DE19948450A1 - Alkyl-amino-1,3,5-triazines, process for their preparation and use as herbicides and plant growth regulators - Google Patents

Alkyl-amino-1,3,5-triazines, process for their preparation and use as herbicides and plant growth regulators

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DE19948450A1
DE19948450A1 DE1999148450 DE19948450A DE19948450A1 DE 19948450 A1 DE19948450 A1 DE 19948450A1 DE 1999148450 DE1999148450 DE 1999148450 DE 19948450 A DE19948450 A DE 19948450A DE 19948450 A1 DE19948450 A1 DE 19948450A1
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Hermann Bieringer
Thomas Auler
Felix Thuerwaechter
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms

Abstract

The invention relates to alkyl-amino-1,3,5-triazines, to a method for producing them and to their use as herbicides and as plant growth regulators. Compounds of formula (I), wherein R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, R<5>, R<6>, R<7>, R<8> and A have the meanings given in claim n DEG 1, and their salts are suitable for use as herbicides and plant growth regulators. Said compounds of formula (I) are produced according to the method provided in claim n DEG 8.

Description

Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Pflanzenschutzmittel, wie Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren, insbesondere der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen.The invention relates to the technical field of crop protection agents, such as herbicides and plant growth regulators, particularly herbicides for selective Control of harmful plants in crops.

Es ist bekannt, daß 4-Amino-2-[N-(1-aryl-alkyl)-amino)]-1,3,5-triazine, die gegebenenfalls in 6-Stellung am Triazinring mit gegebenenfalls halogenierten Kohlenwasserstoffgruppen oder auch anderen Gruppen substituiert sind, und deren Derivate herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften besitzen; vgl. z. B. US-A-3816419, US-A-5290754 (WO-A-90/9378, EP-A-0411153), WO-A- 97/31904, WO98/15536, WO98/42684, WO-A-99/18100, WO-A-99/19309, WO-A- 99/37627, JP-A-62,298,577, JP-A-62,294,669, EP-A-0191496 und jeweils dort zitierte Literatur.It is known that 4-amino-2- [N- (1-aryl-alkyl) -amino)] - 1,3,5-triazines, which optionally in the 6-position on the triazine ring with optionally halogenated Hydrocarbon groups or other groups are substituted, and their Derivatives have herbicidal and plant growth regulating properties; see. e.g. B. US-A-3816419, US-A-5290754 (WO-A-90/9378, EP-A-0411153), WO-A- 97/31904, WO98 / 15536, WO98 / 42684, WO-A-99/18100, WO-A-99/19309, WO-A- 99/37627, JP-A-62,298,577, JP-A-62,294,669, EP-A-0191496 and each cited therein Literature.

Die bekannten Wirkstoffe weisen bei ihrer Anwendung teilweise Nachteile auf, sei es unzureichende herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen, zu geringes Spektrum der Schadpflanzen, das mit einem Wirkstoff bekämpft werden kann, oder zu geringe Selektivität in Nutzpflanzenkulturen. Andere Wirkstoffe lassen sich wegen schwer zugänglicher Vorprodukte und Reagenzien im industriellen Maßstab nicht wirtschaftlich herstellen oder besitzen nur unzureichende chemische Stabilitäten.The known active substances sometimes have disadvantages when used, be it insufficient herbicidal activity against harmful plants, too little spectrum of Harmful plants that can be controlled with an active ingredient, or too few Selectivity in crops. Other active ingredients are difficult to use accessible precursors and reagents on an industrial scale produce economically or have insufficient chemical stability.

Es ist deshalb wünschenswert, alternative Wirkstoffe bereitzustellen, die gegebenenfalls mit Vorteilen als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren eingesetzt werden können.It is therefore desirable to provide alternative agents that possibly with advantages as herbicides or plant growth regulators can be used.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I) und deren Salze,
The present invention relates to compounds of the formula (I) and their salts,

worin
A eine Gruppe der Formel NRaRb, worin
Ra und Rb unabhängig voneinander Wasserstoff, Formyl, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C1-C10)Alkylsulfinyl, (C1-C10)Alkylsulfonyl, (C1-C10)Alkoxy, [(C1-C10)Alkyl]carbonyl oder [(C1-C10)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Hydroxyalkoxy und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy substituiert ist, oder (C3-C5)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, (C5-C6)Cycloalkenyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylamino, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 14 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Hydroxyalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Hydroxyalkoxy und (C1-C4)Alkoxy- (C1-C4)alkoxy substituiert ist, und Heterocyclyl in den genannten Resten jeweils für Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen und dabei 1 bis 4 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S steht, bedeuten oder
einer der Reste Ra und Rb wie oben definiert ist und der andere der Reste Ra und Rb eine Gruppe der Formel NR'R" bedeutet, wobei R' und R" unabhängig voneinander H oder (C1-C6)Alkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Hydroxyalkoxy und (C1-C4)Alkoxy- (C1-C4)alkoxy substituiert ist, bedeuten oder R' und R" gemeinsam geradkettiges (C2-C5)Alkylen, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist, bedeuten oder
Ra und Rb gemeinsam (C1-C10)Alkyliden, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeuten, oder
NRaRb gemeinsam einen am N-Atom gebundenen Heterocyclylrest mit 3 bis 6 Ringatomen, der zusätzlich zum N-Atom als Heteroringatom gegebenenfalls 1 bis 3 weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Hydroxyalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Hydroxyalkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy, (C1-C4)Alkoxy- (C1-C4)alkyl und Oxo substituiert ist, bedeutet, oder
A (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder (C5-C6)Cycloalkenyl, wobei jeder der letztgenannten 5 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist, und
R1 Hydroxy oder
(C1-C10)Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Formyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (C2- C4)Alkinyloxy, (C2-C4)Haloalkinyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1- C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Haloalkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl und Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Haloalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Haloalkinyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, und Heterocyclyl vorzugsweise jeweils 3 bis 9 Ringatome und dabei 1 bis 4 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S enthält, substituiert ist, oder
[(C1-C6)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C6)Alkoxy]-carbonyl, (C1-C6)Alkylsulfinyl oder (C1- C4)Alkylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, oder
(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, (C5-C6)Cycloalkenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise jeder der letztgenannten beiden cyclischen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist,
wobei der Rest R1 inklusive Substituenten vorzugsweise 1 bis 30 C-Atome, insbesondere 1 bis 20 C-Atome aufweist,
R2 H oder Formyl, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C1-C10)Alkylsulfinyl, (C1-C10)Alkylsulfonyl, (C1-C10)Alkoxy, [(C1-C10)Alkyl]carbonyl, [(C1-C10)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Hydroxyalkoxy substituiert ist, oder
(C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, (C5- C6)Cycloalkenyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylamino, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylcarbonyl oder Heterocyclylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 14 Reste unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl in den letztgenannten 5 Resten vorzugsweise jeweils 3 bis 9 Ringatome und dabei 1 bis 4 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, vorzugsweise jeder der genannten 14 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Hydroxyalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Hydroxyalkoxy substituiert ist, oder
eine Gruppe der Formel NRcRd, wobei Rc und Rd unabhängig voneinander H, Formyl, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkylsulfinyl, (C1-C5)Alkylsulfonyl, (C1-C5)Alkoxy, [(C1-C6)Alkyl]carbonyl oder
[(C1-C6)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 8 Gruppen unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Hydroxyalkoxy und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy substituiert ist, bedeuten oder
Rc und Rd gemeinsam geradkettiges (C2-C5)Alkylen, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und Oxo substituiert ist, bedeuten,
R3 Halogen, CN, NO2, SCH oder einen Rest der Formei -X1-A1, wobei
X1 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)p-, S(O)p-O-, -O -S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRo -, -O-NRo-, -NRo-O-, -NRo-CO-, -CO-NRo-, O-CO-NRo- oder -NRo-CO-O- bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und Ro für Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2- C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder [(C1-C6)Alkyl]-carbonyl steht, und
A1 Wasserstoff, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen und 1 bis 4 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der 7 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C4)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Hydroxyalkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und (C1-C4)Hydroxyalkyl substituiert ist, und inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 20 C- Atome aufweist, bedeutet,
jeder der Reste R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder oder einen Rest der Formel -X2-A2, wobei
X2 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)q-, -S(O)q-O-, -O -S(O)q-, -S(O)q-NRr-, -NRr-S(O)q-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRr-, -O-NRr-, -NRr-O-, -NRr-CO-, -CO-NRr-, -O-CO-NRr- oder -NRr-CO-O- bedeutet, worin jeweils q die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und Rr für Wasserstoff, Amino, substituiertes Amino, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, Phenyl-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C5- C6)Cycloalkenyl, [(C1-C6)Alkyl]-carbonyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl, (C1- C6)Alkylsulfinyl, Phenylsulfonyl oder Phenylsulfinyl steht, wobei jeder der 13 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Hydroxyalkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und (C1-C4)Hydroxyalkyl substituiert ist, und
A2 Wasserstoff, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl, wobei jeder der 7 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, Aminocarbonyl, Mono- und Di-(C1-C6)alkylamino, Mono- und Di-arylamino, N-(C1-C6)Alkyl-N- aryl-amino, Mono- und Di-Acylamino, N-(C1-C6)Alkyl-N-acyl-amino, N- Aryl-N-acyl-amino, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, (C1-C6)Alkylsulfonyl, (C1-C6)Alkylsulfinyl, [(C1-C5)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C5)Alkoxy]-carbonyl, [(C1-C6)Alkyl]-carbonyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, (C3-C6)Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylcarbonyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyloxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C6)Alkyl,
wobei jeder der letztgenannten 31 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, Mono- und Di-(C1-C6)alkylamino, Mono- und Di-arylamino, N- (C1-C6)Alkyl-N-aryl-amino, Mono- und Di-(C1-C6)acylamino, N- (C1-C6)Alkyl-N-acyl-amino, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, Phenyl, Phenoxy und Phenylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C6)alkyl substituiert ist und wobei Heterocyclyl in A2 jeweils 3 bis 9 Ringatome und 1 bis 4 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält,
substituiert ist, bedeutet und A2 inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 20 C-Atome aufweist, oder
zwei benachbarte Reste aus der Gruppe R4, R5, R6, R7 und R8 gemeinsam mit den an sie gebundenen C-Atomen des Phenylrings einen annellierten Ring mit 4 bis 6 Ringatomen bilden, der carbocyclisch ist oder 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Haloalkyl, (C2- C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Haloalkoxy, [(C1-C6)Alkyl)]- carbonyl, [(C1-C6)Alkoxy]-carbonyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl und (C1-C6)Alkylsulfinyl substituiert ist,
wobei mindestens zwei Reste, vorzugsweise 2 bis 3 Reste, insbesondere 2 Reste aus der Gruppe R4, R5, R6, R7 und R8 von Wasserstoff verschieden sind, bedeuten, ausgenommen Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, worin
A NH2,
R1 einen Rest der Formel -C(CH3)(X*)(R*), worin X* = Halogen und R* = H, CH3 oder C2H5 bedeuten,
R2 H,
R3 CH3,
R5 CH3 oder OCH3,
R6 CH3 oder OCH3 und
R4, R7 und R8 jeweils H bedeuten.wherein
A is a group of the formula NR a R b , wherein
R a and R b independently of one another are hydrogen, formyl, (C 1 -C 10 ) alkyl, (C 2 -C 10 ) alkenyl, (C 2 -C 10 ) alkynyl, (C 1 -C 10 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 10 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 10 ) alkoxy, [(C 1 -C 10 ) alkyl] carbonyl or [(C 1 -C 10 ) alkoxy] carbonyl, each of the latter 8 radicals being unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) hydroxyalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkoxy- ( C 1 -C 4 ) alkoxy is substituted, or (C 3 -C 5 ) cycloalkyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyloxy, phenyl, phenoxy , phenylamino, phenylcarbonyl, phenylsulfonyl, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylamino, heterocyclylcarbonyl, heterocyclylsulfonyl, each of the last-mentioned 14 radicals is unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, cyano, hydroxy, (C 1 -C 4 ) A alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) hydroxyalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) hydroxyalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkoxy, and heterocyclyl in the radicals mentioned for heterocyclyl with 3 to 9 ring atoms and 1 to 4 hetero ring atoms from the group N, O and S is, mean or
one of the radicals R a and R b is as defined above and the other of the radicals R a and R b is a group of the formula NR'R ", where R 'and R" independently of one another are H or (C 1 -C 6 ) alkyl , which is unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) hydroxyalkoxy and ( C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkoxy is substituted, or R 'and R "together represent straight-chain (C 2 -C 5 ) alkylene which is unsubstituted or by one or more radicals from the group (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl is substituted or
R a and R b together (C 1 -C 10 ) alkylidene which is unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkylthio is substituted, or
NR a R b together is a heterocyclyl radical having 3 to 6 ring atoms bonded to the N atom and which, in addition to the N atom as hetero ring atom, optionally contains 1 to 3 further hetero ring atoms from the group N, O and S, the heterocycle being unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) hydroxyalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4) haloalkoxy, (C 1 -C 4) hydroxyalkoxy, (C 1 -C 4) alkoxy- (C 1 -C 4 alkoxy), (C 1 -C 4) alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl and oxo is substituted, or
A (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl or (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, each of the latter 5 radicals is unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkoxy and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl is substituted, and
R 1 is hydroxy or
(C 1 -C 10 ) alkyl which is unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, cyano, nitro, thiocyanato, formyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) haloalkenyloxy, (C 2 - C 4 ) alkynyloxy, (C 2 -C 4 ) haloalkynyloxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfonyl, [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) Haloalkyl] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) alkoxy] carbonyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, phenyl and heterocyclyl, each of the latter 4 radicals being unsubstituted or is substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C2- C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkylthio is, and heterocyclyl preferred has 3 to 9 ring atoms and contains 1 to 4 hetero ring atoms from the group N, O and S, is substituted, or
[(C 1 -C 6 ) alkyl] carbonyl, [(C 1 -C 6 ) alkoxy] carbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl or (C 1 - C 4 ) alkylsulfonyl, each of the latter 4 radicals is unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkylthio, or
(C 3 -C 6 ) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, (C 5- C 6 ) cycloalkenyl which is unsubstituted or substituted, preferably each of the latter two cyclic radicals unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano , (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 - C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkylthio is substituted,
where the radical R 1, including substituents, preferably has 1 to 30 C atoms, in particular 1 to 20 C atoms,
R 2 H or formyl, (C 1 -C 10 ) alkyl, (C 2 -C 10 ) alkenyl, (C 2 -C 10 ) alkynyl, (C 1 -C 10 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 10 ) alkylsulfonyl , (C 1 -C 10 ) alkoxy, [(C 1 -C 10 ) alkyl] carbonyl, [(C 1 -C 10 ) alkoxy] carbonyl, each of the latter 8 radicals being unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) hydroxyalkoxy is substituted, or
(C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy, (C 5 - C 6 ) cycloalkenyloxy, phenyl, phenoxy, phenylamino, phenylcarbonyl, phenylsulfonyl, heterocyclyl, heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, heterocyclylcarbonyl or heterocyclylsulfonyl, where each of the latter 14 radicals is unsubstituted or substituted and heterocyclyl in the latter 5 radicals preferably contains 3 to 9 ring atoms and 1 to 4 hetero ring atoms from the group N, O and S, preferably each of the 14 mentioned Residues unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, cyano, hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) hydroxyalkyl, (C 1 -C 4 ) Alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) hydroxyalkoxy is substituted, or
a group of the formula NR c R d , where R c and R d independently of one another are H, formyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 5 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 5 ) alkoxy, [(C 1 -C 6 ) alkyl] carbonyl or
[(C 1 -C 6 ) alkoxy] carbonyl, where each of the latter 8 groups is unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) hydroxyalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkoxy is substituted or
R c and R d together straight-chain (C 2 -C 5 ) alkylene which is unsubstituted or by one or more radicals from the group (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl and oxo is substituted,
R 3 is halogen, CN, NO 2 , SCH or a radical of the formula -X 1 -A 1 , where
X 1 is a direct bond or a divalent group of the formula -O-, -S (O) p -, S (O) p -O-, -O -S (O) p -, -CO-, -O-CO -, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NR o -, -O-NR o -, -NR o -O-, -NR o -CO-, -CO-NR o -, O-CO-NR o - or -NR o -CO-O-, where in each case p is the integer 0.1 or 2 and R o is hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 - C 6 ) alkynyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 6 ) alkyl, ( C 3 -C 6 ) cycloalkyl or [(C 1 -C 6 ) alkyl] carbonyl, and
A 1 is hydrogen, (C 1 -C 10) alkyl, (C 2 -C 10) alkenyl, (C 2 -C 10) alkynyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl, (C 5 -C 6) cycloalkenyl, phenyl or heterocyclyl with 3 to 9 ring atoms and 1 to 4 hetero ring atoms from the group N, O and S, where each of the 7 latter radicals is unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, hydroxy, ( C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) hydroxyalkoxy and in the case of cyclic radicals also ( C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl and (C 1 -C 4 ) hydroxyalkyl, and including substituents preferably has up to 20 C atoms ,
each of the radicals R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 independently of one another hydrogen, halogen, nitro, cyano, thiocyanato or or a radical of the formula -X 2 -A 2 , where
X 2 is a direct bond or a divalent group of the formula -O-, -S (O) q -, -S (O) q -O-, -O -S (O) q -, -S (O) q - NR r -, -NR r -S (O) q -, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, - CS-S-, -O-CO-O-, -NR r -, -O-NR r -, -NR r -O-, -NR r -CO-, -CO-NR r -, -O-CO -NR r - or -NR r -CO-O-, in which in each case q is the integer 0, 1 or 2 and R r is hydrogen, amino, substituted amino, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 6 ) alkyl, phenylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 5 - C 6 ) cycloalkenyl, [(C 1 -C 6 ) alkyl] carbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, (C 1 - C 6 ) alkylsulfinyl, phenylsulfonyl or phenylsulfinyl, each of the 13 last-mentioned radicals being unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) hydroxyalkoxy and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 4 ) H aloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl and (C 1 -C 4 ) hydroxyalkyl is substituted, and
A 2 is hydrogen, (C 1 -C 10) alkyl, (C 2 -C 10) alkenyl, (C 2 -C 10) alkynyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl, (C 5 -C 6) cycloalkenyl, phenyl or heterocyclyl, where each of the 7 latter radicals is unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, hydroxy, amino, aminocarbonyl, mono- and di- (C 1 -C 6 ) alkylamino, mono - And di-arylamino, N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N-aryl-amino, mono- and di-acylamino, N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N-acyl-amino, N-aryl -N-acylamino, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylthio, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, [(C 1 -C 5 ) Alkyl] carbonyl, [(C 1 -C 5 ) alkoxy] carbonyl, [(C 1 -C 6 ) alkyl] carbonyloxy, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy, (C 3 -C 6 ) cycloalkylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkylcarbonyloxy, phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylcarbonyl, phenylcarbonyloxy, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclylcarbonyl, heterocyclylcarbonyloxy and in the case of cyc lical residues also (C 1 -C 6 ) alkyl,
wherein each of the latter 31 residues is unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, cyano, hydroxy, amino, mono- and di- (C 1 -C 6 ) alkylamino, mono- and di-arylamino , N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N-arylamino, mono- and di- (C 1 -C 6 ) acylamino, N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N-acylamino, ( C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylthio, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy, phenyl, phenoxy and phenylthio and in the case of cyclic radicals also (C 1 - C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) haloalkyl and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 6 ) alkyl and where heterocyclyl in A 2 each has 3 to 9 ring atoms and 1 to 4 hetero ring atoms which contains groups N, O and S,
is substituted and A 2, including substituents, preferably has up to 20 C atoms, or
two adjacent radicals from the group R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 together with the C atoms of the phenyl ring bonded to them form a fused ring with 4 to 6 ring atoms, which is carbocyclic or 1 to 3 hetero ring atoms of the group N, O and S and which contains unsubstituted or one or more radicals from the group halogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) haloalkyl, (C 2 - C 6 ) alkenyl, ( C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) haloalkoxy, [(C 1 -C 6 ) alkyl)] carbonyl, [(C 1 -C 6 ) alkoxy] -carbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl and (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl is substituted,
where at least two radicals, preferably 2 to 3 radicals, in particular 2 radicals from the group R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are different from hydrogen, with the exception of compounds of the formula (I) and their salts, in which
A NH 2 ,
R 1 is a radical of the formula -C (CH 3 ) (X * ) (R * ), in which X * = halogen and R * = H, CH 3 or C 2 H 5 ,
R 2 H,
R 3 CH 3 ,
R 5 CH 3 or OCH 3 ,
R 6 CH 3 or OCH 3 and
R 4 , R 7 and R 8 each represent H.

Die zuletzt genannten ausgenommenen Verbindungen (I) sind aus US-A-5290754 (WO-A-90/9378, EP-A-0411153) bereits bekannt. The latter exempted compounds (I) are from US-A-5290754 (WO-A-90/9378, EP-A-0411153) already known.  

Wenn nicht näher angegeben, sind divalente Reste, z. B. X1 = -CO-NRo-, so definiert, daß in den zusammengesetzten Gruppen, z. B. -X1-A1, diejenige Bindung des divalenten Restes mit der Gruppe A1 verbunden ist, die in der Formel für den divalenten Rest rechts geschrieben ist, d. h. -X1-A1 ist eine Gruppe der Formel -Co-NRo-A1; Entsprechendes gilt für analoge divalente Reste.If not specified, divalent radicals, e.g. B. X 1 = -CO-NR o -, so defined that in the composite groups, for. B. -X 1 -A 1 , that bond of the divalent radical to the group A 1 which is written in the formula for the divalent radical on the right, ie -X 1 -A 1 is a group of the formula -Co-NR o -A 1 ; The same applies to analog divalent residues.

Gegenstand der Erfindung sind auch alle Stereoisomeren, die von Formel (I) umfaßt sind, und deren Gemische. Solche Verbindungen der Formel (I) enthalten ein oder mehrere asymmetrisch substituierte C-Atome oder auch Doppelbindungen, die in den allgemeinen Formeln (I) nicht gesondert angegeben sind. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomeren, wie Enantiomere, Diastereomere, inklusive Z- und E-Isomere, sind alle von der Formel (I) umfaßt und können nach üblichen Methoden aus Gemischen der Stereoisomeren erhalten oder auch durch stereoselektive Reaktionen in Kombination mit dem Einsatz von stereochemisch reinen oder angereicherten Ausgangsstoffen hergestellt werden. Von besonderem Interesse sind auch die Stereoisomere, welche durch das asymmetrisch substituierte C-Atom entstehen, an dem die Gruppe R3 gebunden ist, wenn R3 ungleich Wasserstoff ist. Die an diesem Zentrum R- und S-konfigurierten Isomere, die Enantiomere darstellen, wenn kein weiteres asymmetrisch substituiertes C-Atom im Molekül der Formel (I) enthält, sind somit auch Gegenstand der Erfindung. Im Allgemeinen weisen diese R- und S-Isomere keine identischen biologischen Wirkungen auf, sondern eines der Isomere hat im Einzelfall, abhängig von Schadpflanzenspezies und Kultur, die höhere herbizide Wirkung bzw. Selektivität.The invention also relates to all stereoisomers which are encompassed by formula (I) and mixtures thereof. Such compounds of the formula (I) contain one or more asymmetrically substituted carbon atoms or else double bonds which are not indicated separately in the general formulas (I). The possible stereoisomers defined by their specific spatial shape, such as enantiomers, diastereomers, including Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I) and can be obtained from mixtures of the stereoisomers by customary methods or else by stereoselective reactions in combination with the Use of stereochemically pure or enriched starting materials. Also of particular interest are the stereoisomers which are formed by the asymmetrically substituted carbon atom to which the group R 3 is attached if R 3 is not hydrogen. The isomers R- and S-configured at this center, which are enantiomers if there is no further asymmetrically substituted C atom in the molecule of the formula (I), are thus also a subject of the invention. In general, these R and S isomers have no identical biological effects, but one of the isomers has the higher herbicidal activity or selectivity in individual cases, depending on the harmful plant species and culture.

Sofern Verbindungen der Formel (I) auch Tautomere bilden können, die strukturell formal nicht von der Formel (I) abgebildet oder umfasst werden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) umfaßt.If compounds of formula (I) can also form tautomers, the structural formally not represented or encompassed by formula (I), these are Tautomers nevertheless from the definition of the compounds of the invention Formula (I) comprises.

Die Verbindungen der Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4 oder HNO3, aber auch Oxalsäure oder Sulfonsäuren an eine basische Gruppe, wie z. B. Amino oder Alkylamino, Salze bilden. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z. B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salze können ebenfalls dadurch gebildet werden, daß bei geeigneten Substituenten, wie z. B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, der Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird. Diese Salze sind beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze oder Salze mit organischen Aminen.The compounds of formula (I) can by addition of a suitable inorganic or organic acid, such as HCl, HBr, H 2 SO 4 or HNO 3 , but also oxalic acid or sulfonic acids to a basic group, such as. B. amino or alkylamino, form salts. Suitable substituents that are in deprotonated form, such as. B. sulfonic acids or carboxylic acids, internal salts can form protonatable groups such as amino groups. Salts can also be formed in that with suitable substituents, such as. As sulfonic acids or carboxylic acids, the hydrogen is replaced by a cation suitable for agriculture. These salts are, for example, metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or also ammonium salts or salts with organic amines.

In Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können die Reste Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z. B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z. B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste; Alkenyl bedeutet z. B. Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl; Alkinyl bedeutet z. B. Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl-but-3-in-1-yl.In formula (I) and all subsequent formulas, the radicals alkyl, alkoxy, Haloalkyl, haloalkoxy, alkylamino and alkylthio and the corresponding unsaturated and / or substituted radicals in the carbon skeleton each straight-chain or be branched. Unless specifically stated, these residues are the lower carbon frameworks, e.g. B. with 1 to 6 carbon atoms or unsaturated Groups with 2 to 6 carbon atoms, preferred. Alkyl residues, also in the composite meanings such as alkoxy, haloalkyl, etc. mean z. B. methyl, Ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls such as n-hexyl, i-hexyl and 1,3-dimethylbutyl, heptyls such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1,4-dimethylpentyl; Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of those corresponding to the alkyl radicals possible unsaturated residues; Alkenyl means e.g. B. allyl, 1-methylprop-2-en-1-yl, 2-methyl-prop-2-en-1-yl, but-2-en-1-yl, but-3-en-1-yl, 1-methyl-but-3-en-1-yl and 1-methyl-but-2-en-1-yl; Alkynyl means e.g. B. propargyl, but-2-in-1-yl, but-3-in-1-yl, 1-methyl-but-3-in-1-yl.

