DE2021257A1 - Disulfonylimides - Google Patents

Disulfonylimides

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DE2021257A1
DE2021257A1 DE19702021257 DE2021257A DE2021257A1 DE 2021257 A1 DE2021257 A1 DE 2021257A1 DE 19702021257 DE19702021257 DE 19702021257 DE 2021257 A DE2021257 A DE 2021257A DE 2021257 A1 DE2021257 A1 DE 2021257A1
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acid amide
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disulfonylimides
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Horst Dr Jaeger
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Bayer AG
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    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AGFARBENFABRIKEN BAYER AG

1919th

LEVERKUSEN-Beyerweik rt § Patent-Abteilung j/j™ A^LEVERKUSEN-Beyerweik rt § Patent Department j / j ™ A ^

Disulfonylimide . * .Disulfonylimides. *.

• i • i

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Disulfonylimide der FormelThe present invention relates to disulfonylimides the formula

R1-(Z)n (I)R 1 - (Z) n (I)

worin R.. für einen ein- bis vierwert igen organischen Rest steht, Z den ReSt-SO2-N-SO2-R-X darstellt, worinwhere R .. is a mono- to tetravalent organic radical, Z is ReSt-SO 2 -N-SO 2 -RX, in which

η ■.'■'. ' :η ■. '■'. ':

R für eine mindestens drei C-Atome in gerader Kette enthaltende Alkylengruppe steht, X einen anionisch abspaltbaren Rest darstellt und η die Zahlen 1 - 4 bedeutet,
und deren Salze.R represents an alkylene group containing at least three carbon atoms in a straight chain, X represents a radical which can be removed anionically and η denotes the numbers 1 - 4,
and their salts.

Geeignete I|este R1 sind beispielsweise gegebenenfalls weitersubstituiecte Alkyl-, Alkylen-, Aralkyl-, Aralkylen-, Cycloialkyl-, Cyoloalkylen-, Aryl- oder Arylenreste öder ein- bis vierwertige Reste eines Chromophors.Suitable I estes R 1 are, for example, optionally further substituted alkyl, alkylene, aralkyl, aralkylene, cycloalkyl, cyoloalkylene, aryl or arylene radicals or mono- to tetravalent radicals of a chromophore.

Beispiele für Reste R- sind:Examples of radicals R- are:

Alkylreste^mit 1 > 18 O-Atomen wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Isobjutyl, V-Chlorpropyl, ^"-Ohlorbutyl, weiterhin beispielsweise durch SuIfo, Carboxy, Έitro, Halogen, Alkyl,Alkyl radicals ^ with 1> 18 O atoms such as methyl, ethyl, propyl, butyl, isobjutyl, V-chloropropyl, ^ "- Ohlorbutyl, further for example by SuIfo, carboxy, Έ itro, halogen, alkyl,

Le A 13 003Le A 13 003

1098A6/19731098A6 / 1973

Alkoxy,Amino oder Acylamino substituierte Phenyl-, Phenylen-, Benzyl-, Naphthyl-, Naphthylen- oder Diphenylenreste,beispielsweise Phenyl, 2-, 3- oder 4-Chlor-phenyl, 2-, 3- oder 4-Methylphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxy-phenyl, 2-, 3- oder 4-Sulfophenyl, 2-, 3- oder 4-Carboxy-phenyl, 3- oder 4-Aminophenyl, 3- oder 4-Acetyl-amino-phenyl, 3- oder 4-lthyl-phenyl, 2,4-Dichlor-5-nitro*phenyl, 2,5-Dichlor-5-nitro-phenyl, 2,5-Dichlor-4-acetylamino-phenyl, 4,5-Dichlor-3-nitro-phenyl, 2,4|5-!Trichlor-3-nitro-phenyl, 3-Ch.lor-4-methyl-pb.enyl, 4-Chlor-3-methyl-phenyl, 2,4-Dinitro-phenyl, 4-Chlor-3,5-dinitro-phenyl, o-Ohlor-S^-dinitro-phenyl, 2-Methyl-5-chlorphenyl, 2-Methyl-3,5-dinitro-phenyl, 3-Methyl-5-brom-phenyl, 2-Ghlor-5-nitro-phenyl, 2-Methyl-5~nitro-phenyl, 2-Methoxy-5-nitro-phenyl, 2-Methoxy-5-chlor-4-acetylamino-phenyl, 2-Methyl-5-chlor-4-acetylaInino-phenyl, 2-Chlor-5-methyl-4-acetylamino-phenyl, 2,5-Dimethyl-4-amino-phenyl, weiterhin Benzyl-, 4-Nitrobenzyl-, 4-Sulfobenzyl-, 4-Chlorbenzyl-, Iaphthyl-(1)-, Naphthyl-(2)-, 4-Chlor-naphthyl-(1)-, 4-Methylnaphthy1-(1)s 8-Hydroxy-3,6-disulfo-naphthyl-(1)-, desweiteren die zweiwertigen Reste des 1,3- oder 1,4-Phenylens, des 1,5-» 2,6-, 2,7-Naphthylens und des 1,1'-Diphenylens, weiterhin chromophore Reste wie Reste von metallfreien oder metallhaltigen Mono- oder Polyazo-, Phthalocyanin-, Anthrachinon-, Oxazin·?·,Dioxazin-, Chinophthalon-, Tripheny!methan-, Nitro-, Azomethin-, Benzanthron-, Dibenzanthronfarbstoffen sowie polycyclisohen Kondensationsverbindungen der letzteren oder optischen Afuhellern z. B. der 1,3-Diphenylpyrazolin- und der Stubenreine, Alkoxy, amino or acylamino substituted phenyl, phenylene, benzyl, naphthyl, naphthylene or diphenylene radicals, for example phenyl, 2-, 3- or 4-chlorophenyl, 2-, 3- or 4-methylphenyl, 2- , 3- or 4-methoxyphenyl, 2-, 3- or 4-sulfophenyl, 2-, 3- or 4-carboxy-phenyl, 3- or 4-aminophenyl, 3- or 4-acetyl-aminophenyl, 3- or 4-ethyl-phenyl, 2,4-dichloro-5-nitro * phenyl, 2,5-dichloro-5-nitro-phenyl, 2,5-dichloro-4-acetylaminophenyl, 4,5-dichloro -3-nitro-phenyl, 2,4 | 5-! Trichlor-3-nitro-phenyl, 3-chloro-4-methyl-pb.enyl, 4-chloro-3-methyl-phenyl, 2,4- Dinitro-phenyl, 4-chloro-3,5-dinitro-phenyl, o-chloro-S ^ -dinitro-phenyl, 2-methyl-5-chlorophenyl, 2-methyl-3,5-dinitro-phenyl, 3-methyl -5-bromophenyl, 2-chloro-5-nitro-phenyl, 2-methyl-5-nitro-phenyl, 2-methoxy-5-nitro-phenyl, 2-methoxy-5-chloro-4-acetylaminophenyl , 2-methyl-5-chloro-4-acetylaInino-phenyl, 2-chloro-5-methyl-4-acetylamino-phenyl, 2,5-dimethyl-4-aminophenyl, furthermore benzyl-, 4-nitrobenzyl-, 4-sulfobenzyl-, 4-chlorobenzyl -, Iaphthyl- (1) -, naphthyl (2) -, 4-chloro-naphthyl- (1) -, 4-Methylnaphthy1- (1) s 8-hydroxy-3,6-disulfo-naphthyl (1) -, furthermore the divalent residues of 1,3- or 1,4-phenylene, of 1,5- »2,6-, 2,7-naphthylene and 1,1'-diphenylene, furthermore chromophoric residues such as residues of metal-free or metal-containing mono- or polyazo, phthalocyanine, anthraquinone, oxazine, dioxazine, quinophthalone, triphenyl methane, nitro, azomethine, benzanthrone, dibenzanthrone dyes and polycyclic condensation compounds of the latter or optical Afuhellern z. B. the 1 , 3-diphenylpyrazoline and house cleaners,

A 13 003 - .2 -.A 13 003 -. 2 -.

