 g eines nicht identifizierten öligen Rückstandes. Das mit Wasserdampf destillierte PSEPVÄ wurde über Silicagel getrocknet und destilliert. Man erhielt 2903 g PSEPVÄ mit dem Siedepunkt 132 bis 134°C. Das destillierte PSEPVÄ wurde weiter gereinigt, indem es durch eine Silicagelsäule geleitet und über Silicagel aufbewahrt wurde.The reaction flask was charged with 1800 g of anhydrous Na 2 CO 3 (dried over silica gel). The slurry was heated to 165 ° C and 4983 grams of the diadduct was added with vigorous stirring over 8 hours. The PSEPVÄ was continuously removed from the reaction mixture via a liquid-liquid separator. The crude PSEPVÄ (4052 g) was washed once with water and distilled with steam. 3712 g of moist PSEPVÄ plus 259 g of an unidentified oily residue were obtained. The steam distilled PSEPVÄ was dried over silica gel and distilled. 2903 g of PSEPVÄ with a boiling point of 132 to 134 ° C. were obtained. The distilled PSEPVA was further purified by passing it through a silica gel column and storing it over silica gel.
B. Erfindungsgemäßes VerfahrenB. Method according to the invention
Die selektive Pyrolyse zur Entfernung von (Perfluor-S.o-dioxa-S-methyl-T-octen-sulfonylfluorid) (I) aus Perfluor-3,6-dioxa-4-methyl-7-octen-sulfonylfluorid(II) Selective pyrolysis to remove (Perfluoro-S.o-dioxa-S-methyl-T-octene-sulfonyl fluoride) (I) from perfluoro-3,6-dioxa-4-methyl-7-octene-sulfonyl fluoride (II)
f"f "
FSO2CF2CF2OCF2CFOCF=Cf2 (1)
CF3 FSO 2 CF 2 CF 2 OCF 2 CFOCF = Cf 2 (1)
CF 3
FSO2CF2CF2OCFCF2OCf=CF2 (II)FSO 2 CF 2 CF 2 OCFCF 2 OCf = CF 2 (II)
wird wie folgt vorgenommen:is done as follows:
Ein senkrecht aufgestelltes Glasrohr (30,45 cm χ 2.54 cm Außendurchmesser) wurde mit Glasperlen gefüllt, und obenauf wurde ein den Druck ausgleichender Tropfrichter gesetzt.A vertically positioned glass tube (30.45 cm × 2.54 cm outer diameter) was filled with glass beads and a pressure equalizing dropping funnel was placed on top.
Der Rohrausgang wurde an eine auf -78 C abgekühlte Falle angeschlossen. Die Apparatur wurde mit Stickstoff gespült, und 10 g rohes (II), das etwasThe pipe outlet was connected to a trap cooled to -78 ° C. The apparatus was purged with nitrogen, and 10 g of crude (II), which is something
(i) enthielt, wurde in den Trichter gegeben. Das Glasrohr wurde auf 3000C erhitzt und die Probe in 4 Minuten zugegeben. Das gewonnene Produkt (8,5 g) war eine farblose Flüssigkeit. Die gaschromatographische Analyse zeigte, daß kein (I) mehr zurückge-(i) was added to the funnel. The glass tube was heated to 300 ° C. and the sample was added in 4 minutes. The product recovered (8.5 g) was a colorless liquid. The gas chromatographic analysis showed that no (I) returned
blieben war.stayed.
Eine perfluorierte Vinyläther - Mischung wurde durch ein Glasrohr (30,45 cm χ 2,54 cm Durchmesser).A perfluorinated vinyl ether mixture was poured through a glass tube (30.45 cm 2.54 cm diameter).
das durch einen Schlitzrohrofen erhitzt wurde, geleitet. Der Dampf der Vinyläther-Mischung wurde mittels eines Stickstoffstroms durch das Glasrohr und mehrere kalte Fallen, in denen das Reaktionsprodukt gesammelt wurde, gefördertwhich was heated through a slot tube furnace. The vapor of the vinyl ether mixture was up by means of a stream of nitrogen through the glass tube and several cold traps in which the reaction product was collected, promoted
Das Rohr wurde auf 300° C erhitzt und 6,00 g einer Mischung, die 83,3% Perfluor-(3-oxa-1 -octen) und 16,7% Perfluor - (3 - oxa - 4 - äthyl - 1 - hexen) enthielt, wurden im Verlauf von 8 Minuten durch das Rohr geleitet Die Ultrarotspektral-Analyse des Vinyläther-The tube was heated to 300 ° C and 6.00 g of a mixture containing 83.3% perfluoro (3-oxa-1-octene) and 16.7% perfluoro (3 - oxa - 4 - ethyl - 1 - hexene), were passed through the pipe in the course of 8 minutes.
f>o Produktes zeigte, daß es eine Mischung aus 98% Perfluor - (3 - oxa -1 - octen) und 2% Perfluor - (3 - oxa-4-äthyl-l-hexen) war.f> o product showed that it was a mixture of 98% Perfluoro - (3 - oxa -1 - octene) and 2% perfluoro - (3 - oxa-4-ethyl-l-hexene) was.
