DE2042523C3 - Process for the regeneration of noble metal catalysts for hydrogen peroxide synthesis according to the anthraquinone process - Google Patents
Process for the regeneration of noble metal catalysts for hydrogen peroxide synthesis according to the anthraquinone processInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum in-situ-Regenerieren von Edelmetall-Katalysatoren im Anthrachinonverfahren, bei denen als aktives Metall ein Metall dar Platingruppe des Periodischen Systems in Mischung mit anderen Metallen der Platingruppe des Periodischen Systems bevorzugt auf Trägern eingesetzt wird.The invention relates to a process for the in-situ regeneration of noble metal catalysts in the anthraquinone process, where the active metal is a metal from the platinum group of the periodic table in a mixture is preferably used with other metals of the platinum group of the periodic table on supports.
Bekanntlich kann Wasserstoffperoxid in einem Kreisprozeß hergestellt werden, in dem Anthrachinonverbindungen abwechselnd hydriert und oxydiert werden. Reduktion und Oxydation finden in einem organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch statt, das sowohl die Anthrnchinon- als auch die Anthrahydrochinonverbindungen in Lösung hält. Das bei der Oxydation des Hydrochinons zum Chinon gebildete Wasserstoffperoxid wird aus der organischen Phase nach bekannten Verfahren isoliert und die die Anthrachinonverbindungen enthaltende, sogenannte Arbeitslösung im Kreis in die Hydrierung zurückgeführt. It is known that hydrogen peroxide can be produced in a cycle process in which anthraquinone compounds are alternately hydrogenated and oxidized. Reduction and oxidation take place in one organic solvent or solvent mixture instead, which contains both the anthracnquinone and the Keeps anthrahydroquinone compounds in solution. That in the oxidation of the hydroquinone to the quinone formed hydrogen peroxide is isolated from the organic phase by known methods and the So-called working solution containing anthraquinone compounds is recycled to the hydrogenation.
Bei diesem Kreisprozeß kommt es zu unerwünschten Nebenreaktionen, bei denen Verbindungen der verschiedensten Art gebildet werden. Als besonders störend haben sich dabei Verharzungs- und Zersetzungsprodukte ungeklärter Konstitution erwiesen. Diese Verbindungen bewirken beispielsweise das allmähliche Nachlassen der Aktivität des Hydrierkontaktes, was zu übermäßig hohen Katalysatorkosten im Vergleich zu den Gesamlproduktionskosien des Wasserstoffperoxids führen kann. Gewöhnlich wird ein in seiner Aktivität geminderter oder verbrauchter Katalysator aus der Anlage herausgenommen und zur Reaktivierung einer Aufarbeitung unterworfen, zumindest aber der Hydrierturm während der Regeneration abgeschaltet. Insbesondere beim Arbeiten mit Festbetthydrierkontakten macht sich diese Arbeitsweise als zeitraubend und kostspielig bemerkbar.In this cycle, there are undesirable side reactions in which compounds of the most varied Kind be formed. Resin and decomposition products have proven to be particularly troublesome proven unexplained constitution. For example, these connections do the gradual Decrease in the activity of the hydrogenation contact, resulting in excessively high catalyst costs compared to the total production cosia of hydrogen peroxide can lead. Usually, a reduced in its activity or spent catalyst is from the The system was removed and subjected to a work-up for reactivation, but at least the hydrogenation tower switched off during regeneration. Especially when working with fixed bed hydration contacts makes this way of working noticeable as time-consuming and costly.
Bisher ist jedoch noch kein wirklich brauchbares Verfahren zur Reaktivierung des Katalysators in situ bekanntgeworden.So far, however, there is still no really useful method for reactivating the catalyst in situ known.
Zwar wird nach der deutschen Patentschrift 10 55 513 ein Wiederbelebungsverfahren für den Hydrierkatalysator des Anthrachinonverfahrens angegeben, nach dem der Katalysator in der Hydrierstufe einer periodischen Verminderung des Wasserstoffperoxiddruckes unter gleichzeitigem Einleiten von Inertgas ausgesetzt wird. Jedoch muß die Hydrierung selbst wahrend dieser ZeitAccording to German patent specification 10 55 513, a resuscitation process for the hydrogenation catalyst is used of the anthraquinone process indicated, according to which the catalyst in the hydrogenation stage of a periodic Reduction of the hydrogen peroxide pressure with the simultaneous introduction of inert gas is exposed. However, the hydrogenation itself must take place during this time
ί entweder sehr gedrosselt oder sogar ganz unterbrochen werden.ί either very throttled or even completely interrupted will.