109846/1973109846/1973

wobei der Rest Z entweder direkt oder über ein Brückenglied mit einem C-Atom eines aromatisch-carbocyclischen oder aromatisch-heterocyclischen Ringes des Ghromophors verknüpft ist* Geeignete Brückenglieder sind beispielsweise Alkylenreste j Alkylenaminoreste, und Reste wiewhere the radical Z either directly or via a bridge member with a carbon atom of an aromatic-carbocyclic or linked aromatic-heterocyclic ring of the chromophore is * Suitable bridge members are, for example, alkylene radicals j Alkylenamino radicals, and radicals such as

Geeignete Farbstoffreste dieser Art sind beispielsweise Reste von Arylaminoanthrachinonen, Aryloxyanthrachinonen, Arylthioanthrachinonen, welche den Rest Z über die Arylgruppe gebunden enthalten oder von metallfreien oder metallhaltigen Mono- oder Polyazo färb st ο f. fen beispielsweise solchen der Benzol—aζo-benζöl-, Benzol-azo-pyrazolon-, Benzol-azo-naphthalin-, naphthalin-aζo-naphthalin-, Benzol-azo-benzol-azobenzol-, Benzol-azo-benzol-azo-naphthalin-, Benzol-azonaphthalin-azo-benzol-reihe, weiterhin metallfreien oder metallhaltigen Farbstoffen der Azaporphinreihe, beispielsweise Reste von Gu-, Go- oder IT !-Phthalocyanin en, die SuIf o- und/oder Sulfonamidgruppen enthalten.Suitable dye residues of this type are, for example Residues of arylaminoanthraquinones, aryloxyanthraquinones, Arylthioanthraquinones, which form the radical Z via the aryl group contain bound or of metal-free or metal-containing mono- or polyazo dyes, for example those of the Benzene-aζo-benζöl-, benzene-azo-pyrazolone-, benzene-azo-naphthalene-, naphthalene-aζo-naphthalene-, benzene-azo-benzene-azobenzene-, Benzene-azo-benzene-azo-naphthalene, Benzene-azonaphthalene-azo-benzene series, furthermore metal-free or metal-containing dyes of the azaporphin series, for example residues of Gu-, Go- or IT! -Phthalocyanin en, the SuIf o- and / or contain sulfonamide groups.

Geeignete Reste X sind insbesondere Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und Jod.Suitable radicals X are in particular halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine.

Le a 13 003 - 3 -Le a 13 003 - 3 -

109846/1973109846/1973

Als Salze kommen "beispielsweise die Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze in Frage, insbesondere die Natriumsalze. Geeignete Reste R sind beispielsweise die folgenden:As salts come "for example the alkali, alkaline earth and Ammonium salts in question, especially the sodium salts. Suitable radicals R are, for example, the following:

—CHpCHpCHp—$ ""^ ?'A™S "* \ CHp / c""> "*' CHp ) /-— ? — CHp-CHq-CH- ,—CHpCHpCHp— $ "" ^? 'A ™ S "* \ CHp / c"">"*' CHp ) / -—? - CHp-CHq-CH-,

CH,CH,

—CHo—CH—CHo"" j -»OH—CHo — CH — CHo "" j - »OH

ritl /TITritl / TIT

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiterhin Verfahren zur Herstellung der Verbindungen (I)* Nach einem ersten Verfahren lassen sich die Verbindungen (I) in der Weise erhalt en„ daß man Sulfonamide der FormelThe present invention also relates to processes for the preparation of the compounds (I) * According to a first process, the compounds (I) can be obtained in this way en "that one sulfonamides of the formula

L (IDL (ID

worin R* für einen organischen Rest steht und η für ιwhere R * is an organic radical and η is ι

1 - 4 steht,
mit Sulfohalogeniden der formel1 - 4 stands,
with sulfohalides of the formula

X„R_S02~Hal (III)X "R_S0 2 ~ Hal (III)

worin X für einen anionisch abspaltbaren Restf insbesondere Halogen steht 9 R eine gegebenenfalls verzweigt e9 mindestens drei C-Atome in gerader Kette enthaltende Alkylengruppe darstellt und Hai Halogen, insbesondere Chlor bedeutet9
umsetzt»wherein X represents an anionically removable radical f especially halogen R 9 is an optionally branched e 9 of at least three C-atoms represents a straight chain alkylene group containing and Hal is halogen, in particular chlorine 9
implements »

Die Umsetzung erfolgt bevorzugt bei Temperaturen zwischen etwa O und 100° 0$ bevorzugt 30 ~ 50° C in wäßrigem oder organisch-wäßrigem Medium und pH-Werten oberhalb von 7„ bevorzugt bei pH-Werten von ©twa 1O9 wobei die Salze von (I) entstehen,, Der pH-Wert wird dabei bevorzugt durch Zugabe alkalisch reagierender Verbindungen wie Alkalihydroxide oder -carbonate eingestellte;The reaction is preferably carried out at temperatures between about O ° and 100 ° 0 $ preferably 30 ~ 50 ° C in an aqueous or organic-aqueous medium and at pH values above 7 "preferably at a pH of © twa 1O 9 wherein the salts of ( I) arise ,, The pH is preferably adjusted by adding alkaline compounds such as alkali hydroxides or carbonates;

Le A 13 003 ~ 4 "Le A 13 003 ~ 4 "

109846/1973"109846/1973 "

Die Salze von (I), insbesondere die Alkalisalze sind im allgemeinen in Wasser gut löslich und werden aus der Reaktionsmischung durch Aussalzen isoliert. Durch Ansäuern mit starken Mineralsäuren lassen sich die schwerer löslichen freien Säuren isolieren.The salts of (I), in particular the alkali metal salts, are generally readily soluble in water and are isolated from the reaction mixture by salting out. By acidification with strong mineral acids, the less soluble free acids can be isolated.

Geeignete gegebenenfalls mitzuverwendende organische lösungsmittel sind Alkohole wie Methanol, Äthanol oder Propanol, Ketone wie Aceton, Amide wie Formamid, Dimethylformamid} Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Chlorkohlenwasserstoffe wie Chloroform, ferner aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol oder Toluol.Suitable organic solvents that may be used are alcohols such as methanol, ethanol or propanol, ketones such as acetone, amides such as formamide, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, chlorinated hydrocarbons such as chloroform, and also aromatic hydrocarbons such as benzene or toluene.

Ein zweites Verfahren besteht darin, unter den oben angegebenen Reaktionsbedingungen Sulfohalogenide der Formel A second method consists in using sulfohalides of the formula under the reaction conditions given above

R1-(SO2-HaI)n (IV) R 1 - (SO 2 -HaI) n (IV)

mit SuIfonamidender Formelwith sulfonamides of the formula

X-R-SO2-NH2 (V) XR-SO 2 -NH 2 (V)

umzusetzen,to implement

wobei R1, Hal, X und R die oben angegebene Bedeutung haben.where R 1 , Hal, X and R have the meaning given above.

