DE2025172A1 - Process for the preparation of N alkyl lactams - Google Patents

Process for the preparation of N alkyl lactams

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DE2025172A1
DE2025172A1 DE19702025172 DE2025172A DE2025172A1 DE 2025172 A1 DE2025172 A1 DE 2025172A1 DE 19702025172 DE19702025172 DE 19702025172 DE 2025172 A DE2025172 A DE 2025172A DE 2025172 A1 DE2025172 A1 DE 2025172A1
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lactams
lactam
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K Leuna Kisan Werner Dr χ 4000 Halle Neustadt Kun^ Gerald Dipl Chem χ 4200 Merseburg West Wehner
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VEB Leuna Werke Walter Ulbricht χ 4220 Leuna
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Description

VEB Leuna-Werke "Walter Ulbricht" Leuna, 13.6.1969 Patentabteilung DC. Bo/Str.VEB Leuna-Werke "Walter Ulbricht" Leuna, 13.6.1969 Patent Department DC. Bo / Str.

LJ?. 929
Verfahren zur Herstellung von N-Alkyllactamen
LJ ?. 929
Process for the preparation of N-alkyl lactams

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von N-alkylsubstituierten Lactamen, insbesondere von N-Methyllactamen, durch Alkylierung der entsprechenden unsubstituierten Lactame.The invention relates to a method for obtaining N-alkyl-substituted lactams, especially N-methyl lactams, by alkylation of the corresponding unsubstituted Lactams.

Ee ist bekannt, NH$lkylierte Lactame durch Umsetzung von Lactonen mit primären Aminen herzustellen (WD-AS 1 265 159). Diese Verfahrensweise ist aufwendig, da die Lactone durch spezielle, Über mehrer· Stufen ablaufende Syntheseverfahren gewonnen werden müssen. Weiterhin werden keine hohen Ausbeuten erreicht.It is known that NH $ alkylated lactams can be obtained by reacting To produce lactones with primary amines (WD-AS 1 265 159). This procedure is complex, since the lactones are produced by special synthesis processes that run over several stages must be won. Furthermore, no high yields are achieved.

Es ist weiterhin bekannt, N-Alkyllactarne durch Einwirkung von Alkylhalogeniden auf Metallsalze der Lactame herzustellen (J. Tafel u. D. Wassmuth; Bar. dtsch. ehem. Ges. ££» 2839 (1907)). Speziell für dit Gewinnung von N-Methyllactamen wurde auch die Umsetzung der uns üb s Situierten Lactame mit Dimethylsulfat beschrieben (E. Späth u. H. Bretschneidert Ber, dtsch. ehem. Ges. §±, 330 (1928)). Dies« Methoden erfordern den Einsatz großer Mengen an Lösungsmitteln sowie -eine langwierig» und komplizierte Aufarbeitung der Heak«It is also known that N-alkyllactarns can be produced by the action of alkyl halides on metal salts of lactams (J. Tafel and D. Wassmuth; Bar. Dtsch. Former Ges. ££ »2839 (1907)). The conversion of the lactams which we have overlooked with dimethyl sulfate has also been described specifically for obtaining N-methyllactams (E. Späth and H. Bretschneidert Ber, German former Ges. § ±, 330 (1928)). This «methods require the use of large amounts of solvents as well as a lengthy» and complicated processing of the heak «

tionegemieeh·, 009883/2081tionegemieeh ·, 009883/2081

-2--2-

Weiterhin wurde bereite voi>g®eehlag6ß9 M-Alkyllaetam® durch Gasphasen-Umsetzung der unsubstitttifften Lactame mit Alkoholen in Gegenwart von viasees?abspaltenden Katalysatoren bei Temperaturen um 300 0C karzustellen, wobei als Beispiel die Reaktion von Pyvrol£äon«(2) mit Methanol, die zum N-Methy1« pyrrolidon»(2) führt, angegeben ist (USP 2 674 602). Auch hier liegen die Ausbeuten deutlich niedrig (Tab. Ό«Furthermore, it was ready karzustellen voi> g®eehlag6ß 9 M-Alkyllaetam® by gas phase reaction of the unsubstitttifften lactams with alcohols in the presence of viasees? Nucleating catalysts at temperatures around 300 0 C, taking as an example the reaction of Pyvrol £ eon "(2) with methanol, which leads to N-methyl «pyrrolidone» (2), is indicated (USP 2,674,602). Here, too, the yields are significantly low (Tab. Ό «

Zweck der Erfindung ist m9 N-AIkyllactarne in besserer Ausbeute und in einfachere* Weise herzustellen. The purpose of the invention is to produce m 9 N-alkyllactarns in a better yield and in a simpler way.

