DE2114877A1 - Herbicidally active chloral derivatives - Google Patents

Herbicidally active chloral derivatives

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DE2114877A1
DE2114877A1 DE19712114877 DE2114877A DE2114877A1 DE 2114877 A1 DE2114877 A1 DE 2114877A1 DE 19712114877 DE19712114877 DE 19712114877 DE 2114877 A DE2114877 A DE 2114877A DE 2114877 A1 DE2114877 A1 DE 2114877A1
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Werner Dipl.-Chem. Dr. χ 4400 Bitterfeld; Hesse Bernhard Dipl.-Chem. Dr. χ 8421 Sandersdorf; Pallas Manfred Dipl.-Chem. Dr. χ 4000 Halle; Moll Rainer Dipl.-Chem. χ 7000 Leipzig; Krüger Hubert Dipl.-Landw. Dr. χ 4400 Bitterfeld Kochmann
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VEB Chemiekombinat Bitterfeld, χ 4400 Bitterfeld
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Description

VEB GHEMIEKOMBINAT BITTERPELD Bitterfeld, 4. 11. 1970VEB GHEMIEKOMBINAT BITTERPELD Bitterfeld, November 4, 1970

4.04.20/15384.04.20 / 1538

Erfinder: Dr. Werner Kochmann, Bitterfeld Dr. Bernhard Hesse, Sandersdorf Dr. Manfred Pallae, Halle Dipl.-Chem. Rainer Moll, Leipzig Dr. Hubert Krüger, BitterfeldInventor: Dr. Werner Kochmann, Bitterfeld Dr. Bernhard Hesse, Sandersdorf Dr. Manfred Pallae, Halle Dipl.-Chem. Rainer Moll, Leipzig Dr. Hubert Krüger, Bitterfeld

Herbizid wirksame ChloralderivateHerbicidally active chloral derivatives

Gegenstand der Erfindung sind herbizid wirksame Chloralderivate.The invention relates to herbicidally active chloral derivatives.

Herbizide gewinnen in der modernen Landwirtschaft immer mehr an Bedeutung. Die Beseitigung von Unkräutern auf chemischen Wege stellt nicht nur eine relativ bequeme und sichere Methode dar, Nutzpflanzen von lästigen Konkurrenten zu befreien, sondern sie hilft auch bei der Einsparung von Arbeitskräften. Herbicides are becoming more and more important in modern agriculture. Chemical removal of weeds is not only a relatively convenient and safe way to rid crops of pesky competitors, but it also helps in saving manpower.

Unkräuter beeinträchtigen Kulturpflanzen nicht nur durch den Entzug von Wasser, Lioht und Nährstoffen, sondern stellen oftmals auoh Wirtspflanzen für Pathogene und Sohaderfeger dar. Die Anwendung von Herbiziden führt also, ganz allgemein ausgedruckt, zu einer Ertragssteigerung.Weeds affect crops not only by depriving them of water, moisture and nutrients, but are also often host plants for pathogens and sweepers. The use of herbicides thus, in general terms, leads to an increase in yield.

209820/1180209820/1180

- 2 - 4.04.20/1538- 2 - 4.04.20 / 1538

Es ist bekannt, daß eine Reihe von Stoffen, zum Beispiel Triazine, Harnstoffe, Phenoxycarbonsaurederivate, substituierte Phenole, aber auch. Chloralhydrat und einige Chloralalkoholate herbi- £5ide Wirksamkeit zeigen. Für die letzteren Präparate wird eine gute Wirkung im Vorauflaufverfahren gegen monokotyle Unkräuter, und zwar Riedgras und Flughafer, beschrieben. (Westdeutsches Patent 1 003 497). Diese Tatsache führte aur Einführung von Chloralhydrat als Handelsprodukt.It is known that a number of substances, for example triazines, ureas, phenoxycarboxylic acid derivatives, substituted phenols, but also. Chloral hydrate and some chloral alcoholates show herbicidal efficacy. A good pre-emergence action against monocotyledon weeds, namely sedge and wild oats, is described for the latter preparations. (West German patent 1 003 497). This fact led to the introduction of chloral hydrate as a commercial product.

