DE2119148A1 - Primer for bonding silicone elastomers to a base - Google Patents
Primer for bonding silicone elastomers to a baseInfo
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Description
PATENTANWÄLTE Zl ΙθΊ4θPATENT LAWYERS Zl ΙθΊ4θ
D R. I. M A A S
• DR. W. PFEIFFER
DR. F. VOITHENLEITNERD RI MAAS
• DR. W. PFEIFFER
DR. F. VOITHENLEITNER
8 MÜNCHEN 23
UNGERERSTR. 25 - TEL 39 02 368 MUNICH 23
UNGERERSTR. 25 - TEL 39 02 36
DC 1729DC 1729
Unterlagedocument
Die Erfindung bezieht sich auf ein Grundiermittel und betrifft insbesondere ein Grundiermittel zum Verbinden von Siliconelastomeren mit Substraten wie gehärteten Epoxyharzen und festen Polyurethanen.The invention relates to a primer and, more particularly, to a primer for bonding Silicone elastomers with substrates such as cured epoxy resins and solid polyurethanes.
Siliconelastomere haben viele Eigenschaften, die sie beispielsweise zur Anwendung bei der Fertigung von Gebäuden und Fahrzeugen vorteilhaft machen. In vielen Fällen weisen jedoch die Siliconelastomeren nicht die erforderliche Haftung an vielen Werkstoffen auf. Die Erfindung bezweckt daher ein Grundiermittel zur Verbesserung der Haftung von Siliconelastomeren an Substraten.Silicone elastomers have many properties that they, for example for use in the manufacture of buildings and vehicles. In many cases, however, wise the silicone elastomers do not have the required adhesion to many materials. The invention therefore aims at Primer to improve the adhesion of silicone elastomers to substrates.
Gegenstand der Erfindung ist eine Zusammensetzung, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie im wesentlichen aus einer Mischung von 1 Gewichtsteil einer Alkoxysiliciumverbindung, die aus Tetraäthoxysilan, Tetrapropoxysilan, Polyäthylsilicat, Polypropylsilicat oder Mischungen daraus besteht, von 0,75 bis 2,5 Gewichtsteilen eines Tetraalkyltitanats,The invention provides a composition which is characterized in that it consists essentially of one Mixture of 1 part by weight of an alkoxysilicon compound consisting of tetraethoxysilane, tetrapropoxysilane, polyethylene silicate, Polypropyl silicate or mixtures thereof, from 0.75 to 2.5 parts by weight of a tetraalkyl titanate,
10984&/170110984 & / 1701
"2" 2119U8" 2 " 2119U8
in dem die Alkylgruppe 3, 4 oder 5 Kohlenstoffatome enthält, von 0,75 bis 5 Gewichtsteilen einer Organosiliciumverbindung der Formelin which the alkyl group contains 3, 4 or 5 carbon atoms, from 0.75 to 5 parts by weight of an organosilicon compound of the formula
3)2X/3 3 ) 2 X / 3
worin X die einwertigen Substituentenwherein X is the monovalent substituent
H Oder -CH2CH3Si(0OCCH3)3 H or -CH 2 CH 3 Si (OOCCH 3 ) 3
bedeutet, wovon wenigstens ein Rest Xmeans, of which at least one residue is X
-CH2CH2Si(0OCCH3)-CH 2 CH 2 Si (OOCCH 3 )
ist, und von 1 bis 20 Gewichtsteilen eines Ketonlösungsmittels mit einem Siedepunkt von nicht mehr als 15O Grad C besteht.and from 1 to 20 parts by weight of a ketone solvent with a boiling point of not more than 150 degrees C.
Die Alkoxysiliciumverbindungen sind allgemein bekannte Verbindungen und im Handel erhältlich. Das Polyäthylsilicat und Polypropylsilicat können irgend eines der Silicate sein, die in den Ketonlösungsmitteln löslich sind.The alkoxy silicon compounds are well known compounds and commercially available. The polyethylene silicate and polypropyl silicate can be any of the silicates which are soluble in the ketone solvents.