Der Erfindung liegt die .Aufgabe zugrunde-, eine technisch anwendbare Synth®e§m%l£©h.keit für N-alkylierte Lactame zu finden, die auf !tiefet zugänglichen Ausgangsprodukten basiert, bezüglich der Raakisioaaftiteung und Aufarbeitung der Reaktionsgemische vorteilhaft etaehfütabar ist und günstigere Ausbeuten ergibt·The invention is based on the task, a technical one Applicable Synth®e§m% l £ © h.keit for N-alkylated lactams find that is based on! deeply accessible starting products, is advantageous with regard to the raakisioaaftiteung and work-up of the reaction mixtures and more favorable yields results

Erfindungsgemäß werden aa Stickstoffatom substituierte Lactame dureh Alkylierung.©ines entsprechenden unsübstituierten Lactams dadui?@h hergestellt, daß das unsubstituierte Lactam mit einem synaetfischen Dialkylather in Gegenwart eine· wasserabspaltenden Katalysators bei Temperaturen zwischen 200 und 400 0U zur Reaktion gebracht wird. Vorzugsweise verwendet man als Auagangeprodukte unsubstituierte Lactame mit 4 bis θ Kohlenstoffatomen im Ring. According to the invention aa nitrogen atom substituted lactams dureh alkylation. © ines corresponding lactam unsübstituierten Dadui? @H prepared by the unsubstituted lactam is reacted with a synaetfischen Dialkylather in the presence of a dehydrating · catalyst at temperatures between 200 and 400 0 U to the reaction. The Auagange products used are preferably unsubstituted lactams with 4 to θ carbon atoms in the ring.

001833/2081 -> 001833/2081 ->

Weiterhin ist es von Vorteil, wenn bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ale Alkyliermittel eymmetrische Dialkyläther verwendet werden, in denen jede Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält.It is also advantageous if, in the process according to the invention, all the alkylating agents used are symmetrical dialkyl ethers in which each alkyl group has 1 to 4 Contains carbon atoms.

Für das erfindungsgemäße Verfahren brauchbare Katalysatoren sind beispielsweise Bauxit, Silikate, Phosphate, Sulfate, vorzugsweise Aluminiumoxid, die gegebenenfalls auf Trägermaterial aufgetragen oder durch geeignete Zusätze modifiziert werden können.Catalysts which can be used for the process according to the invention are, for example, bauxite, silicates, phosphates, sulfates, preferably aluminum oxide, which can optionally be applied to the support material or modified by suitable additives.

Weiterhin ist es bei den erfindungagemäßen Verfahren günstig, bei einer Reaktionetemperatur von 250 bis 350 0C zu arbeiten·Furthermore, it is favorable in the case of the process according to the invention to work at a reaction temperature of 250 to 350 ° C.

Die Durchführung des erfindungegemäßen Verfahrene gestaltet eich im Falle der Methyl!erung bevorzugt so, daß man da* Lactam in flüssigem Zustand in die Apparatur eindosiert und gleichzeitig den gasförmigen Dimethylather zuführt. Das Gemisch gelangt über einen Vorheizer auf den im Fe st bett angeordneten Katalysator, «0 die Umsetzung eintritt. Das den Reaktor verlassende Katalyse* wird kondensiert und anschließend in bekannter Weis· destillatl? zerlegt. Der nicht urnge« setzt· Dimethyläther kann in Kreislauf gefahren und wieder in dl· Reaktion eingesetzt werden. Die durch Destillation zurückgewonnenen Mengen des unumgesetzten Lactams können gleichfalls einer erneuten Umsetzung zugeführt werden.The implementation of the process according to the invention is designed In the case of methylation, calibration is preferred in such a way that Lactam is metered into the apparatus in liquid state and the gaseous dimethyl ether is fed in at the same time. The mixture passes through a preheater to the catalyst arranged in the Fe st bed, «0 the reaction occurs. That the The catalysis leaving the reactor * is condensed and then distilled in the known manner. disassembled. The not wrong « · Dimethyl ether can be put into circulation and again can be used in dl · reaction. The amounts of the unreacted lactam recovered by distillation can are also fed to a renewed implementation.

