DE19936208A1 - Continuous process for the production of 2-phenylethanol comprises hydrogenation of a solution containing styrene oxide with hydrogen in the presence of a monolithic metal supported catalyst. - Google Patents

Continuous process for the production of 2-phenylethanol comprises hydrogenation of a solution containing styrene oxide with hydrogen in the presence of a monolithic metal supported catalyst.

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Abstract

A continuous process for the production of 2-phenylethanol from styrene oxide by hydrogenation of a solution containing styrene oxide and 2-phenylethanol with hydrogen in the presence of a catalyst comprising a monolithic supported catalyst having a metallic support. An Independent claim is included for a device for carrying out the process, comprising a reactor (1) containing the catalyst (2) having an inlet at the base of the reactor by which the reaction solution and hydrogen enters the reactor via liquid-spray gas compressor (5). The reaction mixture leaves the reactor by the outlet (6) to a separator (7) from which the product is recovered (14) and the reaction solution containing the unreacted material is recirculated by means of the pump (8), heat exchanger (9) and liquid-spray gas compressor (5). Fresh reactant is introduced by means of (3). Unreacted hydrogen from the separator (7) is recirculated via a gas recirculation loop comprising pipes (11) and (13) and liquid-spray gas compressor (5). Fresh hydrogen is added by means of (4) and pressure is maintained by means of the gas outlet (12).

Description

Die Erfindung betrifft ein kontinuierliches Verfahren zur Hydrierung von Styroloxid zu 2-Phenylethanol.The invention relates to a continuous process for the hydrogenation of Styrene oxide to 2-phenylethanol.

Es sind verschiedene Verfahren zur Herstellung von 2-Phenylethanol aus Styroloxid bekannt.There are various processes for making 2-phenylethanol from Styrene oxide known.

In DE-A 22 06 805 ist ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 2- Phenylethanol beschrieben. In diesem Verfahren wird Styroloxid bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck in einem gesättigten aliphatischen Kohlen­ wasserstoff an einem körnigen Palladium-Trägerkatalysator umgesetzt. Das nach der Umsetzung erhaltene Reaktionsgemisch muß mittels einer Phasentrennung in das gewünschte Produkt und zugesetztes Lösungsmittel aufgetrennt werden.DE-A 22 06 805 describes a process for the continuous production of 2- Phenylethanol described. In this process, styrene oxide is increased Temperature and increased pressure in a saturated aliphatic carbon hydrogen implemented on a granular palladium supported catalyst. That after The reaction mixture obtained in the reaction must be separated by means of a phase the desired product and added solvent are separated.

Aus der US 2,524,096 ist ein Verfahren zur Hydrierung von Styroloxid in Gegenwart eines Katalysators aus Raney-Nickel, Platin oder Palladium bekannt. Optional kann Lösungsmittel zugegeben werden. Das Verfahren wird in einem Autoklaven durchgeführt. Am Ende der Reaktion wird der Katalysator durch Filtration vom Reaktionsprodukt getrennt, das durch Destillation weiter aufgereinigt werden muß.No. 2,524,096 describes a process for the hydrogenation of styrene oxide in Known presence of a catalyst made of Raney nickel, platinum or palladium. Optionally, solvents can be added. The procedure is in one Autoclaves performed. At the end of the reaction, the catalyst is passed through Filtration separated from the reaction product, which continues by distillation must be cleaned.

Da in dem in US 2,524,096 beschriebenen Verfahren zu viele Nebenprodukte entstehen, die nur schwer abtrennbar sind, wird in US 2,822,403 ein verbessertes Verfahren vorgeschlagen. In diesem Verfahren werden durch Zugabe von Wasser, bei starkem Rühren der wäßrigen Styroloxid-Dispersion, erhöhte Ausbeuten erzielt. Das Wasser muß nach Reaktionsende abgetrennt werden.Because there are too many by-products in the process described in US 2,524,096 arise that are difficult to separate, is improved in US 2,822,403 Proposed procedure. In this process, by adding water,  with vigorous stirring of the aqueous styrene oxide dispersion, increased yields achieved. The water must be separated off after the end of the reaction.

Aus der DE-A 26 41 821 ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-Phenylethanol bekannt, das in einer "halbansatzweisen" Reaktionsführung durchgeführt wird. Darin wird Styroloxid nach und nach so zu einem Gemisch aus Verdünnungs­ mittel und Katalysator gegeben, daß der Anteil an Styroloxid in diesem Gemisch nicht mehr als 0,2 Gew.-% beträgt. Durch diese Fahrweise entstehen nur geringe Anteile unerwünschter Nebenprodukte. Das erhaltene Reaktionsprodukt muß anschließend aufgearbeitet werden.DE-A 26 41 821 describes a process for the preparation of 2-phenylethanol known that is carried out in a "semi-batch" reaction. In it, styrene oxide gradually becomes a mixture of diluents medium and catalyst given that the proportion of styrene oxide in this mixture is not more than 0.2% by weight. This way of driving results in only minor Proportions of unwanted by-products. The reaction product obtained must then be worked up.

Weitere Verfahren betreffen die Flüssigphasenhydrierung von Styroloxid in Anwesenheit von Alkali bzw. unter Einsatz von Säure, um eine Bildung von Phenylacetaldehyd zu inhibieren.Other processes relate to the liquid phase hydrogenation of styrene oxide in Presence of alkali or using acid to form Inhibit phenylacetaldehyde.