Alle bereits zur Anwendung gelangten Herbizide weisen gewisse Nachteile auf. So kommt es zum Beispiel bei den Trlazinen und Phenoxycarbonsäurederlvaten auf Grund der großen Abhängigkeit von klimatischen Faktoren, von der Beschaffenheit des Bodens und dem Entwicklungsstand der zu vernichtenden Unkräuter immer wieder zu kleineren oder größeren Schaden an Nutzpflanzen. Harnstoffe besitzen im allgemeinen keine oder nur geringe Selektivität und finden deshalb vor allem als Totaüerbizide Anwendung. Bei den Phenolderivaten liegt nur eine Ätzwirkung vor; das führt, zum Beispiel bei Rhizomunkräutern, zu einem Nachwachsen der unerwünschten Pflanzen. Beschränkung auf die Beseitigung von monokotylen Unkräutern im Vorauflaufverfahren und relativ hoheAll herbicides that have already been used have certain disadvantages. This is how it happens, for example with the trlazines and phenoxycarboxylic acid derivatives Due to the great dependence on climatic factors, on the nature of the soil and the The development status of the weeds to be destroyed always leads to minor or major damage Crops. Urea generally has little or no selectivity and is therefore found mainly as a deadly herbicidal application. at the phenol derivatives are only corrosive; this leads to, for example with rhizome weeds a regrowth of the unwanted plants. Restriction to the elimination of monocotyledon weeds pre-emergence and relatively high

209820/1180209820/1180

21H87721H877

- 3 - 4.04.20/1538- 3 - 4.04.20 / 1538

Aufwandmengen sind Nachteile des Chloralhydrats.Application rates are disadvantages of chloral hydrate.

Zweck der Erfindung ist es, zur Beseitigung dieser Nachteile beizutragen. Es bestand somit die Aufgabe, herbizid wirksame Präparate herzustellen, die sowohl im Vor— als auch im Nachauflaufverfahren gegen mono- und dikotyle Unkräuter wirksam sind.The purpose of the invention is to help eliminate these disadvantages. The task was To produce herbicidally effective preparations, both pre- and post-emergence are effective against monocotyledon and dicotyledon weeds.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß herbizid wirksame Chloralderivate, die als Wirkstoff eine Substanz der allgemeinen FormelAccording to the invention, this object is achieved in that herbicidally active chloral derivatives which, as active ingredients, are a substance of the general formula

CCl7-CH-X-RCCl 7 -CH-XR

J r J r

OH
enthalten, hergestellt werden, wobeiOH
contain, are produced, wherein

R = geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen von C1 bis C10, die gegebenenfalls mit Halogen, Hydroxy-, Mercapto-, Alkoxy-, Alkylmercapto- beziehungsweise Arylgruppen substituiert sindR = straight-chain or branched alkyl groups from C 1 to C 10 , which are optionally substituted by halogen, hydroxy, mercapto, alkoxy, alkyl mercapto or aryl groups

oder Alkenylreste, die gegebenenfalls mit Arylgruppen substituiert sindor alkenyl radicals, optionally with aryl groups are substituted

oder Cycloalkylgruppen, die gegebenenfalls alkylsubstituiert sindor cycloalkyl groups which are optionally alkyl-substituted are

oder Arylgruppen, die gegebenenfalls mit Halogen, Alkyl—, Hydroxy—, Alkoxy- beziehungsweise Nitrogruppen substituiert sindor aryl groups, optionally with halogen, alkyl, hydroxy, alkoxy or nitro groups are substituted

209820/1180209820/1180

21H87721H877

- 4 - 4.04.20/1538- 4 - 4.04.20 / 1538

und
X *= Sauerstoff oder Schwefel bedeuten,and
X * = mean oxygen or sulfur,

I* terras ehe nderweise wurde nämlioh gefunden, daß das Chloralmolektil·sich durch geeignete Substitution derart abwandeln läßt, daß Produkte mit neuen und nicht vorauszusehenden unterschiedlichen herbiziden Wirkungsweisen entstehen.Indeed, it was previously found that the Chloralmolektil · by suitable substitution can be modified in such a way that products with new and unforeseeable different herbicides Modes of action arise.

Die Vorteile der hergestellten Chloralderivate sind einmal darin zu sehen, daß sie einfach zugänglioh sind und zum anderen eine geringe Warmblutertoxizität besitzen, wobei der LDcQ-Wert (Ratte, per os) durchweg über 1200 mg/kg Körpergewicht liegt und somit die ansonsten notwendige Einstufung in Giftklassen entfällt.The advantages of the chloral derivatives produced can be seen in the fact that they are easily accessible and on the other hand have a low toxicity to warm blood, where the LDcQ value (rat, per os) throughout is over 1200 mg / kg body weight and therefore the otherwise necessary classification into poison classes is not applicable.

Gegenüber dem bisher gebräuchlichen Chloralhydrat besitzen die erfindungsgemäßen Substanzen eine Reihe weiterer spezieller Vorzüge. Die Vorauflaufwirkung gegenüber mmokotylen Unkräutern ist besser und es werden niedrigere Aufwandsmengen benötigt, überraschend und von Nutzen.ist auoh die Tatsache, daß Verbindungen mit einer guten Vorauflaufwirkung gegen Dikotyle sowie mit einer Nachauflaufwirkung gegen Mono- und Dikotyle gefunden werden. Damit ergibt sich nämlich die Möglichkeit, gegen Mono- und Dikotyle im Vor- und Nachauf lauf verfahr en Bekämpfungsmaßnahmen vorzunehmen,The substances according to the invention have a number of substances compared to the chloral hydrate that has hitherto been used other special advantages. The pre-emergence effect versus mmocotyledon weeds is better and lower application rates are needed, surprisingly and Also of use is the fact that compounds with good pre-emergence activity against dicots as well with a post-emergence effect against mono- and dicotyledons being found. This gives you the option of opposing mono- and dicotyledons in the pre- and post-event ongoing procedures to carry out control measures,

