DE2009749A1 - Daytime luminous pigments - Google Patents
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Description
Tageslichtleuchtpigmente Die Erfindung betrifft Tageslichtleuchtpigmente, die Farbstoffe der allgemeinen Formeln Ia oder Ib in vollständig kondensierten Melamin-Formaldehyd-llarzen die gegebenenfalls mit Aryl- oder Benzylsulfonamiden cokendensiert sind, enthalten, wobei R -ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Eohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls durch Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carbalkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexyl-, Benzyl- oder Phenyläthylgruppe, R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Eohlenstoffatoaen oder eine gegebenenfalls durch Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carbalkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R und R1 zusammen mit dem Stickstoff den Rest eines 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes, ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Äthylgruppe, R3 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Äthyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppe, R4 einen gegebenenfalls substituierten niederen Alkylrest oder Benzylrest, n die Zahlen 0 oder 1, be ein Anion oder eine -SO3-Gruppw und X einen Rest der Formeln Y, OH, Z, OZ, OR5 oder bedeuten, wobei R5 einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, R6 ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, einen Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, einen Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, R6 und R7 zusammen mit dem Stickstoff einen heterocyclischen Ring, Y einen Alkyl- oder substituierten Alkylrest und Z ein Kation bedeuten.Daylight luminous pigments The invention relates to daylight luminous pigments, the dyes of the general formulas Ia or Ib in fully condensed melamine-formaldehyde resins which are optionally cocoked with aryl or benzylsulfonamides, where R -a hydrogen atom, an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, one optionally with alkoxy, chlorine, bromine, carboxyl, carbalkoxy, carbonamide or acetoxy substituted alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, a cyclohexyl, benzyl or phenylethyl group, R1 is a hydrogen atom, an alkyl group with 1 to 4 Eohlenstoffatoaen or an optionally substituted by alkoxy, chlorine, bromine, carboxyl, carbalkoxy, carbonamide or acetoxy alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, R and R1 together with the nitrogen the remainder of a 5- or 6-membered heterocyclic ring, a hydrogen atom or a methyl or ethyl group, R3 a hydrogen, chlorine or bromine atom or a methyl, ethyl, methoxy or ethoxy group, R4 is an optionally substituted lower alkyl radical or benzyl radical, n is the number 0 or 1, be Anion or an —SO3 group and X a radical of the formulas Y, OH, Z, OZ, OR5 or denote, where R5 is an alkyl, aralkyl or aryl radical, R6 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl radical, a cycloalkyl, aralkyl or aryl radical, a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl radical, a cycloalkyl, aralkyl or aryl radical, R6 and R7 together with the nitrogen denote a heterocyclic ring, Y denote an alkyl or substituted alkyl radical and Z denote a cation.
Außer den schon einzeln genannten Resten seien als Substituenten beispielsweise genannt: ftir R und R1: Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, ß-Methoxyäthyl, ß-Äthoxyäthyl, ß-Acetoxyäthyl, ß-Chloräthyl, ß-Carbomethoxyäthyl, ß-Carboäthoxyäthyl, ß-Carbobutoxyäthyl, ß-Methoxypropyl, ß-Äthoxypropyl, ß-Methoxy-γ-chlorpropyl oder B-Acetoxypropyl.In addition to the radicals already mentioned, examples of substituents are named: for R and R1: methyl, ethyl, n- or i-propyl, n- or i-butyl, ß-methoxyethyl, ß-ethoxyethyl, ß-acetoxyethyl, ß-chloroethyl, ß-carbomethoxyethyl, ß-carboethoxyethyl, ß-carbobutoxyethyl, ß-methoxypropyl, ß-ethoxypropyl, ß-methoxy-γ-chloropropyl or B-acetoxypropyl.