2-Phenylethanol hat einen rosenartigen oder blumigen Duft und wird daher beispielsweise in Parfüms und Riechstoffen, die Seifen und Waschmitteln zugefügt werden, verwendet. Daher ist es erforderlich, hochreines 2-Phenyl­ ethanol herzustellen. Die aufgeführten Herstellverfahren beinhalten den Zusatz von Lösungsmitteln oder anderen Zusätzen bzw. führen zu einem Rohprodukt, das mit zahlreichen Nebenprodukten verunreinigt ist.2-phenylethanol has a rose-like or floral fragrance and is therefore for example in perfumes and fragrances, the soaps and detergents are used. Therefore, it is necessary to use high-purity 2-phenyl to produce ethanol. The manufacturing processes listed include the addition of solvents or other additives or lead to a raw product that is contaminated with numerous by-products.

Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein Verfahren zur Herstellung von 2-Phenylethanol bereitzustellen, durch das reines 2-Phenyl­ ethanol in guten Ausbeuten bei einfacher Durchführung des Verfahrens erhältlich ist.An object of the present invention is therefore to provide a method for To provide production of 2-phenylethanol by the pure 2-phenyl ethanol can be obtained in good yields by simply carrying out the process is.

Diese Aufgabe wird durch ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von 2- Phenylethanol aus Styroloxid durch Hydrierung einer Hydrierlösung enthaltend Styroloxid und 2-Phenylethanol mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators gelöst. Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator ein monolithischer Trägerkatalysator aus metallischem Trägermaterial eingesetzt wird.This task is accomplished through a continuous process for the production of 2- Containing phenylethanol from styrene oxide by hydrogenation of a hydrogenation solution Styrene oxide and 2-phenylethanol with hydrogen in the presence of a catalyst solved. The inventive method is characterized in that as  Catalyst is a monolithic supported catalyst made of metallic support material is used.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise ohne zusätzliches Lösungs­ mittel bzw. weitere Zusätze durchgeführt.The inventive method is preferably without additional solution medium or other additives carried out.

Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten monolithischen Träger­ katalysatoren erlauben, im Gegensatz zu Schüttgut, z. B. Pellets, Fahrweisen mit hohen Querschnittsbelastungen des Katalysators ohne Druckverluste und ermöglichen so die Herstellung von 2-Phenylethanol in guten Ausbeuten.The monolithic supports used in the process according to the invention Catalysts, in contrast to bulk goods, e.g. B. pellets, control strategies with high cross-sectional loads of the catalyst without pressure losses and enable the production of 2-phenylethanol in good yields.

Durch die bevorzugte Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in Abwesenheit von zusätzlichen Lösungsmitteln oder weiteren Zusätzen wird hochreines 2-Phenylethanol erhalten. Eine Abtrennung von Lösungsmitteln oder Zusätzen, wobei Reste im Produkt zurückbleiben können, ist nicht notwendig.The preferred implementation of the method according to the invention in The absence of additional solvents or other additives obtained high-purity 2-phenylethanol. A separation of solvents or It is not necessary to add any residues that may remain in the product.

Das metallische Trägermaterial des erfindungsgemäß eingesetzten monolithischen Trägerkatalysators liegt vorzugsweise in Form eines Metallgewebes oder eines Metallgestrickes vor. Die Maschenweiten des Metallgewebes bzw. des Metall­ gestrickes sind dabei beliebig.The metallic carrier material of the monolithic used according to the invention Supported catalyst is preferably in the form of a metal mesh or Knitted metal in front. The mesh size of the metal mesh or metal knitted are arbitrary.

Der Drahtdurchmesser der Metallgewebe und Metallgestricke beträgt im allgemeinen 0,01 bis 5 mm, bevorzugt 0,04 bis 1,0 mm, besonders bevorzugt 0,1 bis 0,8 mm.The wire diameter of the metal mesh and knitted metal is in generally 0.01 to 5 mm, preferably 0.04 to 1.0 mm, particularly preferably 0.1 up to 0.8 mm.

Als Material für die Metallgewebe bzw. Metallgestricke sind Metalle wie Al, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Zr, Mo, Ru, Ag, Sn, Ta, Wr, Mg sowie deren Legierungen bzw. sogenannte Edelstähle geeignet. Bevorzugt sind Metallgewebe bzw. Metallgestricke aus Werkstoffen mit den Werkstoffnummern 1.4401, 1.4767, 1.4571, 1.4765, 1.4847, 2.4610 und 1.4301. Die Bezeichnung dieser Werkstoffe mit den obengenannten Werkstoffnummern folgt den Angaben der Werkstoffnummern in der "Stahleisenliste" herausgegeben vom Verein Deutscher Eisenhüttenleute; 8. Aufl., S. 87, S. 89 und S. 106, Verlag Stahleisen mbH, Düsseldorf 1990. Besonders bevorzugt wird V2A-Gewebeband, Werkstoff­ nummer 1.4301, eingesetzt.Metals such as Al, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Zr, Mo, Ru, Ag, Sn, Ta, Wr, Mg and their Alloys or so-called stainless steels are suitable. Metal mesh is preferred or knitted metal from materials with material numbers 1.4401, 1.4767, 1.4571, 1.4765, 1.4847, 2.4610 and 1.4301. The designation of this Materials with the above material numbers follow the information in the  Material numbers in the "Steel Iron List" published by the Verein Deutscher Ironworkers; 8th edition, p. 87, p. 89 and p. 106, Verlag Stahleisen mbH, Düsseldorf 1990. V2A fabric tape, material, is particularly preferred number 1.4301.

