DE2111672A1 - Phosphonoglyoxylic acid esters - with insecticidal activity - Google Patents

Phosphonoglyoxylic acid esters - with insecticidal activity

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Abstract

Title esters of the formula (where R1 and R2 are lower R1R2P-(S)n-CO-CO-R4 alkoxy or lower alkyl, R4 is lower alkoxy, phenoxy or lower dialkylamino, and n is 0 or 1), which are esp. active against Musca domestica, Fannia canicularis, Ceratitis capitata, Dacus oleae and Lucilia sericata, are prepd. by reacting a cpd. R1R2-P-R3 (where R3 is OCH3, OC2H5, SCH3 or SC2H5) with a cpd. halogen-CO-CO-R4. The reaction can be carried out in the presence of absence of solvents at 20-130 degrees C.

Description

Phosphono-glyoxylester Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle neue Phosphonoglyoxylester mit insektizider Wirkung, Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese Verbindung als Wirkstoffe enthalten und Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen mit diesen Verbindungen. Phosphono-glyoxyl esters The present invention relates to valuable ones new insecticidal phosphonoglyoxyl esters, pesticides, which contain this compound as active ingredients and methods for controlling pests with these connections.

Es ist bereits bekannt, Phosphorsäureester, bexspielsweìse das O,O-Dimethyl-S(1,2-bis-carbäthoxy-äthyl-)phosphordithloat (Malathion) zur Bekämpfung von Schädlingen zu verwenden.It is already known to use phosphoric acid esters, for example O, O-dimethyl-S (1,2-bis-carbethoxy-ethyl) phosphorodithloate (Malathion) to use to control pests.

Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht, Es wurde gefunden, daß Phosphono-glyoxylester der allgemeinen Formel in der R1 und R2 Je einen niederen Alkyl- oder niederen Alkoxyrest und R4 einen niederen Alkoxyrest, einen Phenoxyrest oder einen niederen Dialkylaminorest und n 0 oder 1 bedeutet, eine starke insektizide Wirkung haben. Die Wirkung zeigt sich insbesondere dann, wenn die Stoffe von den Insekten gefressen werden (Fraßgift). Die Verbindungen sind daher insbesondere geeignet zur gezielten Bekämpfung von Insekten, Larven oder Adulten auf ihren Fraßpflanzen oder im Nährboden oder durch Verwendung von Fraßk'ödern, die mit den Wirkstoffen vermischt oder imprägniert sind.However, its effect is unsatisfactory. It has been found that phosphono-glyoxyl esters of the general formula in which R1 and R2 are each a lower alkyl or lower alkoxy radical and R4 is a lower alkoxy radical, a phenoxy radical or a lower dialkylamino radical and n is 0 or 1, have a strong insecticidal effect. The effect is particularly evident when the substances are eaten by the insects (food poison). The compounds are therefore particularly suitable for the targeted control of insects, larvae or adults on their feeding plants or in the nutrient medium or by using feeding baits which are mixed or impregnated with the active ingredients.

Besonders hervorzuheben ist die gute Wirkung bei der Bedämpfung von Musca domestica-, Fannia canicularis, Ceratitis capitata, Dacus oleae und Lucilia sericata.Particularly noteworthy is the good effect when it comes to damping Musca domestica-, Fannia canicularis, Ceratitis capitata, Dacus oleae and Lucilia sericata.

Die neuen Phosphono-glyoxylester der oben genannten Formel können hergestellt werden durch Umsetzung einer Phosphorver-5/71 bindung der Formel in der R1 und R2 die oben genannten Bedeutungen haben und R3 einen Methoxy- oder Äthoxyrest oder Thiomethyl- oder Thioäthylrest bedeutet mit einem Oxalylhalogenidester der Formel in der R4 die oben genannte Bedeutung hat und X Halogen bedeutet. Die Umsetzung kann in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln bei Temperaturen zwischen 20 und 130 oC entsprechend der folgenden Reaktionsgleichung durchgeführt werden. The new phosphono-glyoxyl esters of the above formula can be prepared by reacting a phosphorus compound of the formula in which R1 and R2 have the meanings given above and R3 denotes a methoxy or ethoxy radical or thiomethyl or thioethyl radical with an oxalyl halide ester of the formula in which R4 has the abovementioned meaning and X is halogen. The reaction can be carried out in the presence or absence of solvents at temperatures between 20 and 130 oC according to the following reaction equation.