209820/1180209820/1180

21U87721U877

- 5 - 4.04.20/1538- 5 - 4.04.20 / 1538

entweder durch Kombination verschiedener Alkoholate oder durch Anwendung von Chloralderivaten, die mehrere Wirkprinzipien in sich vereinen, wie zum Beispiel Chloral-p-nitrophenyl-halbacetal.either by combining different alcoholates or by using chloral derivatives, the several Combine active principles, such as chloral-p-nitrophenyl-hemiacetal.

Bei den Derivaten» in denen die Gruppe R einen, Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeuten, wird kein Naohwaohsen beobachtet, es genügt eine einmalige Anwendung·In the case of the derivatives »in which the group R is an alkyl or cycloalkyl radical, no Naohwaohsen is observed, a single application is sufficient

Erwähnt werden soll die gute Rübenverträglichkeit des Chloral-n-octyl-halbaoetals, des Chloral-p-chlorphenylhalbacetals und des Chloral-(i,3-dihydroxy-isopropyl)-halbaoetals· Das letztere Präparat ist auoh für die Anwendung in Tomatenkulturen geeignet.The good compatibility of chloral-n-octyl-halbaoetal and chloral-p-chlorophenyl hemiacetal should be mentioned and of chloral- (i, 3-dihydroxy-isopropyl) hemi-aoetal The latter preparation is also suitable for use in tomato crops.

Die Bodenverträgliohkeit aller Chloralhalbaoetale und -halbmercaptale ist, bedingt duroh deren Ätherstruktur, besser als die des Chloralhydrats.The soil compatibility of all chloral half-aoetals and half-mercaptals is, due to their ethereal structure, better than that of chloral hydrate.

Die Herstellung der Chloralhalbacetale und -halbmercaptale erfolgte nach bekannten Methoden.The manufacture of the chloral half-acetals and half-mercaptals was carried out according to known methods.

Die herbizide Wirksamkeit der Präparate sei an folgenden Beispielen erläutert, wobei die bisher unbekannten Substanzen duroh Elementaranalyse und Brechungsindex, beziehungsweise Schmelzpunkt charakterisiert werden. Die Prüfung erfolgte im Vor- und Naohauflaufverfahren gegen mono- und dikotyle Testpflanzen, wobei nachstehende Arten zur Anwendung kamen»The herbicidal effectiveness of the preparations is illustrated by the following examples, with the previously unknown Substances characterized by elemental analysis and refractive index or melting point will. The test was carried out using the pre-emergence and pre-emergence method against monocotyledonous and dicotyledonous test plants, whereby the following species were used »

209820/1180209820/1180

04.20/153804.20 / 1538

ArtArt

gebrauchte Abkürz,used abbreviation,

Arena sativaArena sativa A.SoA. So Bromus secalinusBromus secalinus B. s.B. s. Setaria sp.Setaria sp. Sei.May be. Lolium sp.Lolium sp. LoI.LoI. Beta vulgarisBeta vulgaris B. vulg.B. vulg. Tripleurospermum inodorumTripleurospermum inodorum TMpI.TMpI. Chrysanthemum segeturaChrysanthemum segetura Ohrys.Ohrys. Lycopersicum esculentumLycopersicum esculentum Lye.Lye. Sioapis albaSioapis alba Sin.Sin. Valerianella sp.Valerianella sp. YaI.YaI.

Die Aufwandmengen betrugen 2f 5, 8, 10 und 15 kg/ha Aktivsubstanz in 6 1 Wasser.The application rates were 2 f 5, 8, 10 and 15 kg / ha of active substance in 6 l of water.

20 Tage nach, der Behandlung -wurden die Ergebnisse bonitiiert. Die Skala umfaßt die Noten 1 _ 9» wobei die Note 1 sehr gute Wirkung und die Note 9 keine Wirkung bedeuten.20 days after that treatment - the results were seen rated. The scale comprises the grades 1-9 »with the grade 1 very good effect and the grade 9 none Mean effect.

209820/1'3 80209820 / 1'3 80

21U87721U877

4.04.20/15384.04.20 / 1538

Tabelle ITable I.

Beispiele mit besserer Vorauflaufwirkung gegen Monokotyle als Chloralhydrat (Bi - 3411).Examples with better pre-emergence effects against monocots as chloral hydrate (Bi - 3411).

