DE2040658A1 - Polyamide ureides and urethanes - used in prodn of printing inks and melt-adhesives - Google Patents

Polyamide ureides and urethanes - used in prodn of printing inks and melt-adhesives

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DE2040658A1 DE19702040658 DE2040658A DE2040658A1 DE 2040658 A1 DE2040658 A1 DE 2040658A1 DE 19702040658 DE19702040658 DE 19702040658 DE 2040658 A DE2040658 A DE 2040658A DE 2040658 A1 DE2040658 A1 DE 2040658A1
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Abstract

In the title cpds. the carboxylic acid portion of the polyamide segments comprises 5-100 mol.% dimerised fatty acids or mixtures of these with trimerised fatty acids, and 0-95 mol.% of any other dibasic acid and aminocarboxylic acid; and the amine portion of the polyamide segments comprises 30-100 mol.% branched (cyclo)aliphatic diamines with >=2 1-3 C alkyl gps. bonded to C-atoms; and 0-30 mol.% of any other diamines. The portion of NH-gps. forming part of the ureide- or urethane-gps. being 0.1 - 10% of the total NH-gps. Products of the claimed compsn. give stable solns. in alcohols, and have weak colouration.

Description

Polyaniidureide und Polyamidurethane Die Erfindung betrifft bestimmte Polyamidureide bzw. Polyamid urethane, die in an sich bekannter Weise durch Cokondensation von polyamidbildenden Stoffen mit polyureid- bzw. polyurethanbildenden Stoffen hergestellt werden. Polyaniidureides and Polyamide Urethanes The invention relates to certain Polyamidureide or polyamide urethane, which in a known manner by cocondensation made of polyamide-forming substances with polyureid- or polyurethane-forming substances will.

Es ist bekannt daß Polyamide aus verzweigten Diaminen mit di-bzw. trimerisierten Fettsäuren zur Herstellung von Schmelzklebern und Druckfarben verwendet werden können. Enthalten diese Polyamide außer den dimeren Fettsäuren auch andere Dicarbonsäuren mit weniger C-Atomen, insbesondere weniger als 20 C-Atomer so wird die Viskositätsstabilität der alkoholischen Lösungen zunehmend schlechter. Ein weiterer Nachteil dieser Polyamide ist ihre starke Eigenfärbtlng, wodurch die Verwendung als Schmelz kleber eingeschränkt wird.It is known that polyamides made from branched diamines with di- or. trimerized fatty acids are used in the manufacture of hot melt adhesives and printing inks can be. Do these polyamides contain other than the dimeric fatty acids? Dicarboxylic acids with fewer carbon atoms, in particular fewer than 20 carbon atoms the viscosity stability of the alcoholic solutions increasingly poor. Another The disadvantage of these polyamides is their strong inherent coloring, which makes them easier to use as a hot melt adhesive is restricted.

Es wurde nun gefunden, daß Polyamidureide und Polyamidurethane diese Nachteile nicht haben, wenn sie die nachstehend angegebene erfindungsgemäße Zusammensetzung besitzen.It has now been found that polyamide acid and polyamide urethane these They do not have disadvantages if they have the composition according to the invention given below own.

Gegenstand der Erfindung sind Polyamidureide bzw. Polyamidurethane sowie ihre Herstellung, dadurch gekennzeichnet, daß der Carbonsäureanteil der Polyanidsegmente zu 5 - 100 Mol aus dimerisierten Fettsäuren oder Gemischen aus Fettsäuren und di- bzw. trimerisierten Fettsäuren und zu O - 95 Mol aus beliebigen anderen Dicarbonsäuren und Aminocarbonsäuren besteht, wobei die zur Regelung des Molgewichtes ggf. zugesetzle rhenge Monocarbonsäure nicht mitgerechnet ist, aln4 daß der Aminanteil der Polyamidsegmente zu 30 - 100 Mol% aus verzweigten aliphatischen und cycloaliphatischen Diaminen mit mindestens zwei an C-Atome gebundenen C1 - C3 - Alkylgruppen und zu O - 30 Mol% aus beliebigen anderen Diaminen beste, und daß der Anteil der zu Ureid- bzw. Urethangruppen gehörenden NH-Cru pen 0,1 - 10 % der gesamten NH-Gruppen betragt.The invention relates to polyamide acid or polyamide urethane and their production, characterized in that the carboxylic acid content of the polyanide segments to 5 - 100 moles of dimerized fatty acids or mixtures of fatty acids and di- or trimerized fatty acids and 0 - 95 mol from any other dicarboxylic acids and aminocarboxylic acids, with those for regulating the molecular weight possibly. additional low monocarboxylic acid is not included, aln4 that the amine content of the polyamide segments to 30-100 mol% of branched aliphatic and cycloaliphatic Diamines with at least two C1 - C3 - alkyl groups bonded to carbon atoms and to O - 30 mol% best from any other diamines, and that the proportion of ureide or NH groups belonging to urethane groups is 0.1-10% of the total NH groups.

