DE2121999A1 - Process for conditioning dyes and optical brighteners - Google Patents
Process for conditioning dyes and optical brightenersInfo
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- C09B67/0092—Dyes in solid form
Description
8 München 2, Bräuhausstraß· 4/III 8 Munich 2, Bräuhausstrasse 4 / III
Verfahren zur Konditionierung von Farbstoffen und optischenProcess for conditioning dyes and optical
AufhellernBrighteners
Es ist bekannt, dass man zur UeberfUhrung von Farbstoffen in eine fein dispergierte Form, dieselben in Gegenwart
von Salzen mahlt oder knetet. Nach Beendigung des Mahl- oder
Knetprozesses müssen die Salze jeweils durch Auswaschen mit
Wasser aus dem Mahlgut oder der Knetmasse entfernt werden,
sodass man eine wässrige Pigmentsuspension erhält, aus welcher
die Pigmente durch Filtration abgetrennt werden müssen. Ueberdies ist zur Entfernung des Wassers ein Trocknungsprozess
erforderlich, bei welchem oft eine sehr"unerwünschte Verhärtung
des Korns eintritt. Ausserdem gelangen durch das Auswaschen
grosse Mengen von Salzen in die Abwasser, wo sie das biologische Gleichgewicht ungünstig beeinflussen.It is known that to convert dyes into a finely dispersed form, they are ground or kneaded in the presence of salts. After finishing the meal or
During the kneading process, the salts have to be washed out with each other
Water is removed from the grist or the modeling clay,
so that an aqueous pigment suspension is obtained from which the pigments have to be separated off by filtration. In addition, a drying process is used to remove the water
required, in which often a very "undesirable hardening of the grain occurs. In addition, get through the washout
large quantities of salts in the wastewater, where they adversely affect the biological equilibrium.
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•Es wurde nun ein vereinfachtes Verfahren zur · Konditionierung von Farbstoffen und optischen Aufhellern gefunden, wonach man die Farbstoffe bzw. Aufheller mit thermisch zersetzbaren Salzen, gegebenenfalls in Gegenwart von höchstens 10 Volumteilen eines organischen Lösungsmittels auf 1 Gewichtsteil des Pigmentes, mahlt oder knetet und die• A simplified procedure for · Conditioning of dyes and optical brighteners found, after which the dyes or brighteners with thermally decomposable salts, optionally in the presence of a maximum of 10 parts by volume of an organic solvent to 1 part by weight of the pigment, grinds or kneads and the
■κ; -. *■ κ; -. *
. Mahl-oder Knetmasse, gegebenenfalls nach Zugabe von Wasser, zur Entfernung des Salzes auf Temperaturen erhitzt, die mindestens so hoch sind wie die Zersetzungstemperatur der verwendeten Salze.. Grinding or kneading mass, optionally after adding water, heated to remove the salt to temperatures which are at least as high as the decomposition temperature of the used salts.
Man verwendet vorzugsweise wasserunlösliche Farbstoffe, beispielsweise Dispersionsfarbstoffe, Küpenfarbstoffe und insbesondere Pigmente, beispielsweise anorganische, wie Russ, Metallpulver, Titandioxyd* Eisenoxydhydrate, Chromoxydgrün, Molybdatorange, Ultramarin, vorzugsweise aber organische ^ Pigmente, wie z.B. solche aus der Klasse der Azo-, Anthrachinone Phthalocyanin-, Nitro-, Perinon-, Perylentetracarbonsäurediimid-, Dioxazin-, Thioindigo-, Isoindoiinon- oder Chinacridone farbstoffe, ferner optische Aufheller mit Pigmentcharakter. Es können auch Gemische verschiedener Pigmente oder Gemische yon Pigmenten mit optischen Aufhellern verwendet werden.It is preferred to use water-insoluble dyes, for example disperse dyes, vat dyes and in particular pigments, for example inorganic ones, such as carbon black, metal powder, titanium dioxide, iron oxide hydrates, chromium oxide green, Molybdate orange, ultramarine, but preferably organic ^ Pigments, such as those from the class of azo and anthraquinones Phthalocyanine, nitro, perinone, perylenetetracarboxylic acid diimide, dioxazine, thioindigo, isoindoiinone or quinacridones dyes, furthermore optical brighteners with pigment character. Mixtures of different pigments or mixtures can also be used yon pigments can be used with optical brighteners.
