DE2057034A1 - Light sensitive photographic recording material - Google Patents
Light sensitive photographic recording materialInfo
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- G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
- G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
- G03C1/08—Sensitivity-increasing substances
- G03C1/10—Organic substances
- G03C1/12—Methine and polymethine dyes
- G03C1/22—Methine and polymethine dyes with an even number of CH groups
Description
4-7 5134-7 513
Konishiroku Photo Industry Co., Ltd·, 1-10, 3-Ohome, Nihonbashi-Muro-machi, Chuo-ku, gokio (Japan)Konishiroku Photo Industry Co., Ltd, 1-10, 3-Ohome, Nihonbashi-Muro-machi, Chuo-ku, Gokio (Japan)
Lichtempfindliches fotografisches AufZeichenmaterialPhotosensitive photographic recording material
Die vorliegende Erfindung betrifft ein licht empfindliches fotografisches AufZeichenmaterial mit einer außergewöhnlich großen Auflösung. Es wird erhalten durch Zugabe von spezifischen Sensibilisierungsfarbstoffen zu einer ultramikrofeinen Emulsion, um die spektrale Sensibilisierung im gewünschten Wellenlängenbereich zu bewirken. Das fotografische Aufzeichenmaterial gemäß der Erfindung hat ein erhöhtes Gamma, und es wird die Bildung von Diffusionslichthöfen vermindert, ohne daß die fotografische Empfindlichkeit verschlechtert wird.The present invention relates to a light sensitive photographic recording material with an exceptional great resolution. It is obtained by adding specific sensitizing dyes to an ultra-microfine Emulsion to the spectral sensitization to effect in the desired wavelength range. The photographic Recording material according to the invention has an increased gamma and there will be the formation of diffusion halos decreased without deteriorating photographic sensitivity.
Auf dem Gebiet der Peinmetallarbeit durch genaues Fotoätzen und auf dem Gebiet der Herstellung von I 0, das in neuerer Zeit entwickelt worden ist, werden fotografische (Trockenplatten benötigt, die eine extrem große Auflösung haben. Diese Trockenplatten müssen die folgenden Eigenschaften aufweisen: Sie sollten orthomatisch spektral sensibilisiert worden sein mit einem Maximum der fotografischen Empfindlichkeit im Bereich von etwa 54-0 m/u; sie sollten eine extrem hohe Auflösung aufweisen, und sie sollten eine große Gexiauigkeit (Dchärfe) in den Linien-Bildteilen auf-In the field of painterly metal work through precise photo etching and in the field of I 0 production that has recently been developed, photographic (Requires dry plates that have an extremely high resolution to have. These drying plates must have the following properties: They should be orthomatically spectrally sensitized with a maximum photographic sensitivity in the range of about 54-0 m / u; they should have an extremely high resolution, and they should have a high degree of accuracy (sharpness) in the line parts of the image.
- 2 109823/1674 - 2 109823/1674
weisen. Emulsionen, die zur Erzeugung von Auföeichenmaterialien mit. den vorgenannten Eigenschaften befähigt sind, müssen die Forderung erfüllen, daß die darin enthaltenen Silberhalogenide in Form von ultramikrofeinen Teilchen (höchstens mit einem Durchmesser von 0.1 /u) vorliegen, daß sie frei von Diffusionslichthöfen und Reflektionslichthöfen • sind, und daß sie ein gutes Gamma der charakteristischen Kurven aufweisen.point. Emulsions used in the production of calibration materials with. the aforementioned properties are capable, must meet the requirement that the silver halides contained therein in the form of ultra-microfine particles (with a maximum diameter of 0.1 / u) that they free of diffusion halos and reflection halos • are and that they have a good gamma of the characteristic curves.
Wenn die Emulsion dadurch hergestellt wird, daß ein Oxacarbocyanin- oder Imidacarbocyanin-Farbstoff, die typische Ortho-Farbstoffe für übliche fotografische Emulsionen sind, zu einer ultramikrofeinen Emulsion mit weniger als 0.1 /u Teilchendurchmesser gegeben wird, ist deren spektx^ale Sensibilisierung ausreichend, jedoch ist der Gamma-Wert der charakteristischen Kurve im ganzen niedrig und der Fußteil ist ausgedehnt.If the emulsion is made by having an oxacarbocyanine or imidacarbocyanine dye, the typical Ortho dyes for common photographic emulsions are, to an ultra-microfine emulsion with less than 0.1 / u Particle diameter is given, is their spectral sensitization sufficient, but the gamma value of the characteristic curve is low on the whole and the foot part is extended.