Zusammen mit dem Stickstoff bedeuten R und R1 z. B. den Rest des Pyrrolidins, Piperidins oder Morpholins.Together with the nitrogen, R and R1 mean z. B. the rest of the pyrrolidine, Piperidine or morpholine.
fUr R4: Methyl, Äthyl, ß-Hydroxyäthyl oder ß-Cyanäthyl.for R4: methyl, ethyl, β-hydroxyethyl or β-cyanoethyl.
für R5: Methyl, Äthyl, Benzyl oder Phenyl.for R5: methyl, ethyl, benzyl or phenyl.
für R6 und R7: Methyl, Äthyl, Buthyl, Hexyl, ß-Aminoäthyl, ß-Hydroxyäthyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläathyl, Phenyl, Aeetylaminophenyl für R6 und R7 zusammen mit dem Stickstoff: Morpholid, Piperidid oder Pyrrolidid.for R6 and R7: methyl, ethyl, butyl, hexyl, ß-aminoethyl, ß-hydroxyethyl, cyclohexyl, benzyl, phenylethyl, phenyl, acetylaminophenyl for R6 and R7 together with the nitrogen: morpholide, piperidide or pyrrolidide.
für Y: Methyl, Äthyl, ß-Cyanäthyl, #-Carbonamidoäthyl, ß-Rydroxyäthyl oder -Hydroxypropyl.for Y: methyl, ethyl, ß-cyanoethyl, # -carbonamidoethyl, ß-hydroxyethyl or hydroxypropyl.
für Z: Natrium°, Kalium°, Barium1/2°, Kalzium1/2°, Ammonium° oder substituiertes Ammonium*.for Z: sodium °, potassium °, barium 1/2 °, calcium 1/2 °, ammonium ° or substituted ammonium *.
für Aq: Chlorid, Sulfat, Methosulfat, Formiat, Acetat oder etrachlorozinkat.for Aq: chloride, sulfate, methosulfate, formate, acetate or etrachlorozincate.
Substituierte Ammoniumkationen sind beispielsweise solche, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl substituiert sind. Im einzelnen seien z. B. die Ammoniumkationen der Formeln genannt.Substituted ammonium cations are, for example, those in which one or more hydrogen atoms are substituted by alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl. In detail z. B. the ammonium cations of the formulas called.
Nelamin-Formaldehydharze werden durch Kondensation von 1 Mol Melamin mit 1,5 bis 6, vorzugsweise 2,5 bis 3,5 Mol, Formel aldehyd oder Formaldehyd abgebenden Mitteln erhalten. Die cokondensierten Harze enthalten zusätzlich noch Aryl- oder Benzylealfonamide und eine für deren Kondensatijon notwendige zusatzliche Menge Formaldehyd, zweckmäßigerweise 0,5 bis 3 Mol.Nelamine formaldehyde resins are made by condensing 1 mole of melamine with 1.5 to 6, preferably 2.5 to 3.5 mol, formula aldehyde or formaldehyde donating Funds received. The cocondensed resins also contain aryl or Benzylealphonamides and an additional amount necessary for their condensation Formaldehyde, expediently 0.5 to 3 mol.
Die Sulfonamide können, bezogen auf Melamin, in der bis zu 20-fachen Gewichtsmenge in den Harzen enthalten sein.The sulfonamides can, based on melamine, in up to 20 times Amount by weight to be contained in the resins.
Die Verwendung von Toluolsulfonamid ist bevorzugt.The use of toluenesulfonamide is preferred.
Die Harze sind Je nach Zusammensetzung thermo--oder duroplastisch.The resins are thermoplastic or duroplastic, depending on their composition.
Erfindungsgemäß verwendbare Harze sind z. B. aus den US-Patentschriften 2 809 954 oder 2 851 424 bekannt.Resins which can be used according to the invention are, for. B. from US patents 2 809 954 or 2 851 424 known.
Technisch bevorzugte Tageslichtleuchtpigmente enthalten als Farbstoffe Verbindungen der allgemeinen Formeln IIa oder IIb ob ei R8 eine Methyl- oder Äthylgruppe, B eine Methyl- oder Athylgruppe und A° ein Anion bedeuten und X die angegebene Bedeutung hat.Technically preferred daylight luminous pigments contain compounds of the general formulas IIa or IIb as dyes whether ei R8 is a methyl or ethyl group, B is a methyl or ethyl group and A ° is an anion and X has the meaning given.