-4-009883/2081'-4-009883 / 2081 '

Geeignete N-alkylierte. Lactame lassen sich vielseitig anwenden, beispielsweise als selektive Lösungsmittel oder al« Zwischenprodukte für Synthesen.Suitable N-alkylated. Lactams can be used in many ways, for example as selective solvents or al « Intermediates for synthesis.

Die Vorteile der erfindungsgemäßen Verfahrensweise, insbesondere der Methode zur Methylierung von Lactamen unter Bin· satz von Dimethyläther im Vergleich zum bekannten Verfahren der Alkylierung mit Methanol, liegen darin, daß bei einmaligem Durchgang höhere -Ausbeuten an Alkylierungsprodukt bei gleichzeitig höherer Katalysatorbelastung erreicht und kostenseitig große Einsparung erzielt werden. Zur Erläuterung seien die Ergebnisse gegenübergestellt, welch® in der gleichen Versuchsanlage bei der Methylierung von £-Capro« lactam unter Einsatz von Methanol bzw· Dimethylather ale Al· kylierungakomponente sowie Aluminiumoxid als Katalysator bei einmaligem Durchgang erhalten wurden. Das Mol-Verhältnie Alkyllerungsmittel zu Lactam betrug stets 2:1·The advantages of the procedure according to the invention, in particular the method for the methylation of lactams under bin rate of dimethyl ether in comparison to the known process of alkylation with methanol, are in the fact that higher yields of alkylation product in a single pass at the same time higher catalyst loading achieved and Great savings can be achieved on the cost side. For explanation, the results are compared, welch® in the same test facility for the methylation of £ -Capro « lactam using methanol or dimethyl ethers ale Al kylierungakomponente and aluminum oxide as a catalyst were obtained in a single pass. The molar ratio of alkylating agent to lactam was always 2: 1

Tabelle 1Table 1

Belastung Temperatur Umsatz zu H-Methyl«if«>capr©« Load temperature conversion to H-methyl «if«> capr © «

(g £-Caprolactam /Oq\ lactam (g £ -Caprolactam / Oq \ lactam

ItSS;17""*0" - Mkyllertmg ndt Alkylierung»*ItSS; 17 "" * 0 "- Mkyllertmg ndt alkylation» *

· Methanol Dimethyläther· Methanol dimethyl ether

0,1 300 50,6 * 7O98 * '."■' 0.1 300 50.6 * 7O 9 8 * '. "■'

0,2 300 44,5* 63,5*0.2 300 44.5 * 63.5 *

320 47,7 * 77,2 *320 47.7 * 77.2 *

0,3 300 43,5 * 52,3 *0.3 300 43.5 * 52.3 *

320 46,4 * 72*1 *320 46.4 * 72 * 1 *

009883/2081009883/2081

IiP 925IiP 925

Ähnlich günstige Ergebnisse wie bei der «Caprolaotaa-Methylierung mit Dimsthylather werden auch bei der Methyllerung von Pyrrolidon-(2) mit Dimethylather erhalten. Auch beim Einsatz höherer symmetrischer Dialkyläthe*» beiepielsweise Diät hy 1«, Dilsopropyl-, Dibtttyl- und Diieobutyläther, entstehen die entsprechenden Alkylierungeprodukte in guten Ausbeuten«Similar favorable results as the "Caprolaotaa methylation with Dimsthylather are also obtained in the Methyllerung of pyrrolidone (2) with dimethyl ether. Even when using higher symmetrical dialkyl ethers * "for example diet hy 1", disopropyl, dibttyl and diio-butyl ethers, the corresponding alkylation products are formed in good yields. "

