DE2126105C3 - Process for the production of hydrogen-free halomethanes - Google Patents
Process for the production of hydrogen-free halomethanesInfo
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Description
Halogenmethane, insbesondere solche, bei denen alle vier Wasserstoffatome durch Halogen substituiert sind, finden in der Technik vielfältige Anwendung. So haben beispielsweise Verbindungen, wie CF2Cl2, CF3Br oder CF2ClBr große technische Bedeutung als ungiftige und nicht brennbare Treibmittel in Sprühdosen, als Feuerlöschmittel, als Treibmittel und bei der Herstellung von Kunststoffschäumen. Für alle diese Verbindungen sind verschiedene großtechnische Herstellungsverfahren bekannt, nach denen neben dem erwünschten Hauptprodukt meist noch eine Anzahl von Nebenprodukten gebildet werden, die nicht ohne weiteres technisch zu verwenden sind.Halomethanes, in particular those in which all four hydrogen atoms are substituted by halogen, have a wide range of uses in technology. For example, compounds such as CF 2 Cl 2 , CF 3 Br or CF 2 ClBr are of great technical importance as non-toxic and non-flammable propellants in spray cans, as fire extinguishing agents, as propellants and in the production of plastic foams. Various large-scale production processes are known for all these compounds, according to which, in addition to the desired main product, a number of by-products are usually formed which cannot readily be used industrially.
Es hat daher nicht an Versuchen gefehlt, aus diesen geringwertigen Nebenprodukten technisch wertvollere Verbindungen zu gewinnen. Das technische Prinzip dieser vorbekannten Verfahren ist in den meisten Fällen die katalytisch beschleunigte Disproportionierung eines als Nebenprodukt anfallenden Halogenmethans. So ist beispielsweise in der US-Patentschrift 1994035 ein Verfahren beschrieben, nach dem aus CFCIj in Gegenwart von Aluminiumchlorid gleiche Teile von CF2Cl2 und CCL, gebildet werden.There has therefore been no lack of attempts to obtain technically more valuable compounds from these low-value by-products. The technical principle of these previously known processes is in most cases the catalytically accelerated disproportionation of a halomethane obtained as a by-product. For example, US Pat. No. 1994035 describes a process according to which equal parts of CF 2 Cl 2 and CCL are formed from CFClj in the presence of aluminum chloride.
In der DE-OS 1913 405 wird auch bereits ein Verfahren beschrieben, nach dem CF2Br2 in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder Aluminiumbromid zu CF3Br und CBr4 disproportioniert wird. Hierbei können halogenierte Kohlenwasserstoffe als inerte Lösungsmittel dienen. Es war daher nach der Lehre dieser Patentanmeldung nicht vorauszusehen, daß unter bestimmten Bedingungen solche halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise chlorierte und/ oder bromierte Methane, zusammen mit fluorhaltigen Halogenmethanen als Reaktionspartner an Umhalogenierungsreaktionen teilnehmen würden.DE-OS 1913 405 already describes a process according to which CF 2 Br 2 is disproportionated to CF 3 Br and CBr 4 in the presence of aluminum chloride or aluminum bromide. Halogenated hydrocarbons can serve as inert solvents here. According to the teaching of this patent application, therefore, it could not be foreseen that under certain conditions such halogenated hydrocarbons, such as, for example, chlorinated and / or brominated methanes, would take part in re-halogenation reactions together with fluorine-containing halomethanes as reactants.
Auch bei anderen bekannten Verfahren sind die Verhältnisse ähnlich, so daß nach diesen Verfahren zwar mit guter Ausbeute ein wertvolles Hauptprodukt hergestellt werden kann, gleichzeitig sich aber in kleineren Mengen ein oder mehrere wasserstofffreie Halogenmethane als Nebenprodukte bilden, für die keine Verwendung vorhanden ist.In other known processes, the conditions are similar, so that according to these processes a valuable main product can be manufactured with good yield, but at the same time it is in Form smaller amounts of one or more hydrogen-free halomethanes as by-products for which there is no use.