Beispiel 1 25,0 Teile (Gewichtsteile) Trimethylphosphit werden zu einem Gemisch aus 27,5 Teilen Oxalylchloridäthylester und 50 Teilen Benzol langsam zugesetzt. Die Reaktionslösung wird auf einer Temperatur von 25 bis 30°C gehalten und anschlieBend 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird das Lösungsmittel abdestilliert und das ReaktXionsgemisch noch 1 Stunde bei 100 oO nachgerührt. Anschließend wird im Vakuum destilliert, das Produkt wird bei 130 OC / 0,02 Torr aufgefangen. Ausbeute: 31,2 Teile C- 74 % d. Th. Es hat folgende Konstitutionsformel In entsprechender Weise können die folgenden Verbindungen hergestellt werden: Kp. n20 D 0,05/1400 1,4535 1,4659 1,4235 1,5172 0,5/1450 1,4407 0,5/145-150° 1,4563 1,4295 0,4/140-144° 1,4302 Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.Example 1 25.0 parts (parts by weight) of trimethyl phosphite are slowly added to a mixture of 27.5 parts of oxalyl chloride ethyl ester and 50 parts of benzene. The reaction solution is kept at a temperature of 25 to 30 ° C and then refluxed for 2 hours. The solvent is then distilled off and the reaction mixture is stirred for a further 1 hour at 100,000. It is then distilled in vacuo and the product is collected at 130 ° C./0.02 Torr. Yield: 31.2 parts of C- 74% of theory. Th. It has the following constitutional formula The following connections can be established in a corresponding manner: Kp. N20 D 0.05 / 1400 1.4535 1.4659 1.4235 1.5172 0.5 / 1450 1.4407 0.5 / 145-150 ° 1.4563 1.4295 0.4 / 140-144 1.4302 The active compounds according to the invention can be used as solutions, emulsions, suspensions or dusts. The forms of application depend entirely on the intended use; they should ensure a fine distribution of the active substance in each case.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten höher als 150 °C, z. B.Hydrocarbons can be used to produce solutions that can be sprayed directly with boiling points higher than 150 ° C, e.g. B.

Tetrahydronaphthalin oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 150 °C und einer oder mehreren funktionellen Gruppen, z. B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.Tetrahydronaphthalene or alkylated naphthalenes, or organic Liquids with boiling points higher than 150 ° C and one or more functional Groups, e.g. B. the keto group, the ether group, the ester group or the amide group, where this group is a substituent on a hydrocarbon chain or is a component a heterocyclic ring can be used as spray liquids.

Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können dir Substanzen ale solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z. B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Eonzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be made from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders) can be prepared by adding water. To produce emulsions, you can use substances alone or in a solvent dissolved, by means of wetting or dispersing agents, e.g. B. polyethylene oxide addition products be homogenized in water or organic solvents. But it can also of active substance, emulsifying or dispersing agent and possibly solvent existing concentrates can be produced which are suitable for dilution with water are.

Stäubemittel können durch Nischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z. B.Dusts can be made effective by niching or grinding together Substances with a solid carrier, e.g. B.

Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.Diatomite, talc, clay or fertilizers can be produced.

Der folgende Versuch erläutert die Anwendung der Wirkstoffe und zeigt ihre Uberlegenheit gegenüber einem bekannten Wirkstoff.The following experiment explains the use of the active ingredients and shows their superiority over a known active ingredient.

Für den Versuch wurden folgende Wirkstoffe verwendet: Malathion (Vergleichsmittel) (erfindungagemäß) (gemäß der Erfindung) Je 100 hungrige Stubenfliegen (Musca domestica) werden in Käfigen von 8 Liter Inhalt 100 mg Milchzucker vermischt mit Wirkstoffsubstanz als Futter geboten. Nach 24 Stunden wird die Mortalitätsrate ermittelt.The following active ingredients were used for the experiment: Malathion (comparative agent) (according to the invention) (according to the invention) For every 100 hungry houseflies (Musca domestica), 100 mg lactose mixed with active substance are offered as feed in 8 liter cages. The mortality rate is determined after 24 hours.

Ergebnis: Wirkstoff Wirkstoffmenge im Milchzucker Mortalität % mg 1. 0,2 96 2. 0,1 100 3. 0,1 100 Die Wirkstoffe 2 und 3 sind bereite in wesentlich geringerer Menge als der Wirkstoff 1 gut wirksam.Result: Active ingredient Amount of active ingredient in lactose mortality% mg 1. 0.2 96 2. 0.1 100 3. 0.1 100 The active ingredients 2 and 3 are already essential less effective than the active ingredient 1.

Beispiel 2 Man vermischt 80 Gewichtsteile der Verbindung 2 mit 20 Gewichtsteilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Ånwndung. in Form kleinster Trophen geeignet ist. Example 2 80 parts by weight of compound 2 are mixed with 20 Parts by weight of N-methyl-α-pyrrolidone and receives a solution that is used for Ånwndung. in the form of the smallest trophies.

