DE2054483A1 - Protection of organic materials against harm - ful organisms using organotin tria zines - Google Patents
Protection of organic materials against harm - ful organisms using organotin tria zinesInfo
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Abstract
Description
Verfahren zum Schützen organischer Materialien gegen die Einwirkung schädlicher Organismen Es ist schon lange üblich, Holz mit Hilfe chemischer Präparate gegen den Angriff von Pilzen, Insekten, Algen und Bakterien zu schützen. Durch die Behandlung von Hola mit Kreosot- oder Karbolineumprodukten kann man es sehr gut konservieren. Es kann dann aber nicht mehr angestrichen werden. Zum Schutz von Zimmermanns-und Schreinerarbeiten, die nach Behandlung angestrichen werden müssen, ist Pentachlorphenol oder eines seiner Salze üblich. Nach Imprägnierung ist das Holz gut pilzresistent, aber die Nachteile von Pentachlorphenol sind, daß es a) einen ziemlich hohen Dampfdruck hat und überdies die Neigung hat, aus dem Holz anuzukristallisieren; b) durch Wasser außgelaust wird; c) die Neigung hat, aus dem gebrauchsfertigen Imprägnierungsmittel auszukristallisieren.Process for protecting organic materials against the effects harmful organisms It has long been customary to wood with the help of chemical preparations to protect against attack by fungi, insects, algae and bacteria. Through the Treatment of hola with creosote or carbolineum products can do it very well preserve. But then it can no longer be painted. To protect carpentry and Carpentry work that needs painting after treatment is pentachlorophenol or one of its salts is common. After impregnation, the wood is well resistant to fungi, but the disadvantages of pentachlorophenol are that it a) has a fairly high vapor pressure and also has the tendency to crystallize out of the wood; b) by water is leached out; c) has a tendency to come out of the ready-to-use impregnation agent crystallize out.
In der Praxis setzt man deehalb dem Imprägnierungsmittel eine Anzahl wachs- und ölartige Stoffe zu, um den oben genannten Nachteilen möglichst gut vorzubeugen. Dies gibt aber beim Anstreichen eines derartig imprägnierten Holzes wieder große Nachteile: eine schlechte Haftung infolge des hydrophoben Charakters der Holzoberfläche, eine schlechtere Trocknung, und auf die Dauer eine Abnutzung des Anstrichee.In practice, the impregnation agent is given a number waxy and oil-like substances to prevent the above-mentioned disadvantages as well as possible. this but gives when painting such an impregnated wood again major disadvantages: poor adhesion due to the hydrophobic character the wood surface, less drying and, in the long run, wear and tear of the painting.
Erfindungsgemäß kann man die oben genannten Nachteile bei dem Schutz von Holz oder einem anderen organischen Material mit freien Hydroxylgruppen oder anderen funktionellen Gruppen gegen die Einwirkung schädlicher Organismen dadurch überwinden, daß man an diese Materialien einen Stoff mit biozider Wirkung, vorzugsweise mit Hilfe einer polyfunktionellen Verbindung, bindet.According to the invention, the above-mentioned disadvantages in terms of protection can be avoided of wood or any other organic material with free hydroxyl groups or other functional groups against the effects of harmful organisms thereby overcome the need to attach a substance with a biocidal effect to these materials, preferably with the help of a polyfunctional compound, binds.
Als polyfunktionelle Verbindungen kommen z. B. Diepoxyde, Formaldehyd, Hexamethylendiisocyanat, 1,5-Difluor-2,4-dinitrobenzol, p,p'-Dinitrodiphenylcarbonat, Adipylchlorid und Cyanurchlorid in Betracht.As polyfunctional compounds, for. B. Diepoxyde, Formaldehyde, Hexamethylene diisocyanate, 1,5-difluoro-2,4-dinitrobenzene, p, p'-dinitrodiphenyl carbonate, Adipyl chloride and cyanuric chloride are possible.