Daher wurde die Aufgabe gestellt, ein Verfahren zu finden, nach dem solche geringwertige Nebenprodukte in einfacher Weise zu technisch wertvollen Produkten umgesetzt werden können.The task was therefore to find a process by which such low-value by-products can be easily converted into technically valuable products.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von wasserstofffreien Halogenmethanen mittels Umsetzung von Fluor enthaltenden waserstofffreien Halogenmethanen in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren. Dieses Verfahren zeichnet sich dadurch aus, daß manThe invention thus relates to a process for the production of hydrogen-free halomethanes by means of reaction of fluorine-containing hydrogen-free halomethanes in the presence of Friedel-Crafts catalysts. This method is characterized in that one
a) Fluor enthaltende wasserstofffreie Halogenmethane, die wenigstens 1 Fluoratom und im übrigen Chlor und/oder Bromatome enthalten, mita) Fluorine-containing hydrogen-free halomethanes that contain at least 1 fluorine atom and the rest Containing chlorine and / or bromine atoms, with
b) Tetrachlormethan oder Tetrabrommethan in Gegenwart von Aluminiumchlorid, Aluminiumbromid oder deren Gemischen im Temperaturbereich von -10 bis +150° C umsetzt.b) carbon tetrachloride or tetrabromomethane in the presence of aluminum chloride, aluminum bromide or mixtures thereof in the temperature range from -10 to + 150 ° C.
Als fluorhaltige, wasserstofffreie Halogenmethane werden beispielsweise CFCI3, CFBr3 oder CF2Br2 verwendet. As a fluorine-containing, hydrogen-free halomethanes example, CFCI 3, CFBr 3 or CF 2 Br 2 are used.
Als Friedel-Crafts-Katalysator hat sich ein Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen AICl3 und AlBr3, das in einer Menge von 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamteinwaage, dem Reaktionsgemisch zugesetzt wird, bewährt. A mixture of equal parts by weight of AlCl 3 and AlBr 3 , which is added to the reaction mixture in an amount of 1 to 10 percent by weight, based on the total weight, has proven to be a suitable Friedel-Crafts catalyst.
Besonders vorteilhaft werden für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Komponente a) Halogenmethane eingesetzt, die als technisch schwer oder nicht verwertbare Nebenprodukte bei der Erzeugung anderer Halogenmethane anfallen.Be particularly beneficial for implementation of the process according to the invention as component a) halomethanes used as technical difficult or unusable by-products arise in the production of other halomethanes.
Zur praktischen Durchführung des Verfahrens der Erfindung wird vorteilhaft zunächst eine der Reaktionskomponenten mit dem Katalysator vermischt und dann das in seinem molekularen Aufbau andeis zusammengesetzte wasserstofffreie Halogenmethan zugetropft. In order to practice the process of the invention, it is advantageous first to use one of the reaction components mixed with the catalyst and then the compound that is different in its molecular structure hydrogen-free halomethane was added dropwise.
Als Lösungsmittel können Endprodukte eingesetzt werden, die durch die betreffende Umsetzung gemäß der Erfindung erhalten werden, wenn diese Endprodukte unter Reaktionsbedingungen flüssig sind und daß sich im Verlauf der Reaktion einstellende Gleichgewicht der Reaktionskomponenten nicht nachteilig beeinflussen. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäß angestrebte Umsetzung in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, wie beispielsweise AI-kanen, durchzuführen. Vorteilhaft werden ein fluorhaltigcs, wasserstofffreies und ein weiteres in seinem molekularen Aufbau anders zusammengesetztes HalogenmetDian im Molverhältnis 4:1 bis 1:1 eingesetzt. As a solvent, end products can be used, which by the reaction in question according to of the invention are obtained when these end products are liquid under reaction conditions and that the equilibrium of the reaction components established in the course of the reaction is not disadvantageous influence. However, it is also possible to carry out the reaction sought according to the invention in the presence of inert solvents, such as, for example, alkanes, to be carried out. A fluorine-containing, hydrogen-free and another halogen metal with a different composition in its molecular structure used in a molar ratio of 4: 1 to 1: 1.
