DE2042255A1

DE2042255A1 - N-acyl-carbonamidine derivs - useful as plant-protection agents

Info

Publication number: DE2042255A1
Application number: DE19702042255
Authority: DE
Inventors: Ernst Dr 5000 Köln Grigat
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1970-08-26
Filing date: 1970-08-26
Publication date: 1972-03-02

Abstract

Title cpds. of formula (I) (where R, R1 and R2 are aliphatic, aromatic or heterocyclic residues and R and R' can also be joined to form, along with the N-atom, a ring system which may contain further hetero atoms, and X is halogen, which are of use as plant-protection agents, are prepd. by reacting RR' N-CN with R2O-CO-X at -20 to +250 degrees C, pref. in a diluent inert towards acid halides.

Description

N-Acyl-halogen-kohlensäure-amidine Gegenstand der Erfindung sind neue N-Acylhalogenkohlensäureamidine und ein Verfahren zu deren Herstellung. N-acyl-halocarbonic acid-amidines are the subject of the invention new N-acylhalocarbonic acid amidines and a process for their preparation.

Es wurde gefunden, daß man neue N-Acyl-halogenkohlensäureamidine erhält, wenn man Cyanamide der allgemeinen Formel in der R oder R1 aliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste bedeuten, und in der R und R1 auch gemeinsam mit dem Amin-Stickstoff Bestandteil eines Ringsytems sein können, das auch weitere Heteroatome enthalten kann mit Kohlensäureesterhalogneiden der allgemeinen Formel worin X für Halogen und R2 für aliphatische, aromatische oder heterocyciisc.ne Reste steht, bei @ mperaturen von et @@@ bi@ stwa 150°C @msetzt. Vorzug@@@@se wird bei @emper@tur@@ @@n 20° bis 18@°C und gegebenenfalls in einem inerten Verdunnungsmittel gearbeitet.It has been found that new N-acyl-halo-carbonic acid amidines are obtained if cyanamides of the general formula are used in which R or R1 are aliphatic, aromatic or heterocyclic radicals, and in which R and R1, together with the amine-nitrogen, can also be part of a ring system which can also contain further heteroatoms with carbonic ester halides of the general formula where X stands for halogen and R2 stands for aliphatic, aromatic or heterocyclic radicals, at temperatures of about 150 ° C. @@@@ se is preferred with @ emper @ tur @@ @@ n 20 ° to 18 @ ° C and, if necessary, in an inert diluent.

Aliphatische Reste R,R¹ und R² sind vorzugsweise geradkettige oder verzweigtes gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste m bis zu 25 Kchlenstoffatomen, welche b zu 2 Doppel- oder eiIle Dreifachbindung enthalten können, und cycloaliphatische Reste mit 9, 6, 7, 8, 10 oder 12 Kohlenstoffatomen im Ringsystem, wobei die aliphatischen Reste (R, R¹, R²) gegebenenfalls auch substituiert sein können durch beispielsweise Aryl- (bis zu C20 im Ringsystem), Aroxy- (bis zu C10 im Ringsystem), Alkoxy- (C1-C6), Nitro-, Halogen-(Fluor, Chlor, Brom, Jod), Acyl- (C1-C6, Phenyl), Alkylmercapto- (Phenyl), Cyano-, Rhodano-, Carbonester- (C1-C12, Aryl bis C20 im Ringsystem), Carbonamid, Dialkylamino- (C1-C8) oder Acylamino (C1-6, Phenyl)-Reste.Aliphatic radicals R, R¹ and R² are preferably straight-chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radicals with up to 25 carbon atoms, which can contain up to 2 double or one triple bond, and cycloaliphatic Residues with 9, 6, 7, 8, 10 or 12 carbon atoms in the ring system, the aliphatic Radicals (R, R¹, R²) can optionally also be substituted by, for example Aryl (up to C20 in the ring system), aroxy (up to C10 in the ring system), alkoxy (C1-C6), Nitro, halogen (fluorine, chlorine, bromine, iodine), acyl (C1-C6, phenyl), alkyl mercapto (Phenyl), cyano, rhodano, carbon ester (C1-C12, aryl to C20 in the ring system), carbonamide, Dialkylamino (C1-C8) or acylamino (C1-6, phenyl) radicals.

