DE2020973C3 - Process for the production of pure anthracene from the anthracene oil of coal tar - Google Patents

Process for the production of pure anthracene from the anthracene oil of coal tar

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DE2020973C3 DE2020973A DE2020973A DE2020973C3 DE 2020973 C3 DE2020973 C3 DE 2020973C3 DE 2020973 A DE2020973 A DE 2020973A DE 2020973 A DE2020973 A DE 2020973A DE 2020973 C3 DE2020973 C3 DE 2020973C3
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    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes

Description

4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß man als Aryl-alkyl-keton
Acetophenon im Verhältnis von 1 Teil Anthracenrückstände zu 0,2 bis 4 Teilen Acetophenon 3° dieses Anthracenols mit 0,2 bis 0,4 Gewichtsteilen verwendet. filtriertem Anthracenöl, kühlt die Mischung auf 154. The method according to claim 1 to 3, characterized
characterized in that one is used as an aryl-alkyl-ketone
Acetophenone in a ratio of 1 part of anthracene residues to 0.2 to 4 parts of acetophenone 3 ° of this anthracenol used at 0.2 to 0.4 parts by weight. filtered anthracene oil, cool the mixture to 15

bis 30l C und isoliert die abgeschiedenen Anthracenrückstände durch Zentrifugieren.up to 30 l C and isolate the separated anthracene residues by centrifugation.

In einer Ausführungsform des Verfahrens der Er-35 findung entfernt man zunächst teilweise die leichtlöslichen Begleiter des Anthracens, insbesondere das Phenanthren, aus den wie oben beschrieben erhaltenen Anthracenrückständen (mit 18 bis 22°/o Anthracen) durch Einrühren von I Gewichtsteil dieser 4° Anthracenrückstände in 0,2 bis 0,4 Gewichtsteile Aryl-alkyl-keton bei Raumtemperatur und Isolieren des ungelösten Anteils durch Zentrifugieren, dann befreit man den erhaltenen F:lterkuchen mit einem Anthracengehalt von etwa 27 bis 35°/o in bekannter Erfindungsgemäß werden die Anthracenrück- 45 Weise destillativ vom Carbazol und schließlich kristände mit einem Anthracengehalt von 18 bis 22% stallisiert man das durch Destillation erhaltene Roh-In one embodiment of the process of the invention, the easily soluble companions of anthracene, in particular phenanthrene, are first partially removed from the anthracene residues obtained as described above (with 18 to 22% anthracene) by stirring in 1 part by weight of these 4 ° anthracene residues in 0.2 to 0.4 parts by weight of aryl-alkyl-ketone at room temperature and isolating the undissolved matter by centrifugation, then frees the F obtained: lterkuchen with a Anthracengehalt of about 27 to 35 ° / o in accordance with the invention are known the Anthracenrück- 45 way by distillation of carbazole and finally crystallized with an anthracene content of 18 to 22%, the raw material obtained by distillation is installed

anlhracen mit einem Anthracengehalt von 45 bis 55% aus einem Aryl-alkyl-keton auf Reinanthracen um, wobei man auf 1 Gewichtsteil 45 bis 55%igesanlhracene with an anthracene content of 45 to 55% from an aryl-alkyl-ketone on pure anthracene to, with 1 part by weight 45 to 55%

Hauptbegleiter, dem Phenanthren, durch Extraktion 5» Anthracen 1,5 bis 2,5 Gewichtsteüe Aryl-ajkyl-keton und/oder Umkristallisation mit einem Aryl-alkyl- verwendet.The main companion, phenanthrene, by extracting 5 »anthracene 1.5 to 2.5 parts by weight aryl-ajkyl-ketone and / or recrystallization with an aryl-alkyl- used.

keton, vorzugsweise Acetophenon, und von dem In einer anderen Ausführungsform des Verfahrensketone, preferably acetophenone, and of the In another embodiment of the method