Wenn ein Linienbild unter Verwendung eines^fotografischen Materials, das mit dieser Emulsion hergestellt wird, fotografiert wird, ist die Genauigkeit der Linienbildteile mangelhaft. Um diesen Nachteil zu beseitigen, sind Verfahren angewandt worden, gemäß denen durch Zufügung eines geeigneten Desensibilisator der Fußteil abgeschnitten oder durch Zugabe eines Anti-Lichthoffarbstoffes das Gamma verbessert wird. Alle diese Verfahren setzen jedoch die fotografische Empfindlichkeit herab und sind deshalb nicht zufriedenstellend. Außerdem ist es bekannt, den Teilchendurchmesser kleiner zu halten, um die Lichthofbildung so weit wie möglich auf ein Minimum herabzudrücken. Dieses Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß notwendigerweise die fotografische Empfindlichkeit vermindert wird und die gewünschte Empfindlichkeit nicht erhalten werden kann.When a line image using a ^ photographic Material made with this emulsion is photographed is the accuracy of the line image parts inadequate. In order to overcome this disadvantage, there have been employed methods according to which by adding an appropriate one Desensitizer cut off the foot section or the gamma is improved by adding an anti-Lichthoff dye will. However, all of these methods lower photographic sensitivity and are therefore unsatisfactory. It is also known to keep the particle diameter smaller in order to prevent halation as much as possible to a minimum. This However, the method has the disadvantage that the photographic sensitivity is necessarily lowered and the desired sensitivity cannot be obtained.
109823/ 1674109823/1674
Auf Grund umfangreicher Forschungen wurde nunmehr überraschenderweise gefunden, daß eine Emulsion, die orthochromatisch spektral sensibilisiert worden ist, durch Zugabe eines Mmethinmerocyanin-Farbstoffes der nachfolgend genannten allgemeinen Formel zu einer ultramikrofeinen Silber j odidbromid-Emulsion mit einem Teilchendurchmesser von weniger als 0.1 ,u, das Gamma ohne Herabsetzung der Empfindlichkeit erhöht werden kann und Bilder erhalten werden können, die frei sind von Unscharfe durch Lichthofbildung und die eine extrem große Schärfe zeigen.On the basis of extensive research, surprisingly found that an emulsion which had been orthochromatically spectrally sensitized by addition a methine merocyanine dye of the following general formula for an ultra-microfine silver iodobromide emulsion with a particle diameter of less than 0.1, u, the gamma without lowering the sensitivity can be increased and images free from blurring due to halation and can be obtained which show an extremely high degree of sharpness.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demgemäß ein lichtempfindliches fotografisches AufZeichenmaterial mit mindestens einer Silberhalogenid-Emulsionsschicht, das gemäß der Erfindung dadurch gekennzeichnet ist, daß es eine Schicht einer ultramikrofeinen Silberjodidbromid-Emulsion mit weniger als O.Λ /ti Teilchendurchmesser,enthaltend einen Dimethinmerocyanin-Farbstoff der allgemeinen FormelThe present invention accordingly provides a light-sensitive photographic recording material with at least one silver halide emulsion layer which, according to the invention, is characterized in that it is a layer of an ultra-microfine silver iodobromide emulsion with less than O.Λ / ti particle diameter and containing a dimethine merocyanine dye general formula
R. \c R. \ c
= CH - CH = C - N = CH - CH = C - N
= C-N= C-N
worin E^ eine niedere Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Carboxyalkyl- oder SuIfοalkyl-Gruppe, R2 und R^ jeweils eine AIkJ7-I-, Hydroxyalkyl-, Carboxyalkyl-, Cyanoalkyl-, Acetyloxyalkyl-, Carbamoylalkyl-, AlIyI-C-CH2CH=CH2), Aryl- oder substituierte Aryl-Gruppe, undwherein E ^ is a lower alkyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl or SuIfοalkyl group, R2 and R ^ each a AIkJ 7- I-, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, cyanoalkyl, Acetyloxyalkyl-, carbamoylalkyl, AlIyI-C-CH 2 CH = CH 2 ), aryl or substituted aryl group, and
109823/1674109823/1674
X^ und X2 jeweils ein V/asser stoff atom oder Halogenatom
oder eine Alkyl-, Alkoxy- oder Aryl-Gruppe bedeuten,
enthält.X ^ and X 2 each represent a water atom or halogen atom or an alkyl, alkoxy or aryl group,
contains.