Die Herstellung dieser Polymeren erfolgt in der bei Polyharnstoffen bzw. Polyurethanen bekannten Weise, z.B. durch Cokondensation von Polyamidbildnern mit Isocyanaten oder Harnstoff.These polymers are produced in the same way as for polyureas or polyurethanes in a known manner, e.g. by cocondensation of polyamide formers with isocyanates or urea.

Besonders vorteilhaft ist jedoch die Kondensation von Präpolymeren, die zu einheitlicheren Stoffen führt, z.B. die X,ondensation von basischen Polyamiden mit Polyisocyanaten oder die Kondensation von basischen oder sauren Polyamiden mit kurzkettigen Polyurethanen bzw.Polyharnstoffen mit endständigen und Uberschüssigen Isocyanatgruppen.However, the condensation of prepolymers is particularly advantageous, which leads to more uniform substances, e.g. the X ondensation of basic polyamides with polyisocyanates or the condensation of basic or acidic polyamides with short-chain polyurethanes or polyureas with terminal and excess Isocyanate groups.

Die viskositätsstabilisierende Wirkung ist bereits bei verhältnismäßig kleinen Anteilen an Ureid- bzw. Urethangruppen deutlich. Der Anteil der zu diesen Gruppen gehörigen MI-Grunpen soll 0,1 bis 10 % der gesamten NH-Gruppen betragen.The viscosity stabilizing effect is already relative small proportions of ureid or urethane groups. The proportion of to this MI groups belonging to groups should be 0.1 to 10% of the total NH groups.

Erfindungsgemäße Polyamidureide und Polyamidurethane, deren Polyamidsegmente das stark verzweigte 1-Amino-3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexan (IPD) enthalten, zeichnen sich außer durch hohe Viskositätsstabilitt ihrer Lösungen auch durch ihre Helligkeit aus. Auch bei hohen Anteilen von Polymerfettsällren ist nur geringe Eigenfärbung vorhanden. Außerdem ist die Oberflächenhärte größer als bei den weniger verzweigten erfindungsgemäßen Polymeren.Polyamidureides and polyamide urethanes according to the invention, their polyamide segments contain the highly branched 1-amino-3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexane (IPD), are not only characterized by the high viscosity stability of their solutions but also by their Brightness off. Even with high proportions of polymer fatty acids there is only little inherent color available. In addition, the surface hardness is greater than that of the less branched ones polymers of the invention.

Erfindungsgemäße Polyamidureide und Polyamidurethane, deren Polyamidsegmente das+TMD enthalten, zeichnen sich durch hohe Viskositätsstabilität und herabgesetzte Eigenfärbung und durch hohe Flexibilität aus. Die erfindungsgemäßen Vorteile kommen besonders bei Verwendung von Isocyanaten mit aliphatischen oder cycloaliphatischen verzweigten Isocyanaten zur Geltung, z.B. mit + Trimethylhexamethylendiamin 1 -Isocyanato-3-Isocyanatomethyl-3, 5, 5-trime thylcyclohexaI (Z.PDI) oder Trimethylhexamethylendiisocyanat (TMD-1).Polyamidureides and polyamide urethanes according to the invention, their polyamide segments that contain + TMD are characterized by high viscosity stability and reduced Inherent color and high flexibility. The advantages of the invention come especially when using isocyanates with aliphatic or cycloaliphatic branched isocyanates come into their own, e.g. with + trimethylhexamethylenediamine 1 -Isocyanato-3-isocyanatomethyl-3, 5, 5-trimethylcyclohexaI (Z.PDI) or trimethylhexamethylene diisocyanate (TMD-1).

Die erfindungsgemäßen Polyamidureide bzw Polyamidurethane slnd insbesondere als Bindemittel für Lacke und Farben sowie als Schmelzkleber geeignet.The polyamide acid or polyamide urethanes according to the invention are in particular Suitable as a binder for lacquers and paints and as a hot melt adhesive.