Als aromatische Reste R, R¹ und P² kommen aromatische Kohlenwasserstoffreste mit bi.s zu 20 Kohlenstoffatomen im Ringsystem in Betracht. Die aromatischen Reste R können auch substituiert sein und al@ Substi@uenten beispielsweise tragen Alkyl-, Aryl-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Carbonester-, -am Halogen-, Alkoxy-, Sulfonester-, -amid-, Acyl-, Cyano-, Ra@ -amid-, Sulfonyl-, Sulfonester-, -amid-, Acyl-, Cyano-,### nid- Alkylmercapte- Arylmer@@p@@- oder Acylmercapto-Gruppe@ Ferner können die aromatischen Reste R mit 5- oder 6-gliedrlgen Ringsystemen, die auch Heteroatome wie N, 0 oder S enthalten können, verbunden sein As heterocyclische Reste R, R1 und R2 kommen vorzugsweise 5-, 6- oder 7-gliedrige Ringsysteme mit einem oder mehreren Heteroatomen wie 0, N oder S im Ringsystem in Betracht. Stehen R und R¹ gemeinsam für ein Ringsystem, das auch weitere Heteroatome enthalten kann, so ist dabei insbesondere an 5@, 6- en 7-Ring-Systeme wie Piperidin, Morpholin, Pyrro@i@in, @ekahydrochinolin , Tetrahydroisochinolin, Dodekahydrocarbazol, Benztriazol, Imidazol oder auch Hexamethyleriimin eedacflt.Aromatic hydrocarbon radicals come as aromatic radicals R, R¹ and P² with up to 20 carbon atoms in the ring system. The aromatic leftovers R can also be substituted and al @ Substi @ uenten, for example, carry alkyl, Aryl, alkylamino, dialkylamino, carbon ester, halogen, alkoxy, sulfonic ester, -amid-, acyl-, cyano-, Ra @ -amid-, sulfonyl-, sulfonester-, -amid-, acyl-, cyano -, ### nid- Alkylmercapte- Arylmer @@ p @@ - or Acylmercapto group @ Furthermore, the aromatic R radicals with 5- or 6-membered ring systems which also contain heteroatoms such as N, 0 or S may contain, be connected As heterocyclic radicals R, R1 and R2 come preferably 5-, 6- or 7-membered ring systems with one or more heteroatoms such as 0, N or S in the ring system. If R and R¹ together represent a ring system, that also contain other heteroatoms can, so is particular to 5 @, 6- and 7-ring systems such as piperidine, morpholine, pyrro @ i @ in, @ekahydroquinoline , Tetrahydroisoquinoline, dodecahydrocarbazole, benzotriazole, imidazole or hexamethyleriimine eedacflt.

Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Cyanamide der Formel I können bekannterweise aus sekundären Aminen und Halogencyan nach folgender Gleichung erhalten erden (DBP 1.248.030, Farbenfabriken bayer AG) Es können beispielsweise die von folgenden Aminen abgeleiteten Cyanamide in die Reaktion eingesetzt werden: Dimethylamin, Diäthylamin, Di-n(is@)-propylamin, Di-n-( iso-, tert.)-butylamin, Diallylamin, Dibenzylamin, Methyl-stearylamin, Methylbenzylamin, Dicyclohexylamin, N-Methyl-anilin, N-Äthyl-anilin, Diphenylamin, N-Methyl-naphthylamin, Piperidin, Morpholin, Pyrrolidin, Tetra- oder Dekahydrochinolin oder -isochinolin, Perhydrocarbazol, Hexamethylenimin.The cyanamides of the formula I used as starting compounds can, as is known, be obtained from secondary amines and cyanogen halide according to the following equation (DBP 1.248.030, Farbenfabriken Bayer AG) For example, the cyanamides derived from the following amines can be used in the reaction: dimethylamine, diethylamine, di-n (is @) propylamine, di-n- (iso-, tert.) Butylamine, diallylamine, dibenzylamine, methylstearylamine , Methylbenzylamine, dicyclohexylamine, N-methyl-aniline, N-ethyl-aniline, diphenylamine, N-methyl-naphthylamine, piperidine, morpholine, pyrrolidine, tetra- or decahydroquinoline or -isoquinoline, perhydrocarbazole, hexamethyleneimine.