Alkyliden, z. B. auch in der Form (C1-C10)Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten Alkans, der über eine Zweifachbindung gebunden ist, wobei die Position der Bindungsstelle noch nicht festgelegt ist. Im Falle eines verzweigten Alkans kommen naturgemäß nur Positionen in Frage, an denen zwei H- Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. = CH2, = CH-CH3, = C(CH3)-CH3, = C(CH3)-C2H5 oder = C(C2H5)-C2H5
Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 C-Atomen, z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfaßt, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. einer Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Adamantan-1-yl und Adamantan- 2-yl.
Cycloalkenyl bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z. B. 1-Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1- Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1-Cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl oder 1,4-Cyclohexadienyl. Im Falle von substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.Alkylidene, e.g. B. also in the form (C 1 -C 10 ) alkylidene, means the residue of a straight-chain or branched alkane which is bonded via a double bond, the position of the binding site has not yet been determined. In the case of a branched alkane, naturally only positions are possible at which two H atoms can be replaced by the double bond; Leftovers are e.g. B. = CH 2 , = CH-CH 3 , = C (CH 3 ) -CH 3 , = C (CH 3 ) -C 2 H 5 or = C (C 2 H 5 ) -C 2 H 5
Cycloalkyl means a carbocyclic, saturated ring system with preferably 3-8 C atoms, e.g. B. cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl. In the case of substituted cycloalkyl, cyclic systems with substituents are included, substituents with a double bond on the cycloalkyl radical, e.g. An alkylidene group such as methylidene. In the case of substituted cycloalkyl, multi-cyclic aliphatic systems are also included, such as, for example, bicyclo [1.1.0] butan-1-yl, bicyclo [1.1.0] butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl, Bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, adamantan-1-yl and adamantan- 2-yl.
Cycloalkenyl means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system with preferably 4-8 C atoms, e.g. B. 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2-cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1,3-cyclohexadienyl or 1,4-cyclohexadienyl. In the case of substituted cycloalkenyl, the explanations for substituted cycloalkyl apply accordingly.

Halogen bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Haloalkyl, -alkenyl und -alkinyl bedeuten durch Halogen, vorzugsweise durch Fluor, Chlor und/oder Brom, insbesondere durch Fluor oder Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z. B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl), Perhaloalkyl, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl, CCl3, CHCl2, CH2CH2Cl; Haloalkoxy ist z. B. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 und OCH2CH2Cl; entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierte Reste.Halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine. Haloalkyl, -alkenyl and -alkynyl are partially or fully substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, for example by halogen, preferably by fluorine, chlorine and / or bromine, in particular by fluorine or chlorine. B. monohaloalkyl (= monohalalkyl), perhaloalkyl, CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CF 3 CF 2 , CH 2 FCHCl, CCl 3 , CHCl 2 , CH 2 CH 2 Cl; Haloalkoxy is e.g. B. OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, CF 3 CF 2 O, OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl; The same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.

Aryl bedeutet ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Tetrahydronaphthyl, Indenyl, Indanyl, Pentalenyl, Fluorenyl und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.Aryl means a mono-, bi- or polycyclic aromatic system, for example Phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, pentalenyl, fluorenyl and the like, preferably phenyl.

Ein heterocyclischer Rest oder Ring (Heterocyclyl) kann gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch sein; wenn nicht anders definiert, enthält er vorzugsweise ein oder mehrere, insbesondere 1, 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S. vorzugsweise ist er ein aliphatischer Heterocyclylrest mit 3 bis 7 Ringatomen oder ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen. Der heterocyclische Rest kann z. B. ein heteroaromatischer Rest oder Ring (Heteroaryl) sein, wie z. B. ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, in dem mindestens 1 Ring ein oder mehrere Heteroatome enthält. Vorzugsweise ist er ein heteroaromatischer Ring mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Pyridyl, Pyrrolyl, Thienyl oder Furyl; weiterhin bevorzugt ist er ein entsprechender heteroaromatischer Ring mit 2 oder 3 Heteroatomen, z. B. Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl und Triazolyl. Weiterhin bevorzugt ist er ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Oxiranyl, Oxetanyl, Oxolanyl (= Tetrahydrofuryl), Oxanyl, Pyrrolidyl oder Piperidyl.A heterocyclic radical or ring (heterocyclyl) can be saturated, unsaturated or be heteroaromatic; unless otherwise defined, it preferably contains an or several, in particular 1, 2 or 3, heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S. preferably it is an aliphatic Heterocyclyl residue with 3 to 7 ring atoms or a heteroaromatic residue with 5 or 6 Ring atoms. The heterocyclic radical can e.g. B. a heteroaromatic residue or Ring (heteroaryl), such as. B. a mono-, bi- or polycyclic aromatic System in which at least 1 ring contains one or more heteroatoms. It is preferably a heteroaromatic ring with a heteroatom from the Groups N, O and S, for example pyridyl, pyrrolyl, thienyl or furyl; Farther  it is preferably a corresponding heteroaromatic ring with 2 or 3 Heteroatoms, e.g. B. pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, thiazolyl, Thiadiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyrazolyl, imidazolyl and triazolyl. Farther it is preferably a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical with a Heteroatoms from the group N, O and S, for example oxiranyl, oxetanyl, oxolanyl (= Tetrahydrofuryl), oxanyl, pyrrolidyl or piperidyl.

Weiterhin bevorzugt ist er ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 2 Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Piperazinyl, Dioxolanyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolidinyl und Morpholinyl.It is furthermore preferably a partially or completely hydrogenated heterocyclic radical with 2 heteroatoms from the group N, O and S, for example Piperazinyl, dioxolanyl, oxazolinyl, isoxazolinyl, oxazolidinyl, isoxazolidinyl and Morpholinyl.

Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z. B. bei N und S, auftreten.They come forward as substituents for a substituted heterocyclic radical below mentioned substituents in question, additionally oxo. The oxo group can also on the hetero ring atoms, which exist in different oxidation states can, e.g. B. N and S occur.

Substituierte Reste, wie ein substituierter Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl-, Phenyl-, Benzyl-, Heterocyclyl- und Heteroarylrest, bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise 1, 2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono- und Dialkylamino, und Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch Alkyl, Haloalkyl, Alkylthio-alkyl, Alkoxy-alkyl, gegebenfalls substituiertes Mono- und Dialkyl-aminoalkyl und Hydroxyalkyl bedeuten; im Begriff "substituierte Reste" wie substituiertes Alkyl etc. sind als Substituenten zusätzlich zu den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische und aromatische Reste, wie gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Phenyl, Phenoxy etc. eingeschlossen. Im Falle von substituierten cyclischen Resten mit aliphatischen Anteilen im Ring werden auch cyclische Systeme mit solchen Substituenten umfaßt, die mit einer Doppelbindung am Ring gebunden sind, z. B. mit einer Alkylidengruppe wie Methyliden oder Ethyliden substituiert sind. Substituted radicals, such as a substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, phenyl, Benzyl, heterocyclyl and heteroaryl, for example mean one of unsubstituted basic body derived substituted radical, the Substituents, for example one or more, preferably 1, 2 or 3 radicals the group halogen, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, hydroxy, amino, nitro, carboxy, Cyano, azido, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, formyl, carbamoyl, mono- and Dialkylaminocarbonyl, substituted amino such as acylamino, mono- and dialkylamino, and alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl and, in the case cyclic radicals, including alkyl, haloalkyl, alkylthio-alkyl, alkoxy-alkyl, if appropriate substituted mono- and dialkylaminoalkyl and hydroxyalkyl; about to "Substituted residues" such as substituted alkyl, etc. are added as substituents corresponding to the saturated hydrocarbon radicals mentioned unsaturated aliphatic and aromatic radicals, such as optionally substituted Alkenyl, alkynyl, alkenyloxy, alkynyloxy, phenyl, phenoxy, etc. included. In the event of of substituted cyclic radicals with aliphatic portions in the ring are also cyclic systems with such substituents, which with a double bond on Ring are bound, e.g. B. with an alkylidene group such as methylidene or ethylidene are substituted.  

Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen, bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z. B. Fluor und Chlor, (C1-C4)Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (C1-C4)Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (C1-C4)Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy, Fluor und Chlor.In the case of radicals with carbon atoms, those with 1 to 4 carbon atoms, in particular 1 or 2 carbon atoms, are preferred. Preferred are usually substituents from the group halogen, z. B. fluorine and chlorine, (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably methyl or ethyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, preferably trifluoromethyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, preferably methoxy or ethoxy, (C 1 - C 4 ) Haloalkoxy, Nitro and Cyano. The substituents methyl, methoxy, fluorine and chlorine are particularly preferred.

Substituiertes Amino wie mono- oder disubstituiertes Amino bedeutet einen Rest aus der Gruppe der substituierten Aminoreste, welche beispielsweise durch einen bzw. zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy, Acyl und Aryl N-substituiert sind; vorzugsweise Mono- und Dialkyl-amino, Mono- und Diarylamino, Acylamino, N-Alkyl-N-arylamino, N-Alkyl-N-acylamino sowie N-Heterocyclen; dabei sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt; Aryl ist dabei vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl; für Acyl gilt dabei die weiter unten genannte Definition, vorzugsweise (C1-C4)Alkanoyl. Entsprechenes gilt für substituiertes Hydroxylamino oder Hydrazino.Substituted amino such as mono- or disubstituted amino means a radical from the group of substituted amino radicals which are, for example, N-substituted by one or two identical or different radicals from the group consisting of alkyl, alkoxy, acyl and aryl; preferably mono- and dialkylamino, mono- and diarylamino, acylamino, N-alkyl-N-arylamino, N-alkyl-N-acylamino and N-heterocycles; alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms are preferred; Aryl is preferably phenyl or substituted phenyl; the definition given below applies to acyl, preferably (C 1 -C 4 ) alkanoyl. The same applies to substituted hydroxylamino or hydrazino.

Gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist vorzugsweise Phenyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Halogenalkyl, (C1-C4)Halogenalkoxy und Nitro substituiert ist, z. B. o-, m- und p-Tolyl, Dimethylphenyle, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl, 2-, 3- und 4-Trifluor und -Trichlorphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- und 2,3-Dichlorphenyl, o-, m- und p-Methoxyphenyl.Optionally substituted phenyl is preferably phenyl which is unsubstituted or one or more times, preferably up to three times, by identical or different radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and nitro, e.g. B. o-, m- and p-tolyl, dimethylphenyl, 2-, 3- and 4-chlorophenyl, 2-, 3- and 4-trifluoro and trichlorophenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5 - and 2,3-dichlorophenyl, o-, m- and p-methoxyphenyl.

Acyl bedeutet einen Rest einer organischen Säure, der formal durch Abtrennen einer Hydroxygruppe an der Säurefunktion entsteht, wobei der organische Rest in der Säure auch über ein Heteroatom mit der Säurefunktion verbunden sein kann. Beispiele für Acyl sind der Rest -CO-R einer Carbonsäure HO-CO-R und Reste davon abgeleiteter Säuren wie der Thiocarbonsäure, gegebenenfalls N-substituierten Iminocarbonsäuren oder der Rest von Kohlensäuremonoestern, N-substituierter Carbaminsäure, Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, N-substituierter Sulfonamidsäuren, Phosphonsäuren, Phosphinsäuren.Acyl means a residue of an organic acid that is formally separated by a Hydroxy group on the acid function arises, with the organic residue in the acid can also be connected to the acid function via a heteroatom. examples for Acyl are the residue -CO-R of a carboxylic acid HO-CO-R and residues derived therefrom Acids such as thiocarboxylic acid, optionally N-substituted iminocarboxylic acids or the rest of carbonic acid monoesters, N-substituted carbamic acid, Sulfonic acids, sulfinic acids, N-substituted sulfonamic acids, phosphonic acids, Phosphinic acids.

Acyl bedeutet beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, N-Alkyl-1-iminoalkyl und andere Reste von organischen Säuren. Dabei können die Reste jeweils im Alkyl- oder Phenylteü noch weiter substituiert sein, beispielsweise im Alkylteil durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Phenyl und Phenoxy; Beispiele für Substituenten im Phenylteil sind die bereits weiter oben allgemein für substituiertes Phenyl erwähnten Substituenten.For example, acyl means formyl, alkylcarbonyl such as [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl, phenylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, phenyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, N-alkyl-1-iminoalkyl and other residues of organic acids. The radicals can each be further substituted in the alkyl or phenyl part, for example in the alkyl part by one or more radicals from the group halogen, alkoxy, phenyl and phenoxy; Examples of substituents in the phenyl part are the substituents already mentioned above generally for substituted phenyl.

Acyl bedeutet vorzugsweise einen Acylrest im engeren Sinne, d. h. einen Rest einer organischen Säure, bei der die Säuregruppe direkt mit dem C-Atom eines organischen Restes verbunden ist, beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie Acetyl oder [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl und andere Reste von organischen Säuren.Acyl preferably means an acyl radical in the narrower sense, ie a radical of an organic acid in which the acid group is directly connected to the carbon atom of an organic radical, for example formyl, alkylcarbonyl such as acetyl or [(C 1 -C 4 ) alkyl] - carbonyl, phenylcarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl and other residues of organic acids.

Vor allem aus den Gründen der höheren herbiziden Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der genannten Formel (I) oder deren Salze von besonderem Interesse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten.Mainly because of the higher herbicidal activity, better selectivity and / or better manufacturability are compounds of the invention mentioned formula (I) or their salts of particular interest, wherein individual Residues of one of the preferred or already mentioned preferred Have meanings, or in particular those in which one or more of the already combined or preferred meanings mentioned below combined occur.

Von Interesse sind beispielsweise erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, in welcher
A eine Gruppe der Formel NRaRb, worin
Ra und Rb unabhängig voneinander Wasserstoff, Formyl, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkylsulfinyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl, (C1-C6)Alkoxy, [(C1-C6)Alkyl]carbonyl oder [(C1-C6)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Hydroxyalkoxy und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy substituiert ist, oder
(C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylamino, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 12 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy substituiert ist, und Heterocyclyl in den genannten Resten jeweils für Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen und dabei 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S steht, bedeuten oder
einer der Reste Ra und Rb wie oben definiert ist und der andere der Reste Ra und Rb eine Gruppe der Formel NR'R" bedeutet, wobei R' und R" unabhängig voneinander H oder (C1-C4)Alkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy substituiert ist, bedeuten oder R' und R" gemeinsam geradkettiges (C2-C5)Alkylen, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist, bedeuten oder
Ra und Rb gemeinsam (C1-C6)Alkyliden, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeuten, oder
NRaRb gemeinsam einen am N-Atom gebundenen Heterocyclylrest mit 3 bis 6 Ringatomen, der zusätzlich zum N-Atom als Heteroringatom gegebenenfalls 1 bis 3 weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist, bedeutet, oder
A (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl oder (C3-C4)Cycloalkyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist, vorzugsweise (C1-C3)Alkyl, insbesondere Methyl bedeuten.Of interest are, for example, compounds of the formula (I) according to the invention or their salts in which
A is a group of the formula NR a R b , wherein
R a and R b independently of one another are hydrogen, formyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, [(C 1 -C 6 ) alkyl] carbonyl or [(C 1 -C 6 ) alkoxy] carbonyl, each of the latter 8 radicals being unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) hydroxyalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkoxy- ( C 1 -C 4 ) alkoxy is substituted, or
(C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy, phenyl, phenoxy, phenylamino, phenylcarbonyl, phenylsulfonyl, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylamino, heterocyclylcarbonyl, heterocyclylsulfonyl, each of the latter being preferably substituted or unsubstituted 12 residues unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4) alkoxy, (C 1 -C 4) haloalkoxy and (C 1 -C 4) alkoxy (C 1 -C 4) alkoxy, and heterocyclyl in the abovementioned radicals in each case represents heterocyclyl having 3 to 9 ring atoms and 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, mean or
one of the radicals R a and R b is as defined above and the other of the radicals R a and R b is a group of the formula NR'R ", where R 'and R" independently of one another are H or (C 1 -C 4 ) alkyl which is unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkoxy is substituted, or R 'and R "together are straight-chain (C 2 -C 5 ) alkylene which is unsubstituted or by one or more radicals from the group (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 - C 4 ) alkoxy and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl is substituted or
R a and R b together (C 1 -C 6 ) alkylidene which is unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkylthio is substituted, or
NR a R b together is a heterocyclyl radical having 3 to 6 ring atoms bonded to the N atom and which, in addition to the N atom as hetero ring atom, optionally contains 1 to 3 further hetero ring atoms from the group N, O and S, the heterocycle being unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy , (C 1 -C 4) alkoxy and (C 1 -C 4) alkoxy substituted (C 1 -C 4) alkyl, alkoxy (C 1 -C 4) group, or
A (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl or (C 3 -C 4 ) cycloalkyl, each of the latter 4 radicals being unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkoxy and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably (C 1 -C 3 ) alkyl, in particular methyl.

Bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, in welcher
A eine Gruppe der Formel NRaRb bedeutet, worin
Ra Wasserstoff oder (C1-C4)Alkyl und
Rb Wasserstoff oder Formyl, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und (C1-C4)Alkoxy substituiert ist, oder
(C3-C6)Cycloalkyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 6 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy substituiert ist,
vorzugsweise H, CHO, CO-CH3, CO-C6H5, SO2CH3 oder SO2C2H5, bedeuten, oder
Ra und Rb gemeinsam (C1-C4)Alkyliden, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C2)Alkoxy, (C1-C2)Haloalkoxy und (C1-C2)Alkylthio substituiert ist, bedeuten, oder
NRaRb gemeinsam einen gesättigten Heterocyclylrest mit 5 oder 6 Ringatomen, der zusätzlich zum N-Atom als Heteroringatom gegebenenfalls 1 bis 3 weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, wobei der Heterocyclus unsubstituiert durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy und (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy, vorzugsweise (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Alkoxy substituiert ist, bedeuten.Preferred compounds of the formula (I) or their salts, in which
A represents a group of the formula NR a R b , wherein
R a is hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl and
R b is hydrogen or formyl, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) alkoxy] carbonyl, each the latter 4 radicals are unsubstituted by one or more radicals from the group halogen and (C 1 -C 4 ) alkoxy, or
(C 3 -C 6 ) cycloalkyl, phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylcarbonyl, phenylsulfonyl, each of the latter 6 residues being unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 - C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkoxy is substituted,
preferably H, CHO, CO-CH 3 , CO-C 6 H 5 , SO 2 CH 3 or SO 2 C 2 H 5 , or
R a and R b together (C 1 -C 4 ) alkylidene which is unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, (C 1 -C 2 ) alkoxy, (C 1 -C 2 ) haloalkoxy and (C 1 -C 2 ) alkylthio is substituted, or
NR a R b together form a saturated heterocyclyl radical with 5 or 6 ring atoms, which in addition to the N atom as a hetero ring atom optionally contains 1 to 3 further hetero ring atoms from the group N, O and S, the heterocycle being unsubstituted by one or more radicals from the group (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy and (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkoxy, preferably (C 1 -C 4 ) alkyl and (C 1 -C 4 ) alkoxy substituted.

Von Interesse sind beispielsweise auch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, in welcher
R1 (C1-C6)Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Formyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1- C4)Haloalkylsulfonyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Haloalkyl)-carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy)-carbonyl, (C3-C9)Cycloalkyl, Phenyl und Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist und Heterocyclyl vorzugsweise jeweils 3 bis 9 Ringatome und dabei 1 bis 4 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S enthält, substituiert ist, oder [(C1-C6)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C6)Alkoxy]-carbonyl oder (C1-C4)Alkylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, oder
(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist.Also of interest are, for example, compounds of the formula (I) according to the invention or their salts in which
R 1 (C 1 -C 6 ) alkyl which is unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxyl, cyano, nitro, thiocyanato, formyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) Haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, (C 1 - C 4 ) haloalkylsulfonyl, [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) Haloalkyl) carbonyl, [(C 1 -C 4 ) alkoxy) carbonyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkyl, phenyl and heterocyclyl, each of the latter 3 radicals being unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkylthio is substituted and heterocyclyl preferably contains 3 to 9 ring atoms and contains 1 to 4 hetero ring atoms from the group N, O and S, or [(C 1 -C 6 ) alkyl] carbonyl, [(C 1 -C 6 ) alkoxy] carbonyl or (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, each of the latter 3 residues unsubstituted rt or substituted, preferably unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkylthio, or
(C 3 -C 6 ) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 - C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkylthio is substituted.

Bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, in welcher R1 (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, wie 1-Fluorisopropyl, 1-Fluor-ethyl, 1- Fluor propyl, CF3 oder CCl3, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1- Methyl-cyclopropyl, 1-Methyl-cyclobutyl, 1-Methyl-cyclopentyl, 1-Methyl-cyclohexyl oder Benzyl bedeutet.Preferred compounds of the formula (I) or their salts are those in which R 1 is (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, such as 1-fluoroisopropyl, 1-fluoro-ethyl, 1-fluoropropyl , CF 3 or CCl 3 , cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 1-methyl-cyclopropyl, 1-methyl-cyclobutyl, 1-methyl-cyclopentyl, 1-methyl-cyclohexyl or benzyl.

Von Interesse sind beispielsweise auch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, in welcher
R2 H oder Formyl, (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Alkoxy, [(C1-C4)Alkyl)carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy und (C1-C4)Haloalkoxy substituiert ist, oder
(C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylcarbonyl oder Heterocyclylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl in den letztgenannten 3 Resten vorzugsweise jeweils 3 bis 9 Ringatome und dabei 1 bis 4 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält,
vorzugsweise jeder der genannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy und (C1-C4)Haloalkoxy substituiert ist, oder eine Gruppe der Formel NRcRd, wobei Rc und Rd unabhängig voneinander H, Formyl, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Alkoxy, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl oder [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 5 Gruppen unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy substituiert ist, bedeuten oder Rc und Rd gemeinsam geradkettiges (C2-C5)Alkylen, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkoxy- (C1-C4)alkyl und Oxo substituiert ist, bedeuten.Also of interest are, for example, compounds of the formula (I) according to the invention or their salts in which
R 2 H or formyl, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl , (C 1 -C 4 ) alkoxy, [(C 1 -C 4 ) alkyl) carbonyl, [(C 1 -C 4 ) alkoxy] carbonyl, each of the latter 8 radicals being unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxy and (C 1 -C 4 ) haloalkoxy is substituted, or
(C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy, phenyl, phenoxy, phenylcarbonyl, phenylsulfonyl, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylcarbonyl or heterocyclylsulfonyl, each of the latter 10 radicals being unsubstituted or substituted and the latter mentioned in heterocyclyl Radicals preferably each contain 3 to 9 ring atoms and thereby 1 to 4 hetero ring atoms from the group N, O and S,
preferably each of the 10 radicals mentioned unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy and (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, or a group of the formula NR c R d , where R c and R d independently of one another H, formyl, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl or [(C 1 -C 4 ) alkoxy] carbonyl, each of the latter 5 groups being unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, (C 1 -C 4) alkoxy, (C 1 -C 4) haloalkoxy and (C 1 -C 4) alkoxy (C 1 -C 4) alkoxy, or R c and R d together straight-chain (C 2 -C 5 ) alkylene which is unsubstituted or by one or more radicals from the group (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy- ( C 1 -C 4 ) alkyl and oxo is substituted.

Bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, in welcher R2
H, Formyl, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Haloalkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Phenylcarbonyl oder Phenylsulfonyl bedeutet.Preferred compounds of the formula (I) or their salts are those in which R 2
H, formyl, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, ( C 1 -C 4 ) haloalkoxy, [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) haloalkyl] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) alkoxy] carbonyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, Cyclohexyl, phenyl, phenylcarbonyl or phenylsulfonyl means.

Von Interesse sind beispielsweise auch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, in welcher
R3 Halogen, CN, NO2, SCH oder einen Rest der Formel -X1-A1, wobei
X1 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O -S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRo -, -O-NRo-, -NRo-O-, -NRo-CO-, -CO-NRo-, -O-CO-NRo- oder -NRo-CO-O-, vorzugsweise -O-, -S(O)p, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -NRo -, -O-NRo-, -NRo-O-, -NRo-CO-, -CO-NRo-, -O-CO-NRo- oder -NRo-CO-O-bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und Ro für Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, (C2- C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C2)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl steht, und
A1 Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, Phenyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der letztgenannten 6 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist und inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 16 C-Atome aufweist, bedeutet.Also of interest are, for example, compounds of the formula (I) according to the invention or their salts in which
R 3 is halogen, CN, NO 2 , SCH or a radical of the formula -X 1 -A 1 , where
X 1 is a direct bond or a divalent group of the formula -O-, -S (O) p -, -S (O) p -O-, -O -S (O) p -, -CO-, -O- CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NR o -, -O-NR o -, -NR o -O-, -NR o -CO-, -CO-NR o -, -O-CO-NR o - or -NR o -CO-O-, preferably -O-, -S ( O) p , -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -NR o -, -O-NR o -, -NR o -O- , -NR o -CO-, -CO-NR o -, -O-CO-NR o - or -NR o -CO-O-, where in each case p is the integer 0, 1 or 2 and R o is is hydrogen, (C 1 -C 4) alkyl, (C 2 - C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, phenyl, phenyl (C 1 -C 2) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl or [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl, and
A 1 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 - C 6 ) cycloalkyl, phenyl or heterocyclyl with 3 to 9 ring atoms and 1 up to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, each of the latter 6 residues being unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 4 ) haloalkyl and (C 1 -C 4 ) Alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl is substituted and including substituents preferably has up to 16 carbon atoms.

Bevorzugt sind dabei Verbindungen (I) und deren Salze, worin
R3 H, (C1-C4)Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, oder Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl, wobei jeder der 8 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und (C1-C2)Alkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C2)Alkyl, (C1-C2)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist, bedeutet.Preferred compounds (I) and their salts are those in which
R 3 H, (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably methyl or ethyl, or cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl, where each of the 8 last-mentioned radicals is unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen and (C 1 -C 2 ) alkoxy and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 2 ) alkyl, (C 1 -C 2 ) haloalkyl and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl is substituted .

