DE202011004685U1 - silane crosslinking - Google Patents
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Abstract
Silanvernetzer für eine bei Raumtemperatur aushärtbare Polysiloxan-Masse, dadurch gekennzeichnet, dass er eine Mischung aus Propanonoxim- und Butanonoximsilanen und/oder wenigstens ein Silan mit Propanonoxim- und Butanonoximgruppen im selben Molekül enthält und das Molverhältnis zwischen Propanonoxim- und Butanonoximgruppen zwischen 20:80 und 80:20 liegt.Silane crosslinker for a room-temperature-curable polysiloxane composition, characterized in that it contains a mixture of propanone oxime and butanone oxime silanes and / or at least one silane with propanone oxime and butanone oxime groups in the same molecule and the molar ratio between propanone oxime and butanone oxime groups between 20:80 and 80:20 is.
Description
Die Erfindung betrifft einen Silanvernetzer für eine bei Raumtemperatur aushärtbare Polysiloxan-Masse, sowie eine bei Raumtemperatur aushärtbare Polysiloxan-Masse.The invention relates to a Silanvernetzer for a room temperature curable polysiloxane composition, and a room temperature curable polysiloxane composition.
Bei Raumtemperatur aushärtende Polysiloxan- oder Silikonmassen (RTV (room temperature vulcanising) compounds) werden als sogenannte Silikon-Dichtmassen für viele Zwecke verwendet. Gebräuchlich sind insbesondere Einkomponentenmassen (RTV-1), die bei Zutritt von Luftfeuchtigkeit aushärten. Sie enthalten in der Regel hydroxyfunktionelle Polydiorganosiloxane und Silanvernetzer, in der Regel sogenannte Oximsilane. Bei Zutritt von Luftfeuchtigkeit kondensieren Hydroxypolysiloxan und der Silanvernetzer unter Abgabe eines Alkanonoxims, in der Regel Butanonoxim. Diese sogenannten Oxim-Dichtstoffe werden in der Praxis bevorzugt, da die Eigenschaften ohne großen Entwicklungsaufwand über einen großen Bereich variiert und an anwendungstechnische Erfordernisse angepaßt werden können. Sie besitzen sehr gute Lagerfähigkeiten.Room temperature curing polysiloxane or silicone compounds (RTV (room temperature vulcanising) compounds) are used as so-called silicone sealants for many purposes. Commonly used are one-component masses (RTV-1), which harden on access of atmospheric moisture. They usually contain hydroxy-functional polydiorganosiloxanes and silane crosslinkers, usually so-called oximesilanes. Upon ingress of atmospheric moisture, hydroxypolysiloxane and the silane crosslinker condense to give an alkanone oxime, usually butanone oxime. These so-called oxime sealants are preferred in practice, since the properties can be varied over a wide range without great development effort and adapted to application requirements. They have very good storage capabilities.
Beim Aushärten durch Kondensation wird als Spaltprodukt Butanonoxim frei. Auch bei bzw. unmittelbar nach dem Herstellvorgang der Masse wird bereits in gewissen Umfang Butanonoxim frei, da das als Vernetzer zugesetzte Butanonoximsilan teilweise mit in den Rezepturbestandteilen vorhandenem Wasser abreagiert und dabei Butanonoxim abgespalten wird. Die in der Kartusche befindliche noch nicht ausgehärtete Dichtmasse enthält daher stets einen gewissen Anteil Butanonoxim.During curing by condensation, butanone oxime is released as a cleavage product. Even at or immediately after the preparation of the mass butanone oxime is already released to some extent, since the butanone oxime silane added as a crosslinker is partially reacted with water present in the formulation constituents while cleaving butanone oxime is split off. The sealing compound not yet cured in the cartridge therefore always contains a certain proportion of butanone oxime.
Butanonoxim steht im Verdacht, karzinogen zu sein. Seit dem 1. Juli 2002 sind alle Verpackungen kennzeichnungspflichtig, die mehr als 1% Butanonoxim enthalten. Dieser Anteil wird bei den üblichen RTV-1 auf Oximbasis durch die bei der Herstellung ablaufenden und oben beschriebenen Nebenreaktionen in der Regel erreicht oder überschritten.Butanone oxime is suspected to be carcinogenic. Since 1 July 2002, all packaging containing more than 1% butanone oxime is subject to labeling. In the case of the customary oxime-based RTV-1, this proportion is generally reached or exceeded by the side reactions occurring during the preparation and described above.