ChloralhydratChloral hydrate A. s.A. s. BoniturnotenCredit ratings LoI.LoI. LoI.LoI. Set.Set. AufwandmengeApplication rate 77th B.s·B.s 77th 11 22 kg/nakg / na 66th 66th 33 11 11 22 44th 33 22 11 VJIVJI 44th 22 11 11 88th 22 1010 Beispiel 1iExample 1i BoniturnotenCredit ratings ChloralmethylhalfeaeetaltChloralmethylhalfeaeetalt A. s.A. s. B.3.B.3. Set.Set. AufwandmengeApplication rate 33 11 11 kg/nakg / na 22 11 11 55 1010 Beispiel 2:Example 2:

Chloral-sek. butyl-halbacetal:Chloral sec. butyl-hemiacetal:

AufwandmengeApplication rate

kg/ha A.s.kg / ha a.s.

2 72 7

5 45 4

8 48 4

10 210 2

BoniturnotenCredit ratings LoI.LoI. Setset B. s.B. s. 33 11 22 22 11 11 11 11 11 11 11 11

209820/1180209820/1180

21U87721U877

Beispiel 3;Example 3;

Ch.loral-1-buty 1-halbac e tal:Ch.loral-1-buty 1-Halbac e tal:

AufwandmengeApplication rate

kg/ha A.s.kg / ha a.s.

55

10 4.04.20/153810 4.04.20 / 1538

BoniturnotehCredit note LoI.LoI. Setset B.s.B.s. 22 11 22 22 11 11

Beispiel 4; Chloral-(1- Example 4; Chloral- (1-

Aufwandmenge kg/haApplication rate kg / ha

1.4595;
Cl Ber. 44,70 # Cl Gef. 44,31 <t\ 1.4595;
Cl Ber. 44.70 # Cl Gef. 44.31 <t \

BoniturnotenCredit ratings

A.s· B.s. LoI. Set. 1 16A.s B.s. LoI. Set. 1 16

Beispielexample

Chloral-n-ootyl-halbacet&lChloral-n-ootyl-hemiacet & l

23 1.4625; Cl Ber. 38,22 Cl Gef. 38,0723 1.4625; Cl Ber. 38.22 Cl Found 38.07

Aufwandmenge
kg/ha
2 .Application rate
kg / ha
2. Ae S«
7Ae S «
7th Boniturnoten
B. s. LoI.
7 7Credit ratings
B. see LoI.
7 7 33 Set.
3Set.
3 Beta
Tulgaris
8beta
Tulgaris
8th VJlVJl 66th 33 22 22 88th 88th 44th 22 11 11 88th 1010 44th 11 11 77th

209820/1180209820/1180

21U87721U877

- 9 - 4.04.20/1538- 9 - 4.04.20 / 1538

Beispiel 6;Example 6;

C hloral-ß-chloräthy1-halbac etal:C hloral-ß-chloräthy1-Halbac etal:

Aufwandmenge Boniturnoten kg/ha A.s. B.s. LoI. Set.Application rate rating grades kg / ha A.s. B.s. LoI. Set.

10 3 2 1110 3 2 11

Beispiel 7?Example 7?

Chloral-(oZ. -methyl- Y -hydroxy-propyl)-halbacetalChloral- (oZ. -Methyl- Y- hydroxy-propyl) hemiacetal

° 22 ° 22

(nD 1.4918; Cl Ber. 44,60 % (n D 1.4918; Cl ber. 44.60 %

Cl Gef. 44,03 *):Cl Found 44.03 *):

AufwandmengeApplication rate A.s.A.s. BoniturnotenCredit ratings LoI.LoI. Set.Set. kg/hakg / ha 33 B.s.B.s. CVJCVJ 22 55 22 22 11 11 1010 22 22 11 11 1515th 11 Beispiel 8:Example 8:

• 24 Chloral-(J3-äthoxy-äthyl)-nalbaoetal Cn0 1.4711 • 24 chloral- (J3-ethoxy-ethyl) -nalbaetal Cn 0 1.4711

Cl Ber. 44,60 Cl Gef. 44,98Cl Ber. 44.60 Cl Found 44.98

Aufwandmenge BoniturnotenApplication rate credit ratings

kg/ha A.s. B.s. LoI. Set.kg / ha a.s. B.s. LoI. Set.

