DE2100140A1 - Fluoroalkyl iodides prepn - from iodine, fluoroalkylenes and hydrofluoric acid in the presence of an oxy-acid - Google Patents
Fluoroalkyl iodides prepn - from iodine, fluoroalkylenes and hydrofluoric acid in the presence of an oxy-acidInfo
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Abstract
Description
Verfahren zur Herstellung von Ueptafluor-2-jod-propan Es ist bereits bekannt, Heptafluor-2-jod-propan durch Umsetzung von Hexafluorpropen mit einem Gemisch aus Jodpentafluorid und Jod herzustellen. Das genannte Verfahren benötigt für die Zerstellung des Jodpentafluorids das schwer zu handhabende elementare Fluor. Es ist auch beschrieben worden, Hexafluorpropan mit Kaliumfluorid und Jod zu dem gewünschten Produkt umzusetzen, doch ist dieses Verfahren nur in Gegenwart eines Lösungsmittels (Acetonitril) durchführbar und, wie Nacharbeitungen ergaben, seiner schwankenden Ausbeuten wegen für die Praxis wenig geeignet (vgl. Journ. Org. Chem. 27, S. 1813, (1962); Journ. Am. Chem. Soc. 83, 5. 2383 (1961)).Process for the preparation of Ueptafluoro-2-iodopropane It is already known, heptafluoro-2-iodo-propane by reacting hexafluoropropene with a mixture from iodine pentafluoride and iodine. The aforementioned procedure is required for the Decomposition of iodine pentafluoride, the difficult to handle elemental fluorine. It has also been described, hexafluoropropane with potassium fluoride and iodine to the desired Implement product, but this process is only possible in the presence of a solvent (Acetonitrile) feasible and, as reworking showed, its fluctuating Because of the yields not very suitable for practice (cf. Journ. Org. Chem. 27, p. 1813, (1962); Journ. At the. Chem. Soc. 83, p. 2383 (1961)).
Es wurde nun gefunden, daß man Heptafluor-2-jod-propan durch Umsetzung von Gemischen aus Hexafluorpropen und Jod mit Fluor wasserstoff in Gegenwart einer Sauerstoffsäure, ihrer Alkali-oder Erdalkalisalze, Halogonide oder Anhydride eines mindestens funfwertigen Halogens (C1, Br,'J), des ftinfwertigen Stickstoffes und/oder des sechswertigen Schwefels, mit Ausnahme der Schwefelsäure und ihrer Salze, herstellen kann.It has now been found that heptafluoro-2-iodopropane can be reacted of mixtures of hexafluoropropene and iodine with hydrogen fluoride in the presence of a Oxygen acid, its alkali or alkaline earth salts, halogonides or anhydrides at least pentavalent halogen (C1, Br, 'J), pentavalent nitrogen and / or of hexavalent sulfur, with the exception of sulfuric acid and its salts can.
Als Sauerstoffsäuren und ihre wie oben definierten Derivate, nachfolgend sauerstoffhaltige Verbindungen genannt, kommen somit für das beanspruchte Verfahren insbesondere in Frage: Chlorsäure, Perchlorsäure, Bromsäure, Jodsäure, Perjodsäure sowie ihre Natrium-, Kalium- und ihre Magnesium- und Calcium-Salze, ferner 01207 und J205, Salpetersäure, vorzugsweise 98 %ige bis wasserfreie Salpetersäure, Natriumnitrat, Kaliumnitrat, Magnesiumnitrat, Calciumaitrat, Di-Stickstöffpentoxid, Nitrvlchlorid, Nitrvlfluorid, ferner Schwefeltrloxid, Sulfurylchlorid, Sulfurylfluorid, Ohlorsulfonsäure, Fluorsulfonsäure und Nitrosylschwefelsäure p Bevorzugt als sauerstoffhaltige Verbindungen sind Derivate der Sauerstoffsäuren der 5-oder 7-wertigen Halogene sowie des 5-wertigen Stickstoffes, insbesondere Salpetersäure (HNO3), Perjodsäure, Natrium- bzw.As oxygen acids and their derivatives as defined above, below Oxygen-containing compounds called, thus come for the claimed process in particular: chloric acid, perchloric acid, bromic acid, iodic acid, periodic acid as well as their sodium, potassium and their magnesium and calcium salts, furthermore 01207 and J205, nitric acid, preferably 98% to anhydrous nitric acid, sodium nitrate, Potassium nitrate, magnesium nitrate, calcium nitrate, di-nitrogen pentoxide, nitrate chloride, Nitrile fluoride, also sulfur oxide, sulfuryl chloride, sulfuryl fluoride, chlorosulfonic acid, Fluorosulfonic acid and nitrosylsulfuric acid p Preferred as oxygen-containing compounds are derivatives of the oxo acids of the pentavalent or tetravalent halogens as well as the pentavalent ones Nitrogen, especially nitric acid (HNO3), periodic acid, sodium or
Saliunjodat, ferner Kaliumnitrat, Natriumnitrat, Kalumchlorat, Natriumchlorat.Saline iodate, also potassium nitrate, sodium nitrate, potassium chlorate, sodium chlorate.