zweiten seiner Hauptbegleiter, dem Carbazol, in an der Erfindung kristallisiert man «lie wie oben besieh bekannter Weise durch Destillation befreit. In schrieben erhaltenen Anthracenrückstände (mit 18 zwei verschiedenen Ausführungsformen des Ver- 55 bis 22% Anthracen) aus einem Aryl-alkyl-keton bis fahrens wird Reinanthracen in einer Ausbeute von zur Stufe eines 75 bis u0%igen Anthracens um, 70 bis 80%, bezogen auf im Anthracenöl vorhan- indem man 1 Gewichtsteil Anthracenrückstände bei denes Anthracen, erhalten, d. h. in einer doppelt so 90 bis 130° C in 1,2 bis 1,7 Gewichtsteilen Arylhohen Ausbeute wie nach den bekannten Verfahren. alkyl-keton löst und die Lösung auf 20 bis 30° C Aus den britischen Patentschriften 546 524 und 6o abkühlen läßt; das umkristallisierte Material zentri-1 037 207 sind zwar schon Verfahren zur Gewinnung fugiert man, wäscht den Filterkuchen mit 1,2 bis von Reinanthracen aus dem Anthracenöl des Steinkohlenteers bekannt, bei denen dieses Anthracenöl
auf 15 bis 30° C gekühlt wird, die ausgeschiedenen
AnthracenrUckstände abgetrennt und die Rückstände 65
dann zur Abtrennung des Phenanthrens mit Lösungsmitteln behandelt werden. An Lösungsmitteln werden genannt: aliphatische oder aromatische Kohlen-The second of its main companions, carbazole, is crystallized in the invention and freed by distillation as is known above. In attributed obtained Anthracenrückstände (with 18 two different embodiments of the encryption 55-22% anthracene) from an aryl alkyl ketone to driving pure anthracene in order in a yield of the level of a 75 to u 0% sodium anthracene, 70 to 80% , based on present in the anthracene oil by 1 part by weight of anthracene residues in the case of anthracene, ie in a yield twice as high as 90 to 130 ° C. in 1.2 to 1.7 parts by weight of aryl-high yield as in the known processes. alkyl ketone dissolves and the solution is allowed to cool to 20 to 30 ° C. From British patents 546 524 and 6o; the recrystallized material is centrifugal. 1 037 207 are already known methods of obtaining one, washing the filter cake with 1.2 to of pure anthracene from the anthracene oil of coal tar, in which this anthracene oil
is cooled to 15 to 30 ° C, the excreted
Anthracene residues separated and the residues 6 5
then treated with solvents to separate the phenanthrene. The following solvents are mentioned: aliphatic or aromatic carbon

Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Gewinnung von Reinanthracen aus Anthracenöl mit einer gegenüber den bekannten Verfahren wesentlich verbesserten Ausbeute.The object of the invention is to provide a process for the production of pure anthracene from Anthracene oil with a significantly improved yield compared to the known processes.

mit befriedigender Ausbeute auf Reinanthracen aufgearbeitet, indem man das Anthracen von den leichtlöslichen Anteilen, hauptsächlich von seinem erstenworked up to pure anthracene with a satisfactory yield by separating the anthracene from the readily soluble Shares, mainly from his first

1,7 Gewichtsteilen weiterem Aryl-alkyl-kelon und befreit anschließend das 75 bis 9O°/oige Anthracen in bekannter Weise durch Destillation vom Carbazol.1.7 parts by weight of further aryl-alkyl-kelon and then frees the 75 to 90% anthracene from carbazole in a known manner by distillation.

Bei der letzteren Ausführungsform des Verfallrens hat es sich bewährt, daß man beim Umkristalüsieren des 18 bis 22°/oigen Anthracens aus einem Aryl-alkyl-keton im Kreislauf arbeitet, indem manIn the latter embodiment of the decay, it has been found to be useful that when recrystallizing of the 18 to 22% anthracene from an aryl-alkyl-ketone works in a cycle by

Umkristallisieren der Anthraccnrückstände je- Man erhält 0,680 Gewichtsteile Reinanthracen mitThe anthracene residues are recrystallized each time. 0.680 parts by weight of pure anthracene are obtained

»ab die Multeriauge vom Waschen de* vorher- einem Anthracengehalt von 96%. Das entspricht»From the multeria eye from washing the * beforehand - an anthracene content of 96%. Corresponding

gehenden ZyUus verwendet. einer Ausbeute von etwa 87%, bezogen auf im De-going ZyUus used. a yield of about 87%, based on the de-

B c i s ρ i e 1 1 stillationseinsatz vorhandenem Anthracen.B c i s ρ i e 1 1 anthracene present in the stillation insert.