Ebenfalls bekannt sind sogenannte Alkoxy-Dichtstoffe. Man läßt hier beim Aushärten hydroxyfunktionelle Polysiloxane mit Alkoxysilanen als Vernetzer reagieren. Die Formulierung solcher RTV-1 auf Alkoxybasis ist problematisch, da die Lagerstabilität verringert ist und in jedem Fall ein geeigneter Katalysator vorhanden sein muß, um das Aushärten zu ermöglichen.Also known are so-called alkoxy sealants. On curing, hydroxy-functional polysiloxanes are reacted here with alkoxysilanes as crosslinkers. The formulation of such alkoxy-based RTV-1 is problematic in that storage stability is reduced and in any case a suitable catalyst must be present to facilitate curing.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, einen Silanvernetzer sowie eine Polysiloxan-Masse der eingangs genannten Art zu schaffen, die die genannten Nachteile nicht oder nur im geringen Maße aufweisen und einfach formulierbar sind.The present invention has for its object to provide a Silanvernetzer and a polysiloxane composition of the type mentioned, which do not have the disadvantages mentioned or only to a small extent and are easy to formulate.
Gelöst wird die Aufgabe durch einen Silanvernetzer enthaltend eine Mischung aus Propanonoxim- und Butanonoximsilanen und/oder wenigstens ein Silan mit Propanonoxim- und Butanonoximgruppen im selben Molekül wobei das Molverhältnis zwischen Propanonoxim- und Butanonoximgruppen zwischen 20:80 und 80:20 liegt, sowie eine Polysiloxan-Masse der eingangs genannten Art, die einen erfindungsgemäßen Silanvernetzer enthält.The object is achieved by a silane crosslinker comprising a mixture of propanone oxime and butanone oxime silanes and / or at least one silane with propanone oxime and butanone oxime groups in the same molecule, the molar ratio between propanone oxime and butanone oxime groups being between 20:80 and 80:20, and a polysiloxane Mass of the type mentioned, which contains a Silanvernetzer invention.
Zunächst seien einige im Rahmen der Erfindung verwendete Begriffe erläutert.First, some terms used in the invention are explained.
Der Begriff ”bei Raumtemperatur aushärtbare Polysiloxan-Masse” oder RTV ist dem Fachmann geläufig und bspw. erläutert in
Der Begriff Silanvernetzer bezeichnet Silane, die zum Eingehen einer Vernetzungsreaktion fähige funktionelle Gruppen enthalten, beispielsweise Alkoxy- oder Oximgruppen (siehe bspw. Tabelle 8 auf der zitierten Seite von Ullmanns Enyclopedia). Der Begriff Silanvernetzer ist nicht auf ein bestimmtes Silan beschränkt und umfasst auch Mischungen unterschiedlicher Silane.The term silane crosslinker refers to silanes which contain functional groups capable of undergoing a crosslinking reaction, for example alkoxy or oxime groups (see, for example, Table 8 on the cited page of Ullmanns Enyclopedia). The term silane crosslinker is not limited to a particular silane and also includes mixtures of different silanes.
Der Begriff Butanonoximsilane bezeichnet Silane mit wenigstens einer Butanonoximgruppe (O-N=C(CH3)C2H5) als funktioneller Gruppe. Propanonoximsilane sind Silane mit wenigstens einer Propanonoximgruppe (O-N=C(CH3)2) als funktioneller Gruppe.The term butanone oxime silanes refers to silanes having at least one butanone oxime group (ON = C (CH 3 ) C 2 H 5 ) as the functional group. Propanone oxime silanes are silanes having at least one propanone oxime group (ON = C (CH 3 ) 2 ) as a functional group.