Geeignete Sulfonamide der Formel (II) sind beispielsweise BenzolsulfonBäureamid, 4-Methylbenzolsulfonsäureamid, 4-Chlor« benzolsulfonsäureamid, 3,4-DiohlorbenzolsulfQnsäureamid, 2,-Methylbenzolsulfonsäureamid, 2,4-Dimethyl-benzolsulfonsäureamid, 3-Nitro-benzol-Bulfonsäureamid, 2-Nitro-benzolsulfonsäureamid, ^-Nitro-benzolsulfoneäureamid, 3-Carboxy-benzolsulfonsäureamidf 4-Carboxy-benzolsulfonsäureamid, 4-CyanbenzOlsulfonsäureamid, 3-Cyan-benzolßulfonsäureamid, 4-Sulfo-Suitable sulfonamides of the formula (II) are, for example, benzenesulfonic acid amide, 4-methylbenzenesulfonic acid amide, 4-chloro-benzenesulfonic acid amide, 3,4-dichlorobenzenesulfonic acid amide, 2-methylbenzenesulfonic acid amide, 2,4-dimethylbenzenesulfonic acid amide, 3-nitrobenzenesulfonic acid amide, 3-nitrobenzenesulfonic acid amide. Nitro-benzenesulfonic acid amide, ^ -nitro-benzenesulfonic acid amide, 3-carboxy-benzenesulfonic acid amide f 4-carboxy-benzenesulfonic acid amide, 4-cyanobenzenesulfonic acid amide, 3-cyano-benzenesulfonic acid amide, 4-sulfo-

Le A 13 003 ■■'- 5 -Le A 13 003 ■■ '- 5 -

109846/1973109846/1973

benzolsulfonaäureainid, 3-Sulfo-benzolsulfonsäureamid, 2-SuIfo-benzolaulfonaäureamid, 3-Amino-benzolaulf onaäureamid', 4-Aminobenzol-aulfonaäureamid, 3-Acetylamino-benzolaulfonsäureamid, 4-Acetylamino-benzolaulfonsäureamid, 2,3- oder 4-Methoxy-benzolsulfonsäureamid, 2, 3 oder 4— Äthoxy-benzolsülfonsäureamid, 4-Äthyl-benzolsulfonsäureamid, 2,4-Dichlor-5-nitro-benzolaulfonaäureainid, 2,5-Dich.lor-4-Tiitro-benzolsulfonaäureamid, 2,5-Diclilor-4-acetylamino-benzol3ulfonaäureamid, 2,5-Dichlor-4-nitro-benzolaulfonaäureamid, 2,5-Dichlor-4-acetylamino-benzolaulfonaäureamid, 2 f4-r5-Trichlor--3-nltro-benzenesulfonamide, 3-sulfobenzenesulfonamide, 2-suIfo-benzenesulfonamide, 3-amino-benzenesulfonamide, 4-aminobenzenesulfonamide, 3-acetylamino-benzenesulfonic acid amide, 4-acetylamino-benzenesulfonic acid amide, 4-acetylamino-benzenesulfonic acid amide, 4-acetylamino-benzenesulfonic acid amide, 4-acetylamino-benzenesulfonic acid amide, 4-acetylamino-benzenesulfonic acid amide, 4-acetylamino-benzenesulfonic acid amide, 4-acetylamino-benzenesulfonamide , 2, 3 or 4-ethoxy-benzenesulfonic acid amide, 4-ethyl-benzenesulfonic acid amide, 2,4-dichloro-5-nitro-benzenesulfonic acid amide, 2,5-dichloro-4-thiitro-benzenesulfonic acid amide, 2,5-diclilor-4 -acetylamino-benzenesulfona acid amide, 2,5-dichloro-4-nitro-benzenesulfona acid amide, 2,5-dichloro-4-acetylamino-benzenesulfona acid amide, 2 f 4-r5-trichloro-3-nltro-

W benzolaulfonsäureamid, 3-Chlor-4~meth.yl-benzolaulfonsäureamid, 4-Chlor-3-methyl-benzolsulfonsäureamid, 2,4-Dinitrobenzolsulfonsäureamid, 4-Chlor-3,5-dinitro-benzolaulfonaäureamid, 6-Chlor-3,5-dinitro-benzol8ulfonsäureamid, 2-Methyl-5-chlor-benzolsulfonsäureamid, 2-Methyl-3,5-dinitro-benzolsulfonaäureamid, 3-Methyl-5-brom-benzolsulfonaäureamid, 2-Chlor-5-nitro-benzolsulfonaäureamid, 2-Methoxy-5-nitro-benzolsulfonsäureamid, 2-ithoxy-5-nitro-benzolsulfonsäureamid, 2-Meth.oxy-5-chlor-4-acetylamino-benzolsulf onsäureamid, 2-Methyl-5-chlor-4~acetylamino-benzolsulfonaäureamid, 2-Chlor-5-methyl-4-acetylamino-benzolaulfonaäureamid, 2,5-Dimethyl-4-acetylamino-benzolsulfonaäureamid, U5-Benzolmethylsulfonsäureamid, Kaphthalin-(1)-sulfonsäureamid, W benzenesulfonic acid amide, 3-chloro-4-meth.yl-benzenesulfonic acid amide, 4-chloro-3-methyl-benzenesulfonic acid amide, 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid amide, 4-chloro-3,5-dinitro-benzenesulfonamide, 6-chloro-3,5 -dinitro-benzenesulfonamide, 2-methyl-5-chlorobenzenesulfonamide, 2-methyl-3,5-dinitro-benzenesulfonamide, 3-methyl-5-bromobenzenesulfonamide, 2-chloro-5-nitro-benzenesulfonamide, 2-methoxy -5-nitro-benzenesulfonic acid amide, 2-ithoxy-5-nitro-benzenesulfonic acid amide, 2-methoxy-5-chloro-4-acetylamino-benzenesulfonamide, 2-methyl-5-chloro-4 ~ acetylamino-benzenesulfonamide, 2- Chloro-5-methyl-4-acetylamino-benzenesulfonamide, 2,5-dimethyl-4-acetylamino-benzenesulfonamide, U5-benzenemethylsulfonamide, kaphthalene- (1) sulfonic acid amide,

™ Naphthalin-(2)-sulfonsäureamid, LO-(4-Methylbenzol-methylsulfonsäureamid), m-Benzol-disulfonsäureamid, p-Benzol-disulfonsäureamid, Naphthalin-1,5~disulfonsäureamid, Naphthalin» 2,6-disulfonsäureamid, Naphthalin-2,7-disulfonsäureamid, Diphenyl-1,1'-disulfonsäureamid, Methansulfonsäureamid, Ä'thansulf onsäureamid, Propansulf onsäureamid, Butansulf onsäureamid, Isobutan-sulfonsäureamid, Äthanbisulfonaäureamid, Oyclohexanaulfonaäureamid; weiterhin die Sulfonsäureamide der Alkylsulfonsäure mit C5 - C18, Chlormethansulfonsäureamid. ™ Naphthalene (2) sulfonic acid amide, LO- (4-methylbenzene-methylsulfonic acid amide), m-benzene-disulfonic acid amide, p-benzene-disulfonic acid amide, naphthalene-1,5 ~ disulfonic acid amide, naphthalene »2,6-disulfonic acid amide, naphthalene-2 , 7-disulphonic acid amide, diphenyl-1,1'-disulphonic acid amide, methanesulphonic acid amide, ethanesulphonamide, propanesulphonamide, butanesulphonamide, isobutane sulphonic acid amide, ethane bisulphonamide, oyclohexanaulphonamide; furthermore the sulfonic acid amides of alkyl sulfonic acid with C 5 -C 18 , chloromethanesulfonic acid amide.