Auch war bekannt, die Katalysatoraktivität durch Einstellen eines bestimmten Wassergehaltes der Arbeitslösung zu erhöhen (s. US-Patentschrift 28 67 507).The catalyst activity was also known by setting a certain water content in the working solution to increase (see US Pat. No. 2,867,507).
in Man konnte aber hierdurch nicht verhindern, daß imin But this could not prevent im
allmählich durch Gifte absank, die mit der Arbeitslösung eingebracht wurden.gradually decreased due to poisons that came with the working solution were introduced.
r> 913 888 wird zwar eine Arbeitslösung, der nach der Extraktion mit Wasser noch 0,01 bis 0,03 Mol Wasserstoffperoxid verblieben sind, in die Hy-Jrierstufe wieder zurückgeführt Der verbrauchte oder inaktiv gewordene Hydrierungskatalysator muß aber nachr> 913 888 is a working solution, which after the Extraction with water 0.01 to 0.03 mol of hydrogen peroxide still remained, in the hy-Jrierstufe recycled again The used or inactive hydrogenation catalyst must, however, after
.'ti diesem Verfahren aus der Arbeitslösung entfernt und in einer gesonderten Stufe mit Hilfe eines Oxydationsmittels wieder reaktiviert werden..'ti removed from the working solution by this procedure and transferred to reactivated in a separate step with the aid of an oxidizing agent.
Es war bisher also nicht bekannt, die Regenerierung des Hydrierkatalysators bei voller Fahrleistung in derSo it was not previously known that the regeneration of the hydrogenation catalyst at full driving performance in the
.' > Hydrierstufe selbst vorzunehmen.. ' > Carry out the hydrogenation stage yourself.
Demgegenüber wurde nun gefunden, daß sich bei der Herstellung von Wasserstoffperoxid nach dem Anthrachinonverfahren die Reaktivierung von Hydrierungskatalysatoren auf Trägermaterialien aus der Platinmetall-In contrast, it has now been found that in the production of hydrogen peroxide by the anthraquinone process the reactivation of hydrogenation catalysts on support materials from the platinum metal
Hi gruppe des Periodischen Systems, vorzugsweise Palladium — gegebenenfalls in Mischung mit anderen Metallen der Platingruppe —, wesentlich bei Rückführung der Arbeitslösung, die mindestens 250 mg Wasserstoffperoxid pro Liter besitzt, vereinfachen läßt, wenn dieHi group of the periodic table, preferably palladium - if necessary in a mixture with other metals of the platinum group -, essentially when returning the Working solution, which has at least 250 mg hydrogen peroxide per liter, can be simplified if the
■.. Edelmetallkatalysatoren bei voller Fahrleistung der Hydrierstufe ohne gesonderte Abtrennung während der Hydrierung regeneriert werden.■ .. noble metal catalytic converters with full driving performance of the Hydrogenation can be regenerated without separate separation during the hydrogenation.
Es war nicht vorauszusehen, daß die Regeneration der Edelmetallkatalysatoren durch das restliche Was-It was not foreseeable that the regeneration of the noble metal catalysts by the remaining water
Hi serstoffperoxid rascher verläuft als die Hydrierung zu Wasser. Daher wurden bisher Sonderstufen zur Regeneration eingesetzt.Hi hydrogen peroxide proceeds faster than the hydrogenation Water. Therefore, special stages have been used for regeneration up to now.
Es kam hinzu, daß die Fachwelt bisher auf dem Standpunkt stand, daß unverändertes Wasserstoffper-There was also the fact that the professional world had hitherto taken the position that unchanged hydrogen
>i oxid, also der aktive Sauerstoff, zwar keine merklich schädigende, aber immerhin eine schädigende Wirkung auf den Katalysator ausüben sollte. Außerdem sollte die Arbeitslösung bei ständiger Kreislaufführung durch die ständige Anwesenheit von Wasserstoffperoxid verän-> i oxide, i.e. the active oxygen, although none noticeable harmful, but at least a damaging effect should exert on the catalyst. In addition, the Working solution with constant circulation changed by the constant presence of hydrogen peroxide.
