DE2035364A1 - 1-alkyl-3-(2-halogenoethyl)-and-1-alkyl-3- - (-3-halogenopropyl)-2-imidazolidinones prep - Google Patents
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Abstract
Description
Verfahren zur Herstellung von l-Alkyl-3-(2-halogen-äthyl)-und 1-Alkyl-3-(3-halogen-propyl)-2-imidazolidinonen Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von l-Alkyl-3-(2-halogen-äthyl)-und 1-Alkyl-3-(3-halogen-propyl)-2-imidazolidinonen. Ein Verfahren zur Herstellung von solchen Verbindungen -zird von H. Arnold und R. Rebling in der deutschen Patentschrift No. 1.226.589 beansprucht. Nach diesen Verfahren werden l-Alkyl-2-oxazolidinone mit einem (2-Halogen-äthyl)-bzw. (3-Halogen-propyl)-isocyanat umgesetzt.Process for the preparation of 1-alkyl-3- (2-halo-ethyl) -and 1-alkyl-3- (3-halo-propyl) -2-imidazolidinones The present invention relates to a new process for the preparation of l-alkyl-3- (2-halo-ethyl) -and 1-alkyl-3- (3-halo-propyl) -2-imidazolidinones. A method of making such compounds -zird by H. Arnold and R. Rebling in the German patent No. 1,226,589 claimed. According to this procedure, 1-alkyl-2-oxazolidinones with a (2-halo-ethyl) or. (3-halo-propyl) isocyanate implemented.
Ueberraschenderweise wurde nun gefunden, dass 1-Alkyl-3-(3-halogen-propyl)-2-imidazolidinone in ausgezeichneten Ausbeuten von über 80% erhalten werden können, wenn man 2-Alkylamino-äthanole z.B. an (3-Chlor-propyl)-isocyanat anlagert und die erhaltenen rohen l-Alkyl-l-(2-hydroxy-äthyl)-3-(3-chlor-propyl)-harnstoffe mit Thionylchlorid in einem Arbeitsgang zu l-Ai?kyl-l-(2-chloräthyl)-3-(3-chlor-propyl)-harnstoffe w..setzt, die man unter Abspaltung von Chlorwasserstoff durch Erwärmen cyclisiert. Entsprechend können als Endprodukte auch 1-Alkyl-3-(2-halogen-äthyl)-2-imidazolidinone erhalten werden wenn man z.3. (2-ahlor-ä%hyl)-isocyanat an 2-Alkylaminoäthanole zu 1-Alkyl-1-(2-hydroxy-äthyl)-3-( 2-chlor-äthyl)-harnstoffen anlagert, diesc mit Thionylchlorid in l-Alkyl-1,3-bis-(2-chlor-äthyl)-harnstoff umwandelt und die Reaktionsprodukte cyclisiert. Die genannten Endprodukte sind nach diesen zweistufigen Verfahren wirtschaftlich und technisch befriedigender zugänglich als nach dem bekannten Verfahren. Surprisingly, it has now been found that 1-alkyl-3- (3-halo-propyl) -2-imidazolidinones can be obtained in excellent yields of over 80% if you use 2-alkylamino-ethanols E.g. on (3-chloro-propyl) -isocyanate and the resulting crude l-alkyl-l- (2-hydroxy-ethyl) -3- (3-chloro-propyl) -ureas with thionyl chloride in one operation to form l-alkyl-l- (2-chloroethyl) -3- (3-chloro-propyl) ureas w..setzt, which is split off with hydrogen chloride by heating cyclized. Accordingly, 1-alkyl-3- (2-halo-ethyl) -2-imidazolidinones can also be used as end products be obtained if you z.3. (2-ahlor-ä% hyl) -isocyanat on 2-alkylaminoethanols to 1-alkyl-1- (2-hydroxy-ethyl) -3- (2-chloro-ethyl) -ureas, diesc with Thionyl chloride is converted into 1-alkyl-1,3-bis (2-chloro-ethyl) urea and the reaction products cyclized. The end products mentioned are economical after this two-stage process and technically more satisfactorily accessible than by the known process.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-3-(2-halogen-äthyl)- und l-Alkyl-3-(3-halogen-propyl)-2-imidazolidinonen der allgemeinen Formel I, in welcher R eine niedere Alkylgruppe, X Halogen und m 2 oder 3 bedeutet, welches Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II, in welcher R, X und m die unter Formel 1 angegebene Bedeutung haben, unter Abspaltung von Halogenwasserstoff cyclisiert.The invention therefore relates to a process for the preparation of 1-alkyl-3- (2-halo-ethyl) - and 1-alkyl-3- (3-halo-propyl) -2-imidazolidinones of the general formula I, in which R is a lower alkyl group, X is halogen and m is 2 or 3, which process is characterized in that a compound of the general formula II, in which R, X and m have the meaning given under formula 1, cyclized with elimination of hydrogen halide.