Le A 13 003 - 6 -Le A 13 003 - 6 -

109846/1973109846/1973

Als Sulfonamide (II) mit chromophorem Rest R^ sind beispielsweise Azofarbstoffe der Formel As sulfonamides (II) with a chromophoric radical R ^ are, for example, azo dyes of the formula

|_ B-N=N-D j—-i SO2NH2 )n | _ BN = ND j- -i SO 2 NH 2 ) n

zu nennen,to call,

wobei η für die Zahlen 1 - 4 steht, B und D äromatischcarbocyclische oder aromatisch-heterocyclisehe Reste .^darstellen, B insbesondere den Rest einer carbocyclischen Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe und D den Rest einer phenolischen oder enolischen Kupplungskomponente, beispielsweise eines 5-Pyrazolons, Acetessigsäurearylamids, Qxynaphthalins oder Aminonaphthalins. B und D können hierbei beliebige in Azofarbstoffen übliche Substituenten aufweisen, beispielsweise auch weitere Azogruppen.where η stands for the numbers 1 - 4, B and D are aromatic carbocyclic or aromatic-heterocyclic radicals. ^ represent, B in particular the radical of a carbocyclic diazo component of the benzene or naphthalene series and D the remainder of a phenolic or enolic coupling component, for example a 5-pyrazolone, Acetoacetic arylamide, xynaphthalene, or aminonaphthalene. B and D can be any in Azo dyes have customary substituents, for example also other azo groups.

Die Azofarbstoffe können sowohl metallfrei als auch metallhaltig sein, wobei unter den Metallkomplexen die Kupfer-, Chrom- und Kobalt-Komplexe bevorzugt sind.The azo dyes can be either metal-free or metal-containing The copper, chromium and cobalt complexes are preferred among the metal complexes.

Weitere geeignete chromophore Sulfonamide sind beispielsweise Anthrachinone der Formel Further suitable chromophoric sulfonamides are, for example, anthraquinones of the formula

A—(E-SO2NH2 )n (VII)A— (E-SO 2 NH 2 ) n (VII)

wobei A einen mindestens zwei chromophore Substituenten aufweisenden Anthrachinonrest darstellt, 1E für eine direkte Bindung oder ein Brückenglied steht und η für 1 - 4 steht. ■where A is an anthraquinone radical having at least two chromophoric substituents, 1 E is a direct bond or a bridge member and η is 1-4. ■

Geeignete BrU1.kenglieder S sind beidpielrwei.-o Phenylen-, Phenylenoxy- oder Alkylphenylengruppen. ■ ?.is Ilcot -E-^O^i^ ist dabei -»r pi^ i-Atn^ des 4nthrachinonkerns gebunden. ^ ■ ·Suitable BrU 1 .kenglieder S are beidpielrwei.-o phenylene, phenyleneoxy or alkylphenylene groups. ■ ? .Is Ilcot -E- ^ O ^ i ^ is bound - »r pi ^ i-Atn ^ of the 4nthraquinone nucleus. ^ ■ ·

Le Λ .15. 003 -. - 7 -Le Λ .15. 003 -. - 7 -

10 9 8 A 6 / 1 9 7 3 BAD ORIGINAL10 9 8 A 6/1 9 7 3 BAD ORIGINAL

Weitere geeignete chromophore Sulfonamide sind Azaporphine der FormelOther suitable chromophoric sulfonamides are azaporphines the formula

(SO3H)m (SO 3 H) m

(¥111)(¥ 111)

worin Pc für einen metallfreien oder metallhaltigen insbesondere Cu~9 Co= oder IT inhalt ig en Azaporphinrest steht ρ Rp und R^ Wasserstoff oder Alkyl "bedeuten^ G- eine direkte Bindung oder ein Brückenglied darstellt, m für die Zahlen 0 <= 39 ρ für die Zahlen 0-2 steht und η die Zahlen 1=4 bedeutet«where Pc is a metal-free or metal-containing, in particular Cu ~ 9 Co = or IT-containing azaporphine radical ρ Rp and R ^ are hydrogen or alkyl "^ G- is a direct bond or a bridge member, m for the numbers 0 <= 3 9 ρ stands for the numbers 0-2 and η means the numbers 1 = 4 «

Als chromophore Sulfonamide kommen weiterhin Nitrofarbstoffe der FormelNitro dyes are also used as chromophoric sulfonamides the formula

(IX)(IX)

RrRr

in Frage-in question-

worin R7 für Wasserstoffs eine Alkyl~$, Alkosey= oder Acylaminogruppe oder ein Halogenated steht«in which R 7 is hydrogen, an alkyl, alkosey or acylamino group or a halogenated "

Geeignete SuIfohalogenide d©r Formel (III) sind beispiels=. weise 3-=Chlorpropansulfosäuffe=1-chlorid!, 3=0hlor°butansulfon=' säure-1-chlorid, 4~0hlor=-butans-ulfonsäure«"1-=ßhlo'rid9 1-Methyl« 3=chlorpropansulfonsäure-=1 «chlorid5, 2=Methyl=3=ohlorpropan=·Suitable suIfohalides of the formula (III) are, for example. wise 3- = chloropropanesulfose = 1-chloride ! , 3 = chloro-butanesulphone = 'acid-1-chloride, 4 ~ 0hlor = -butanes-sulphonic acid «" 1- = ßhloidrid 9 1-methyl «3 = chloropropanesulphonic acid = 1« chloride5, 2 = methyl = 3 = ohlorpropane = ·

Le A 13 003 - 8 - ■Le A 13 003 - 8 - ■

1 0 9 B 4 6 / 1 9 7 31 0 9 B 4 6/1 9 7 3

sulfonsäure-1-chlorid, 3~Brompropansulfonsäure-1-Chlorid, 4-Brombutansulfonsäure-i-chlorid, 3-Methylsulfonylpropansulfonsäure-1-chlorid, 4-Methylsulfonylbutansulfonsäure-1-chlorid, 3-Phenylsulfonylpropansulfonsäure-i-chlorid, 4-Phenylsulfonyl—butansulfonsäure-1-chlorid, .Y-(3-Carboxyphenyl-sulfonyl)-propansulfonsäure-1-chlorid. sulfonic acid-1-chloride, 3 ~ bromopropanesulfonic acid-1-chloride, 4-bromobutanesulfonic acid-i-chloride, 3-methylsulfonylpropanesulfonic acid-1-chloride, 4-methylsulfonylbutanesulfonic acid-1-chloride, 3-phenylsulfonylpropanesulfonic acid-i-chloride, 4-phenylsulfonyl-butanesulfonic acid-1-chloride, .Y- (3-Carboxyphenyl-sulfonyl) -propanesulfonic acid-1-chloride.

Als Sulfohalogenide (IV) sind insbesondere die den SuIfonamiden (II) zugrunde liegenden Sulfochloride zu nennen, als Sulfonamide (V) insbesondere die Reaktionsprodukte der Sulfohalogenide (III) mit aquimolaren Mengen Ammoniak. * The sulfochlorides on which the sulfonamides (II) are based are to be mentioned in particular as sulfohalides (IV), and in particular the reaction products of the sulfohalides (III) with equimolar amounts of ammonia as sulfonamides (V). *

Die Verbindungen der Formel (I) sind neu. Soweit es sich nicht wie beispielsweise im Falle der Verbindungen mit' chromophoren! Rest R1 um Endprodukte handelt, die sich zum Färben bzw. Aufhellen von Textilmaterialien eignen, stellen die Verbindungen Zwischenprodukte für die Herstellung von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln, Tensiden, Farbstoffen und Kunststoffen dar. Der Substituent X läßt sich relativ leicht.gegen Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen beispielsweise Alkohole^, Phenole, Mercaptane, Hydrazine und Amine austauschen, wobei eine Vielzahl neuer Verbindungen zugänglich werden. .The compounds of the formula (I) are new. Unless it is, for example, in the case of the compounds with 'chromophores! The radical R 1 is end products which are suitable for dyeing or lightening textile materials, the compounds represent intermediates for the production of pharmaceuticals, pesticides, surfactants, dyes and plastics. The substituent X can be relatively easy. Against compounds with active hydrogen atoms for example, exchange alcohols ^, phenols, mercaptans, hydrazines and amines, with a large number of new compounds becoming accessible. .