Unter lebhafter Durchmischung wird das Reaktionsgemisch auf die erforderliche Reaktionstemperatur gebracht und während des Ablaufs der Umsetzung auf dieser Temperatur gehalten. Vorteilhaft wird während der Umsetzung in dem Reaktionsgemisch eine Temperatur von 20 bis 80° C aufrechterhalten.The reaction mixture is brought to the required reaction temperature with vigorous mixing brought and kept at this temperature during the course of the reaction. Becomes beneficial Maintain a temperature of 20 to 80 ° C in the reaction mixture during the reaction.
Im allgemeinen werden die Umsetzungen unter Normaldruck durchgeführt. Es kann in einigen Fällen jedoch auch von Vorteil sein, unter vermindertem oder - voi allem in Verbindung mit höherer Temperatur - unter erhöhtem Druck zu arbeiten.In general, the reactions are carried out under normal pressure. It can in some cases however, it can also be of advantage under reduced or - especially in connection with higher temperature - to work under increased pressure.
Vorteilhaft werden die Ausgangssubstanzen und Reaktionsbedingungen so ausgewählt, daß im Verlauf der Umsetzung ein unter Reaktionsbedingungen flüchtiges Produkt entsteht, das während der Umsetzung aus dem Reaktionsgemisch destillativ entfernt werden kann. Dieses Produkt besteht aus einem Gemisch niedrigsiedender, Fluor und Chlor und/oder Brom enthaltender, wasserstofffreier Halogenmethane, das; ohne weitere Bearbeitung als hochwirksames, ungiftiges Feuerlöschmittel Verwendung finden kann. Es ist jedoch auch möglich, das Gemisch durchThe starting substances and reaction conditions are advantageously selected so that in the course the reaction, a product which is volatile under the reaction conditions is formed during the reaction can be removed from the reaction mixture by distillation. This product consists of a mixture low-boiling, hydrogen-free halogen methanes containing fluorine and chlorine and / or bromine, the; can be used as a highly effective, non-toxic fire extinguishing agent without further processing can. However, it is also possible to mix the mixture through
Tieftemperaturdestillation oder Druckdestillation zu zerlegen und so die einzelnen Bestandteile rein zu gewinnen. To decompose cryogenic distillation or pressure distillation and thus to obtain the individual components in pure form.
Nach Beendigung der Umsetzung werden auch aus dem verbleibenden Reaktionsgemisch die entstandenen Produkte durch Destillation abgetrennt.After the end of the reaction, the remaining reaction mixture also becomes the resulting Separated products by distillation.
Die Umsetzungen können sowohl in kontinuierlicher als auch in diskontinuierlicher Arbeitsweise durchgeführt werden. Nach Möglichkeit sollte die kontinuierliche Arbeitsweise gewählt werden, wobei dann neben den Ausgangssubstanzen auch der Katalysator in dem Maße, wie er sich bei der Reaktion verbraucht, kontinuierlich in das Reaktionsgemisch eingespeist wird. Die vorerwähnten gasförmigen Endprodukte werden über einen Kühler aus dem Reaktionsgemisch abgezogen. Hierdurch läßt sich der Reaktionsablauf besonders günstig so stei-ern, daß ein angestrebtes Produkt in optimaler Menge entsteht. Bei dieser Arbeitsweise Hegen die Reaktionszeiten, je nach Temperatur und Druck, zwischen einigen Minuten und mehreren Stunden.The reactions can be carried out either continuously or batchwise be performed. If possible, the continuous working method should be chosen, whereby then in addition to the starting substances also the catalyst to the extent that it is in the reaction consumed, is continuously fed into the reaction mixture. The aforementioned gaseous end products are drawn off from the reaction mixture via a cooler. This allows the course of the reaction increase particularly favorably so that the desired product is created in an optimal quantity. With this procedure, the reaction times, depending on the temperature and pressure, are between a few minutes and several hours.