'·><; Unter Anwendung der Apparatur und der Arbeitsweise des Beispiels 4 wurde das Rohr auf 275 C erhitzt und 230 g einer Mischung, die 87,0% Perfluor-(3-oxa-1 -octen) und 13,0% Perfluor-(3-oxa-'·> <; Using the equipment and the method of operation of Example 4, the tube was heated to 275 ° C. and 230 g of a mixture containing 87.0% perfluoro- (3-oxa-1 -octene) and 13.0% perfluoro- (3-oxa-
4-äthyI-l-hexan)enthielt, wurden im Verlauf von 4 Minuten durch das Rohr geleitet. Die Ultrarotspektral-Analyse des Vinyläther-Produktes zeigte, daß es nur aus Perfluor-(3-oxa-1-orten) bestand.4-ethyl-1-hexane) were passed through the tube in the course of 4 minutes. The ultrared spectrum analysis of the vinyl ether product showed that it consisted only of perfluoro (3-oxa-1-sites).
B e i s ρ i e I 6B e i s ρ i e I 6
Unter Anwendung der Apparatur und der Arbeitsweise des Beispiels 4 wurde das Rohr auf 275 C erhitzt, und 2,30 g einer Mischung, die 87% Perfluor-(3-oxa - I -octen) und 13% Perfluor - (3 - oxa-4,5-dimethyl-l-hexen) enthielt, wurde im Verlauf von 3,5 Minuten durch das Rohr geleitet. Die Ultrarotspektral-Analyse des Vinyläther-Produktes zeigte, daß es nur aus Perfluor-(3-oxa-2-octen) bestand.Using the apparatus and procedure of Example 4, the tube was heated to 275.degree heated, and 2.30 g of a mixture containing 87% perfluoro (3-oxa - I -octene) and 13% perfluoro - (3 - oxa-4,5-dimethyl-l-hexene) was bubbled through the tube over 3.5 minutes. The ultrared spectrum analysis of the vinyl ether product showed that it consisted only of perfluoro (3-oxa-2-octene).
Unter Anwendung der Apparatur und der Arbeitsweise des Beispiels 4 wurde das Rohr auf 275 C erhitzt, und 6,1 g einer Mischung, die 90,6% Perfluor-(3,6 - dioxa - 5 - methyl -1 - nonen) und 9,4% Perfluor-(3,6-dioxa-4-methyl-l-nonen) enthielt, wurden im Verlauf von 21 Minuten durch das Rohr geleitel. Das Vinyläther-Produkt wurde durch Umsetzung mi Cäsiiimfluorid, Dimethylformamid und Wasser in ein Mischung von 98,8% Perfluor-(3,6-dioxa-5-methyl 2 - hydro - nonan) und 1,2% Perfluor - (3,6 - dioxa 4 - methyl - 2 - hydrononan) übergeführt. Dies zeigte daß der Prozentsatz des Perfluor-(3,6-dioxa-4-mc thyl-l-nonen) in der Vinyläther-Mischung beim Er hilzen von 9.4% auf 1,2% abgenommen hatle.Using the apparatus and procedure of Example 4, the tube was heated to 275 ° C, and 6.1 g of a mixture containing 90.6% perfluoro- (3,6-dioxa-5-methyl-1-nonene) and 9.4% perfluoro- (3,6-dioxa-4-methyl-l- nuns) were passed through the tube over 21 minutes. The The vinyl ether product was converted into a Mixture of 98.8% perfluoro- (3,6-dioxa-5-methyl 2 - hydro - nonane) and 1.2% perfluoro (3,6 - dioxa 4 - methyl - 2 - hydrononane). This showed that the percentage of perfluoro (3,6-dioxa-4-mc thyl-l-nonene) in the vinyl ether mixture in the case of Er hilzen has decreased from 9.4% to 1.2%.
Unter Anwendung der Apparatur und der Arbcits weise des Beispiels 4 wurde das Rohr auf 275 C er hitzt, und 8,5 g der gleichen Mischung, wie sie in Beispiel 7 verwendet wurde, wurden im Verlauf vor 3,0 Minuten durch das Rohr geleitet. Das Vinyläther Produkt (6,9 g) wurde wie im Beispiel 7 behandcl und ergab eine Mischung aus 97,8% Perfluor-(3,6-di oxa - 5 - methyl - 2 - hydrononan) und 2,2% Perfluor (3,6-dioxa-4-methyl-2-hydrononan). Dies zeigte, daC der Prozentsatz des Perfluor-(3,6-dioxa-4-methyl-I-nonen) in der Vinyläther-Mischung beim Erhitzen von 9,4 auf 2,2% abgenommen hatte.Using the apparatus and procedures of Example 4, the tube was heated to 275 ° C heats, and 8.5 g of the same mixture as used in Example 7 was in the course of pre 3.0 minutes passed through the tube. The vinyl ether product (6.9 g) was treated as in Example 7 and gave a mixture of 97.8% perfluoro (3,6-di oxa - 5 - methyl - 2 - hydrononane) and 2.2% perfluoro (3,6-dioxa-4-methyl-2-hydrononane). This showed that the percentage of perfluoro- (3,6-dioxa-4-methyl-I-nonene) in the vinyl ether mixture had decreased from 9.4 to 2.2% on heating.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1 sheet of drawings
709 622/148709 622/148
-«3* W-V- «3 * W-V
55
Claims (2)
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| DE2128256A1 DE2128256A1 (en) | 1971-12-16 |
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| DE2128256C3 true DE2128256C3 (en) | 1977-06-02 |
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