So entstehen beispielsweise durch Umsetzung von (I). mitFor example, by implementing (I). with

Aminen der Formel -pAmines of the formula -p

"5"5

(X)(X)

worin R. - Rg für Wagserstoff oder Alkyl, insbesondere C1 - C.-Alkyl stehen, die Betaine.where R. - Rg for carbohydrates or alkyl, in particular C 1 - C alkyl, the betaines.

■ R1-(SO2N-SO2-H-U-Tl4 )n ■ R 1 - (SO 2 N-SO 2 -HU-Tl 4 ) n

Le A 13 003 q Le A 13 003 q

R6 R5 R 6 R 5

109846/197 3109846/197 3

Geeignete Amine (X) sind beispielsweise Mono-, Di- und Trialkylamine, insbesondere solche mit 1-4 C-Atomen im /ilkylrest.Suitable amines (X) are, for example, mono-, di- and trialkylamines, especially those with 1-4 carbon atoms / ilkylrest.

Weiterhin reagiert (i) mit Mercaptanen der Formel H-S-Ii8, worin Rg für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest steht, unter Bildung von Thioäthern der FormelFurthermore, (i) reacts with mercaptans of the formula HS-Ii 8 , in which Rg is an optionally substituted alkyl or aryl radical, with the formation of thioethers of the formula

R-J-(SO2-N-SO2-R-S-Rg)n (XII)»RJ- (SO 2 -N-SO 2 -RS-Rg) n (XII) »

H
Beim Erwärmen der Disulfonylimide (I) bzw. -deren Salzen-in wäßrigem, organisch-wäßrigem oder organischem Medium, gegebenenfalls in Gegenwart· von Alkali, insbesondere auf Temperaturen von etwa 80° C bis 160° C» tritt Ringschluß zu den Suitamen der Formel H
When the disulfonylimides (I) or their salts are heated in an aqueous, organo-aqueous or organic medium, optionally in the presence of alkali, in particular to temperatures of about 80 ° C. to 160 ° C., ring closure occurs to form the suitams of the formula

R1~[ SO2-Ii-SO2-R] (X111) R 1 ~ [SO 2 -Ii-SO 2 -R] (X 111 )

wobei R, R-. und η die oben angegebene Bedeutung haben. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit auch Sultame der Formel (XIIl) sowie ihre Herstellung durch Erhitzen der Disulfonylimide (I) in wäßrigem, organischwäßrigem oder organischem Medium. where R, R-. and η have the meaning given above. The present invention thus also relates to sultams of the formula (XIII) and their preparation by heating of the disulfonylimides (I) in an aqueous, organic-aqueous or organic medium.

Geeignete Lösungsmittel sind insbesondere Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Dimethylformamid/ Formamid, E-Methylformimid, Diraethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Tetramethylharnstoff, Dioxan, Gylkoldimethyläther, Dimethylsulfoxid u. a.Suitable solvents are in particular methanol, ethanol, propanol, butanol, dimethylformamide / formamide, E-methylformimide, Diraethylacetamide, N-methylpyrrolidone, tetramethylurea, Dioxane, glycol dimethyl ether, dimethyl sulfoxide and others.

Gegenüber den bisher bekannten Verfahren zur Herstellung von Suitamen der Formel (XIII) gemäß der deutschen Patentschrift 935 129 oder J. Org. Chem. 28, 1963, S. 3539 durch Acylierung der entsprechenden Sultame mit Sulfochloriden zeigt daa neue Verfahren den Vorteil wesentlich höherer Gesamtauabeuten.Compared to the previously known processes for the preparation of suitamen of the formula (XIII) according to the German patent 935 129 or J. Org. Chem. 28, 1963, p. 3539 by acylation of the corresponding sultams with sulfochlorides shows daa new processes have the advantage of significantly higher total build-up yields.

Le A 13 003 - 10 -Le A 13 003 - 10 -

109846/1973109846/1973

Jo ist das p-Toluolsulfonyl-propansultam ausgehend von tf-ChlorpropansulfochlOrid durch Umsetzung zu PropansultanL und anschließende Acylierung mit p-Toluolsulfochlorid in einer Gesamtausbeute von 48 fo ("bezogen auf Y-Chlorpropansulfochlorid) erhältlich, nach dem vorliegenden Verfahren jedoch .in einfacher Weise in Ausbeuten von 80 - 90 ^.Jo is the p-Toluenesulfonylpropansultam starting from tf-ChlorpropansulfochlOrid by conversion to PropansultanL and subsequent acylation with p-toluenesulfochloride in a total yield of 48 fo ("based on Y-Chlorpropansulfochlorid), by the present process, however. In a simple manner in Yields from 80 - 90 ^.

Die Suit ame mit TL -Alkyl oder Aryl eignen sich "beispielsweise als Co-Katalysatoren für die Polymerisation von Propan-The suit names with TL -alkyl or aryl are "for example as co-catalysts for the polymerization of propane

suitam. ■ [ ' suitam. ■ ['

Beispiel 1example 1

147 Teile Benzolsulfonamid werden in 1000 Teilen Wasser bei 40° C angerührt. In die Suspension tropft man bei 40° in 1 Stunde 177 Teile "f-Chlorpropansulfochlorid ein. Den pH hält man durch gleichzeitiges Eintropfen von konz. Natronlauge zwischen 9 und 10. Die Reaktion ist beendet, wenn keine Natronlauge mehr verbraucht wird. Die erhaltene klare Lösung wird mit 20 VoI-* fo Kochsalz versetzt. Das Disulfimid der nachfolgenden Formel scheidet sich in 91 %iger Ausbeute ab.147 parts of benzenesulfonamide are mixed in 1000 parts of water at 40.degree. 177 parts of-chloropropane sulfochloride are added dropwise to the suspension at 40 ° in 1 hour. The pH is maintained between 9 and 10 by simultaneous dropwise addition of concentrated sodium hydroxide solution solution is mixed with 20 * by volume of fo saline. the Disulfimid the following formula is deposited in 91% yield from.

.SO2-N-SO2-(CH2 )3 Cl.SO 2 -N-SO 2 - (CH 2 ) 3 Cl

Na ·N / A ·

Analyse: S Ber.: 20,0 ^ ßef.: 19,3 $Analysis: S Calc .: 20.0 ^ ßef .: 19.3 $

vvenn man nach-den Angaben von Beispiel 1 verfährt, jedoch aasteile von Ben2ölsulfonamid die äquivalente Menge der in Spalte V- aufgeführten Sulfonamide einsetzt, so erhält man gleichfalls in hoher Ausbeute die in Spalte B beschriebenen "3isulfiiai.de:If one proceeds according to the instructions in Example 1, however Aasteile of Ben2ölsulfonamid the equivalent amount of the in Column V-listed sulfonamides is used, one obtains also those described in column B in high yield "3isulfiiai.de:

,.ti , 13 003 - 11 -, .ti, 13 003 - 11 -

109846/1973 . BAD ORIGINAL 109846/1973 . BATH ORIGINAL

;·■{-■ 13 ijie L; · ■ {- ■ 13 ijie L

CH«CH «

O2N-Q-SO2NH2 CH3 O 2 NQ-SO 2 NH 2 CH 3

-N-SO2 - (CH2 )3 Cl Na-N-SO 2 - (CH 2 ) 3 Cl Na

O2 N-^-SO2 -N-SO2 - (CH2 )3 ClO 2 N - ^ - SO 2 -N-SO 2 - (CH 2 ) 3 Cl

NaN / A

V-SO2 NH2 V-SO 2 NH 2

NO5 NO.NO 5 NO.

