DE2027957A1 - Process for the production of cyanogen chloride - Google Patents
Process for the production of cyanogen chlorideInfo
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Description
DEUTSCHE GOLD- UND 5ILBER-SCHEIDEANSTALT, VORMALS ROESSLER, PRANKFURT (MAIN), WEISSPRAUENSTR. 9 .GERMAN GOLD AND SILVER SCHEIDEANSTALT, FORMERLY ROESSLER, PRANKFURT (MAIN), WEISSPRAUENSTR. 9.
Vtrfahren zur Herstellung von ChlorcyanProcess for the production of cyanogen chloride
Es ist bekannt, Chlorcyan aus Cyanwasserstoff und Chlor herzu stellen. Die Umsetzung nach Gleichung IIt is known to use cyanogen chloride from hydrogen cyanide and chlorine place. The implementation according to equation I.
HCNHCN
kann in der Gasphase (ehem. Abstr. 15 (1921) 2593 ) oder in wässriger Lösung (US Pat. 1 588 731 und DT. Pat. 827 358) erfolgen. Der in äquimolarer Menge entstehende Chlorwasserstoff wird in verschiedener Weise von Chlorcyan abgetrennt. So ist z.B. beim Arbeiten in wässriger Phase die Abtrennung des Chlorwasserstoffes als wässrige Salzsäure verhältnismäßig einfach, da das Chlorcyan als Gas daraus abdestilliert wird. Ähnlich erfolgt die Trennung des Gasgemisches beim Umsatz in der Gasphase durch nachfolgende Wasserwäsche.can in the gas phase (formerly Abstr. 15 (1921) 2593) or in aqueous solution (US Pat. 1,588,731 and DT. Pat. 827 358) take place. The hydrogen chloride formed in equimolar amounts is separated from cyanogen chloride in various ways. So is E.g. when working in the aqueous phase, the separation of the hydrogen chloride relatively simple as aqueous hydrochloric acid, since the cyanogen chloride is distilled off from it as a gas. Similar is done the separation of the gas mixture during conversion in the gas phase by subsequent water scrubbing.
Die Konzentration der entstehenden wässrigen Lösung des Chlorwasserstoffs darf aber in beiden Fällen höchstens 10 Gew.1Jo erreichen und muß kontinuierlich ausgeschleust werden, um eine Verseifung des Chlorcyangases zu vermeiden.But the concentration of the resulting aqueous solution of the hydrogen chloride may in both cases more than 10 wt. Jo reach 1 and must be continuously discharged, in order to avoid saponification of the Chlorcyangases.
Eine andere Art der Abtrennung stellt das selektive Herauslösen des Chlorcyans aus dem anfallenden Gasgemisch beim Arbeiten in der Gasphase dar. Hier erfolgt zuerst das Ausgasen des Chlorwasserstoffes aus der Lösung und anschließend die Desorption des Chlorcyans bei höherer Temperatur.Another type of separation is the selective dissolving of the cyanogen chloride from the resulting gas mixture when working in the gas phase. Here the outgassing of the hydrogen chloride takes place first from the solution and then the desorption of the cyanogen chloride at a higher temperature.
Wenn auch die zuletzt genannte Methode durch die Gewinnung von gasförmigem Chlorwasserstoff, der dann weiter verarbeitet werden kann, wirtschaftlicher ist als die anderen Methoden, so können aber hier durch die Trimerisierung des Chlorcyans unter den genannten Bedingungen erhebliche Störungen auftreten.Even if the last-mentioned method is through the extraction of gaseous hydrogen chloride, which can then be processed further, is more economical than the other methods, so can however, the trimerization of cyanogen chloride under the conditions mentioned causes considerable disturbances.
109850/1550 /2109850/1550 / 2
Ganz abgesehen von den Aufwendungen zum Abtrennen des gebildeten Chlorwasserstoffs ging bisher immer ein Teil der Reaktionspartner durch Bildung dieses Nebenproduktes verloren.Quite apart from the expense of separating off the hydrogen chloride formed, some of the reactants have hitherto always gone lost through formation of this by-product.