Gewöhnlich entsteht bei den erfindungsgemäßen Umsetzungen ein Gemisch verschiedener Halogenmethane. Es ist daher, um die Zahl der Nebenprodukte möglichst gering zu halten, im allgemeinen am zweckmäßigsten, nur zwei Halogenmethane miieinander zur Umsetzung zu bringen, zumal sich auch schon bei nur zwei Reaktionsteilnehmern durch die Auswahl von deren Art und Menge eine so große Zahl von Variationsmöglichkeiten ergibt, daß sich praktisch jedes wasserstofffreie Halogenmethan nach dem Verfahren der Erfindung herstellen läßt. Die für die Herstellung des angestrebten Halogenmethans am besten geeigneten Arten und Einsatzmengen von Ausgangssubstanzen lassen sich durch einfache Vorversuche leicht ermitteln. Wichtig ist, daß dabei keine wertlosen oder geringwertigen Nebenprodukte anfallen, da sich die Nebenprodukte immer wieder durch geeignete Kombinationen nach dem eriindungsgemäßen Verfahren zu technisch verwertbaren Produkten verarbeiten lassen.The reactions according to the invention usually result in a mixture of different halomethanes. In order to keep the number of by-products as low as possible, it is therefore generally am most expedient to bring only two halomethanes together for implementation, especially since each other With only two respondents, the choice of type and quantity means such a large number of possible variations shows that practically every hydrogen-free halomethane after Process of the invention can be produced. The for the production of the desired halomethane on The most suitable types and quantities of starting substances can be determined by simple preliminary tests easily determine. It is important that there are no worthless or low-value by-products, since the by-products are always different through suitable combinations according to the invention Let the process be processed into technically usable products.
Einige Beispiele sollen das Verfahren der Erfindung näher erläutern.A few examples are intended to explain the process of the invention in more detail.
In ein Reaktionsgefäß, das mit Rührvorrichtung, Destillationsaufsatz und Heizvorrichtung versehen ist, werden 173 Gewichtsteile CF2Br2 gegeben, 10,2 Gewichtsteile einer Mischung aus gleichen Gewichtsteilen AlCl3 und AlBr3 als Katalysator hinzugefügt und dazu 31,7 Gewichtsteile CCl4 getropft (Molverhältnis 4:1). Das Gemisch wird bei Raumtemperatur 48 Stunden lang gerührt. Im Verlauf dieser Zeit werden über den Destillationsaufsatz, dessen Kolonnenkopf auf einer Temperatur von 0° C gehalten wird, 23 Gewichtsteile CF2Cl2, 2,2 Gewichtsteile CF3Br, 21,3 Gewichtstetle CF2ClBr und 19,9 Gewichtsteile CF2Br2 abgezogen. Sie werden in einer Kühlfalle aufgefangen und können gegebenenfalls durch fraktionierte Destillation voneinander getrennt werden. Im Kolben verbleibt eine feste, feuchte Masse, bestehend aus CBr4 und etwas CClBr3 und CCl2Br2. Ein Teil des eingesetzten CF2Br2 bleibt unumgesetzt. 173 parts by weight of CF 2 Br 2 are placed in a reaction vessel equipped with a stirrer, distillation attachment and heating device, 10.2 parts by weight of a mixture of equal parts by weight of AlCl 3 and AlBr 3 are added as a catalyst and 31.7 parts by weight of CCl 4 are added dropwise ( Molar ratio 4: 1). The mixture is stirred at room temperature for 48 hours. During this time, 23 parts by weight of CF 2 Cl 2 , 2.2 parts by weight of CF 3 Br, 21.3 parts by weight of CF 2 ClBr and 19.9 parts by weight of CF 2 are passed through the distillation head, the top of which is kept at a temperature of 0 ° C Br 2 withdrawn. They are caught in a cold trap and can, if necessary, be separated from one another by fractional distillation. A solid, moist mass remains in the flask, consisting of CBr 4 and some CClBr 3 and CCl 2 Br 2 . Some of the CF 2 Br 2 used remains unreacted.