3-SO2-N-SO2-(Cn2 )3 Cl3-SO 2 -N-SO 2 - (Cn 2 ) 3 Cl

CH3-SO2NHg CH3SO2-N-SO2-(CH2 )aCl NaCH 3 -SO 2 NHg CH 3 SO 2 -N-SO 2 - (CH 2 ) a Cl Na

NO2 NO 2

NO«NO «

-N-SO2-(CH2 J3-Cl Na-N-SO 2 - (CH 2 J 3 -Cl Na

O2 'CH3 O 2 'CH 3

-N-SO2-(CHg)3Cl ' Na-N-SO 2 - (CHg) 3 Cl 'Na

SO2 MH2 ^-SO8-N-SO2-(CH2 )3 GlSO 2 MH 2 ^ -SO 8 -N-SO 2 - (CH 2 ) 3 Eq

^SO8 !(CH2 ), Cl^ SO 8 ! (CH 2 ), Cl

MaMa

1010

SO2'SO 2 '

ClCl

0a-N-S02«.(CHa)3Cl0 a -N-SO 2 ". (CH a ) 3 Cl

NaN / A

Cl-(CH2 )3-SO2-»N»SOa-(CH8 )aCl laCl- (CH 2 ) 3 -SO 2 - »N» SO a - (CH 8 ) a Cl la

1212th

CH3 -0-^Q-SO8 -1-SO2-(CH8 ), ClCH 3 -0- ^ Q-SO 8 -1-SO 2 - (CH 8 ), Cl

Le λ 13Le λ 13

9ff4?/l9739ff4? / L973

Beispiel Ausbeute Analyse Ber. Gef.Example yield analysis calc. Found

■' ■ 3 . 4■ '■ 3. 4th

7 87 8

10 11 1210 11 12

939&939 & SS. 19,219.2 18,618.6 89%89% SS. 17,617.6 17,417.4 90%90% NN 7,47.4 ."7,4. "7.4 SS. 16,816.8 15,615.6 83%83% SS. 24,924.9 24,024.0 92%92% SS. 16,916.9 16,116.1 93%93% SS. 16,316.3 16,016.0 87%87% SS. 22,822.8 21,921.9 92%92% SS. 16,016.0 15,015.0 84%84% SS. 20,020.0 20,320.3 90%90% SS. 16,216.2 15,115.1

Beispiel 13Example 13

147 Teile Benzolsulfonamid werden in 1000 Teilen Wasser bei 40° C suspendiert. In die Anschlämmung werden unter gutem Rühren 191 Teile X-Chlor-butan-sulfochlorid eingetropft, gleichzeitig tropft man noch konz* Natronlauge zu, um den pH zwischen 9 und 10 zu halten. Nach dem Verbrauch von 80 Teilen Natriumhydroxid ist die Reaktion beendet. Die klare Lösung wird zur Abscheidung des Reaktionsproduktes mit Kochsalz versetzt. Das Disulfimid der nachfolgenden Formel wird in 91 $iger Ausbeute erhalten:147 parts of benzenesulfonamide are suspended in 1000 parts of water at 40.degree. In the slurry will be under good Stir 191 parts of X-chloro-butane-sulfochloride added dropwise, Concentrated sodium hydroxide solution is added dropwise at the same time in order to Maintain pH between 9 and 10. After using 80 Parting sodium hydroxide stops the reaction. The clear solution is used to separate the reaction product Table salt added. The disulfimide of the following formula is obtained in 91% yield:

/3-SO2-N-SO8 -(CH2 )4 Cl/ 3-SO 2 -N-SO 8 - (CH 2 ) 4 Cl

. Na . ■ " : ■■-■'■'■. N / A . ■ " : ■■ - ■ '■' ■

Analyse: S; Bere: 19,2 Graf.: 18,4 Le A 13 003 - 13 -Analysis: S; Ber e : 19.2 Graf .: 18.4 Le A 13 003 - 13 -

109846/1973109846/1973

1111

Nimmt man anstelle von Benzolsulfonamid die äquivalente Menge der in Spalte A aufgeführten Sulfonamide und verfährt im übrigen wie oben angegeben, so erhält man gleichfalls in hoher Ausbeute die in Spalte B aufgeführten Alkyl- oder Arylsulfonyl- -ohlorbutansulfonyl-imide.If you take the equivalent amount instead of benzenesulfonamide of the sulfonamides listed in column A and if the rest of the procedure is as indicated above, one also obtains a higher amount Yield the alkyl- or arylsulfonyl -ohlorbutanesulfonyl-imides listed in column B.

Beispielexample

CH3-SO2-NH2 CH 3 -SO 2 -NH 2

O2N-Z^V-SO2-NH2 O 2 NZ ^ V-SO 2 -NH 2

NH2 NH 2

NO2 NO 2

CH3-SO2-N-SO2 (CH2 )4C1 NaCH 3 -SO 2 -N-SO 2 (CH 2 ) 4 C1 Na

O2 N-Q-SO2 -N-SO2 - (CH2 )4 C1O 2 NQ-SO 2 -N-SO 2 - (CH 2 ) 4 C1

NaN / A

Q>-S02 -N-SO2 - (CH2 )4 ClQ> -S0 2 -N-SO 2 - (CH 2 ) 4 Cl

NO,NO,

Beispielexample Ausbeuteyield 1414th 79%79% 1515th 90%90% 1616 91%91%

Analyseanalysis

Ber.Ber.

Gef.Found

SS. 23,623.6 23,o23, o SS. 16,916.9 16,216.2 SS. 16,916.9 16,316.3

Le A 13Le A 13

- 14 -- 14 -

10-9 846/19710-9 846/197

Beispiel 17Example 17

813,5 Teile der Kupferphthalocyanins-ulfonamid-sulfonsäure der Formel813.5 parts of copper phthalocyanine-sulfonamide-sulfonic acid formula

CuPqCuPq

-SO3H-SO 3 H

(als Na-SaIz der SuIfosäure vorliegend)(present as sodium salt of sulfonic acid)

^(SO2 ^ (SO 2

werden in 10 000 Teilen Wasser "bei 40° C verrührt. Im laufe von 2 Stunden werden 265 Teile Y-Ohlorpropansulfochlorid eingetropft, wobei man den pH zwischen 9 und 10 hält* Der Verbrauch an Natronlauge kommt zum Stillstand, wenn 120 Teile Hatriumhydrjoxid verbraucht sind. Das Umsetzungsprodukt entspricht folgender durchschnittlichen Zusammensetzung!are stirred in 10,000 parts of water "at 40 ° C. During the run of 2 hours are 265 parts of Y-Ohlorpropansulfochlorid added dropwise, keeping the pH between 9 and 10 * The Consumption of caustic soda comes to a standstill when 120 parts Sodium hydroxide are used up. The conversion product corresponds following average composition!

CuPiCuPi

^-4SO2-N-SO2-(CH2 )3Cl) (SO2NH2)^ -4SO 2 -N-SO 2 - (CH 2 ) 3 Cl) (SO 2 NH 2 )

Das Produkt löst sich in Wasser mit "brillanter türkisblauer Farbe* Es ist deutlich leichter löslich als das Ausgangsmaterial·. The product dissolves in water with "brilliant turquoise blue Color * It is significantly more soluble than the starting material ·.