2 3 2 2 12 3 2 2 1

5 2 2 115 2 2 11

8 2 2 118 2 2 11

10 2 11110 2 111

209820/1180209820/1180

21H87721H877

4.04.20/15384.04.20 / 1538

Beispiel 9: Chloral-(fl-metliylineroapto-äthyl)-hall)aoetal Example 9: Chloral- (fl-metliylineroapto-ethyl) -hall) aoetal

(FX138 - 139 0Cj Cl Ber. 44,25(FX138-139 0 Cj Cl Ber. 44.25

Cl Gef. 44,72Cl Found 44.72

Aufwandmenge Boniturnoten kg/ha A.s. B.s. LoI. Set. 2 6 3 2 2Application rate rating grades kg / ha A.s. B.s. LoI. Set. 2 6 3 2 2

5 4 2 115 4 2 11

Beispiel 10:Example 10: ff Yl_
N" "I \ ff Yl_
N "" I \ 1.5125; Cl Ber. 42,751.5125; Cl Ber. 42.75 Cl Gef. 42,11Cl Found 42.11 BoniturnotenCredit ratings Chloral-(ß-äthylmercapto-äthyl)-halbaoetalChloral (ß-ethylmercapto-ethyl) hemi-aoetal A.SeA.Se B.Se LoI. Set.B.Se LoI. Set. 33 2 2 32 2 3 33 2 2 12 2 1 AufwandmengeApplication rate 33 1 1 11 1 1 kg/hakg / ha 22 1 1 11 1 1 22 55 88th 1010

209820/1180209820/1180

- 11 - 4.04.20/1538- 11 - 4.04.20 / 1538

Beispiel 11:Example 11:

24
Chloral-benzyl-halbacetal (nD 1,5371; Cl Ber. 41t43 % 24
Chloral-benzyl-hemiacetal (n D 1.5371; Cl Ber. 41 t 43 %

Cl Gef. 40,97 %)i Cl found 40.97 % i

AufwandmengeApplication rate Α·β·Α β BonlturnotenBonus grades LoI.LoI. Set.Set. kg/hakg / ha 77th B»s.B »s. 44th 33 22 66th 44th 22 22 55 33 22 22 11 88th 33 11 11 11 1010 11

Beispiel 12<Example 12 <

, 20
Chloral-benzyl-halbmercaptal (n^ 1.5892}, 20
Chloral-benzyl-half-mercaptal (n ^ 1.5892}

A.a.A.a. BonituraotenBonituraoten LoI.LoI. ClCl Ber·Ber 3838 ,88 %, 88% 66th B.s.B.s. 44th ClCl Gef.Found 3838 ,12%)», 12%) » AufwandmengeApplication rate 44th 33 33 kg/hakg / ha 44th 22 22 Set.Set. 22 44th 22 11 22 55 22 11 88th 11 1010 11

209820/1180209820/1180

21U87721U877

- 12 - 4*04.20/1538- 12 - 4 * 04.20 / 1538

BeiBPiel 13:EXAMPLE 13:

Chloral-ally1-halbacetal:Chloral-ally1-hemiacetal: A.s.A.s. BonitumotenCredit ratings LoI.ιLoI.ι Set.Set. AufwandmengeApplication rate 55 B,3.B, 3. 22 11 kg/hakg / ha 33 22 22 11 22 33 11 11 11 55 2 .2. 11 11 11 'θ'θ 11 1010 Beispiel 14tExample 14t

on Chloral-(J'-phenyl-allyD-halbacetaKnp 1.5668?on chloral- (J'-phenyl-allyD-HalbacetaKnp 1.5668?

Cl Ber. 37,57 % Cl Gef. 38,03 %)% Aufwandmenge BoniturnotenCl Ber. 37.57 % Cl Gef. 38.03 %)% application rate credit ratings

kg/ha A.s· B.s· LoI. Set.kg / ha A.s · B.s · LoI. Set.

2 6 3 2 22 6 3 2 2

5 4 2 2 25 4 2 2 2

8 3 2 2 18 3 2 2 1

Beispiel 15»Example 15 »

(Thloral-( 2-me thy 1-cyclohexyl)-halbac e t al:(Thloral- (2-methy 1-cyclohexyl) -halbac e t al:

Aufwandmenge BoniturnotenApplication rate credit ratings

kg/ha A.s. B.s. LoI. Set.kg / ha a.s. B.s. LoI. Set.

2 6 3 2 32 6 3 2 3

5 4 2 115 4 2 11

8 2 2 118 2 2 11

209820/1180209820/1180

- 13 - 4.04.20/1538- 13 - 4.04.20 / 1538

Beispiel 16;Example 16;

2323

Chloral-phenyl-halbacetal (nD 1.5319; Cl Ber. 43,75 % Chloral-phenyl-hemiacetal (n D 1 .5319; Cl ber. 43.75 %

Cl Gef. 43,18 %)t Cl found. 43.18 %) t

KufwandmengeKufwand amount BoniturnotenCredit ratings Set.Set. kg/hakg / ha A.s. B.s. Lu!.A.s. B.s. Lu !. 11 1010 2 1 12 1 1 Beispiel 17:Example 17:

Chloral-phenyl-halbmercaptal (P:52 - 55 0C;Chloral-phenyl-halbmercaptal (P: 52-55 0 C;

Cl Bar. 41,05 % Cl Gef· 40,48 %):Cl Bar. 41.05 % Cl Gef · 40.48%):