Beispiel 3 2O Gewichtsteiie der Verbindung 5 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol-, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in lÜO 000 Gewicht steilen Wasser erhalt man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gcwichtsprosent des Wirkstoffs enthält. Example 3 20 parts by weight of compound 5 are in a mixture dissolved, the 80 parts by weight of xylene, 10 parts by weight of the adduct from 8 to 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of oleic acid-N-monoethanolamide, 5 parts by weight Calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and 5 parts by weight of the adduct consists of 40 moles of ethylene oxide in 1 mole of castor oil. By pouring it out and distributing it finely the solution in 10 000 parts by weight of water gives an aqueous dispersion, which contains 0.02 percent by weight of the active ingredient.

Beispiel 4 20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Issobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewiahtflteilen des Anlangerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch EingieBen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. Example 4 20 parts by weight of compound 2 are in a mixture dissolved, the 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 Parts by weight of the adduct of 7 moles of ethylene oxide and 1 mole of isooctylphenol and 10 parts by weight of the addition product of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole Castor oil consists. By pouring it in and distributing it finely the solution an aqueous dispersion containing 0.02 percent by weight is obtained in 100,000 parts by weight of water contains the active ingredient.

Beispiel 5 20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Oyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280 °C und 10 Gewichtsteilen des Anlsgerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewrhtsprozent des Wirkstoffe enthält. Example 5 20 parts by weight of compound 3 are in a mixture dissolved that of 25 parts by weight of cyclohexanol, 65 parts by weight of a mineral oil fraction from the boiling point 210 to 280 ° C and 10 parts by weight of the addition product of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil. By pouring it in and distributing it finely the solution in 100,000 parts by weight of water gives an aqueous dispersion, which contains 0.02 percent by weight of the active ingredient.

Beispiel 6 20 Gewichtsteile des Wirkstoffe 2 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphtalin-α-sulfonsäure, t7 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverfürmigem Kieselsäuregel gut vermischt and in einer Hammermühle vermahiene Durch feines Verteilen der Mischung in 20 00O Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. Example 6 20 parts by weight of active ingredient 2 are mixed with 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene-α-sulfonic acid, t7 parts by weight of the sodium salt of a lignosulphonic acid from a sulphite waste liquor and 60 parts by weight powdery silica gel well mixed and ground in a hammer mill Finely distributing the mixture in 20,000 parts by weight of water yields a spray mixture containing 0.1 percent by weight of the active ingredient.

Beispiel 7 3 Gewichtsteile der Verbindung 9 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gewichtaprozent des Wirkstoffs enthält. Example 7 3 parts by weight of compound 9 become 97 parts by weight finely divided kaolin intimately mixed. In this way a dust is obtained which contains 5 percent by weight of the active ingredient.

Beispiel 8 30 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, iuning vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit. Example 8 30 parts by weight of compound 2 are mixed with a mixture from 92 parts by weight of powdered silica gel and 8 parts by weight of paraffin oil, which was sprayed onto the surface of this silica gel, iuning mixed. In this way, a preparation of the active ingredient with good adhesion is obtained.

Claims (6)

PatentansprücheClaims 1. Phosphono-glyoxylester der allgemeinen Formel in der R1 und R2 je einen niederen Alkoxy oder niederen Alkylrest und R4 einen niederen Alkoxyrest, einen Phenoxyrest oder einen niederen Dialkylaminorest und n 0 oder 1 bedeutet.1. Phosphono-glyoxyl ester of the general formula in which R1 and R2 are each a lower alkoxy or lower alkyl radical and R4 is a lower alkoxy radical, a phenoxy radical or a lower dialkylamino radical and n is 0 or 1. 2. Verfahren zur Herstellung von Phosphono-glyoxylestern gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Phosphorverbindungen der Formel in der R1, R2 die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, während R3 einen Methoxy- oder Athoxyrest oder Thiomethyl- oder Thioäthylrest bedeutet, mit einem Oxalsäurederivat der Formel in dem R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, während X ein Halogenatom bedeutet, miteinander umsetzt.2. Process for the preparation of phosphono-glyoxyl esters according to Claim 1, characterized in that phosphorus compounds of the formula in which R1, R2 have the meanings given in claim 1, while R3 denotes a methoxy or ethoxy radical or thiomethyl or thioethyl radical, with an oxalic acid derivative of the formula in which R4 has the meaning given in claim 1, while X is a halogen atom, react with one another. 3. Verwendung eines Phosphono-glyoxylesters gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten.3. Use of a phosphono-glyoxyl ester according to Claim 1 for combating of insects. 4. Insektizid enthaltend einen festen oder flüssigen rägerstoff und einen Phosphono-glyoxylester gemäß Anspruch 1.4. Insecticide containing a solid or liquid excipient and a phosphono-glyoxyl ester according to claim 1. 5. 0, O-Dimethoxyphosphono-glyoxyläthylester.5. 0, O-dimethoxyphosphono-glyoxylethyl ester. 6. O,O-Diäthoxyphosphono-glyoxyläthylester.6. O, O-diethoxyphosphono-glyoxylethyl ester.
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