Das molare Verhältnis von Hexafluorpropen und Jod in diesen Gemischen kann zwischen 1 : 0,5 und 1 : 1,5, vorzugsweise 1 : 0,6 bis 1 : 1,0 betragen. Die pro Mol umzusetzendes Hexafluorpropen benötigte Menge an sauerstoffhaltiger Verbindung variiert naturgemäß mit der Natur des charakteristischen Elementes (Halogen, Stickstoff, Schwefel) und mit dem Oxydationsgrad. Im allgemeinen wird für jedes ausgetauschte Äquivalent Jod ein Oxydationsäquivalent benötigt. Zweckmäßig werden bei Halogen(V)-Verbindungen etwa 0,2 - 0,25 Mol, bei Halogen(VII)-Verbindungen etwa 0,15 - 0,2 Mol, bei Stickstoff(V)-Verbindungen 0,25 - 0,6 Mo, bei Sulfurylchlorid bzw. -fluorid 0,5 - o,6 Mol und bei Nitrosylschwefelsäure, Ohlorsulfonsäure bzw. Fluorsulfonsäure bzw. Schwefeltrioxid etwa 1 Mol pro Mol umzusetzendes Mol Hexafluorpropen eingesetzt.The molar ratio of hexafluoropropene and iodine in these mixtures can be between 1: 0.5 and 1: 1.5, preferably 1: 0.6 to 1: 1.0. the amount of oxygen-containing compound required per mole of hexafluoropropene to be converted varies naturally with the nature of the characteristic element (halogen, nitrogen, Sulfur) and with the degree of oxidation. In general, it is exchanged for each Equivalent of iodine requires one oxidation equivalent. It is useful for halogen (V) compounds about 0.2-0.25 mol, for halogen (VII) compounds about 0.15-0.2 mol, for nitrogen (V) compounds 0.25 - 0.6 Mo, for sulfuryl chloride or fluoride 0.5 - 0.6 mol and for nitrosylsulphuric acid, Chlorosulfonic acid or fluorosulfonic acid or sulfur trioxide about 1 mole per mole to be converted Mol hexafluoropropene used.
Ein Überschuß an sauerstoffhaltiger Verbindung über die genannten Verhältnisse kann zur Erzielung einer besseren Ausbeute vorteilhaft sein. Dieser Überschuß kann 10 - 50 ffi betragen, vorzugsweise 10 - 30 , insbesondere bis zu 10 %.An excess of oxygen-containing compound over those mentioned Ratios can be advantageous in order to achieve a better yield. This Excess can be 10-50 ffi, preferably 10-30, in particular up to 10%.
Die Menge des eingesetzten Fluorwasserstoffes beträgt vorzugsweise 2 - 40 Mol, insbesondere 5 - 20 Mol pro Mol Hexafluorproper Seine Menge ist so zu bemessen, daß sie, bezogen auf in der Reaktionsmischung anwesenden oder gebildetes Wasser, nicht weniger als 18 Gewichtsteile, vorzugsweise nicht weniger als 19 Gewichtsteile, pro Gewichtsteil Wasser beträgt. Größere Mengen an Fluorwasserstoff als 40 Mol/Mol Hexafluorpropen sind möglich, bringen jedoch keinen Vorteil.The amount of hydrogen fluoride used is preferably 2 - 40 moles, especially 5 - 20 moles per mole of hexafluoropropylene. Its amount is so too dimensioned that they, based on in the reaction mixture present or formed Water, not less than 18 parts by weight, preferably not less than 19 parts by weight, per part by weight of water. Amounts of hydrogen fluoride greater than 40 mol / mol Hexafluoropropene are possible, but are of no advantage.
Die Reaktionstemperaturen liegen oberhalb 50 C, im allgemeinen zwischen 80 und 2000C, vorzugsweise 100 - 17000. Der Reaktionsdruck hängt im wesentlichen von dem Dampfdruck des Fluorwasserstoffes bei Reaktionstemperatur ab, daneben von entstehenden gasförmigen Reaktionsprodukten und somit vom Reaktionsvolumen.The reaction temperatures are above 50 ° C., generally between 80 and 2000C, preferably 100-17000. The reaction pressure depends essentially from the vapor pressure of the hydrogen fluoride at the reaction temperature, in addition from resulting gaseous reaction products and thus on the reaction volume.