AufwandmengeApplication rate A.s.A.s. BoniturnotenCredit ratings LoI.LoI. 22 22 Set.Set. kg/hakg / ha 55 B.s.B.s. 22 11 11 22 55 22 11 55 44th 22 11 88th 44th 11 11 1010 11 Beispiel 18:Example 18:

1717th

Chloral-(m-kresyl)-halbacetal (nß 1.5281;Chloral (m-cresyl) hemiacetal (n ß 1.5281 ;

Cl Ber. 41,28 % Cl Gef· 40,52 %)i Cl Ber. 41.28 % Cl Gef x 40.52 %) i

Aufwandmenge BoniturnotenApplication rate credit ratings

kg/ha a.s· B.s« LoI. Set.kg / ha a.s · B.s «LoI. Set.

10 2 11110 2 111

209820/1180209820/1180

21U87721U877

4.04.20/15384.04.20 / 1538

Beispiel 191Example 191

Chloral-(o-chlorphenyl)-halbacetalChloral (o-chlorophenyl) hemiacetal

Aufwandmexoge
kg/haExpense mexogues
kg / ha

Boniturnoten A.b. B.a* LoI. 6 2 3Credit ratings A.b. B.a * LoI. 6 2 3

5.1 3 3 1 2 3 1 15.1 3 3 1 2 3 1 1

j 1.5428; Cl Ber. 51,20 % Cl Gef. 50,47 %)j 1.5428; Cl Ber. 51.20 % Cl Gef. 50.47%)

Set. 2 1 1 1Set. 2 1 1 1

Beispiel 20tExample 20t

Chloral- (p-efaChloral- (p-efa lorphenyllorphenyl MialbaceMialbace tal (n.valley (n. LoI«LoI « 3 1·543Ο3 1 543Ο •• 22 Cl B©re Cl B © r e 51^2051 ^ 20 "1"1 Cl Gef«Cl Gef « 50,6450.64 AufwaMmimgeAufwmimge BoniturnotigiaCredit notigia 11 kg/hakg / ha A. s.A. s. B4SoB 4 Sun Set.Set. -- 55 33 33 CVlCVl 1010 33 22 11 1515th 22 22 11 Beispiel 21;Example 21;

-Sichlorphen2rl)'»h@lbacstaL (a^. 1-Sichlorphen2rl) '»h @ lbacstaL (a ^. 1

Cl Gef· 559 51 &]Cl Gef · 55 9 51 &]

LoIo Sets 11LoIo sets 11

209820/1180209820/1180

- 15 - 4.04.20/1538- 15 - 4.04.20 / 1538

Beispiel 22tExample 22t

20
Chloral-(o-nitrophenyl)-halbacetal (nD 1.5980;20th
Chloral (o-nitrophenyl) hemiacetal (n D 1.5980;

A. sA. s BoniturnotenCredit ratings LoILoI ClCl Ber.Ber. 36,36, 81 % 81 % 55 . Β« 8 .. Β «8. 44th ClCl Gef.Found 35,35, 96 %):96%): AufwandjnengeEffort short 55 22 33 kg/hakg / ha 55 22 11 •• Set.Set. 22 44th 22 11 33 VJlVJl 11 22 88th 11 1010 11

Beispiel 23Example 23 Chloral-Cp-nitrophenyD-halbacetal (P: 118 0C;Chloral-Cp-nitrophenyD-hemiacetal (P: 118 0 C;

Cl Ber. 36,81 % Cl Gef. 36,01 %):Cl Ber. 36.81 % Cl Gef. 36.01%):

AufwandmengeApplication rate A.B.AWAY. BoniturnotenCredit ratings LoI.LoI. Set.Set. kg/hakg / ha VJlVJl B.8.B.8. 33 33 55 44th 44th 11 11 1010 33 22 11 11 1515th 22

'2 09820/1180'2 09820/1180

- 16 - 4.04.20/1538- 16 - 4.04.20 / 1538

Beispiel 24:Example 24:

Chloral-(p -hydroxy-phenyD-halbacetal (Fx 176 0C;Chloral (p-hydroxy-phenyD-hemiacetal (Fx 176 0 C;

Cl Ber· 41,06 % Cl Gef. 40,57 %)i Cl Ber x 41.06 % Cl Found 40.57 % i

Aufwandmenge Boni turnotenApplication rate bonuses

kg/ha Aes. BeS* LoIe Set.kg / ha aes. BeS * LoIe Set.