X kann als lIalogen z.B. Chlor oder Brom und R als niedere Alkylgruppe z.B. die Methyl-, Aethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.Butyl-, Pentyl-, Isopentyl-, l-Methyl-butyl-, l-Aethyl-propyl- oder die Hexylgruppe sein. X can be used as an halogen, e.g. chlorine or bromine, and R as a lower alkyl group e.g. the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, Isopentyl, l-methyl-butyl, l-ethyl-propyl or the hexyl group.
Die Cyclisierung kann thermisch in einem Temperaturintervall von ca. 80-180° vollzogen werden. Es ist vorteilhaft, die Verbindung der allgemeinen Formel II ohne Lösung-oder Kondensationsmittel umzusetzen, vorzugsweise bei einer Reaktionstemperatur von 12û-140°. The cyclization can be carried out thermally in a temperature range of approx. 80-180 ° can be carried out. It is beneficial to join the general To implement formula II without a solvent or condensing agent, preferably with one Reaction temperature of 12û-140 °.
Man kann jedoch die erfindungsgemässe Umsetzung auen in einem inerten Lösungsmittel durchfÜhren. Als solches eignet sich beispielsweise eine ätherartige Flüssigkeit, wie Diäthylenglykoldimethyläther. Ferner kann man die Cyclisierung in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels vornehmen. Als basische Kondensationsmittcl eignen sich z.B. Alkalimethallhydride, Alkalimetallamide oder Alkalimetallcarbonate, wie Natriumhydrid, Natriumamid bzw. Kaliumcarbonat. Alkalimetallhydride oder Alkalimetallamide werden z.B. in einem Kohlenwasserstoff, wie Benzol oder Xylol, oder in einer ätherartigen Flüssigkeit, wie Dioxan oder Aethylenglykoldinethyläther, eingesetzt und Itikalimetallcarbonate vorzugsweise in einem Keton, wie Diäthylketon. However, the reaction according to the invention can also be carried out in an inert Perform solvent. An ethereal one, for example, is suitable as such Liquid such as diethylene glycol dimethyl ether. Cyclization can also be used in an inert solvent in the presence of a basic condensing agent make. Alkali metal hydrides, for example, are suitable as basic condensation agents, Alkali metal amides or alkali metal carbonates, such as sodium hydride, sodium amide or Potassium carbonate. For example, alkali metal hydrides or alkali metal amides are used in one Hydrocarbons, such as benzene or xylene, or in an ethereal liquid, such as dioxane or ethylene glycol dimethyl ether, used and Itikalimetallcarbonate preferably in a ketone such as diethyl ketone.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel L und von bisher nicht beschriebenen Zwischenprodukten näher, sollen jedoch den Umfang der Erfindung in keiner Weise beschränken. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. The following examples explain the preparation of the compounds the general formula L and intermediate products not previously described, however, are not intended to limit the scope of the invention in any way. The temperatures are given in degrees Celsius.