Der oben beschriebene Sensibilisierungs-Effekt wird nur dann erzeugt, wenn der genannte Dimethinmerocyanin-Farbstoff gemäß der Erfindung in Kombination mit einer ultramikrofeinen Silberjodidbromid-Emulsion mit einem Teilchendurchmesser von weniger als 0.1 /u verwendet wird. Der Effekt kann nicht erhalten werden, wenn eine dieser Komponenten durch ein anderes Material ersetzt wird. Wenn beispielsweise ein anderer Sensibilisierungsfarbstoff anstelle des oben definierten Dimethinmerocyanin-Farbstoffes gemäß der Erfindung verwendet wird, oder wenn Teilchen mit einem Durchmesser von mehr als 0.1 /U anstelle der Teilchen mit einem Durchmesser von weniger als 0.1 /u verwendet werden, kann kein hohes Gamma-und keine hohe Schärfe erzielt werden. Der erzielte Effekt ist charakteristisch für die Dime thinmerocyanin-Farb stoffe, die gemäß der Erfindung eingesetzt werden.The sensitization effect described above will only be then generated when said dimethine merocyanine dye according to the invention in combination with an ultra-microfine Silver iodobromide emulsion having a particle diameter less than 0.1 / u is used. The effect cannot be obtained when using any of these components is replaced by another material. For example, if another sensitizing dye instead of the dimethine merocyanine dye defined above according to of the invention is used, or if particles with a diameter of more than 0.1 / U instead of the particles with a diameter of less than 0.1 / u are used, high gamma and high sharpness cannot be achieved. The effect achieved is characteristic of the dime thinmerocyanine dyes used according to the invention will.
Typische Beispiele für Verbindungen der obigen allgemeinen Formel sind nachfolgend aufgeführt. Die gemäß der Erfindung verwendbaren Verbindungen sind jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.Typical examples of compounds of the above general formula are shown below. According to the invention however, usable compounds are not limited to these examples.
(1)(1)
10 9 8 2 3/167410 9 8 2 3/1674
(2)(2)
O-O-
= CH-CH=C -= CH-CH = C -
■IV■ IV
( CH2 ) 2CC0H(CH 2) 2 CC0H
O=C - K CH2CII= CH2 O = C - K CH 2 CII = CH 2
CH2COOHCH 2 COOH
=Cri~CH=C ~ Xi = Cri ~ CH = C ~ Xi
O=C - KO = C - K
= S= S
0^ 0 ^
>= CH-CH=C IT J > = CH-CH = C IT J
I ο=σI ο = σ
(CH2)3SO5Na(CH 2 ) 3 SO 5 Na
CH0CH0CITCH 0 CH 0 CIT
- N- N
ClCl
= CH - CH = C= CH - CH = C
O=CO = C
(CH2)20(CH2)2S07H CH2CH2OCOOH5 (CH 2) 2 0 (CH 2) 2 S0 7 H CH 2 CH 2 OCOOH 5
- N- N
- N- N
= S= S
OvOv
OH - CH = C -OH - CH = C -
O = C-K (CH2)20HO = CK (CH 2 ) 2 OH
' „>8 '"> 8
(CH2)2C00H(CH 2 ) 2 C00H
109823/1674 SAD ORIGINAL· 109823/1674 SAD ORIGINAL
(7)(7)
(9)(9)
ei "egg "
(10)(10)
--
>= CH - CH -> = CH - CH -
O=CO = C
(CH2)2C00H(CH 2 ) 2 C00H
= CH - CH = C - K-= CH - CH = C - K-
ο = c - ιτ·ο = c - ιτ
COOHCOOH
N i (CH2)2OHNi (CH 2 ) 2 OH
= CH - CH = C - N i= CH - CH = C - Ni
<"*■ Λ* T-T<"* ■ Λ * T-T
v = O — i\v = O - i \
ClCl
(CH2)3OH(CH 2 ) 3 OH
= CH - CH O= CH - CH O
P — VP - V
C-NC-N
_ σ_ σ
(CH2)20CH2· CH-OH(CH 2 ) 2 OCH 2 • CH-OH
_ η „_ η "
109823/1674'109823/1674 '