Von Interesse sind beispielsweise auch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, in welcher
jeder der Reste R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder oder einen Rest der Formel -X2-A2, wobei
X2 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)q-, -S(O)q-O-, -O-S(O)q-, -S(O)q-NRr-, -NRr-S(O)q-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRr-, -O-NRr-, -NRr-O-, -NRr-CO-, -CO-NRr-, -O-CO-NRr- oder -NRr-CO-O-, vorzugsweise -O-, S(O)q-, -S(O)q-O-, -S(O)q-NRr-, -NRr-S(O)q-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S- CO-, -CO-S-, -NRr -, -O-NRr-, -NRr-O-, -NRr-CO-, -CO-NRr-, -O-CO-NRr- oder -NRr-CO-O- bedeutet, worin jeweils q die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und Rr jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Amino, Mono- oder Di-(C1-C4)alkyl-amino, Mono- oder Di-(C1-C4)aryl-amino, N-(C1- C4)Alkyl-N-aryl-amino, (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, Phenyl-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C5- C6)Cycloalkenyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1- C4)Alkylsulfinyl, Phenylsulfonyl oder Phenylsulfinyl steht, wobei jeder der 18 letztgenannten Reste unsubsfiituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy- (C1-C4)alkyl substituiert ist, und
A2 Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der 7 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, Aminocarbonyl, Mono- und Di-(C1-C4)alkylamino, Mono- und Di-phenylamino, N- (C1-C4)Alkyl-N-phenyl-amino, Mono- und Di-[(C1-C4)Alkanoyl]amino, Mono- und Di-[(C1-C4)Alkylsulfonyl]-amino, N-(C1-C4)Alkyl-N- [(C1-C4)Alkanoyl]-amino, (C1-C4)Alkyl-N-[(C1-C4)Alkylsulfonyl]-amino, N- Phenyl-N-[(C1-C4)Alkanoyl]-amino, N-Phenyl-N-[ 89576 00070 552 001000280000000200012000285918946500040 0002019948450 00004 89457(C1-C4)Alkylsulfonyl]- amino, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylsulfinyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, (C3-C6)Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylcarbonyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyloxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C6)Alkyl,
wobei jeder der letztgenannten 35 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, Mono- und Di-(C1-C4)alkylamino, Mono- und Di-phenylamino, N- (C1-C4)Alkyl-N-phenyl-amino, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, Phenyl, Phenoxy und Phenylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist,
substituiert ist, bedeutet und A2 inklusive Substituenten vorzugsweise bis zu 16 C-Atome aufweist, oder
zwei benachbarte Reste aus der Gruppe R4, R5, R6, R7 und R8 gemeinsam mit den an sie gebundenen C-Atomen des Phenylrings einen annellierten Ring mit 4 bis 6 Ringatomen bilden, der carbocyclisch ist oder 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2- C4)Alkinyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, (C1-C6)Alkoxy, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, (C1- C4)Alkylsulfonyl und (C1-C4)Alkylsulfinyl substituiert ist,
wobei mindestens zwei Reste, vorzugsweise 2 bis 3 Reste, insbesondere 2 Reste aus der Gruppe R4, R5, R6, R7 und R8 von Wasserstoff verschieden sind.Also of interest are, for example, compounds of the formula (I) according to the invention or their salts in which
each of the radicals R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 independently of one another hydrogen, halogen, nitro, cyano, thiocyanato or or a radical of the formula -X 2 -A 2 , where
X 2 is a direct bond or a divalent group of the formula -O-, -S (O) q -, -S (O) q -O-, -OS (O) q -, -S (O) q -NR r -, -NR r -S (O) q -, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS- S-, -O-CO-O-, -NR r -, -O-NR r -, -NR r -O-, -NR r -CO-, -CO-NR r -, -O-CO-NR r - or -NR r -CO-O-, preferably -O-, S (O) q-, -S (O) qO-, -S (O) q-NR r -, -NR r -S (O ) q-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S- CO-, -CO-S-, -NR r -, -O-NR r -, -NR r -O- , -NR r -CO-, -CO-NR r -, -O-CO-NR r - or -NR r -CO-O-, where in each case q is the integer 0, 1 or 2 and R r in each case independently of one another for hydrogen, amino, mono- or di- (C 1 -C 4 ) alkyl-amino, mono- or di- (C 1 -C 4 ) aryl-amino, N- (C 1 - C 4 ) alkyl- N-arylamino, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, phenylcarbonyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 5 - C 6) cycloalkenyl, [(C 1 -C 4) alkyl] carbonyl, (C 1 -C 4) alkylsulfonyl, (C 1 - C 4) alkylsulfinyl, phenylsulfonyl or phenylsulfinyl, where each of the 18 latter radicals is unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) Haloalkoxy and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 4 ) haloalkyl and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl is substituted, and
A 2 is hydrogen, (C 1 -C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl, (C 5 -C 6) cycloalkenyl, phenyl or heterocyclyl with 3 to 6 ring atoms and 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, each of the 7 last-mentioned radicals being unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, hydroxy, amino , Aminocarbonyl, mono- and di- (C 1 -C 4 ) alkylamino, mono- and di-phenylamino, N- (C 1 -C 4 ) alkyl-N-phenyl-amino, mono- and di - [(C 1 -C 4 ) alkanoyl] amino, mono- and di - [(C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl] amino, N- (C 1 -C 4 ) alkyl-N- [(C 1 -C 4 ) alkanoyl] - amino, (C 1 -C 4 ) alkyl-N - [(C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl] amino, N-phenyl-N - [(C 1 -C 4 ) alkanoyl] amino, N-phenyl-N - [89576 00070 552 001000280000000200012000285918946500040 0002019948450 00004 89457 (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl] amino, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl, [(C 1 -C 4 ) alkyl ] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) alkoxy] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyloxy, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy, (C 3 -C 6) cycloalkylcarbonyl, (C 3 -C 6) cycloalkylcarbonyloxy, phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylcarbonyl, phenylcarbonyloxy, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclylcarbonyl, heterocyclylcarbonyloxy, and in the case of cyclic radicals, also (C 1 -C 6) alkyl,
wherein each of the latter 35 residues is unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, cyano, hydroxy, amino, mono- and di- (C 1 -C 4 ) alkylamino, mono- and diphenylamino , N- (C 1 -C 4) alkyl-N-phenyl-amino, (C 1 -C 4) alkoxy, (C 1 -C 4) alkylthio, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy, phenyl, phenoxy and phenylthio and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl is substituted,
is substituted, and A 2 including substituents preferably has up to 16 carbon atoms, or
two adjacent radicals from the group R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 together with the C atoms of the phenyl ring bonded to them form a fused ring with 4 to 6 ring atoms, which is carbocyclic or 1 to 3 hetero ring atoms of the group N, O and S and which contains unsubstituted or one or more radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 - C 4 ) alkynyl, [ (C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, [(C 1 -C 4 ) alkoxy] carbonyl, (C 1 - C 4 ) alkylsulfonyl and (C 1 -C 4 ) Alkylsulfinyl is substituted,
wherein at least two radicals, preferably 2 to 3 radicals, in particular 2 radicals from the group R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8, are different from hydrogen.

Bevorzugt sind beispielsweise auch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, in welcher
jeder der Reste R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Aminocarbonyl, Carboxy, Cyano, Thiocyanato oder (C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkylcarbonyl, (C1-C6)Alkoxy-carbonyl, (C1-C6)Alkyl­ carbonyloxy, Mono- oder Di-[(C1-C4)alkyl]amino, Mono- und Di-phenyl-amino, N-(C1- C4)alkyl-N-phenyl-amino, Mono- oder Di-[(C1-C6)Alkanoyl]amino, N- [(C1-C6)Alkanoyl]-N-[(C1-C4)alkyl]-amino, N-(C1-C4)Alkyl-N-[(C1-C4)Alkanoyl]-amino, N-Phenyl-N-[(C1-C4)Alkanoyl]-amino,
wobei jeder der letztgenannten 19 Reste durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Amino, Mono- und Di-[(C1-C4)alkyl]-amino, Mono- und Di-phenyl-amino, N-(C1-C4)alkyl-N-phenyl-amino, Hydroxy, Cyano, (C1- C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkyl-carbonyl, (C1- C4)Alkoxy-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylcarbonyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylsulfonyl substituiert ist, wobei die letztgenannten 7 Reste unsubstituiert oder im Phenylrest gegebenenfalls substituiert sind, substituiert sind, oder
(C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, (C3-C6)Cycloalkyl-carbonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylcarbonyloxy oder Phenylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyloxy, wobei jeder der letztgenannten 14 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Amino, (C1-C4)Alkyl, Mono- und Di-[(C1-C4)alkyl]-amino, Mono- und Di-phenyl-amino, N-(C1-C4)alkyl-N- phenyl-amino, Hydroxy, Cyano, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkyl-carbonyl, (C1-C4)Alkoxy-carbonyl substituiert sind, bedeutet.Compounds of formula (I) according to the invention or their salts in which are also preferred
each of the radicals R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 independently of one another hydrogen, halogen, hydroxy, amino, nitro, formyl, aminocarbonyl, carboxy, cyano, thiocyanato or (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 1 -C 6 ) Alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy-carbonyl, (C 1 -C 6 ) alkyl carbonyloxy, mono- or di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino, mono- and di-phenyl-amino, N - (C 1 - C 4 ) alkyl-N-phenylamino, mono- or di - [(C 1 -C 6 ) alkanoyl] amino, N- [(C 1 -C 6 ) alkanoyl] -N - [( C 1 -C 4 ) alkyl] amino, N- (C 1 -C 4 ) alkyl-N - [(C 1 -C 4 ) alkanoyl] amino, N-phenyl-N - [(C1-C 4 ) Alkanoyl] amino,
where each of the latter 19 residues is replaced by one or more residues from the group halogen, nitro, amino, mono- and di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] -amino, mono- and di-phenylamino, N- ( C 1 -C 4) alkyl-N-phenyl-amino, hydroxy, cyano, (C 1 - C 4) alkoxy, (C 1 -C 4) alkylthio, (C 1 -C 4) haloalkoxy, (C 1 -C C4) alkyl-carbonyl, (C 1 - C 4) alkoxy-carbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 3 -C 6) cycloalkylcarbonyl, (C 3 -C 6) cycloalkylcarbonyloxy, phenyl, phenoxy, phenylthio , Phenylcarbonyl, phenoxycarbonyl, phenylcarbonyloxy, phenylsulfonyl, where the latter 7 radicals are unsubstituted or optionally substituted in the phenyl radical, or are substituted
(C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy, (C 3 -C 6 ) cycloalkylcarbonyl, phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylcarbonyl, phenoxycarbonyl, phenylcarbonyloxy or phenylsulfonyl, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthiocarbonyl heterocyclyl , Heterocyclylcarbonyloxy, each of the latter 14 residues being unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, nitro, amino, (C 1 -C 4 ) alkyl, mono- and di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] - amino, mono- and di-phenyl-amino, N- (C 1 -C 4 ) alkyl-N-phenyl-amino, hydroxy, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4) haloalkoxy, (C 1 -C 4) alkyl-carbonyl, (C 1 -C 4) alkoxy-carbonyl means.

Bevorzugt sind beispielsweise auch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, in welcher jeder der Reste R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander
(C1-C6)Alkoxy-(C1-C6)alkyl, (C1-C6)Alkylthio-(C1-C6)alkyl, Aminocarbonyl-(C1- C4)alkyl, Amino-(C1-C4)alkyl, Mono- und Di-[(C1-C4)alkyl]-amino-(C1-C4)alkyl, (C3- C6)-Cycloalkyl-(C1-C4)alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C4)alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl- (C1-C4)alkinyl, (C1-C6)Alkylcarbonyl-(C1-C6)alkyl, (C1-C6)Alkoxycarbonyl-(C1- C6)alkyl, (C1-C6)Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)Cycloalkoxy-(C1-C4)alkyl, (C3-C6)Cycloalkylcarbonyl-(C1-C4)alkyl, (C1-C6)Alkoxycarbonyl-(C1-C6)alkyl, (C1- C6)Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)Cycloalkoxy-(C1-C4)alkyl, (C3- C6)Cycloalkylcarbonyl-(C1-C4)alkyl, Mono- oder Di-(C1-C6)Alkanoylamino- (C1-C4)alkyl, Mono- und Di-[(C1-C4)Alkylsulfonyl]-amino-(C1-C4)alkyl, N-(C1-C4)Alkyl- N-[(C1-C4)Alkanoyl]-amino-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkyl-N-[(C1-C4)Alkylsulfonyl]-amino- (C1-C4)alkyl, N-Phenyl-N-[(C1-C4)Alkanoyl]-amino-(C1-C4)alkyl, N-Phenyl-N- [(C1-C4)Alkylsulfonyl]-amino-(C1-C4)alkyl, Phenoxy-(C1-C6)-alkyl, Phenylcarbonyl- (C1-C6)alkyl, Phenyloxycarbonyl-(C1-C6)alkyl, Phenylcarbonyloxy-(C1-C4)-alkyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, Phenyl-(C1-C6)alkenyl, Phenyl-(C1-C6)alkinyl, Heterocyclyl-(C1- C6)alkyl, Heterocyclyloxy-(C1-C6)alkyl, Heterocyclylthio(C1-C6)alkyl, Heterocyclylsulfonyl-(C1-C6)alkyl, Heterocyclylamino-(C1-C6)alkyl oder einen der letztgenannten 38 Reste, der durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyano, (C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, (C1- C4)Alkylsulfonyl, (C1-C6)Haloalkyl und (C1-C6)Haloalkoxy substituiert ist, bedeutet.Compounds of the formula (I) according to the invention or their salts, in which each of the radicals R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are independent of one another, are also preferred, for example
(C 1 -C 6 ) alkoxy- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkylthio- (C 1 -C 6 ) alkyl, aminocarbonyl- (C 1 - C 4 ) alkyl, amino- ( C 1 -C 4 ) alkyl, mono- and di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 - C 6 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkynyl, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl- (C 1 - C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 - C 6 ) cycloalkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkylcarbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 - C 6 ) alkylcarbonyloxy- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) cycloalkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 - C 6 ) cycloalkylcarbonyl- (C 1 - C 4 ) alkyl, mono- or di- (C 1 -C 6 ) alkanoylamino- (C 1 -C 4 ) alkyl, mono- and di - [(C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl] amino- (C 1 - C 4 ) alkyl, N- (C 1 -C 4 ) alkyl- N - [(C 1 -C 4 ) alkanoyl] amino- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkyl-N - [(C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl] amino- (C 1 -C 4 ) alkyl, N-phenyl-N - [(C 1 -C 4 ) alkanoyl] amino- (C 1 -C 4 ) alkyl, N-phenyl-N- [(C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl] amino- (C 1 -C 4 ) alkyl, phenoxy- (C 1 -C 6 ) alkyl, phenylcarbonyl- (C 1 -C 6 ) alkyl, phenyloxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) alkyl, phenylcarbonyloxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl- (C 1 -C 6 alkyl), phenyl (C 1 -C 6) alkenyl, 6) alkynyl, phenyl (C 1 -C, heterocyclyl (C 1 - C 6) alkyl, 6) alkyl heterocyclyloxy (C1, heterocyclylthio (C 1 -C 6 ) alkyl, heterocyclylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) alkyl, heterocyclylamino- (C 1 -C 6 ) alkyl or one of the latter 38 residues, which is replaced by one or more residues from the group halogen, hydroxy, nitro, Cyano, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylthio, (C 1 - C 4 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) haloalkyl and (C 1 -C 6 ) Haloalkoxy is substituted.

Weiter bevorzugt ist dabei jeder der Reste R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, (C1-C6)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, Halo-(C1-C4)alkyl, Halo-(C1-C4)alkoxy, Hydroxy-(C1- C4)alkyl, Hydroxy-(C1-C4)alkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, Halo-(C1-C4)alkoxy- (C1-C4)alkyl, Halo-(C1-C4)alkyloxy-(C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy, (C3-C6)Cycloalkyl, Halo-(C3-C6)cycloalkyl, (C2-C4)Alkenyl, Halo-(C2-C4)alkenyl, (C2- C4)Alkinyl, Halo-(C2-C4)alkinyl, (C1-C4)Alkylcarbonyl, (C1-C4)Alkoxycarbonyl, (C1- C4)Alkylcarbonyloxy, (C1-C4)Alkylcarbonyl-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkylthio-(C1- C4)alkyl, (C1-C4)Alkylamino, (C1-C4)Alkylamino-(C1-C4)alkyl, Di-[(C1-C4-alkyl]- amino, Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkanoylamino, (C1-C4)Alkylsulfonylamino, Di[(C1-C4)Alkanoyl]amino, Di-[(C1-C4)alkylsulfonyl]amino oder
Phenyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenoxy- (C1-C4)alkyl, Phenylcarbonyl-(C1-C4)alkyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl oder einen der letztgenannten 8 Reste, der im Phenylteil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkyl und (C1- C4)Haloalkoxy substitutiert ist.Further preferably each of the radicals R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 is independently hydrogen, halogen, hydroxy, amino, nitro, formyl, carboxy, cyano, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C alkoxy C 4) alkyl, hydroxy (C 1 -C 4) - 1 -C 4) alkoxy, halo (C 1 -C 4) alkyl, halo (C 1 -C 4) alkoxy, hydroxy (C 1 , (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, halo- (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, halo- (C 1 -C 4 ) alkyloxy- (C 1 -C 4) alkoxy, (C 1 -C 4) alkoxy- (C 1 -C 4) alkoxy, (C 3 -C 6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, halo (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 - C 4 ) alkynyl, halo- (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 1 -C 4 ) alkylcarbonyl, (C 1 -C 4) alkoxycarbonyl, (C 1 - C 4) alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 4) alkylcarbonyl (C 1 -C 4) alkyl, (C 1 -C 4) alkylthio (C 1 - C 4) alkyl , (C 1 -C 4 ) alkylamino, (C 1 -C 4 ) alkylamino- (C 1 -C 4 ) alkyl, di - [(C 1 -C 4 alkyl] - amino, di - [(C 1 - C 4 ) alkyl] amino- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkanoylamino, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonylamino, di [(C 1 -C 4 ) alkanoyl] amino, D i - [(C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl] amino or
Phenyl, phenoxy, phenylcarbonyl, phenoxycarbonyl, phenylcarbonyloxy, phenoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, phenylcarbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl- (C 1 -C 4 ) alkyl or one of the latter 8 radicals, the is substituted in the phenyl part by one or more radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkyl and (C 1 - C 4 ) haloalkoxy.

Weiter bevorzugt ist dabei jeder der Reste R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, (C1- C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, Halo-(C1-C4)Alkyl, Halo-(C1-C4)alkoxy, Hydroxy-(C1- C4)alkyl, Hydroxy-(C1-C4)alkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, Halo-(C1-C4)alkoxy- (C1-C4)alkyl, Halo-(C1-C4)alkyloxy-(C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy, (C3-C6)Cycloalkyl, Halo-(C3-C6)cycloalkyl, (C2-C4)Alkenyl, Halo-(C2-C4)alkenyl, (C2- C4)Alkinyl, Halo-(C2-C4)alkinyl, (C1-C4)Alkylcarbonyl, (C1-C4)Alkoxycarbonyl, (C1- C4)Alkylcarbonyloxy, (C1-C4)Alkylcarbonyl-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkylthio, Halo(C1- C4)alkylthio, (C1-C4)Alkylthio-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkylamino, Di-[(C1-C4)-alkyl]- amino oder
Phenyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenoxy- (C1-C4)alkyl, Phenylcarbonyl-(C1-C4)alkyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl oder einen der letztgenannten 8 Reste, der im Phenylteil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkyl und (C1- C4)Haloalkoxy substitutiert ist.Further preferably each of the radicals R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 is independently hydrogen, hydroxy, amino, nitro, formyl, carboxy, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C C 4 ) alkoxy, halo- (C 1 -C 4 ) alkyl, halo- (C 1 -C 4 ) alkoxy, hydroxy- (C 1 - C 4 ) alkyl, hydroxy- (C 1 -C 4 ) alkoxy, ( C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, halo (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, halo- (C 1 -C 4 ) alkyloxy- (C alkoxy 1 -C 4) alkoxy, (C 1 -C 4) alkoxy- (C 1 -C 4), (C 3 -C 6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 2 - C 4 ) alkenyl, halo (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 - C 4 ) alkynyl, halo- (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 1 -C 4 ) alkylcarbonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 4 ) alkylcarbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkylthio, halo (C 1 - C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylthio- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkylamino, di - [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino or
Phenyl, phenoxy, phenylcarbonyl, phenoxycarbonyl, phenylcarbonyloxy, phenoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, phenylcarbonyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl- (C 1 -C 4 ) alkyl or one of the latter 8 radicals, the is substituted in the phenyl part by one or more radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkyl and (C 1 - C 4 ) haloalkoxy.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man
The present invention also relates to processes for the preparation of the compounds of the general formula (I) or their salts, characterized in that

  • a) eine Verbindung der Formel (II),
    R1-Fu (II)
    worin Fu eine funktionelle Gruppe aus der Gruppe Carbonsäureester, Carbonsäureorthoester, Carbonsäurechlorid, Carbonsäureamid, Carbonsäureanhydrid und Trichlormethyl bedeutet, mit einem Biguanidid der Formel (III) oder einem Säureadditionssalz hiervon
    umsetzt oder     a) a compound of the formula (II),
    R 1 -Fu (II)
    wherein Fu is a functional group from the group of carboxylic acid esters, carboxylic acid orthoesters, carboxylic acid chloride, carboxylic acid amide, carboxylic acid anhydride and trichloromethyl, with a biguanidide of the formula (III) or an acid addition salt thereof
    implements or
  • b) eine Verbindung der Formel (IV),
    worin Z1 einen austauschfähigen Rest oder eine Abgangsgruppe, z. B. Chlor, Trichlormethyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl und unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl-(C1-C4)alkylsulfonyl oder (C1-C4)Alkyl-phenylsulfonyl, bedeutet, mit einem geeigneten Amin der Formel (V) oder einem Säureadditionssalz hiervon
    umsetzt,    b) a compound of the formula (IV),
    wherein Z 1 is an exchangeable radical or a leaving group, for. B. chlorine, trichloromethyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl and unsubstituted or substituted phenyl- (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl or (C 1 -C 4 ) alkylphenylsulfonyl means with a suitable amine of the formula (V ) or an acid addition salt thereof
    implements

wobei in den Formeln (II), (III), (IV) und (V) die Reste R1 where in the formulas (II), (III), (IV) and (V) the radicals R 1

, R2 , R 2

, R3 , R 3

, R4 , R 4

, R5 , R 5

, R6 , R 6

, R7 , R 7

, R8 , R 8

und A wie in Formel (I) definiert sind.and A are as defined in formula (I).

Die Umsetzung der Verbindungen der Formel (II) und (III) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z. B. Tetrahydrofuran (THF), Dioxan, Acetonitril, Dimethylformamid (DMF), Methanol und Ethanol, bei Temperaturen zwischen -10°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittel, vorzugsweise bei 20°C bis 60°C; falls Säureadditionssalze der Formel (III) verwendet werden, setzt man diese in der Regel mit Hilfe einer Base in situ frei. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1,8-Diazabicylco[5.4.0]undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei beispielsweise im Bereich von 0,1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (III) eingesetzt. Die Verbindung der Formel (II) kann im Verhältnis zur Verbindung der Formel (III) beispielsweise äquimolar oder mit bis zu 2 Moläquvälenten Überschuß eingesetzt werden. Grundsätzlich sind die entsprechenden Verfahren in der Literatur bekannt (vergleiche: Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol.3; Part 2B; ISBN 0-08-030703-5, S. 290).The compounds of the formulas (II) and (III) are preferably reacted base catalyzed in an inert organic solvent, such as. B. tetrahydrofuran (THF), dioxane, acetonitrile, dimethylformamide (DMF), methanol and ethanol Temperatures between -10 ° C and the boiling point of the solvent, preferably at 20 ° C to 60 ° C; if acid addition salts of the formula (III) are used, sets these are usually released in situ using a base. As bases or basic Catalysts are suitable alkali metal hydroxides, alkali metal hydrides, alkali metal carbonates, Alkaline alcoholates, alkaline earth hydroxides, alkaline earth hydrides, alkaline earth carbonates or organic bases such as triethylamine or 1,8-diazabicylco [5.4.0] undec-7-ene (DBU). The each base is, for example, in the range from 0.1 to 3 molar equivalents  based on the compound of formula (III) used. The compound of formula (II) can in relation to the compound of formula (III) for example equimolar or with up to 2 molar equivalents of excess can be used. Basically they are corresponding methods known in the literature (compare: Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A.R. Katritzky, C.W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol.3; Part 2B; ISBN 0-08-030703-5, p. 290).

Die Umsetzung der Verbindungen der Formel (IV) und (V) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z. B. THF, Dioxan, Acetonitril, DMF, Methanol und Ethanol, bei Temperaturen zwischen -10°C und dem Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches, vorzugsweise bei 20°C bis 160°C, insbesondere 30°C bis 80°C, wobei die Verbindung (V), falls als Säureadditionssalz eingesetzt, gegebenenfalls in situ mit einer Base freigesetzt wird. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1,8-Diazabicylco[5.4.0]undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei in der Regel im Bereich von 1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (IV) eingesetzt, die Verbindung der Formel (IV) kann beispielsweise äquimolar zur Verbindung der Formel (V) oder mit bis zu 2 Moläquvalenten Überschuß eingesetzt werden. Grundsätzlich sind die entsprechenden Verfahren aus der Literatur bekannt (vgl. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol.3; Part 2B; ISBN 0-08-030703-5, S. 482).The compounds of the formulas (IV) and (V) are preferably reacted base catalyzed in an inert organic solvent, such as. B. THF, dioxane, Acetonitrile, DMF, methanol and ethanol, at temperatures between -10 ° C and the Boiling point of the respective solvent or solvent mixture, preferably at 20 ° C to 160 ° C, in particular 30 ° C to 80 ° C, the Compound (V), if used as the acid addition salt, optionally in situ with a base is released. Suitable bases or basic catalysts are suitable Alkali hydroxides, alkali hydrides, alkali carbonates, alkali alcoholates, alkaline earth hydroxides, Alkaline earth hydrides, alkaline earth carbonates or organic bases such as triethylamine or 1,8-diazabicylco [5.4.0] undec-7-ene (DBU). The respective base is usually used in the range of 1 to 3 molar equivalents based on the compound of the formula (IV) used, the compound of formula (IV) can, for example, equimolar to Compound of the formula (V) or with up to 2 molar equivalents of excess become. In principle, the corresponding methods are known from the literature (see Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A.R. Katritzky, C.W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol.3; Part 2B; ISBN 0-08-030703-5, p. 482).

Die Edukte der Formeln (II), (III), (IV) und (V) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach oder analog literaturbekannten Verfahren hergestellt werden. Einige der Verbindungen der Formel (III) sind neu und ebenfalls Gegenstand der Erfindung. Die Verbindungen können beispielsweise auch nach einem der nachfolgend beschriebenen Verfahren hergestellt werden.The starting materials of the formulas (II), (III), (IV) and (V) are either commercially available or can be prepared by or analogously to processes known from the literature. Some of the compounds of formula (III) are new and also a subject of the invention. The connections can, for example, also according to one of the following described methods are produced.

Die Verbindung der Formel (IV), oder eine direkte Vorstufe davon, läßt sich beispielweise wie folgt herstellen:
The compound of formula (IV), or a direct precursor thereof, can be prepared, for example, as follows:

  • 1. Durch Reaktion einer Verbindung der Formel (II) mit einem Amidino-thioharnstoff-Derivat der Formel (VI),
    worin Z2 (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl-(C1-C4)-alkyl bedeutet und A wie in Formel (I) definiert sind, werden Verbindungen der Formel (IV) erhalten, in denen Z1 = - SZ2 bedeutet.    1. By reaction of a compound of the formula (II) with an amidino-thiourea derivative of the formula (VI),
    in which Z 2 is (C 1 -C 4 ) -alkyl or phenyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl and A are as defined in formula (I), compounds of the formula (IV) are obtained in which Z 1 = - SZ 2 means.
  • 2. Durch Umsetzung eines Amidins der Formel (VII) oder eines Säureadditionssalzes davon,
    H2N-CR1 = NH (VII)
    worin R1 wie in Formel (I) definiert ist, mit einem N-Cyanodithioiminocarbonat der Formel (VIII),
    NC-N = C(S-Z3)2 (VIII)
    worin Z3 (C1-C4)Alkyl oder Phenyl-(C1-C4)alkyl bedeutet, werden Verbindungen der Formel (IV) erhalten, worin Z1 = -S-Z3 bedeutet.    2. By reacting an amidine of the formula (VII) or an acid addition salt thereof,
    H 2 N-CR 1 = NH (VII)
    wherein R 1 is as defined in formula (I) with an N-cyanodithioiminocarbonate of the formula (VIII),
    NC-N = C (SZ 3 ) 2 (VIII)
    where Z 3 is (C 1 -C 4 ) alkyl or phenyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, compounds of the formula (IV) are obtained in which Z 1 = -SZ 3 .
  • 3. Durch Umsetzung eines Alkali-dicyanamids mit einem Carbonsäurederivat der genannten Formel (II) werden Verbindungen der Formel (IV) erhalten, worin Z1 = NH2 bedeutet.3. By reacting an alkali dicyanamide with a carboxylic acid derivative of the formula (II) mentioned, compounds of the formula (IV) are obtained in which Z 1 = NH 2 .
  • 4. Durch Umsetzung von Trichloracetonitril mit einem Nitril der Formel (IX),
    R1-CN (IX)
    worin R1 wie in Formel (I) definiert ist, werden zunächst Verbindungen der Formel (X),
    worin Z1 und Z4 jeweils CCl3 bedeuten, erhalten, welche durch nachfolgende Umsetzung mit Verbindungen der Formel H-A (A wie in Formel (I)), zu Verbindungen der Formel (IV), worin Z1 = CCl3 bedeutet, führen.    4. By reacting trichloroacetonitrile with a nitrile of the formula (IX),
    R 1 -CN (IX)
    wherein R 1 is as defined in formula (I), compounds of formula (X),
    in which Z 1 and Z 4 each denote CCl 3 , which, by subsequent reaction with compounds of the formula HA (A as in formula (I)), lead to compounds of the formula (IV) in which Z 1 = CCl 3 .