Es wurde nun gefunden, daß sich die Reaktion zwischen Chlor und Cyanwasserstoff so lenken läßte daß sich praktisch quantitativ Chlorcyan bildet, wenn das Chlor in situ auf den Cyanwasserstoff trifft, und zwar durch Umsetzen von Chlorwasserstoff oder wässriger Salzsäure mit Cyanwasserstoff und Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Cuprisalzen, gegebenenfalls zusätzlich in Gegenwart von Ferrisalzen.It has now been found that the reaction between chlorine and hydrogen cyanide can be steered so e that virtually quantitatively forms cyanogen chloride when the chlorine applies in situ on the hydrogen cyanide, by reacting hydrogen chloride or aqueous hydrochloric acid with hydrogen cyanide and hydrogen peroxide in the presence of Cupric salts, optionally also in the presence of ferric salts.
Bei diesem Verfahren entsteht kein Chlorwasserstoff als Nebenprodukt, sondern der vorgelegte Chlorwasserstoff bzw. die vorgelegte Salzsäure w,ird umgekehrt quantitativ in Chlorcyan über«- führt. . 'This process does not produce any hydrogen chloride as a by-product, but the submitted hydrogen chloride or the submitted Conversely, hydrochloric acid is quantitatively converted into cyanogen chloride leads. . '
Als wässrige Salzsäurelösungen kommen die Konzentrationen von 3 Gew. <ja bis zur konstant siedenden Saure in Betracht9 auch die eisenhaltigen Abfalisäurenj' als Cyanwasserstoff sowohl die gasförmige wie die flüssig© Form, gegebenenfalls auch wässrige Lösungen von Cyanwasserstoff wie di© sogenannt© Abfallsäure bei der Acrylnitrilhersteliung»As an aqueous hydrochloric acid solutions, the concentrations come from 3 wt. <Even to the constant boiling acid into consideration 9, the ferrous Abfalisäurenj 'as hydrogen cyanide, both the gaseous and the liquid © form, optionally also aqueous solutions of hydrogen cyanide as di © so-called © waste acid at the Acrylonitrile production »
Wasserstoffperoxid kann als 10-70 Gew*$ige wässrige Lösung eingesetzt werden, bevorzugt als 35 Gew„$ige Lösung,Hydrogen peroxide can be used as a 10-70% strength by weight aqueous solution are used, preferably as a 35% strength by weight solution,
Chlorwasserstoff, Cyanwasserstoff und. Wasserstoffperoxid werden in äquivalenten Mengen angewandt.Hydrogen chloride, hydrogen cyanide and. Be hydrogen peroxide applied in equivalent amounts.
Die in situ - Bildung des Chlors erfolgt in Gegenwart von salzen, gegebenfalls aktiviert mit Ferrisalzen, Als Cüprisalze werden eingesetzt das Chloride Broraidj Nitrat oder Cyanids als Ferrisalze die entsprechenden Verbindungen,, und zwar die C'uprisalze in Mengen von 0,05 Mol/l Reaktionslösung bis zur Sättigung in der Reaktionslösung, Das gleiche gilt für die Ferrisalae, Die Gesamtmenge an den Salzen liegt also im Gebiet von 091 Mol pro Liter Reaktionslösung bis zu ihrer Sättigung in der Reaktionslösung. Vorzugsweise werden Cuprichloride und Ferrichloride gemeinsam angewendet, und zwar in. einer Gesamtmenge von 0,5 Mol/l Reaktionslösung.The in - situ formation of the chlorine is carried out in the presence of salts, optionally activated with ferric salts, as Cüprisalze be used, the chlorides or nitrates Broraidj cyanide s as ferric salts, the corresponding compounds ,, namely C'uprisalze in amounts of from 0.05 mol / l reaction solution up to saturation in the reaction solution, the same applies to the Ferrisalae, the total amount of the salts is thus in the range of 0 9 1 mol per liter reaction solution up to their saturation in the reaction solution. Cuprichloride and ferric chloride are preferably used together, in a total amount of 0.5 mol / l reaction solution.