Die Tetraalkyltitanate können beliebige Tetraalkyltitanate sein, deren Alkylgruppen 3, 4 oder 5 Kohlenstoffatome enthalten. Zu Beispielen für solche Titanate gehören Tetraisopropyltitanat, Tetra-n-propyltitanat, Tetrabutyltitanat, Tetraamyltitanat und Dibutyldiisopropyltitanat. Die Tetraalkyltitanate sind im Handel erhältliche Stoffe.The tetraalkyl titanates can be any desired tetraalkyl titanates, the alkyl groups of which contain 3, 4 or 5 carbon atoms. Examples of such titanates include tetraisopropyl titanate, Tetra-n-propyl titanate, tetrabutyl titanate, Tetraamyl titanate and dibutyl diisopropyl titanate. The tetraalkyl titanates are commercially available materials.
Die Organosiliciumverbindungen der Formel CF3CH2CH2Si^OSi(CH3)2x/3 ,The organosilicon compounds of the formula CF 3 CH 2 CH 2 Si ^ OSi (CH 3 ) 2 x / 3 ,
worin X ein Wasserstoffatom oder die Gruppe wherein X is a hydrogen atom or the group
-CH2CH2Si(0OCCH3)3 -CH 2 CH 2 Si (OOCCH 3 ) 3
109845/1701109845/1701
' 3 " 2119H8' 3 "2119H8
bedeutet und worin wenigstens ein Rest X eine Gruppeand in which at least one radical X is a group
CH2Si(0OCCH3)3 CH 2 Si (OOCCH 3 ) 3
darstellt, können durch Vermischen von CF3CH2CH2Si^OSi(CH3)2H/3 represents, by mixing CF 3 CH 2 CH 2 Si ^ OSi (CH 3 ) 2 H / 3
und Vinyltriacetoxysilan in den zur Erzielung des gewünschten Endprodukts erforderlichen Molverhältnissen in Gegenwart eines Platinkatalysators, zum Beispiel Chloroplatinsäure, und anschließendes Erwärmen der Mischung für etwa 1 Stunde auf 100 Grad C hergestellt werden. Wenn alle Substituenten X Resteand vinyl triacetoxysilane in the presence of the molar ratios necessary to achieve the desired end product a platinum catalyst, for example chloroplatinic acid, and then heating the mixture to 100 degrees C for about 1 hour. If all the substituents X Leftovers
-CH2CH2Si(0OCCH3)3 -CH 2 CH 2 Si (OOCCH 3 ) 3
bedeuten, ist es zweckmäßig, einen Überschuß an Vinyltriacetoxysilan zu verwenden va vollständige Umsetzung zu gewährleisten und hohe ProduK^»':-..--*· ""».ten zu erzielen.mean, it is appropriate to use an excess of vinyltriacetoxysilane to use especially to ensure full implementation and high produC ^ »': -..-- * ·" "».
Beispiele für das Ketonlösungsmittel mit eineäi von nicht mehr als 150 Grad C sind Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon, Methylpropylketon, Diäthy!keton, Methyl-n-butylketon, Äthylpropylketon, Butyläthylketon und Dipropylketon.Examples of the ketone solvent with one of not more than 150 degrees C are ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl propyl ketone, Diet hy! Ketone, methyl n-butyl ketone, ethyl propyl ketone, Butyl ethyl ketone and dipropyl ketone.
Zusammensetzungen mit den besten Grundiereigenschaften werden mit Tetrabutyltitanat und Polyäthylsilicat erhalten. Die vorteilhaftesten Lösungsmittel sind Aceton und Methylisobutylketon. Compositions with the best priming properties are obtained with tetrabutyl titanate and polyethylene silicate. The most beneficial solvents are acetone and methyl isobutyl ketone.