Sin weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrene, insbesondere der Methode zur Darstellung τοπ B-Methyl-£-oapYO-lactam, liegt darin, daß die Auegangeprodukte leicht und in großen Mengen technisch zugänglich sind·. Dime thy lathe» ist ein sehr billiges, zumeist unerwünaehtee Zwangeanfallprodukt bei der Hethanoleyntheee, das in Ermangelung vielseitiger chemischer Anwendungeaflflichkeiten oftmals al« Heizgas eingesetzt wird· £~Caprolactam wird in großem Itafang technisch produziert, wobei es für eine Anwendung nach den erfindungsgemäßen Verfahren nicht er forderlich ist, höh· Anforderungen an die Reinheit dee zu verwendenden Lactame zu stellen, man kann gegebenenfalls auch Fraktionen mind·· rer Qualität zum Einsatz bringen·A further advantage of the process according to the invention, in particular the method for the preparation of τοπ B-methyl-ε-oapYO-lactam, is that the Auegange products are easy and are technically accessible in large quantities ·. Dime thy lathe » is a very cheap, mostly unwanted product of the compulsive seizure at the Hethanoleyntheee, which, in the absence of versatile chemical applications, is often used as Heating gas is used · £ ~ Caprolactam is used in large Itafang technically produced, whereby it is not necessary for an application according to the method according to the invention, higher Requirements for the purity of the lactams to be used to ask, you can also use fractions at least use higher quality

Die Brfindung soll durch die folgenden Ausfuhrungebeiepiele näher erläutert werden«The finding should be based on the following examples to be explained in more detail «

009883/2081009883/2081

- 6 Bel«Diel 1 - 6 Bel «floor 1

H e r s t e 1 J, ung,, j ο,η« JSb H first 1 Y , u ng ,, j ο, η «JSb

Aue einem behtiibaren ¥©yi?ateg®fl§ werde d-Gapspolactaia in eines* Menge ¥oa 1200 g isi ¥erlau£ von 7,5 Stunden in di§ fereuehsüpparatus* elndoeittrt, w@lehe einem Reaktionsrohr bestand, dal auf 32Θ \ tisgiUfiort was? und den Katalysator (Alimiiiiuii&sid) in ®±&®% H@ag© von 8oo g enthielt. Gleichseitig wusden &®v Anlag® 4a §4 l/^td« Bins· thyläther zugefUtet« Mbs&mi ä®s
sehr schwachss3 StiekstoffetooB iy^efe
Daa den Reaktor veip3»©E@©ßfi© iredsÄtgaHisefe ossd® diivea lung kondensiert nad Qia@2? d@@tillatif©a &va£as>beitung unterzogen· Nach dem AMssflilidroß d@i? kaaptalekliela aus l®tiaanol und Wasser l)estehend©a ni@S£>igei@d@nde& l&t@lie giog b@i 105 bie 115 0O/10 SBB öae foM© ®«Hethjl«»^»€af^@lf»e<laJ8-in eine? Menge τοη 1061 g übe?·
With a payable ¥ © yi? Ateg®fl§, d-Gapspolactaia in an * amount oa 1200 g isi ¥ allowed of 7.5 hours in di§ fereuehsüpparatus * elndoeittratus, if there was a reaction tube, where there was 32Θ \ tisgiUfiort what? and the catalyst (Alimiiiiuii & sid) contained in ® ± & ®% H @ ag © of 8oo g. At the same time, & ®v Anlag® 4a §4 l / ^ td «Bins · thylether added« Mbs & mi ä®s
very weak 3 StiekstoffetooB iy ^ efe
Daa the reactor veip3 »© E @ © ßfi © iredsÄtgaHisefe ossd® diivea ment condenses nad Qia @ 2? d @@ tillatif © a & va £ as> processed · According to the AMssflilidroß d @ i? kaaptalekliela made of l®tiaanol and water l) consisting of © a ni @ S £> igei @ d @ nde & l & t @ lie giog b @ i 105 bie 115 0 O / 10 SBB öae foM © ® «Hethjl« »^» € af ^ @lf »e < laJ8-in one? Quantity τοη 1061 g übe? ·