Bei einem erfindungsgemäßen Silanvernetzer sind die im Stand der Technik als funktionelle Gruppen verwendeten Butanonoximgruppen zum Teil durch Propanonoximgruppen ersetzt. Der Silanvernetzer kann demgemäß eine Mischung aus Propanonoxim- und Butanonoximsilanen und/oder wenigstens ein Silan mit Propanonoxim- und Butanonoximgruppen im selben Molekül enthalten. Vorteilhafterweise liegt das Molverhältnis zwischen Propanonoxim- und Butanonoximgruppen zwischen 30:70 und 70:30, bevorzugt zwischen 40:60 und 60:40.In a silane crosslinker according to the invention, the butanone oxime groups used as functional groups in the prior art are partly replaced by propanone oxime groups. The silane crosslinker may accordingly contain a mixture of propanone oxime and butanone oxime silanes and / or at least one silane with propanone oxime and butanone oxime groups in the same molecule. Advantageously, the molar ratio between propanone oxime and butanone oxime groups is between 30:70 and 70:30, preferably between 40:60 and 60:40.
Vorteilhafterweise sind die Silane ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Silanen der allgmeinen Formel
m + n = 1 bis 4,
x = 0 bis 3,
m + n + x = 4. Advantageously, the silanes are selected from the group consisting of silanes of the general formula
m + n = 1 to 4,
x = 0 to 3,
m + n + x = 4.
Es ist besonders bevorzugt, wenn R1 in Formel I ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Methyl-, Ethyl-, Vinyl-, Methoxy- und Ethoxygruppe.It is particularly preferred if R 1 in formula I is selected from the group consisting of methyl, ethyl, vinyl, methoxy and ethoxy.
Erfindungsgemäß verwendbare Silane sind bspw.:
Tetrabutanonoximsilan, Methyltributanonoximsilan, Ethyltributanonoximsilan, Vinyltributanonoximsilan, Dimethoxydibutanonoximsilan, Ethoxytributanonoximsilan, Trimethoxybutanonoximsilan, t-Butoxytributanonoximsilan, Dimethoxy-dibutanonoximsilan, Methylmethoxydibutanonoximsilan, Vinylmethoxydibutanonoximsilan, Ethylmethoxydibutanonoximsilan, Vinyldimethoxybutanonoximsilan, Methyldiethoxybutanonoximsilan, Methyldimethoxypropanonoximsilan, Ethyltripropanonoximsilan, Vinyltripropanonoximsilan, Methyltripropanonoximsilan und Tetrapropanonoximsilan.Silanes which can be used according to the invention are, for example:
Tetrabutanonoximsilan, Methyltributanonoximsilan, Ethyltributanonoximsilan, Vinyltributanonoximsilan, Dimethoxydibutanonoximsilan, Ethoxytributanonoximsilan, Trimethoxybutanonoximsilan, t-Butoxytributanonoximsilan, Dimethoxydibutanonoximsilan, Methylmethoxydibutanonoximsilan, Vinylmethoxydibutanonoximsilan, Ethylmethoxydibutanonoximsilan, Vinyldimethoxybutanonoximsilan, Methyldiethoxybutanonoximsilan, Methyldimethoxypropanonoximsilan, Ethyltripropanonoximsilan, Vinyltripropanonoximsilan, Methyltripropanonoximsilan and Tetrapropanonoximsilan.
Bevorzugt verwendete Silane sind: Tetrabutanonoximsilan, Methyltributanonoximsilan, Vinyltributanonoximsilan, Tetrapropanonoximsilan, Methyltripropanonoximsilan, Vinyltripropanonoximsilan, Ethyltripropanonoximsilan.Preferred silanes used are: tetrabutanone oxime silane, methyl tributanone oxime silane, vinyl tributanone oxime silane, tetrapropanone oxime silane, methyltripropanone oxime silane, vinyltripropanone oxime silane, ethyltripropanone oxime silane.
Der Silanvernetzer kann durch Kondensation aus den Silanen erhältliche Oligomere bzw. Polymere aufweisen.The silane crosslinker may have oligomers or polymers obtainable by condensation from the silanes.