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Die Reaktion findet bei Temperaturen von 15 - 65° C statt. Vorzugsweise werden 65 C angewendet. .The reaction takes place at temperatures of 15 - 65 ° C. Preferably 65 C are used. .
Es ist zweckmäßig, die Katalysatorlösung aus Cupri- und gegebenenfalls Ferrisalzen mit einem Teil der Chlorwasserstoffs vorzulegen und dahinein die übrigen Reaktionspartner und den restlichen Chlorwasserstoff bzw. die restliche Salzsäure einzuführen. Cyanwasserstoff soll vorzugsweise nur in dem Maße zugeführt werden, wie er verbraucht wird.It is advisable to use the catalyst solution from Cupri and optionally To submit ferric salts with part of the hydrogen chloride and then the remaining reactants and the rest Introduce hydrogen chloride or the remaining hydrochloric acid. Hydrogen cyanide should preferably only be supplied to that extent how it is consumed.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist auch anwendbar, um die bei den bisherigen Verfahren durch Umsetzen von Cyanwasserstoff und Chlor als Nebenprodukt entstandene Salzsäure bzw. den entstandenen Chlorwasserstoff durch Zugabe von Wasserstoffperoxid in Gegenwart der Katalysatorlösung ebenfalls in Chlorcyan umzuwandeln. Dabei können die Reaktionspartner Chlor und Cyanwasserstoff gleich von Anfang an mit Wasserstoffperoxid und der Katalysatorlösung gemeinsam eingesetzt werden, wenn nur dio Katalysatorlösung salzsauer ist. In diesem Fall reagiert das Wasserstoffperoxid nicht mit dem anwesenden Chlor; sondej-n nur mit dem während der Reaktion gebildeten Chlorwasserstoff.The process according to the invention can also be used to convert the hydrochloric acid formed as a by-product in previous processes by reaction of hydrogen cyanide and chlorine or the hydrogen chloride formed into cyanogen chloride by adding hydrogen peroxide in the presence of the catalyst solution. The reactants chlorine and hydrogen cyanide can be used together with hydrogen peroxide and the catalyst solution right from the start if only the catalyst solution is hydrochloric acid. In this case the hydrogen peroxide does not react with the chlorine present ; sondej-n only with the hydrogen chloride formed during the reaction.
Die Reaktionsgeschwindigkeit ist so groß, daß eine technische Durchführung des Verfahrens keine Schwierigkeiten bereitet.The reaction rate is so great that a technical one Implementation of the procedure presents no difficulties.
Die Ausbeute an Chlorcyan beträgt über 95 Ί° *^er Theorie bei einem Durchsatz von 80 $, bezogen auf den eingesetzten Cyanwasserstoff. The yield of cyanogen chloride is over 95 ° Ί * ^ he theory at a rate of $ 80, based on the hydrogen cyanide.
