DE2111038A1

DE2111038A1 - Propionyl-bis acryloyl hexahydrotriazines - for permanently finishing cellulosic textiles against hardening on washing

Info

Publication number: DE2111038A1
Application number: DE19712111038
Authority: DE
Inventors: Hans-Werner Dipl-Chem D Eckert; Arnold Dipl-Chem Dr Heins; Sigurd Dipl-Chem Dr Herbst
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1971-03-09
Filing date: 1971-03-09
Publication date: 1972-09-28

Abstract

Permanent finishing of cellulose-contg. textiles to prevent hardening on washing, is effected by treating, e.g. padding, in presence of alkaline agents, esp. at pH >=9, with a soln. or dispersion contg. 5-100 g/l cpd. of formula (I): (where R is 8-24 (10-20) C alkyl: X is -NH-, -NR'-, -O- or -S- and R' is 1-24 C alkyl opt. interrupted by -O- and/or substd. by OH, and where, in an -NRR' gp., R and R' together contain 16-36 C), drying and heating >100 degrees C, esp. 120-150 degrees C, pref. for 5-30 min. Pref. (I) is used in aq. or org. soln., esp. using dioxan/water, or water/1-4 C alcohol in presence of dispersant, or C2Cl4 in a 1-4 C alkanol.

Description

"Verfahren zur Fermanentausrustung von Cellulosefasern enthaltenden Textilmaterialien" Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Permanentausrdstung von Cellulosefasern enthaltenden Textilmaterialien mit dem Ziel, die beim Waschen derartiger Textilien auftretenden Verhärtungen zu verhindern."Process for the permanent finishing of cellulose fibers Textile materials "The invention relates to a method for permanent equipment of textile materials containing cellulose fibers with the aim of being washed away to prevent hardening of such textiles.

Es ist bekannt, daß beim Waschen von Cellulosefasern enthaltenden Textilmaterialien unangenehme Verhärtungen auftreten.It is known that when washing cellulose fibers containing Textile materials unpleasant hardening occur.

Man hat daher bereits vorgeschlagen, entweder den Waschmitteln Verbindungen mit weichmachender Wirkung zuzusetzen oder aber die Textilmaterialien nach der tasche mit einem ein Weichspülmittel enthaltenden Spülbad zu behandeln. Der Nachteil der dabei verwendeten Mittel besteht jedoch in ihrer mangelnden Waschbeständigkeit, so daß die Behandlung ständig wiederholt werden muß.It has therefore already been proposed to use either the detergent compounds add with a softening effect or the textile materials after the bag to treat with a rinse bath containing a fabric softener. The disadvantage of The means used for this, however, consists in their lack of wash resistance, so that the treatment has to be repeated over and over again.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Permanentausrastung von Cellulosefasern enthaltenden Textilmaterialien, bei. dem die yeschilderten Nachteile vermiedeii werden, und das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Textilmaterial in Gegenwart alkalischer Mittel mit einer Lösung oder Dt.persion eines Propionyl-bisacryloyl-hexahydrotriazins der Formel I in der R einen Alkylrest mit 8 - 24, vorzugsweise 10 - 20 Kohlenstoffatomen, X = -NH-, -NR'-, -0- oder -S-, und Rl einen gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochenen und/oder durch Hydroxylgruppen substituierten Alkylrest mit 1 - 24 Kohlenstoffatomen, wobei in einer Aminogruppe -NRR' die Reste R und R' zusammen wenigstens 16 und nicht mehr als 36 Kohlenstoffatome enthalten, bedeuten, behandelt, trocknet und auf Temperaturen über 100 °C, vorzugs-0 weise 120 - 150 C erwärmt.The invention relates to a method for permanent disengagement of textile materials containing cellulose fibers. which the above-mentioned disadvantages are avoided and which is characterized in that the textile material is mixed with a solution or dispersion of a propionyl-bisacryloyl-hexahydrotriazine of the formula I in the presence of alkaline agents in which R is an alkyl radical having 8-24, preferably 10-20 carbon atoms, X = -NH-, -NR'-, -0- or -S-, and Rl is an alkyl radical which is optionally interrupted by oxygen atoms and / or substituted by hydroxyl groups 1-24 carbon atoms, where in an amino group -NRR 'the radicals R and R' together contain at least 16 and not more than 36 carbon atoms, mean treated, dried and at temperatures above 100 ° C, preferably 120-150 ° C warmed up.

