DE19935377A1 - Fluorescent material for high-intensity lighting devices with high current density, e.g. light-emitting diodes, comprises poly-arylene vinylene with two aryl or heteroaryl substituents on the vinylene double bond - Google Patents

Fluorescent material for high-intensity lighting devices with high current density, e.g. light-emitting diodes, comprises poly-arylene vinylene with two aryl or heteroaryl substituents on the vinylene double bond

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    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Abstract

Poly-(arylene vinylene) with two optionally substituted aryl or heteroaryl substituents on the vinylene double bond is used as fluorescent material for high-intensity lighting devices with high current density. Fluorescent material for high-intensity lighting devices with high current density comprises poly-(arylene vinylene) with two aryl substituents on the vinylene double bond, made up of repeating units of formula (I): m, n = 1-5; Ar, Ar', Ar'' = 4-14C aromatic or heteroaromatic groups which may be bridged and/or condensed by means of one or more linkages, and Ar consists of one or more 1,2-, 1,3- and/or 1,4-arylene groups; R', R'' = H, 1-20C linear, branched or cyclic alkyl or alkoxy (optionally with one or more non-adjacent CH2 groups replaced by -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR<1>-, -(NR<2>R<3>)<+>- A<-> or -CONR<4>-), CN, F, Cl, aryloxy, arylthio, -N(aryl)2, -P(aryl)2, -Si(aryl)3 or a single 1-14C aryl group, which may be replaced by one or more non-aromatic radicals; A = a single-charged anion or one equivalent thereof; R<1>-R<4> = H or 1-20C aliphatic or aromatic hydrocarbyl; .Independent claims are also included for lighting devices as above with a primary radiation source and a fluorescent material (I) for at least partial conversion of the primary radiation, and for high-intensity lighting devices containing (I).

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Leuchtstoffe für Beleuchtungsvorrichtungen.The present invention relates to phosphors for lighting devices.

Unter Beleuchtungsvorrichtungen sind dabei Vorrichtungen zu verstehen, die eine hohe Leuchtdichte aufweisen. So sind zum Beispiel organische Leuchtdioden (OLEDs) zur Beleuchtung bekannt. Derartige organische Leuchtdioden werden bereits kommerziell in Radiodisplays verwendet, bei denen allerdings nur niedrige Leuchtdichten sowie niedrige Stromdichten auftreten.Lighting devices are to be understood as devices that have a high Have luminance. For example, organic light-emitting diodes (OLEDs) are available Lighting known. Such organic light emitting diodes are already commercially available in Radio displays are used, but only low luminance and low Current densities occur.

Herkömmliche bei organischen Leuchtdioden zur Elektrolumineszenz genutzte Materialien sind für die Verwendung als Leuchtstoff in Beleuchtungsvorrichtungen mit hohen Leuchtdichten nicht geeignet, da sie nicht stabil genug sind und einen starken Abfall der Leuchtstärke über die Lebensdauer zeigen. Dies liegt daran, daß eine hohe Leuchtdichte nur mit hohen Temperaturen und hohen Stromdichten zu erreichen ist und daher das Lumineszenzmaterial einer enormen Belastung ausgesetzt wird. Stabile OLEDs mußten daher bisher sehr kompliziert aufgebaut sein, siehe beispielsweise WO 99/13691.Conventional materials used for organic light emitting diodes for electroluminescence are for use as a fluorescent in lighting devices with high luminance not suitable, since they are not stable enough and there is a sharp decrease in the luminosity over the Show lifespan. This is because high luminance is only possible at high temperatures and high current densities can be achieved and therefore the luminescent material is an enormous Exposed to stress. Stable OLEDs have therefore had to be of a very complicated structure so far, see for example WO 99/13691.

Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen Leuchtstoff für Beleuchtungsvor­ richtungen mit hohen Leuchtdichten bereitzustellen, welcher auch bei hohen Temperaturen und hohen Stromdichten stabil ist und den Abfall der Leuchtstärke über die Lebensdauer minimiert. It is therefore an object of the present invention to provide a phosphor for lighting to provide directions with high luminance, which also at high temperatures and high current densities is stable and minimizes the drop in luminosity over the service life.  

Es ist weitere Aufgabe der Erfindung, eine gattungsgemäße Beleuchtungsvorrichtung bereitzu­ stellen, bei der der Abfall der Leuchtstärke über die Lebensdauer minimiert ist.It is a further object of the invention to provide a generic lighting device where the decrease in luminosity is minimized over the service life.

Gelöst wird diese Aufgabe durch die Merkmale der unabhängigen Ansprüche.This problem is solved by the features of the independent claims.

Vorteilhafte Ausgestaltungen sind in den Unteransprüchen beschrieben.Advantageous configurations are described in the subclaims.