Die in der erfindungsgemäß vorhandenen Masse vorhandenen Polysiloxane müssen vernetzungsfähig sein. Dies bedeutet, dass sie wenigstens zwei funktionelle Gruppen enthalten, die mit dem ebenfalls vorhandenen Vernetzer reagieren können. Bei den funktionellen Gruppen handelt es sich vorzugsweise um Hydroxygruppen. Bei den Polysiloxanen handelt es sich vorzugsweise um Polydiorganosiloxane, weiter vorzugsweise um Polydimethylsiloxane. Insbesondere können α, ω-funktionelle Polydiorganosiloxane eingesetzt werden.The existing in the present invention mass polysiloxanes must be crosslinkable. This means that they contain at least two functional groups which can react with the crosslinker also present. The functional groups are preferably hydroxy groups. The polysiloxanes are preferably polydiorganosiloxanes, more preferably polydimethylsiloxanes. In particular, α, ω-functional polydiorganosiloxanes can be used.
In der erfindungsgemäß hergestellten Polysiloxan-Masse liegt der Gesamtanteil an Silanvernetzern (Propanonoximsilan und Butanonoximsilan) bezogen auf die vernetzungsfähigen Polysiloxane bevorzugt bei 3 bis 8 Gew.-%, besonders bevorzugt bei 4 bis 6 Gew.-%.In the polysiloxane composition prepared according to the invention, the total amount of silane crosslinkers (propanone oxime silane and butanone oxime silane) relative to the crosslinkable polysiloxanes is preferably from 3 to 8% by weight, more preferably from 4 to 6% by weight.
Bei den bevorzugt als vernetzungsfähige Polysiloxane eingesetzten Polydimethylsiloxanen können die Methylgruppen durch Vinyl-, Phenyl-, C2 bis C8-Alkyl- oder Halogenalkylgruppen ersetzt sein. Die Polysiloxane sind vorzugsweise im wesentlichen linear, es können jedoch auch verzweigt wirkende Organosilyl-Einheiten vorhanden sein. Bevorzugte Viskositäten der Polysiloxane liegen zwischen 0,1 und 1000 Pa·s, weiter bevorzugt 1 und 100 Pa·s, weiter bevorzugt 5 und 1000 Pa·s, besonders bevorzugt 20 bis 400 Pa·s.In the case of the polydimethylsiloxanes preferably used as crosslinkable polysiloxanes, the methyl groups may be replaced by vinyl, phenyl, C 2 to C 8 -alkyl or haloalkyl groups. The polysiloxanes are preferably substantially linear, but branched organosilyl units may also be present. Preferred viscosities of the polysiloxanes are between 0.1 and 1000 Pa · s, more preferably 1 and 100 Pa · s, more preferably 5 and 1000 Pa · s, particularly preferably 20 to 400 Pa · s.
Als Weichmacher können endgestoppte Polydiorganosiloxane und/oder flüssige aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe bevorzugt im Molekulargewichtsbereich von etwa 100 bis 1000 verwendet werden, deren Flüchtigkeit gering und deren Verträglichkeit mit Polysiloxanen hinreichend ist. Beispielhaft genannt seien Paraffinöle, polysubstiuierte Alkylbenzole oder oligomere, vorzugsweise verzweigte C3 bis C5-Alkene. Die Viskosität der Weichmacher liegt bevorzugt im Bereich 0,1–1 Pa·s.As plasticizers, it is possible to use end-stopped polydiorganosiloxanes and / or liquid aliphatic or aromatic hydrocarbons, preferably in the molecular weight range from about 100 to 1000, whose volatility is low and their compatibility with polysiloxanes is adequate. Examples include paraffin oils, polysubstiuierte alkylbenzenes or oligomeric, preferably branched C3 to C5 alkenes. The viscosity of the plasticizers is preferably in the range 0.1-1 Pa · s.
In den erfindungsgemäßen Polysiloxan-Massen können weitere Hilfs- und Füllstoffe enthalten sein. übliche Hilfsstoffe sind bspw. organische Lösungsmittel, wie z. B. Toluol, Hexan, Isoparaffine; ferner Farbpigmente oder organische Säuren, wie z. B. 2-Ethylhexansäure, Benzoesäure und Dodecylbenzolsulfonsäure.In the polysiloxane compositions according to the invention, further auxiliaries and fillers may be present. customary auxiliaries are, for example, organic solvents, such as. Toluene, hexane, isoparaffins; also color pigments or organic acids, such as. For example, 2-ethylhexanoic acid, benzoic acid and dodecylbenzenesulfonic acid.