Die als Edukte benötigten substituierten Phenylalkylamine der Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise kann das entsprechende aromatische Keton direkt zum Amin reduktiv aminiert werden, etwa mittels einer Umsetzung mit Natriumcyanoborhydrid und Ammoniumacetat oder mit einem Gemisch von Ammoniumformiat und Ameisensäure mit nachfolgender Amid-Spaltung, oder das Keton wird in ein vorteilhaftes Derivat, etwa ein Oxim überführt, das anschließend zum Amin reduziert wird (vgl. JP 11035536; JP 11043470; J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1578; Synthesis 1980, 695).The substituted phenylalkylamines of the formula (V) required as starting materials are known and / or can be produced by methods known per se. For example, the corresponding aromatic ketone can be reducted directly to the amine be aminated, for example by means of a reaction with sodium cyanoborohydride and Ammonium acetate or with a mixture of ammonium formate and formic acid with subsequent amide cleavage, or the ketone is converted into an advantageous derivative, an oxime, for example, which is then reduced to the amine (cf. JP 11035536; JP 11043470; J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1578; Synthesis 1980, 695).

Die Umsetzung der Carbonsäurederivate der Formel (II) mit den Amidinothioharnstoff-Derivaten der Formel (VI) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, THF, Dioxan, Acetonitril, DMF, Methanol, Ethanol, bei Temperaturen von -10°C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittel, vorzugsweise bei 0°C bis 20°C. Die Umsetzung kann aber auch in Wasser oder in wässrigen Lösungsmitttelgemischen mit einem oder mehreren der obengenannten organischen Lösungsmitteln erfolgen. Falls (VI) als Säureadditionssalz eingesetzt wird, kann es gegebenenfalls in situ mit einer Base freigesetzt werden. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1,8-Diazabicylco[5.4.0]undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei z. B. im Bereich von 1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (VI) eingesetzt. Verbindungen der Formel (II) und (VI) können beispielsweise äquimolar oder mit bis zu 2 Moläquivalenten Überschuß an Verbindung der Formel (II) eingesetzt werden. Grundsätzlich sind die entsprechenden Verfahren literaturbekannt (vergl.: H. Eilingsfeld, H. Scheuermann, Chem. Ber.; 1967, 100, 1874), die entsprechenden Zwischenprodukte der Formel (IV) sind neu.The reaction of the carboxylic acid derivatives of the formula (II) with the Amidinothiourea derivatives of the formula (VI) are preferably base-catalyzed in an organic solvent, such as. B. acetone, THF, dioxane, acetonitrile, DMF, Methanol, ethanol, at temperatures from -10 ° C to the boiling point of the Solvent, preferably at 0 ° C to 20 ° C. The implementation can also in Water or in aqueous solvent mixtures with one or more of the above organic solvents. If (VI) as Acid addition salt is used, it can optionally in situ with a base to be released. Suitable bases or basic catalysts are suitable Alkali hydroxides, alkali hydrides, alkali carbonates, alkali alcoholates, alkaline earth hydroxides, Alkaline earth hydrides, alkaline earth carbonates or organic bases such as triethylamine or 1,8-diazabicylco [5.4.0] undec-7-ene (DBU). The respective base is z. B. in Range of 1 to 3 molar equivalents based on the compound of the formula (VI) used. Compounds of formula (II) and (VI) can, for example, be equimolar or used with up to 2 molar equivalents of excess compound of the formula (II)  become. The corresponding procedures are generally known from the literature (see: H. Eilingsfeld, H. Scheuermann, Chem. Ber .; 1967, 100, 1874), the corresponding Intermediates of formula (IV) are new.

Die Umsetzung der Amidine der Formel (VII) mit den N-Cyanodithioiminocarbonaten der Formel (VIII) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z. B. Acetonitril, DMF, Dimethylacetamid (DMA), N-Methylpyrrolidon (NMP), Methanol und Ethanol, bei Temperaturen von -10°C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bei 20°C bis 80°C. Falls (VII) als Säureadditionssalz eingesetzt wird, kann es gegebenenfalls in situ mit einer Base freigesetzt werden. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1,8-Diazabicylco[5.4.0]undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei z. B. in Bereich von 1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (VIII) eingesetzt, Verbindungen der Formel (Vll) und (VIII) können in der Regel äquimolar oder mit 2 Moläquivalenten Überschuß an Verbindung der Formel (II) eingesetzt werden. Grundsätzlich sind die entsprechenden Verfahren literaturbekannt (vergl.: T. A. Riley, W. J. Henney, N. K. Dalley, B. E. Wilson, R. K. Robins; J. Heterocyclic Chem.; 1986, 23 (6), 1706-1714), die entsprechenden Zwischenprodukte der Formel (IV) sind neu.The reaction of the amidines of the formula (VII) with the N-cyanodithioiminocarbonates of the formula (VIII) is preferably base-catalyzed in an inert organic Solvents such as B. acetonitrile, DMF, dimethylacetamide (DMA), N-methylpyrrolidone (NMP), methanol and ethanol, at temperatures from -10 ° C to the boiling point of the Solvent, preferably at 20 ° C to 80 ° C. If (VII) as acid addition salt is used, it can optionally be released in situ with a base. As Bases or basic catalysts are suitable alkali metal hydroxides, alkali metal hydrides, Alkali carbonates, alkali alcoholates, alkaline earth hydroxides, alkaline earth hydrides, Alkaline earth carbonates or organic bases such as triethylamine or 1,8-diazabicylco [5.4.0] undec-7-ene (DBU). The respective base is z. B. in Range of 1 to 3 molar equivalents based on the compound of formula (VIII) used, compounds of formula (VIII) and (VIII) can usually equimolar or with 2 molar equivalents of excess compound of formula (II) become. The corresponding procedures are generally known from the literature (see: T.A. Riley, W.J. Henney, N.K. Dalley, B.E. Wilson, R.K. Robins; J. Heterocyclic Chem .; 1986, 23 (6), 1706-1714), which are the corresponding intermediates of the formula (IV) New.

Die Herstellung von Zwischenprodukten der Formel (X) mit Z1 = Chlor kann durch Reaktion von Alkali-dicyanamid mit einem Carbonsäurederivat der Formel (II), wobei dann Fu bevorzugt die funktionelle Gruppe Carbonsäurechlorid oder Carbonsäureamid bedeutet, erfolgen. Die Umsetzung der Reaktionskomponenten erfolgt beispielsweise säurekatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel wie z. B. Toluol, Chlorbenzol, chlorierten Kohlenwasserstoffen bei Temperaturen zwischen -10°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bei 20°C bis 80°C, wobei die entstehenden Intermediate in situ mit einem geeigneten Chlorierungsreagenz wie beispielsweise Phosphoroxychlorid chloriert werden können. Geeignete Säuren sind z. B. Halogenwasserstoffsäuren, wie HCl, oder auch Lewis-Säuren, wie z. B. AlCl3 oder BF3 (vergl. US-A-5095113, DuPont). Intermediates of formula (X) with Z 1 = chlorine can be prepared by reacting alkali dicyanamide with a carboxylic acid derivative of formula (II), where Fu is preferably the functional group carboxylic acid chloride or carboxylic acid amide. The reaction components are, for example, acid-catalyzed in an inert organic solvent such as. B. toluene, chlorobenzene, chlorinated hydrocarbons at temperatures between -10 ° C and the boiling point of the solvent, preferably at 20 ° C to 80 ° C, the resulting intermediates can be chlorinated in situ with a suitable chlorination reagent such as phosphorus oxychloride. Suitable acids are e.g. B. hydrohalic acids, such as HCl, or Lewis acids, such as. B. AlCl 3 or BF 3 (see US-A-5095113, DuPont).

Die Herstellung von Zwischenprodukten der Formel (X) mit Z1, Z4 = Trihalogenmethyl kann durch Reaktion der entsprechenden Trihalogenessigsäurenitrile mit einem Carbonsäurenitril der Formel (IX) erfolgen. Die Umsetzung der Reaktionskomponenten erfolgt beispielsweise säurekatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel wie z. B. Toluol, Chlorbenzol, chlorierten Kohlenwasserstoffen bei Temperaturen zwischen -40°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bei -10°C bis 30°C. Geeignete Säuren sind z. B. Halogenwasserstoffsäuren wie HCl oder auch Lewis-Säuren wie z. B. AlCl3 oder BF3 (vgl. EP-A-130939, Ciba Geigy).Intermediates of the formula (X) with Z 1 , Z 4 = trihalomethyl can be prepared by reacting the corresponding trihaloacetic acid nitriles with a carboxylic acid nitrile of the formula (IX). The reaction components are, for example, acid-catalyzed in an inert organic solvent such as. B. toluene, chlorobenzene, chlorinated hydrocarbons at temperatures between -40 ° C and the boiling point of the solvent, preferably at -10 ° C to 30 ° C. Suitable acids are e.g. B. hydrohalic acids such as HCl or Lewis acids such. B. AlCl 3 or BF 3 (see. EP-A-130939, Ciba Geigy).

Zwischenprodukte der Formel (IV), worin Z1 = (C1-C4)Alkylmercapto oder unsubstituiertes Phenyl-(C1-C4)-alkylmercapto ist, können in einem inerten organischen Lösungsmittel wie z. B. Toluol, Chlorbenzol, chlorierten Kohlenwasserstoffen oder anderen bei Temperaturen zwischen -40°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittel, vorzugsweise bei 20°C bis 80°C, mit einem geeigneten Chlorierungsreagenz wie z. B. elementarem Chlor oder Phosporoxychlorid zu reaktionsfähigeren Chlortriazinen der Formel (IV), worin Z1 = Cl ist, überführt werden (vgl. J. K. Chakrabarti, D. E. Tupper; Tetrahedron 1975, 31 (16), 1879-1882).Intermediates of formula (IV), wherein Z 1 = (C 1 -C 4 ) alkylmercapto or unsubstituted phenyl- (C 1 -C 4 ) alkylmercapto, can in an inert organic solvent such as. B. toluene, chlorobenzene, chlorinated hydrocarbons or other at temperatures between -40 ° C and the boiling point of the solvent, preferably at 20 ° C to 80 ° C, with a suitable chlorination reagent such as. B. elemental chlorine or phosphorus oxychloride to more reactive chlorotriazines of formula (IV), wherein Z 1 = Cl, are transferred (see. JK Chakrabarti, DE Tupper; Tetrahedron 1975, 31 (16), 1879-1882).

Zwischenprodukte der Formel (IV), wobei Z1 = (C1-C4)Alkylmercapto oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl-(C1-C4)-alkylmercapto oder (C1-C4)Alkyl­ phenylthio ist, können in einem geeigneten Lösungsmittel wie z. B. chlorierten Kohlenwasserstoffen, Essigsäure, Wasser, Alkoholen, Aceton oder Mischungen hiervon bei Temperaturen zwischen 0°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise von 20°C bis 80°C, mit einem geeigneten Oxidationssreagenz wie z. B. m-Chlorperbenzoesäure, Wasserstoffperoxid, Kaliumperoxomonosulfat oxidiert werden (vergl.: T. A. Riley, W. J. Henney, N. K. Dalley, B. E. Wilson, R. K. Robins; J. Heterocyclic Chem.; 1986, 23 (6), 1706-1714).Intermediates of formula (IV) where Z 1 = (C 1 -C 4 ) alkylmercapto or unsubstituted or substituted phenyl- (C 1 -C 4 ) alkylmercapto or (C 1 -C 4 ) alkylphenylthio can be used in a suitable Solvents such as B. chlorinated hydrocarbons, acetic acid, water, alcohols, acetone or mixtures thereof at temperatures between 0 ° C and the boiling point of the solvent, preferably from 20 ° C to 80 ° C, with a suitable oxidizing agent such. B. m-chloroperbenzoic acid, hydrogen peroxide, potassium peroxomonosulfate are oxidized (see: TA Riley, WJ Henney, NK Dalley, BE Wilson, RK Robins; J. Heterocyclic Chem .; 1986, 23 (6), 1706-1714).

Zur Herstellung der Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel (I) kommen folgende Säuren in Frage: Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure, weiterhin Phosphorsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, mono- oder bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren wie Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Citronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure oder Milchsäure, sowie Sulfonsäuren wie p-Toluolsulfonsäure oder 1,5-Naphtalindisulfonsäure. Die Säureadditionsverbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach den üblichen Salzbildungsmethoden, z. B. durch Lösen einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten organischen Lösungsmittel wie z. B. Methanol, Aceton, Methylenchlorid oder Benzin und Hinzufügen der Säure bei Temperaturen von 0 bis 100°C erhalten werden und in bekannter Weise, z. B. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenfalls durch Waschen mit einem inerten organischen Lösemittel gereinigt werden.To prepare the acid addition salts of the compounds of formula (I) the following acids in question: hydrohalic acids such as hydrochloric acid or Hydrobromic acid, also phosphoric acid, nitric acid, sulfuric acid, mono- or bifunctional carboxylic acids and hydroxycarboxylic acids such as acetic acid, Maleic acid, succinic acid, fumaric acid, tartaric acid, citric acid, salicylic acid,  Sorbic acid or lactic acid, and sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid or 1,5-naphthalene disulfonic acid. The acid addition compounds of formula (I) can in simply by the usual salt formation methods, e.g. B. by loosening one Compound of formula (I) in a suitable organic solvent such as. B. Methanol, acetone, methylene chloride or gasoline and adding the acid Temperatures of 0 to 100 ° C are obtained and in a known manner, for. B. by Filter off, isolated and optionally by washing with an inert organic Solvents are cleaned.

Die Basenadditionssalze der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in inerten polaren Lösungsmitteln wie z. B. Wasser, Methanol oder Aceton bei Temperaturen von 0 bis 100°C hergestellt. Geeignete Basen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Salze sind beispielsweise Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat, Alkali- und Erdalkalihydroxide, z. B. NaOH oder KOH, Alkali- und Erdalkalihydride, z. B. NaH, Alkali- und Erdalalkoholate, z. B. Natriummethanolat, Kalium-tert.Butylat, oder Ammoniak oder Ethanolamin.The base addition salts of the compounds of formula (I) are preferably in inert polar solvents such as B. water, methanol or acetone Temperatures from 0 to 100 ° C produced. Suitable bases for the preparation of the Salts according to the invention are, for example, alkali carbonates, such as potassium carbonate, Alkali and alkaline earth hydroxides, e.g. B. NaOH or KOH, alkali and alkaline earth hydrides, e.g. B. NaH, alkali and alkaline alcoholates, e.g. B. sodium methoxide, potassium tert-butylate, or Ammonia or ethanolamine.

Mit den in den vorstehenden Verfahrensvarianten bezeichneten "inerten Lösungsmitteln" sind jeweils Lösungsmittel gemeint, die unter den jeweiligen Reaktionsbedingungen inert sind, jedoch nicht unter beliebigen Reaktionsbedingungen inert sein müssen.With the "inert" designated in the above process variants Solvents "are solvents that are meant under the respective Reaction conditions are inert, but not under any reaction conditions must be inert.

Eine Kollektion aus Verbindungen (I), die nach den obengenannten Verfahren synthetisiert werden können, können zusätzlich in parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es möglich, sowohl die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch S. H. DeWitt in "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis", Band 1, Verlag Escom, 1997, Seite 69 bis 77 beschrieben wird.A collection of compounds (I) made according to the above procedures can be synthesized, can also be produced in a parallel manner be, this in manual, partially automated or complete automated way. It is possible to use both Carrying out the reaction, processing or cleaning the products or Automate intermediate stages. Overall, this is a procedure understood, as described, for example, by S. H. DeWitt in "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis ", Volume 1, Verlag Escom, 1997, pages 69 to 77 is described.

Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden wie sie beispielsweise von den Firmen Stern Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England oder H + P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleißheim, Deutschland angeboten werden. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen (I) oder von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA. Die aufgeführten Apparaturen ermöglichen eine modulare Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise von Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden.A number of commercially available devices such as those used by  Stern Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England or H + P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleissheim, Germany are offered. For the parallelized purification of connections (I) or of intermediate products obtained during production are among others Chromatography apparatuses are available, for example from ISCO, Inc. 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA. The equipment listed enable a modular approach in which the individual work steps are automated, but manual operations between the work steps must be carried out. This can be done through the use of partial or bypassing fully integrated automation systems where the automation modules, for example, are operated by robots. Such Automation systems can be found, for example, by Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA.

Neben den beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen (I) vollständig oder partiell durch Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende Vorgehensweise angepaßten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z. B.: Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998.In addition to the methods described, the preparation of compounds (I) methods supported fully or partially by solid phases. To this Purpose are individual intermediate stages or all intermediate stages of the synthesis or a synthesis adapted to the corresponding procedure Synthetic resin bound. Solid phase supported synthesis methods are in the Technical literature adequately described, e.g. B .: Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index ", published by Academic Press, 1998.

Die Verwendung von Festphasen unterstützten Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Zum Beispiel kann die "Teebeutelmethode" (Houghten, US 4,631,211; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci., 1985, 82, 5131-5135) mit Produkten der Firma IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA teilweise automatisiert werden. Die Automatisierung von Festphasen unterstützter Parallelsynthese gelingt beispielsweise durch Apparaturen der Firmen Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA oder MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Deutschland.The use of solid-phase-assisted synthetic methods allows a number of literature-known protocols, which in turn are manual or automated can be executed. For example, the "teabag method" (Houghten, US 4,631,211; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci., 1985, 82, 5131-5135) with Products from IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA to be partially automated. Automation of solid phases Supported parallel synthesis is achieved, for example, through equipment from the companies Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA or MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germany.

Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen (I) in Form von Substanzkollektionen oder -bibliotheken. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch Bibliotheken der Verbindungen (I), die mindestens zwei Verbindungen (I) enthalten und deren Vorprodukten.The preparation according to the processes described here gives compounds (I) in Form of substance collections or libraries. Subject of the present  The invention therefore also relates to libraries of the compounds (I) which have at least two Contain compounds (I) and their precursors.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, im folgenden zusammen als (erfindungsgemäße) Verbindungen der Formel (I) bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden.The compounds of formula (I) according to the invention and their salts, in the following together referred to as (invention) compounds of formula (I) excellent herbicidal activity against a broad spectrum economically important mono- and dicotyledonous harmful plants. Even difficult to fight perennial weeds made from rhizomes, rhizomes or others Expelling permanent organs are well captured by the active ingredients. It is regardless of whether the substances are pre-seeding, pre-emergence or post-emergence be applied.

Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne daß durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll. Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z. B. Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria sowie Cyperusarten aus der annuellen Gruppe und auf seiten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfaßt.Some representatives of the monocotyledonous and dicotyledonous weed flora are examples mentioned, which can be controlled by the compounds according to the invention, without being limited to certain species by the naming. On the side of the monocot weed species, e.g. B. Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria as well as Cyperus species from the annual Group and on the part of the perennial species Agropyron, Cynodon, Imperata as well as sorghum and perennial cyperus species.

Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z. B. Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, lpomoea, Matricaria, Abutilon und Sida auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den perennierenden Unkräutern.In dicotyledon weed species, the spectrum of activity extends to species such as: B. Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, lpomoea, Matricaria, Abutilon and Sida on the annual side as well as Convolvulus, Cirsium, Rumex and Artemisia in perennial weeds.

Unter den spezifischen Kulturbedingungen im Reis vorkommende Unkräuter wie z. B. Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus und Cyperus werden von den erfindungsgemäßen Wirkstoffen ebenfalls hervorragend bekämpft.Weeds occurring in the rice under the specific crop conditions, such as. B. Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus and Cyperus are from the Active ingredients according to the invention also fought excellently.

Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab. Are the compounds of the invention before germination on the earth's surface applied, either the emergence of the weed seedlings is completely prevented or the weeds grow up to the cotyledon stage, but then pose it Growth and eventually die after three to four weeks completely off.  

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.When applying the active ingredients to the green parts of the plant in a post-emergence process there is also a drastic growth stop very quickly after the treatment and the weed plants remain in the existing at the time of application Stages of growth stand or die completely after a certain time, so that this way weed competition harmful to crops very early and is permanently eliminated.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen wie z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrübe, Baumwolle und Soja nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen.Although the compounds of the invention are excellent herbicidal Cultivated plants have activity against mono- and dicotyledon weeds economically important cultures such as B. wheat, barley, rye, rice, corn, Sugar beet, cotton and soy are only slightly or not at all damaged. The For these reasons, the present compounds are very suitable for selective Control of unwanted plant growth in agricultural Crops.

Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Substanzen hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z. B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.In addition, the substances according to the invention have excellent properties growth regulatory properties in crops. You grab regulate in the plant's own metabolism and can thus be targeted Influencing plant ingredients and to facilitate harvesting such. B. by Triggering desiccation and stunted growth can be used. Furthermore they are also suitable for the general control and inhibition of undesired vegetative growth without killing the plants. An inhibition of the Vegetative growth plays a major role in many mono- and dicotyledon crops Role, as this can reduce or completely prevent storage.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.Because of their herbicidal and plant growth regulatory properties the active ingredients can also be used to control harmful plants in crops of known or still to be developed genetically modified plants become. The transgenic plants are usually characterized by special ones advantageous properties, for example by resistance to resistance to certain pesticides, especially certain herbicides Plant diseases or pathogens such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses. Other special Properties relate to e.g. B. the crop in terms of quantity, quality,  Shelf life, composition and special ingredients. So are transgenic Plants with increased starch content or changed starch quality or such known with a different fatty acid composition of the crop.

Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.Preference is given to using the compounds of the formula (I) according to the invention or their salts in economically important transgenic cultures of crops and Ornamental plants, e.g. B. of cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice, Cassava and corn or crops of sugar beet, cotton, soybeans, rapeseed, Potato, tomato, pea and other vegetables.

Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel (I) als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.Preferably, the compounds of formula (I) as herbicides in Crop crops are used which are against the phytotoxic Effects of herbicides are resistant or have been made genetically resistant are.

Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A- 0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen
Conventional ways of producing new plants which have modified properties in comparison to previously occurring plants are, for example, classic breeding methods and the generation of mutants. Alternatively, new plants with modified properties can be produced using genetic engineering methods (see, for example, EP-A-0221044, EP-A-0131624). For example, several cases have been described

  • - gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),- genetic engineering of crops for the purpose of modifying the starch synthesized in the plants (e.g. WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),
  • - transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate (WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind,- Transgenic crop plants which are active against certain herbicides of the type Glufosinate (see e.g. EP-A-0242236, EP-A-242246) or glyphosate (WO 92/00377) or the sulfonylureas (EP-A-0257993, US-A-5013659) are resistant,
  • - transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0193259).- Transgenic crops, for example cotton, with the ability Bacillus thuringiensis toxins (Bt toxins) which the Making plants resistant to certain pests (EP-A-0142924, EP-A-0193259).
  • - transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).- Transgenic crop plants with a modified fatty acid composition (WO 91/13972).

Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt; siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).Numerous molecular biological techniques that new transgenic plants use modified properties can be produced are known in principle; please refer e.g. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; or Winnacker "genes and Clones ", VCH Weinheim 2nd edition 1996 or Christou," Trends in Plant Science "1 (1996) 423-431).

Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe der obengenannten Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.For such genetic engineering manipulations, nucleic acid molecules in Plasmids are introduced that have a mutagenesis or a sequence change allow by recombination of DNA sequences. With the help of the above Standard procedures can e.g. B. base changes made, partial sequences removed or natural or synthetic sequences added. For the Connection of the DNA fragments to one another can be made to the fragments adapters or linker.

Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.The production of plant cells with a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression of at least one corresponding antisense-RNA, a sense-RNA to achieve a Cosuppression effect or the expression of at least one accordingly constructed ribozyme that specifically transcripts the above gene product splits.

Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.On the one hand, DNA molecules can be used that cover the entire coding sequence of a gene product including any that are present flanking sequences include, as well as DNA molecules that are only parts of the encoding sequence, these parts must be long enough to be in to cause the cells an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences that have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but are not completely identical.

Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-­ 3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).In the expression of nucleic acid molecules in plants, the synthesized Protein can be located in any compartment of the plant cell. Around but to reach the localization in a certain compartment can e.g. B. the coding region can be linked to DNA sequences that localize in  guarantee a certain compartment. Such sequences are Known to those skilled in the art (see for example Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85: 846-850 (1988); Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).

Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d. h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.The transgenic plant cells can be whole according to known techniques Plants are regenerated. In principle, the transgenic plants can be Trade plants of any plant species, d. H. both monocot and dicotyledonous plants.

So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.In this way, transgenic plants can be obtained that have changed properties Overexpression, suppression or inhibition of homologous (= natural) genes or Gene sequences or expression of heterologous (= foreign) genes or gene sequences exhibit.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, Imidazolinone, Glufosinate-ammonium oder Glyphosate­ isopropylammonium oder analoger Wirkstoffe resistent sind.The compounds (I) according to the invention can preferably be transgenic Cultures are used which against herbicides from the group of Sulfonylureas, imidazolinones, glufosinate ammonium or glyphosate Isopropylammonium or similar active substances are resistant.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.When using the active compounds according to the invention in transgenic cultures in addition to the effects observed in other cultures Harmful plants often have effects on the application in the respective transgenic culture are specific, for example a modified or special expanded weed spectrum that can be controlled has changed Application rates that can be used for the application, preferably good combinability with the herbicides against which the transgenic culture is resistant, as well as influencing the growth and yield of the transgenic Crops.

Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen. The invention therefore also relates to the use of the invention Compounds (I) as herbicides for controlling harmful plants in transgenic Crops.  

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der Formel (I) enthalten.The compounds according to the invention can be in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or Granules can be used in the usual preparations. Subject of Invention are therefore also herbicidal and plant growth regulating agents Contain compounds of formula (I).