Als Kohlensäureesterhalogenide kommen in Betracht: Die Fluoride, Chloride, Bromide oder Jodide, beispielsweise folgender Kohlensäureester: Kohlensäure-methylester-, -äthylester, -chloräthylester, -dichloräthylester, -trichlorEthylester, -bromäthylester, -tribromäthylester, -fluoräthylester, -trifluoräthylester, -methoxyäthylester, -phenoxyäthyl-ester, -o,m,p-Methylphenoxyäthylester, -o,m,pkhlorphenoxyäthylester, -phenyläthylester, -nitroäthylester, -cyanäthylester, -methylmerkaptoäthylester, -acetylpropylester, -propylester, -butylester, -isobutylester, stearylester, -palmitylester, -oleyester, cinnamylester, -phenylester, -methylphenylester, -chlorphenylester, -di-(tri, tetra, penta-)chlorphenylester, -dimethylaminophenylester, -nitrophenylester, -di(tri)nitrophenylester, -methoxyphenylester, -phenoxyphenylester, -acetylphenylester, -cyanophenylester, methylmercaptophenylester, - α,(B)-naphthylesten, -pyridylester, -chinoylester, -benzimidazolylester, -benztriazolylester, -benzthiazolylester.Possible carbonic ester halides are: The fluorides, chlorides, Bromides or iodides, for example the following carbonic acid esters: carbonic acid methyl ester, ethyl ester, chloroethyl ester, dichloroethyl ester, trichloroethyl ester, bromoethyl ester, -tribromoethyl ester, -fluoroethyl ester, -trifluoroethyl ester, -methoxyethyl ester, -phenoxyethyl ester, -o, m, p-methylphenoxyethyl ester, -o, m, pkhlorphenoxyäthylester, -phenyläthylester, -nitroethyl ester, cyanoethyl ester, methyl mercaptoethyl ester, acetylpropyl ester, propyl ester, butyl ester, -isobutyl ester, stearyl ester, -palmityl ester, -oleyester, cinnamylester, -phenylester, -methylphenylester, -chlorophenylester, -di (tri, tetra, penta-) chlorophenyl ester, -dimethylaminophenyl ester, -nitrophenyl ester, -di (tri) nitrophenylester, -methoxyphenylester, -phenoxyphenylester, -acetylphenylester, -cyanophenyl ester, methyl mercaptophenyl ester, - α, (B) -naphthyl ester, -pyridyl ester, -chinoylester, -benzimidazolylester, -benztriazolylester, -benzthiazolylester.

Als Verdünnungsmittel werden solche verwendet, die nicht mit Säurehalogeniden reagieren, beispielsweise chlorierte sWohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol; nitrierte Kohlenwasserstoffe wie Nitrobenzol; Kohlenwasserstoffe wie Leichtbenzin, Ligroin, Benzcl, Toluol; Äther wie Diäthyläther.The diluents used are those that do not contain acid halides react, for example chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride, carbon tetrachloride, Chlorobenzene; nitrated hydrocarbons such as nitrobenzene; Hydrocarbons like Light petrol, ligroin, benzene, toluene; Ether like diethyl ether.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird anhanci der folgenden beispielhaften Reaktionsgleichung erläutert: Das Verfahren kann beispielsweise wie folgt durchgeführt werden: Die Komponenten werden, gegebenenfalls in einem VerdUnnungsmittel, vorzugsweise im Molverhältnis von etwa 1 : 1 zusammengegeben und gegebenenfalls miteinander auf Temperaturen bis zu 250 0C erhitzt. Die Reaktionstemperatur hängt weitgehend von der Reaktivität des Kohlensäureesterhalogenids ab. Die Isolierung der Endprodukte erfolgt nach bekannten Methoden (Destillation, Kristallisation) gegebenenfalls flach Abziehen des Lösungsmittels. Eine Reihe der erfindungsgemäßen Verbindungen III ist nicht unzersetzt destillierbar, Die Rohprodukte sind aber rein genug für weitere Umsetzungen.The process according to the invention is explained using the following reaction equation as an example: The process can be carried out, for example, as follows: the components are combined, if appropriate in a diluent, preferably in a molar ratio of about 1: 1, and if appropriate heated together to temperatures of up to 250.degree. The reaction temperature depends largely on the reactivity of the carbonic acid ester halide. The end products are isolated by known methods (distillation, crystallization), if appropriate, with the solvent being drawn off flat. A number of the compounds III according to the invention cannot be distilled without decomposition, but the crude products are pure enough for further reactions.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind neu und haben die allgemeine Formel (R, R¹, R2 undx haben die oben angegebene Bedeutung).The compounds according to the invention are new and have the general formula (R, R¹, R2 and x have the meanings given above).