Als thermisch zersetzbare Salze kommen vorzugsweise die Ammoniumsalze der Kohlensäure, beispielsweise Ammoniumcarbonat oder Ammoniumbicarbonat, oder die Ammoniumsalze von Carbonsäuren, beispielsweise der Ameisensäure, der EssigsäureThe thermally decomposable salts are preferably the ammonium salts of carbonic acid, for example ammonium carbonate or ammonium bicarbonate, or the ammonium salts of carboxylic acids, for example formic acid and acetic acid
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oder der Oxalsäure, in Betracht. Ferner die Ammonsalze stickstoffhaltiger Mineralsäuren, wie z.B. Ammonnitrat und Ammonnitrit, ferner die Ammonsalze der Carbaminsäure, beispielsweise Ammoniumcarbamat (NH2,CO3NH2) oder Ammoniumcarbamatcarbonat (NH11CO0NH0.NH·,HCO,), ferner die Ammoniumhalogenide, wie z.B. Ammoniumchlorid, sowie schwefelhaltige Ammonsalze, wie z.B. Ammoniutnhydrosulfid (NH1JHS) oder Ammonsulfid [(NH1I)2S]. Man verwendet zweckmässig 1 bis 8 Gewichtsteile des Salzes auf 1 Gewichtsteil Farbstoff.or oxalic acid. Furthermore, the ammonium salts of nitrogen-containing mineral acids, such as ammonium nitrate and ammonium nitrite, also the ammonium salts of carbamic acid, for example ammonium carbamate (NH 2 , CO 3 NH 2 ) or ammonium carbamate carbonate (NH 11 CO 0 NH 0 .NH ·, HCO,), and also the ammonium halides, such as ammonium chloride, and sulfur-containing ammonium salts, such as ammonium hydrosulfide (NH 1 JHS) or ammonium sulfide [(NH 1 I) 2 S]. It is expedient to use 1 to 8 parts by weight of the salt per part by weight of dye.
Das erflndungsgemässe Verfahren kann trocken, d.h. ' in Abwesenheit von Lösungsmitteln durchgeführt werden. In der Regel empfiehlt sich jedoch, insbesondere beim Arbeiten in Knetern, die Zugabe eines organischen Lösungsmittels, zweckmässig eines solchen, welches sich spätestens bei der Zersetzungstemperatur des Salzes verflüchtigt. Es eignen sich vorzugsweise Lösungsmittel, deren Siedepunkte zwischen 80 bis 130oC liegen, beispielsweise Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Heptan, Benzol, Toluol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, 1,1,1- und 1,1,2-Trichloräthan, Alkohole* wie Aethanol, Isopropanol oder Butanol, Ketone, wie Methyläthylketon, Pentanon-2 oder Butanon-3* Ester, wie Aethylaeetat, Aethylpropionat oder Butylacetat, oder Basen, wie Pyridin oder Picoline. Man verwendet auf 1 Gewichtsteil Farbstoff vorzugsweise 0,5 bis 10 Volumteile des Lösungsmittels.The process according to the invention can be carried out dry, ie in the absence of solvents. As a rule, however, especially when working in kneaders, it is advisable to add an organic solvent, expediently one which evaporates at the latest at the decomposition temperature of the salt. Solvents whose boiling points are between 80 and 130 ° C. are preferably suitable, for example hydrocarbons such as gasoline, heptane, benzene, toluene, chlorinated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, 1,1,1- and 1,1,2-trichloroethane, alcohols * such as ethanol, isopropanol or butanol, ketones such as methyl ethyl ketone, 2-pentanone or 3-butanone * esters such as ethyl acetate, ethyl propionate or butyl acetate , or bases such as pyridine or picolines. Preferably 0.5 to 10 parts by volume of the solvent are used per part by weight of dye.