Die Verbindungen der Formel (I) können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage:
Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser und Wasser-in- Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.The compounds of formula (I) can be formulated in different ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are specified. Examples of possible formulations are:
Wettable powder (WP), water-soluble powder (SP), water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW) such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions, suspension concentrates (SC), dispersions Oil- or water-based, oil-miscible solutions, capsule suspensions (CS), dusts (DP), mordants, granules for spreading and soil application, granules (GR) in the form of micro, spray, elevator and adsorption granules, water-dispersible granules (WG ), water-soluble granules (SG), ULV formulations, microcapsules and waxes.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade von Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N. Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.These individual types of formulation are known in principle and will described for example in: Winnacker Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th ed. 1986, Wade von Valkenburg, "Pesticide Formulations ", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens," Spray Drying "Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986. The necessary formulation aids such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are also known and are, for example described in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry "; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y .; C. Marsden," Solvents Guide "; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J .; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Interface Active Ethylene Oxide Adducts ", Scientific Publishing Company, Stuttgart 1976; Winnacker Küchler, "Chemical technology", volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th ed. 1986.  

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.Based on these formulations, combinations with others can also be made pesticidal substances, such as. B. insecticides, acaricides, herbicides, fungicides, as well as with safeners, fertilizers and / or growth regulators, e.g. B. in Form of a finished formulation or as a tank mix.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z. B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.Spray powders are preparations which are uniformly dispersible in water Active substance in addition to a diluent or an inert substance, also ionic and / or surfactants non-ionic type (wetting agent, dispersing agent), e.g. B. polyoxyethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, polyoxethylated fatty amines, Fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates, sodium lignosulfonic acid, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalene-sulfonic acid sodium or oleoylmethyltauric acid sodium contain. The herbicidal active ingredients are used to produce the wettable powders for example in conventional equipment such as hammer mills, fan mills and Air jet mills finely ground and simultaneously or subsequently with the Formulation aids mixed.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z. B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z. B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in one organic solvents e.g. B. butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or also higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more ionic surfactants and / or non-ionic type (emulsifiers). Can be used as emulsifiers for example: alkylarylsulfonic acid calcium salts such as Ca-dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as Fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, Propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters such as e.g. B. sorbitan fatty acid esters or polyoxethylene sorbitan esters such. B. Polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde. Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid Fabrics, e.g. B. talc, natural clays, such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or Diatomaceous earth.  

Suspensionskonzentrate können auf Wasser oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.Suspension concentrates can be water or oil based. You can for example by wet grinding using commercially available pearl mills and optionally addition of surfactants, such as. B. above with the others Formulation types already listed can be produced.

Emulsionen, z. B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischem unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.Emulsions e.g. B. oil-in-water emulsions (EW) can be used, for example Stirrers, colloid mills and / or static mixers using aqueous organic solvents and, optionally, surfactants, such as those e.g. B. are already listed above for the other types of formulation.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.Granules can either be sprayed onto the adsorbable, granulated inert material or by applying Active ingredient concentrates by means of adhesives, e.g. B. polyvinyl alcohol, polyacrylic acid Sodium or mineral oils on the surface of carriers such as sand, Kaolinite or granulated inert material. Suitable active ingredients in the usual for the production of fertilizer granules - if desired in Mix with fertilizers - be granulated.

Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt. Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z. B. Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.Water-dispersible granules are generally made using the customary methods such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, mixing with High speed mixers and extrusion made without solid inert material. For the production of plate, fluidized bed, extruder and spray granules see e.g. B. Procedure in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook ", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, pp. 8-57.

Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z. B. G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J. D. Freyer, S. A. Evans, "Weed Control Handbook", Sth Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.For more details on the formulation of crop protection products see e.g. B. G. C. Klingman, "Weed Control as a Science," John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Pages 81-96 and J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", Sth Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103.

Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%, Wirkstoff der Formel (I). The agrochemical preparations generally contain 0.1 to 99% by weight, in particular 0.1 to 95 wt .-%, active ingredient of formula (I).  

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.In wettable powders, the active ingredient concentration is e.g. B. about 10 to 90 wt .-% of The remainder to 100 wt .-% consists of conventional formulation components. At emulsifiable concentrates, the active ingredient concentration can be about 1 to 90, preferably 5 to 80 wt .-%. Dusty formulations contain 1 up to 30% by weight of active ingredient, preferably mostly 5 to 20% by weight of active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50% by weight Active ingredient. In the case of water-dispersible granules, the active ingredient content depends in part depends on whether the active compound is liquid or solid and which Granulation aids, fillers, etc. can be used. With those in water dispersible granules, the active ingredient content is, for example, between 1 and 95% by weight, preferably between 10 and 80% by weight.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.In addition, the active ingredient formulations mentioned may each contain usual adhesive, wetting, dispersing, emulsifying, penetration, preservation, Antifreeze and solvents, fillers, carriers and dyes, defoamers, Evaporation inhibitors and agents that affect pH and viscosity.

Die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze können als solche oder in Form ihrer Zubereitungen (Formulierungen) mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemittefn und/oder Wachstumsregulatoren kombiniert eingesetzt werden, z. B. als Fertigformulierung oder als Tankmischungen.The compounds of formula (I) or their salts can be used as such or in form their preparations (formulations) with other pesticidally active substances, such as e.g. B. insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, fungicides, safeners, Fertilizers and / or growth regulators can be used in combination, e.g. B. as Ready formulation or as a tank mix.

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe einsetzbar, wie sie in z. B. aus Weed Research 26, 441-445 (1986), oder "The Pesticide Manual", 10th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1994 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Als bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren, die mit den Verbindungen der Formel (I) kombiniert werden können, kommen beispielsweise folgende Wirkstoffe in Frage; die Verbindungen sind nachstehend entweder mit dem "common name" (meist gemäß englischer Schreibweise) nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen, ggf. zusammen mit einer üblichen Codenummer bezeichnet:
acetochlor; acifluorfen(-sodium); aclonifen; AKH 7088, d. h. [[[1-[5-[2-Chloro-4- (trifluoromethyl)-phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-essigsäure und -essigsäuremethylester; alachlor; alloxydim(-sodium); ametryn; amidochlor, amidosulfuron; amitrol; AMS, d. h. Ammoniumsulfamat; anilofos; asulam; atrazin; azafenidin, azimsulfurone (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, d. h. 5-Fluor 2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on; beflubutamid, benazolin(-ethyl); benfturalin; benfuresate; bensulfuron(-methyl); bensulide; bentazone; benzobicyclon, benzofenap; benzofluor; benzoylprop(-ethyl); benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bispyribac(- sodium), bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butafenacil, butamifos; butenachlor; buthidazole; butralin; butroxydim, butylate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; carfentrazone(-ethyl) (ICI- A0051); caloxydim, CDAA, d. h. 2-Chlor-N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, d. h. Diethyldithiocarbaminsäure-2-chlorallylester; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl, chlormesulon (ICI-A0051); chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorfiurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron(-ethyl); chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; chlortoluron, cinmethylin; cinosulfuron; clethodim; cinidon(-methyl), clefoxydim, clodinafop und dessen Esterderivate (z. B. clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; clopyrasulfuron(-methyl), cloransulam(-methyl), cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop und dessen Esterderivate (z. B. Butylester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-D, 2,4-DB; 2,4-DB, dalapon; desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlorprop; diclofop und dessen Ester wie diclofop-methyl; diclosulam, diethatyl(-ethyl); difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; diflufenzopyr, dimefuron; dimepiperate, dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethazone, dimexyflam, dimethipin; dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, d. h. 5-Cyano-1-(1,1-dimethylethyl)-N-methyl-1H-pyrazole-4- carboxamid; endothal; epoprodan, EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; ethoxysulfuron, etobenzanid (HW 52); F5231, d. h. N-[2-Chlor-4 fluor-5-[4-(3 fluorpropyl)-4,5-dihydro-5- oxo-1H-tetrazol-1-yl]-phenyl]-ethansulfonamid; ethoxyfen und dessen Ester (z. B. Ethylester, HN-252); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop und fenoxaprop-P sowie deren Ester, z. B. fenoxaprop-P-ethyl und fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fentrazamide, fenuron; flamprop(-methyl oder -isopropyl oder -isopropyl-L); flazasulfuron; floazulate, florasulam, fluazifop und fluazifop-P und deren Ester, z. B. fluazifop-butyl und fluazifop- P-butyl; flucarbazone(-sodium), fluchloralin; flumetsulam; flumeturon; fiumiclorac(- pentyl), flumioxazin (S-482); flumipropyn; fluometuron, fluorochloridone, fluorodifen; fluoroglycofen(-ethyl); flupoxam (KNW-739); flupropacil (UBIC-4243); flupyrsulfuron(- methyl oder -sodium), flurenol(-butyl), fluridone; flurochloridone; fluroxypyr(-meptyl); flurprimidol, flurtamone; fluthiacet(-methyl), fluthiamide, fomesafen; fosamine; furyloxyfen; glufosinate(-ammonium); glyphosate(-isopropylammonium); halosafen; halosulfuron(-methyl) und dessen Ester (z. B. Methylester, NC-319); haloxyfop und dessen Ester; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) und dessen Ester; hexazinone; imazamethabenz(-methyl); imazapyr; imazaquin und Salze wie das Ammoniumsalz; imazamethapyr, imazamox, imazapic, imazethamethapyr; imazethapyr; imazosulfuron; indanofan, ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxachlortole, isoxaflutole, isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidid; mesotrione, metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metabenzuron, methobenzuron; metobromuron; (alpha-)metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT 128, d. h. 6-Chlor-N-(3- chlor 2-propenyl)-5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamin; MT 5950, d. h. N-[3-Chlor-4-(1 - methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, d. h. 4-(2,4-dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargy) (RP-020630); oxadiazon; oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pelargonic acid, pendimethalin; pentoxazone, perfluidone; phenisopham; phenmedipham; picloram; picolinafen, piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron(-methyl); procarbazone-(sodium), procyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine(-ethyl); prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquixafop und dessen Ester; propazine; propham; propisochlor; propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyraflufen(-ethyl), pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuron(-ethyl); pyrazoxyfen; pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate; pyrimidobac(-methyl), pyrithiobac(-sodium) (KIH-2031); pyroxofop und dessen Ester (z. B. Propargylester); quinclorac; quinmerac; quinoclamine, quinofop und dessen Esterderivate, quizalofop und quizalofop-P und deren Esterderivate z. B. quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl und -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, d. h. 2-[4-Chlor-2-fluor-5-(2- propynyloxy)-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol; sechumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, d. h. 2-[[7-[2-Chlor-4-(trifluor methyl)-phenoxy]-2- naphthalenyl]-oxy]-propansäure und -methylester; sulcotrione, suffentrazon (FMC- 97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron(-methyl); sulfosate (ICI-A0224); sulfosulfuron, TCA; tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; tepraloxydim, terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, d. h. N,N-Diethyl-3-[(2-ethyl-6-methylphenyl)-sulfonyl]-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid; thenylchlor (NSK-850); thiafluamide, thiazafluron; thiazopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thifensulfuron(-methyl); thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triaziflam, triazofenamide; tribenuron(-methyl); triclopyr; tridiphane; trietazine; trifluralin; triflusulfuron und Ester (z. B. Methylester, DPX-66037); trimeturon; tritosulfuron, tsitodef; vemolate; WL 110547, d. h. 5-Phenoxy-1-[3-(trifluormethyl)- phenyl]-1 H-tetrazol; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH- 9201; ET-751; KIH-6127 und KIH-2023.As a combination partner for the active substances according to the invention in mixture formulations or in the tank mix, known active substances can be used, for example, as described in e.g. B. from Weed Research 26, 441-445 (1986), or "The Pesticide Manual", 10th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1994 and the literature cited therein. Known herbicides or plant growth regulators which can be combined with the compounds of the formula (I) are, for example, the following active compounds; the compounds are referred to below either with the "common name" (usually according to the English spelling) according to the International Organization for Standardization (ISO) or with the chemical name, possibly together with a usual code number:
acetochlor; acifluorfen (-sodium); aclonifen; AKH 7088, ie [[[1- [5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrophenyl] -2-methoxyethylidene] amino] oxy] acetic acid and methyl acetate; alachlor; alloxydim (-sodium); ametryn; amidochlor, amidosulfuron; amitrole; AMS, ie ammonium sulfamate; anilofos; asulam; atrazine; azafenidin, azimsulfurone (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, ie 5-fluoro 2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one; beflubutamide, benazolin (-ethyl); benfturalin; benfuresate; bensulfuron (-methyl); bensulide; bentazone; benzobicyclone, benzofenap; benzofluor; benzoylprop (ethyl); benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bispyribac (- sodium), bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butafenacil, butamifos; butenachlor; buthidazole; butralin; butroxydim, butylates; cafenstrole (CH-900); carbetamide; carfentrazone (-ethyl) (ICI-A0051); caloxydim, CDAA, ie 2-chloro-N, N-di-2-propenylacetamide; CDEC, ie 2-chloroallyl ester of diethyldithiocarbamic acid; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl, chloromesulone (ICI-A0051); chlorbromuron; chlorobufam; chlorfenac; chlorofiurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron (ethyl); chloronitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlororthal dimethyl; chlorothiamide; chlortoluron, cinmethylin; cinosulfuron; clethodim; cinidon (-methyl), clefoxydim, clodinafop and its ester derivatives (e.g. clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; clopyrasulfuron (-methyl), cloransulam (-methyl), cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop and its ester derivatives (e.g. butyl ester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-D, 2,4-DB; 2,4-DB, dalapon; desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlorprop; diclofop and its esters such as diclofop-methyl; diclosulam, diethatyl (ethyl); difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; diflufenzopyr, dimefuron; dimepiperate, dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethazone, dimexyflam, dimethipin; dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamide; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, ie 5-cyano-1- (1,1-dimethylethyl) -N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide; endothal; epoprodan, EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; ethoxysulfuron, etobenzanid (HW 52); F5231, ie N- [2-chloro-4 fluoro-5- [4- (3 fluoropropyl) -4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl] phenyl] ethanesulfonamide; ethoxyfen and its esters (e.g. ethyl ester, HN-252); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop and fenoxaprop-P and their esters, e.g. B. fenoxaprop-P-ethyl and fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fentrazamide, fenuron; flamprop (-methyl or -isopropyl or -isopropyl-L); flazasulfuron; floazulate, florasulam, fluazifop and fluazifop-P and their esters, e.g. B. fluazifop-butyl and fluazifop-P-butyl; flucarbazone (sodium), fluchloralin; flumetsulam; flumeturon; fiumiclorac (- pentyl), flumioxazin (S-482); flumipropyn; fluometuron, fluorochloridone, fluorodifen; fluoroglycofen (-ethyl); flupoxam (KNW-739); flupropacil (UBIC-4243); flupyrsulfuron (methyl or sodium), flurenol (butyl), fluridone; flurochloridone; fluroxypyr (-meptyl); flurprimidol, flurtamone; fluthiacet (methyl), fluthiamide, fomesafen; fosamine; furyloxyfen; glufosinate (ammonium); glyphosate (-isopropylammonium); halosafen; halosulfuron (-methyl) and its esters (e.g. methyl ester, NC-319); haloxyfop and its esters; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) and its esters; hexazinone; imazamethabenz (-methyl); imazapyr; imazaquin and salts such as the ammonium salt; imazamethapyr, imazamox, imazapic, imazethamethapyr; imazethapyr; imazosulfuron; indanofan, ioxynil; isocarbamide; isopropaline; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxachlortole, isoxaflutole, isoxapyrifop; carbutilates; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidide; mesotrione, metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metabenzuron, methobenzuron; metobromuron; (alpha-) metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogen sulfates; monolinuron; monuron; MT 128, ie 6-chloro-N- (3-chloro-2-propenyl) -5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamine; MT 5950, ie N- [3-chloro-4- (1-methylethyl) phenyl] -2-methylpentanamide; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, ie 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1-methyl-5-benzyloxypyrazole; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitraline; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargy) (RP-020630); oxadiazon; oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pelargonic acid, pendimethalin; pentoxazone, perfluidone; phenisopham; phenmedipham; picloram; picolinafen, piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron (-methyl); procarbazone- (sodium), procyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine (-ethyl); prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquixafop and its esters; propazine; propham; propisochlor; propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyraflufen (-ethyl), pyrazolinate; pyrazone; pyrazosulfuron (-ethyl); pyrazoxyfen; pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate; pyrimidobac (-methyl), pyrithiobac (-sodium) (KIH-2031); pyroxofop and its esters (e.g. propargyl esters); quinclorac; quinmerac; quinoclamine, quinofop and its ester derivatives, quizalofop and quizalofop-P and their ester derivatives z. B. quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl and ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, ie 2- [4-chloro-2-fluoro-5- (2-propynyloxy) phenyl] -4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole; sixumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, ie 2 - [[7- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-naphthalenyl] oxy] propanoic acid and methyl ester; sulcotrione, suffentrazone (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron (-methyl); sulfosate (ICI-A0224); sulfosulfuron, TCA; tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; tepraloxydim, terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, ie N, N-diethyl-3 - [(2-ethyl-6-methylphenyl) sulfonyl] -1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide; thenylchlor (NSK-850); thiafluamide, thiazafluron; thiazopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thifensulfuron (-methyl); thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triaziflam, triazofenamide; tribenuron (-methyl); triclopyr; tridiphane; trietazine; trifluralin; triflusulfuron and esters (e.g. methyl ester, DPX-66037); trimeturon; tritosulfuron, tsitodef; vemolate; WL 110547, ie 5-phenoxy-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1 H-tetrazole; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127 and KIH-2023.

Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen erfindungsgemäßer Verbindungen (I) von besonderem Interesse, welche die Verbindungen (I) bzw. deren Kombinationen mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und Safenern enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z. B. in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide. Folgende Gruppen von Verbindungen kommen beispielsweise als Safener für die Verbindungen (I) und deren Kombinationen mit weiteren Pestiziden in Frage:
The selective control of harmful plants in crops of useful and ornamental plants is of particular interest. Although the compounds (I) according to the invention already have very good to sufficient selectivity in many crops, phytotoxicity can occur on the crop plants in principle in some crops and especially in the case of mixtures with other herbicides which are less selective. In this regard, combinations of compounds (I) according to the invention which contain the compounds (I) or their combinations with other herbicides or pesticides and safeners are of particular interest. The safeners, which are used in an antidotically effective content, reduce the phytotoxic side effects of the herbicides / pesticides used, eg. B. in economically important crops such as cereals (wheat, barley, rye, corn, rice, millet), sugar beet, sugar cane, rapeseed, cotton and soybeans, preferably cereals. The following groups of compounds are suitable, for example, as safeners for the compounds (I) and their combinations with other pesticides:

  • a) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure, vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3- carbonsäureethylester (S1-1) ("Mefenpyr-diethyl", PM, S. 781-782), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO 91/07874 beschrieben sind,a) compounds of the dichlorophenylpyrazoline-3-carboxylic acid type, preferably compounds such as 1- (2,4-dichlorophenyl) -5- (ethoxycarbonyl) -5-methyl-2-pyrazolin-3- carboxylic acid ethyl ester (S1-1) ("Mefenpyr-diethyl", PM, pp. 781-782), and related compounds as described in WO 91/07874,
  • b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure, vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1-2), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1-3), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(1,1-dimethylethyl)pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1-4), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1-5) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333 131 und EP-A-269 806 beschrieben sind.b) derivatives of dichlorophenylpyrazole carboxylic acid, preferably compounds such as 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-methyl-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-2), 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-isopropyl-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-3), 1- (2,4-dichlorophenyl) -5- (1,1-dimethylethyl) pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-4), 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-5) and related compounds as described in EP-A-333 131 and EP-A-269 806 are described.
  • c) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren, vorzugsweise Verbindungen wie Fenchlorazol(-ethylester), d. h. 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(1H)-1,2,4-triazol-3- carbonsäureethylester (S1-6), und verwandte Verbindungen EP-A-174 562 und EP-A-346 620);c) compounds of the triazole carboxylic acid type, preferably compounds such as fenchlorazole (ethyl ester), d. H. 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-trichloromethyl- (1H) -1,2,4-triazole-3- carboxylic acid ethyl ester (S1-6), and related compounds EP-A-174 562 and EP-A-346 620);
  • d) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure, oder der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure vorzugsweise Verbindungen wie 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1-7) oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1-8) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO 91/08202 beschrieben sind, bzw. der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-carbonsäureethylester (S1-9) ("Isoxadifen-ethyl") oder -n-propylester (S1-10) oder der 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäureethylester (S1-11), wie sie in der deutschen Patentanmeldung (WO-A-95/07897) beschrieben sind.d) Compounds of the 5-benzyl or 5-phenyl-2-isoxazoline-3- type carboxylic acid, or the 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid preferably Compounds such as 5- (2,4-dichlorobenzyl) -2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-7) or 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-8) and related compounds as described in WO 91/08202, or the 5,5-Diphenyl-2-isoxazoline-carboxylic acid ethyl ester (S1-9) ("Isoxadifen-ethyl") or -n-propyl ester (S1-10) or the 5- (4-fluorophenyl) -5-phenyl-2-isoxazoline-3- carboxylic acid ethyl ester (S1-11), as described in the German patent application (WO-A-95/07897).
  • e) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2), vorzugsweise (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-(1-methyl-hex-1-yl)-ester (Common name "Cloquintocet-mexyl" (S2-1) (siehe PM, S. 263-264) (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-(1,3-dimethyl-but-1-yl)-ester (S2-2), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-4-allyloxy-butylester (S2-3), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-1-allyloxy-prop-2-ylester (S2-4), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäureethylester (S2-5), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäuremethylester (S2-6), (5-Chlor 8-chinolinoxy)-essigsäurealiylester (S2-7), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-(2-propyliden-iminoxy)-1- ethylester (S2-8), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-oxo-prop-1-ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86 750, EP-A-94 349 und EP-A-191 736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind.e) Compounds of the 8-quinolinoxyacetic acid (S2) type, preferably (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (1-methyl-hex-1-yl) ester (common name "Cloquintocet-mexyl" (S2-1) (see PM, pp. 263-264) (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (1,3-dimethyl-but-1-yl) ester (S2-2), (5-chloro-8-quinolinoxy) 4-allyloxy-butyl ester (S2-3), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 1-allyloxy prop-2-yl ester (S2-4), (5-chloro-8-quinolinoxy) ethyl acetate (S2-5), (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid methyl ester (S2-6),  (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid alyl ester (S2-7), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 2- (2-propylidene-iminoxy) -1- ethyl ester (S2-8), (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid-2-oxo-prop-1-yl ester (S2-9) and related compounds as described in EP-A-86 750, EP-A-94 349 and EP-A-191 736 or EP-A-0 492 366.
  • f) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäure, vorzugsweise Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäure-diethylester, (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäurediallylester, (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind.f) Compounds of the (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid type, preferably Compounds such as (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid diethyl ester, (5-chloro-8-quinolinoxy) diallyl malonate, (5-Chloro-8-quinolinoxy) -malonic acid methyl ethyl and related Compounds as described in EP-A-0 582 198.
  • g) Wirkstoffe vom Typ der Phenoxyessig- bzw. -propionsäurederivate bzw. der aromatischen Carbonsäuren, wie z. B. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure(ester) (2,4-D), 4-Ghlor 2-methyl-phenoxy-propionester (Mecoprop), MCPA oder 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure(ester) (Dicamba).g) active substances of the phenoxyacetic acid or propionic acid derivative type or aromatic carboxylic acids, such as. B. 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (ester) (2,4-D), 4-Ghlor 2-methyl-phenoxy-propionester (Mecoprop), MCPA or 3,6-dichloro-2-methoxy-benzoic acid (ester) (dicamba).
  • h) Wirkstoffe vom Typ der Pyrimidine, die als bodenwirksame Safener in Reis angewendet werden, wie z. B. "Fenclorim" (PM, S. 512-511) (= 4,6-Dichlor 2-phenylpyrimidin), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist,h) Active substances of the type of pyrimidines, which act as soil safeners in rice be applied such. B. "Fenclorim" (PM, pp. 512-511) (= 4,6-dichloro-2-phenylpyrimidine), which acts as a safener is known for pretilachlor in sown rice,
  • i) Wirkstoffe vom Typ der Pyrimidine, die als bodenwirksame Safener in Reis angewendet werden, wie z. B. "Fenclorim" (PM, S. 512-511) (= 4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin), das als Safener gegen Schäden von Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist,i) Active substances of the type of pyrimidines, which act as soil safeners in rice be applied such. B. "Fenclorim" (PM, pp. 512-511) (= 4,6-dichloro-2-phenylpyrimidine), which acts as a safener is known to damage pretilachlor in sown rice,
  • j) Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide, die häufig als Vorauflaufsafener (bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B.
    "Dichlormid" (PM, S. 363-364) (= N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid),
    "R-29148" (= 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazofidin von der Firma Stauffer),
    "Benoxacor" (PM, S. 102-103) (= 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4- benzoxazin).
    "PPG-1292" (= N-Allyl-N-[(1,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid von der Firma PPG Industries),
    "DK-24" (= N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)-methyl]-dichloracetamid von der Firma Sagro-Chem),
    "AD-67" oder "MON 4660" (= 3-Dichloracetyl-1-oxa-3-aza-spiro[4,5]decan von der Firma Nitrokemia bzw. Monsanto),
    "Diclonon" oder "BAS145138" oder "LAB145138" (= (= 3-Dichloracetyl-2,5,5- trimethyl-1,3-diazabicyclo[4.3.0]nonan von der Firma BASF) und
    "Furilazol" oder "MON 13900" (siehe PM, 637-638) (=(RS)-3-Dichloracetyl-5-(2- furyl)-2,2-dimethyloxazolidin)    j) Active substances of the dichloroacetamide type which are frequently used as pre-emergence safeners (soil-acting safeners), such as, for example, B.
    "Dichlormid" (PM, pp. 363-364) (= N, N-diallyl-2,2-dichloroacetamide),
    "R-29148" (= 3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazofidine from Stauffer),
    "Benoxacor" (PM, pp. 102-103) (= 4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine).
    "PPG-1292" (= N-allyl-N - [(1,3-dioxolan-2-yl) methyl] dichloroacetamide from PPG Industries),
    "DK-24" (= N-allyl-N - [(allylaminocarbonyl) methyl] dichloroacetamide from Sagro-Chem),
    "AD-67" or "MON 4660" (= 3-dichloroacetyl-1-oxa-3-aza-spiro [4,5] decane from Nitrokemia or Monsanto),
    "Diclonon" or "BAS145138" or "LAB145138" (= (= 3-dichloroacetyl-2,5,5-trimethyl-1,3-diazabicyclo [4.3.0] nonane from BASF) and
    "Furilazole" or "MON 13900" (see PM, 637-638) (= (RS) -3-dichloroacetyl-5- (2-furyl) -2,2-dimethyloxazolidine)
  • k) Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetonderivate, wie z. B.
    "MG 191" (CAS-Reg. Nr. 96420-72-3) (= 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan von der Firma Nitrokemia), das als Safener für Mais bekannt ist,    k) active substances of the type of dichloroacetone derivatives, such as. B.
    "MG 191" (CAS Reg. No. 96420-72-3) (= 2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane from Nitrokemia), which is known as a safener for corn,
  • l) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino-Verbindungen, die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B.
    "Oxabetrinil" (PM, S. 902-903) (= (Z)-1,3-Dioxolan-2- ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist,
    "Fluxofenim" (PM, S. 613-614) (= 1-(4-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluor-1-ethanon-O- (1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim, das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und
    "Cyometrinil" oder "-CGA-43089" (PM, S. 1304) (= (Z)- Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist,    l) Active substances of the oxyimino compound type, which are known as seed dressings, such as. B.
    "Oxabetrinil" (PM, pp. 902-903) (= (Z) -1,3-dioxolan-2-ylmethoxyimino (phenyl) acetonitrile), which is known as a seed dressing safener for millet against damage to metolachlor,
    "Fluxofenim" (PM, pp. 613-614) (= 1- (4-chlorophenyl) -2,2,2-trifluoro-1-ethanone-O- (1,3-dioxolan-2-ylmethyl) -oxime, known as a millet seed safener for metolachlor damage, and
    "Cyometrinil" or "-CGA-43089" (PM, p. 1304) (= (Z) - cyanomethoxyimino (phenyl) acetonitrile), which is known as a seed dressing safener for millet against damage to metolachlor,
  • m) Wirkstoffe vom Typ der Thiazolcarbonsäureester, die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B.
    "Flurazol" (PM, S. 590-591) (= 2-Chlor-4-trifluormethyl-1,3-thiazol-5- carbonsäurebenzylester), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist,    m) Active substances of the thiazole carboxylic acid ester type, which are known as seed dressings, such as, for. B.
    "Flurazole" (PM, pp. 590-591) (= benzyl 2-chloro-4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxylate), which is known as a seed dressing safener for millet against damage to alachlor and metolachlor,
  • n) Wirkstoffe vom Typ der Naphthalindicarbonsäurederivate, die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B.
    "Naphthalic anhydrid" (PM, S. 1342) (= 1,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist,    n) active substances of the type of naphthalenedicarboxylic acid derivatives, which are known as seed dressings, such as. B.
    "Naphthalic anhydride" (PM, p. 1342) (= 1,8-naphthalenedicarboxylic acid anhydride), which is known as a seed dressing safener for maize against damage from thiocarbamate herbicides,
  • o) Wirkstoffe vom Typ Chromanessigsäurederivate, wie z. B.
    "CL 304415" (CAS-Reg. Nr. 31541-57-8) (= 2-(4-Carboxy-chroman-4-yl)- essigsäure von der Firma American Cyanamid), das als Safener für Mais gegen Schäden von Imidazolinonen bekannt ist,     o) active substances of the type chromanacetic acid derivatives, such as. B.
    "CL 304415" (CAS Reg. No. 31541-57-8) (= 2- (4-carboxy-chroman-4-yl) - acetic acid from American Cyanamid), which acts as a safener for maize against damage to imidazolinones is known
  • p) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B.
    "Dimepiperate" oder "MY-93" (PM, S. 404-405) (= Piperidin-1-thiocarbonsäure- S-1-methyl-1-phenylethylester), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist,
    "Daimuron" oder "SK 23" (PM, S. 330) (= 1-(1-Methyl-1-phenylethyl-3-p-tolyl­ harnstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist,
    "Cumyluron" = "JC-940" (= 3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenyl­ ethyl)-harnstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,
    "Methoxyphenon" oder "NK 049" (= 3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,
    "CSB" (= 1-Brom-4-(chlormethylsulfonyl)-benzol) (CAS-Reg. Nr. 54091-06-4 von Kumiai), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist,    p) Active ingredients which, in addition to a herbicidal action against harmful plants, also have a safener action on crop plants such as rice, such as, for. B.
    "Dimepiperate" or "MY-93" (PM, pp. 404-405) (= piperidine-1-thiocarboxylic acid S-1-methyl-1-phenylethyl ester), which is known as a safener for rice against damage to the herbicide Molinate,
    "Daimuron" or "SK 23" (PM, p. 330) (= 1- (1-methyl-1-phenylethyl-3-p-tolylurea), which is known as a safener for rice against damage to the herbicide imazosulfuron,
    "Cumyluron" = "JC-940" (= 3- (2-chlorophenylmethyl) -1- (1-methyl-1-phenylethyl) urea, see JP-A-60087254), which acts as a safener for rice against damage to some Herbicides is known
    "Methoxyphenon" or "NK 049" (= 3,3'-dimethyl-4-methoxy-benzophenone), which is known as a safener for rice against damage by some herbicides,
    "COD" (= 1-bromo-4- (chloromethylsulfonyl) benzene) (CAS Reg. No. 54091-06-4 by Kumiai), which is known as a safener against damage to some herbicides in rice,
  • q) N-Acylsulfonamide der Formel (S3) und ihre Salze,
    wie sie in WO-A-97/45016 beschrieben sind,    q) N-acylsulfonamides of the formula (S3) and their salts,
    as described in WO-A-97/45016,
  • r) Acylsulfamoylbenzoesäureamide der allgemeinen Formel (S4), gegebenenfalls auch in Salzform,
    wie sie in der Internationalen Anmeldung Nr. PCT/EP98/06097 beschrieben sind, und    r) acylsulfamoylbenzoic acid amides of the general formula (S4), optionally also in salt form,
    as described in International Application No. PCT / EP98 / 06097, and
  • s) Verbindungen der Formel (S5),
    wie sie in der WO-A 98/13 361 beschrieben sind, einschließlich der Stereoisomeren und den in der Landwirtschaft gebräuchlichen Salzen.    s) compounds of the formula (S5),
    as described in WO-A 98/13 361, including the stereoisomers and the salts customary in agriculture.