Bezogen auf 1 Gewichtsteil Alkoxysiliciumverbindung, kann in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung das Tetraalkyltitanat in einer Menge von 0,75 bis 2,5 Gewichtsteilen und vorzugsweise 1 hie 2 Gewichtsteilen, die OrganosiliciumverbindungBased on 1 part by weight of alkoxysilicon compound, the tetraalkyl titanate can be used in the composition according to the invention in an amount of 0.75 to 2.5 parts by weight, and preferably 1 to 2 parts by weight, of the organosilicon compound
1098 45/17011098 45/1701
in einer Menge von 0,75 bis 5 Gewichtsteilen und vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsteilen und das Ketonlösungsmittel in einer Menge von 1 bis 20 Gewichtsteilen und vorzugsweise 5 bis 15 Gewichtsteilen enthalten sein.in an amount of 0.75 to 5 parts by weight, and preferably 1 to 3 parts by weight, and the ketone solvent be contained in an amount of 1 to 20 parts by weight, and preferably 5 to 15 parts by weight.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung wird am besten durch Vermischen des Tetraalkyltitanats und des Ketonlösungsmittels und anschließende Zugabe der übrigen Bestandteile hergestellt. Die Reihenfolge des Vermischens der Bestandteile ist jedoch nicht kritisch. Die Bestandteile können entweder bei Raumtemperatur oder bei höheren Temperaturen, " zum Beispiel der Rückflußtemperatur der Mischung,, vermischt werden. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung soll unter wasserfreien Bedingungen hergestellt und gelagert werden, da die Bestandteile feuchtigkeitsempfindlich sind.The composition of the present invention is best made by mixing the tetraalkyl titanate and the ketone solvent and then adding the remaining ingredients. The order of mixing the ingredients however, it is not critical. The ingredients can be used either at room temperature or at higher temperatures, "for example the reflux temperature of the mixture" mixed will. The composition according to the invention should be produced and stored under anhydrous conditions, since the components are sensitive to moisture.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ist besonders als Grundiermittel zum Verbinden von Siliconelastomeren mit Substraten vorteilhaft. Wenn Epoxyharz- und Polyurethansubstrate mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung grundiert werden, und auf die grundierte Oberfläche ein bei Raumtemperatur vulkanisierbarer Siliconkautschuk auf Basis von Poly-3,3/3-trifluorpropylmethylsiloxan aufgebracht wird, | wird eine ausgezeichnete Haftung erzielt. Die Siliconelastomeren sind allgemein bekannt. Ebenso bekannt sind die Methoden zur Härtung der Siliconelastomeren, wozu beispielsweise die Vernetzung über siliciumgebundene Wasserstoffatome mit siliciumgebundenen Vinylresten in Gegenwart des Platinkatalysators gehört. Ein gehärteter, bei Raumtemperatur vulkanisierbarer Siliconkautschuk und ein Substrat, wischen denen sich die oben definierte erfindungsgemäße Zusammensetzung befindet, ergeben ein einheitliches Gebilde, das feste Haftung aufweist, sobald der Siliconkautschuk bei Raumtemperatur gehärtet ist.The composition of the invention is particularly useful as a primer for bonding silicone elastomers to substrates. If epoxy resin and polyurethane substrates are primed with the composition according to the invention, and a silicone rubber vulcanizable at room temperature based on poly-3,3 / 3-trifluoropropylmethylsiloxane is applied to the primed surface, | excellent adhesion is achieved. The silicone elastomers are generally known. The methods for curing silicone elastomers are also known, including, for example, crosslinking via silicon-bonded hydrogen atoms with silicon-bonded vinyl radicals in the presence of the platinum catalyst. A cured silicone rubber which can be vulcanized at room temperature and a substrate between which the above-defined composition according to the invention is located result in a uniform structure which has firm adhesion as soon as the silicone rubber has cured at room temperature.
109845/17.01109845 / 17.01
~5' 2119H8~ 5 '2119H8
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert.The invention is illustrated in more detail by the following examples.