Gibt man dem zu konditionierenden Farbstoff einen Weichmacher, beispielsweise Dibutylphthalat oderDikresylphosphat zu, so erhält man nach der Zersetzung des Salzes eine Dispersion des Farbstoffes im Weichmacher. Beispielsweise kann man im Anschluss an einen Flush-prozess in Dioctylphthalat der Paste Ammoniumbicarbonat zusetzen, zur Desagglomeration des Pigmentes einige Zeit weiterkneten und dann zur EntfernungThe dye to be conditioned is given a plasticizer, for example dibutyl phthalate or dicresyl phosphate to, a dispersion of the dye in the plasticizer is obtained after the decomposition of the salt. For example After a flush process in dioctyl phthalate, ammonium bicarbonate can be added to the paste for deagglomeration Continue kneading the pigment for a while and then removing it
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des Salzes direkt im Kneter auf die Zersetzungstemperätur des Salzes erhitzen. Man erhält so eine ausserordentliche Feinverteilung des Pigmentes im Weichmacher.of the salt directly in the kneader to the decomposition temperature of the salt. An extraordinarily fine distribution of the pigment in the plasticizer is obtained in this way.
Als weitere Zusatzstoffe, insbesondere bei der Konditionierung von Dispersionsfarbstoffen oder Küpenfarbstoffen, seien grenzflächenaktive Substanzen genannt, beispielsweise Dispergatoren,As further additives, especially in the Conditioning of disperse dyes or vat dyes, surface-active substances may be mentioned, for example dispersants,
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren ist es auch möglich zu Pigmentpräparaten zu gelangen", wenn man beispielsweise beim Knetprozess eine hochmolekulare organische Verbindung zugibt. Als Beispiele seien genannt: Naturharze, wie Abietinsäure, Te trahydroable tin säure sowie deren Ester und Salze, Cellulosederivate, wie Nitrocellulose, Celluloseacetat, Celluloseacetobutyrat, Aethylcellulose oder Hydroxypropylcellulose, Kautschuk und Kautschukderivate, insbesondere Chlorkautschuk, ferner die Erdalkali- oder Erdmetallsalze höherer Fettsäuren, beispielsweise Magnesiumbehenat, und schliesslich Polymerisationsharze, wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Vinylchlorid-Vinylacetat-Kopolymerisate, Polyterpenharze oder Polyacrylnitril.According to the process according to the invention, it is also possible to obtain pigment preparations "if, for example, adding a high molecular weight organic compound during the kneading process. Examples include: natural resins such as abietic acid, tetrahydroablin acid and their esters and salts, Cellulose derivatives, such as nitrocellulose, cellulose acetate, cellulose acetobutyrate, ethyl cellulose or hydroxypropyl cellulose, Rubber and rubber derivatives, in particular chlorinated rubber, and also the alkaline earth or earth metal salts higher fatty acids, for example magnesium behenate, and finally polymerization resins, such as polyvinyl chloride, Polyvinyl acetate, vinyl chloride-vinyl acetate copolymers, Polyterpene resins or polyacrylonitrile.
Es können nach Wunsch gewöhnliche Kugel- oder Walzen-· mühlen verwendet werden. Mit Vorteil können Jedoch Mühlen eingesetzt werden, bei denen eine Füllung von Glaskugeln, Porzellankugeln oder ähnlichen Kugeln oder auch eine Füllung von harten Kieselsteinen, Sand oder dergleichen durch einenOrdinary ball or roller mills can be used as desired. However, mills can be used to advantage are used in which a filling of glass balls, porcelain balls or similar balls or a filling of hard pebbles, sand or the like through one
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passenden Rührer in Bewegung gesetzt werden. Gemeinsam an solchen Ausführungsformen von Zerkleinerungsvorrichtungen ist der Umstand, dass die Mahlhilfskörper relativ frei beweglich sind und reibende sowie auch stossende Bewegungen ausführen können.suitable stirrer can be set in motion. Together on such embodiments of shredding devices is the fact that the auxiliary grinding bodies are relatively free are mobile and can carry out rubbing as well as pushing movements.