Von besonderem Interesse sind unter den genannten Safenern sind (S1-1) und (S1-9) und (S2-1), insbesondere (S1-1) und (S1-9).Of particular interest among the safeners mentioned are (S1-1) and (S1-9) and (S2-1), especially (S1-1) and (S1-9).

Einige der Safener sind bereits als Herbizide bekannt und entfalten somit neben der Herbizidwirkung bei Schadpflanzen zugleich auch Schutzwirkung bei den Kulturpflanzen.Some of the safeners are already known as herbicides and therefore develop alongside Herbicidal activity in harmful plants also protective effect in the Crops.

Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid(mischung) zu Safener hängt im Allgemeinen von der Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 200 : 1 bis 1 : 200, vorzugsweise 100 : 1 bis 1 : 100, insbesondere 20 : 1 bis 1 : 20. Die Safener können analog den Verbindungen (I) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden.The weight ratio of herbicide (mixture) to safener generally depends on the amount of herbicide applied and the effectiveness of the respective safener and can vary within wide limits, for example in the range from 200: 1 to 1: 200, preferably 100: 1 to 1: 100, in particular 20: 1 to 1: 20. The safeners can analogous to the compounds (I) or mixtures thereof with others Herbicides / pesticides are formulated and as a finished formulation or Tank mix with the herbicides are provided and applied.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Herbizid- oder Herbizid-Safener-Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. The herbicide or Herbicide safener formulations optionally diluted in the usual manner, for. B. at Wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible Granules using water. Dust-like preparations, ground or scatter granules as well as sprayable solutions are usually no longer used diluted with other inert substances.  

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,001 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 5 kg/ha, insbesondere zwischen 0,01 und 1 kg/ha Aktivsubstanz.With the external conditions such as temperature, humidity, the type of used Herbicides, u. a. the required application rate of the compounds of the formula varies (I). It can fluctuate within wide limits, e.g. B. between 0.001 and 10.0 kg / ha or more of active substance, but is preferably between 0.005 and 5 kg / ha, in particular between 0.01 and 1 kg / ha of active substance.

In den folgenden Beispielen beziehen sich Mengenangaben (auch Prozentangaben) auf das Gewicht, sofern nichts anderes speziell angegeben ist.In the following examples, quantities (also percentages) refer by weight unless otherwise specified.

A. Chemische BeispieleA. Chemical examples (A1) 2-Amino-4-[1-(4-fluor-3-methoxyphenyl)-ethyl]-amino-6-isopropyl-1,3,5-triazin(A1) 2-Amino-4- [1- (4-fluoro-3-methoxyphenyl) ethyl] amino-6-isopropyl-1,3,5-triazine

0,35 g (2,1 mmol) 1-(4-Fluor-3-methoxyphenyl)ethylamin, 0,34 g (2,0 mmol) 2-Amino- 4-chlor-6-isopropyl-1,3,5-triazin und 0,29 g (2,1 mmol) Kaliumcarbonat wurden in 20 ml Acetonitril vorgelegt und 8 h auf 79°C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit, der Rückstand wurde in Wasser aufgenommen und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet, filtriert, und das Lösungsmittel wurde am Rotationsverdampfer abdestilliert. Der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt, wobei 0,45 g (1,47 mmol, 73,7% Ausbeute) des gewünschten Produkts als Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 110-113°C erhalten wurden.0.35 g (2.1 mmol) 1- (4-fluoro-3-methoxyphenyl) ethylamine, 0.34 g (2.0 mmol) 2-amino- 4-chloro-6-isopropyl-1,3,5-triazine and 0.29 g (2.1 mmol) of potassium carbonate were dissolved in 20 ml presented acetonitrile and heated to 79 ° C for 8 h. The reaction mixture was on Removed solvent from the rotary evaporator, the residue was dissolved in water added and extracted with ethyl acetate. The united organic Phases were dried, filtered, and the solvent was removed on Distilled off rotary evaporator. The residue was purified by chromatography, where 0.45 g (1.47 mmol, 73.7% yield) of the desired product as a solid with a melting point of 110-113 ° C were obtained.

(A2) 2-[1-(4-Chlor 3-methylphenyl)-ethyl]-amino-4-methyl-6-trichlormethyl-1,3,5- triazin(A2) 2- [1- (4-chloro-3-methylphenyl) ethyl] amino-4-methyl-6-trichloromethyl-1,3,5- triazine

0,45 g (2,7 mmol) 1-(4-Chlor-3-methylphenyl)-ethylamin und 0,87 g (2,7 mmol) 2- Methyl-4,6-bis(trichlormethyl)-1,3,5-triazin wurden in 20 ml Acetonitril vorgelegt und 5 h auf 70-75°C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit, der Rückstand wurde in Essigsäureethylester und Wasser aufgenommen und die wäßrige Phase schließlich zweimal mit Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet, filtriert, und das Lösungsmittel wurde am Rotationsverdampfer abdestilliert. Der Rückstand wurde chromatographisch gereinigt, wobei 0,62 g (1,63 mmol, 60,4% Ausbeute) des gewünschten Produkts als Öl erhalten wurden.0.45 g (2.7 mmol) 1- (4-chloro-3-methylphenyl) ethylamine and 0.87 g (2.7 mmol) 2- Methyl-4,6-bis (trichloromethyl) -1,3,5-triazine were placed in 20 ml acetonitrile and 5 h heated to 70-75 ° C. The reaction mixture was on a rotary evaporator Solvent freed, the residue was in ethyl acetate and water added and the aqueous phase finally twice with ethyl acetate extracted. The combined organic phases were dried, filtered, and that Solvent was distilled off on a rotary evaporator. The residue was  purified by chromatography, 0.62 g (1.63 mmol, 60.4% yield) of the desired product were obtained as an oil.

(A3) Synthese von 1-(3-Brom-4-fluorphenyl)-ethylamin(A3) Synthesis of 1- (3-bromo-4-fluorophenyl) ethylamine

9,5 g (43,8 mmol) 3-Brom-4-fluoracetophenon, 14,35 g (0,23 mol) Ammoniumformiat und 2,3 g (43,0 mmol) 86proz. Ameisensäure wurden 5 h lang auf 160°C unter Waser-Abscheidung erhitzt, wobei nach 3 h 0,75 g (14,0 mmol) 86proz. Ameisensäure zugegeben wurden. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser und Diethylether aufgenommen, die wäßrige Phase wurde zweimal mit Diethylether extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde mit 10 ml konzentrierter Salzsäure versetzt und 2 h unter Rückfluß erhitzt. Der Inhalt wurde mit Wasser augenommen und die wäßrige Phase wurde zweimal mit Essigsäureethylester extrahiert. Die wäßrige Phase wurde unter Eiskühlung mit 5 M Kalilauge alkalisiert und erneut zweimal mit Essigsäureethylester extrahiert. Die beiden zuletzt abgetrennten organischen Phasen wurden vereinigt, über Magnesiumsulfat getrocknet, und das Filtrat wurde am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Es wurden 7,25 g (76% Ausbeute) des gewünschten Produkts als Öl erhalten.9.5 g (43.8 mmol) of 3-bromo-4-fluoroacetophenone, 14.35 g (0.23 mol) of ammonium formate and 2.3 g (43.0 mmol) 86 percent. Formic acid was kept at 160 ° C for 5 hours Waser separation heated, after 0.75 g (14.0 mmol) of 86 percent. Formic acid were added. The reaction mixture was poured into water and diethyl ether added, the aqueous phase was extracted twice with diethyl ether, and the The combined organic phases were removed on a rotary evaporator from the solvent exempted. The residue was mixed with 10 ml of concentrated hydrochloric acid and under 2 h Reflux heated. The contents were taken with water and the aqueous phase was extracted twice with ethyl acetate. The aqueous phase was under Ice cooling alkalized with 5 M potassium hydroxide solution and again twice with ethyl acetate extracted. The last two separated organic phases were combined, dried over magnesium sulfate, and the filtrate was on a rotary evaporator Free solvent. 7.25 g (76% yield) of the desired product were obtained preserved as oil.

(A4) Synthese von 2-Amino-4-cyclobutyl-6-trichlormethyl-1,3,5-triazin(A4) Synthesis of 2-amino-4-cyclobutyl-6-trichloromethyl-1,3,5-triazine

Eine Lösung von 7,90 g (67 mmol) Cyclobutancarbonsäurechlorid in 25 ml Diethylether wurde bei 0°C zu einer Lösung von 11,3 g (56 mmol) Trichlormethylimidoylguanid in 25 ml Diethylether tropfenweise zugegeben. Nach 30 Minuten wurden bei 0°C 8,28 g (78 mmol) Triethylamin zugetropft. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch 10 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Zur Aufarbeitung wurde der Inhalt in Wasser aufgenommen, die wäßrige Phase mit Essigsäureethylester extrahiert, die vereinigten organischen Phasen getrocknet und das Filtrat am Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Nach einer Umkristallisation wurden 6 g (38,4% Ausbeute) des gewünschten Produkts erhalten. A solution of 7.90 g (67 mmol) of cyclobutane carboxylic acid chloride in 25 ml Diethyl ether became a solution of 11.3 g (56 mmol) at 0 ° C. Trichloromethylimidoylguanid in 25 ml of diethyl ether added dropwise. After 30 8.28 g (78 mmol) of triethylamine were added dropwise at 0.degree. Subsequently the reaction mixture was heated under reflux for 10 minutes. To work up the content was taken up in water, the aqueous phase with Extracted ethyl acetate, the combined organic phases dried and freed the filtrate from the solvent on a rotary evaporator. After a Recrystallization gave 6 g (38.4% yield) of the desired product.  

(A5) Synthese von 2-Amino-4-cyclobutyl-6-(3,5-dichlorbenzyl)amino-1,3,5-triazin(A5) Synthesis of 2-amino-4-cyclobutyl-6- (3,5-dichlorobenzyl) amino-1,3,5-triazine

2,6 g (10 mmol) 2-Amino-4-cyclobutyl-6-trichlormethyl-1,3,5-triazin und 1,71 g (10 mmol) 3,5-Dichlorbenzylamin wurden in 5 ml N,N-Dimethylformamid 2 h auf 130°C erhitzt. Nach der chromatographischen Fraktionierung des Reaktionsgemisches wurden 3,1 g (88,6% Ausbeute) des gewünschten Produkts erhalten.2.6 g (10 mmol) of 2-amino-4-cyclobutyl-6-trichloromethyl-1,3,5-triazine and 1.71 g (10 mmol) of 3,5-dichlorobenzylamine were in 5 ml of N, N-dimethylformamide at 130 ° C for 2 h heated. After chromatographic fractionation of the reaction mixture 3.1 g (88.6% yield) of the desired product were obtained.

Die in der nachfolgenden Tabellen 1 bis 10 beschriebenen Verbindungen erhält man gemäß oder analog den vorstehenden Beispielen A1 bis A5 oder den weiter oben allgemein beschriebenen Methoden. In den Tabellen verwendete Abkürzungen bedeuten:
Me = CH3 = Methyl
(auch in zusammengesetzten Reste wie Methylthio (SMe oder -SMe oder MeS-), Methylsulfonyl (SO2Me), Dimethylamino (NMe2) usw.
Ac = COCH3 = Acetyl
Bzl = CH2C6H5 = Benzyl
(n-)Bu = (n-)C4H9 = n-Butyl
t-Bu = tertiär-Butyl
Et = C2H5 = Ethyl
(n-)Pr = (n-)C3H7 = n-Propyl
i-Pr = Isopropyl
c-Pr = Cyclopropyl
(n-)Pen = n-Pentyl
Ph = Phenyl
Phys. Daten = Physikalische Daten; wenn eine Zahl angegeben ist, bedeutet diese den Schmelzpunkt in °C; "Harz" oder "Öl" bezieht sich auf die Konsistenz der erhaltenen, nicht kristallinen Verbindung. The compounds described in Tables 1 to 10 below are obtained in accordance with or analogously to Examples A1 to A5 above or the methods generally described above. Abbreviations used in the tables mean:
Me = CH 3 = methyl
(also in compound residues such as methylthio (SMe or -SMe or MeS-), methylsulfonyl (SO 2 Me), dimethylamino (NMe 2 ) etc.
Ac = COCH 3 = acetyl
Bzl = CH 2 C 6 H 5 = benzyl
(n-) Bu = (n-) C 4 H 9 = n-butyl
t-Bu = tertiary butyl
Et = C 2 H 5 = ethyl
(n-) Pr = (n-) C 3 H 7 = n-propyl
i-Pr = isopropyl
c-Pr = cyclopropyl
(n-) Pen = n-pentyl
Ph = phenyl
Phys. Data = physical data; if a number is given, it means the melting point in ° C; "Resin" or "oil" refers to the consistency of the non-crystalline compound obtained.

Tabelle 1 Table 1

Verbindungen der Formel (1) Compounds of formula (1)

Tabelle 2 Table 2

Verbindungen der Formel (2) Compounds of formula (2)

Tabelle 3 Table 3

Verbindungen der Formel (3) Compounds of formula (3)

Tabelle 4 Table 4

Verbindungen der Formel (4) Compounds of formula (4)

Tabelle 5 Table 5

Verbindungen der Formel (5) Compounds of formula (5)

Tabelle 6 Table 6

Verbindungen der Formel (6) Compounds of formula (6)

Tabelle 7 Table 7

Verbindungen der Formel (7) Compounds of formula (7)

Tabelle 8 Table 8

Verbindungen der Formel (8) Compounds of formula (8)

Die nachfolgende Tabelle 9 bezieht sich auf die allgemeine Formel (9)
Table 9 below relates to the general formula (9)

Die nachfolgende Tabelle 10 bezieht sich auf die allgemeine Formel (I)
Table 10 below relates to the general formula (I)

B. FormulierungsbeispieleB. Examples of formulation

  • a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.a) A dusting agent is obtained by mixing 10 parts by weight of a compound of Formula (I) and 90 parts by weight of talc as an inert substance and mixed in one Crushed crushing mill.
  • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.b) A wettable powder which is readily dispersible in water is obtained by 25 parts by weight of a compound of formula (I), 64 parts by weight kaolin-containing quartz as an inert substance, 10 parts by weight of potassium lignosulfonate and 1 part by weight of sodium oleoylmethyl taurine as wetting and Mixes dispersant and grinds in a pin mill.
  • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (®Triton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z. B. ca. 255 bis über 277C ) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.c) A dispersion concentrate which is easily dispersible in water is obtained by 20 parts by weight of a compound of formula (I) with 6 parts by weight Alkylphenol polyglycol ether (®Triton X 207), 3 parts by weight Isotridecanol polyglycol ether (8 EO) and 71 parts by weight paraffinic Mineral oil (boiling range e.g. approx. 255 to above 277C) mixes and in one Grinding ball mill ground to a fineness of less than 5 microns.
  • d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer Verbindung der Formel (I), 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.d) An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight of one Compound of formula (I), 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of ethylated nonylphenol as an emulsifier.
  • e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man
    75 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I),
    10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Calcium,
    5 Gewichtsteile Natriumlaurylsulfat,
    3 Gewichtsteile Polyvinylalkohol und
    7 Gewichtsteile Kaolin
    mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man
    25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I),
    5 Gewichtsteile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium
    2 Gewichtsteile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
    1 Gewichtsteil Polyvinylalkohol,
    17 Gewichtsteile Calciumcarbonat und
    50 Gewichtsteile Wasser
    auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.    e) A water-dispersible granulate is obtained by:
    75 parts by weight of a compound of the formula (I),
    10 parts by weight of calcium lignosulfonic acid,
    5 parts by weight of sodium lauryl sulfate,
    3 parts by weight of polyvinyl alcohol and
    7 parts by weight of kaolin
    mixes, grinds on a pin mill and granulates the powder in a fluidized bed by spraying water as granulating liquid.f) A water-dispersible granulate is also obtained by:
    25 parts by weight of a compound of the formula (I),
    5 parts by weight of 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium
    2 parts by weight of oleoylmethyl tauric acid sodium,
    1 part by weight of polyvinyl alcohol,
    17 parts by weight of calcium carbonate and
    50 parts by weight of water
    homogenized on a colloid mill and pre-comminuted, then ground on a bead mill and the suspension thus obtained is atomized and dried in a spray tower using a single-component nozzle.
C. Biologische BeispieleC. Biological examples 1. Unkrautwirkung im Vorauflauf1. Pre-emergence weed action

Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen werden in Plastiktöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.Seeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous weed plants are grown in Plastic pots laid out in sandy loam and covered with earth. The in shape of wettable powders or emulsion concentrates Compounds according to the invention are then in the form of an aqueous suspension or Emulsion with a water application rate of the equivalent of 600 to 800 l / ha in different doses applied to the surface of the earth.

Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter gehalten. Die optische Bonitur der Pflanzen- bzw. Auflaufschäden erfolgt nach dem Auflaufen der Versuchspflanzen nach einer Versuchszeit von 3 bis 4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Wie die Testergebnisse zeigen, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine gute herbizide Vorauflaufwirksamkeit gegen ein breites Spektrum von Ungräsern und Unkräutern auf. Beispielsweise zeigen die Beispiele Nr. 4, 6, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 46, 48, 49, 51, 67, 68, 69, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 98, 101, 105, 109, 110, 111, 112, 113, 119, 120, 166, 172, 173, 175, 176, 177, 178, 199, 206, 208, 209, 211, 227, 229, 231-237, 269-272, 279, 321, 325, 331, 332, 334-337, 358, 365, 367, 368, 370, 386, 388, 390-396, 420, 428, 438-440, 477, 479, 481-485, 488, 489, 491-494, 515, 522, 524, 525, 527, 543-545, 547-553, 571, 574, 575, 595, 633, 635, 670, 697, 680, 682, 699, 700, 702-708, 726, 729, 746, 788, 790, 792, 798, 799, 801-804, 825, 832, 834, 835, 837, 853, 854, 855, 857-863, 881, 884, 887, 895, 896, 944, 955, 956, 958-961, 982, 1014-1020, 1059-1063, 1110, 1111, 1113-1116, 1137, 1169-1175, 1214-1218, 1254, 1255, 1257, 1258, 1262, 1264, 1267, 1269-1274, 1279-1286, 1293, 1295-1298, 1302-1310, 1314, 1319-1322, 1326, 1331-1334, 1343-1346, 1350-1358, 1371-1373 (s. Tabellen 1 bis 10) im Test sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen aus der Gruppe Alopecurus spp., Apera spp., Poa spp., Echinochloa spp., Setaria spp., Digitaria spp., Chenopodium spp., Matricaria spp., Veronica spp., Viola spp., Stellaria spp., Amaranthus spp. oder Solanum spp. im Vorauflaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 0,5 kg oder weniger Aktivsubstanz pro Hektar.After the treatment, the pots are placed in the greenhouse and among good ones Growing conditions for the weeds are kept. The optical rating of the Plant or emergence damage occurs after the test plants have emerged a test time of 3 to 4 weeks compared to untreated controls. How the test results show that the compounds according to the invention have good results Pre-emergence herbicidal activity against a wide range of grasses and Weeds on. For example, Examples Nos. 4, 6, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 46, 48, 49, 51, 67, 68, 69, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 98, 101, 105, 109, 110, 111, 112, 113, 119, 120, 166, 172, 173, 175, 176, 177, 178, 199, 206, 208, 209, 211, 227, 229, 231-237, 269-272, 279, 321, 325, 331, 332, 334-337, 358, 365, 367, 368, 370, 386, 388, 390-396, 420, 428, 438-440, 477, 479, 481-485, 488, 489, 491-494, 515, 522, 524, 525, 527, 543-545, 547-553, 571, 574, 575, 595, 633, 635, 670, 697, 680, 682, 699, 700, 702-708, 726, 729, 746, 788, 790, 792, 798, 799, 801-804, 825, 832, 834,  835, 837, 853, 854, 855, 857-863, 881, 884, 887, 895, 896, 944, 955, 956, 958-961, 982, 1014-1020, 1059-1063, 1110, 1111, 1113-1116, 1137, 1169-1175, 1214-1218, 1254, 1255, 1257, 1258, 1262, 1264, 1267, 1269-1274, 1279-1286, 1293, 1295-1298, 1302-1310, 1314, 1319-1322, 1326, 1331-1334, 1343-1346, 1350-1358, 1371-1373 (see Tables 1 to 10) in the test very good herbicidal activity against harmful plants the group Alopecurus spp., Apera spp., Poa spp., Echinochloa spp., Setaria spp., Digitaria spp., Chenopodium spp., Matricaria spp., Veronica spp., Viola spp., Stellaria spp., Amaranthus spp. or Solanum spp. pre-emergence at a Application rate of 0.5 kg or less of active substance per hectare.