Ein erfindungsgemäßer Leuchtstoff für Beleuchtungsvorrichtungen mit hohen Leuchtdichten ist ausgewählt aus der Stoffklasse der Poly(arylenvinylene) mit doppelter Arylsubstituierung an der Vinylendoppelbindung (bisher bekannt ist nur Wasserstoff an der Doppelbindung, aber keine Aromate Ar), wobei der Leuchtstoff aus sich wiederholenden Einheiten x der Formel
A phosphor according to the invention for lighting devices with high luminance is selected from the class of poly (arylenevinylenes) with double aryl substitution on the vinyl double bond (previously known is only hydrogen on the double bond, but no aromatics Ar), the phosphor being composed of repeating units x of the formula

besteht,
wobei m und n eine natürliche Zahl von 1 bis 5 ist;
und wobei Ar, Ar', Ar" gleiche oder unterschiedliche Aryl- oder Heteroaryl-Gruppen mit 4 bis 14 C-Atomen sind, die durch eine oder mehrere Bindungen verbrückt und/oder kondensiert sein können und Ar aus einer oder mehreren 1,2-, 1,3- und/oder 1,4- Arylen-Gruppen bestehen
und wobei R', R" gleiche oder unterschiedliche Substituenten sind, die ausgewählt sind aus folgenden Möglichkeiten:consists,
where m and n is a natural number from 1 to 5;
and wherein Ar, Ar ', Ar "are identical or different aryl or heteroaryl groups with 4 to 14 C atoms, which can be bridged and / or fused by one or more bonds and Ar from one or more 1,2- , 1,3- and / or 1,4-arylene groups exist
and wherein R ', R "are identical or different substituents which are selected from the following options:

  • - H-Atome;- H atoms;
  • - geradkettige, verzweigte oder ringförmige Alkyle oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 Atomen, wobei eine oder mehrere nicht-benachtbarte CH2-Gruppen durch
    -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR1-, -(NR2R3)+-A- oder CONR4 ersetzt werden können,
    und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt werden können, sind,
    wobei R1, R2, R3 und R4 gleiche oder unterschiedliche aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoff-Radikale mit 1 bis 20 C-Atomen oder auch H sind,
    und wobei A- ein einfach geladenes Anion oder ein Äqivalent davon ist;    - Straight-chain, branched or ring-shaped alkyls or alkoxy groups with 1 to 20 atoms, with one or more non-neighboring CH 2 groups by
    -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR 1 -, - (NR 2 R 3 ) + -A - or CONR 4 can be replaced,
    and where one or more H atoms can be replaced by F,
    where R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different aliphatic or aromatic hydrocarbon radicals having 1 to 20 C atoms or also H,
    and wherein A - is a single charged anion or an equivalent thereof;
  • - -CN, -F, -Cl, -O-Aryl, -S-Aryl, -N(Aryl)2, -P(Aryl)2, -Si(Aryl)3 oder eine einzelne Arylgruppe mit 1 bis 14 C-Atomen, die durch ein oder mehrere nicht-aromatische Radikale ersetzt werden können.-CN, -F, -Cl, -O-aryl, -S-aryl, -N (aryl) 2 , -P (aryl) 2 , -Si (aryl) 3 or a single aryl group with 1 to 14 C- Atoms that can be replaced by one or more non-aromatic radicals.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform werden die Reste R' und R" aus der Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Atomen, aus der -O-Aryl-Gruppe, und/oder aus der -N(Aryl)2- Gruppe ausgewählt.In a particularly preferred embodiment, the radicals R 'and R "are selected from the alkoxy group having 1 to 20 atoms, from the -O-aryl group, and / or from the -N (aryl) 2 group.

Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß sich diese Materialien nicht nur zur Elektrolumineszenz eignen, sondern auch eine exzellente Stabilität gegen hohe Temperaturen bis über 400°C aufweisen. Die Elektrolumineszenz ist insbesondere dann hervorragend, wenn Ausgangsprodukte hoher Reinheit verwendet werden, so daß das Endprodukt lediglich noch einen Schwermetallgehalt (insbesondere bzgl. Chromsalze) von höchstens 1 ppm (Gewicht) aufweist. Zudem zeichnet sich der erfindungsgemäße Leuchtstoff durch eine sehr gute thermodynamische, Licht-, Luft- und Umwelt-Stabilität aus. Dadurch ist gewährleistet, daß bei dem erfindungsgemäßen Leuchtmittel der Abfall der Leuchtstärke über die Lebensdauer minimiert wird, auch wenn der Leuchtstoff für Beleuchtungsvorrichtungen mit hohen Leuchtdichten verwendet wird.The invention is based on the knowledge that these materials are not only for Electroluminescence are suitable, but also excellent stability against high temperatures up to over 400 ° C. Electroluminescence is particularly excellent when Starting products of high purity are used, so that the end product only a heavy metal content (especially with regard to chromium salts) of at most 1 ppm (weight) having. In addition, the phosphor according to the invention is distinguished by a very good one thermodynamic, light, air and environmental stability. This ensures that at the decrease in luminosity over the life of the lamp according to the invention is minimized, even if the fluorescent for lighting devices with high Luminance is used.