Beim Verfahren nach der Erfindung kann man auf zwei Wissen vorgehen. Zuerst verbindet man den Stoff mit biozider Wirkung mit der polyfunktionellen Verbindung und darauf läßt man das Kupplungsprodukt mit dem zu schützenden organischen Material reagieren. Eine andere Weise ist, den Stoff mit biozider Wirkung, das organische Material und die polyfunktionelle Verbindung zu gleicher Zeit miteinander in Reaktion zu bringen. Bei Verwendung eines Diepoxyds kann dies in einem alkalischen Medium geschehen. Bei Verwendung von Paraformaldehyd kann man Borsäure als Katalysator anwenden, und bei Verwendung von Hexamethylendiisocyanat kann man Kobaltnaphthenat als Katalysator anwenden.In the method according to the invention, one can proceed on two levels. First you combine the substance with a biocidal effect with the polyfunctional compound and then leaving the coupling product with the organic material to be protected react. Another way is to use the substance with a biocidal effect, the organic one Material and the polyfunctional compound in reaction with each other at the same time bring to. If a diepoxide is used, this can be done in an alkaline medium happen. When using paraformaldehyde one can Boric acid use as a catalyst, and when using hexamethylene diisocyanate you can Use cobalt naphthenate as a catalyst.
Es sei bemerkt, daß bisweilen der Stoff mit biozider Wirkung selber als polyfunktionelle Verbindung fungieren kann. Dies ist z. B. der Fall mit der Verbindung J (C6H5)2Sn C2H4 C, die unter Einfluß von Alkali, z.B.It should be noted that sometimes the substance itself has a biocidal effect can act as a polyfunctional compound. This is e.g. B. the case with the Compound J (C6H5) 2Sn C2H4 C, which under the influence of alkali, e.g.
Soda oder Ammoniak, an Zellulose gebunden werden kann.Soda, or ammonia, can be bound to cellulose.
Bei der Durchführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, bei der man den Stoff mit biozider Wirkung, das zu schützende organische Material und die polyfunktionelle Verbindung zu gleicher Zeit miteinander in Reaktion bringt, kann man zuerst den Stoff mit biozider Wirkung aus einer Lösung in Aceton, z.B. auf Zellulose, ausfällen durch Trocknung der mit der acetonischen Lösung imprägnierten Zellulose, wobei das Lösungsmittel verdampft, und darauf die in dieser Weise behandelte Zellulose mit einer Lösung der polyfunktionellen Verbindung in Wasser oder Dimethylformamid behandeln, worauf man die Reaktionskomponenten genügend lange aufeinander einwirken läßt. Diese Methode kann z. B. erfolgreich bei Verwendung eines Diepoxyds angewandt werden.In the implementation of the method according to the invention in which the substance with a biocidal effect, the organic material to be protected and the polyfunctional compound brings at the same time in reaction with each other, can the substance with a biocidal effect is first obtained from a solution in acetone, e.g. on cellulose, precipitation by drying the cellulose impregnated with the acetone solution, whereby the solvent evaporates, and thereupon the cellulose treated in this way with a solution of the polyfunctional compound in water or dimethylformamide treat, whereupon the reaction components act on each other for a long enough time leaves. This method can e.g. B. successfully applied when using a Diepoxyds will.
Nach einer sehr vorteilhaften Durchführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens behandelt man das zu schützende organische Material zuerst mit einem 2,4-Dihalogen-1,3,5 triazin mit einer Gruppe in 6-Stellung, die der Triazinverbindung eine biozide Wirkung erteilt, und dann mit einer säurebindenden Flüssigkeit.According to a very advantageous embodiment of the invention The organic material to be protected is first treated with a method 2,4-dihalo-1,3,5 triazine with a group in the 6-position that of the triazine compound given a biocidal effect, and then with an acid-binding liquid.
Bei Verwendung dieses Verfahrens reagieren die Helogenatome, die sm Triazinkern gebunden sind, mit den behandelten Materialien, wodurch die Verbindung mit biozider Wirkung fest am behandelten Material verankert wird.When using this method, the helogen atoms react, the sm Triazine nuclei are bonded with the treated materials, creating the compound is firmly anchored to the treated material with a biocidal effect.