2. Unkrautwirkung im Nachauflauf2. Post-emergence weed action

Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkräutern werden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Drei Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Dreiblattstadium behandelt. Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Die erfindungsgemäßen Mittel weisen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf. Beispielsweise zeigen die Beispiele Nr. 4, 6, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 46, 48, 49, 51, 67, 68, 69, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 98, 101, 105, 109, 110, 111, 112, 113, 119, 120, 166, 172, 173, 175, 176, 177, 178, 199, 206, 208, 209, 211, 227, 229, 231-237, 269-272, 279, 321, 325, 331, 332, 334-337, 358, 365, 367, 368, 370, 386, 388, 390-396, 420, 428, 438-440, 477, 479, 481-485, 488, 489, 491-494, 515, 522, 524, 525, 527, 543-545, 547-553, 571, 574, 575, 595, 633, 635, 670, 697, 680, 682, 699, 700, 702-708, 726, 729, 746, 788, 790, 792, 798, 799, 801-804, 825, 832, 834, 835, 837, 853, 854, 855, 857-863, 881, 884, 887, 895, 896, 944, 955, 956, 958-961, 982, 1014-1020, 1059-1063, 1110, 1111, 1113-1116, 1137, 1169-1175, 1214-1218, 1254, 1255, 1257, 1258, 1262, 1264, 1267, 1269-1274, 1279-­ 1286, 1293, 1295-1298, 1302-1310, 1314, 1319-1322, 1326, 1331-1334, 1343-1346, 1350-1358, 1371-1373 (s. Tabellen 1 bis 10) im Test sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen aus der Gruppe Chenopodium spp., Papaver spp., Polygonum spp., Veronica spp. oder Viola spp. im Nachauflaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 0,5 kg und weniger Aktivsubstanz pro Hektar.Seeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous weeds are grown in Plastic pots laid out in sandy clay soil, covered with earth and in Greenhouse grown under good growing conditions. Three weeks after The seedlings are treated in the three-leaf stage. As Spray powder or emulsion formulations according to the invention Compounds are made in different dosages with a water application rate sprayed from the equivalent of 600 to 800 l / ha onto the green parts of the plant. After approx. 3 up to 4 weeks standing time of the test plants in the greenhouse under optimal Growth conditions will compare the effect of the preparations visually untreated controls rated. The agents according to the invention also have Post-emergence good herbicidal activity against a broad spectrum economically important grasses and weeds. For example, Examples Nos. 4, 6, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 46, 48, 49, 51, 67, 68, 69, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 98, 101, 105, 109, 110, 111, 112, 113, 119, 120, 166, 172, 173, 175, 176, 177, 178, 199, 206, 208, 209, 211, 227, 229, 231-237, 269-272, 279, 321, 325, 331, 332, 334-337, 358, 365, 367, 368, 370, 386, 388, 390-396, 420, 428, 438-440, 477, 479, 481-485, 488, 489, 491-494, 515, 522, 524, 525, 527, 543-545, 547-553, 571, 574, 575, 595, 633, 635, 670, 697, 680, 682, 699, 700, 702-708, 726, 729, 746, 788, 790, 792, 798, 799, 801-804, 825, 832, 834, 835, 837, 853, 854, 855, 857-863, 881, 884, 887, 895, 896, 944, 955, 956, 958-961, 982, 1014-1020, 1059-1063, 1110, 1111, 1113-1116, 1137, 1169-1175, 1214-1218, 1254, 1255, 1257, 1258, 1262, 1264, 1267, 1269-1274, 1279- 1286, 1293, 1295-1298, 1302-1310, 1314, 1319-1322, 1326, 1331-1334, 1343-1346,  1350-1358, 1371-1373 (see Tables 1 to 10) very good herbicidal activity in the test against harmful plants from the group Chenopodium spp., Papaver spp., Polygonum spp., Veronica spp. or Viola spp. post-emergence with an application rate of 0.5 kg and less active ingredient per hectare.

3. Wirkung auf Schadpflanzen in Reis3. Effect on harmful plants in rice

Verpflanzter und gesäter Reis sowie typische Reisunkräuter und -ungräser werden im Gewächshaus bis zum Dreiblattstadium (Echinochloa crus- galli 1,5-Blatt) unter Paddyreis-Bedingungen (Anstauhöhe des Wassers: 2-3 cm) in geschlossenen Plastiktöpfen angezogen. Danach erfolgt die Behandlung mit den erfindungsgemäßen Verbindungen. Hierzu werden die formulierten Wirkstoffe in Wasser suspendiert, gelöst bzw. emulgiert und mittels Gießapplikation in das Anstauwasser der Testpflanzen in unterschiedlichen Dosierungen ausgebracht.Transplanted and sown rice as well as typical rice weeds and grass weeds are grown in the Greenhouse to the three-leaf stage (Echinochloa crus-galli 1.5-leaf) under Paddy rice conditions (water accumulation height: 2-3 cm) in closed Plastic pots attracted. Thereafter, treatment is carried out with those according to the invention Links. For this purpose, the formulated active ingredients are suspended in water, dissolved or emulsified and by pouring application into the backwater of the Test plants applied in different doses.

Nach der so durchgeführten Behandlung werden die Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen aufgestellt und während der gesamten Versuchszeit so gehalten.After the treatment has been carried out in this way, the test plants are grown in the Greenhouse set up under optimal growing conditions and during the kept for the entire test period.

Etwa drei Wochen nach der Applikation erfolgt die Auswertung mittels optischer Bonitur der Pflanzenschäden im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen zeigen sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen auf. Beispielsweise zeigen die Verbindungen der Beispiele Nr. 4, 6, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 46, 48, 49, 51, 67, 68, 69, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 98, 101, 105, 109, 110, 111, 112, 113, 119, 120, 166, 172, 173, 175, 176, 177, 178, 199, 206, 208, 209, 211, 227, 229, 231-237, 269-272, 279, 321, 325, 331, 332, 334-337, 358, 365, 367, 368, 370, 386, 388, 390-396, 420, 428, 438-440, 477, 479, 481-485, 488, 489, 491-494, 515, 522, 524, 525, 527, 543-545, 547-553, 571, 574, 575, 595, 633, 635, 670, 697, 680, 682, 699, 700, 702-708, 726, 729, 746, 788, 790, 792, 798, 799, 801-804, 825, 832, 834, 835, 837, 853, 854, 855, 857-863, 881, 884, 887, 895, 896, 944, 955, 956, 958-961, 982, 1014-1020, 1059-1063, 1110, 1111, 1113-1116, 1137, 1169-­ 1175, 1214-1218, 1254, 1255, 1257, 1258, 1262, 1264, 1267, 1269-1274, 1279-1286, 1293, 1295-1298, 1302-1310, 1314, 1319-1322, 1326, 1331-1334, 1343-1346, 1350-­ 1358, 1371-1373 (s. Tabellen 1 bis 10) im Test sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen, die typisch für Reiskulturen sind, wie z. B. Cyperus spp., Echinochloa spp., Digitaria spp., Sagitaria spp, und Scirpus spp.About three weeks after application, the evaluation is carried out using an optical Evaluation of plant damage compared to untreated controls. The Compounds according to the invention have very good herbicidal activity against Harmful plants. For example, the compounds of Examples Nos. 4, 6, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 46, 48, 49, 51, 67, 68, 69, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 98, 101, 105, 109, 110, 111, 112, 113, 119, 120, 166, 172, 173, 175, 176, 177, 178, 199, 206, 208, 209, 211, 227, 229, 231-237, 269-272, 279, 321, 325, 331, 332, 334-337, 358, 365, 367, 368, 370, 386, 388, 390-396, 420, 428, 438-440, 477, 479, 481-485, 488, 489, 491-494, 515, 522, 524, 525, 527, 543-545, 547-553, 571, 574, 575, 595, 633, 635, 670, 697, 680, 682, 699, 700, 702-708, 726, 729, 746, 788, 790, 792, 798, 799, 801-804, 825, 832, 834, 835, 837, 853, 854, 855, 857-863, 881, 884, 887, 895, 896, 944, 955, 956, 958-961, 982, 1014-1020, 1059-1063, 1110, 1111, 1113-1116, 1137, 1169- 1175, 1214-1218, 1254, 1255, 1257, 1258, 1262, 1264, 1267, 1269-1274, 1279-1286, 1293, 1295-1298, 1302-1310, 1314, 1319-1322, 1326, 1331-1334, 1343-1346, 1350- 1358, 1371-1373 (see Tables 1 to 10) in the test very good herbicidal activity against  Harmful plants that are typical of rice crops, such as. B. Cyperus spp., Echinochloa spp., Digitaria spp., Sagitaria spp, and Scirpus spp.

4. Kulturpflanzenverträglichkeit4. Compatibility with crops

In weiteren Versuchen im Gewächshaus werden Samen einer größeren Anzahl von Kulturpflanzen und Unkräutem in sandigem Lehmboden ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Ein Teil der Töpfe wird sofort wie unter Abschnitt 1 beschrieben behandelt, die übrigen im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen zwei bis drei echte Blätter entwickelt haben und dann wie unter Abschnitt 2 beschrieben mit den erfindungsgemäßen Substanzen der Formel (I) in unterschiedlichen Dosierungen besprüht. Vier bis fünf Wochen nach der Applikation und Standzeit im Gewächshaus wird mittels optischer Bonitur festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen zweikeimblättrige Kulturen wie z. B. Soja, Baumwolle, Raps, Zuckerrüben und Kartoffeln im Vor- und Nachauflaufverfahren selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen ungeschädigt lassen. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch Gramineen- Kulturen wie z. B. Gerste, Weizen, Roggen, Sorghum, Mais oder Reis. Die Verbindungen der Formel (I) zeigen teilweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen.In further experiments in the greenhouse, seeds of a larger number of Cultivated plants and weeds laid out in sandy loam soil and with soil covered. Part of the pots are immediately treated as described in Section 1, the rest set up in the greenhouse until the plants have two to three real leaves have developed and then with the Substances of the formula (I) according to the invention in different dosages sprayed. Four to five weeks after application and standing in the greenhouse it is determined by means of an optical rating that the compounds according to the invention dicotyledonous cultures such as B. soybeans, cotton, rapeseed, sugar beet and Potatoes pre- and post-emergence, even with high active ingredient doses leave undamaged. Some substances are also gentle on gramineae Cultures such as B. barley, wheat, rye, sorghum, corn or rice. The Compounds of formula (I) show a high selectivity and are suitable therefore to combat unwanted plant growth in agricultural Cultures.

Claims (13)

1. Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze,
worin
A eine Gruppe der Formel NRaRb, worin
Ra und Rb unabhängig voneinander Wasserstoff, Formyl, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C1-C10)Alkylsulfinyl, (C1-C10)Alkylsulfonyl, (C1-C10)Alkoxy, [(C1-C10)Alkyl]carbonyl oder [(C1-C10)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder
(C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, (C5-C6)Cycloalkenyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylamino, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 14 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten oder
einer der Reste Ra und Rb wie oben definiert ist und der andere der Reste Ra und Rb eine Gruppe der Formel NR'R" bedeutet, wobei R' und R" unabhängig voneinander H oder (C1-C6)Alkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten oder R' und R" gemeinsam geradkettiges (C2-C5)Alkylen, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy und (C1-C4)Alkoxy- (C1-C4)alkyl substituiert ist, bedeuten oder
Ra und Rb gemeinsam (C1-C10)Alkyliden, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeuten, oder
NRaRb gemeinsam einen am N-Atom gebundenen Heterocyclylrest mit 3 bis 6 Ringatomen, der zusätzlich zum N-Atom als Heteroringatom gegebenenfalls 1 bis 3 weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Hydroxyalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Hydroxyalkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy, (C1-C4)Alkoxy- (C1-C4)alkyl und Oxo substituiert ist, bedeutet, oder
A (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder (C5-C6)Cycloalkenyl, wobei jeder der letztgenannten 5 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, und
R1 Hydroxy oder
(C1-C10)Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Formyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (C2- C4)Alkinyloxy, (C2-C4)Haloalkinyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1- C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Haloalkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl und Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl jeweils 3 bis 9 Ringatome und dabei 1 bis 4 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S enthält, substituiert ist, oder
[(C1-C6)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C6)Alkoxy]-carbonyl, (C1-C6)Alkylsulfinyl oder (C1- C4)Alkylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder
(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, (C5-C6)Cycloalkenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist,
R2 H oder Formyl, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C1-C10)Alkylsulfinyl, (C1-C10)Alkylsulfonyl, (C1-C10)Alkoxy, [(C1-C10)Alkyl]carbonyl, [(C1-C10)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder
(C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, (C5- C6)Cycloalkenyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylamino, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylcarbonyl oder Heterocyclylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 14 Reste unsubstituiert oder substituiert ist und Heterocyclyl in den letztgenannten 5 Resten jeweils 3 bis 9 Ringatome und dabei 1 bis 4 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, oder
eine Gruppe der Formel NRcRd, wobei Rd und Rd unabhängig voneinander H, Formyl, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkylsulfinyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl, (C1-C6)Alkoxy, [(C1-C6)Alkyl]carbonyl oder [(C1-C6)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 8 Gruppen unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten oder
Rc und Rd gemeinsam geradkettiges (C2-C5)Alkylen, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und Oxo substituiert ist, bedeuten,
R3 Halogen, CN, NO2, SCN oder einen Rest der Formel -X1-A1, wobei
X1 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O -S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRo -, -O-NRo-, -NRo-O-, -NR°-CO-, -CO-NRo-, -O-CO-NRo- oder -NRo-CO-O- bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und Ro für Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2- C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder [(C1-C6)Alkyl]-carbonyl steht, und
A1 Wasserstoff, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen und 1 bis 4 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der 7 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist,
jeder der Reste R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder oder einen Rest der Formel -X2-A2, wobei
X2 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)q-, -S(O)q-O-, -O -S(O)q-, -S(O)q-NRr, -NRr-S(O)q-, CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRr -, -O-NRr-, -NRr-O-, -NRr-CO-, -CO-NRr-, -O-CO-NRr- oder -NRr-CO-O- bedeutet, worin jeweils q die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und Rr für Wasserstoff, Amino, substituiertes Amino, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, Phenyl-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C5- C6)Cycloalkenyl, [(C1-C6)Alkyl]-carbonyl, (C1-C5)Alkylsulfonyl, (C1- C6)Alkylsulfinyl, Phenylsulfonyl oder Phenylsulfinyl steht, wobei jeder der 13 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, und
A2 Wasserstoff, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl, wobei jeder der 7 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, oder
zwei benachbarte Reste aus der Gruppe R4, R5, R6, R7 und R8 gemeinsam mit den an sie gebundenen C-Atomen des Phenylrings einen annellierten Ring mit 4 bis 6 Ringatomen bilden, der carbocyclisch ist oder 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, [(C1-C6)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C6)Alkoxy]-carbonyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl und (C1- C6)Alkylsulfinyl substituiert ist,
wobei mindestens zwei Reste aus der Gruppe R4, R5, R6, R7 und R8 von Wasserstoff verschieden sind,
bedeuten, ausgenommen Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, worin
A NH2,
R1 einen Rest der Formel -C(CH3)(X*)(R*), worin X* = Halogen und R* = H, CH3 oder C2H5 bedeuten,
R2 H,
R3 CH3,
R5 CH3 oder OCH3,
R6 CH3 oder OCH3 und
R4, R7 und R8 jeweils H bedeuten.1. Compounds of the formula (I) or their salts,
wherein
A is a group of the formula NR a R b , wherein
R a and R b independently of one another are hydrogen, formyl, (C 1 -C 10 ) alkyl, (C 2 -C 10 ) alkenyl, (C 2 -C 10 ) alkynyl, (C 1 -C 10 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 10 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 10 ) alkoxy, [(C 1 -C 10 ) alkyl] carbonyl or [(C 1 -C 10 ) alkoxy] carbonyl, each of the latter 8 radicals being unsubstituted or substituted, or
(C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyloxy, phenyl, phenoxy, phenylamino, phenylcarbonyl, phenylsulfonyl, heterocyclyl, heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, heterocyclylcarbonyl, heterocyclylsulfonyl, where each of the latter 14 radicals is unsubstituted or substituted, or
one of the radicals R a and R b is as defined above and the other of the radicals R a and R b is a group of the formula NR'R ", where R 'and R" independently of one another are H or (C 1 -C 6 ) alkyl , which is unsubstituted or substituted, or R 'and R "together represent straight-chain (C 2 -C 5 ) alkylene which is unsubstituted or by one or more radicals from the group (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl is substituted or
R a and R b together (C 1 -C 10 ) alkylidene which is unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkylthio is substituted, or
NR a R b together is a heterocyclyl radical having 3 to 6 ring atoms bonded to the N atom and which, in addition to the N atom as hetero ring atom, optionally contains 1 to 3 further hetero ring atoms from the group N, O and S, the heterocycle being unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) hydroxyalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4) haloalkoxy, (C 1 -C 4) hydroxyalkoxy, (C 1 -C 4) alkoxy- (C 1 -C 4 alkoxy), (C 1 -C 4) alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl and oxo is substituted, or
A (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl or (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, each of the latter 5 residues is unsubstituted or substituted, and
R 1 is hydroxy or
(C 1 -C 10 ) alkyl which is unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, cyano, nitro, thiocyanato, formyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) haloalkenyloxy, (C 2 - C 4 ) alkynyloxy, (C 2 -C 4 ) haloalkynyloxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfonyl, [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) Haloalkyl] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) alkoxy] carbonyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, phenyl and heterocyclyl, each of the latter 4 radicals being unsubstituted or is substituted, and heterocyclyl each contains 3 to 9 ring atoms and thereby 1 to 4 hetero ring atoms from the group N, O and S, is substituted, or
[(C 1 -C 6 ) alkyl] carbonyl, [(C 1 -C 6 ) alkoxy] carbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl or (C 1 - C 4 ) alkylsulfonyl, each of the latter 4 radicals is unsubstituted or substituted, or
(C 3 -C 6 ) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl which is unsubstituted or substituted,
R 2 H or formyl, (C 1 -C 10 ) alkyl, (C 2 -C 10 ) alkenyl, (C 2 -C 10 ) alkynyl, (C 1 -C 10 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 10 ) alkylsulfonyl , (C 1 -C 10 ) alkoxy, [(C 1 -C 10 ) alkyl] carbonyl, [(C 1 -C 10 ) alkoxy] carbonyl, each of the latter 8 radicals being unsubstituted or substituted, or
(C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy, (C 5 - C 6 ) cycloalkenyloxy, phenyl, phenoxy, phenylamino, phenylcarbonyl, phenylsulfonyl, heterocyclyl, heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, heterocyclylcarbonyl or heterocyclylsulfonyl, where each of the latter 14 residues is unsubstituted or substituted and heterocyclyl in the latter 5 residues each contains 3 to 9 ring atoms and 1 to 4 hetero ring atoms from the group N, O and S, or
a group of the formula NR c R d , where R d and R d independently of one another are H, formyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, [(C 1 -C 6 ) alkyl] carbonyl or [(C 1 -C 6 ) alkoxy] carbonyl, where each of the latter 8 groups is unsubstituted or substituted, mean or
R c and R d together straight-chain (C 2 -C 5 ) alkylene which is unsubstituted or by one or more radicals from the group (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl and oxo is substituted,
R 3 is halogen, CN, NO 2 , SCN or a radical of the formula -X 1 -A 1 , where
X 1 is a direct bond or a divalent group of the formula -O-, -S (O) p -, -S (O) p -O-, -O -S (O) p -, -CO-, -O- CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NR o -, -O-NR o -, -NR o -O-, -NR ° -CO-, -CO-NR o -, -O-CO-NR o - or -NR o -CO-O-, where each p is the integer 0 , 1 or 2 and R o is hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 - C 6 ) alkynyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 6 ) alkyl , (C 3 -C 6 ) cycloalkyl or [(C 1 -C 6 ) alkyl] carbonyl, and
A 1 is hydrogen, (C 1 -C 10) alkyl, (C 2 -C 10) alkenyl, (C 2 -C 10) alkynyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl, (C 5 -C 6) cycloalkenyl, phenyl or heterocyclyl with 3 to 9 ring atoms and 1 to 4 hetero ring atoms from the group N, O and S, each of the 7 latter radicals being unsubstituted or substituted,
each of the radicals R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 independently of one another hydrogen, halogen, nitro, cyano, thiocyanato or or a radical of the formula -X 2 -A 2 , where
X 2 is a direct bond or a divalent group of the formula -O-, -S (O) q -, -S (O) q -O-, -O -S (O) q -, -S (O) q - NR r , -NR r -S (O) q -, CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS- S-, -O-CO-O-, -NR r -, -O-NR r -, -NR r -O-, -NR r -CO-, -CO-NR r -, -O-CO-NR r - or -NR r denotes -CO-O-, in which in each case q is the integer 0, 1 or 2 and R r is hydrogen, amino, substituted amino, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 6 ) alkyl, phenyl-carbonyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 5 - C 6 ) cycloalkenyl, [( C 1 -C 6 ) alkyl] carbonyl, (C 1 -C 5 ) alkylsulfonyl, (C 1 - C 6 ) alkylsulfinyl, phenylsulfonyl or phenylsulfinyl, each of the 13 last-mentioned radicals being unsubstituted or substituted, and
A 2 is hydrogen, (C 1 -C 10) alkyl, (C 2 -C 10) alkenyl, (C 2 -C 10) alkynyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl, (C 5 -C 6) cycloalkenyl, phenyl or heterocyclyl, each of the 7 latter radicals being unsubstituted or substituted, or
two adjacent radicals from the group R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 together with the C atoms of the phenyl ring bonded to them form a fused ring with 4 to 6 ring atoms, which is carbocyclic or 1 to 3 hetero ring atoms the group contains N, O and S and which is unsubstituted or by one or more radicals from the group (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, [(C 1 -C 6 ) alkyl] carbonyl, [(C 1 -C 6 ) alkoxy] carbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl and (C 1 - C 6 ) alkylsulfinyl is substituted,
where at least two radicals from the group R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are different from hydrogen,
mean, except compounds of formula (I) and their salts, wherein
A NH 2 ,
R 1 is a radical of the formula -C (CH 3 ) (X * ) (R * ), in which X * = halogen and R * = H, CH 3 or C 2 H 5 ,
R 2 H,
R 3 CH 3 ,
R 5 CH 3 or OCH 3 ,
R 6 CH 3 or OCH 3 and
R 4 , R 7 and R 8 each represent H. 2. Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
A eine Gruppe der Formel NRaRb, worin
Ra und Rb unabhängig voneinander Wasserstoff, Formyl, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C1-C10)Alkylsulfinyl, (C1-C10)Alkylsulfonyl, (C1-C10)Alkoxy, [(C1-C10)Alkyl]carbonyl oder [(C1-C10)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Hydroxyalkoxy und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy substituiert ist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, (C5-C6)Cycloalkenyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylamino, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 14 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Hydroxyalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Hydroxyalkoxy und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy substituiert ist, und Heterocyclyl in den genannten Resten jeweils für Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen und dabei 1 bis 4 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S steht, bedeuten oder
einer der Reste Ra und Rb wie oben definiert ist und der andere der Reste Ra und Rb eine Gruppe der Formel NR'R" bedeutet, wobei R' und R" unabhängig voneinander H oder (C1-C6)Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Hydroxyalkoxy und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy substituiert ist, bedeuten oder R' und R" gemeinsam geradkettiges (C2-C5)Alkylen, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist, bedeuten oder
Ra und Rb gemeinsam (C1-C6)Alkyliden, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeuten, oder
NRaRb gemeinsam einen am N-Atom gebundenen Heterocyclylrest mit 3 bis 6 Ringatomen, der zusätzlich zum N-Atom als Heteroringatom gegebenenfalls 1 bis 3 weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Hydroxyalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Hydroxyalkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und Oxo substituiert ist, bedeutet, oder
A (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder (C5-C6)Cycloalkenyl, wobei jeder der letztgenannten 5 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy- (C1-C4)alkyl substituiert ist, und
R1 Hydroxy oder
(C1-C10)Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Formyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (C2- C4)Alkinyloxy, (C2-C4)Haloalkinyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1- C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Haloalkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl und Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Haloalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Haloalkinyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, und Heterocyclyl jeweils 3 bis 9 Ringatome und dabei 1 bis 4 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S enthält, substituiert ist, oder
[(C1-C6)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C6)Alkoxy]-carbonyl, (C1-C6)Alkylsulfinyl oder (C1- C4)Alkylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, wobei jeder der letztgenannten beiden cyclischen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist,
wobei der Rest R1 inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome aufweist,
R2 H oder Formyl, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C1-C10)Alkylsulfinyl, (C1-C10)Alkylsulfonyl, (C1-C10)Alkoxy, [(C1-C10)Alkyl]carbonyl, [(C1-C10)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Hydroxyalkoxy substituiert ist, oder
(C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, (C5- C6)Cycloalkenyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylamino, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylcarbonyl oder Heterocyclylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 14 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Hydroxyalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Hydroxyalkoxy substituiert ist und Heterocyclyl in den letztgenannten 5 Resten jeweils 3 bis 9 Ringatome und dabei 1 bis 4 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, oder eine Gruppe der Formel NRcRd, wobei Rc und Rd unabhängig voneinander H, Formyl, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkylsulfinyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl, (C1-C6)Alkoxy, [(C1-C6)Alkyl]carbonyl oder [(C1-C6)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 8 Gruppen unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Hydroxyalkoxy und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy substituiert ist, bedeuten oder Rc und Rd gemeinsam geradkettiges (C2-C5)Alkylen, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und Oxo substituiert ist, bedeuten,
R3 Halogen, CN, NO2, SCN oder einen Rest der Formel -X1-A1, wobei
X1 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O -S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -C5-S-, -O-CO-O-, -NRo -, -O-NRo-, -NRo-O-, -NRo-CO-, -CO-NRo-, -O-CO-NRo- oder -NRo-CO-O- bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und Ro für Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2- C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder [(C1-C6)Alkyl]-carbonyl steht, und
A1 Wasserstoff, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen und 1 bis 4 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der 7 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C4)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Hydroxyalkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und (C1-C4)Hydroxyalkyl substituiert ist, und inklusive Substituenten bis zu 20 C-Atome aufweist, bedeutet,
jeder der Reste R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder oder einen Rest der Formel -X2-A2, wobei
X2 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)q-, -S(O)q-O-, -O -S(O)q-, -S(O)q-NRr, -NRr-S(O)q-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRr -, -O-NRr, -NRr-O-, -NRr-CO-, -CO-NRr, -O-CO-NRr- oder -NRr-CO-O- bedeutet, worin jeweils q die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und Rr für Wasserstoff, Amino, substituiertes Amino, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, Phenyl-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C5- C6)Cycloalkenyl, [(C1-C6)Alkyl]-carbonyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl, (C1- C6)Alkylsulfinyl, Phenylsulfonyl oder Phenylsulfinyl steht, wobei jeder der 13 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Hydroxyalkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und (C1-C4)Hydroxyalkyl substituiert ist, und
A2 Wasserstoff, (C1-C10)Alkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl, wobei jeder der 7 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, Aminocarbonyl, Mono- und Di-(C1-C6)alkylamino, Mono- und Di­ arylamino, N-(C1-C6)Alkyl-N-aryl-amino, Mono- und Di-Acylamino, N- (C1-C6)Alkyl-N-acyl-amino, N-Aryl-N-acyl-amino, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, (C1-C6)Alkylsulfonyl, (C1-C6)Alkylsulfinyl, [(C1-C5)Alkyl]- carbonyl, [(C1-C5)Alkoxy]-carbonyl, [(C1-C5)Alkyl]-carbonyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, (C3-C6)Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylcarbonyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyloxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C6)Alkyl,
wobei jeder der letztgenannten 31 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, Mono- und Di-(C1-C6)alkylamino, Mono- und Di­ arylamino, N-(C1-C6)Alkyl-N-aryl-amino, Mono- und Di- (C1-C6)acylamino, N-(C1-C6)Alkyl-N-acyl-amino, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, Phenyl, Phenoxy und Phenylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C6)alkyl substituiert ist und wobei Heterocyclyl in A2 jeweils 3 bis 9 Ringatome und 1 bis 4 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält,
substituiert ist, bedeutet und A2 inklusive Substituenten bis zu 20 C- Atome aufweist, oder
zwei benachbarte Reste aus der Gruppe R4, R5, R6, R7 und R8 gemeinsam mit den an sie gebundenen C-Atomen des Phenylrings einen annellierten Ring mit 4 bis 6 Ringatomen bilden, der carbocyclisch ist oder 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Haloalkyl, (C2- C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Haloalkoxy, [(C1-C6)Alkyl]- carbonyl, [(C1-C6)Alkoxy]-carbonyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl und (C1-C6)Alkylsulfinyl substituiert ist,
wobei mindestens zwei Reste aus der Gruppe R4, R5, R6, R7 und R8 von Wasserstoff verschieden sind,
bedeuten. 2. Compounds of formula (I) or their salts according to claim 1, characterized in that
A is a group of the formula NR a R b , wherein
R a and R b independently of one another are hydrogen, formyl, (C 1 -C 10 ) alkyl, (C 2 -C 10 ) alkenyl, (C 2 -C 10 ) alkynyl, (C 1 -C 10 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 10 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 10 ) alkoxy, [(C 1 -C 10 ) alkyl] carbonyl or [(C 1 -C 10 ) alkoxy] carbonyl, each of the latter 8 residues being unsubstituted or by one or several residues from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) hydroxyalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkoxy is substituted, or (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyloxy, phenyl, phenoxy, phenylamino, phenylcarbonyl, phenylsulfonyl , Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl, wherein each of the latter 14 residues unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, cyano, hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl , (C 1 -C 4 ) hydroxyalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) Al koxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) hydroxyalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkoxy, and heterocyclyl in the radicals mentioned are each substituted for heterocyclyl 3 to 9 ring atoms and 1 to 4 hetero ring atoms from the group N, O and S, mean or
one of the radicals R a and R b is as defined above and the other of the radicals R a and R b is a group of the formula NR'R ", where R 'and R" independently of one another are H or (C 1 -C 6 ) alkyl which is unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) hydroxyalkoxy and (C 1 -C 4 ) Alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkoxy is substituted, or R 'and R "together represent straight-chain (C 2 -C 5 ) alkylene which is unsubstituted or by one or more radicals from the group (C 1 -C 4 ) alkyl , (C 1 -C 4 ) alkoxy and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl is substituted, mean or
R a and R b together (C 1 -C 6 ) alkylidene which is unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkylthio is substituted, or
NR a R b together is a heterocyclyl radical with 3 to 6 ring atoms bonded to the N atom and, in addition to the N atom as a hetero ring atom, optionally contains 1 to 3 further hetero ring atoms from the group N, O and S, the heterocycle being unsubstituted or by one or several radicals from the group halogen, cyano, hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) hydroxyalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4) haloalkoxy, (C 1 -C 4) hydroxyalkoxy, (C 1 -C 4) alkoxy- (C 1 -C 4) alkoxy, (C 1 -C 4) alkoxy- (C 1 -C 4) alkyl and oxo is substituted, means or
A (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl or (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, each of the latter 5 residues unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkoxy and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl substituted is and
R 1 is hydroxy or
(C 1 -C 10 ) alkyl which is unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, cyano, nitro, thiocyanato, formyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) haloalkenyloxy, (C 2 - C 4 ) alkynyloxy, (C 2 -C 4 ) haloalkynyloxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) haloalkylsulfonyl, [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) Haloalkyl] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) alkoxy] carbonyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, phenyl and heterocyclyl, each of the latter 4 radicals being unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) haloalkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 2 -C 4 ) haloalkynyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkylthio, and heterocyclyl each 3 to 9 ring atoms and 1 to 4 hetero ringate omen from the group N, O and S contains, is substituted, or
[(C 1 -C 6 ) alkyl] carbonyl, [(C 1 -C 6 ) alkoxy] carbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl or (C 1 - C 4 ) alkylsulfonyl, each of the latter 4 radicals is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkylthio, or (C 3 -C 6 ) cycloalkyl , (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, each of the latter two cyclic radicals being unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, ( C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkylthio is substituted,
where the radical R 1, including substituents, has 1 to 30 C atoms,
R 2 H or formyl, (C 1 -C 10 ) alkyl, (C 2 -C 10 ) alkenyl, (C 2 -C 10 ) alkynyl, (C 1 -C 10 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 10 ) alkylsulfonyl , (C 1 -C 10 ) alkoxy, [(C 1 -C 10 ) alkyl] carbonyl, [(C 1 -C 10 ) alkoxy] carbonyl, each of the latter 8 residues being unsubstituted or by one or more residues from the group Halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) hydroxyalkoxy is substituted, or
(C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy, (C 5 - C 6 ) cycloalkenyloxy, phenyl, phenoxy, phenylamino, phenylcarbonyl, phenylsulfonyl, heterocyclyl, heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, heterocyclylcarbonyl or heterocyclylsulfonyl, each of the latter 14 radicals being unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 - C 4 ) hydroxyalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) hydroxyalkoxy and heterocyclyl in the latter 5 radicals each have 3 to 9 ring atoms and 1 to 4 Contains hetero ring atoms from the group N, O and S, or a group of the formula NR c R d , where R c and R d independently of one another H, formyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl , (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, [(C 1 -C 6 ) alkyl] carbonyl or [ (C 1 -C 6 ) alkoxy] carbonyl, each of the latter 8 groups unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) hydroxyalkoxy and (C 1 -C 4 ) Alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkoxy is substituted, or R c and R d together represent straight-chain (C 2 -C 5 ) alkylene which is unsubstituted or by one or more radicals from the group (C 1 -C 4 ) alkyl , (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl and oxo are substituted,
R 3 is halogen, CN, NO 2 , SCN or a radical of the formula -X 1 -A 1 , where
X 1 is a direct bond or a divalent group of the formula -O-, -S (O) p -, -S (O) p -O-, -O -S (O) p -, -CO-, -O- CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -C5-S-, -O-CO-O-, -NR o -, -O-NR o -, -NR o -O-, -NR o -CO-, -CO-NR o -, -O-CO-NR o - or -NR o -CO-O-, where each p is the integer 0 , 1 or 2 and R o is hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 - C 6 ) alkynyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 6 ) alkyl , (C 3 -C 6 ) cycloalkyl or [(C 1 -C 6 ) alkyl] carbonyl, and
A 1 is hydrogen, (C 1 -C 10) alkyl, (C 2 -C 10) alkenyl, (C 2 -C 10) alkynyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl, (C 5 -C 6) cycloalkenyl, phenyl or heterocyclyl with 3 to 9 ring atoms and 1 to 4 hetero ring atoms from the group N, O and S, each of the 7 latter radicals being unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, hydroxy, (C 1 -C 4 ) Alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) hydroxyalkoxy and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 4 ) Haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl and (C 1 -C 4 ) hydroxyalkyl, and including substituents up to 20 C atoms, means
each of the radicals R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 independently of one another hydrogen, halogen, nitro, cyano, thiocyanato or or a radical of the formula -X 2 -A 2 , where
X 2 is a direct bond or a divalent group of the formula -O-, -S (O) q -, -S (O) q -O-, -O -S (O) q -, -S (O) q - NR r , -NR r -S (O) q -, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS -S-, -O-CO-O-, -NR r -, -O-NR r , -NR r -O-, -NR r -CO-, -CO-NR r , -O-CO-NR r - or -NR r -CO-O-, in which in each case q is the integer 0, 1 or 2 and R r is hydrogen, amino, substituted amino, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) Alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 6 ) alkyl, phenyl-carbonyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 5 - C 6 ) cycloalkenyl, [(C 1 -C 6 ) alkyl] carbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, (C 1 - C 6 ) alkylsulfinyl, phenylsulfonyl or phenylsulfinyl, each of the 13 last-mentioned radicals being unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen , Cyano, hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) hydroxyalkoxy and in the case of cyclic radicals also (C 1 - C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl and (C 1 -C 4 ) hydroxyalkyl is substituted, and
A 2 is hydrogen, (C 1 -C 10) alkyl, (C 2 -C 10) alkenyl, (C 2 -C 10) alkynyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl, (C 5 -C 6) cycloalkenyl, phenyl or heterocyclyl, each of the 7 last-mentioned radicals unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, hydroxy, amino, aminocarbonyl, mono- and di- (C 1 -C 6 ) alkylamino, mono- and di-arylamino, N - (C 1 -C 6 ) alkyl-N-arylamino, mono- and di-acylamino, N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N-acylamino, N-aryl-N-acylamino, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylthio, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, [(C 1 -C 5 ) alkyl] carbonyl, [ (C 1 -C 5 ) alkoxy] carbonyl, [(C 1 -C 5 ) alkyl] carbonyloxy, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy, (C 3 -C 6 ) Cycloalkylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkylcarbonyloxy, phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylcarbonyl, phenylcarbonyloxy, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclylcarbonyl, heterocyclylcarbonyloxy and in the case of cyclic radicals also alkyl (C 1 -C 6 )
each of the latter 31 residues unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, cyano, hydroxy, amino, mono- and di- (C 1 -C 6 ) alkylamino, mono- and di-arylamino, N- (C 1 - C 6 ) alkyl-N-aryl-amino, mono- and di- (C 1 -C 6 ) acylamino, N- (C 1 -C 6 ) alkyl-N-acyl-amino, (C 1 -C 6 ) alkoxy , (C 1 -C 6 ) alkylthio, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy, phenyl, phenoxy and phenylthio and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) haloalkyl and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 6 ) alkyl and where heterocyclyl in A 2 each has 3 to 9 ring atoms and 1 to 4 hetero ring atoms from the group N, O and S. contains
is substituted, and means A 2 including substituents up to 20 carbon atoms, or
two adjacent radicals from the group R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 together with the C atoms of the phenyl ring bonded to them form a fused ring with 4 to 6 ring atoms, which is carbocyclic or 1 to 3 hetero ring atoms the group contains N, O and S and which is unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) haloalkyl, (C 2 - C 6 ) alkenyl, ( C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) haloalkoxy, [(C 1 -C 6 ) alkyl] carbonyl, [(C 1 -C 6 ) alkoxy] - carbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl and (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl is substituted,
where at least two radicals from the group R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are different from hydrogen,
mean. 3. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
Von Interesse sind beispielsweise erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, in welcher
A eine Gruppe der Formel NRaRb, worin
Ra und Rb unabhängig voneinander Wasserstoff, Formyl, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkylsulfinyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl, (C1-C6)Alkoxy, [(C1-C6)Alkyl]carbonyl oder [(C1-C6)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Hydroxyalkoxy und (C1-C4)Alkoxy- (C1-C4)alkoxy substituiert ist, oder
(C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylamino, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 12 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy substituiert ist, und Heterocyclyl in den genannten Resten jeweils für Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen und dabei 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S steht, bedeuten oder
einer der Reste Ra und Rb wie oben definiert ist und der andere der Reste Ra und Rb eine Gruppe der Formel NR'R" bedeutet, wobei R' und R" unabhängig voneinander H oder (C1-C4)Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy substituiert ist, bedeuten oder R' und R" gemeinsam geradkettiges (C2-C5)Alkylen, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy und (C1-C4)Alkoxy- (C1-C4)alkyl substituiert ist, bedeuten oder
Ra und Rb gemeinsam (C1-C6)Alkyliden, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeuten, oder
NRaRb gemeinsam einen am N-Atom gebundenen Heterocyclylrest mit 3 bis 6 Ringatomen, der zusätzlich zum N-Atom als Heteroringatom gegebenenfalls 1 bis 3 weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, wobei der Heterocyclus unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkoxy- (C1-C4)alkoxy und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist, bedeutet, oder
A (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl oder (C3-C4)Cycloalkyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist,
bedeuten.3. Compounds of formula (I) and their salts according to claim 1 or 2, characterized in that
Of interest are, for example, compounds of the formula (I) according to the invention or their salts in which
A is a group of the formula NR a R b , wherein
R a and R b independently of one another are hydrogen, formyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, [(C 1 -C 6 ) alkyl] carbonyl or [(C 1 -C 6 ) alkoxy] carbonyl, each of the latter 8 residues being unsubstituted or by one or several residues from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) hydroxyalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkoxy is substituted, or
(C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy, phenyl, phenoxy, phenylamino, phenylcarbonyl, phenylsulfonyl, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylamino, heterocyclylcarbonyl, heterocyclylsulfonyl, each of the latter or unsubstituted or unsubstituted by 12 or more radicals Radicals from the group halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4) haloalkoxy and (C 1 -C 4) alkoxy- (C 1 -C 4) alkoxy, and heterocyclyl in the abovementioned radicals in each case represents heterocyclyl having 3 to 9 ring atoms and 1 to thereby 3 hetero ring atoms from the group N, O and S stands, mean or
one of the radicals R a and R b is as defined above and the other of the radicals R a and R b is a group of the formula NR'R ", where R 'and R" independently of one another are H or (C 1 -C 4 ) alkyl which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, (C 1 -C 4) alkoxy, (C 1 -C 4) haloalkoxy and (C 1 -C 4) alkoxy- (C 1 -C 4) alkoxy substituted is, or R 'and R "together are straight-chain (C 2 -C 5 ) alkylene which is unsubstituted or by one or more radicals from the group (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy and ( C 1 -C 4 ) Alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl is substituted or
R a and R b together (C 1 -C 6 ) alkylidene which is unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkylthio is substituted, or
NR a R b together is a heterocyclyl radical with 3 to 6 ring atoms bonded to the N atom and, in addition to the N atom as hetero ring atom, optionally contains 1 to 3 further hetero ring atoms from the group N, O and S, the heterocycle being unsubstituted or by one or several radicals from the group halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4) alkoxy- (C 1 -C 4) alkoxy and (C 1 -C 4) alkoxy- (C 1 -C 4 alkyl) group, or
A (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl or (C 3 -C 4 ) cycloalkyl, each of the latter 4 residues being unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkoxy and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl is substituted,
mean. 4. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß
R1 (C1-C6)Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Formyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1- C4)Haloalkylsulfonyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Haloalkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, (C3-C9)Cycloalkyl, Phenyl und Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist und Heterocyclyl jeweils 3 bis 9 Ringatome und dabei 1 bis 4 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S enthält, substituiert ist, oder
[(C1-C6)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C6)Alkoxy]-carbonyl oder (C1-C4)Alkylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, oder
(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist.4. Compounds of formula (I) and their salts according to one of claims 1 to 3, characterized in that
R 1 (C 1 -C 6 ) alkyl which is unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxyl, cyano, nitro, thiocyanato, formyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) Haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, (C 1 - C 4 ) haloalkylsulfonyl, [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) Haloalkyl] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) alkoxy] carbonyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkyl, phenyl and heterocyclyl, each of the latter 3 radicals being unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano , Hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkylthio and Heterocyclyl each contains 3 to 9 ring atoms and 1 to 4 hetero ring atoms from the group N, O and S, is substituted, or
[(C 1 -C 6 ) alkyl] carbonyl, [(C 1 -C 6 ) alkoxy] carbonyl or (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, each of the latter 3 residues being unsubstituted or by one or more residues from the Halogen group, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkylthio is substituted, or
(C 3 -C 6 ) cycloalkyl which is unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, ( C 1 -C 4 ) haloalkoxy and (C 1 -C 4 ) alkylthio is substituted. 5. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze nach einem der Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß
R2 H oder Formyl, (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Alkoxy, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy und (C1-C4)Haloalkoxy substituiert ist, oder
(C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylcarbonyl oder Heterocyclylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy und (C1-C4)Haloalkoxy substituiert ist und Heterocyclyl in den genannten Resten jeweils 3 bis 9 Ringatome und dabei 1 bis 4 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, oder eine Gruppe der Formel NRcRd, wobei Rc und Rd unabhängig voneinander H, Formyl, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Alkoxy, ((C1-C4)Alkyl]carbonyl oder [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 5 Gruppen unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy substituiert ist, bedeuten oder Rc und Rd gemeinsam geradkettiges (C2-C5)Alkylen, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und Oxo substituiert ist, bedeuten.5. Compounds of formula (I) and their salts according to one of claims 1 to 4, characterized in that
R 2 H or formyl, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl , (C 1 -C 4 ) alkoxy, [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) alkoxy] carbonyl, each of the latter 8 residues being unsubstituted or by one or more residues from the group Halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxy and (C 1 -C 4 ) haloalkoxy is substituted, or
(C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy, phenyl, phenoxy, phenylcarbonyl, phenylsulfonyl, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylcarbonyl or heterocyclylsulfonyl, each of the latter 10 radicals being unsubstituted or by one or more radicals from the group Halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy and (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, and heterocyclyl in the radicals mentioned 3 to Contains 9 ring atoms and 1 to 4 hetero ring atoms from the group N, O and S, or a group of the formula NR c R d , where R c and R d independently of one another H, formyl, (C 1 -C 4 ) alkyl, ( C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, ((C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl or [(C 1 -C 4 ) alkoxy] carbonyl, each of the latter 5 groups being unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, (C 1 -C 4) alkoxy, (C 1 -C 4) haloalkoxy and (C 1 -C 4) alkoxy (C 1 -C 4) alkoxy, or R c and R d together m straight-chain (C 2 -C 5 ) alkylene which is unsubstituted or by one or more radicals from the group (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy- ( C 1 -C 4 ) alkyl and oxo is substituted. 6. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze nach einem der Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß
R3 Halogen, CN, NO2, SCH oder einen Rest der Formel -X1-A1, wobei
X1 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O -S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRo -, -O-NRo-, -NRo-O-, -NRo-CO-, -CO-NRo-, -O-CO-NRo- oder -NRo-CO-O- bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und Ro für Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2- C4)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C2)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder ((C1-C4)Alkyl]-carbonyl steht, und
A1 Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, Phenyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der letztgenannten 6 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist und inklusive Substituenten bis zu 16 C-Atome aufweist, bedeutet.6. Compounds of formula (I) and their salts according to one of claims 1 to 5, characterized in that
R 3 is halogen, CN, NO 2 , SCH or a radical of the formula -X 1 -A 1 , where
X 1 is a direct bond or a divalent group of the formula -O-, -S (O) p -, -S (O) p -O-, -O -S (O) p -, -CO-, -O- CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NR o -, -O-NR o -, -NR o -O-, -NR o -CO-, -CO-NR o -, -O-CO-NR o - or -NR o -CO-O-, where each p is the integer 0 , 1 or 2 and R o is hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 - C 4 ) alkynyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 2 ) alkyl , (C 3 -C 6 ) cycloalkyl or ((C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl, and
A 1 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 - C 6 ) cycloalkyl, phenyl or heterocyclyl with 3 to 9 ring atoms and 1 up to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, each of the latter 6 residues being unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 4 ) haloalkyl and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl is substituted and has substituents up to 16 carbon atoms, means. 7. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze nach einem der Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß
jeder der Reste R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder oder einen Rest der Formel -X2-A2, wobei
X2 eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)q-, -S(O)q-O-, -O-S(O)q-, -S(O)q-NRr-, -NRr-S(O)q-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRr-, -O-NRr-, -NRr-O-, -NRr-CO-, -CO-NRr-, -O-CO-NRr- oder -NRr-CO-O- bedeutet, worin jeweils q die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und Rr jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Amino, Mono- oder Di-(C1-C4)alkyl-amino, Mono- oder Di-(C1-C4)aryl-amino, N-(C1-C4)Alkyl-N-aryl-amino, (C1- C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, Phenyl-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, [(C1-C4)Alkyl]­ carbonyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylsulfinyl, Phenylsulfonyl oder Phenylsulfinyl steht, wobei jeder der 18 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy- (C1-C4)alkyl substituiert ist, und
A2 Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der 7 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, Aminocarbonyl, Mono- und Di-(C1-C4)alkylamino, Mono- und Di­ phenylamino, N-(C1-C4)Alkyl-N-phenyl-amino, Mono- und Di- [(C1-C4)Alkanoyl]amino, Mono- und Di-[(C1-C4)Alkylsulfonyl]-amino, N- (C1-C4)Alkyl-N-[(C1-C4)Alkanoyl]-amino, (C1-C4)Alkyl-N- [(C1-C4)Alkylsulfonyl]-amino, N-Phenyl-N-[(C1-C4)Alkanoyl]-amino, N- Phenyl-N-[(C1-C4)Alkylsulfonyl]-amino, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylsulfinyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, (C3-C6)Cycloalkylcarbonyl, (C3-C6)Cycloalkylcarbonyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyloxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C6)Alkyl,
wobei jeder der letztgenannten 35 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, Mono- und Di-(C1-C4)alkylamino, Mono- und Di­ phenylamino, N-(C1-C4)Alkyl-N-phenyl-amino, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkoxy, Phenyl, Phenoxy und Phenylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl substituiert ist,
substituiert ist, bedeutet und A2 inklusive Substituenten bis zu 16 C- Atome aufweist, oder
zwei benachbarte Reste aus der Gruppe R4, R5, R6, R7 und R8 gemeinsam mit den an sie gebundenen C-Atomen des Phenylrings einen annellierten Ring mit 4 bis 6 Ringatomen bilden, der carbocyclisch ist oder 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2- C4)Alkinyl, (C1-C4)Alkoxy, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, (C1- C4)Alkylsulfonyl und (C1-C4)Alkylsulfinyl substituiert ist,
wobei mindestens zwei Reste aus der Gruppe R4, R5, R6, R7 und R8 von Wasserstoff verschieden sind.7. Compounds of formula (I) and their salts according to one of claims 1 to 6, characterized in that
each of the radicals R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 independently of one another hydrogen, halogen, nitro, cyano, thiocyanato or or a radical of the formula -X 2 -A 2 , where
X 2 is a direct bond or a divalent group of the formula -O-, -S (O) q -, -S (O) q -O-, -OS (O) q -, -S (O) q -NR r -, -NR r -S (O) q -, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS- S-, -O-CO-O-, -NR r -, -O-NR r -, -NR r -O-, -NR r -CO-, -CO-NR r -, -O-CO-NR r - or -NR r -CO-O-, in which in each case q is the integer 0, 1 or 2 and R r in each case independently of one another for hydrogen, amino, mono- or di- (C 1 -C 4 ) alkyl- amino, mono- or di- (C 1 -C 4 ) aryl-amino, N- (C 1 -C 4 ) alkyl-N-aryl-amino, (C 1 - C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) Alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl-carbonyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl, phenylsulfonyl or phenylsulfinyl, where each of the latter 18 residues is unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, Cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy and in the case cyclic it is also substituted by (C 1 -C 4 ) haloalkyl and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl, and
A 2 is hydrogen, (C 1 -C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl, (C 5 -C 6) cycloalkenyl, phenyl or heterocyclyl with 3 to 6 ring atoms and 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, where each of the 7 last-mentioned radicals is unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, cyano, hydroxy, amino, aminocarbonyl, mono- and Di- (C 1 -C 4 ) alkylamino, mono- and di-phenylamino, N- (C 1 -C 4 ) alkyl-N-phenylamino, mono- and di- [(C 1 -C 4 ) alkanoyl] amino , Mono- and di - [(C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl] amino, N- (C 1 -C 4 ) alkyl-N - [(C 1 -C 4 ) alkanoyl] amino, (C 1 -C 4 ) Alkyl-N- [(C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl] amino, N-phenyl-N - [(C 1 -C 4 ) alkanoyl] amino, N-phenyl-N - [(C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl] amino, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl, [(C 1 -C 4 ) Alkyl] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) alkoxy] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyloxy, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy, (C 3 -C 6 ) C ycloalkylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkylcarbonyloxy, phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylcarbonyl, phenylcarbonyloxy, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclylcarbonyl, heterocyclylcarbonyloxy and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 6 )
each of the latter 35 residues unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, cyano, hydroxy, amino, mono- and di- (C 1 -C 4 ) alkylamino, mono- and di-phenylamino, N- (C 1 - C 4 ) alkyl-N-phenylamino, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy, phenyl, phenoxy and phenylthio and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl and (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) alkyl,
is substituted and means A 2 including substituents up to 16 carbon atoms, or
two adjacent radicals from the group R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 together with the C atoms of the phenyl ring bonded to them form a fused ring with 4 to 6 ring atoms, which is carbocyclic or 1 to 3 hetero ring atoms of the group N, O and S and which contains unsubstituted or one or more radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 - C 4 ) alkynyl, ( C 1 -C 4 ) alkoxy, [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) alkoxy] carbonyl, (C 1 - C 4 ) alkylsulfonyl and (C 1 -C 4 ) Alkylsulfinyl is substituted,
wherein at least two radicals from the group R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are different from hydrogen. 8. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, wie sie gemäß einem der Ansprüche definiert sind, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) eine Verbindung der Formel (II),
    R1-Fu (II)
    worin Fu eine funktionelle Gruppe aus der Gruppe Carbonsäureester, Carbonsäureorthoester, Carbonsäurechlorid, Carbonsäureamid, Carbonsäureanhydrid und Trichlormethyl bedeutet, mit einem Biguanidid der Formel (III) oder einem Säureadditionssalz hiervon
    umsetzt oder
  • b) eine Verbindung der Formel (IV),
worin Z1 einen austauschfähigen Rest oder eine Abgangsgruppe bedeutet, mit einem geeigneten Amin der Formel (V) oder einem Säureadditionssalz hiervon
umsetzt,
wobei in den Formeln (II), (III), (IV) und (V) die Reste R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 und A wie in Formel (I) definiert sind.8. A process for the preparation of the compounds of general formula (I) or their salts, as defined according to one of the claims, characterized in that
  • a) a compound of the formula (II),
    R 1 -Fu (II)
    wherein Fu is a functional group from the group of carboxylic acid esters, carboxylic acid orthoesters, carboxylic acid chloride, carboxylic acid amide, carboxylic acid anhydride and trichloromethyl, with a biguanidide of the formula (III) or an acid addition salt thereof
    implements or
  • b) a compound of the formula (IV),
wherein Z 1 represents an exchangeable radical or a leaving group, with a suitable amine of the formula (V) or an acid addition salt thereof
implements
where in the formulas (II), (III), (IV) and (V) the radicals R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and A as in formula ( I) are defined. 9. Herbizides oder pflanzenwachstumsregulierende Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der Formel (I) oder deren Salz nach einem der Ansprüche 1 bis 7 und im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel enthält.9. Herbicidal or plant growth regulating agents, thereby characterized in that there is at least one compound of formula (I) or its salt according to one of claims 1 to 7 and customary in crop protection Contains formulation aids. 10. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge von einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen nach einem der Ansprüche 1 bis 7 auf die Pflanzen, Pflanzensamen oder die Anbaufläche appliziert.10. Processes for controlling harmful plants or for regulating growth of plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of formula (I) or their salts according to one of the Claims 1 to 7 applied to the plants, plant seeds or the acreage. 11. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen nach einem der Ansprüche 1 bis 7 als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren.11. Use of compounds of formula (I) or their salts after a of claims 1 to 7 as herbicides and plant growth regulators. 12. Verwendung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung in Kulturen von Nutz- oder Zierpflanzen eingesetzt werden.12. Use according to claim 11, characterized in that the Compounds of formula (I) or their salts for controlling harmful plants or used to regulate growth in crops of useful or ornamental plants become. 13. Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Kulturpflanzen transgene Kulturpflanzen sind.13. Use according to claim 12, characterized in that the Cultivated plants are transgenic cultivated plants.
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