Die erfindungsgemässen Präparate lassen sich besonders vorteilhaft in einem Kneter herstellen. Die Bearbeitung erfolgt zweckmässig unter Kühlung, bei Zimmertemperatur oder leicht· erhöhter Temperatur, vorzugsweise 'unter 40°C.The preparations according to the invention can particularly advantageous to produce in a kneader. The processing is expediently carried out with cooling, at room temperature or slightly elevated temperature, preferably below 40 ° C.
Die Knetdauer richtet sich, nach Art und Menge des verwendeten Salzes, Jiach der Wahl der Knetapparatur und insbesondere nach dem zu erreichenden Peinheitsgrad des zu mahlenden Produktes. Sie beträgt in der Regel zwischen 2 und 20 Stunden.The kneading time depends on the type and amount of used salt, depending on the choice of kneading equipment and in particular according to the degree of punity to be achieved product to be ground. It is usually between 2 and 20 hours.
Die Entfernung der Salze erfolgt durch Erhitzen der Mahl- oder Knetmasse auf Temperaturen, die mindestens so hoch sind wie die Zersetzungstemperatur der verv/endeten Salze, zweckmässig im Vakuum. Enthält die Mahl- oder Knetmasse ein organisches Lösungsmittel, so empfiehlt es sich, zuerst bei niedern Temperaturen, beispielsweise bei etwa 4o°C, das Lösungsmittel abzudampfen und dann durch Steigerung der. Temperatur die Zersetzung des Salzes herbeizuführen. Zu diesem Zweck arbeitet man vorzugsweise bei Temperaturen zwischenThe salts are removed by heating the grinding or kneading mass to temperatures that are at least as high are as high as the decomposition temperature of the used salts, expediently in a vacuum. Contains the grinding or kneading mass an organic solvent, so it is best to go first at low temperatures, for example at about 40 ° C, to evaporate the solvent and then by increasing the. Temperature to bring about the decomposition of the salt. For this purpose one works preferably at temperatures between
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6o bis 120 C. Dies kann in einem besonderen Heizschrank« vorzugsweise in einem Vakuumschrank oder in der Mahl- oder Knetapparatur selbst durchgeführt werden.6o to 120 C. This can be done in a special heating cabinet « preferably in a vacuum cabinet or in the grinding or Kneading apparatus itself can be carried out.
Die verfahrensgemäss erhaltenen Farbstoffe, insbesondere Pigmente* zeichnen sich durch ein weiches Körn und eine besonders gute Verteilbarkelt in den verschiedensten organischen Medien aus.The dyes obtained according to the process, in particular pigments *, are characterized by a soft grain and a particularly good distributability in the most diverse organic media.
der Herstellung von FarbstoffPräparaten istthe manufacture of dye preparations
es oft vorteilhaft, diese in Form von Granulaten zu erhalten. Zu diesem Zweck empfiehlt es sich« der Knetmasse Vor der thermischen Zersetzung des Salzes eine die Knetmasse zerlegende und granulierende Flüssigkeit, Insbesondere Wasser zuzugeben.it is often advantageous to receive them in the form of granules. For this purpose, it is recommended «to use the modeling clay before thermal decomposition of the salt a breaking down the kneading mass and granulating liquid, especially water admit.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Färbstoffpräparate eignen sich Je nach Art des Trägerstoffes ebenfalls für die | verschiedenstet} Applikationen» beispielsweise zur Pigmentierung der verschiedensten hochmolekularen organischen Materialien, wie thermoplastische Kunststoffe, wie Polyvinylchlorid, Vlnylchlorid-Vinylacetat-Copolymerisate", Polyolefine, wie Polyäthylen oder Polypropylen, Polystyrol, ferner Polyacrylnitril, Pölymethylmethacrylat, Acrylnitril-Butadien-Styrol -Copolymerisate, natürlicher und synthetischer Kautschuk, Polyurethane, lineare Polyester und Polyamide, sowie Celluloseester. Aus der Reihe der Lacke und Anstrichfarben selen genannt: lufttrocknende und thermohärtende Acrylharz-The dye preparations obtainable according to the invention are also suitable for the |, depending on the type of carrier various} applications »for example, for pigmenting a wide variety of high molecular weight organic materials, such as thermoplastics such as polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymers ", polyolefins, such as polyethylene or polypropylene, polystyrene, also polyacrylonitrile, polymethyl methacrylate, acrylonitrile-butadiene-styrene -Copolymers, natural and synthetic rubber, Polyurethanes, linear polyesters, and polyamides, as well Cellulose ester. From the range of varnishes and paints called selenium: air-drying and thermosetting acrylic resin