Die gemäß der Erfindung verwendeten Sensibilisierungsfarbstoffe können zu einer fotografischen Emulsion gegeben werden, nachdem die Farbstoffe in einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel wie Methanol, Äthanol usw. gelöst worden sind. Die Sensibilisierungsfarbstoffe können in jeder 'Stufe während der Herstellung der Emulsion zu der Emulsion gegeben werden. Im allgemeinen werden die Sensibilisierungsfarbstoffe jedoch bevorzugt unmittelbar nach Beendigung der chemischen Eeife ( zweiter Eeifeprozeß) zugefügt, und die zugefügte Menge liegt zweckmäßig im Bereich von 30 bis 3,000 mg pro Mol Silberhalogenid in der Emulsion. Die Emulsion kann einer bekannten chemischen Sensibilisierung unterworfen worden sein wie der Schwefeleensibilisierung usw., und sie kann mit bekannten Stabilisatoren, oberflächenaktiven Mitteln und Härtern versehen worden sein. Außerdem können die Dirnethinmerocyanin-Farbstoffe gemäß der Erfindung mit anderen Gyanin- oder Merocyanin-Farbstoffen versetzt sein. In der Regel wird die Emulsion auf eine glatte Glasplatte als Träger aufgetragen. Sie kann jedoch auch auf einen transparenten oder opaken Film wie einen Triacetat- oder Polyester-Film aufgetragen werden.The sensitizing dyes used according to the invention can be added to a photographic emulsion, after the dyes are dissolved in a water-miscible organic solvent such as methanol, ethanol, etc. have been. The sensitizing dyes can be added to the emulsion at any stage during the preparation of the emulsion are given. In general, however, the sensitizing dyes are preferably used immediately after the completion of the chemical maturing (second maturing process) added, and the amount added is suitably in the range of 30 to 3.000 mg per mole of silver halide in the emulsion. The emulsion can be subjected to known chemical sensitization like sulfur sensitization etc., and it may have been provided with known stabilizers, surfactants and hardeners. Also can the dirnethine merocyanine dyes according to the invention mixed with other gyanine or merocyanine dyes be. Usually the emulsion is on a smooth glass plate applied as a carrier. However, it can also be applied to a transparent or opaque film such as a triacetate or polyester film can be applied.
An Hand der nachfolgenden Beispiele wird die Erfindung weiter erläutert.The invention is further illustrated by the following examples.
Zu einer fotografischen Emulsion, enthaltend Silberjodidbromid-Teilchen mit einem durchschnittlichen Durchmesser 'von 0.05 /ii, die der chemischen Eeife unterworfen worden . ist, wurden jeweils 0.1%ige Methanol-Lösungen der oben beispielsweise genannten Verbindungen in den in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Menge zugesetzt. Nachdem 5 Miputen bei 50 0C gerührt worden war, wurden die Emulsionen mit einer geeigneten Menge des Stabilisators 4~Hydroxy-6-methyl-To a photographic emulsion containing silver iodobromide particles having an average diameter of 0.05 / ii which have been subjected to chemical maturation. 0.1% strength methanol solutions of the compounds mentioned above, for example, were added in the amounts indicated in the table below. After 5 Miputen was stirred at 50 0 C, the emulsions were mixed with an appropriate amount of the stabilizer 4 ~ hydroxy-6-methyl-
-B--B-
109823/167A109823 / 167A
BAD OBiGlNALBAD OBiGlNAL
1,3,3a,7-tetrazainden versetzt und dann auf glatte trockene Glasplatten zu einer Trockenfilmdicke von 6 /u aufgetragen, wobei grünempfindliche fotografische Aufzeichenmaterialien mit einer außergewöhnlich hohen Auflösung erhalten wurden.1,3,3a, 7-tetrazainden added and then on smooth dry Glass plates applied to a dry film thickness of 6 / u, being green sensitive photographic recording materials with an exceptionally high resolution.