Durch das beanspruchte Verfahren wird eine permanente weichmachende Wirkung erzielt, die auch nach zahlreichen Wäschen mit handelsüblichen Waschmitteln nicht verlorengeht. Die Gefahr einer Verhärtung der Textilien durch mehrfaches Waschen kann somit praktisch vollständig vermieden werden.The claimed process creates a permanent plasticizing Effect achieved even after numerous washes with commercially available detergents is not lost. The risk of hardening of the textiles through repeated washing can thus be practically completely avoided.

Die Verbindungen der Formel I können in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von Trisacryloyl-hexahydrotriazin mit 1 Mol eines entsprechenden primären oder sekundären Amins, eines Alkohols oder Thiols, vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels, erhalten werden. Trisacryloyl-hexahydrotriazin wurde aus Acrylnitril und Paraformaldehyd nach einer Vorschrift in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. Aufl., Bd. 14/2, S. 393, hergestellt.The compounds of the formula I can be carried out in a manner known per se Implementation of trisacryloyl-hexahydrotriazine with 1 mol of a corresponding primary or secondary amine, an alcohol or thiol, preferably in the presence of one Solvent. Trisacryloyl-hexahydrotriazine was made from acrylonitrile and paraformaldehyde according to a regulation in Houben-Weyl, methods of organic Chemie, 4th ed., Vol. 14/2, p. 393.

Zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Produkte der Formel I kommen höhere primäre und sekundäre Alkylamine in Betracht, deren Reste R und R' zusammen wenigstens 16 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele für Verbindungen dieser Art sind Hexadecylamin, Octadecylamin, Oleylamin, Eicosylamln, Docosylamin, DioctylamiIl, Didecylamin, Didodecylamin, Ditetradecylamin, Dihexadecylamin, Dioctadecylamin sowie Amingemische, wie sie durch Umwaiid,lung nat;arlicher Fette und Öle, .Bv von Talgfett, Sojaöl, Erdnußöl, Haps- und Rübölen usw., erhalten werden, ferner Taigoxypropylamin N-Methyl-octadecylamin sowie N-(2,3-Dihydroxypropyl)-octadecylamin. Als weitere Ausgangskomponenten eignen sich Fettalkohole mit insbesondere 10 - 20 Kohlenstoffatomen sowie die aus derartigen Fettalkoholen durch Guerbet-Reaktion hergestellten Dimerisierungsprodukte mit 20 - 36 Kohlenstoffatomen. Beispiele hierfür sind Decylalkohol, Dodecylalkohol, Tetradecylalkohol, Hexadecylalkohol, Octadeeylalkohol, Oleylalkohol, Eicosylalkohol und die aus natürlichen Fetten oder Ölen erhältlichen Fettalkohole oder Fettalkoholgemische entsprechender Kettenlängen; als Dimerisierungsprodukt mit 20 - 36 Kohlenstoffatomen eignet sich beispielsweise das aus Talgalkohol durch Guerbet-Reaktion gewonnene Produkt. Ferner können auch Alkanthiole mit 16 - 24 Kohlenstoffatomen wie z.B. Hexadecanthiol und Octadecanthiol verwendet werden. Schließlich kommen auch die Anlagerungsprodukte von bis zu 4 Mol eines Alkylenoxids, insbesondere Äthylenoxid, Propylenoxid, Glycid oder Glycerinchlorhydrin an die vorgenannten Amine, Alkohole oder Thiole in Betracht.For the preparation of the products of the formula which can be used according to the invention I are higher primary and secondary alkylamines, the radicals R and R 'together contain at least 16 carbon atoms. Examples of connections of this type are hexadecylamine, octadecylamine, oleylamine, eicosylamine, docosylamine, DioctylamiIl, Didecylamine, Didodecylamine, Ditetradecylamine, Dihexadecylamine, Dioctadecylamine as well as amine mixtures, as determined by Umwaiid, lung nat; arlicher fats and oils, .Bv of Tallow fat, soybean oil, peanut oil, rapeseed and rapeseed oils, etc., can also be obtained, as well as taigoxypropylamine N-methyl-octadecylamine and N- (2,3-dihydroxypropyl) -octadecylamine. As another Starting components fatty alcohols with in particular 10 are suitable - 20 carbon atoms as well as those from such fatty alcohols by Guerbet reaction produced dimerization products with 20-36 carbon atoms. Examples of this are decyl alcohol, dodecyl alcohol, tetradecyl alcohol, hexadecyl alcohol, octadecyl alcohol, Oleyl alcohol, eicosyl alcohol and those obtainable from natural fats or oils Fatty alcohols or fatty alcohol mixtures of corresponding chain lengths; as a dimerization product with 20 - 36 carbon atoms, for example, that from tallow alcohol is suitable Product obtained by Guerbet reaction. Alkanethiols having 16-24 carbon atoms can also be used such as hexadecanethiol and octadecanethiol can be used. Finally come also the addition products of up to 4 moles of an alkylene oxide, in particular ethylene oxide, Propylene oxide, glycide or glycerol chlorohydrin to the aforementioned amines, alcohols or thiols.