Das Verfahren wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert: The process is explained in more detail using the following examples:
In einem mit Rührer, Thermometer, Rückflußkühler und Einlauftauchrohr versehenen 250 ml Rundkolben werdenIn one with stirrer, thermometer, reflux condenser and inlet immersion tube provided 250 ml round bottom flask
17,0 g Cu Cl2 . 2 HgO (0,1 tnol) und 27,0 g Fe Cl3 . 6 H2O (θ,1 mol) in17.0 g Cu Cl 2 . 2 HgO (0.1 tnol) and 27.0 g Fe Cl 3 . 6 H 2 O (θ, 1 mol) in
100,0 g HgO gelöst und unter starkem Rühren mit 2*ft3 ml Blausäure und 50 ml konzentrierter Salzsäure versetzt. Innerhalb von einer100.0 g of HgO dissolved and mixed with 2 * f t 3 ml of hydrocyanic acid and 50 ml of concentrated hydrochloric acid while stirring vigorously. Within one
/ 10 985071550/ 10 985071550
Stunde werden nun. 100 g 15 %ig® wässrige Wasserstoffperoxid'«» lösung zugegeben und di© Temperatur von 35 C auf 65 C" ans-tei-gen lassen« Die optimal© R©aktions temperatur liegt bei 65 C. ". Das Rohgas enthält nach gaschroraatographiseher Analyses -Hour now. Add 100 g of 15% aqueous hydrogen peroxide solution and allow the temperature to rise from 35 C to 65 C. The optimal action temperature is 65 C. " According to gas analysis analysis, the raw gas contains
64 % Chlorcyan
2 $ Dicyan
10 $ Sauerstoff64 % cyanogen chloride
$ 2 dicyan
$ 10 oxygen
24 <jo Cyanwasserstoff24 <jo hydrogen cyanide
Unter Berücksichtigung des recyclierten. Cy&nwaseers*toffs ergibt sich daraus eine Ausbeute von $>f fo der Theorie mit einer Durchsatzauebeute von 71 $.beides auf_eingesetzte Blausäure berechnet« -Taking into account the recycled. Cy & nwaseers * toffs results in a yield of $> f fo the theory with a throughput yield of 71 $. Both calculated on the hydrocyanic acid used «-
Ia der in Beispiel 1 beschriebenen.Apparatur werden .Ia of the apparatus described in Example 1.
17,0 g Cu Cl2. 2 HgO (O91 fflol) in 50,0 g HgO gelöst und hierzu ·17.0 g Cu Cl 2 . 2 HgO (O 9 1 fflol) dissolved in 50.0 g HgO and add
50,0 conz. Salzsäure (0,5 tnol) gegeben*50.0 conc. Hydrochloric acid (0.5 tnol) given *
Unter starkem Rühren werden nunNow stir vigorously
16,2 ml ss 10,8 g flüssig® Blausäur© und16.2 ml ss 10.8 g liquid® hydrocyanic acid © and
40,8 ml ( s 13.,.8 g 100 #ig) 30 $ige wässrig® Wasserstoffperoxidlösung innerhalb einet5 Stunde augegeben. Bei 65 C wird sehr rasch Chlorcyan entwickelt, das nach gaschromatographischer Analyse folgende Zusammensetzung hat ι 40.8 ml (s 13.,. 8 g 100%) 30% aqueous hydrogen peroxide solution given within one 5 hour. At 65 C the cyanogen chloride will very rapidly developed, the following analysis by gas chromatography composition has ι
83 % Chlorcyan83 % cyanogen chloride
5 % Cyanwasserstoff 12 $ Sauereto-ff.5 % hydrogen cyanide 12 $ Sauereto-ff.
Da hierbei kein Dicyan entstanden ist, und der Cyanwasserstoff recycliert werden kann, erhält man eine Ausbeut© von nahezu 100 $ der Theorie und eine Durchsatza-usbeute von 9%Ö4 $ beides berechnet auf eingesetzte Blausäure«Here, since no cyanogen was created, and the hydrogen cyanide can be recycled, you get a Ausbeut © of nearly $ 100 theory and Durchsatza-usbeute of 9% E $ 4 both calculated on used cyanide "
109850/1 SSO . >K ..109850/1 SSO. > K ..