><> dert werden. Es zeigte sich nun überraschend, daß in Gegenwart von Wasserstoffperoxid der Katalysator in seiner Aktivität erhalten und die Arbeitslösung nicht angegriffen wurde. Auch nach ständiger Kreislaufführung war die Arbeitslösung in Takt. Selbst die> <> be changed. It turned out, surprisingly, that in In the presence of hydrogen peroxide, the catalyst will retain its activity and the working solution will not was attacked. Even after constant circulation, the work solution was in tact. Even the
·■> Selektivität des Katalysators war unverändert geblieben. · ■> Selectivity of the catalyst remained unchanged.
Es ist sogar möglich, einen Katalysator, dessen Aktivität durch Kreislaufführung der bisher üblichen Arbeitslösungen abgesunken ist, durch Zusatz vonIt is even possible to use a catalyst, the activity of which has been customary up to now by recycling Working solutions has decreased by adding
ho Wasserstoffperoxid in den angegebenen Mengen wieder auf die alten Werte zu regenerieren. Auf diese Weise lassen sich in bestehenden Anlagen die kostspieligen Regenerationsapparaturen, die außerdem aufwendige Wartungen beanspruchen, vermeiden.ho hydrogen peroxide in the specified amounts to regenerate back to the old values. In this way, the Avoid expensive regeneration equipment, which also requires extensive maintenance.
ι·'· Die Sonderstufen erforderten neben der eigentlichen Regenerierung ja auch noch verschiedene Waschvorgänge, um den Katalysator wieder voll einsatzfähig zu machen. Hierbei traten auch gewisse Verluste anι · '· The special levels required in addition to the actual Regeneration also involves various washing processes in order to make the catalytic converter fully operational again do. Certain losses also occurred here
Katalysatormetall, d. h. an Edelmetall, auf; es sei denn, die Oxydations- und Waschmittel wurden entsprechend aufgearbeitetCatalyst metal, d. H. of precious metal, on; unless, the oxidizing agents and detergents were worked up accordingly
!m erfindungsgemäßen Verfahren wird eine Menge von 300 bis 1000 mg Wasserstoffperoxid pro Liter Arbeitslösung bevorzugtThere is a lot in the method according to the invention from 300 to 1000 mg hydrogen peroxide per liter of working solution is preferred
Diese Menge Wasserstoffperoxid kann entweder durch eine entsprechend geringere Extraktion mit Wasser bzw. Desorption mit organischen Dämpfen in der Arbeitslösung verbleiben, oder sie kann in der Arbeitslösung nach der Extraktion oder Desorption wieder eingestellt werden, entweder durch Zuführen eines Seitenstromes aus der Oxydation oder durch Zusetzen von 100%igem Wasserstoffperoxid bzw. hochkonzentrierten wäßrigen Lösungen. Diese hochkonzentrierten wäßrigen Lösungen lassen sich am einfachsten und wirtschaftlichsten durch Extraktion der nach den deutschen Patentschriften 18 02 003 und 19 51211 anfallenden Lösungen mit entsprechend geringen Wassermengen herstellen (s. deutsche Offenlegungsschrift 20 42 522).This amount of hydrogen peroxide can either by a correspondingly smaller extraction with Water or desorption with organic vapors remain in the working solution, or it can be in the Working solution after extraction or desorption can be adjusted again, either by feeding a side stream from the oxidation or by adding 100% hydrogen peroxide or highly concentrated aqueous solutions. These highly concentrated aqueous solutions can be simplest and most economical by extraction of the according to German patents 18 02 003 and 19 51 211 produced solutions with correspondingly small amounts of water (see German Offenlegungsschrift 20 42 522).
Wesentlich ist nur, daß die Arbeitslösung vor Eintritt in den Hydrierturm die Mindestmenge an reaktionsfähigem Wasserstoffperoxid besitztIt is only essential that the working solution before entry has the minimum amount of reactive hydrogen peroxide in the hydrogenation tower
Als Träger für den Katalysator kommen kieselsäurehaltige Materialien sowie Aluminiumcxide oder Aktivkohle in Frage.Silica-containing materials as well as aluminum oxides or activated carbon are used as supports for the catalyst in question.
Die Katalysatoren können sowohl als Suspensionswie als Festbettkatalysatoren eingesetzt werden.The catalysts can be used both as suspension and as fixed bed catalysts.
Die erfindungsgemäße Regeneration eignet sich — wie gesagt — sowohl für eine Anlage mit Wasserextraktion wie für eine Anlage mit Desorption des Wasserstoffperoxids durch organische Dämpfe. Im letzteren Fall ist sie besonders wi^sam, da der Hydrierkatalysator dort erfahrungsgemäß rascher ermüdet als bei der Wasserextraktion.The regeneration according to the invention is suitable - as mentioned - both for a system with water extraction as for a system with desorption of the hydrogen peroxide by organic vapors. in the in the latter case it is particularly effective, since experience has shown that the hydrogenation catalyst tires more quickly there than with water extraction.