Die Reaktion der Verbindungen der Formel I mit der Cellulosefaser wird durch alkalische Mittel beschleunigt. Als solche werden in erster Linie schwache Alkalien wie Natriumacetat oder Soda verwendet, doch können auch Alkalihydroxide wie Natrium-oder Kaliumhydroxid sowie niedere tertiäre Amine eingesetzt werderl. Der pH-Wert der Behandlungslösungen soll etwa pH 9 nicht überschreiten.The reaction of the compounds of formula I with the cellulose fiber is accelerated by alkaline agents. As such, be weak in the first place Alkalis such as sodium acetate or soda are used, but alkali hydroxides can also be used such as sodium or potassium hydroxide and lower tertiary amines werderl. The pH of the treatment solutions should not exceed pH 9.

Geeignete Lösungsmittel für die DurchfUhrung des Verfahrens sind insbesondere Lösungsmittelgemische zweier miteinander mischbarer Lösungsmittel, von denen vorzugsweise das eine Wasser oder ein niederer Alkohol mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen oder ein entsprechendes Glykol ist. Beispiele fUr geeignete tösungsmittelgemische sind DioxanA;as ser, Tetrahydrofuran/ Wasser, Isopropanol/Wasser, Perchloräthylen/Äthylenglykol und PerchloräthylenjIVlethanol. Sofern schwerer ldsllche Verbindungen der Formel I vorliegen, können diese auch mit Hilfe von Dispergatoren wie z.B. Anlagerungsprodukten von Athylenoxid an höhere Fettalkohole oder Alkylphenole dispergiert und in dieser Form angeWiendet werdeti.Suitable solvents for carrying out the process are in particular Solvent mixtures of two mutually miscible solvents, of which preferably the one water or a lower alcohol with 1 - 4 carbon atoms or a corresponding one Glycol is. Examples of suitable solvent mixtures are dioxane; water, tetrahydrofuran / Water, isopropanol / water, perchlorethylene / ethylene glycol and perchlorethylene / ethanol. If there are more difficult compounds of the formula I, these can also be used with the help of dispersants such as addition products of ethylene oxide to higher Fatty alcohols or alkylphenols are dispersed and used in this form.