5 Die Gesamiausbeute beträgt etwa 70%, bezogen5 The total yield is about 70% based on

1 Gewichfcteil rohes Anthracenöl aus Steinkohlen- auf im Anthracene! vorhandenes Anthracen teer mit etnem Anthracengehalt von 6,K°/e wird mit O.2«W Gewiehtsteiien filtriertem Anthracenöl vermischt, in einem Rührkühlcr auf 25 bis 30 C indi- Beispiel 2 rekl gekühlt und anschließend zemrifugieit. Man er- ίο 1 Gewichtsteü rohes Anthracenöl aus Steinkohlentrält 0,305 Gewichtsteile Anthracenschleudcrgut mit teer mit einem Anthracengehalt von 6,8% wird mit einem Anthracengehalt von 20,6%. Das entspricht 0,299 Gewichtsteilen Filtriertem Anthracenöl verciner Anlhracenausbeute von 92,5%, bezogen auf im mischt, in einem Rührkühler auf 25 bis 30° C indi-Anthracenöl vorhandenes Anthracen. rekt gekühlt und anschließend zentrifugiert. Man In der zweiten Verfahrensstufe wird das obige 15 erhält 0,305 Gewichtsteile Anhtracenschlcudergut AnlhracensdileHdergut (»Anthracen I«) aus tech- mit einem Anthracengehalt von 20,6%. Das entnischem Acetophenon umgelöst und das dabei er- spricht einer Antnracenausbeute von 92,5%, behaitenc Schleudergut (»Anthracen II«) mit weiterem zogen auf im Anthracenöl vorhandenes Anthracen. technischen Acetophenon gewaschen. Man erhält auf 0,305 Gewichtsteile des obigen Anthracenschleudiese Weise eine Mutterlauge vom Kristallisation»- 20 derguts werden bei 30° C in 0,114 Gewichtsteile prozeß (»Mutterlauge I«) und eine Mutterlauge vom techn. Acetophenon eingerührt, nach erfolgtem Zu-Waschprozeß (»Mutterlauge Ha). Aus der Mutter- satz 1 Stunde weitergerührt und anschließend zentrilauge I wird Acetophenon abdestilliert, das bei der fugiert. Man erhält 0,236 Gewichtsteile feuchtes Herstellung von Anthracen II wieder als Waschmittel Schleudergut, nach dem Trocknen 0,213 Gewichtsverwendet wird. Die Mutterlauge II wird bei der »5 teile mit einem Anthracengehalt von 29%. Das entHerstellung von Anthracen II als Lösungsmittel ver- spricht einer Ausbeute von 98%. wendet. Das Verfahren wird also als Kreislaufprozeß Die oben erhaltenen 0,236 Gewichtsteile Anthradurchgeführt, und mit Ausnahme des allerersten censchleudergut werden geschmolzen, wobei das Zyklus wird dafür die Umlösung immer ein an Acetophenon verdampft, und der Rückstand — Anthracen angereichertes Acetophenon (Mutter- 3<> 0,213 Gewichtsteile — in einer Kolonne mit 78 lauge II) verwendet. Böden bei 200 Torr mit einem Rücklaufverhältnis 1 Gewichtsteü Anthracen I mit einem Anthracen- von 6:1 fraktioniert. Man erhält 0,112 Gewichtsgenalt von 20,6% wird in 1,5 Gewichtsteilen Mutter- teile Anthracen mit einem Anthracengehalt von lauge II bei 100 bis 110 C gelöst, auf 25 ' C ab- 51%. Die Ausbeute beträgt 92,5%, bezogen auf im kühlen gelassen, bei dieser Temperatur geschleudert 35 Dcstillationseinsatz enthaltenes Anthracen. und mit 1,5 Gewichtsteilen technischen Acetophenon Die 0,112 Gewichtsteile bei der Destillation ergewaschen. Man erhält 0,259 Gewichtsteile feuchtes haltenes 51%iges Anthracen werden in 0,224 Schleudergut, nach dem Trocknen 0,211 Gewichts- Gewichstteilen Acetophenon gelöst, die Mischung im teile Anthracen mit einem Anthracengehalt von Rührküh'.er auf 20 bis 30° C gekühlt und zentrifu-84,2%. Das entspricht einer Ausbeute von 86%, 4° giert. Das Kristallgui wird in der Zentrifuge mit bezogen auf im Anthracen I enthaltenes Anthracen. Acetophenon gewaschen und anschließen getrocknet. Die Hauptverunreinigung des so erhaltenen Anthra- Es werden 0,055 Gewichtsteile Reinanthracen mit cens ist Carbazol, das zu 13% vorhanden ist. einem Anthracengehalt von 97% erhalten. Das entin der dritten Verfahrensstufe wird 1 Gewichtsteü spricht einer Ausbeute von 93%, bezogen auf den des noch feuchten Anthracens der Kristallisation- 45 Anthracengehalt des zur Kristallisation eingesetzten stufe, entsprechend 0,898 Gewichtsteilen trockenem Materials.1 part by weight of raw anthracene oil from coal - on in the anthracene! Any anthracene tar with an anthracene content of 6. K ° / e is mixed with anthracene oil filtered by weight grains, cooled to 25 to 30 ° C in a stirred cooler, and then centrifuged. 