Da diese Reaktion größtenteils nur bei der Nachbehandlung auftritt, hat man bezüglich der Eindringtiefe durch zu schnelle Reaktion der Triazinverbindung mit den Oberflächenschichten des behandelten Materials keine Schwierigkeiten.Since this reaction mostly only occurs during post-treatment, one has with regard to the depth of penetration due to the rapid reaction of the triazine compound no difficulty with the surface layers of the treated material.
Im allgemdhen führt man die Behandlung mit der Triazinverbindung mit einr Lösung dieser Verbindung in einem flüchtigen organischen Lösungsmittel durch. Als solches kann man z.B. Aceton oder zweite spirit verwenden.In general, the treatment with the triazine compound is carried out with a solution of this compound in a volatile organic solvent. As such you can use e.g. acetone or second spirit.
Die Konzentration der Lösung ist nicht kritisch und wird auch durch die Menge der Triazinverbindung, die nach Verdampfung des Lösungsmittel auf dem behandelten Material zurückbleiben muß, bestimmt. Man kann sogar verdünnte Lösungen anwenden, die nur 0,1 % oder weniger der wirksamen Triazinverbindung enthalten, je nach dem gewünschten Schutz.The concentration of the solution is not critical and will depend on it the amount of the triazine compound that remains on the after evaporation of the solvent treated material must remain behind, determined. You can even use dilute solutions use that contain only 0.1% or less of the active triazine compound, depending on the desired protection.
Zum Nachbehandin kann man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eine wäßrige Alkalilösung, z.B. eine Sodalösung mit einem pH-Wert von 10, sowie eine organische säurebindende Flüssigkeit verwenden. Im Prinzip kommt jede organische Base dazu in Betracht. Man kann z.B.For Nachbehandin you can use a aqueous alkali solution, e.g. a soda solution with a pH value of 10, as well as a use organic acid-binding liquid. In principle, every organic one comes Base into consideration. One can e.g.
von Pyridin allein oder mit einem inerten organischen Lösungsmiäel vermischt Gebrauch machen.of pyridine alone or with an inert organic solvent make mixed use.
Falls die Behandlung mit der Triazinverbindung mit einer Lösung in einem nicht mit Wasser vermischbaren Lösung mittel durchgeführt wird, ist es empfehlenswert, zum Nachbehandeln dasselbe Lösungsmittel anzuwenden. In jenem Pall braucht das bei der ersten Stufe behandelte Material nicht völlig getrocknet zu werden, bevor es der Nachbehandlung unterworfen wird.If the treatment with the triazine compound with a solution in a solution that cannot be mixed with water is carried out, it is recommended that use the same solvent for post-treatment. In that Pall it is necessary The material treated in the first stage does not have to be completely dried before it is subjected to post-treatment.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann u. a. erfolgreich mit einer 2,4-Dihalogen-1,3,5-triazinverbindung mit einem Substituenten in der 6-Stellung des Triazinringes z.B. -0-OH3, -NH-C6H5, N1l-C6H4Cl, -NH-C6H NO oder eine Organometallgruppe, angewandt werden. In der Organometallgruppe kann das Metall z. B. Zinn, Quecksilber, Germanium, Blei, Arsen, Zink oder Kupfer sein. Insbesondere bei Zinnverbindungen werden gute Ergebnisse erhalten.The method according to the invention can inter alia. successful with a 2,4-dihalo-1,3,5-triazine compound with a substituent in the 6-position of the triazine ring e.g. -0-OH3, -NH-C6H5, N1l-C6H4Cl, -NH-C6H NO or an organometallic group can be used. In the organometallic group can the metal z. B. tin, mercury, germanium, lead, arsenic, zinc or copper be. Good results are obtained in particular with tin compounds.