Füllstoffe sind vorzugsweise verstärkende und nicht verstärkende Füllstoffe, wie z. B. pyrogene oder gefällte Kieselsäure, Ruß, Quarzmehl, gefällte oder gemahlene Kreide, sowie Metalloxide, -sulfate, -silikate, -hydroxyde, -carbonate und/oder -hydrogencarbonate. Die Füllstoffe können ggf. oberflächenmodifiziert sein. Es können Gemische von Füllstoffen beliebiger Zusammensetzung eingesetzt werden.Fillers are preferably reinforcing and non-reinforcing fillers, such as. As pyrogenic or precipitated silica, carbon black, quartz powder, precipitated or ground chalk, and metal oxides, sulfates, silicates, hydroxides, carbonates and / or bicarbonates. The fillers may possibly be surface-modified. Mixtures of fillers of any composition can be used.
Ein bevorzugter Füllstoff ist als Thixotropierungsmittel verwendete pyrogene Kieselsäure. Es kann unbehandelte, hydrophile als auch mit verschiedenen Silanen behandelte, hydrophobe Kieselsäure verwendet werden. Bevorzugt wird hydrophile Kieselsäure mit einer BET-Oberfläche von 100 bis 300 m2/g verwendet. A preferred filler is fumed silica used as a thixotropic agent. It can be used untreated, hydrophilic or treated with different silanes, hydrophobic silica. Preference is given to using hydrophilic silica having a BET surface area of 100 to 300 m 2 / g.
Weitere fakultative Bestandteile sind bspw. Haftmittel wie Aminosilane, Methacrylsilane, Epoxysilane oder Mercaptosilane.Further optional constituents are, for example, adhesives such as aminosilanes, methacrylsilanes, epoxysilanes or mercaptosilanes.
Als Katalysatoren für die Polymerisationsreaktion können üblicherweise für kondensationsvernetzende Polysiloxane eingesetzte metallorganische Verbindungen verwendet werden, bspw. Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinndiacetat, Zinn-II-Octoat und dergleichen. Katalysatoren auf Basis von Titan, Zirkonium oder Aluminiumverbindungen sind gleichfalls verwendbar.As catalysts for the polymerization reaction, organometallic compounds conventionally used for condensation-crosslinking polysiloxanes can be used, for example, dibutyltin dilaurate, dibutyltin diacetate, stannous octoate, and the like. Catalysts based on titanium, zirconium or aluminum compounds are also usable.
Die erfindungsgemäßen Polysiloxan-Massen können im Stand der Technik gebräuchlichen Mischaggregaten hergestellt werden, wie z. B. in Planetenmischern, Dissolvern, Butterfly-Mischern oder kontinuierlich arbeitenden Mischschnecken. Bevorzugt erfolgt das Vermischen der Anteile bei Raumtemperatur.The polysiloxane compositions according to the invention can be prepared in the prior art conventional mixing units, such as. As in planetary mixers, dissolvers, butterfly mixers or continuous mixing screws. The mixing of the components preferably takes place at room temperature.
Die Erfindung wird nachfolgend anhand von Beispielen erläutert.The invention will be explained below by way of examples.
A) Bestimmung des MEKO-Gehaltes (Methylethylketon, Zerfallsprodukt von Butanonoxim).A) Determination of the MEKO content (methyl ethyl ketone, decomposition product of butanone oxime).
Alle folgenden Arbeiten werden unter Inertgasbedingungen (N2-Atmosphäre) durchgeführt: Es werden zunächst 20% des Inhaltes einer PE-Kartusche ausgespritzt und verworfen. Das dann folgende ausgespritzte Produkt wird zur analytischen Untersuchung wie folgt verwendet: 99 Gew.-Teile der Paste werden mit 1 Gew.-Teil trockenem Decalin (interner Standard) und mit 400 Gew.-Teilen trockenem Essigsäureisopropylester vermischt und 30 min bei 10.000 min–1 zentrifugiert. Die überstehende, klare Lösung wird gaschromatographisch analysiert und die flüchtigen Bestandteile erfaßt.All subsequent work is carried out under inert gas conditions (N 2 atmosphere): First, 20% of the contents of a PE cartridge are ejected and discarded. The following injected product is then used for analytical examination as follows: 99 parts by weight of the paste are mixed with 1 part by weight of dry decalin (internal standard) and with 400 parts by weight of dry isopropyl acetate and 30 minutes at 10,000 minutes . 1 centrifuged. The supernatant, clear solution is analyzed by gas chromatography and the volatiles detected.