Zum Vergleich wurden fotografische Kontroll-Materialien in der gleichen Weise, wie oben beschrieben, hergestellt, wobei jedoch Carbocyanin-Farbstoffe der nachfolgenden For mein als Sensibilisierungsfarbstoffe zugefügt wurden.Control photographic materials were used for comparison prepared in the same manner as described above, but using carbocyanine dyes of the following form were added to mine as sensitizing dyes.
Kontroll-Verbindungen:Control connections:
(D(D
■= CH - C = CH■ = CH - C = CH
O2H5 O 2 H 5
(II)(II)
= CH -= CH -
= CH= CH
C2H5 C 2 H 5
ClCl
109823/ 1674109823/1674
Diese so hergestellten fotografischen AufZeichenmaterialien wurden unter Verwendung eines Modell KS - 7 Sensitometer (hergestellt von der i'irraa Konishiroku Photo Industry Co.) durch einen Grünfilter mit einem Transmissionsmaximum bei 525"wyu belichtet und dann 5 Minuten bei 20 0C mit einem Entwickler D-I9 entwickelt, um die Grünempfindlichkeit zu messen.This thus prepared photographic AufZeichenmaterialien were measured using a Model KS - (manufactured by i'irraa Konishiroku Photo Industry Co.) 7 sensitometer through a green filter having a transmission maximum at 525 "wyu exposed and then 5 minutes at 20 0 C with a developer D -I9 designed to measure green sensitivity.
Der D-19-Entwickler hatte die folgende Zusammensetzung:The D-19 developer had the following composition:
Metol 2.0 gMetol 2.0 g
Natriumsulfit (wasserfrei) 90.0 gSodium sulfite (anhydrous) 90.0 g
Hydrochinon 8.0 gHydroquinone 8.0 g
Natriumcarbonat (Monohydrat) 52.5 gSodium carbonate (monohydrate) 52.5 g
Kaliumbromid 5*0 g Wasser bis auf 1 1Potassium bromide 5 * 0 g water except for 1 1
Außerdem wurden ein Auflösungsprüfungs-Uiagraram und ein Meßschneidebild mit dem gleichen, grünen Licht auf das fotografische AufZeichenmaterial kopiert, um dessen Auflösungsvermögen und Feinheit (Ausmaß der Schärfe) zu messen. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben.In addition, a dissolution test Uiagraram and a Measuring cutting image with the same, green light on the photographic Copied onto drawing material to measure its resolution and fineness (degree of sharpness). the The results obtained are shown in the table below.
In der Tabelle ist die Grünempfindlichkeit ein berechneter Wert, wobei der Wert des Kontrollfarbstoffs (II) mit 100 zugrunde gelegt wurde.In the table, the green sensitivity is a calculated value, with the value of the control dye (II) being 100 was taken as the basis.
- 10- 10
109823/1674109823/1674
dungConnect
manure
Menge (mg
pro Mol
ArX)'added
Amount (mg
per mole
ArX)
empfind
lichkeitgreen
sensation
opportunity
(Zahl der
Linien pro
mm)resolution
(Number of
Lines per
mm)
netexcellent
net
ausgezeich
netquite
excellent
net
netexcellent
net
ausgezeich
netquite
excellent
net
netexcellent
net
netexcellent
net
600600
600600
600600
KontrolliControl
soso
92 8.0 ziemlich92 8.0 pretty
ausgezeichnet excellent
84 10884 108
8.0 ausgezeichnet 8.0 excellent
5.6 üblich5.6 common
92 8.5 ausgezeich- 480 net92 8.5 excellent
Kontrolle
(II) 300control
(II) 300
100100
6.0 üblich6.0 common
Die in der Tabelle zusammengestellten Ergebnisse zeigen, daß die Dimethinmerocyanin-Farbstoffe, die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden, ein hohes Gamma und eine extrem große Schärfe und Auflösung im Gegensatz zu den Kontroll-Carbocyanin-Farbstoffen liefern.The results, compiled in the table, show that the dimethine merocyanine dyes produced according to the present Invention used, a high gamma and an extremely large sharpness and resolution in contrast to the control carbocyanine dyes.
Patentansprüche: Godparents say:
109823/1674109823/1674
Claims (3)
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Family Applications (1)
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Legal Events
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