Sehr gute Ergebnisse werden mit Verbindungen der Pormel in der jede der Gruppen R1, R2 und R3 eine aromatische oder aliphatische Gruppe darstellt, so daß das Zinnatom mit mindestens einer und vorzugsweise drei seiner vier Valenzen unmittelbar an Kohlenstoffatome gebunden ist, erhalten. So können R1 und R2 Arylgruppen darstellen und R1 eine Gruppe der Formel in der n = 2 oder 3, oder es kann eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom darstellen.Very good results are obtained with compounds of the Pormel in which each of the groups R1, R2 and R3 represents an aromatic or aliphatic group, so that the tin atom is bonded directly to carbon atoms with at least one and preferably three of its four valences. Thus, R1 and R2 can represent aryl groups and R1 can represent a group of the formula in which n = 2 or 3, or it can represent a hydroxyl group or a halogen atom.
Die 2 ,4-Dihalogen-1 ,3,5-triazinverbindungen mit einer Alkoxygruppe in 6-Stellung, deren Alkoxygruppe mit einem Rest einer Organometallverbindung, der dem Triazinring eine biozide Wirkung erteilt, substituiert ist, sind neue Verbindungen, die auf eine für derartige Verbindungen übliche Weise hergestellt werden können, z.B. indem man Cyanurhalogenid mit einer Organometallverbindung mit einer Alkoholgruppe reagieren läßt.The 2,4-dihalo-1, 3,5-triazine compounds with an alkoxy group in the 6-position, the alkoxy group of which with a radical of an organometallic compound, the the triazine ring is given a biocidal effect, is substituted, are new compounds, which can be produced in a manner customary for such compounds, e.g. by combining cyanuric halide with an organometallic compound with an alcohol group lets react.
Da von den Cyanurhalogeniden das Cpurchlorid (2,4,6-Trihalogen-1,3,5-triazin) leicht zur Verfügung steht, stellt man gewdhnlich 2,4-Dichlor-triazinderivate her.Since the cyanuric chloride (2,4,6-trihalogen-1,3,5-triazine) 2,4-dichlorotriazine derivatives are usually prepared.
Man kann aber auch andere Dihalogentriazinderivate, z.B. Dibromtriazinderivate, herstellen.But you can also use other dihalotriazine derivatives, e.g. dibromotriazine derivatives, produce.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann erfolgreich zum Behandeln von Holz, Textilmaterial, Leder u. dgl. angewandt werden.The inventive method can successfully be used to treat Wood, textile material, leather and the like can be used.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher erörtert.The invention is further discussed in the following examples.
Beispiel I Chromatographiezelluloseproben wurden in Lösungen der in der untenstehenden Tabelle erwähnten Verbindungen in Aceton unter Anwendung der erwähnten Konzentrationen eingetaucht. Nachdem die Zelluloseproben aus den Lösungen entfernt worden waren und das Aceton verdampft war, wurde die Zellulose während zwei Stunden bei 250C in eine Sodalösung mit einem pH-Wert = 10 - 11 eingetaucht, Dann wurde die gebundene Menge Fungizide aus der N-Analyse berechnet, nachdem das Reaktionsprodukt mit Wasser und Aceton gewaschen worden war.Example I Chromatography cellulose samples were in solutions of the in of the compounds mentioned below in acetone using the mentioned concentrations immersed. After the cellulose samples from the solutions had been removed and the acetone evaporated, the cellulose became during immersed for two hours at 250C in a soda solution with a pH value = 10 - 11, Then the bound amount of fungicides was calculated from the N analysis after the Reaction product had been washed with water and acetone.
Die Ausbeute der Kupplung variiert in Abhangigkeit des eingeführten Substituenten von 23 bis 97 % (Tabelle A).The yield of coupling varies depending on the introduced Substituents from 23 to 97% (Table A).
Tabelle A
Dann wurden unbehandelte Zellulose sowie die mit den oben genannten Verbindungen behandelten Zelluloseproben dem zellulose-abbauenden Pilz Coniophora putena ausgesetzt. Als Maß des Schutzes wurde der Gewichtsverlust der Zellulose nach sechs Wochen genommen.Then there were untreated cellulose as well as those with the above Compounds treated cellulose samples from the cellulose-degrading fungus Coniophora turkey exposed. The weight loss of the cellulose was used as a measure of protection taken after six weeks.