1 part by weight of crude anthracene oil from hard coal is made up of 0.305 parts by weight of anthracene centrifuged material with tar with an anthracene content of 6.8% and an anthracene content of 20.6%. This corresponds to 0.299 parts by weight of filtered anthracene oil verciner anlhracene yield of 92.5%, based on the mixed anthracene present in a stirred cooler at 25 to 30 ° C indi-anthracene oil. Chilled straight and then centrifuged. In the second process stage, the above 15 is obtained .305 parts by weight of anhtracene slurry anlhracene dileHdergut ("Anthracene I") made of tech- with an anthracene content of 20.6%. The denatured acetophenone redissolved and this results in a yield of anthracene of 92.5%. technical acetophenone washed. In this way, 0.305 parts by weight of the above anthracene spinach gives a mother liquor from crystallization »- 20 derguts are processed at 30 ° C in 0.114 parts by weight (» mother liquor I «) and a mother liquor from techn. Stir in acetophenone, after the washing process has taken place (»mother liquor Ha). The mother batch is stirred for a further 1 hour and then centrifuged I acetophenone is distilled off, which fugates with the. This gives 0.236 parts by weight of moist preparation of anthracene II again as a washing agent centrifuged material, after drying 0.213 weight is used. The mother liquor II is at the »5 parts with an anthracene content of 29%. The production of anthracene II as a solvent promises a yield of 98%. turns. The process is thus carried out as a cycle process. The 0.236 parts by weight of anthracene obtained above are melted, with the exception of the very first centrifugal material, whereby the cycle is always a vaporized acetophenone, and the residue - anthracene-enriched acetophenone (mother - 3 <> 0.213 parts by weight - Used in a column with 78 lye II). Soils at 200 Torr with a reflux ratio of 1 part by weight of anthracene I fractionated with an anthracene of 6: 1. This gives 0.112 parts by weight of 20.6% is dissolved in 1.5 parts by weight of mother parts anthracene with an anthracene content of lye II at 100 to 110 ° C., to 25 ° C. from 51%. The yield is 92.5%, based on the anthracene left in the cool, centrifuged at this temperature. and with 1.5 parts by weight of technical acetophenone The 0.112 parts by weight washed away in the distillation. This gives 0.259 parts by weight of moist, 51% anthracene, which is dissolved in 0.224 centrifuged material, after drying 0.211 parts by weight of acetophenone, the mixture in parts of anthracene with an anthracene content is cooled to 20 to 30 ° C by stirred coolers and centrifuged. 2%. This corresponds to a yield of 86%, 4 ° yeast. The crystal gui in the centrifuge is based on the anthracene contained in the anthracene I. Acetophenone washed and then dried. The main impurity of the anthracene obtained in this way is 0.055 parts by weight of pure anthracene with cens is carbazole, which is 13% present. obtained an anthracene content of 97%. The entin the third process stage is 1 part by weight speaks a yield of 93%, based on the still moist anthracene of the crystallization 45 anthracene content of the stage used for crystallization, corresponding to 0.898 parts by weight of dry material.