A. Ein MolA. One mole
CF3CH2CH3Si^OSi(CH3)2H/3 ,CF 3 CH 2 CH 3 Si ^ OSi (CH 3 ) 2 H / 3 ,
das durch Hydrolyse einer Mischung aus Dimethylchlorsilan und 3,3,3-Trifluorpropyltrichlorsilan hergestellt wurde, wie es in Beispiel 1 der USA-Patentschrift 3 344 160 beschrieben ist, und 1 Mol Vinyltriacetoxysilan werden in Gegenwart von Chloroplatinsäurekatalysator eine Stunde auf 100 Grad C erwärmt. Als Produkt wirdwhich was produced by hydrolysis of a mixture of dimethylchlorosilane and 3,3,3-trifluoropropyltrichlorosilane, as described in Example 1 of U.S. Patent 3,344,160 and 1 mole of vinyltriacetoxysilane are used in Heated to 100 degrees C for one hour in the presence of chloroplatinic acid catalyst. As a product
CF3CH2CH2Si^OSi(CH3)2H/2 CF 3 CH 2 CH 2 Si ^ OSi (CH 3 ) 2 H / 2
OSi(CH3)2CH2CH2Si(0OCCH3)3 erhalten.OSi (CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 Si (OOCCH 3 ) 3 .
B. Die vorstehend beschriebene Arbeitsweise A wird mit 4 Mol Vinyltriacetoxysilan statt 1 Mol wiederholt. Als Produkt wirdB. Procedure A described above is repeated with 4 moles of vinyltriacetoxysilane instead of 1 mole. as Product will
(CH3) 2CH2CH2Si (0OCCH3) 3_/(CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 Si (OOCCH 3 ) 3 _ /
erhalten.obtain.
C. Zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung werden 10 Gewichtsteile Aceton und 1 Gewichtsteil Tetrabutyltitanat 1 Stunde lang gemischt. Diese Mischung wird mit 1 Teil Polyäthylsilicat und 1 Teil des nach Arbeitsweise AC. To produce a composition according to the invention, 10 parts by weight of acetone and 1 part by weight of tetrabutyl titanate are used Mixed for 1 hour. This mixture is with 1 part of polyethylene and 1 part of the procedure A
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erhaltenen Produkts versetzt. Die erhaltene Mischung wird dann auf Substrate (Platten) aufgestrichen, die mit Methylisobutylketon gereinigt worden sind. Die Substrate bestehen aus Titanmetall, gehärtetem Epoxyharz und gehärtetem Polyurethan. Die grundierten Substrate werden 1 Stunde bei Raumtemperatur an der Luft trocknen gelassen. Auf die grundierten Oberflächen wird ein bei Raumtemperatur vulkanisierbarer Siliconkautschuk auf Basis von Poly-3,3,3-trifluorpropylmethylsiloxan, der über siliciumgebundene Wasserstoffatome und siliciumgebundene Vinylreste in Gegenwart eines Platinkatalysators härtbar ist, aufgebracht und 5 Tage bei Raumtemperatur härten gelassen. Dann wird der Siliconkautschuk nach verschiedenen Zeitabständen von den Testplatten abgezogen. Dabei wird das Ausmaß des Bruchs in der Beschichtung (cohesive failure) festgestellt. Nach 14 Tagen bei Raumtemperatur weist der Siliconkautschuk immer noch 100 % Bruch in der Beschichtung (100 % cohesive failure) auf. Nach 6 Tage langer Einwirkung von Düsenflugzeugbrennstoff dämpf en bei 94 Grad C weist der Siliconkautschuk immer noch 100 % Bruch in der Beschichtung (100 % cohesive failure) und nach 4 Tagen bei 232 Grad C in trockener Wärme immer noch 100 % Bruch in der Beschichtung (100 % cohesive failure) auf. Die Ergebnisse sind auf Titan, Epoxyharz und Polyurethan die gleichen.product obtained. The mixture obtained is then painted onto substrates (plates) made with methyl isobutyl ketone have been cleaned. The substrates are made of titanium metal, hardened epoxy resin and hardened polyurethane. The primed substrates are allowed to air dry for 1 hour at room temperature. On the primed surfaces will be vulcanizable at room temperature Silicone rubber based on poly-3,3,3-trifluoropropylmethylsiloxane, the one via silicon-bonded hydrogen atoms and silicon-bonded vinyl radicals in the presence a platinum catalyst is curable, applied and allowed to cure for 5 days at room temperature. Then it will be the silicone rubber is peeled off the test panels after various time intervals. This will determine the extent of the break detected in the coating (cohesive failure). After 14 days at room temperature, the silicone rubber always shows 100% breakage in the coating (100% cohesive failure). After exposure to jet fuel for 6 days The silicone rubber always suggests steaming at 94 degrees C 100% break in the coating (100% cohesive failure) and after 4 days at 232 degrees C in dry heat there is still 100% breakage in the coating (100% cohesive failure). The results are on Titanium, epoxy resin and polyurethane the same.