Die Behandlung der Textilmaterialien geschieht vorzugsweise bei Raumtemperatur und dauert etwa 5 - 30 Min. Die verwendeten Lösungen sollen jeweils 5 - 100 g/l der Verbindung der Formel I enthalten. Die Behandlung wird in üblicher Weise, z.B. durch Foulardierung vorgenommen. Dabei wird auf einen restlichen 'Flottcngehalt von 100 - 400 Gewichtsprozent abgeschleudert oder abgeouetscht und bei Temperaturen bis etwa 100 0C, gegebenenfalls unter Anwendung von Vakuum, vorgetrocknet.The textile materials are preferably treated at room temperature and takes about 5 - 30 minutes. The solutions used should each be 5 - 100 g / l the compound of formula I contain. The treatment is carried out in the usual way, e.g. made by padding. A remaining liquor content is used from 100 - 400 percent by weight thrown off or squeezed and at temperatures predried to about 100 ° C., if necessary using a vacuum.

Anschließend wird eine liJ.irmebehandlung bei Temperaturen von über 100 °C, vorzugsweise -120 - 150 Cß durchgeführt, die 5 - 60 Min. dauert, und wobei die Verbindung der Formel I auf dem Textilmaterial waschbeständig fixiert wird. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren behandelteii Textilien besitzen einen vollen und weichen Griff, der auch nach zahlreichen Wäschen mit handelsüblichen Grob- oder Feinwaschmitteln, insbesondere beim Waschen in Trommelwaschmaschinen, erhalten bleibt.This is followed by a liJ.irm treatment at temperatures of over 100 ° C, preferably -120-150 Cß carried out, which lasts 5-60 minutes, and where the compound of the formula I is fixed on the textile material in a wash-resistant manner. The textiles treated by the method according to the invention have a fullness and soft handle, which even after numerous washes with commercially available coarse or Delicates detergents, especially when washing in drum washing machines, is retained.

Beispiele Die in den nachstehenden Verfahrensbeispielen verwendeten Hexahydrotriazinderivate der Formel 1 wurden nach der folgenden Vorschrift hergestellt: Octadecylaminopropionyl-bisacryloyl-hexahydrotriazin 49,8 g (0,2 Mol) Trisacryloyl-hexahydrotriazin wurden in 500 ml Methanol bei 50 °C gelöst und die Lösung zur Entfernung von geringen polymeren Anteilen filtriert. Danach wurden bei 55 - 60 0C unter RUhren portionsweise 67,5 g (0,25 Mol) Octadecylamin eingetragen und 1 Std. bei derselben Temperatur nachgerührt. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches wurde das halbrest erstarrte Reaktionsprodukt abgetrennt und mit Methanol und Acetonitril gewaschen und getrocknet. Das so erhaltene Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 61 - 62 °C. Examples Those used in the following process examples Hexahydrotriazine derivatives of the formula 1 were prepared according to the following procedure: Octadecylaminopropionyl bisacryloyl hexahydrotriazine 49.8 g (0.2 mol) trisacryloyl hexahydrotriazine were dissolved in 500 ml of methanol at 50 ° C and the solution to remove small polymeric fractions filtered. Thereafter, portions were added at 55-60 ° C. with stirring Entered 67.5 g (0.25 mol) of octadecylamine and 1 hour at the same temperature stirred. After the reaction mixture had cooled, the semi-solidly solidified reaction product became separated off and washed with methanol and acetonitrile and dried. The thus obtained Product had a melting point of 61-62 ° C.