Die Ergebnisse der in vierfach durchgeführten Proben sind in der folgenden Tabelle B neben den Ergebnissen, die mit Pentachlorphenol erhalten wurden, angegeben.The results of the tests run in quadruple are in the following Table B is shown next to the results obtained with pentachlorophenol.
Tabelle B
Von den erfindungsgemäß behandelten Zelluloseproben wurde noch mit Hilfe von N-Analyse nachgeprüft, inwiefern deren fungizider Bestandteil auslaugbar ist. Dabei ergab sich, daß nach zwei Tagen Auslaugen mit fliessendem Wasser der N-Gehalt der Proben nicht abnahm.The cellulose samples treated according to the invention were also used with With the help of N-Analysis checked to what extent their fungicidal component can be leached is. It was found that after two days of leaching with running water N content of the samples did not decrease.
Beispiel II Buchenholzblöckchen wurden mit Lösungen der in der unter stehenden Tabelle erwähnten Verbindungen in Aceton unter einem Druck von etwa 1 Atm. imprägniert, nachdem sie zuerst während einiger Zeit unter einem niedrigen Druck (15 mm Quecksilber) gehalten worden waren. Anschließend wurden die Böckchen mit einer Sodalösung mit einem pH-Wert von 10-11 nachbehandelt.Example II Beech wood blocks were treated with solutions of the in the below compounds mentioned in the table in acetone under a pressure of about 1 Atm. impregnated after first under a low for some time Pressure (15 mm mercury) had been maintained. Then the lugs were Treated with a soda solution with a pH of 10-11.
Die in dieser Weise behandelten Blöckohen wurden einem braunen (Coniophora putena) und einem weissen Faulpilz (Polystictus verBicolor) ausgesetzt. Aus dem Gewichtsverlust am Ende der Versuche wurde die Wirksamkeit der verschiedenen geprüften Verbindungen erhalten.The blocks treated in this way became a brown (Coniophora putena) and a white rot fungus (Polystictus verBicolor). From the Weight loss at the end of the trials was the effectiveness of the various tested Get connections.
Die Ergebnisse der Proben, die bei Anwendung von Lösungen mit verschiedenen
Konzentrationen an aktivem Stoff erhalten wurden, sind in der Tabelle C zusammengefaßt:
Tabelle C
Aus der Tabelle geht hervor, daß nur die Organozinnverbindung einen Schutz gegen Angriff durch die beiden Pilze gibt, der besser ist als der von Pentachlorphenol, speziell wenn man bedenkt, daß das Molekulargewicht dieses Stoffes ungefähr zweimal so groß ist als'das von Pentachlorphenol.The table shows that only the organotin compound has one Gives protection against attack by the two fungi, which is better than that of pentachlorophenol, especially when you consider that the molecular weight of this substance is about twice is as great as that of pentachlorophenol.
Es folgen noch Beispiele der Herstellung neuer Organozinnverbindungen, die beim erfindungsgemäßen Verfahren angewandt werden können.Examples of the production of new organotin compounds follow, which can be used in the process according to the invention.
Beispiel III 12,4 (0,03 Mol.) g Diphenylhydroxypropylzinnbromid SJ.G.A. Luyten, G.J.M. van der Kerk "Investigations in the field of organo tin chemistry", Tin Research Institute (1955); J.G. Noltes, G.J.M. van der Kerk "Functionally substituted organo tin compounds", Tin Research Institute (1958 g wurden in 50 ml trockenem sauberen Aceton gelöst. Die Lösung wurde einer kalten Lösung von 5,5 g Cyansäurechlorid (0,03 Mol.) in 50 ml Aceton zugesetzt. Dann wurden langsam 4,0 ml Collidin zugesetzt, während die Temperatur durch Kühlung mit Eis unter 5°C gehalten wurde. Nachdem alles zugesetzt worden war, filtrierte man das Collidin-HCl ab. Das Filtrat wurde zu einem orange-braunen Öl, das unlöslich in CCl4, aber löslich in CHOl3 und Aceton war, eingedampft.Example III 12.4 (0.03 mole) g of diphenylhydroxypropyltin bromide SJ.G.A. Luyten, G.J.M. van der Kerk "Investigations in the field of organo tin chemistry", Tin Research Institute (1955); J.G. Noltes, G.J.M. van der Kerk "Functionally substituted organo tin compounds ", Tin Research Institute (1958 g in 50 ml of dry dissolved in clean acetone. The solution became a cold solution of 5.5 g of cyanic acid chloride (0.03 mol.) In 50 ml of acetone was added. Then 4.0 ml of collidine were slowly added, while the temperature was kept below 5 ° C by cooling with ice. After everything had been added, the collidine-HCl was filtered off. The filtrate became one orange-brown oil that was insoluble in CCl4 but soluble in CHOl3 and acetone, evaporated.