Sie zeigen Wirksamkeit als Pflanzenschutzmittel.They show effectiveness as pesticides.

Die Temperaturangaben in den nachfolgenden Beispielen beziehen sich auf °C.The temperature data in the following examples relate to ° C.

Beispiel ? 39 g (0,4 Mol) Diäthylcyanamid und 110 g (0,7 Mol) Chlorameisensäurephenylester werden 8 Stunden zusammen auf 1000 erhitzt. Bei 800 werden anschließend die nichtumgesetzten Ausgangsmaterialien im Vakuum (Wasserstrahl) abdestilliert.Example ? 39 g (0.4 mol) of diethyl cyanamide and 110 g (0.7 mol) of phenyl chloroformate are heated together to 1000 for 8 hours. At 800, the unconverted Starting materials distilled off in vacuo (water jet).

Der gelbbraune, ölige Rückstand (78 g) wird im Ölpumpenvakuum destilliert. Zunächst zeigen sich starke Zersetzungserscheinungen, die nach dem Andestillieren dann fast ganz aufhören. Man erhält bei der Destillation 64,9 g (=64 % d. Th.) des als farbloses Öl vom Kp. = 155 - 160°C/ 0.1 - 0.3 Torr Analyse: C12H15ClN202 (Molgew. 254,5) C H Cl N 0 Ber.: 57,5% 5,9% 13,9% 11,0% 12,6% Gef.: 57,4% 6,0% 13,1% 11,1% 12,6% Beispiel 2 Analog Beispiel 1 erhält man aus N-Cyanomorpholin und Cl-CO-O-CH3-CCl3 mit 56 % Ausbeute das nach der Ölpumpendestillation erstarrt und einen Fp. von 54 - 56° aufweist.The yellow-brown, oily residue (78 g) is distilled in an oil pump vacuum. First of all, there are strong signs of decomposition, which then almost completely stop after the distillation. The distillation gives 64.9 g (= 64% of theory) of des as a colorless oil with a boiling point of 155 - 160 ° C / 0.1 - 0.3 Torr Analysis: C12H15ClN202 (molar weight 254.5) CH Cl N 0 Calc .: 57.5% 5.9% 13.9% 11.0% 12.6% found: 57.4% 6.0% 13.1% 11.1% 12.6% Example 2 Analogously to Example 1, N-cyanomorpholine and Cl-CO-O-CH3-CCl3 with 56 are obtained % Yield that solidified after the oil pump distillation and has a melting point of 54 ° -56 °.

Analyse: C8H10Cl4H2O3 (Molgew. 324) L, Ber.: 29,6% 3,1% 43,8% 8,7% 14,8% Gef.: 30,6% 3,4% 42,9% 9,2% 14,4% Beispiel 3 35 g (0,5 Mol) Dimethylcyanamid und 117 g (0,55 Mol) Chlorameisensäuretrichloräthylester werden 1 Stunde zusammen am Rückfluß gekocht (180°). Anschließend wird die gesamte Mischung im Ölpumpenvakuum destilliert, Aus der Fraktion vom 0.6 torr=135 - 150°, die aus 104 g eines gelben, zähen Öle besteht und aus dem teilweise Kristalle ausfallen, fallen nach Verrühren mit Benzin 65 g (= 46 r; d. Th.) des vom Fp. 90-92° aus.Analysis: C8H10Cl4H2O3 (molar weight 324) L, calc .: 29.6% 3.1% 43.8% 8.7% 14.8% found: 30.6% 3.4% 42.9% 9, 2% 14.4% Example 3 35 g (0.5 mol) of dimethylcyanamide and 117 g (0.55 mol) of trichloroethyl chloroformate are refluxed together for 1 hour (180 °). The entire mixture is then distilled in an oil pump vacuum. From the fraction of 0.6 torr = 135-150 °, which consists of 104 g of a yellow, viscous oil and from which crystals partially precipitate, 65 g (= 46 r; d. Th.) des from m.p. 90-92 °.

Im Filtrat ist weiteres Produkt enthalten.Further product is contained in the filtrate.