Auf analoge Weise wurden beispielsweise auch die folgenden erfindungsgemäß verwendbaren Produkte der Formel I erhalten: Hexadecylaminopropionyl-bisacryloyl-hexahydrotriazin; Didecylaminopropionyl-bisacryloyl-hexahydrctriazin; Didodecylamlnoproplonyl-bisacryloyl-hexahydrotriazin; Ditetradecylaminopropionyl-bisacryloyl-hexahydrotriazin; Dihexadecylaminopropionyl-bisacryloyl-hexahydrotriazin; Dode cyloxypropionyl-bisacryloyl-hexahydrotriazin (hergestellt unter Zusatz von 0,5 g pulverisiertem Natriumhydroxid, Reaktionszeit 5 Std.); N- (2, 3-Dihydroxypropyl) -N-octadecylaminopropionyl-bisacryloylhexahydrotriazin.For example, the following were also invented in an analogous manner usable products of the formula I are obtained: hexadecylaminopropionyl-bisacryloyl-hexahydrotriazine; Didecylaminopropionyl bisacryloyl hexahydriazine; Didodecylamlnoproplonyl-bisacryloyl-hexahydrotriazine; Ditetradecylaminopropionyl bisacryloyl hexahydrotriazine; Dihexadecylaminopropionyl bisacryloyl hexahydrotriazine; Dode cyloxypropionyl-bisacryloyl-hexahydrotriazine (manufactured with the addition of 0.5 g powdered sodium hydroxide, reaction time 5 hours); N- (2,3-dihydroxypropyl) -N-octadecylaminopropionyl-bisacryloylhexahydrotriazine.

Beispiel 1 Neues Baumwollfrotteegewebe, das mit Methylenchlorid extrahiert worden war, wurde während 15 Min. in eine Dispersion aus 54,7 g (0,1 Mol) Didecylaminopropionyl-bisacryloyl-hexahydrotriazin, 20 g Natriumacetat, l9CO ml Dioxan und 450 ml Wasser eingetaucht. Danach ließ man das Gewebe auf einem Rost abtropfen und an der Luft trocknen. Schließlich wurde die Gewebeprobe 30 Min. in einem Trockenschrank auf 120 0C erwärmt.Example 1 New cotton terry fabric extracted with methylene chloride was, for 15 min. in a dispersion of 54.7 g (0.1 mol) didecylaminopropionyl-bisacryloyl-hexahydrotriazine, Submerged 20 g of sodium acetate, 19CO ml of dioxane and 450 ml of water. Then one left Drain the fabric on a grid and air dry. Finally it was the tissue sample was heated to 120 ° C. in a drying cabinet for 30 minutes.

Zum Nachweis der permanenten weichmachenden Wirkung wurde die erfindungsgemäß behandelte Gewebeprobe zusammen mit sauberem Trägergewebe in einer Trommelwaschmaschine 15 mal mit einem handelsüblichen Grobwaschmittel (Dosierung 4,0 g/l, Flottenverhältnis 1 : 12,5) im Kochwaschgang (max. Temperatur 95 Oc) gewaschen. Jeder Waschzyklus bestand aus Hauptwaschgang und 5 Spülgängen. Nach der 1., 3., 6., 9., 12. und 15. Wäsche wurden jeweils Gewebeproben entnommen und an diesen Proben nach dem Trocknen von vier Personen unabhängig der Griff beurteilt. Die Griffbeurteilung wurde in den Noten zwischen 1 (voller und sehr weicher Griff) und 6 (sehr harter Griff) ausgedrückt, wobei sich die Note 1 auf neues Baumwollfrotteegewebe bezieht, das entappretiert und mit einer Lösung von 0,5 g/l Ditalgalkyldimethylammoniumchlorid behandelt worden war, während die Griff note 6 einem Gewebe gegeben wird, das durch 240-stündiges Eehandeln im Waschautomaten unter Kochxaschbedingungen in Wasser mit einem Zusatz von 2 g/l Natriumtripolyphosphat vorgehärtet wurde. Zum Vergleich wurde ein unbehandeltes Baumwolfrotteegewebe gleicher Art in derselben Weise gewaschen und beurteilt.According to the invention, the permanent softening effect was demonstrated treated fabric sample together with clean carrier fabric in a drum washing machine 15 times with a standard commercial detergent (dosage 4.0 g / l, liquor ratio 1: 12.5) on a high temperature wash cycle (max. Temperature 95 Oc). Every wash cycle consisted of a main wash and 5 rinses. After the 1st, 3rd, 6th, 9th, 12th and 15th Fabric samples were taken from each laundry and on these samples after drying independently judged the grip by four people. The grip assessment was in Expressed the grades between 1 (full and very soft grip) and 6 (very hard grip), where the rating 1 relates to new cotton terry fabric that has been de-interpreted and treated with a solution of 0.5 g / l ditallow alkyldimethylammonium chloride was while the grip note 6 is given to a fabric that through 240 hour Treating in a washing machine under boiling and washing conditions in water with an additive was pre-hardened by 2 g / l sodium tripolyphosphate. An untreated one was used for comparison Cotton terry fabrics of the same type were washed and assessed in the same way.