2 02.7857;2 02.7857;
In der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur, die suit einem weiteren Einleitungsrohr für Chlorgaa versehen wurde, werdenIn the apparatus described in Example 1, the suit one another inlet pipe for chlorine gas was provided
17,0 g Cu Cig ν 2 H2O (0,1 mol) und 27,0 g Pe Cl3 . 6 H2O (0,1 mol) in17.0 g Cu Cig ν 2 H 2 O (0.1 mol) and 27.0 g Pe Cl 3 . 6 H 2 O (0.1 mol) in
100 ml Wass.er gelöst und hierzu noch 50 ml konzentrierte Salzsäure gegeben. Unter starkem Rühren werden nunDissolved 100 ml of water plus 50 ml of concentrated hydrochloric acid given. Now stir vigorously
40,5 ml = 27,0 g (l»0 mol) flüssige Blausäur© und 102 ml 30 $ige = 34,0 g 100 ^iges Wasserstoffperoxid40.5 ml = 27.0 g (1 »0 mol) of liquid hydrogen cyanide © and 102 ml of 30% = 34.0 g of 100% hydrogen peroxide
(1SO mol)als wässrige" Wasserstoffperoxidlösung, sowie(1 S O mol) as an aqueous "hydrogen peroxide solution," as well
36,0 g (0,5 mol) Chlorgas .36.0 g (0.5 mol) of chlorine gas.
.innerhalb von 90 Minuten zugegeben» wobei die Reaktionstemperatur auf 65° C gehalten wird» .added within 90 minutes »while the reaction temperature is kept at 65 ° C»
Das Rohgas hat nach gascbromätogräphi&cher*Analyse folgende Zusammensetzung;The raw gas has the following, according to gas-bromätogräphi & cher * analysis Composition;
93-$> Chlorcyan 1,0 # Dicyan 5jO <% Sauerstoff93 - $> Chlorcyan 1,0 # Dicyan 5jO <% Oxygen
1,0 $ Cyanwasserstoff, - ·1.0 $ hydrogen cyanide, -
Die Menge des kondensierten Rohgases beträgt 60,1 g, das ent~ spricht einer Ausbeute von 90,9 $ de*1 Theorie an Chlorcyan«The amount of the condensed raw gas is 60.1 g, the ent ~ speaks to a yield of 90.9 $ en * 1 Theory of cyanogen "
In der in Beispiel 3 beschriebenen Apparatur werden 17,0 g Cu Cl2 * 2 H2O (0,1 mol) inIn the apparatus described in Example 3, 17.0 g of Cu Cl 2 * 2 H 2 O (0.1 mol) in
100 ml Wasser gelöst und hierzu noch 50 ßJl konzentrierte Salz säure gegeben. Unter starkem Rühren werden nunDissolve 100 ml of water and add 50 μl of concentrated salt acid given. Now stir vigorously
/6/ 6
109850/15 50109850/15 50
4θ85 «Λ β Β7ΰ® § (I0O υιοί) flüssig© Blausäure und 102" HiI 30 $ig® s 3hpO g 100 <tges Wasserstoffperoxid4θ 8 5 «Λ β Β7 ΰ ® § (I 0 O υιοί) liquid © hydrocyanic acid and 102" HiI 30 $ ig® s 3h pO g 100% hydrogen peroxide
(I9O m©l) als wässrige Wasserstoffp©r©2sidlösttng-p sowie(I 9 O m © l) as aqueous hydrogen p © r © 2sidlösttng-p as well as
innerhalb vor $0 Mi anstaut sug©g©foera9 wobei di© -Reaktionsstemporal! ur auf 65 G gehalten x-s within $ 0 Wed backs up sug © g © foera 9 whereby the © -Reaktionsstemporal! ur held at 65 G xs
Das Rollgas hat siae-h gas©hr©rasit©g:rapfaisefe®r Analyse folgende Zas aiHtsens β t znng t The rolling gas has siae-h gas © hr © rasit © g: rapfaisefe®r analysis the following Zas aiHtsens β t znng t
Es werden 6ö,8 g k©ad©ßsi0rt®Q Eohgss ©i»lT)alt©tts das entspricht 0ißer Ausbeute aa öfelöifeyaa v©ii 935® ^- «3ss? Tfasosi©i" bezogen auf βIngesetsiera CThere are 6ö, 8 gk © ad © ßsi0rt®Q Eohgss © i »lT) old © tt s that corresponds to a high yield aa öfelöifeyaa v © ii 935® ^ -« 3ss? Tfasosi © i "based on βIngesetsiera C
0S8S0/10S8S0 / 1
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Dr. Schae / Ju
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