BeisDi.el 1 a) 48 g (0,22 Mol) rohen l-ethyl-l-(2-chlor-äthyl)-3--(3-'chlor-propyl)-harnstoff werden in 100 ml Aethylenglykoldirnethyläther gelöst. Zu dieser Lösung tropft man bei 400 eine Suspension von li,6 g (0,24 Mol) Natriumhydrid in 50 ml Benzol. Man rührt das Reaktionsgemisch bei 8Q-85° 16 Stunden energisch, kühlt es ab und filtriert es über Celite R No. 545 (Merkenname der Johns Manville International Corp., New York) und wäscht mit heissem Benzol nach. Die vereinigten Filtrate werden im Vakuum eingedampft und der ölige Rückstand im Hochvakuum destilliert. Das -reine l-Methyl-3-(3-chlor-propyl)-2-imidazolidinon siedet bei 95-100°/0,02 Torr; nD24°: 1,4934; Ausbeute 29,8 g, 84,6% der Theorie.BeisDi.el 1 a) 48 g (0.22 mol) of crude l-ethyl-l- (2-chloroethyl) -3 - (3-chloro-propyl) urea are dissolved in 100 ml of ethylene glycol methyl ether. It is added dropwise to this solution at 400 a suspension of li, 6 g (0.24 mol) of sodium hydride in 50 ml of benzene. Man stir the reaction mixture vigorously at 80 ° -85 ° for 16 hours, cool it down and filter it it via Celite R No. 545 (trademark name of Johns Manville International Corp., New York) and washes with hot benzene. The combined filtrates are in vacuo evaporated and the oily residue distilled in a high vacuum. The pure l-methyl-3- (3-chloro-propyl) -2-imidazolidinone boils at 95-100 ° / 0.02 torr; nD24 °: 1.4934; Yield 29.8 g, 84.6% of theory.
Die Ausgangsverbindung, den rohenl-Methyl-1-(2-chloräthyl)-3-(3-chlor-propyl)-harnstoff, erhält man wie folgt: b) 15,0 g (0,20 Mol) 2-Methylamino-äthanol werden in 30 ml abs. Methylenchlorid gelöst und im Verlauf von 45 Minuten bei 0° eine Lösung von 26,3 g (0,22 Mol) (3-Chlor-propyl)-isocyanat in 20 ml abs. Methylenchlorid zugetropft. Man rührt das Reaktionsgemisch 2 Stunden bei Raumtemperatur und kühlt es auf 0° ab. Zu der abgekühlten Lösung, welche den rohen 1-Methyl-1-(2-hydroxy-äthyl)-3-(3-chlor-propyl)-harnstoff enthält, tropft man unter Einleiten von Stickstoff 26,0 g (0,22 Mol) Thionylchlorid, die in 20 ml Methylenchlorid gelöst sind. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch 3 Stunden unter Rückfluss gekocht, abgekühlt und im Vakuum das Lösungsmittel entfernt. The starting compound, the crude methyl-1- (2-chloroethyl) -3- (3-chloro-propyl) urea, is obtained as follows: b) 15.0 g (0.20 mol) of 2-methylamino-ethanol are dissolved in 30 ml Section. Dissolved methylene chloride and in the course of 45 minutes at 0 ° a solution of 26.3 g (0.22 mol) of (3-chloro-propyl) isocyanate in 20 ml of abs. Methylene chloride was added dropwise. The reaction mixture is stirred for 2 hours at room temperature and cooled to 0 ° away. To the cooled solution, which contains the crude 1-methyl-1- (2-hydroxy-ethyl) -3- (3-chloro-propyl) -urea contains, 26.0 g (0.22 mol) of thionyl chloride are added dropwise while passing in nitrogen, the are dissolved in 20 ml of methylene chloride. The reaction mixture is then 3 Boiled under reflux for hours, cooled and the solvent removed in vacuo.
Den Rückstand dampft man dreimal mit Benzol in Vakuum ein und trocknet ihn dann 12 Stunden bei 400 unter Hochvakuum, wonach man 48 g rohen 1-Methyl-1-(2-chlor-äthyl)-3-(3-chlor-propyl)-harnstoff erhält.The residue is evaporated three times with benzene in vacuo and dried He then 12 hours at 400 under high vacuum, after which 48 g of crude 1-methyl-1- (2-chloroethyl) -3- (3-chloro-propyl) urea receives.