Aus den Einzelbeurteilungen wurden jeweils die Mittelwerte errechnet. Es wurden folgende Resultate erhalten: Anzahl der Waschen 1 3 6 9 12 15 Griff der erfindungsgemäß behandelten Probe Vergleichsprobe 2,0 2,5 3,1 ,s- n 0 4 3. The mean values were calculated from the individual assessments. The following results were obtained: Number of washes 1 3 6 9 12 15 Handle of the invention treated sample Comparative sample 2.0 2.5 3.1, s- n 0 4 3.

Das erfindungsgemäß behandelte Gewebe besaß auch nach 15 Wäschen noch einen vollen und weichen Griff, während das unbehandelte Gewebe durch die Waschbehandlung deutlich verhärtet Beispiel 2 Nach Beispiel 1 vorbehandeltes neues Baumwollfrotteegewebe wurde während 10 Min. in eine Dispersion aus 43>5 g (0,1 Mol) Dodecyloxypropionyl-bisacryloyl-hexahydrotriazin und 54 g Soda in 1900 ml Dioxan und 450 ml Wasser eingetaucht. Nach dem Abtropfen der Proben wurde 2 Std. bei Raumtemperatur und 1 Std.The fabric treated according to the invention still possessed even after 15 washes a full and soft feel, while the untreated fabric through the washing treatment clearly hardened Example 2 New cotton terry fabric pretreated according to Example 1 was in a dispersion of 43> 5 g (0.1 mol) dodecyloxypropionyl-bisacryloyl-hexahydrotriazine for 10 min and 54 g of soda immersed in 1900 ml of dioxane and 450 ml of water. After draining the samples were 2 hours at room temperature and 1 hour.

bei 50 °C im Vakuumtrockenschrank (Wasserstrahlvakuum) vorgetrocknet und anschließend die Proben 30 Min. bei 120 OC im Wasserstrahlvakuum behandelt. Mit dem so behandelten Gewebe wurden in einem Versuch gemäß Beispiel 1 die folgenden Griffnoten ermittelt: Anzahl der Wäschen 1 3 6 9 12 15 Griff 1,0 1,2 1,8 2,0 2,3 2,5 Vergleichsprobe 2,0 2,5 3,1 3>8 4,0 4,3 Beispiel 3 Proben von neuem Baumwolifrotteegewebe wurden wie in Beispiel 2 behandelt. Als Behandlungsbad diente eine Dispersion aus 60,3 g (0,1 Mol) Ditetradecylaminopropionyl-bisacryioyl-hexahydro triazin in 1900 ml Dioxan und 450 ml Wasser, die durch Zusatz von Natronlauge auf pH 9 eingestellt worden war. Es wurden die folgenden Griffwerte ermittelt: Anzahl der Wäschen 1 3 9 Griff 1,0 1,0 1,3 Vergleichsprobe 2,0 2,5 3,8 Vergleichbare Griffnoten wurden auch erhalten, wenn anstelle der gemäß Beispiel 3 verwendeten Verbindung der Formel I entsprechende molare IvienÜ:en des Didodeeylamillopropionyl- bzw.Predried at 50 ° C. in a vacuum drying cabinet (water jet vacuum) and then treated the samples for 30 minutes at 120 ° C. in a water jet vacuum. With the fabric treated in this way, the following handle grades were determined in an experiment according to Example 1: Number of washes 1 3 6 9 12 15 Handle 1.0 1.2 1.8 2.0 2.3 2.5 Comparative sample 2.0 2.5 3.1 3> 8 4.0 4.3 Example 3 Samples of new cotton terry fabric were treated as in Example 2. A dispersion of 60.3 g (0.1 mol) of ditetradecylaminopropionyl-bisacryioyl-hexahydro-triazine in 1900 ml of dioxane and 450 ml of water, which had been adjusted to pH 9 by adding sodium hydroxide solution, served as the treatment bath. The following grip values were determined: Number of washes 1 3 9 Handle 1.0 1.0 1.3 Comparative sample 2.0 2.5 3.8 Comparable handle notes were also obtained if, instead of the compound of the formula I used according to Example 3, corresponding molar IvienÜ: en des Didodeeylamillopropionyl- or