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lacke, luft trocknende Alkydharzlack^, thermohärtend· Melamlnharzlacke sowie Nitrokotnbinationslacke. Auch zur Herstellung von Drucktinten eignen sich die erfindungsgemässeji Präparate hervorragend, beispielsweise von alkoholischen Drucktinten auf Basis von Aethylcellulose, von Drucktinten auf Basis von Benzin und Calciumresinaten, von Chlorkautsrehuk-Drucktinten, von Nltrocellulose-Drucktinten auf Basis von Alkoholen und/oder Estern, von Polyamidharz- oder Vinylharz-Drucktinten etc..lacquers, air-drying alkyd resin lacquer ^, thermosetting Melamine resin paints and nitro-cotnbination paints. Also for Production of printing inks are suitable according to the invention Preparations excellent, for example from alcoholic printing inks based on ethyl cellulose, from printing inks Based on petrol and calcium resinates, from chlorinated cautery printing inks, of nitrocellulose printing inks based on Alcohols and / or esters, from polyamide resin or vinyl resin printing inks Etc..
Ferner eignen sich die erfindungsgeraässen Pigment-Präparate zum Pigmentieren von Synthesefasern, und zwar sowohl für Schmelzspinnfasern als auch für aus Lösungen versponnene Fasern. Als Beispiele von Schmelzspinnfasern selen genannt: Polypropylenfasern, Polyamid- und Polyesterfasern, als Beispiele für aus !lösungen versponnene Fasern Celluloseacetatfasern, Polyacrylnitrilfasern, PVC-Fasern und Polyurethanfasem.The pigment preparations according to the invention are also suitable for pigmenting synthetic fibers, both for melt spun fibers and for those spun from solution Fibers. Selenium as examples of melt spun fibers: polypropylene fibers, polyamide and polyester fibers, as examples For fibers spun from solutions, cellulose acetate fibers, polyacrylonitrile fibers, PVC fibers and polyurethane fibers.
Die Präparate zeichnen sich, durch eine vorzügliche Verteilbarkeit und Ausgiebigkeit aus, und man erhält in den erwähnten thermoplastischen Massen, Lacken, Drucktinten, Fasern etc. gleichmässlge und reine Färbungen.The preparations are characterized by an excellent Distributability and abundance, and you get in the mentioned thermoplastic masses, lacquers, printing inks, fibers etc. uniform and pure colorations.
Das erfindungsgemässe neue Konditionlerverfahren bjdbet gegenüber den bisher bekannten und praktizierten Verfahren unter Verwendung von nicht thermisch zersetzbaren Salzen wesentliche Vorteile. So ist man z.B. bei der Wahl der Lösungsmittel zur Durchführung von Knetprozessen nichtThe new conditioner process according to the invention bjdbet has significant advantages over the previously known and practiced processes using salts that are not thermally decomposable. So one is not, for example, in the choice of solvents for carrying out kneading processes
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mehr darauf angewiesen, eine wasserlösliche Flüssigkeit zu Verwenden. Insbesondere aber wird die Aufarbeitung der Mahl- und Knetmassen wesentlich vereinfacht, indem teure Verfahrensschritte und Apparaturen eingespart werden. So fallen z.B. das Suspendieren in Wasser und die oft nötige Nassmahlung weg, und auch die daran anschliessenden * Filtrier- und Waschprozesse. Zudem fallen die nach dem erfindungsgemässen Konditionierverfahren erhaltenen Produkte in einer sehr weichen und lockeren Form an, sodass meistens auch der sonst notwendige Trockenmahlprozess, beispielsweise Dismembrierung, wegfällt.more reliant on a water soluble liquid to use. In particular, however, the work-up of the grinding and kneading masses is significantly simplified by expensive process steps and equipment can be saved. For example, suspension in water and often necessary wet grinding away, and also the subsequent ones * Filtration and washing processes. In addition, they fall after According to the inventive conditioning process products obtained in a very soft and loose form, so that mostly the otherwise necessary dry grinding process, such as dismembrane, is also no longer necessary.