Beispiel 1 inin durch Schmelzkondensation aus 2300 g 95 - 97 %iger Dimer-Fettsäure mit einem Gehalt an Trimersäure von 3 - 5 %, 875 g Adipinsäure, 1365 g 1 -Amino-3-aminomothyl-3 5, 5-trimethylcyclohean 180 g Äthylendiamin und 115 g Caprolactam hergestelltes Polyamid wird mit 110 g 1-Isocyanato-3-lsocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexan 1 Stunde lang bei 180 °C geknetet.Example 1 inin by melt condensation from 2300 g of 95-97% strength Dimer fatty acid with a trimer acid content of 3 - 5%, 875 g adipic acid, 1365 g of 1-amino-3-aminomothyl-3 5, 5-trimethylcyclohean 180 g of ethylenediamine and Polyamide produced by 115 g of caprolactam is mixed with 110 g of 1-isocyanato-3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexane Kneaded for 1 hour at 180 ° C.

Das Produkt ist in Isopropanol löslich. Eie 30 %ige Lösung hat eine Viskosität von 50 Poises bei 25 OC, Dieser Wert wird auch nach 5 Monaten Lagerzeit noch gemessen. Die Lösung ist mit Toluol verdünnbar. Ein im Gießverfahren hergestellter Film ist hart, zäh und farblos und läßt sich heiß siegeln.The product is soluble in isopropanol. A 30% solution has one Viscosity of 50 poises at 25 OC, this value will remain even after 5 months of storage still measured. The solution can be diluted with toluene. One manufactured in a casting process Film is hard, tough and colorless and can be sealed when hot.

Beispiel 2 Ein durch Schmelzkondensation aus 2030 g 75 iger Dimer-Fettsäure mit einem Trimer-Säuregehalt von 22 %, und einem Monomersäuregehalt von 3 zog 580 g Adipinsäure 190 g Azelainsäure und 1580 g eines Gemisches aus 2,2,4- und 2,4,4-Trimethylhexamethylendiamin hergestelltes Polyamid wird mit 145 g eines aus 450 g 1-Isocyanato-3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexan und 1000 g Adipinsäureglykolester (OH-Z = 110) hergestellten Polyurethans 1 Stunde lang bei 170 °C geknetet.Example 2 A 75% dimer fatty acid obtained by melt condensation from 2030 g with a trimer acid content of 22%, and a monomer acid content of 3 drew 580 g adipic acid 190 g azelaic acid and 1580 g of a mixture of 2,2,4- and 2,4,4-trimethylhexamethylenediamine Polyamide produced is mixed with 145 g of one from 450 g of 1-isocyanato-3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexane and 1000 g of adipic acid glycol ester (OH-Z = 110) prepared polyurethane for 1 hour kneaded for a long time at 170 ° C.

Das Produkt ist in Isopropanol löslich und mit Toluol verdünnbar. Die Lösungen ändern ihre Viskosität nicht innerhalb einer Lagerzeit von 12 Monaten. Das hergestellte Polymere eignet sich wegen seiner Flexibilität und guten Haftung zu Herstellung von Druckfarben zum Bedrucken von Polyäthylenfolien.The product is soluble in isopropanol and can be diluted with toluene. The solutions do not change their viscosity within one storage time of 12 months. The polymer produced is suitable because of its flexibility and good adhesion to the production of printing inks for printing on polyethylene films.

Claims (1)