Ale höher«iedendtf I^aktien wra?ä@ bei eime^ Sisie^en^e^ata^ τοη 138 - 140 0O/141 m £*·*€»prolaefa® ia_@iia®i? Meng® Ton 196 g (16,3 S6; bessegta auf ü© Einea%zü@»ge)} BtarUekgöwonnen« Diese 196 g C-Oaprelaetaii wurden unter den' gl@l@h@n Arbeitsbedingungen einer e^nsuten Ume@tzung segefütefo ßabei wurden nach analoger Aufarbeitung 176 g des voton I«Hetfeyl-€-caprolactams gewonnen, 32 g ^-Oaprolaetaii netten m±&h nicht umgesetzt. Die nach zwei Dureheätzen ln»gs@aaf g®w@]m®i»a 1237 g des Rohprodukt·· wurden.erneut.destilliert» wobei 1212 g (98 % der eingesetzten Hing·) «ine* Eroäukt· gewonnenAle higher «iedendtf I ^ shares wra? Ä @ at eime ^ Sisie ^ en ^ e ^ ata ^ τοη 138 - 140 0 O / 141 m £ * · * €» prolaefa® ia_ @ iia®i? Meng® clay 196 g (16.3 S6 ; bessegta auf ü © Einea% zü @ »ge)} BtarUekgöwonnen« These 196 g C-Oaprelaetaii were converted under the 'gl @ l @ h @ n working conditions of a brief conversion segefütef o ßabei obtained after similar workup 176 g of voton I "Hetfeyl- € caprolactam, 32 g ^ -Oaprolaetaii nice m & h ± not implemented. Wherein obtained 1212 g (98% of the used Hing ·) "ine * Eroäukt · after two Dureheätzen ln» gs @ AAF g®w @] m®i »a 1237 g of the crude product ·· wurden.erneut.destilliert"

009883/2081 τΤ·009883/2081 τΤ

LP 929LP 929

dae bei gaschromatographischer Untersuchung eine Reinheit τοη über 99,5 * aufwie· (Kp#10 105 bis 106 0Cjdae a purity τοη above 99.5 * in gas chromatographic analysis as · (Kp # 10 105 to 106 0 Cj

1,481Of d?' 1,012). Der Umsatz des eingesetzten έ-Caprolaetama zu H-Metnyl^caprolactam lag nach einmaligem Durchsetz bei 77,2 %, nach zwei Durchsätzen bereite bei 89,9 %t wobei die nach der Redestillation gewonnene Menge dee reinen Alkylierungeprodukte ale Bezugagrundlage dient·1,481Of d? ' 1.012). The conversion of the έ-Caprolaetama used to H-Metnyl ^ caprolactam was 77.2 % after a single throughput, 89.9 % after two throughputs, whereby the amount of the pure alkylation products obtained after the redistillation serves as a reference basis.

Bei«Diel 2With «Hall 2

Herateilung τοη Η—Methvlovrrolidon— (2) Herate ilung τοη Η — Methvlovrrolidon— (2)

Insgesamt 901 g Py*rolidon-(2) wurden in einer Menge τοη 120 g/Std. gernein·am mit 64 1/Std. Diaethyläther bei 300 0O in die im Beispiel 1 beschriebene Apparatur eindoeiert. Da· gewonnene Katalyaat wurde durch Destillation aufgetrennt, das zunächst anfallende rohe H-Methylpyrrolidon-(2) wurde durch erneute Destillation in einer gasehromatographiech be« stimmten Reinheit von 99,7 * erhalten (Kp#10 80 °C| U0 20 1,47021 d^° 1,029)· Die erhaltene Menge an reinem H-Methylpyrrolidon-(2) betrug 816 g, das entsprioht einer Ausbeute τοη 77*7 %. 161 g Pyrrolidon-(2) (17,9 *) wurden unuagesetzt zurückgewonnen (Kp-10 120 bis 122 0O,A total of 901 g Py * rolidon- (2) were in an amount τοη 120 g / hour. gladly am with 64 1 / hour Doeethyl ether at 300 0 O into the apparatus described in Example 1. The catalyst obtained was separated by distillation, the crude H-methylpyrrolidone- (2) initially obtained was obtained by renewed distillation in a purity determined by gas chromatography of 99.7 * (bp # 10 80 ° C | U 0 20 1, 47021 d ^ ° 1.029) · The amount of pure H-methylpyrrolidone- (2) obtained was 816 g, which corresponds to a yield τοη 77 * 7 %. 161 g of pyrrolidone- (2) (17.9 *) were recovered without being used (boiling point -10 120 to 122 0 O,