Analyse Sn = 21,1 % Berechnet Sn = 20,6 % Beim Ausgieseen des Filtrats, das man nach dem Abfiltrieren des Collidin-HCl-Salzes erhalt, in Eiswasser entsteht kein festes Produkt, sondern ein Öl, das man mit äther extrahieren und weiter aufarbeiten kann. Auch hier erhält man ein oragebraunes Öl als Produkt. In beiden Fällen ist die Ausbeute 90 - 95 .Analysis Sn = 21.1% Calculated Sn = 20.6% At the outflow pond the filtrate, which is obtained after filtering off the collidine-HCl salt, in ice water The result is no solid product, but an oil that can be extracted with ether and can continue to work up. Here, too, an orange-brown oil is obtained as the product. In in both cases the yield is 90-95.
Beispiel IV 1 g Diphenylhydroxypropylzinnbromid wird in 50 ml Aceton gelöst. Dieser Lösung weden10 g Zellulosepulver zugesetzt, und aus der in dieser Weise erhaltenen Suspension wird die Flüssigkeit mit Hilfe eines Rotationsverdampfers abgedampft. Dem zurückbleibenden festen Stoff werden eine Lösung von 2 g Diepoxyd (Epikote 812; Struyck N.V.Example IV 1 g of diphenylhydroxypropyltin bromide is dissolved in 50 ml of acetone solved. 10 g of cellulose powder are added to this solution, and from this Thus obtained suspension, the liquid is made with the help of a rotary evaporator evaporated. A solution of 2 g diepoxyd is added to the remaining solid matter (Epikote 812; Struyck N.V.
in Zutphen, Holland) mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 314 und 4 g Soda in 100 ml Wasser zugesetzt. Die erhaltene Suspension wird regelmäßig gut geschüttelt und bleibt dann während 48 Stunden bei Zimmertemperatur stehen, um zu reagieren. Das Reaktionsprodukt wird abfiltriert,mit Wasser und Aceton gründlich gewaschen und in einem Ofen bei 800C getrocknet. Nach Abkühlung bis auf Zimmertemperatur wird der Zinngehalt der Probe bestimmt und mit dem Zinngehalt der Probe verglichen, der vorhanden wäre, wenn 1 g Fungizide und 2 g Diepoxyd gebunden wären. Aus diesem maximalen Zinngehalt und dem gefundenen Zinngehalt ist ein Ergebnis über den Nutzeffekt der Kupplung zu erhalten. Dasselbe wurde durchgeführt mit anderen polyfunktionellen Verbindungen, die in der Tabelle D erwähnt sind. In allen Fällen war der Stoff mit fungizider Wirkung Diphenylhydr(xypropylzinnbromid.in Zutphen, Holland) with an average molecular weight of 314 and 4 g of soda in 100 ml of water were added. The suspension obtained becomes regular shake well and then stand for 48 hours at room temperature, to respond. The reaction product is filtered off, washed thoroughly with water and acetone washed and dried in an oven at 800C. After cooling down to room temperature the tin content of the sample is determined and compared with the tin content of the sample, which would be present if 1 g of fungicides and 2 g of diepoxide were bound. For this maximum tin content and the found tin content is a result of the efficiency the clutch. The same was done with other polyfunctional ones Compounds mentioned in Table D. In all cases the substance was with fungicidal effect diphenylhydr (xypropyltin bromide.