Dihexadecylaminopropionyl- bzw. N-(2,3-Dihydroxypropyl)-N-octadecylaminopropionyl-Derivats der Formel I unter den gleichen Verfahrensbedingungen eingesetzt -wurden.Dihexadecylaminopropionyl or N- (2,3-dihydroxypropyl) -N-octadecylaminopropionyl derivative of formula I were used under the same process conditions.

Claims

1. A process for the permanent finishing of textile materials containing cellulose fibers, characterized in that the textile material is mixed with a solution or dispersion of a propionyl-bisacryloylhexahydrotriazine of the formula I in the presence of an alkaline agent in which R is an alkyl radical having 8-24, preferably 10-20 carbon atoms, X = -NH-, -NR'-, -0- or -S-, and R 'is an alkyl radical which is optionally interrupted by oxygen atoms and / or substituted by hydroxyl groups with 1-24 carbon atoms, where in an amino group -NRR 'the radicals R and R' together contain at least 16 and not more than 36 carbon atoms, mean treated, dried and heated to temperatures above 100.degree. C., preferably 120-150.degree.

2. The method according to claim 1, characterized by the use of a compound of the formula I according to claim 1, in which -XR is the radical of a primary Denotes alkylamine with 10-20 carbon atoms.

5. The method according to claim 1, characterized by the use a compound of the formula I according to claim 1, in which -XR titanium R (zot of a secondary Dialkylamine -NRR ', where the radicals R and' to.; Am; nen at least 16 and nic; EIt contain more than 36 carbon atoms.

4. The method according to claim 1, characterized by the use a compound of the formula I according to claim 1, in which -XR has an alcohol radical Means 10-20 carbon atoms.

5. The method according to claim 1, characterized by the use of a compound of the formula I according to claim 1, in which -XR is a Guerbet alcohol radical means with 20-36 carbon atoms.

6. The method according to claim 1-5, characterized in that one the compound of formula I applies in organic or aqueous organic solution.

7. The method according to claim 1-6, characterized in that one Dioxane / water mixtures used as solvent.

8. The method according to claim 1-6, characterized in that one as a solvent, mixtures of water and one containing 1-4 carbon atoms aliphatic alcohol used in the presence of a dispersant.

9. The method according to claim 1-6, characterized in that one as a solvent, mixtures of perchlorethylene in one containing 1 - 4 carbon atoms aliphatic alcohol used.

10. The method according to claim 1-9, characterized in that the The pH of the treatment solution does not exceed 9.

11. The method according to claim 1-10, characterized in that the Solutions or dispersions contain 5-100 g / l of the compound of the formula I.

12. The method according to claim 1-11, characterized in that one the pretreated textile material for a period of 5 - 30 minutes at temperatures heated to over 100 ° C., preferably 120-150 ° C.

13. The cellulose fibers treated by the method according to claims 1-12 containing textile materials.