Von den Verbindungen der Formel IIa sind wiederum dieJenigen bevorzugt, bei denen X einen Aminrest, einen O-Alkyl- oder O-Phenylrest, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Phenylrest oder den Rest °Z1 bedeutet, wobei Z1 ein substituiertes Ammoniumkation ist.Of the compounds of the formula IIa, preference is again given to those in which X is an amine radical, an O-alkyl or O-phenyl radical, optionally one substituted alkyl or phenyl radical or the radical ° Z1, where Z1 is a substituted one Is ammonium cation.
Man erhält die neuen Tageslichtleuchtpigmente dadurch, daß man die Farbstoffe der allgemeinen Formel I vor oder während der Kondensationsreaktion zu den oben beschriebenen Melaminharzen hinzufügt. Die gefärbten Harse können nach der vollständigen Kondensation nach den üblichen Methoden in die für den jeweiligen Anwendungszweck günstigste Pigmentform überführt werden.The new daylight luminous pigments are obtained by the Dyes of the general formula I before or during the condensation reaction to the melamine resins described above. The colored hares can after the complete condensation according to the usual methods in the for the respective Intended use of the most favorable pigment form can be transferred.
Die neuen Pigmente zeichnen sich durch hervorragende Brillanz, gute Naßechtheiten und Lösungsmittelechtheiten aus. Sie eignen sich sehr gut zur Massefärburig von Kunststoffen und Papier und zur Verwendung in Druckfarben, Anstrichfarben und Lacken.The new pigments are characterized by excellent brilliance, good Wet fastness and solvent fastness. They are very suitable for mass coloring of plastics and paper and for use in printing inks, paints and Lacquers.
Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.Parts and percentages in the following examples relate to unless otherwise noted, based on weight.
Beispiel 1 34,2 Teile o,p-Toluolsulfonamid, 10,4 Teile Melamin, 19,4 Teile Paraformaldehyd und 2 Teile des Farbstoffes der Formel werden gemischt und bei 100 00 geschmolzen und homogeniesiert, danach 1,5 Stunden bei 160 °C gehärtet, abgekühlt und vermahlen. Man erhält ungefähr 55 Teile eines brilLanten gelben Pigmentes. 1 Teil des so hergestellten Pigmentes ergibt in iOO Teile Weich-Polyvinylchlorid-Mischung eingearbeitet einen brillanten, gelben Kunststoff.Example 1 34.2 parts of o, p-toluenesulfonamide, 10.4 parts of melamine, 19.4 parts of paraformaldehyde and 2 parts of the dye of the formula are mixed and melted and homogenized at 10000, then hardened for 1.5 hours at 160 ° C, cooled and ground. About 55 parts of a brilliant yellow pigment are obtained. 1 part of the pigment produced in this way results in a brilliant, yellow plastic incorporated into 100 parts of a soft polyvinyl chloride mixture.
Beispiel 2 171 Teile o,p-Toluolsulfonamid, 25,6 Teile Melamin und 47,5 Teile Formaldehyd werden bei 80 °C geschmolzen und dann abgekühlt. Die Schmelze wird in Dimethylformamid gelöst, mit 8 Teilen des Farbstoffes der Formel versetzt und vom Dimethylformamid unter vermindertem Druck befreit. Der Rückstand wird 1,5 Stunden bei 150 0 auskondensiert und danach vermahlen.Example 2 171 parts of o, p-toluenesulfonamide, 25.6 parts of melamine and 47.5 parts of formaldehyde are melted at 80 ° C. and then cooled. The melt is dissolved in dimethylformamide with 8 parts of the dye of the formula added and freed from dimethylformamide under reduced pressure. The residue is condensed out at 150 ° for 1.5 hours and then ground.
20 Teile des so hergestellten Pigmentes werden mit 100 Teilen einer Lösung von 40 Teilen modifiziertem Kolophoniumharz in 60 Teilen Toluol zu einer Tiefdruckfarbe verarbeitet, die sehr brillante, gelbe Drucke ergibt.20 parts of the pigment produced in this way are mixed with 100 parts of a Solution of 40 parts of modified rosin resin in 60 parts of toluene to form a Processed gravure ink, which gives very brilliant, yellow prints.