D. Die gleiche Zubereitung und Arbeitsweise wie unter C werden angewandt, mit der Ausnahme, daß das Produkt von B anstelle des Produkts von A angewandt wird. Der gehärtete Siliconkautschuk zeigt nach 28 Tagen bei Raumtemperatur immer noch 100 % Bruch in der Beschichtung (100 % cohesive failure). Nach 6 Tage langem Eintauchen in Düsenflugzeugbrennstoff bei 94 Grad C und nach zwei Zyclen mit 48 Stunden langem Eintauchen in Düsenflugzeugbrennstoff bei 82 Grad C in einem Zyclus, worauf 4 Tage in Düsenflugzeugbrennstoffdämpfen bei 232 Grad C folgen, weist der gehärtete Siliconkautschuk immer noch 100 % Bruch in der BeschichtungD. The same preparation and procedure as under C are used except that the product of B is used in place of the product of A. The hardened one After 28 days at room temperature, silicone rubber still shows 100% breakage in the coating (100% cohesive failure). After 6 days of immersion in jet fuel at 94 degrees C and after two cycles of 48 hours long immersion in jet fuel at 82 degrees C in one cycle, followed by 4 days in jet fuel vapors Followed at 232 degrees C, the cured silicone rubber still shows 100% breakage in the coating
109845/1701109845/1701
(100 % cohesive failure) auf. Der gehärtete Siliconkautschuk weist noch nach 14 Tagen in trockner Luft bei 232 Grad C 1OO % Bruch in der Beschichtung (100 % cohesive failure) auf. Die Ergebnisse sind auf Titan, Epoxyharz und Polyurethan die gleichen.(100% cohesive failure). The cured silicone rubber still exhibits after 14 days in dry air 232 degrees C 100% breakage in the coating (100% cohesive failure). The results are on titanium, epoxy resin and polyurethane the same.
E. Äquivalente Adhäsionsergebnisse wie unter C werden erzielt, wenn 0/9 Gewichtsteile des Produkts von A verwendet und mit 10 Gewichtsteilen Aceton und anschließend mit einem Teil Polyäthylsilicat und einem Teil Tetrabutyltitanat versetzt werden, und wenn die erhaltene Zusammensetzung als Grundiermittel angewandt wird, wie es unter C beschrieben worden ist.E. Equivalent adhesion results as under C. obtained when using 0/9 parts by weight of the product of A and with 10 parts by weight of acetone and then with one part polyethylene silicate and one part tetrabutyl titanate are added, and when the composition obtained is applied as a primer, as it is has been described under C.
F. Äquivalente Adhäsionseigenschaften wie unter D werden erzielt, wenn die unter D beschriebene Arbeitsweise mit der Ausnahme wiederhol* *<*ird, daß Tetraisopropyltitanat anstelle des Tetrabutyltita.^^ ί verwendet wird.F. Adhesive properties equivalent to those under D are achieved if the method described under D is used with the exception repeat * * <* is that tetraisopropyl titanate instead of the tetrabutyltita. ^^ ί is used.
G. Äquivalente Adhäsionseigenschaften wie unter D werden erzielt, wenn 2 Gewichtsteile Tetrabutyltitanat anstelle von 1 Gewichtsteil Tetrabutyltitanat verwendet werden.G. Adhesive properties equivalent to those under D are achieved if 2 parts by weight of tetrabutyl titanate are used instead of 1 part by weight of tetrabutyl titanate can be used.
H. Äquivalente Adhäsionsergebnisse wie unter D werden erzielt, wenn Tetraäthoxysilan anstelle des Polyäthylsilicats eingesetzt und die erhaltene Zusammensetzung als Grundiermittel angewandt wird, wie es unter D beschrieben ist.H. Equivalent adhesion results as under D are achieved if tetraethoxysilane instead of the polyethylene silicate used and the composition obtained is used as a primer, as described under D. is.