Le A 13 003 - 15 -Le A 13 003 - 15 -

109 846/197109 846/197

Beispiel 18Example 18

32195 Teile des Aufhellers der Formel321 9 5 parts of the whitening agent of the formula

Ί-Ί-

werden in 1000 Teilen !fässer und 1000 Volumteilen Tetrahydrofuran bei 20° C verrührte Man gibt 100 Teile latriumhydroxid au und läßt dann 177 Teile |<=°Ghlorpropansulfochlorid einlaufen» Das Produkt geht während der Acylierung in Lösung und kann durch Aussalzen isoliert werden,, Es unterscheidet sich deutlich durch die Wasserlöslichkeit vom Ausgangsmaterial, Als Na-SaIz hat es folgende Zusammensetzung ι are stirred in 1000 parts! barrels and 1000 parts by volume of tetrahydrofuran at 20 ° C. 100 parts of sodium hydroxide are added and 177 parts of chloropropane sulfochloride are allowed to run in. The product dissolves during the acylation and can be isolated by salting out differs significantly from the starting material in its solubility in water. As Na salt it has the following composition ι

(CII2 )j Cl(CII 2 ) j Cl

Beispiel 19Example 19

501 Teile des Farbstoffs der Formel (als Ma=SaIz vorliegend)501 parts of the dye of the formula (present as Ma = salt)

Le Λ 13 003 - 16 -Le Λ 13 003 - 16 -

109846/ 1973109846/1973

O NH2 O NH 2

SO2NII2 SO 2 NII 2

werden in 10 000 Teilen Was.ser bei 40 C verrührt. Unter gutem Rühren läßt man 177 Teile '/f-Chlorpropansulfochlorid zutropfen, wobei man einen pH von 9 - 10 einhält. Nach dem Verbrauch von 80 Teilen Natriumhydroxid ist die Kondensation beendet. Das Umsetzungsprodukt ist in Wasser deutlich leichter löslich als das Ausgangsmaterial. Lösungsfarbei klares rotstichiges Blau. Durch Aussalzen mit Natriumchlorid kann der Farbstoff der !Formelare stirred in 10,000 parts of Was.ser at 40 C. Under Good stirring one lets 177 parts of '/ f-Chlorpropanesulfochlorid added dropwise, maintaining a pH of 9-10. Condensation occurs after 80 parts of sodium hydroxide have been consumed completed. The reaction product is much more readily soluble in water than the starting material. Solution color clear reddish blue. By salting out with sodium chloride, the Dye of the! Formula

CH3 XS08 -N-SO3-(CHa )3 ClCH 3 X SO 8 -N-SO 3 - (CHa) 3 Cl

NaN / A

isoliert werden.to be isolated.

Beispiel 20Example 20

157»5 Teile jf-Chlorpropansulfonamid werden in 1000 Teilen Wasser bei 30° C verrührt. Bei pH 9 - 10 tropft man 176,5 Teile Benzolsulfochlorid ein. Nach dem Verbrauch von 80 Teilen Natriumhydroxid ist die Reaktion beendet. Das Disulfimid wird durch Aussalzen in guter Ausbeute isoliert. Das Reaktionsprodukt ist identisch mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Präparat.157 »5 parts of jf-chloropropanesulfonamide are used in 1000 parts Stirred water at 30 ° C. 176.5 parts are added dropwise at pH 9-10 Benzenesulfochloride. After 80 parts have been used Sodium hydroxide stops the reaction. The disulfimide will isolated in good yield by salting out. The reaction product is identical to that described in Example 1 Preparation.

Le A 13 003 -17 -Le A 13 003 -17 -

109846/1973109846/1973

Beispiel 21Example 21

319»5 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Natriumsalzes des Benzolsulfonyl- ^-chlorpropan-sulfonylimids werden in 800 Teilen Dimethylformamid 1/2 Stunde zum Sieden erhitzt. Die anfangs klare Lösung trübt sich durch die Abscheidung von Natriumchlorid. Die noch warme Lösung wird durch Filtration vom Natriumchlorid geklärt und aus dem PiItrat das Reaktionsprodukt durch Verdünnen mit Wasser abgeschieden. Nach dem Absaugen, Waschen und Trocknen erhält man 250 Teile N-Benzolsulfonyl-propansultam vom Smp. 167° (Lit. 169 - 170°) Ausbeute: 96 $.319 »5 parts of the sodium salt obtained in Example 1 Benzenesulfonyl- ^ -chloropropane-sulfonylimides are in 800 Parts of dimethylformamide heated to boiling for 1/2 hour. The initially clear solution becomes cloudy due to the deposition of Sodium chloride. The still warm solution is cleared of the sodium chloride by filtration and the reaction product is separated out from the filtrate by dilution with water. After vacuuming, Washing and drying give 250 parts of N-benzenesulfonylpropanesultam of m.p. 167 ° (Lit. 169 - 170 °) Yield: $ 96.

Verfährt man nach den Angaben dieses Beispiels, setzt jedoch anstelle von Benzolsulfonyl-^f-chlorpropansulfonyl-imid die in Spalte A genannten Bissulfonylimide ein, so erhält man in hoher Ausbeute die in Spalte B aufgeführten N-SuIfonylsultame.If you proceed according to the information in this example, but instead of benzenesulfonyl- ^ f-chloropropanesulfonyl-imide one of the bisulfonylimides mentioned in column A, those listed in column B are obtained in high yield N-SuIfonylsultame.

Le A 13 003 - 18 -Le A 13 003 - 18 -

109 846/197 3109 846/197 3

OO OO OO θθ \ β\ β οο οο CMCM Is«·I s «· COCO OOOO VOVO (Λ(Λ CJCJ OO OO OVOV coco t>.t>. νθνθ II. OJOJ CMCM CJCJ OJOJ II. II. JJ rr II. II. inin r-r- vovo •• CMCM OO OO VOVO P<P < CMCM CMCM cncn GOGO CMCM CMCM SS. :o:O

νθνθ 11 [ I1 „ι[ I 1 "ι ko"ko " »A“A -P-P CACA OO iz;iz; CACA <b<b rfrf οο Sz;-OSz; -O ωω II. CMCM CMCM tete •^• ^ OO /°/ ° *r«* r « KK OTOT M I NM I N OO O JiJO JiJ //
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5;5;

C? OTC? OT

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rf rf P-Orf rf P-O

COCO

CM CMCM CM

CMCM

■3· CM■ 3 · CM

VOVO

CMCM

0000

ClCl

λ 13 003 λ 13 003

- 19 -109 846/197 3- 19 -109 846/197 3

Beispiel 29Example 29

381 Teile des nach Beispiel 4 erhaltenen Kaliumsalzes des 3-Nitrobenzolsulfonyl- %-chlorpropansulfonylimids werden in 1000 Teilen Wasser und 500 Teilen 20 $iger wäßriger Methylaminlösung 10 Stunden bei 50° C verrührt. Die Hauptmenge des überschüssigen Methylamins wird durch Einengen im Vakuum entfernt» Die noch alkalische lösung des Rückstandes wird auf pH 7 gebracht,, wobei sich das innere Salz des 3-Nitrobenzolsulfonyl-^f-methylaminopropansulfonyl-imids in farblosen Kristallen abscheidet»381 parts of the potassium salt of 3-nitrobenzenesulfonyl- % chloropropanesulfonylimide obtained according to Example 4 are stirred in 1000 parts of water and 500 parts of 20% aqueous methylamine solution for 10 hours at 50.degree. Most of the excess methylamine is removed by concentration in vacuo. »The still alkaline solution of the residue is brought to pH 7, whereupon the inner salt of 3-nitrobenzenesulfonyl- ^ f-methylaminopropanesulfonylimide separates out in colorless crystals»

Ausbeute* 90 $> Analyses S Ber„ s 19,0 Gef. j 18,5'Yield * 90 $> Analyzes S Ber "s 19.0 Gef. J 18.5 '

-SO2 -N-SO2 - (CH2 )a -N-CH3 -SO 2 -N-SO 2 - (CH 2 ) a -N-CH 3

« H2 «H 2

NO2 NO 2

Verfährt man nach den Angaben dieses Beispiels, nimmt jedoch anstelle von 3-Efitrobenzolsulfonyl-ÜJ -chlorpropansulfonyl-.imid die in Spalte A aufgeführten Bissulfonylimide und die in Spalte B aufgeführten Amines, so erhält man ebenso glatt die in Spalte C genannten inneren Salze.If one proceeds according to the information in this example, but instead of 3-efitrobenzenesulfonyl-ÜJ -chloropropanesulfonyl-imide the bisulfonylimides listed in column A and the Amines listed in column B are obtained just as smoothly the internal salts mentioned in column C.