Das erfindungsgemässe Verfahren lässt sich nicht nur auf Farbstoffe und optische Aufheller anwenden, sondern auf sämtliche Produkte, die durch Salzmahlung oder Salzknetung konditioniert werden können, beispielsweise auf kosmetische, pharmazeutische oder agrärchemische Produkte.The method according to the invention can be applied not only to dyes and optical brighteners, but also to on all products that can be conditioned by salt grinding or salt kneading, for example cosmetic, pharmaceutical or agrochemical products.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, GeWichtsteile* die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the examples below, the parts mean parts by weight, unless otherwise specified Percentages by weight and temperatures are given in degrees Celsius.
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. . " · - 9 - . . ■ . " -■"'·".■■■-■;.· ■ Beispiel 1. \ .',. " ." '.vi:·'.^-^v-'. . "· - 9 -.. ■." - ■ "'·". ■■■ - ■;. · ■ Example 1. \ .',. "."'.v i: ·'. ^ - ^ v- '
In einem Kneter werden 1 Teil rohes ß-Kupferphtbalocyanin, 5 Teile Ammoniumbicarbonat und 1 Teil Methyl-Aethylketon während 10 Stunden unter Kühlung (Knetmassentemperatur ca. l8°) geknetet. Nun wird die ganze Knetmasse in Schalen1 part of raw ß-copper phthalocyanine, 5 parts of ammonium bicarbonate and 1 part of methyl ethyl ketone kneaded for 10 hours with cooling (kneading mass temperature approx. 18 °). Now all the modeling clay is in bowls
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oder Blechen in den Vakuumschrank gegeben, lieber Nacht wird bei hO° das Lösungsmittel abgedampft. Anschließend wird auf 8o° geheizt und solange bei dieser Temperatur belassen, bis das gesamte Ammoniumbicarbonat durch Zersetzung verflüchtigt ist. Man erhält einen Reinpigment-Toner von sehr weicher Textur. . . ■ *or put trays in the vacuum cabinet, preferring to evaporate the solvent at hO ° overnight. Subsequently is heated to 8o ° and as long as kept at this temperature until all of the ammonium bicarbonate volatilized by decomposition. A pure pigment toner with a very soft texture is obtained. . . ■ *
Beispiel 2. . . · Example 2 .. . ·
In einem Kneter werden 7 Teile Kupferphthalocyanlnblau, 7 Teile Aethylcellulose, 28 Teile Ammopiumbicarbonat und ... 12 Teile Isopropanol während einigen Stunden unter Kühlung geknetet, bis der durchschnittliche Durchmesser der Pigraentteilchen höchstens 1μ beträgt. Durch Zugabe von 12. Teilen Wasser zur Knetmasse wird diese granuliert, sodass man einen feinen Brei erhält. Zur Entfernung von Wasser, Lösungsmittel und Salz wird der Brei im Vakuumsehrank zunächst während 24 Stunden bei 50° und anschliessend während weiteren 24 Stunden bei 8o° erhitzt. Man erhält ein lockeres Pulver, das,In a kneader, 7 parts of copper phthalocyanine blue, 7 parts of ethyl cellulose, 28 parts of ammopium bicarbonate and ... 12 parts of isopropanol are kneaded for a few hours with cooling until the average diameter of the pigment particles is at most 1μ. By adding 12 parts of water to the kneading mass, it is granulated so that one fine porridge receives. To remove water, solvent and salt, the paste is first placed in a vacuum tank during 24 hours at 50 ° and then for a further 24 hours heated at 8o °. A loose powder is obtained which,
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- ίο -- ίο -
weise durch Einrühren in alkoholische Aethylcellulosedrücktinten in sehr feine Verteilung gebracht werden kann.wisely by stirring into alcoholic ethylcellulose printed inks can be brought into very fine distribution.