Solche Metallgewebe bzw. Metallgestricke sind zu beliebigen monolithischen Katalysatorformen wie Wicklungen oder Schichten verformbar. Sie können beispielsweise mit einer Zahnradwalze gewellt und zu einem glatten Bandstück aufgerollt werden, so daß ein monolithischer Katalysator mit senkrechten Kanälen gebildet wird.Such metal mesh or metal knitted fabrics are any monolithic Catalyst forms such as windings or layers deformable. You can for example, corrugated with a gear roller and into a smooth piece of tape be rolled up so that a monolithic catalyst with vertical channels is formed.

Das metallische Trägermaterial des monolithischen Trägerkatalysators ist mit einer oder mehreren Aktivkomponenten beschichtet, die vorzugsweise mindestens eine metallische Komponente aus der VIII. Nebengruppe des Periodensystems der Elemente, besonders bevorzugt mindestens eine Komponente ausgewählt aus Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pt, Ir und Pd enthalten. Besonders bevorzugt wird Palladium als Aktivkomponente eingesetzt.The metallic support material of the monolithic supported catalyst is included coated one or more active components, preferably at least a metallic component from subgroup VIII of the periodic table of the Elements, particularly preferably at least one component selected from Fe, Contain Co, Ni, Ru, Rh, Pt, Ir and Pd. Palladium is particularly preferred as Active component used.

Die Aktivkomponente kann Dotierungen aus der Gruppe bestehend aus Ru, Cu, Ag, Ni, Co, Zn, Sn, Fe, Bi, Cd, Pb oder Kombinationen davon, enthalten. Die Dotierungen liegen im allgemeinen in metallischer Form oder in Form ihrer entsprechenden Oxide vor.The active component can be doped from the group consisting of Ru, Cu, Ag, Ni, Co, Zn, Sn, Fe, Bi, Cd, Pb or combinations thereof. The Doping is generally in metallic form or in the form of their corresponding oxides.

Besonders bevorzugt wird in dem erfindungsgemäßen Verfahren ein monolithischer Trägerkatalysator mit einem Trägermaterial aus Metallgewebe, insbesondere V2A-Gewebeband, und nicht dotiertem Palladium als Aktiv­ komponente eingesetzt.A is particularly preferred in the process according to the invention monolithic supported catalyst with a support material made of metal mesh, especially V2A fabric tape, and undoped palladium as active component used.

Der Anteil der Aktivkomponente in den monolithischen Trägerkatalysatoren beträgt im allgemeinen 0,001 bis 10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators. The proportion of the active component in the monolithic supported catalysts is generally 0.001 to 10.0% by weight, preferably 0.1 to 1.0% by weight, based on the total weight of the catalyst.  

Im Vergleich zu im Stand der Technik eingesetzten Katalysatoren werden nur geringe Mengen an teuren Edelmetallen als Aktivkomponente benötigt.In comparison to catalysts used in the prior art, only small amounts of expensive precious metals are needed as active components.

Die erfindungsgemäß eingesetzten monolithischen Trägerkatalysatoren, deren Trägermaterial vorzugsweise Metallgewebe oder Metallgestricke ist, werden vorzugsweise durch die folgenden Verfahrensschritte hergestellt:
The monolithic supported catalysts used according to the invention, the support material of which is preferably metal mesh or knitted metal, are preferably produced by the following process steps:

  • a) Tempern des Metallgewebes bzw. Metallgestrickes bei Temperaturen von 500 bis 1200°C, bevorzugt von 700 bis 1000°C. Dabei bildet sich, in Abhängigkeit vom eingesetzten Metallgewebe, an der Oberfläche des Metallgewebes bzw. Metallgestrickes eine Schicht aus, zum Beispiel eine α-Al2O3-Schicht bei Einsatz von Werkstoffen mit der Werkstoffnummer 1.4767 als Trägermaterial bzw. eine Chromoxid-Schicht bei V2A- Gewebeband als Trägermaterial. Das heißt, es bildet sich eine aufgerauhte Oberfläche, die fest mit dem Metallträger verbunden ist.a) annealing the metal mesh or metal knitted fabric at temperatures from 500 to 1200 ° C, preferably from 700 to 1000 ° C. Depending on the metal mesh used, a layer forms on the surface of the metal mesh or metal knitted fabric, for example an α-Al 2 O 3 layer when using materials with the material number 1.4767 as a carrier material or a chromium oxide layer V2A fabric tape as backing material. This means that a roughened surface forms, which is firmly connected to the metal carrier.
  • b) Aufbringen der Aktivkomponente durch Bedampfen, Sputtern oder Tränken des getemperten Katalysatorträgers. Man erhält gleichmäßige aktive Schichten, die fest mit dem Katalysatorträger verbunden sind.b) applying the active component by vapor deposition, sputtering or Soaking the tempered catalyst carrier. You get even active layers that are firmly connected to the catalyst support.
  • c) Schneiden und Verformen des beschichteten Trägermaterials zu einem monolithischen Katalysatorelement.c) cutting and shaping the coated carrier material into one monolithic catalyst element.