Analyse: C6H8Cl4N2O2 (Molgew. 282) C H Cl N 0 Ber.: 25,5% 2,84% 50,4% 9,9% 11,4% Gef.: 26,1% 3,3% 50,0% 9,8% 11,5% Beispiel 4 14 g (0,2 Mol) Dimethylcyanamid und 38 g (0,2 Mol) Chlorameisensäure-p-chlorphenylester werden zusammen in 100 ml Benzin 4 Stunden auf 90 - 1000 erwärmt. Nach Abkühlen bilden sich 2 Phasen aus. Aus der unteren kristallisiert nach einiger Zeit das aus (Fp 95-97U) (Ausbeute 44 %) und wird durch Absaugen gewonnen IR-Spektrum: Analog denen der aus Beispielen 1 - 3, gewonnenen Substanzen.Analysis: C6H8Cl4N2O2 (molar weight 282) CH Cl N 0 Calc .: 25.5% 2.84% 50.4% 9.9% 11.4% Calc .: 26.1% 3.3% 50.0% 9.8% 11.5% Example 4 14 g (0.2 mol) of dimethylcyanamide and 38 g (0.2 mol) of p-chlorophenyl chloroformate are heated together in 100 ml of gasoline to 90-1000 for 4 hours. After cooling, 2 phases form. After a while, this crystallizes from the lower one from (mp 95-97U) (yield 44%) and is obtained by suction. IR spectrum: Analogous to those of the substances obtained from Examples 1-3.

Analyse: C10H10Cl2N202 (Molgew. 261) C H Cl N 0 Ber.: 46,0% 3,84% 27,2% 10,7% 12,25% Gef.: 46,3% 4,0 % 26,6% 10,8% 12,3 % Beispiel 5 33 g (0,3 Mol) N-Cyano-piperidin und 50 g (0,33 Mol) Chlorameisensäurephenylester werden in 100 ml Testbenzin 5 Stunden auf 1200 erhitzt. Nach Abkühlen und Absaugen wird das noch etwas schmierige Produkt mit CCl4 gewaschen und getrocknet.Analysis: C10H10Cl2N202 (molar weight 261) C H Cl N 0 Calc .: 46.0% 3.84% 27.2% 10.7% 12.25% Found: 46.3% 4.0% 26.6% 10.8% 12.3% Example 5 33 g (0.3 mol) N-cyano-piperidine and 50 g (0.33 mol) of phenyl chloroformate are mixed in 100 ml of white spirit heated to 1200 for 5 hours. After cooling down and vacuuming it will still be some greasy product washed with CCl4 and dried.

Man erhält so 28 g (= 36 , d. Th.) des vom Fp. 90 - 92g.This gives 28 g (= 36, d. Th.) Des from m.p. 90-92g.

IR-Spektrum: Analog denen der aus Beispielen 1 - 4 gewonnenen Substanzen.IR spectrum: Analogous to those of the substances obtained from Examples 1-4.

Analyse: C13H15Cl N202 (Molgew. 266,5) C H Cl N 0 Ber.: 58,5% 5,64% 13,3% 10,5% 12,0% Gef.: 58,4% 5,8 % 13,3% 10,4% 12,1% Beispiel 6 Analog den Verfahrensweisen von Beispielen 1 - 5 wurden erhalten aus: a) Diallylcyanamid und Chlorkohlensäurephenylester das vom Kp. a 145-150° / 0.2 Torr Analyse: C14H15ClN202 (Molgew. 278,5) C H Cl N 0 Ber.: 60,4% 5,4% 12,7% 10,0% 11,5% Gef.: 60,9% 5,8% 12,2% 10,2% 11,3% b) Diäthylcyanamid und Chlorkohlensäure-p-Methylphenylester das vom Kp. . 139-141° / 0.005 - 0.01 Torr Analyse: C13H17Cl N2O2 (Molgew. 268,5) C H N 0 Ber.: 58,2% 6,34% 10,4% 11,9% Gef.: 58,6% 6,6% 10,7% 11,7% c) Dimethylcyanamid und Chlorameisensäure-2,4-dimethylphenylester das Analyse: C12H15Cl N2°2 (Molgew. 254,5) C H Cl N 0 Ber.: 56,6% 5,9% 13,95% 11,0% 12,55% Gef.: 56,7% 6,1% 13,4 % 11,0% 12,8 % vom Fp. 69-70°.Analysis: C13H15Cl N202 (molar weight 266.5) CH Cl N 0 Calc .: 58.5% 5.64% 13.3% 10.5% 12.0% Found: 58.4% 5.8% 13 , 3% 10.4% 12.1% Example 6 Analogously to the procedures of Examples 1-5, the following were obtained from: a) Diallylcyanamide and phenyl chlorocarbonate of bp 145-150 ° / 0.2 Torr analysis: C14H15ClN202 (molar weight 278.5) CH Cl N 0 calc .: 60.4% 5.4% 12.7% 10.0% 11.5% found. : 60.9% 5.8% 12.2% 10.2% 11.3% b) Diethylcyanamide and chlorocarbonic acid p-methylphenyl ester das from Kp.. 139-141 ° / 0.005 - 0.01 Torr analysis: C13H17Cl N2O2 (molar weight 268.5) CHN 0 calc .: 58.2% 6.34% 10.4% 11.9% found: 58.6% 6, 6% 10.7% 11.7% c) dimethylcyanamide and 2,4-dimethylphenyl chloroformate the Analysis: C12H15Cl N2 ° 2 (molecular weight 254.5) CH Cl N 0 calc .: 56.6% 5.9% 13.95% 11.0% 12.55% found: 56.7% 6.1 % 13.4% 11.0% 12.8% of the mp 69-70 °.