Material mit einem Anthracengehalt von 84,2% in Die Gesamtausbeute des Verfahrens beträgt etwaMaterial with an anthracene content of 84.2% in the overall yield of the process is about

einer Kolonne mit 80 Böden bei einem Kopfdruck von 78%, bezogen auf im Anthracenöl vorhandenesa column with 80 trays at a head pressure of 78%, based on that present in the anthracene oil

200 Torr und einem Rücklauf von 20 : 1 fraktioniert. Anthracen.200 Torr and a return rate of 20: 1. Anthracene.

Claims (3)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zur Gewinnung von Reinanthracen aus dem Anthracene! des Steinkohlenteer* dardi Kühlen diese* Anthracenols auf 15 bis 30 C, Abtrennen der ausgeschiedenen Anthracenrückstände und Behandlung der Rückstände mit einem Lösungsmittel zur Abtrennung des1. Process for the production of pure anthracene from the anthracene! of coal tar * dardi cooling this * anthracenol to 15 to 30 C, separating the excreted anthracene residues and treating the residues with a solvent to separate the Wasserstoffe, Tetrachlorkohlenstoff und Aceton. AHe diese Lösungsmittel erwiesen sich jedoch den erfindungsgemäß verwendeten gegenüber als unterlegen. Hydrogen, carbon tetrachloride and acetone. However, these solvents proved to be those according to the invention used versus as inferior. Die in der britischen Patentschrift 734 395 /ur Extraktion von (42»/oigem) Rohanthracen bereits vorgcschlan«men aliphatischen Ketone mit 3 bis 7 C-Atomen ergeben wesentlich niedrigere Ausbeuten und wegen der höheren Flüchtigkeiten größereThe extraction of (42%) crude anthracene in British patent specification 734 395 / ur suggested aliphatic ketones with 3 to 7 carbon atoms result in much lower yields and, because of the higher volatilities, greater yields Phenanthrens, dadurch gekennzeich- ίο Betriebsverluste an Lösungsmittel als <i erfindungsn e t, daß man als Lösungsmittel zur Kaltcxtrak- gemäß verwendeten Aryl-alkyi-ketom B. Aceiotion und/oder zur Umkristaüisation der Anthracenrückstände ein Aryl-alkyl-keton verwendetPhenanthrens, thereby marked ίο operating losses of solvent as <i fiction e t that one as a solvent for cold extract according to used aryl-alkyl-ketom B. Aceiotion and / or to recirculate the anthracene residues an aryl-alkyl-ketone is used und aus den so vorbehandelten Rückständen dasand from the residues pretreated in this way phonon.phonon. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Gewinnung von Reinanthracen aus dem Anthracen-The invention is a method for Extraction of pure anthracene from the anthracene Carbazol durch Destillation abtrennt, »5 öl des Sieinkohlenteers durch Kühlen dieses An-Carbazole is separated off by distillation, »5 oil of the coal tar by cooling this 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch ge- thracenöls auf 15 bis 30 C, Abtrennen der ausgeschiedenen Anthracenrückstände und Behandlung der Rückstände mit einem Lösungsmittel zur Abtrennung des Phenanthrens, das dadurch gekenn-2. The method according to claim I, characterized in that the tracer oil is set to 15 to 30 ° C., separating the precipitated Anthracene residues and treatment of the residues with a solvent for separation of phenanthrene, which is characterized by kennzeichnet, daß man als Ausgangmaterial ein Steinkohlenteer-Anthracenöl vom Siedebereich 300 bis 420J C verwendet.indicates that a coal tar-anthracene oil with a boiling range of 300 to 420 J C is used as the starting material. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch a° zeichnet ist. daß man als Lösungsmittel zur Kalt-3. The method according to claim 1 and 2, characterized in a °. that as a solvent for cold extraktion und-oder Umkristallisation der Anthracenrückstände ein Aryl-alkyl-keton verwendet und aus den so vorbehandeltcn Rückständen das Carbazol durch Destillation abtrennt.extraction and / or recrystallization of the anthracene residues an aryl-alkyl-ketone is used and the carbazole from the residues pretreated in this way separated by distillation. Als Ausgangsmaterial /ur Crewinnung der Anthrucenrückstände verwendet man vorzugsweise ein Steinkohlenteer-Anthracenöl vom Siedebereich 300 bis 420 ' C. Zur Anthracenabscheidung aus dem Anthrazenöl mischt man zweckmäßig 1 GewichtsteilAs starting material / ur crew guild of the anthrucene residues a coal tar anthracene oil with a boiling point of 300 to 420 ° C. is preferably used. For separating the anthracene from the Anthracene oil is advantageously mixed with 1 part by weight gekennzeichnet, daß man zum Zwecke der Anthracenabscheidung aus dem Anthracenöl 1 Gewichtsteil dieses Anthracenols mit 0,2 bis 0,4 Gewichtsteilen filtriertem Anthracenöl mischt und die durch Kühlen abgeschiedenen Anthracenrückstände durch Zentrifugieren isoliert.characterized in that for the purpose of separating the anthracene from the anthracene oil, 1 part by weight this anthracenol is mixed with 0.2 to 0.4 parts by weight of filtered anthracene oil and the anthracene residues separated by cooling are isolated by centrifugation.
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