Beispiel 2 a) Man erhitzt unter Feuchtigkeitsausschluss und energischem Rühren 42,0 g rohen 1-Aethyl-1-(2-chlor-äthyl)-3-(3-chlor-propyl)-harnstoff, der 39,8 g (0,175 Mol) reine Verbindung enthält, 3 Stunden in einem Bad von 120° und anschliessend 6 Stunden in einem Bad von 1400, Das erhaltene rohe 1-Aethyl-3-(3-chlor-propyl)-2-imidazolinon wird im Hochvakuum destiliert, Kp. 101-103°/0,01 Torr (nD24°: 1,4868); Ausbeute 28,1 , 84,5% der Theorie.Example 2 a) The heating is carried out vigorously with exclusion of moisture Stirring 42.0 g of crude 1-ethyl-1- (2-chloro-ethyl) -3- (3-chloro-propyl) -urea, the Contains 39.8 g (0.175 mol) of pure compound, 3 hours in a bath at 120 ° and then 6 hours in a bath of 1400, the resulting crude 1-ethyl-3- (3-chloro-propyl) -2-imidazolinone is distilled in a high vacuum, boiling point 101-103 ° / 0.01 Torr (nD24 °: 1.4868); yield 28.1, 84.5% of theory.
Dcr als Ausgangsstoff ver.¢cndete l-Aethyl-l-(2-chlor-äthyl)-3-(3-chlor-propyl)-harnstoff wird wie folgt hergestellt: b) 15,6 g (0,175 Mol) 2-Aethylamino-äthanol werden in 3Oml abs. Methylenchlorid gelöst. Zu dieser Lösung tropft man bei -5° bis 0° in Verlauf von 45 Minuten eine Lösung von 20,9 g (o,i75 Mol) (3-Chlor-propyl)-isocyanat in 20 ml abs. The starting material was l-ethyl-l- (2-chloroethyl) -3- (3-chloro-propyl) urea is prepared as follows: b) 15.6 g (0.175 mol) of 2-ethylamino-ethanol are in 3Oml abs. Dissolved methylene chloride. To this solution is added dropwise at -5 ° to 0 ° in A solution of 20.9 g (0.175 mol) (3-chloro-propyl) isocyanate over the course of 45 minutes in 20 ml abs.
Methylenchlorid. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden bei 300 gerührt und auf 00 gekühlt. Zu der abgekühlten tösung, welche den rohen 1-Aethyl-1-(2-hydroxy-äthyl)-3-(3-chlor-propyl)-harnstoff enthält. tropft man im Verlauf von 30 J':inutcn eine Lösung von 21,9 E (0,182 Mol) Thionylchlorid in 20 ml abs.Methylene chloride. The reaction mixture is stirred at 300 for 2 hours and chilled to 00. To the cooled solution containing the crude 1-ethyl-1- (2-hydroxy-ethyl) -3- (3-chloro-propyl) -urea contains. a solution of 21.9 E (0.182 mol) is added dropwise in the course of 30 J ': Thionyl chloride in 20 ml of abs.
Methylenchlorid. Das Reaktionsgemisch wird anschliessend 4 Stunden unter Rückfluss gekocht und unter Vakuum eingedampft.Methylene chloride. The reaction mixture is then 4 hours refluxed and evaporated in vacuo.
Der erhaltene Rückstand, der rohe 1-Aethyl-1-(2-chloräthyl)-3-(3-chlor-propyl)-harnstoff, wird unter Hochvakuum bei 70-80° getrocknet; Ausbeute 42,0 g Rohprodukt, die 39,8 g (100% d.Th.) reiner Verbindung entsprechen.The residue obtained, the crude 1-ethyl-1- (2-chloroethyl) -3- (3-chloro-propyl) urea, is dried under high vacuum at 70-80 °; Yield 42.0 g of crude product, the 39.8 g (100% of theory) of pure compound.