109845/1701109845/1701
21 19U821 19U8
I. Äquivalente Adhäsionseigenschaften wie unter C werden' erhalten, wenn die unter C beschriebene Arbeitsweise entweder mit 3 Gewichtsteilen oder mit 5 Gewichtsteilen des unter A beschriebenen Produkts zur Herstellung der als Grundiermittel verwendeten Zusammensetzungen wiederholt wird.I. Equivalent adhesion properties as under C are ' obtained when the procedure described under C either with 3 parts by weight or with 5 parts by weight of the product described under A for the preparation of the compositions used as primers will.
J. Die Arbeitsweise von C wird mit der Ausnahme wiederholt, daß kein Grundiermittel verwendet wird. Der gehärtete Siliconkautschuk weist von vornherein und nach langen Härtungszeiten 100 % Ablösung der Beschichtung von der Unterlage (100 % adhesive failure) auf. Die Ablösefestigkeit ist sehr niedrig und der Siliconkautschuk kann von den Substraten mit geringer Anstrengung abgezogen werden.J. The procedure of C is repeated except that no primer is used. The hardened one From the outset and after long curing times, silicone rubber shows 100% detachment of the coating from the base (100% adhesive failure). The peel strength is very low and the silicone rubber can be affected by the Substrates can be peeled off with little effort.
Eine ausgezeichnete Haftung wird erzielt, wenn die folgenden Zusammensetzungen als Grundiermittel verwendet werden, wie es In Beispiel 1 unter C beschrieben ist. Alle Teile beziehen sich auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist.Excellent adhesion is obtained when the following Compositions can be used as primers as described in Example 1 under C. All parts relate to weight, unless otherwise stated.
A. 1 Teil Polyäthylsilicat
1 Teil TetrabutyltitanatA. 1 part polyethylene silicate
1 part tetrabutyl titanate
1 Teil CF3CH2CH2SVCSi (CH3J2CH2CH2Si (0OCCH3) 3__/2 1 part CF 3 CH 2 CH 2 SVCSi (CH 3 J 2 CH 2 CH 2 Si (OOCCH 3 ) 3 __ / 2
OSi(CH3J2H 20 Teile MethylisobutylketonOSi (CH 3 J 2 H 20 parts methyl isobutyl ketone
B. 1 Teil Polypropylsilicat
Of75 Teile TetraamyltitanatB. 1 part polypropyl silicate
O f 75 parts of tetraamyl titanate
109845/1701109845/1701
2119H82119H8
Teile einer Mischung ausDivide a mixture
CF3CH2CH2SiA)Si (CH3) 2H/2 CF 3 CH 2 CH 2 SiA) Si (CH 3 ) 2 H / 2
OSi(CH3>2CH2CH2Si(0OCCH3)3 undOSi (CH 3 > 2 CH 2 CH 2 Si (OOCCH 3 ) 3 and
CF3CH2CH2SiA)Si(CH3)2CH2CH2Si(0OCCH3)3_/2 CF 3 CH 2 CH 2 SiA) Si (CH 3) 2 CH 2 CH 2 Si (0OCCH 3) 3 _ / 2
OSi(CH3)2H
Teile DiäthylketonOSi (CH 3 ) 2 H
Share diethyl ketone
1 Teil Tetrapropoxysilan1 part tetrapropoxysilane
2,5 Teile Tetrabutyltitanat2.5 parts of tetrabutyl titanate
3 Teile des Produkts von Beispiel 1, B3 parts of the product of Example 1, B.
1 Teil Methyläthylketon1 part methyl ethyl ketone
1 Teil
1 Teil
0,75 Teile
5 TeilePart 1
Part 1
0.75 parts
5 parts
PolyäthylsilicatPolyethylene silicate
TetrabutyltitanatTetrabutyl titanate
des Produkts von Beispiel 1, Bof the product of Example 1, B
Butyläthylketon.Butyl ethyl ketone.
109845/1701109845/1701
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