In die gleiche Apparatur wie im Beispiel 1 werden 173 Gewichtsteile CF2Br2 gegeben, 15 Gewichtsteile 173 parts by weight of CF 2 Br 2 , 15 parts by weight, are placed in the same apparatus as in Example 1
einer Mischung aus gleichen Gewichtsteilen AlCl3 und AIBr3 als Katalysator hinzugefügt und dazu 127 Gewichtsteile CCl4 getropft (Molverhältnis 1:1). Das Gemisch wird bei Raumtemperatur 48 Stunden lang gerührt. Im Verlauf dieser Zeit werden über den De-a mixture of equal parts by weight of AlCl 3 and AIBr 3 was added as a catalyst and 127 parts by weight of CCl 4 were added dropwise (molar ratio 1: 1). The mixture is stirred at room temperature for 48 hours. During this time, the de-
l!) stillationsaufsatz, dessen Kolonnenkopf auf einer Temperatur von 0° C gehalten wird, 36 Gewichtsteile CF2CI2 (13,6 Gewichtsprozent), 12,4 Gewichtsteile CF3Br (4,7 Gewichtsprozent) und 11,4 Gewichtsteile CF2ClBr (4,3 Gewichtsprozent) abgezogen. Sie wer- l!) still attachment, the top of the column is kept at a temperature of 0 ° C, 36 parts by weight of CF 2 CI 2 (13.6 percent by weight), 12.4 parts by weight of CF 3 Br (4.7 percent by weight) and 11.4 parts by weight of CF 2 ClBr (4.3 percent by weight) subtracted. She who-
i' den in einer Kühlfalle aufgefangen. Das übrige Reaktionsgemisch enthält in der Hauptmenge 65,2 Gewichtsteile CCI3Br (24,7 Gewichtsprozent), 53,4 Gewichtsteile CCl2Br2 (20,3 Gewichtsprozent), 28 Gewichtsteile CCI4 (10,6 Gewichtsprozent) und 19,5i 'the caught in a cold trap. The rest of the reaction mixture mainly contains 65.2 parts by weight of CCI 3 Br (24.7 percent by weight), 53.4 parts by weight of CCl 2 Br 2 (20.3 percent by weight), 28 parts by weight of CCI 4 (10.6 percent by weight) and 19.5
*' Gewichtsteile CClBr3 (7,4 Gewichtsprozent). In geringeren Mengen liegen noch CFCl3 (2,7 Gewichtsprozent), CF2Br2 (3,7 Gewichtsprozent), CF3CI und CBr4 vor.* Parts by weight of CClBr 3 (7.4 percent by weight). CFCl 3 (2.7 percent by weight), CF 2 Br 2 (3.7 percent by weight), CF 3 CI and CBr 4 are also present in smaller amounts.