In einem Kneter werden 0,9 Teile des gelben Pigmentes0.9 parts of the yellow pigment are used in a kneader
der Formel ·the formula
* 0 NH-C*NsC HNO* 0 NH-C * Ns C ENT
CCO ¥ ODCCO ¥ OD
ι 0 ο ι 0 ο
0,1 Teile Tetrahydroabietinsäure, 5 Teile Ammoniumbicarbonat und 1 Teil Toluol während 8 Stunden unter Kühlung geknetet. Die Knetmasse wird im Vakuumschrank zunächst bei ko° vom Lösungsmittel, dann bei 8o bis 90° vom Ammoniumbicarbonat befreit. Man erhält ein gelbes Pigment von ausgezeichneter Textur. ■ . -0.1 part of tetrahydroabietic acid, 5 parts of ammonium bicarbonate and 1 part of toluene were kneaded for 8 hours with cooling. The putty is freed from the solvent in a vacuum cabinet first at ko ° , then from the ammonium bicarbonate at 80 ° to 90 °. A yellow pigment of excellent texture is obtained. ■. -
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1 Teil des roten Pigmentes der Formel1 part of the formula red pigment
OOfOOf
CF. OHCF. OH
NHCoNHCo
werden wie in Beispiel 1 angegeben, mit 4 Teilen Ammoniumbicarbonat und 2 Teilen Toluol während 4 Stunden unter Kühlung geknetet, dann während 24 Stunden auf 40° und während 48 Stunden auf 80° erhitzt.are as indicated in Example 1, with 4 parts of ammonium bicarbonate and 2 parts of toluene kneaded for 4 hours with cooling, then for 24 hours at 40 ° and during Heated to 80 ° for 48 hours.
Man erhält einen Reintoner von sehr weicher Textur der sich hervorragend zum Färben von Polyvinylchlorid eignet. Das gleiche Resultat wird erzielt, wenn man anstelle von Ammoniumbicarbonat Ammoniumcarbonat verwendet.A pure toner with a very soft texture is obtained which is ideally suited for coloring polyvinyl chloride. The same result is achieved if ammonium carbonate is used instead of ammonium bicarbonate.
Beispiel 5
1 Teil des roten P.igmentes der Formel Example 5
1 part of the red pigment of the formula
CVCV
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werden, wie im Beispiel 1 abgegeben mit 4 Teilen Ammoniumbicarbonat und 1 Teil Toluolare given as in Example 1 with 4 parts of ammonium bicarbonate and 1 part toluene
während 6 Stunden unter Kühlung geknetet. Die Aufarbeitung erfolgt,wie im Beispiel 4.kneaded for 6 hours with cooling. The work-up takes place as in example 4.
Man erhält ein Reinpigment von sehr weicher Textur, welchesA pure pigment with a very soft texture is obtained, which
steh hervorragend zum Färben von Polyvinylchlorid eignet.stand excellent for dyeing polyvinyl chloride.
Beispiel 6 · , Example 6 ,
-■■"_" ' . tr - ■■ "_"'. tr
1 Teil ß-Cu-Phthalocyamin wird mit 4 Teilen Ammoniumchlorid und1 part ß-Cu-Phthalocyamin is with 4 parts of ammonium chloride and
2 Teilen Toluol analog zu Beispiel 12 parts of toluene analogous to Example 1
während 12 Stunden unter Kühlung geknetet, dann erhitzt man während IS Stunden auf 65°, dann während 5 Stunden auf 340°.kneaded for 12 hours with cooling, then heated to 65 ° for 15 hours, then to 340 ° for 5 hours.
Man erhält ein Reinpigraent von sehr weicher Textur, welches, sich hervorragend zum Färben von Polyvinylchlorid eignet.A pure pigment with a very soft texture is obtained, which, is ideal for dyeing polyvinyl chloride.
1 Teil ß-Cu Phthalocyanin wird mit 4 Teilen Ammoniumoxalat und1 part of ß-Cu phthalocyanine is mixed with 4 parts of ammonium oxalate and
2 Teilen Toluol analog zu Beispiel 1 während Stunden unter Kühlung geknetet, dann während 18 Stunden auf2 parts of toluene are kneaded analogously to Example 1 for hours with cooling, then on for 18 hours
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65° und während 16 Stunden .auf 270° erhitzt..65 ° and heated to 270 ° for 16 hours.