Tabelle D
Dann werden 25 ml Benzol und 5g Zellulose zugesetzt und es wird abermals während 3 Stunden auf 800C erhitzt.Then 25 ml of benzene and 5 g of cellulose are added and it is again heated to 80.degree. C. for 3 hours.
Nach Abkühlung wird der feste Stoff abfiltriert, mit Benzol und Aceton gewaschen und nach Trocknung auf Zinn analysiert.After cooling, the solid is filtered off with benzene and acetone washed and analyzed for tin after drying.
Auf dieselbe Weise wurden die polyfunktionellen Verbindungen DNDFC, Hexamethylendiisocyanat und DFDNB angewandt. Bei Anwendung des Diepoxyds wurde die folgende, ein wenig abweichende Methode benutzt.In the same way, the polyfunctional compounds DNDFC, Hexamethylene diisocyanate and DFDNB applied. When the diepoxide was used, the used the following, slightly different method.
ig Yuqçzid, 1g Diepoxyd und 0,1 g Pehalin II K transparenter Härter (Brink N.V. in Groot Ammers, Holland) werden in 50 m Benzol gelöst, worauf 5 g Zellulose zugesetzt werden und die Suspension während 2 Stunden bis auf 80°C erhitzt wird. Nach Abkühlung wird der feste Stoff mit Benzol und Aceton gewaschen und getrocknet.ig Yuqçzid, 1g Diepoxyd and 0.1 g Pehalin II K transparent hardener (Brink N.V. in Groot Ammers, Holland) are dissolved in 50 ml of benzene, whereupon 5 g of cellulose are added and the suspension is heated to 80 ° C for 2 hours. After cooling, the solid is washed with benzene and acetone and dried.
In allen Fällen wurde das behandelte Produkt wieder einer Zinnanalyse ausgesetzt. Auf diese Weise wurde die Ausbeute der Kupplung bestimmt.In all cases the treated product was again subjected to tin analysis exposed. The coupling yield was determined in this way.
Die Ergebnisse der verschiedenen Kupplungen sind in der Tabelle S zusammengefaßt worden.The results of the various couplings are given in Table S. been summarized.
Tabelle E
Claims (14)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702054483 DE2054483A1 (en) | 1970-11-05 | 1970-11-05 | Protection of organic materials against harm - ful organisms using organotin tria zines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702054483 DE2054483A1 (en) | 1970-11-05 | 1970-11-05 | Protection of organic materials against harm - ful organisms using organotin tria zines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=5787248
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| DE19702054483 Pending DE2054483A1 (en) | 1970-11-05 | 1970-11-05 | Protection of organic materials against harm - ful organisms using organotin tria zines |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2054483A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0049682A2 (en) * | 1980-09-12 | 1982-04-14 | Ciba-Geigy Ag | Triazine compounds containing triorgano tin groups |
| FR2802771A1 (en) * | 1999-12-24 | 2001-06-29 | Commissariat Energie Atomique | New isocyanate-, anhydride- or epoxy-functionalized biocidal compounds, useful for grafting onto substrates, e.g. wood, to provide biocidal, e.g. insecticidal or fungicidal, activity |
-
1970
- 1970-11-05 DE DE19702054483 patent/DE2054483A1/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0049682A2 (en) * | 1980-09-12 | 1982-04-14 | Ciba-Geigy Ag | Triazine compounds containing triorgano tin groups |
| EP0049682A3 (en) * | 1980-09-12 | 1982-06-30 | Ciba-Geigy Ag | Triazine compounds containing triorgano tin groups |
| FR2802771A1 (en) * | 1999-12-24 | 2001-06-29 | Commissariat Energie Atomique | New isocyanate-, anhydride- or epoxy-functionalized biocidal compounds, useful for grafting onto substrates, e.g. wood, to provide biocidal, e.g. insecticidal or fungicidal, activity |
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