Im ganzen ist die Höhe des Druckes nicht kritisch, er kann je nach Reaktionsanordnung und Temperatur zwischen 3 bis etwa 100 atom. betragen. Im allgemeinen stellen sich Drucke von etwa 8 bis etwa 60 atom. ein.On the whole, the level of pressure is not critical, it can depend on Reaction arrangement and temperature between 3 to about 100 atoms. be. In general put prints from about 8 to about 60 atom. a.
Die Durchführung des erfindungsgemäßem Verfahrens kann beispielsweise erfolgen, indem man die Ausgangsprodukte in einem druckfesten Gefäß vorlegt und die Reaktionsmischung unter Rühren auf Reaktionstemperatur aufheizt. Als Gefäßmaterial sind alle im Temperaturbereich bis 2000C gegen 90 - 100 sige Flußsäure beständigen druckfesten Materialien geeignet wie Nickel oder Sickellegierungen, vor allem aber Stahl und Stahllegierungen.The method according to the invention can be carried out, for example be done by placing the starting products in a pressure-tight container and the reaction mixture is heated to the reaction temperature with stirring. As a vessel material are all resistant to 90-100% hydrofluoric acid in the temperature range up to 2000C pressure-resistant materials such as nickel or nickel alloys, but above all Steel and steel alloys.
Nach Beendigung der Reaktion, die zwischen 1 bis 20 Stunden benötigen kann, vorzugsweise 2 bis 6 Stunden, wird bei erhöhter Temperatur entspannt, das gebildete Heptafluor-2-Jodpropan wird vom Halogenwasserstoff durch Rektifikation oder eine Wasserwäsche getrennt, gegebenenfalls getrocknet und, wenn nötig, durch Fraktionierung weiter gereinigt. Bei Abtrennung des überschüssigen Fluorwasserstoffes vom Heptafiuor-2-jodpropan durch Destillation kann dieser für weitere Reaktionen wieder eingesetzt werden.After completion of the reaction, which take between 1 to 20 hours can, preferably 2 to 6 hours, is relaxed at elevated temperature, the Heptafluoro-2-iodopropane formed is removed from the hydrogen halide by rectification or a water wash separately, optionally dried and, if necessary, through Fractionation further purified. When separating off the excess hydrogen fluoride from heptafiuor-2-iodopropane by distillation this can be used for further reactions to be reinstated.
Man kann das erfindungsgemäße Verfahren auch so gestalten, daß man nur einen Teil - oder nur eine Komponente (z. B. HF) - vorlegt und den Rest - oder die anderen Komponenten - bei Reaktionstemperatur zugibt.The inventive method can also be designed so that one only a part - or only one component (e.g. HF) - is presented and the rest - or the other components - adding at reaction temperature.
Es ist ein Vorteil des Verfahrens, daß es leicht kontinuierlich gestaltet werden kann.It is an advantage of the process that it is easily made continuous can be.
Das erfindungsgemäX Verfahren zur Herstellung von Heptafluor-2-jod-propan, das als Telogen für die Telomerisation von Tetrafluoräthylen und/oder llexafluorpropylen verwendet wird und somit ein wertvolles Produkt darstellt, ist überraschend, nachdem seine Gewinnung bisher lediglich durch Einsatz von Jodpentafluorid oder elementarem Fluor bzw. Saliumfluorid im Gemisch mit Jod gelungen ist. Die erfindungsgemäß eingesetzten sauerstoffhaltigen Verbindungen sind leicht zugängliche und leicht zu handhabende Produkte. Der Ersatz von elementarem Fluor durch den weit höher siedenden und weit weniger aggressiven Fluor wasserstoff, der bereits seit langem in großtechnischem Maßstabe eingesetzt wird, ist ein bedeutender technischer Fortschritt.The inventive method for the preparation of heptafluoro-2-iodo-propane, that as telogen for the telomerization of tetrafluoroethylene and / or llexafluoropropylene is used and thus represents a valuable product, is surprising after its extraction so far only through the use of iodine pentafluoride or elemental Fluorine or salium fluoride mixed with iodine has succeeded. The inventively used Oxygenated compounds are readily available and easy to use Products. The replacement of elemental fluorine by the far higher-boiling and far less aggressive hydrogen fluoride, which has long been used on a large scale Is a significant technical advance.