P a t e n t a n s p r ü c h e P a t e n t a n s p r ü c h e 1.) Polyamid-ureide bzw. Polyamid-urethane, dadurch gekennzeichnet, daß der Carbonsäureanteil der Polyamidsegmente zu 5 - 100 Mol aus dimerisierten Fettsäuren oder Gemischen aus Fettsäuren und di- bzw. trimerisierten Fettsäuren und zu O - 95 Mol% aus beliebigen anderen Dicarbonsäuren und Aminocarbonsäuren besteht, wobei die zur Regelung des Molgewichtes ggf. zugesetzte Menge Monocarbonsäure nicht mitgerechnet ist, und daß der Aminanteil der Polyamidsegmente zu 30 - 100 Mol% aus verzweigten aliphatischen und cycloaliphatischen Diaminen mit mindestens zwei an C-Atome gebundenen C1 - C3 - Alkyigruppen und zu O - 30 Mol aus beliebigen anderen Diaminen besteht, und daß der Anteil der zu Ureid- bzw. Urethangruppen gehörenden NH-Gruppen o,l - 10 % der gesamten NH-Gruppen beträgtO 2.) Verfahren zur Herstellung von Polyamid-ureide bzw. Polyamid urethane nach Anspruch 1 in an sich bekannter Weise, dadurch gekennzeichnet, daß der Carbonsäureanteil der Polyamidsegmente zu 5 - 100 MoL aus dimerisierten Fettsäuren oder Gemischen aus Fettsäuren und di- bzw. trimerisierten Fettsäuren und zu O - 95 MolX aus beliebigen anderen Dicarbonsäuren und Aminocarbonsäuren besteht, wobei die zur Regelung des Molgewichts ggf. zugesetzt Menge Monocarbonsäure nicht mitgerechnet ist, und daß der Aminanteil der Polyamidsegmente zu 30 - 100 Mol aus verzweigten aliphatischen und cycloaliphatischen Diaminen mit mindestens zwei an C-Atome gebundene C1 - C3 - Alkylgruppen und zu O - 30 Mo]% aus beliebigen anderen Diaminen besteht, und daß der Anteil der zu Ureid- bzw Urethangruppen gehörenden NH-Gruppen o,l - 10 % der gesamten NH-Gruppen beträgt.1.) Polyamide ureide or polyamide urethane, characterized in that that the carboxylic acid content of the polyamide segments to 5-100 moles of dimerized Fatty acids or mixtures of fatty acids and dimerized or trimerized fatty acids and consists of O - 95 mol% of any other dicarboxylic acids and aminocarboxylic acids, the amount of monocarboxylic acid possibly added to regulate the molecular weight is not is included, and that the amine content of the polyamide segments is 30-100 mol% branched aliphatic and cycloaliphatic diamines with at least two on C-atoms bonded C1 - C3 - alkyl groups and to O - 30 mol from any other There are diamines, and that the proportion of ureid or urethane groups belonging to NH groups 0.1 - 10% of the total NH groups is O 2.) Method of production of polyamide ureide or polyamide urethane according to claim 1 in known per se Way, characterized in that the carboxylic acid portion of the polyamide segments to 5 - 100 MoL from dimerized fatty acids or mixtures of fatty acids and di- or trimerized fatty acids and to O - 95 MolX from any other dicarboxylic acids and aminocarboxylic acids, with those for regulating the molecular weight added if necessary Amount of monocarboxylic acid is not included, and that the amine content of the polyamide segments to 30-100 moles of branched aliphatic and cycloaliphatic diamines with at least two C1 - C3 - alkyl groups bonded to carbon atoms and to O - 30 Mo]% consists of any other diamines, and that the proportion of the ureid- or NH groups belonging to urethane groups is 0.1-10% of the total NH groups. 3.) Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Aminanteil der Polyamidsegmente zu 30 - 100 Mole aus 1 -Amino-3-aminomethyl-3, 5, 5-trimethylcyclohexan besteht.3.) Process according to claims 1 and 2, characterized in that that the amine content of the polyamide segments is 30-100 moles from 1-amino-3-aminomethyl-3, 5, 5-trimethylcyclohexane. 4.) Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Aminanteil der Polyamidsegmente zu 30 - 100 Mol% aus Trimethylhexamethylendiamin besteht.4.) Process according to claims 1 and 2, characterized in that that the amine content of the polyamide segments is 30-100 mol% from trimethylhexamethylenediamine consists. 5.) Verfahren nach den Anspruche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Ureid- bzw. Urethangruppen durch Kondensation mit verzweigten aliphatischen und cycloaliphatischen Polyisocyanaten eingebaut werden.5.) Method according to claims 1 and 2, characterized in that that the ureid or urethane groups by condensation with branched aliphatic and cycloaliphatic polyisocyanates can be incorporated.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3201565A1 (en) * 1982-01-20 1983-07-28 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal SELF-CROSS-LINKING CATAPHORETIC AMINO-GROUP RESIN WITH RESIN, OR URETHANE GROUPS
DE3325814A1 (en) * 1983-07-18 1985-01-31 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal LIQUID COATING COMPOSITIONS BASED ON AMINE GROUP-CONTAINING AMINO-URINE RESINS WITH URETHANE OR THIOURETHANE GROUPING, IF NECESSARY

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