Beispiel 3 104 Teile Melamin, 74 Teile Paraformaldehyd und 4,6 Teile des in Dimethylformamid gelösten Farbstoffes der Formel werden gut gemischt, bei 110 °C aufgeschmolzen und homogenisiert. Nach dem eineinhalbstündigen Auskondensieren bei 160 0C wird das Produkt gemahlen. 5 Teile des Pigmentes werden in einen Lack eingearbeitet, der aus 20 Teilen Nitrocellulose und 80 Teilen Lösungsmittel besteht. Man erhält einen brillanten, gelben Lack für Anstrichzwecke.Example 3 104 parts of melamine, 74 parts of paraformaldehyde and 4.6 parts of the dye of the formula dissolved in dimethylformamide are mixed well, melted at 110 ° C and homogenized. After condensing out for one and a half hours at 160 ° C., the product is ground. 5 parts of the pigment are incorporated into a lacquer which consists of 20 parts of nitrocellulose and 80 parts of solvent. A brilliant, yellow varnish for painting purposes is obtained.
Beispiel 4 171 Teile o,p-Toluolsulfonamid, 52 Teile Melamin und 67 Teile Paraformaldehyd werden gut gemischt, bei 90 oO geschmolzen und mit 10 Teilen des Farbstoffe der Formel versetzt. Nach dem Homogenisieren wird die Mischung 1 Stunde ausgehärtet und nach dem Abkühlen zum Pigment gemahlen.EXAMPLE 4 171 parts of o, p-toluenesulfonamide, 52 parts of melamine and 67 parts of paraformaldehyde are mixed well, melted at 90 ° and 10 parts of the dye of the formula offset. After homogenization, the mixture is cured for 1 hour and, after cooling, it is ground to form the pigment.
40 Teile dieses Pigmentes, 15 Teile eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Spermölalkohol und 24 bis 25 Molen Äthylenoxid, 8 Teile Äthylenglykol und 30 Teile Wasser werden durch Anreiben auf den üblichen Aggregaten zu einer Paste verarbeitet.40 parts of this pigment, 15 parts of a reaction product the end 1 mole of sperm oil alcohol and 24 to 25 moles of ethylene oxide, 8 parts of ethylene glycol and 30 parts of water are rubbed into a paste with the usual equipment processed.
Diese Paste, in einen für den Pigmentdruck üblichen Binder und Verdicker eingearbeitet, auf Textilmaterial gedruckt und gehärtet, ergibt einen sehr brillanten, gelben Textildruck.This paste, in a binder and thickener customary for pigment printing incorporated, printed on textile material and hardened, results in a very brilliant, yellow textile print.
Beispiel 5 171 Teile o,p-Toluolsulfonamid, 52 Teile Melamin und 6 Teile des Farbstoffes der Formel werden bei 120 0C geschmolzen, homogenisiert, mit 80 Teilen Paraformaldehyd vermischt, bei 160 0C vollständig auskondensiert und nach dem Abkühlen vermahlen. 40 Teile dieses Pigmentes werden wie im Beispiel 4 zu einer Paste verarbeitet.Example 5 171 parts of o, p-toluenesulfonamide, 52 parts of melamine and 6 parts of the dye of the formula are melted at 120 ° C., homogenized, mixed with 80 parts of paraformaldehyde, completely condensed out at 160 ° C. and, after cooling, ground. 40 parts of this pigment are processed into a paste as in Example 4.
500 Teile einer wässrigen Papiermasse enthaltend 50 Teile Papiertrockenmasse, werden mit 1 Teil dieser Pigmentpaste vermischt. Aus dieser Nasse läßt sich ein brillantes, gelbes Papier herstellen.500 parts of an aqueous paper pulp containing 50 parts of dry paper pulp, are mixed with 1 part of this pigment paste. From this wet one lets in make brilliant yellow paper.
Analog Beispiel 1 wurden folgende Farbstoffe zu brillanten, gelben
Pigmenten umgesetzt:
Beispiel R 6 ONa 7 OH 8 NHSO2C6H5 9 NHCH2CH2OH 10 NH C4H9
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