Beispiel 1 In einem Autoklaven, welcher aus VA-Stahl besteht und mit einem Xagnetrhhrer und einer elektrischen Heizung versehen ist, werden 22,8 g (0,10 Mol) Überjodsäure (H5JO6), 85 g (0,33 Mol) Jod, 100 g (0,66 Mol) Perfluorpropen und 200 g (10 Mol) Fluorwasserstoff eingefüllt und für 5 Stunden unter Rühren auf 150°C erwärmt; dabei stellt sich ein Druck von etwa 40 atü ein.Example 1 In an autoclave made of VA steel and with a magnetic tube and an electric heater, 22.8 g (0.10 Mol) superiodic acid (H5JO6), 85 g (0.33 mol) iodine, 100 g (0.66 mol) perfluoropropene and 200 g (10 mol) of hydrogen fluoride and stirred for 5 hours Heated to 150 ° C; this results in a pressure of around 40 atmospheres.
Nach dem Abkühlen auf 100°C werden die flüchtigen Reaktionsprodukte gasförmig aus dem Autoklaven entnommen und durch ein Yaschgefäß mit 800 ml Wasser, ein Leergefäß, ein Waschgefäß mit 10O ml Wasser, eine auf 00C: gekühlte Falle, einen Trockenturm mit CaCl2 und eine auf -78°C gekühlte Falle geleitet. Das in den Waschgefäßen und Fallen kondensierte Rohprodukt wird vereinigt, von Waschflüssigkeit durch Scheiden und Trocknen mit pulverisiertem Calciumchlorid befreit und durch fraktionierte Destillation gereinigt. Man erhält 132 g Heptafluor-2-Jod-propan; das entspricht einer Ausbeute von 68 Mol-%, bezogen auf das eingesetzte Perfluorpropen.After cooling to 100 ° C, the volatile reaction products are taken in gaseous form from the autoclave and poured through a Yasch vessel with 800 ml of water, an empty vessel, a washing vessel with 10O ml of water, a trap cooled to 00C: a Drying tower with CaCl2 and a trap cooled to -78 ° C. That in the washing vessels and falling condensed crude product is combined, from washing liquid by separation and drying with powdered calcium chloride and freed by fractional distillation cleaned. 132 g of heptafluoro-2-iodopropane are obtained; this corresponds to a yield of 68 mol%, based on the perfluoropropene used.
Beispiel 2 In eine Apparatur, wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 3Z,O-g (U,50 Mol) konz. Salpetersäure, 153 g (0,60 Mol) Jod, 150 g (t,O Mol) Perfluorpropen und 200 g (10 Mol) Fluorwasserstoff eingefüllt und für 3 Stunden unter Rühren auf 1600C erwärmt.Example 2 In an apparatus as described in Example 1, are 3Z, O-g (U, 50 mol) conc. Nitric acid, 153 g (0.60 mol) iodine, 150 g (t, O mol) perfluoropropene and 200 g (10 mol) of hydrogen fluoride and poured in for 3 hours with stirring 1600C heated.
Anschließend wird das Reaktionsgemisch, wie in Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet. Man erhält 223 g Heptafluor-2-jodpropan; das entspricht einer Ausbeute von 75 Mol-%, bezogen auf eingesetztes Perfluorpropen.The reaction mixture is then, as described in Example 1, worked up. 223 g of heptafluoro-2-iodopropane are obtained; this corresponds to a yield of 75 mol%, based on the perfluoropropene used.
Beispiel 3 In eine Apparatur, wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 4Z,5 g (0,50 Mol) Natriumnitrat, 140 g (0,55 Mol) Jod, 150 g (1,0 Mol) Perfluorpropen und 200 g (10 Mol) Fluorwasserstoff eingefüllt und für 5 Stunden unter Rühren auf 15000 erwärmt.Example 3 In an apparatus as described in Example 1, are 4Z, 5 g (0.50 mole) sodium nitrate, 140 g (0.55 mole) iodine, 150 g (1.0 mole) perfluoropropene and 200 g (10 mol) of hydrogen fluoride and stirred for 5 hours 15000 heated.
Anschließend wird das Reaktionsgemisch, wie in Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet. Man erhält 128 g Heptafluor-2-jodpropan; das entspricht einer Ausbeute von 43 Mol-%, bezogen auf eingesetztes Perfluorpropen.The reaction mixture is then, as described in Example 1, worked up. 128 g of heptafluoro-2-iodopropane are obtained; this corresponds to a yield of 43 mol%, based on the perfluoropropene used.
Claims (4)
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