Die auf diese Weise hergestellten monolithischen Trägerkatalysatoren zeichnen sich durch eine außergewöhnlich abriebfeste und haftfeste, gleichmäßige Ober­ fläche aus.Draw the monolithic supported catalysts produced in this way is characterized by an exceptionally abrasion-resistant and adhesive, even upper area.

Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete monolithische Trägerkatalysato­ ren sowie Verfahren zu deren Herstellung sind in EP-A 0 564 830 und US 4,686,202 beschrieben. Monolithic supported catalyst suitable for the process according to the invention Ren and processes for their preparation are in EP-A 0 564 830 and US 4,686,202.  

Diese, in dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten, monolithischen Trägerkatalysatoren ermöglichen eine Fahrweise bei hoher Querschnittsbelastung, wodurch sehr gute Umsätze und Ausbeuten erzielt werden können. Vorzugsweise beträgt die Querschnittsbelastung des Katalysators für die Hydrierlösung und den eingesetzten Wasserstoff zwischen 150 und 600 m3/(m2×h), bezogen auf den freien Reaktorquerschnitt. Besonders bevorzugt beträgt die Querschnittsbelastung zwischen 200 und 300 m3/(m2×h).These monolithic supported catalysts used in the process according to the invention enable operation with a high cross-sectional load, as a result of which very good conversions and yields can be achieved. The cross-sectional loading of the catalyst for the hydrogenation solution and the hydrogen used is preferably between 150 and 600 m 3 / (m 2 × h), based on the free cross section of the reactor. The cross-sectional load is particularly preferably between 200 and 300 m 3 / (m 2 × h).

Eine so hohe Querschnittsbelastung ist nur mit abriebfesten monolithischen Trägerkatalysatoren möglich. Sie würde bei Schüttgut, z. B. Pellets, zu einem Zermahlen der ersten Schichten und somit zu einer Verstopfung des Reaktors führen.Such a high cross-sectional load is only possible with abrasion-resistant monolithic Supported catalysts possible. You would in bulk, z. B. pellets, to one Grinding the first layers and thus clogging the reactor to lead.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise in der Sumpffahrweise durchgeführt. In der Sumpffahrweise werden die flüssige Phase (Hydrierlösung) und die Gasphase (Wasserstoff) von unten nach oben durch den Reaktor geführt. Der Wasserstoff und die Hydrierlösung werden also von unten langsam am monolithischen Trägerkatalysator vorbeigeführt. Dabei wird durch den erfindungsgemäß vorteilhaften Einsatz von Metallgeweben oder Gestricken eine hervorragende Durchmischung erreicht.The method according to the invention is preferably used in the bottom mode carried out. In the bottoms mode, the liquid phase (hydrogenation solution) and the gas phase (hydrogen) passed from bottom to top through the reactor. The hydrogen and the hydrogenation solution are slowly from below monolithic supported catalyst passed. It is by the advantageous use of metal mesh or knitted fabric according to the invention excellent mixing achieved.

Besonders bevorzugt wird das erfindungsgemäße Verfahren in der Sumpf­ fahrweise mit Gas- und Flüssigkeitsrückführung durchgeführt. Bei einer solchen Fahrweise werden hervorragende Umsätze und Selektivitäten erzielt.The process according to the invention is particularly preferred in the bottom carried out with gas and liquid recirculation. With one Excellent sales and selectivities are achieved with the driving style.

Üblicherweise wird das erfindungsgemäße Verfahren bei Drücken von 20 bis 300 bar, bevorzugt von 20 bis 150 bar, besonders bevorzugt von 20 bis 60 bar durchgeführt und bei Temperaturen zwischen 50°C und 120°C, bevorzugt zwischen 60°C und 100°C, besonders bevorzugt zwischen 80°C und 100°C. The process according to the invention is usually carried out at pressures of 20 to 300 bar, preferably from 20 to 150 bar, particularly preferably from 20 to 60 bar carried out and preferred at temperatures between 50 ° C and 120 ° C. between 60 ° C and 100 ° C, particularly preferably between 80 ° C and 100 ° C.  

Die anliegende Zeichnung zeigt in Fig. 1 eine bevorzugt verwendete Vorrichtung zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens, in der die Ziffern die folgende Bedeutungen haben:
1 Reaktor
2 monolithischer Trägerkatalysator
3 Zuleitung für neue Ausgangssubstanz
4 Zuleitung für frischen Wasserstoff
5 Flüssigkeitsstrahl-Gasverdichter
6 Ableitung
7 Abscheider
8 Kreislaufpumpe
9 Wärmetauscher
10 Zuleitung
11 Zuleitung
12 Abgasleitung
13 Zuleitung
14 Produktaustrag
The attached drawing shows in FIG. 1 a preferably used device for carrying out the method according to the invention, in which the numbers have the following meanings:
1 reactor
2 monolithic supported catalyst
3 Supply line for new starting substance
4 Supply line for fresh hydrogen
5 liquid jet gas compressors
6 derivative
7 separators
8 circulation pump
9 heat exchangers
10 supply line
11 supply line
12 exhaust pipe
13 supply line
14 Product discharge

Diese Vorrichtung weist auf:
This device has:

  • a) einen Reaktor 1, in dem sich ein monolithischer Trägerkatalysator 2 befindet, mit einer Zuleitung am Boden des Reaktors über die, ausgehend vona) a reactor 1 , in which there is a monolithic supported catalyst 2 , with a feed line at the bottom of the reactor, starting from
  • b) einem Flüssigkeitsstrahl-Gasverdichter 5 die Reaktionslösung enthaltend flüssige Ausgangssubstanz und Wasserstoff in den Reaktor geleitet wird und über eine Ableitung 6 b) a liquid jet gas compressor 5, the reaction solution containing liquid starting substance and hydrogen is fed into the reactor and via a discharge line 6
  • c) einem Abscheider 7 zugeführt wird, über den gewonnenes Produkt 14 ausgeschleust wird und die nicht umgesetzte Ausgangssubstanz enthaltende Reaktionslösung über c) is fed to a separator 7, is discharged via the product 14 obtained and the unreacted starting material-containing reaction solution
  • d) einen Flüssigkeitskreislauf, umfassend eine Kreislaufpumpe 8, einen Wärmetauscher 9 und eine Zuleitung 10, dem Flüssigkeitsstrahl- Gasverdichter 5 zugeführt wird, wobei dem Flüssigkeitskreislauf über eine Zuleitung 3 neue Ausgangssubstanz zugeführt werden kann, und an dem Abscheider 7 gewonnener, nicht umgesetzter Wasserstoff überd) a liquid circuit comprising a circuit pump 8 , a heat exchanger 9 and a feed line 10 to which the liquid jet gas compressor 5 is fed, new output substance being able to be fed to the liquid circuit via a feed line 3 , and unreacted hydrogen obtained at the separator 7
  • e) einen Gaskreislauf, umfassend die Zuleitungen 11 und 13 sowie eine Druckhaltung in einer Abgasleitung 12 dem Flüssigkeitsstrahl- Gasverdichter 5 zugeführt wird, wobei dem Gaskreislauf über eine Zuleitung 4 frischer Wasserstoff zugeführt werden kann.e) a gas circuit comprising the supply lines 11 and 13 and a pressure maintenance in an exhaust line 12 is fed to the liquid jet gas compressor 5 , it being possible for fresh hydrogen to be supplied to the gas circuit 4 via a supply line.

Unter einem Flüssigkeitsstrahl-Gasverdichter ist gemäß der vorliegenden Erfindung eine Vorrichtung zu verstehen, mittels derer ein Flüssigkeitsstrahl in einzelne Tropfen aufgelöst und mit einem zugeleiteten Gasstrom intensiv durchmischt wird. Auf diese Weise ist eine hervorragende Verteilung des Gases und der Reaktionslösung in dem Reaktor und somit auf der Katalysatoroberfläche möglich, so daß sehr gute Umsätze und Selektivitäten erreicht werden können.Under a liquid jet gas compressor is according to the present Invention to understand a device by means of which a liquid jet in individual drops dissolved and intense with a supplied gas stream is mixed. This is an excellent distribution of the gas and the reaction solution in the reactor and thus on the catalyst surface possible, so that very good sales and selectivities can be achieved.

Besonders bevorzugt wird das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von 2-Phenylethanol aus Styroloxid in der beschriebenen Vorrichtung durchgeführt, umfassend die folgenden Schritte:
The process according to the invention for producing 2-phenylethanol from styrene oxide is particularly preferably carried out in the apparatus described, comprising the following steps:

  • a) Reduktion des sich im Reaktor befindenden monolithischen Trägerkatalysators mit Wasserstoff bei erhöhter Temperatur und anschließende Einstellung der gewünschten Reaktionstemperatur,a) Reduction of the monolithic in the reactor Supported catalyst with hydrogen at elevated temperature and subsequent setting of the desired reaction temperature,
  • b) Einstellung eines stabilen Kreislaufs für eine Kreislaufflüssigkeit und Wasserstoff und der gewünschten Querschnittsbelastung,b) setting a stable circuit for a circulating fluid and Hydrogen and the desired cross-sectional load,
  • c) Zufuhr von Styroloxid undc) supply of styrene oxide and
  • d) intensive Durchmischung von Hydrierlösung und Wasserstoff mittels des Flüssigkeitsstrahl-Gasverdichters,d) intensive mixing of hydrogenation solution and hydrogen using the Liquid jet gas compressor,
  • e) Reaktion der Mischung an dem monolithischen Trägerkatalysator, wobei die Hydrierung von Styroloxid zu 2-Phenylethanol erfolgt, e) reaction of the mixture on the monolithic supported catalyst, wherein the hydrogenation of styrene oxide to 2-phenylethanol takes place,  
  • f) Auftrennung der erhaltenen Reaktionsmischung, enthaltend nicht umgesetztes Styroloxid, nicht umgesetzten Wasserstoff und 2-Phenylethanol und Rückführung des nicht umgesetzten Styroloxids in den Flüssigkeitskreislauf, des nicht umgesetzten Wasserstoffs in den Gaskreislauf und Ausschleusen von 2-Phenylethanol.f) separation of the reaction mixture obtained, containing no converted styrene oxide, unreacted hydrogen and 2-phenylethanol and recycling of the unreacted styrene oxide in the liquid cycle, the unreacted hydrogen in the Gas cycle and discharge of 2-phenylethanol.