Man erhält ein Reinpigment von sehr weicher Textur, welches sich hervorragend zum Färben von Polyvinylchlorid eignet.A pure pigment with a very soft texture is obtained, which is outstandingly suitable for coloring polyvinyl chloride.
In einem Kneter werden 3 Teile Dioktylphthalat vorgelegt, 2 Teile des braunen Pigmentes der Formel3 parts of dioctyl phthalate and 2 parts of the brown pigment of the formula are placed in a kneader
in Form eines wässerigen Filterkuchens enthaltend ca 80% Wasser werden auf die Übliche Weise in das Dioktylphthalat geflushed. Nach Entfernung des Wassers werden der Knetmasse 6 Teile Ammoniumbicarbonat zugesetzt. Unter Kühlung wird während 4 Stunden geknetet. Nach Erreichen der gewünschten gleichmässigen Feinverteilung wird auf 80-90° erwärmt und bis zur völligen Entfernung des Ammoniumcarbonates weiter geknetet.in the form of an aqueous filter cake containing approx. 80% water are flushed into the dioctyl phthalate in the usual way. After the water has been removed, the putty becomes 6 parts Ammonium bicarbonate added. The mixture is kneaded for 4 hours while cooling. After reaching the desired uniform Fine division is heated to 80-90 ° and kneaded further until the ammonium carbonate has been completely removed.
Zur Zersetzung des Bicarbonates kann die Knetmasse auch ausgeladen werden und in einen Vakuumschrank gebracht werden.The modeling clay can also be unloaded to decompose the bicarbonate and placed in a vacuum cabinet.
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Bei. diesem Beispiel kann auch vom trockenen Pigment ausgegangen werden. At. This example can also be based on the dry pigment.
1 Teil des wasserlöslichen gelben Fachstoffes der1 part of the water-soluble yellow specialist material of the
FromelFormula
CH,CH,
OcOc
3 CH-CH-NH 3 CH-CH-NH
OCHOCH
CH.CH.
ClCl
werden mitbe with
3 Teilen Aethylcellulose und3 parts of ethyl cellulose and
6 Teilen Ammoniumbicarbonat und6 parts of ammonium bicarbonate and
2 Teilen Isopropanol analog Beispiel 1 während 4 Stunden unter Kühlung geknetet.2 parts of isopropanol analogous to Example 1 during 4 Kneaded for hours with cooling.
Die Knetmasse wird durch Zugabe von 1 Teil Wasser granuliert. Das Granulat wird im Vakuumschrank während 24 Stunden auf 40°, dann während 48 Stunden auf 80° erhitzt. Man erhält ein lockeres Pulver, das durch Einrühren in alkoholische Aethylcellu losedruckt inten in sehr feine Verteilung gebracht werden kann. · .The kneading mass is granulated by adding 1 part of water. The granulate is in the vacuum oven for 24 hours at 40 °, then heated to 80 ° for 48 hours. A loose powder is obtained which can be stirred into alcoholic ethylcellu printed in a very fine distribution can. ·.
10S848/174010S848 / 1740
"" u " 2121939"" u "2121939
Man verfährt wie in Beispiel 1 ,verwendet, jedoch als Farbstoff das lineare Jf-Chinacridon.The procedure is as in Example 1, but used as The dye is the linear Jf-quinacridone.
.Beispiel 11 . Example 11
Man verführt wie im Beispiel 1, verwendet jedoch den Dioxazinfarbßtoff der FormelThe procedure is as in Example 1, but the dioxazine dye of the formula is used
HCOCH3 HCOCH 3
Man verfährt wie im Beispiel 4, verwendet jedoch als Pigment den Farbstoff der FormelThe procedure is as in Example 4, but used as Pigment the dye of the formula
109848/1740109848/1740
2T219992T21999
Man verfährt wie im Beispiel 4, verwendet jedoch als Farbstoff 4.4'9 7*7' -Tetrachlorthioindigo.The procedure is as in Example 4, but the dye used is 4.4 ' 9 7 * 7' -Tetrachlorthioindigo.
109848/1740109848/1740
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