>■-, Beispiel 3> ■ -, example 3
In die gleiche Apparatur wie im Beispiel 1 wird ein Gemisch aus 248 Gewichtsteilen CBr4 und 202 Gewichtsteilen CFbr3 gegeben, 35,3 Gewichtsteile einer Mischung aus gleichen Gewichtsteilen AICI3 undIn the same apparatus as in Example 1, a mixture of 248 parts by weight of CBr 4 and 202 parts by weight of CFbr 3 , 35.3 parts by weight of a mixture of equal parts by weight of AICI 3 and
»ι AlBr3 als Katalysator hinzugefügt, und dazu werden 206 Gewichtsteile CFCl3 getropft. Das Gemisch wird unter fortwährendem Rühren 12 Stunden lang auf eine Temperatur von 50° C erwärmt. Im Verlauf dieser Zeit werden über den Destillationsaufsatz, dessen»Ι AlBr 3 added as a catalyst, and 206 parts by weight of CFCl 3 are added dropwise. The mixture is heated to a temperature of 50 ° C. for 12 hours with continued stirring. During this time, the distillation head, its
i"i Kolonnenkopf auf einer Temperatur von 0° C gehalten wird, 6,82 Gewichtsteile CF3Br (1,1 Gewichtsprozent), 38,90 Gewichtsteile CF2CI2 (6,3 Gewichtsprozent) und 17,32 Gewichtsteile CF2ClBr (2,8 Gewichtsprozent) abgezogen. Sie werden in einerThe top of the column is kept at a temperature of 0 ° C., 6.82 parts by weight of CF 3 Br (1.1 percent by weight), 38.90 parts by weight of CF 2 CI 2 (6.3 percent by weight) and 17.32 parts by weight of CF 2 ClBr (2.8 percent by weight) will be deducted
ι» Kühlfalle aufgefangen. Das übrige Reaktionsgemisch enthält in der Hauptmenge 203,7 Gewichtsteile CClBr3 (33,0 Gewichtsprozent), 169,9 Gewichtsteile CCl2Br2 (27,4 Gewichtsprozent), 80,8 Gewichtsteile CCl3Br (13,1 Gewichtsprozent) und 46,0 Gewichts-ι »Cold trap caught. The remainder of the reaction mixture contains in the main amount 203.7 parts by weight of CClBr 3 (33.0 percent by weight), 169.9 parts by weight of CCl 2 Br 2 (27.4 percent by weight), 80.8 parts by weight of CCl 3 Br (13.1 percent by weight) and 46 , 0 weight
ΙΊ teile CBr4 (7,4 Gewichtsprozent) sowie geringe Reste.ΙΊ share CBr 4 (7.4 percent by weight) and small residues.
BeispieI4Example 4
In die gleiche Apparatur wie im Beispiel 1 werden 150 Gewichtsteile CFBr3 gegeben, 14,5 Gewichtsteile 150 parts by weight of CFBr 3 , 14.5 parts by weight, are placed in the same apparatus as in Example 1
ι« einer Mischung aus gleichen Gewichtsteilen AICI3 und AIBr3 als Katalysator hinzugefügt und dazu 42,6 Gewichtsteile CCI4 getropft (MoIverhältnis 2:1). Das Gemisch wird unter fortwährendem Rühren 28 Stunden lang auf eine Temperatur von 50° C erwärmt.A mixture of equal parts by weight of AICI 3 and AIBr 3 was added as a catalyst and 42.6 parts by weight of CCI 4 were added dropwise (mol ratio 2: 1). The mixture is heated to a temperature of 50 ° C. for 28 hours with continued stirring.
>") Im Verlauf dieser Zeit werden über den Destillationsaufsatz, dessen Kolonnenkopf auf einer Temperatur von 0° C gehalten wird, 2,5 Gewichtsteile CF3Br, 4,35 Gewichtsteile CF2CI2 und 6,0 Gewichtsteile CF2ClBr abgezogen. Sie werden in einer Kühlfalle aufgefangen.>") During this time, 2.5 parts by weight of CF 3 Br, 4.35 parts by weight of CF 2 CI 2 and 6.0 parts by weight of CF removed via the distillation head, the head of the column is maintained at a temperature of 0 ° C, 2 ClBr. They are caught in a cold trap.
mi Das übrige Reaktionsgemisch enthält in der Hauptmenge 59,6 Gewichtsteile CClBr3,30,7 Gewichtsteile CCl2Br2, 18,8 Gewichtsteile CBr4 und 14,65 Gewichtsteile CCl3Br sowie geringe Reste.The remainder of the reaction mixture mainly contains 59.6 parts by weight of CClBr 3 , 30.7 parts by weight of CCl 2 Br 2 , 18.8 parts by weight of CBr 4 and 14.65 parts by weight of CCl 3 Br and small residues.
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