Beispiel 3 a) Analog Beispiel 2 a) werden folgende Endprodukte erhalten: aus 42,6 g (0,2 Mol) rohem 1-Aethyl-1,3-bis-(2-chlor-äthyl)-harnstoff 31,7 g 1-Aethyl-3-(2-chlor-äthyl)-2-imidazolidinon vom Kp. 97-100°/0,01 Torr (nD24°: 1,49139; Ausbeute 90% der Theorie; aus 48,2 g (0,2 Mol) rohem 1-Butyl-1,3-bis-(2-chlor-äthyl)-harnstoff 34,8 g 1-Butyl-3-(2-chlor-äthyl)-2-imidazolidinon vom Xp. 1050/0,01 Torr (n240: 1,4849); Ausbeute 85% d.Th.; aus 53,8 g (0,2 Mol) rohem 1-Hexyl-1,3-bis-(2-chlor-äthyl)-harnstoff 51,4 g 1-Hexyl-3-(2-chlor-äthyl)-2-imidazolidinon vom Kp. 120-130°/0,01 Torr (nD25 : 1,4818); Ausbeute 91% d.Th., aus 42,6 g (0,2 Mol) rohem 1-Methyl-1-(2-chlor-äthyl)-3-(3-chlor-propyl)-harnstoff 29,9 g l-Methyl-3-(3-chlor-propy=)-2-imidazolidinon vom Kp. 84-93°/0,01 Torr (nD20° : 1,4930); Ausbeute 85% d.Th.Example 3 a) The following end products are obtained analogously to Example 2 a): from 42.6 g (0.2 mol) of crude 1-ethyl-1,3-bis (2-chloroethyl) urea 31.7 g of 1-ethyl-3- (2-chloroethyl) -2 -imidazolidinone of bp 97-100 ° / 0.01 Torr (nD24 °: 1.49139; yield 90% of theory; from 48.2 g (0.2 mol) of crude 1-butyl-1,3-bis (2-chloro-ethyl) -urea 34.8 g of 1-butyl-3- (2-chloro-ethyl) -2-imidazolidinone from Xp. 1050 / 0.01 Torr (n240: 1.4849); Yield 85% of theory; from 53.8 g (0.2 mol) crude 1-hexyl-1,3-bis- (2-chloro-ethyl) -urea 51.4 g of 1-hexyl-3- (2-chloro-ethyl) -2-imidazolidinone b.p. 120-130 ° / 0.01 torr (nD25: 1.4818); Yield 91% of theory, from 42.6 g (0.2 Mol) crude 1-methyl-1- (2-chloro-ethyl) -3- (3-chloro-propyl) -urea 29.9 g of 1-methyl-3- (3-chloro-propy =) -2-imidazolidinone bp 84-93 ° /0.01 torr (nD20 °: 1.4930); Yield 85% of theory
und aus 51,0 g (0,2 Mol) rohem 1-Butyl-1-(2-chloräthyl)-3-(3-chlorpropyl)-harnstoff, 37,0 g i-Butyl-3-(3-chlorpropyI)-2-imidazolidinon vom Kp 109-112°/0,01 Torr (nD24 = 1,4847); Ausbeute 37 g = 85% d.Th.and from 51.0 g (0.2 mol) of crude 1-butyl-1- (2-chloroethyl) -3- (3-chloropropyl) urea, 37.0 g of i-butyl-3- (3-chloropropyl) -2-imidazolidinone, b.p. 109-112 ° / 0.01 Torr (nD24 = 1.4847); Yield 37 g = 85% of theory
b) Ferner erhält man analog Beispiel 2 b) folgende rohe Zwischenprodukte: aus 17,8 g (0,2 Mol) 2-Aethylamino-äthanol und 21,0 g (0,2 Mol) (2-Chlor-äthyl)-isocyanat den 1-Aethyl-1-(2-hydroxy-äthyl)-3-(2-chlor-äthyl)-harnstoff, der mit 24,0 g (0,2 Mol) Thionylchlorid den 1-Aethyl-1,3-bis-(2-chlor-äthyl)-harnstoff liefert; aus 22,4 g (0,2 Mol) 2-Butylamino-äthanol und 21,0 