d) Methyl-cyclohexylcyanamid und Chlorameisensäurephenvester das vom Kp = 2000 / 0.01 Torr Analyse: C15H19Cl N2O2 (Molgew. 294,5) C H N 0 Ber.: 61,1% 6,45% 9,5% 10,85% Gef.: 61,9% 6,9 % 9,8% 10,7 % e) Methyl-phenyl-cyanamid und Chlorameisensauretrichlor äthylester das vom Fp. 69-70° Analyse: C11H10Cl4N2O2 (Molgew. 344) C H Cl N 0 Ber.: 38,4% 2,91% 41,3% 8,15% 9,3% Gef.: 39,0% 2,9 % 40,9% 8,4 % 9,8% f) Methyl-benzyl-cyanamid und Chlorameisensäuretrichloräthylester das vom Kp = 1650 / 0.005 Torr Analyse: C12H12Cl4N2O2 (Molgew. 358) C H Cl N 0 Ber.: 40,25% 3,35% 39,7% 7,83% 8,95% Gef.: 40,2 % 3,6 % 39,1% 7,9 % 9,0 %d) Methyl-cyclohexylcyanamid and chloroformic acid phenvester the from bp = 2000 / 0.01 Torr analysis: C15H19Cl N2O2 (molar weight 294.5) CHN 0 calc .: 61.1% 6.45% 9.5% 10.85% found: 61.9% 6.9% 9.8% 10.7% e) methyl-phenyl-cyanamide and trichloro-ethyl chloroformate of m.p. 69-70 ° Analysis: C11H10Cl4N2O2 (molar weight 344) CH Cl N 0 Calc .: 38.4% 2.91% 41.3% 8.15% 9.3% Found: 39.0% 2 , 9% 40.9% 8.4% 9.8% f) methyl benzyl cyanamide and trichloroethyl chloroformate the from bp = 1650 / 0.005 Torr analysis: C12H12Cl4N2O2 (molar weight 358) CH Cl N 0 calc .: 40.25% 3.35% 39.7% 7.83% 8.95% found: 40.2% 3 .6% 39.1% 7.9% 9.0%

Claims

P atent claims 1. Carbon amidine derivatives of the general formula in which Ii, R1 and R2 are aliphatic, aromatic or heterocyclic radicals, R and R1 together with the nitrogen atom can also be part of a flingsystem which can also contain further heteroatoms and X stands for fluorine, chlorine, bromine or iodine.

2. Process for the preparation of carbonic acid amidine derivatives, characterized in that one cyanamides of the general formula in which R or R¹ are aliphatic, aromatic or heterocyclic radicals, and in which R and R1, together with the amine-nitrogen, can also be part of a ring system which can also contain further heteroatoms with carbonic ester halides of the general formula where X is halogen and R2 is aliphatic, aromatic or heterocyclic radicals, at temperatures from about -20 ° to about 2500.

3. The method according to claim 2, characterized in that one in one inert diluent works.