5 3 2 2 15 3 2 2 1

10 2 2 2 110 2 2 2 1

15 2 12 115 2 12 1

Tabell© IITable © II

Beispiel® mit besserer ¥orauflaufwirkung gegen Dikotyl® als Chloralhydrat (Bi-3411)Example® with better casserole effect against Dikotyl® as chloral hydrate (Bi-3411)

a GhTjB9 Triple VaI. Sin«a GhTjB 9 Triple VaI. Sin «

9 8 9 8 9 8 9 89 8 9 8 9 8 9 8

9 8 8 7 S 6 4 69 8 8 7 S 6 4 6

209820/1180209820/1180

21U87721U877

- 17 - 4.04.20/1538- 17 - 4.04.20 / 1538

Beispiel 25 tExample 25 t

Chloral- (o£ -methyl- JT* -hydroxy-propyl) -halbacetal tChloral- (o £ -methyl- JT * -hydroxy-propyl) hemiacetal t Aufwandmenge BoniturnotenApplication rate credit ratings

kg/ha Chrys· VaI. B.vulg.kg / ha Chrys · VaI. B.vulg.

5 6 2 55 6 2 5

10 2 2 510 2 2 5

15 2 1415 2 14

Beispiel 26tExample 26t ChIo ral-s eic. butylvhalbacet al ιChIo ral-s eic. butylvhalbacet al ι Aufwandmenge BoniturnotenApplication rate credit ratings

kg/ha Chrya« Tripl. VaI. , Sin.kg / ha Chrya «Tripl. VaI. , Sin.

10 6 2 210 6 2 2

Beispiel 27tExample 27t Chloral-(p-ohlorphenyl)-halbacetaltChloral (p-chlorophenyl) hemiacetal Aufwandmenge BoniturnotenApplication rate credit ratings

kg/ha Chrys. VaI. B.vulge kg / ha chrys. VaI. B.vulg e

5 6 5 85 6 5 8

10 4 3 810 4 3 8

15 2 2 715 2 2 7

209820/1180209820/1180

21U87721U877

- 18 - 4·04·20/1538- 18 - 4 04 20/1538

Beispiel 28?Example 28?

Chloral- (2,4-dichlorphenyl )h.albace t al s Aufwandmenge BonituraotenChloral- (2,4-dichlorophenyl) h.albace t al s Application rate Bonituraoten

kg/ha Chrys. Tripl. VaI. SjLn#kg / ha chrys. Tripl. VaI. SjLn #

10 5 4 310 5 4 3

Tabelle IIITable III

Beispiele mit besserer Hachauflaufwirliung gegen Monokotyle als Ghloralliydrat (Bi -3411)· ChloralhydratιExamples with better spread against Monocotyledons as chloralliydrate (Bi -3411) Chloralhydratι

AufwandmengeApplication rate Αφ ΒΑφ Β BoniturnotenCredit ratings LoI.LoI. SeSe kg/hakg / ha 99 • B.3.• B.3. 99 99 22 99 99 9 .9. 55 55 99 88th 88th 55 88th 77th 88th 77th 44th 1010 77th

Beispiel 29ιExample 29ι

Chloral-phenyl-halbacetal:Chloral-phenyl-hemiacetal:

Aufwandmenge BoniturnotenApplication rate credit ratings

kg/ha A«s. B„s« LoI« Set.kg / ha A «s. B "s" LoI "set.

10 3 5 510 3 5 5

209820/1180209820/1180

- 19 - 4·04·2Ο/1538- 19 - 4 · 04 · 2Ο / 1538

Beispiel 30ιExample 30ι

Chloral- ( 2 , 4-di chlorpheny 1) -halbacet al tChloral- (2, 4-di chlorpheny 1) -halfacet al t Aufwendmenge BoniturnotenExpenditure of credit scores

kg/ha Α·β· Β. β. Ιοί. Set.kg / ha Α β Β. β. Ιοί. Set.

10 3 4 4 110 3 4 4 1

Beispiel 311Example 311 Chloral-(2,4f6-trichlojTphenyl)-liaibacetal (Ρι45 - 48 0Cj * Chloral- (2,4 f 6-trichlojTphenyl) -liaibacetal (Ρι45 - 48 0 Cj *

Gl Ber* 60,95 %Gl Ber * 60.95%

Gl Θβ£* 59,82 %)% Gl Θβ £ * 59.82 %)%

Aufwendmenge Boaiturnoten kg/ha Α·β· B0 a. Lei· Set, 10 4 4 4 4 Amount of boaiturn notes kg / ha Α · β · B 0 a. Lei set, 10 4 4 4 4

Beispiel 32ιExample 32ι

Chloral-(p-nitro-phenyD-halbacetaltChloral- (p-nitro-phenyD-hemiacetalt Aufwandmenge BonlturnotenApplication rate receipt grades

kg/ha Α·β· Β·β· LoI. Set*kg / ha Α β Β β LoI. Set*

5 6 7 T 25 6 7 T 2

10 2 3 4 110 2 3 4 1

15 2 11115 2 111

209820/118®209820 / 118®

21U87721U877

- 20 - 4.04.20/1538- 20 - 4.04.20 / 1538

Tabelle IVTable IV

Beispiele mit besserer Naohauflaufwirlcxjng gegen Dikotyle als Chloralhydrat (Bi -3H1).Examples with better agitation against dicots than chloral hydrate (Bi-3H1).