Die Kalibrierung der aus den Beispielen und Vergleichsbeispielen resultierenden MEKO-Gehalte erfolgte durch separate gaschromatographische Messungen verschiedener Decalin-/MEKO-Verhältnisse sowie insbesondere durch Messungen an Systemen mit definiertem MEKO- (Gew.-%) und Decalin-Gehalt (Gew.-%).The calibration of the MEKO contents resulting from the examples and comparative examples was carried out by separate gas chromatographic measurements of different decalin / MEKO ratios and in particular by measurements on systems with a defined MEKO (wt .-%) and decalin content (wt .-%) ,
B) LagerstabilitätB) storage stability
Die Lagerstabilität der Pasten wird durch eine Lagerung des unvernetzten Produktes
- a) bei 100°C über 24 h
- b) bei 50°C über 1 Monat
- a) at 100 ° C for 24 h
- b) at 50 ° C for 1 month
C) BeispieleC) Examples
Es wurden folgende Polysiloxan-Massen hergestellt und der MEKO-Gehalt bestimmt.
Beispiel 1 (erfindungsgemäß): Example 1 (according to the invention):
Zusammensetzung gemäß Tab. 1 enthaltend als Silanvernetzer eine Mischung aus Methyltris(2-butanonoxim)silan und Methyltris(2-propanon)oximsilan im Molverhältnis 70:30.Composition according to Tab. 1 containing as Silanvernetzer a mixture of methyltris (2-butanone oxime) silane and methyltris (2-propanone) oximesilan in a molar ratio of 70:30.
Der MEKO-Gehalt im unvernetzten Produkt beträgt 0,8 Gew.-%.The MEKO content in the uncrosslinked product is 0.8% by weight.
Beispiel 2 (erfindungsgemäß):Example 2 (according to the invention):
- Zusammensetzung gemäß Tab. 1 enthaltend als Silanvernetzer eine Mischung aus Vinyltris(2-butanonoxim)silan und Vinyltris(2-propanon)oximsilan im Molverhältnis 70:30.Composition according to Tab. 1 containing as Silanvernetzer a mixture of vinyltris (2-butanone oxime) silane and vinyltris (2-propanone) oximesilan in a molar ratio of 70:30.
Der MEKO-Gehalt im unvernetzten Produkt beträgt 0,8 Gew.-%.The MEKO content in the uncrosslinked product is 0.8% by weight.
Vergleichsbeispiel 1:Comparative Example 1
- Zusammensetzung gemäß Tab. 1 enthaltend als Silanvernetzer Methyltris(2-butanonoxim)silan.Composition according to Tab. 1 containing as Silanvernetzer methyltris (2-butanonoxim) silane.
Der MEKO-Gehalt im unvernetzten Produkt beträgt 1,2 Gew.-%.The MEKO content in the uncrosslinked product is 1.2% by weight.
Die gemäß dem Vergleichsbeispiel 1 hergestellte Polysiloxan-Masse weist hinreichende Lagerfähigkeit und Standfestigkeit ebenso wie die erfindungsgemäßen Beispiele auf, jedoch liegt der MEKO-Gehalt als Indikator für den Butanonoxim-Gehalt über dem kennzeichnungspflichtigen Grenzwert.The polysiloxane composition prepared in accordance with Comparative Example 1 has sufficient shelf life and stability as well as the examples according to the invention, but the MEKO content as an indicator for the butanone oxime content is above the limit requiring labeling.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION
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Zitierte Nicht-PatentliteraturCited non-patent literature
- Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry”, 5. Auflage, Band A 24, S. 72 [0009] Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry ", 5th Edition, Volume A 24, p. 72 [0009]
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