009883/2081009883/2081

Beispiel 3Example 3

Her ate lluj^ff γοη H-Äthyl-^-caprolactan Her ate l l uj ^ ff γοη H-Ethyl - ^ - caprolactan

Der Im Beispiel 1 beschriebenen Versuchaapparatur wurden im Verlauf von 7,5 Stunden bei 320 0C insgesamt 600 g <f-Caprolactam sowie 785 g Diethylether zugeführt. Bei der destilla· tiven Aufarbeitung des Katalysats wurden nach erneuter Oesül·· lation des zunächst anfallenden Rohprodukts 497 g N-Athyl-icaprolactam erhalten (Kp#15 123 bi· 124 °C| nD 25 1,4775| djp 0,981; gaschromatographische Reinheit >99 %)% das entspricht einer Ausbeute von 66,0 %. 157 g an unumgesetztem 6-Caprolactam (26,2 %) konnten zurückgewonnen und erneut der Umsetzung zugeführt werden.In the course of 7.5 hours at 320 ° C., a total of 600 g of ε-caprolactam and 785 g of diethyl ether were fed to the experimental apparatus described in Example 1. In the DISTILLA · tive processing of the Katalysats were after re Oesül · lation of the initially resulting crude product 497 g N-ethyl-icaprolactam (bp # 15123 bi · 124 ° C | 25 1.4775 n D | DJP 0.981; gaschromatographic purity > 99 %)% that corresponds to a yield of 66.0 %. 157 g of unreacted 6-caprolactam (26.2 %) could be recovered and fed back into the reaction.

' ■ ' -9-009883/208T'■' -9-009883 / 208T

Claims (5)

Patentanspruch»Claim » J Verfahren zur Herstellung von am Stickstoffatom durch eil» Alky!gruppe substituierten Lactamen durch Alkylierung eines entsprechenden unsubstituierten Lactams, dadurch gekennzeichnet, daß das unsubstituierte Lactam mit einem symmetrischen Dialkyläther in Gegenwart eines wasaerab- ^ spaltenden Katalysators bei Temperaturen zwischen 200 und 400 0C zur Reaktion gebracht wird·J process for producing at the nitrogen atom by express "alky! Group substituted lactams by alkylation of a corresponding unsubstituted lactam, characterized in that the unsubstituted lactam with a symmetrical dialkyl ether in the presence of a wasaerab- ^ cleaving catalyst at temperatures between 200 and 400 0 C for Reaction is brought 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsprodukt unsubstituierte Lactame mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen im Ring einsetzt.2. The method according to claim 1, characterized in that unsubstituted lactams with 4 are used as the starting product uses up to 8 carbon atoms in the ring. 3· Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkylierungsmittel symmetrische Dialkyläther verwendet werden, in denen jede Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlen« w stoff atome enthält.3 · The method of claim 1 and 2, characterized in that there are used as the alkylating agent symmetrical dialkyl ether in which each alkyl group has 1 to 4 carbon atoms, "w atoms. 4· Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als wasserabspaltender Katalysator Aluminiumoxid eingesetzt wird.4. The method according to claim 1 to 3, characterized in that that as a dehydrating catalyst, aluminum oxide is used. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bie 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionstemperatur im Bereich von 250 bis5. The method according to claim 1 bie 4, characterized in that that the reaction temperature is in the range of 250 to 0O 0 O 009883/2081009883/2081
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