Le A 13 003 - 20 -Le A 13 003 - 20 -

109846/1973109846/1973

ιηιη

CMCM

(H(H

-r ca-r approx

inin

ιΗιΗ

ιΗ HιΗ H

r-i O)r-i O)

O OlO Ol

ιΗιΗ

rfrf rfrf

rf υrf υ

rfrf

109846/1973109846/1973

inin

JtIJtI

Beispiel 37Example 37

293 Teile 3-Nitro~4-phenylamino-benzolsulfonamid werden in 1000 Volumenteilen Wasser und 1000 Volumenteilen Tetrahydro furan suspendiert. Bei 40 - 45° C läßt man 191 Teile A-Chlorbutansulfochlorid und gleichzeitig konzentrierte Natronlauge in dem Maße einlaufen, daß der pH-Wert zwischen 9 und 10 gehalten wird. Anschließend wird neutral gestellt das Tetrahydrofuran im Vakuum abdestilliert und der ausgefallene Nitro-farbstoff folgender Konstitution abgesaugt:293 parts of 3-nitro ~ 4-phenylamino-benzenesulfonamide are in 1000 parts by volume of water and 1000 parts by volume of tetrahydrofuran suspended. 191 parts are left at 40-45 ° C A-chlorobutane sulfochloride and concentrated at the same time Run in caustic soda to such an extent that the pH value is kept between 9 and 10. Then it is made neutral the tetrahydrofuran is distilled off in vacuo and the precipitated nitro dye of the following constitution is filtered off with suction:

NaN / A

Le A 13 003 - 22 -Le A 13 003 - 22 -

109846/1973109846/1973

Claims (7)

Patentansprüche;Claims; 1»)JDisulfonylimide der Formel1 ») Disulfonylimide of the formula worin R- für einen ein- bis vierwertigen organischen Rest steht, Z den Rest -SO2-W-SO2-R-X darstellt, worinwhere R- is a mono- to tetravalent organic radical, Z is the radical -SO 2 -W-SO 2 -RX, in which R für eine.mindestens drei C-Atome in gerader Kette enthaltende Alkylengruppe steht, X einen anionisch abspaltbaren Rest darstellt und η die Zahlen 1 bis bedeutet, .
und deren Salze. ' R represents an alkylene group containing at least three carbon atoms in a straight chain, X represents an anionically removable radical and η denotes the numbers 1 to,.
and their salts. ' 2.) Natrium- und Kaliumsalze der Disulfonylimide des Anspruchs 1.2.) Sodium and potassium salts of the disulfonylimides of claim 1. 3.) Disulfonylimide gemäß Anspruch 1 und 2, worin R1 für einen Alkyl-, Alkylen-, Aralkyl-, Aralkylen-, Aryl- oder Arylenrest steht, R einen Rest -(CH2)* g-, -CH2-CH2-GH-3.) Disulfonylimides according to claim 1 and 2, wherein R 1 is an alkyl, alkylene, aralkyl, aralkylene, aryl or arylene radical, R is a radical - (CH 2 ) * g-, -CH 2 -CH 2 -GH- oder -CH2-CH-CH2- bedeutet, η für die Zahlen 1 bis 4or -CH 2 -CH-CH 2 - means, η for the numbers 1 to 4 CH, -CH, - steht und X für F, Cl oder Br-. steht.and X is F, Cl or Br-. stands. 4.) Verfahren zur Herstellung von Disulfonylimiden der Formel4.) Process for the preparation of disulfonylimides of the formula 1
oder deren Salzen,1
or their salts, Le A 13 003 - 23 -Le A 13 003 - 23 - 109846/19 7 3109846/19 7 3 worin IL· für einen ein- bis vierwertigen organischen Rest steht, Z den Rest "SO9-Ii-SO9-R-X darstellt, worinin which IL · is a mono- to tetravalent organic radical, Z is the radical "SO 9 -Ii-SO 9 -RX, in which R für eine mindestens drei C-Atome in gerader Kette enthaltende Alkylerigruppe steht, X einen anionisch abspaltbaren Rest darstellt und η die Zahlen 1-4 bedeutet,
dadurch gekennzeichnet, daß man η Mol eines Sulfohalogenids der FormelR represents an alkyl group containing at least three carbon atoms in a straight chain, X represents an anionically removable radical and η denotes the numbers 1-4,
characterized in that η mol of a sulfohalide of the formula X-R-SO2-HaIXR-SO 2 -HaI £k worin X und R die oben angegebene Bedeutung haben und £ k where X and R have the meaning given above and Hai für.Halogen steht,
mit einem Mol eines Sulfonamide der FormelHai stands for halogen,
with one mole of a sulfonamide of the formula umsetzt,implements, worin R1 und η die oben angegebene Bedeutung besitzen.wherein R 1 and η have the meaning given above. 5.) Verfahren zur Herstellung von Disulfonylimiden der Formel5.) Process for the preparation of disulfonylimides of the formula worin R1, Z und η die oben angegebene Bedeutung besitzen,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mol eines Sulfohalogenidswherein R 1 , Z and η have the meaning given above,
characterized in that one mole of a sulfohalide der Formelthe formula R1-(SO2-HaI)n R 1 - (SO 2 -HaI) n worin R^ und η die oben angegebene Bedeutung besitzen und Hai für Halogen steht,
mit η Mol eines Sulfonamide der Formelwhere R ^ and η have the meaning given above and Hai is halogen,
with η mol of a sulfonamide of the formula Le A 13 003 - 24 - .Le A 13 003 - 24 -. 1 Q ^ 8 4 S / 1 Q 7 11 Q ^ 8 4 S / 1 Q 7 1 X-R-SO2-NH2 XR-SO 2 -NH 2 worin X und R die oben angegebene Bedeutung aufweisen, umsetzt.in which X and R are as defined above. 6.) Verfahren nach Ansprüchen 4 - 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart säurebindender Mittel durchführt und nach erfolgter Reaktion gegebenenfalls sauer stellt.6.) Process according to claims 4-5, characterized in that that the reaction is carried out in the presence of acid-binding agents and, if necessary, acidify after the reaction has taken place. 7.) Verfahren nach Ansprüchen 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen von O - 100 G und pH-Werten oberhalb von 7 in wäßrigem oder wäßrig-organischem Medium durchführt.7.) Process according to Claims 4 to 6, characterized in that that the reaction at temperatures of O - 100 G and pH values above 7 in aqueous or aqueous-organic Medium performs. 109846/1973109846/1973
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0024677A1 (en) * 1979-08-24 1981-03-11 Hoechst Aktiengesellschaft Water-soluble phthalocyamine compounds, process for preparing them and their use as dyestuffs
EP0081462A2 (en) * 1981-12-09 1983-06-15 Ciba-Geigy Ag Water-soluble zinc and aluminium phthalocyanines, and their use as photo activators

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