Die Einstellung eines stabilen Kreislaufs für die Kreislaufflüssigkeit und Wasserstoff erfolgt durch:
A stable cycle for the circulating liquid and hydrogen is set by:

  • - Auffüllen des Flüssigkeitskreislaufs sowie des Reaktors und des Abscheiders mit 2-Phenylethanol mittels der Kreislaufpumpe, bis der Stand stabil angezeigt wird, Einstellung der gewünschten Querschnittsbelastung für die Kreislaufflüssigkeit mittels der Kreislaufpumpe und Erwärmen der Kreislaufflüssigkeit auf die gewünschte Reaktoreintrittstemperatur mittels des Wärmetauschers,- Filling the liquid circuit and the reactor and Separator with 2-phenylethanol using the circulation pump until the Stand stable is displayed, setting the desired Cross-sectional load for the circulatory fluid by means of the Circulating pump and heating the circulating fluid to the Desired reactor inlet temperature using the heat exchanger,
  • - Einspeisen von Wasserstoff in den Gaskreislauf und Einstellen des gewünschten Reaktionsdrucks über die Druckhaltung in der Abgasleitung.- Feeding hydrogen into the gas cycle and adjusting the desired reaction pressure via the pressure maintenance in the exhaust pipe.

Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren können Umsätze von im allgemeinen 95 bis 100%, bevorzugt 99 bis 100% und Selektivitäten von im allgemeinen 90 bis 100%, bevorzugt 95 bis 99% und eine Ausbeute an 2-Phenylethanol von im allgemeinen 90 bis 99% erreicht werden.With the method according to the invention, sales of generally 95 to 100%, preferably 99 to 100% and selectivities of generally 90 to 100%, preferably 95 to 99% and a yield of 2-phenylethanol of im generally 90 to 99% can be achieved.

Insbesondere die Fahrweise mit Wasserstoff und Flüssigkeitsrückführung in der Sumpffahrweise bei einer Querschnittsbelastung von 150 bis 600 m3/(m2×h) führt zu Selektivitäten und Ausbeuten von im allgemeinen über 90%, bevorzugt über 95%, besonders bevorzugt über 97%.In particular, the mode of operation with hydrogen and liquid recycling in the bottom mode with a cross-sectional load of 150 to 600 m 3 / (m 2 × h) leads to selectivities and yields of generally more than 90%, preferably more than 95%, particularly preferably more than 97%.

Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung zusätzlich.The following examples further illustrate the invention.

BeispieleExamples Beispiel 1example 1

In den in Fig. 1 dargestellten Reaktor wurde ein Palladium-Monolith-Katalysator mit einem Volumen von 117 cm3 eingebaut. Dieser Monolith-Katalysator wurde aus einem mit 0,497 g Pd/m2 beschichteten V2A-Gewebeband, Werkstoff-Nr. 1.4301, welches zuvor drei Stunden bei 800°C an der Luft geglüht worden war, hergestellt. Dazu wurden 48 cm des 20 cm breiten Katalysatorgewebebandes, Maschenweite 0,180 mm, Drahtdurchmesser 0,105 mm mit einer Zahnradwalze, Modul 1,0 mm, gewellt und mit einem 43 cm langen glatten Bandstück aufgerollt, so daß ein Monolith mit senkrechten Kanälen und einem Durchmesser von 2,7 cm gebildet wurde. Der so gefertigte Monolith enthält 0,090 g Palladium.A palladium-monolith catalyst with a volume of 117 cm 3 was installed in the reactor shown in FIG. 1. This monolith catalyst was made from a V2A fabric tape coated with 0.497 g Pd / m 2 , material no. 1.4301, which had previously been annealed in air at 800 ° C for three hours. For this purpose, 48 cm of the 20 cm wide catalyst fabric belt, mesh size 0.180 mm, wire diameter 0.105 mm were corrugated with a gear roller, module 1.0 mm, and rolled up with a 43 cm long smooth piece of tape, so that a monolith with vertical channels and a diameter of 2 , 7 cm was formed. The monolith thus produced contains 0.090 g of palladium.

Nach dem Einbau in den Reaktor wurde die Apparatur mit Stickstoff gespült und dann Stickstoff durch Wasserstoff ersetzt und der Katalysator eine Stunde bei 100°C reduziert. Anschließend wurde auf 90°C abgekühlt und der Kreislauf der Anlage mit Phenylethanol beschickt. Nach konstanter Einstellung des Kreislaufs und der Standhaltung wurde Styroloxid zugefahren. Hydriert wurde bei 90°C, 40 bar, einer Belastung an Styroloxid von 0,184 l/(lKat.×h) sowie einer Querschnittsbelastung für die Flüssigkeit und das Gas von 200 m3/(m2×h). Die Tabelle 1, zeigt die gaschromatographischen Analysen des Reaktionsprodukts sowie Umsatz, Selektivität und Ausbeute im stationären Zustand.After installation in the reactor, the apparatus was flushed with nitrogen and then nitrogen was replaced with hydrogen and the catalyst was reduced at 100 ° C. for one hour. The mixture was then cooled to 90 ° C. and the system was charged with phenylethanol. After constant adjustment of the circulation and maintenance, styrene oxide was added. Hydrogenation was carried out at 90 ° C., 40 bar, a styrene oxide load of 0.184 l / (l cat. × h) and a cross-sectional load for the liquid and the gas of 200 m 3 / (m 2 × h). Table 1 shows the gas chromatographic analyzes of the reaction product and the conversion, selectivity and yield in the steady state.