Der technische Fortschritt der vorliegenden Erfindung liegt also im Vermeiden der gesonderten Regenerationsstufen und ihrer Schwierigkeiten, und zwar bei völliger Erhaltung der Katalysatorwirkung ohne jede, noch so kurzzeitige Unterbrechung des Gesamtverfahrens, Außerdem wird die Arbeitslösung — auch bei langdauernder Kreislaufführung — nicht geschädigtThe technical advance of the present invention lies in avoiding the separate regeneration stages and their difficulties, and with complete retention of the catalytic effect without any interruption of the Overall process, In addition, the working solution - even with long-term circulation - is not damaged
Die Erfindung wird an Hand der nachfolgenden ί Beispiele erläutert:The invention is explained using the following examples:
Eine Arbeitslösung, bestehend aus 150 g/l Äthy'sinthrachinon und 150 g/l Tetrahydroäthylanthrachinon inA working solution, consisting of 150 g / l Ethy'sinthraquinone and 150 g / l tetrahydroethyl anthraquinone in
im einem Gemisch aus 60 Volumteilen Tributylphosphat und 40 Volumteilen Methylnaphtalin (- techn. Gemisch der Isomeren 1 und 2), wurde bei 60° C über einem Festbettkontakt (0,3% Pd auf Kieselstein) entsprechend einem Wasserstoffperoxidgehalt von 30 g/l hydriert undin a mixture of 60 parts by volume of tributyl phosphate and 40 parts by volume of methylnaphthalene (- technical mixture of isomers 1 and 2), at 60 ° C over a fixed bed contact (0.3% Pd on pebbles) was accordingly a hydrogen peroxide content of 30 g / l hydrogenated and
r> nach Feinfiltration mit Luft bei 60° C in einem Oxydationsturm zum Anthrachinon/Tetrahydroanthrachinon und Wasserstoffperoxid zurückoxydiert Das Wasserstoffperoxid wurde mit Butylacetat desorbiert Die vom Wasserstoffperoxid befreite Arbeitslösung, dier> after fine filtration with air at 60 ° C in one Oxidation tower to anthraquinone / tetrahydroanthraquinone and hydrogen peroxide re-oxidizes that Hydrogen peroxide was desorbed with butyl acetate. The working solution freed from hydrogen peroxide, the
-1O entweder einen Restgehalt von 0,3 g/l Wasserstoffperoxid enthielt oder die mittels eines Seitenstroms aus der Oxydation oder mit Hilfe von lOgewichtsprozentigem Wasserstoffperoxid in Butylacetat auf einen Gehalt von 03 g/l Wasserstoffperoxid gebracht worden war, wurde- 1 O either a residual content of 0.3 g / l of hydrogen peroxide containing or which had been brought by means of a side stream from the oxidation or with the aid of hydrogen peroxide in butyl acetate lOgewichtsprozentigem to a content of 03 g / l of hydrogen peroxide was
2ί in den Hydrierturm zurückgeführt Nach 1200 Stunden zeigte der Hydrierkontakt noch kein Nachlassen der Aktivität2ί returned to the hydrogenation tower After 1200 hours the hydrogenation contact showed no decrease in activity
Eine Arbeitslösung gemäß Beispiel 1 wurde bis auf einen Restgehalt von 0,001 g/l Wasserstoffperoxid vom Wasserstoffperoxid befreit Nach 12 Stunden war der Hydriergrad so weit gefallen, daß er nur noch 20 g/l Wasserstoffperoxid entsprach. Danach wurde die Arbeitslösung desorbiert bis auf einen Restgehalt von 0,5 bis 0& g Wasserstoffperoxid pro Liter Arbeitslösung und die Arbeitslösung in die Hydrierung zurückgeführt Nach weiteren 12 Stunden war die volle Hydrieraktivität wieder erreicht.A working solution according to Example 1 was freed from hydrogen peroxide to a residual content of 0.001 g / l hydrogen peroxide. After 12 hours, the degree of hydrogenation had fallen so far that it only corresponded to 20 g / l hydrogen peroxide. The working solution was then desorbed to a residual content of 0.5 to 0 g hydrogen peroxide per liter of working solution and the working solution was returned to the hydrogenation. After a further 12 hours, full hydrogenation activity was achieved again.
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