g (0,2 Isol) (2-Chlor-äthyl)-isocyanat den l-Butyl-l-( 2-hyd ro xy-äth 3-(2-chior-äthyl) -harnstoff, der mit 24,0 g (0,2 Mol) Thionylchlorid in den 1-Butyl-1,3-bis-(2-chlor-äthyl)-harnstoff übergeht; aus 29,0 g (0,2 Mol) 2-Hexylamino-äthanol:und 21,0 g (0,2 Mol) (2-Chlor-äthyl)-isocyanat den 1-Hexyl-1-(2-hydroxy-äthyl) 3-(2-chlor-äthyl)-harnstoff, der mit 24,0 g'(0,2 Mol) Thionylchlorid den 1-Hexyl-1,3-bis-(2-chlor-äthyl)-harnstoff liefert, aus 15,0 g (0,2 Mol) 2-Methylamino-äthanol und 23,8 g (0,2 Mol) (3-Chlor-propyl)-isocyanat den 1-Methyl-1-(2-hydroxy-äthyl)-3-(3-chlor-propyl)-harnstoff, der mit 24,0 g (0,2 Mol) Thionylchlorid den 1-Methyl-1-(2-chlor-äthyl)-3-(3-chlor-propyl)-harnstoff liefert , und aus 23,4 g (0,2 Mol) 2-ButylaminoSthanol und 23,8 g (0,2 Mol) (3-Chlorpropyl)-isocyanat den 1-Butyl-1-(2-hydroxyäthyl)-3-(3-chlorpropyl)-harnstoff, der mit 24,0 g (0,2 Mol) Thionylchlorid den 1-Butyl-1-(2-chloräthyl)-3-(3-chlorpropyl)-harnstoff liefert. b) The following crude intermediates are also obtained analogously to Example 2 b): from 17.8 g (0.2 mol) of 2-ethylamino-ethanol and 21.0 g (0.2 mol) of (2-chloro-ethyl) isocyanate the 1-ethyl-1- (2-hydroxy-ethyl) -3- (2-chloro-ethyl) -urea, which with 24.0 g (0.2 Mol) thionyl chloride provides 1-ethyl-1,3-bis (2-chloroethyl) urea; the end 22.4 g (0.2 mol) of 2-butylamino-ethanol and 21.0 g (0.2 isol) (2-chloro-ethyl) isocyanate l-butyl-l- (2-hyd ro xy-eth 3- (2-chloro-ethyl) urea, which contains 24.0 g (0.2 Mol) thionyl chloride converts into 1-butyl-1,3-bis (2-chloro-ethyl) urea; the end 29.0 g (0.2 mol) of 2-hexylamino-ethanol: and 21.0 g (0.2 mol) of (2-chloro-ethyl) isocyanate the 1-hexyl-1- (2-hydroxy-ethyl) 3- (2-chloro-ethyl) -urea, which with 24.0 g '(0.2 Mol) thionyl chloride provides the 1-hexyl-1,3-bis (2-chloro-ethyl) urea, from 15.0 g (0.2 mol) of 2-methylamino-ethanol and 23.8 g (0.2 mol) of (3-chloro-propyl) isocyanate the 1-methyl-1- (2-hydroxy-ethyl) -3- (3-chloro-propyl) -urea, which with 24.0 g (0.2 Mol) thionyl chloride the 1-methyl-1- (2-chloro-ethyl) -3- (3-chloro-propyl) -urea provides, and from 23.4 g (0.2 mol) 2-butylaminoSthanol and 23.8 g (0.2 mol) (3-chloropropyl) isocyanate the 1-butyl-1- (2-hydroxyethyl) -3- (3-chloropropyl) urea, which with 24.0 g (0.2 Mol) thionyl chloride provides 1-butyl-1- (2-chloroethyl) -3- (3-chloropropyl) urea.
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1970
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