Chloralhydrat:Chloral hydrate: BoniturnotenCredit ratings Tripl.Tripl. Sin.Sin. LyeLye AufwandmengeApplication rate Chrys·Chrys 99 99 99 kg/hakg / ha 99 99 99 88th 22 99 99 88th 77th VXIVXI 99 99 88th 77th 88th 99 1010

Beispiel 33:Example 33:

Chloral-(1,3-dihydroxy-propyl)-2-halbacetal:Chloral- (1,3-dihydroxy-propyl) -2-hemiacetal: BoniturnotenCredit ratings Sin·Sin Itf-c.Itf-c. B.vulg.B.vulg. AufwandmengeApplication rate Chrys· Tripl·Chrys Tripl 88th 88th 99 kg/hakg / ha 8 88 8 77th 88th 88th 22 7 77 7 VJIVJI 77th 77th VJlVJl 6 66 6 33 77th 77th 88th 4 44 4 1010

209820/1180209820/1180

- 21 - 4.O4.2C/153S- 21 - 4.O4.2C / 153S

Beispiel 34:Example 34:

Chloral-(2,4-dichlorphenyl)-h.albacetal:Chloral- (2,4-dichlorophenyl) -h.albacetal:

Aufwandmenge BoniturnotenApplication rate credit ratings

kg/ha Chrya· Tripl· Sin. lye·kg / ha Chrya · Tripl · Sin. lye

10 2 6 310 2 6 3

Beispiel 35:Example 35:

Chloral-(2,4,5-trichlorphenyl)-halbacetal:Chloral (2,4,5-trichlorophenyl) hemiacetal:

Aufwandinenge BoniturnotenCredit ratings with tight effort

kg/ha Chrys. Tripl· Sin· Lye.kg / ha chrys. Tripl · Sin · Lye.

2 7 7 6 62 7 7 6 6

5 4 7 5 45 4 7 5 4

8 13 4 28 13 4 2

10 13 3 110 13 3 1

209820/1180209820/1180

Claims (4)

21U87721U877 - 22 - 4.04.20/1538- 22 - 4.04.20 / 1538 PatentansprücheClaims 1· Herbizid wirksame Chloralderivate, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff eine Substanz der allgemeinen Formel1 herbicidally active chloral derivatives, characterized in that that as an active ingredient it is a substance of the general formula CCi3-CH-X-R
OICCi 3 -CH-XR
OI >H> H enthalten, in derincluded in the R= geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen von C1 bis- C10, die gegebenenfalls mit Halogen, Hydroxy-^- Mercapto-, Alkoxy-, Allqlaercapto- beziehungsweise Arylgruppen substituiert sind, oderR = straight-chain or branched alkyl groups from C 1 to C 10 , which are optionally substituted by halogen, hydroxy - ^ - mercapto, alkoxy, allqlaercapto or aryl groups, or Alkenylreste, die gegebenenfalls mit Arylgruppen substituiert sind, oder Cycloalkylgruppen, die gegebenenfalls alkylsubstituiert sind, oderAlkenyl radicals which are optionally substituted by aryl groups, or Cycloalkyl groups which are optionally substituted by alkyl are, or Arylgruppen, die gegebenenfalls mit Halogen, Al'cyl-, Hydroxy-, Alkoxy- beziehungsweise Nitrogruppen substituiert sind undAryl groups, optionally with halogen, alkyl, hydroxy, alkoxy or nitro groups are substituted and X= Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.X = oxygen or sulfur. 2 0 9 8 2 0 / 1 1 S 02 0 9 8 2 0/1 1 S 0 21U87721U877 - 23 - 4.Ο4.·2Ο/1538- 23 - 4.Ο4.2Ο / 1538 2. Herbizid wirksame Präparate, dadurch gekennzeichnet, daß diese als Wirkstoff ein Chloralderivat nach Anspruch 1 allein oder kombiniert mit anderen Wirkstoffen oder Zusätzen enthalten·2. Herbicidally active preparations, characterized in that they are a chloral derivative as the active ingredient according to claim 1 alone or combined with other active ingredients or additives Dr, Sch/EDr, Sch / E 209820/1180209820/1180
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2734162A1 (en) * 1977-07-28 1979-02-08 Inst Materialovedenija Akademi Electrochemical prodn. of manganese di:oxide - from acidic manganese sulphate soln. using coated titanium anode, used as active material for positive electrode of prim. cells

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2734162A1 (en) * 1977-07-28 1979-02-08 Inst Materialovedenija Akademi Electrochemical prodn. of manganese di:oxide - from acidic manganese sulphate soln. using coated titanium anode, used as active material for positive electrode of prim. cells

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CS161246B1 (en) 1975-06-10
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SU377989A3 (en) 1973-04-17

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