Beispiel 2Example 2

Mit dem gleichen Katalysator wie in Beispiel 1 wurde bei geringen Querschnitts­ belastungen für den Flüssigkeits- und Gaskreislauf gefahren. Für die Flüssigkeit betrug die Querschnittsbelastung 43,3 m3/(m2×h) und für den Wasserstoff 8,9 m3/m2×h. Bei einer vergleichbaren Belastung von 0,176 l/(lKac.×h) wurden die in Tabelle 2 zusammengestellten Ergebnisse erzielt. The same catalyst as in Example 1 was used for the liquid and gas circuit at low cross-sectional loads. The cross-sectional load for the liquid was 43.3 m 3 / (m 2 × h) and for the hydrogen 8.9 m 3 / m 2 × h. With a comparable load of 0.176 l / (l Kac. × h), the results summarized in Table 2 were achieved.

Beispiel 3Example 3

Es wurde, am gleichen Katalysator wie in Beispiel 1, die Hydrierung in Rieselfahrweise ohne Kreisgas durchgeführt. Die Flüssigkeitsbelastung betrug, berechnet auf den freien Reaktorquerschnitt, 43,3 m3/(m2×h). Alle übrigen Reaktionsbedingungen entsprachen denen in Beispiel 1. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 3 aufgelistet. The hydrogenation was carried out using the same catalyst as in Example 1 in a trickle mode without recycle gas. The liquid load, calculated on the free reactor cross-section, was 43.3 m 3 / (m 2 × h). All other reaction conditions corresponded to those in Example 1. The results are listed in Table 3.

Claims (11)

1. Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von 2-Phenylethanol aus Styroloxid durch Hydrierung einer Hydrierlösung enthaltend Styroloxid und 2-Phenylethanol mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator ein monolithischer Trägerkatalysator aus metallischem Trägermaterial eingesetzt wird.1. Continuous process for the preparation of 2-phenylethanol from styrene oxide by hydrogenation of a hydrogenation solution comprising styrene oxide and 2-phenylethanol with hydrogen in the presence of a catalyst, characterized in that a monolithic supported catalyst made of metallic support material is used as the catalyst. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren in Abwesenheit von zusätzlichen Lösungsmitteln oder weiteren Zusätzen durchgeführt wird.2. The method according to claim 1, characterized in that the method in Absence of additional solvents or other additives is carried out. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das metallische Trägermaterial in Form eines Metallgewebes oder Metallgestrickes vorliegt.3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the metallic carrier material in the form of a metal mesh or Metal knitted fabric is present. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das metallische Trägermaterial des monolithischen Trägerkatalysators mit einer oder mehreren Aktivkomponenten beschichtet ist, enthaltend mindestens eine metallische Komponente ausgewählt aus Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pt, Ir und Pd enthalten.4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the metallic support material of the monolithic supported catalyst with one or more active components is coated, containing at least a metallic component selected from Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pt, Ir and Pd contain. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Aktivkomponente Dotierungen aus der Gruppe bestehend aus Ru, Cu, Ag, Ni, Co, Zn, Sn, Fe, Bi, Cd, Pb oder Kombinationen davon, enthält.5. The method according to claim 4, characterized in that the Active component doping from the group consisting of Ru, Cu, Ag, Ni, Co, Zn, Sn, Fe, Bi, Cd, Pb or combinations thereof. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Querschnittsbelastung des Katalysators für die Hydrierlösung und den eingesetzten Wasserstoff zwischen 150 und 600 m3/(m2×h), bezogen auf den freien Reaktorquerschnitt, beträgt.6. The method according to any one of claims 1 to 5, characterized in that the cross-sectional load of the catalyst for the hydrogenation solution and the hydrogen used is between 150 and 600 m 3 / (m 2 × h), based on the free reactor cross section. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Querschnittsbelastung zwischen 200 und 300 m3/(m2×h) beträgt.7. The method according to claim 6, characterized in that the cross-sectional load is between 200 and 300 m 3 / (m 2 × h). 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren in der Sumpffahrweise durchgeführt wird.8. The method according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the procedure is carried out in the swamp mode. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren in der Sumpffahrweise mit Gas- und Flüsskeitsrückführung durchgeführt wird.9. The method according to claim 8, characterized in that the method in the bottom procedure is carried out with gas and liquid recirculation. 10. Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens nach einem der Ansprüche 1 bis 9, aufweisend
  • a) einen Reaktor (1), in dem sich ein monolithischer Trägerkatalysator (2) befindet, mit einer Zuleitung am Boden des Reaktors über die, ausgehend von
  • b) einem Flüssigkeitsstrahl-Gasverdichter (5) die Reaktionslösung enthaltend flüssige Ausgangssubstanz und Wasserstoff in den Reaktor geleitet wird und über eine Ableitung (6)
  • c) einem Abscheider (7) zugeführt wird, über den gewonnenes Produkt ausgeschleust wird (14) und die nicht umgesetzte Ausgangssubstanz enthaltende Reaktionslösung über
  • d) einen Flüssigkeitskreislauf, umfassend eine Kreislaufpumpe (8), einen Wärmetauscher (9) und eine Zuleitung (10), dem Flüssigkeitsstrahl- Gasverdichter (5) zugeführt wird, wobei dem Flüssigkeitskreislauf über eine Zuleitung (3) neue Ausgangssubstanz zugeführt werden kann, und an dem Abscheider (7) gewonnener, nicht umgesetzter Wasserstoff über
  • e) einen Gaskreislauf, umfassend die Zuleitungen (11) und (13) sowie eine Druckhaltung in einer Abgasleitung (12), dem Flüssigkeitsstrahl- Gasverdichter (5) zugeführt wird, wobei dem Gaskreislauf über eine Zuleitung (4) frischer Wasserstoff zugeführt werden kann.
10. Device for performing the method according to one of claims 1 to 9, comprising
  • a) a reactor ( 1 ), in which a monolithic supported catalyst ( 2 ) is located, with a feed line at the bottom of the reactor via, starting from
  • b) a liquid jet gas compressor ( 5 ) the reaction solution containing liquid starting substance and hydrogen is fed into the reactor and via a discharge line ( 6 )
  • c) a separator ( 7 ) is fed, via which the product obtained is discharged ( 14 ) and the unreacted starting material-containing reaction solution
  • d) a liquid circuit, comprising a circuit pump ( 8 ), a heat exchanger ( 9 ) and a feed line ( 10 ), the liquid jet gas compressor ( 5 ) is fed, wherein the liquid circuit can be fed via a feed line ( 3 ), and at the separator ( 7 ) recovered, unreacted hydrogen
  • e) a gas circuit comprising the supply lines ( 11 ) and ( 13 ) and a pressure maintenance in an exhaust line ( 12 ), the liquid jet gas compressor ( 5 ) is supplied, wherein the gas circuit can be supplied via a supply line ( 4 ) fresh hydrogen.
11. Verfahren zur Herstellung von 2-Phenylethanol aus Styroloxid in einer Vorrichtung nach Anspruch 10, umfassend die folgenden Schritte:
  • a) Reduktion des sich im Reaktor befindenden monolithischen Trägerkatalysators mit Wasserstoff bei erhöhter Temperatur und anschließende Einstellung der gewünschten Reaktionstemperatur,
  • b) Einstellung eines stabilen Kreislaufs für die Kreislaufflüssigkeit und Wasserstoff und der gewünschten Querschnittsbelastung,
  • c) Zufuhr von Styroloxid und
  • d) intensive Durchmischung von Hydrierlösung und Wasserstoff mittels des Flüssigkeitsstrahls-Gasverdichters,
  • e) Reaktion der Mischung an dem monolithischen Trägerkatalysator, wobei die Hydrierung von Styroloxid zu 2-Phenylethanol erfolgt,
  • f) Auftrennung der erhaltenen Reaktionsmischung, enthaltend nicht umgesetztes Styroloxid, nicht umgesetzten Wasserstoff und 2- Phenylethanol und Rückführung des nicht umgesetzten Styroloxids in den Flüssigkeitskreislauf, des nicht umgesetzten Wasserstoffs in den Gaskreislauf und Ausschleusen von 2-Phenylethanol.
11. A method for producing 2-phenylethanol from styrene oxide in a device according to claim 10, comprising the following steps:
  • a) reduction of the monolithic supported catalyst in the reactor with hydrogen at elevated temperature and subsequent adjustment of the desired reaction temperature,
  • b) setting a stable circuit for the circulating liquid and hydrogen and the desired cross-sectional load,
  • c) supply of styrene oxide and
  • d) intensive mixing of hydrogenation solution and hydrogen by means of the liquid jet gas compressor,
  • e) reaction of the mixture on the monolithic supported catalyst, the hydrogenation of styrene oxide to 2-phenylethanol taking place,
  • f) separation of the reaction mixture obtained, containing unreacted styrene oxide, unreacted hydrogen and 2-phenylethanol and recycling the unreacted styrene oxide into the liquid circuit, the unreacted hydrogen into the gas circuit and discharging 2-phenylethanol.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1155738A2 (en) * 2000-05-18 2001-11-21 Air Products And Chemicals, Inc. Retrofit reactor including gas/liquid ejector and monolith catalyst
WO2008020811A1 (en) * 2006-08-16 2008-02-21 Agency For Science, Technology And Research Recirculating reactor
CN110776399A (en) * 2019-10-25 2020-02-11 万华化学集团股份有限公司 Method for preparing β -phenethyl alcohol
CN113666976A (en) * 2021-08-23 2021-11-19 西南大学 Method for preparing naringin dihydrochalcone by circulating spray hydrogenation
CN114956955A (en) * 2021-02-25 2022-08-30 大加香料技术(天津)有限公司 Synthesis method of beta-phenethyl alcohol

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1155738A2 (en) * 2000-05-18 2001-11-21 Air Products And Chemicals, Inc. Retrofit reactor including gas/liquid ejector and monolith catalyst
EP1155738A3 (en) * 2000-05-18 2002-08-28 Air Products And Chemicals, Inc. Retrofit reactor including gas/liquid ejector and monolith catalyst
US6506361B1 (en) 2000-05-18 2003-01-14 Air Products And Chemicals, Inc. Gas-liquid reaction process including ejector and monolith catalyst
WO2008020811A1 (en) * 2006-08-16 2008-02-21 Agency For Science, Technology And Research Recirculating reactor
CN110776399A (en) * 2019-10-25 2020-02-11 万华化学集团股份有限公司 Method for preparing β -phenethyl alcohol
CN110776399B (en) * 2019-10-25 2022-08-05 万华化学集团股份有限公司 Method for preparing beta-phenethyl alcohol
CN114956955A (en) * 2021-02-25 2022-08-30 大加香料技术(天津)有限公司 Synthesis method of beta-phenethyl alcohol
CN113666976A (en) * 2021-08-23 2021-11-19 西南大学 Method for preparing naringin dihydrochalcone by circulating spray hydrogenation

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