Eine erfindungsgemäße Beleuchtungsvorrichtung mit hoher Leuchtdichte wird realisiert mit einem Leuchtstoff aus der Stoffklasse der Poly(arylenvinylene) mit doppelter Arylsubstituierung an der Vinylendoppelbindung, wobei der Leuchtstoff aus sich wiederholenden Einheiten x der Formel
A lighting device according to the invention with high luminance is realized with a phosphor from the substance class of poly (arylenevinylene) with double aryl substitution on the vinyl double bond, the phosphor consisting of repeating units x of the formula

besteht,
wobei m und n eine natürliche Zahl von 1 bis 5 ist;
und wobei Ar, Ar', Ar" gleiche oder unterschiedliche Aryl- oder Heteroaryl-Gruppen mit 4 bis 14 C-Atomen sind, die durch eine oder mehrere Bindungen verbrückt und/oder kondensiert sein können und Ar aus einer oder mehreren 1,2-, 1,3- und/oder 1,4- Arylen-Gruppen bestehen
und wobei R', R" gleiche oder unterschiedliche Substituenten sind, die ausgewählt sind aus folgenden Möglichkeiten:consists,
where m and n is a natural number from 1 to 5;
and wherein Ar, Ar ', Ar "are identical or different aryl or heteroaryl groups with 4 to 14 C atoms, which can be bridged and / or fused by one or more bonds and Ar from one or more 1,2- , 1,3- and / or 1,4-arylene groups exist
and wherein R ', R "are identical or different substituents which are selected from the following options:

  • - H-Atome;- H atoms;
  • - geradkettige, verzweigte oder ringförmige Alkyle oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 Atomen, wobei eine oder mehrere nicht-benachtbarte CH2-Gruppen durch
    -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR1-, -(NR2R3)+-A- oder CONR4 ersetzt werden können,
    und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt werden können, sind,
    wobei R1, R2, R3 und R4 gleiche oder unterschiedliche aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoff-Radikale mit 1 bis 20 C-Atomen oder auch H sind,
    und wobei A- ein einfach geladenes Anion oder ein Äqivalent davon ist;    - Straight-chain, branched or ring-shaped alkyls or alkoxy groups with 1 to 20 atoms, with one or more non-neighboring CH 2 groups by
    -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR 1 -, - (NR 2 R 3 ) + -A - or CONR 4 can be replaced,
    and where one or more H atoms can be replaced by F,
    where R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different aliphatic or aromatic hydrocarbon radicals having 1 to 20 C atoms or also H,
    and wherein A - is a single charged anion or an equivalent thereof;
  • - -CN, -F, -Cl, -O-Aryl, -S-Aryl, -N(Aryl)2, -P(Aryl)2, -Si(Aryl)3 oder eine einzelne Arylgruppe mit 1 bis 14 C-Atomen, die durch ein oder mehrere nicht-aromatische Radikale ersetzt werden können.-CN, -F, -Cl, -O-aryl, -S-aryl, -N (aryl) 2 , -P (aryl) 2 , -Si (aryl) 3 or a single aryl group with 1 to 14 C- Atoms that can be replaced by one or more non-aromatic radicals.

Bei derartigen erfindungsgemäßen Beleuchtungsvorrichtungen ist gewährleistet, daß trotz der hohen Leuchtdichten und der damit auftretenden hohen Temperaturentwicklung und den vorherrschenden hohen Stromdichten der Abfall der Leuchtstärke auf 50% (entsprechend der Definition der Lebensdauer) erheblich verlangsamt wird.In such lighting devices according to the invention it is ensured that despite the high luminance and the resulting high temperature development and  prevailing high current densities the luminance drop to 50% (corresponding to the Definition of the service life) is considerably slowed down.

In einer besonders vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung ist die Beleuchtungsvorrichtung eine organische Leuchtdiode (OLED) mit einer Stromdichte von mindestens 0,1 A/cm2.In a particularly advantageous embodiment of the invention, the lighting device is an organic light-emitting diode (OLED) with a current density of at least 0.1 A / cm 2 .

Verwendung finden erfindungsgemäße Beleuchtungsvorrichtungen beispielsweise als Lichtquelle in der Allgemeinbeleuchtung, als LCD-Hinterleuchtung, Licht- oder Signalleuchten, beispielsweise auf dem Kraftfahrzeugsektor als Kfz-Rücklicht.Illumination devices according to the invention are used, for example, as Light source in general lighting, as LCD backlighting, light or signal lights, for example in the motor vehicle sector as a vehicle rear light.

Claims (7)

1. Leuchtstoff für Beleuchtungsvorrichtungen mit hohen Leuchtdichten und hohen Stromdichten aus der Stoffklasse der Poly(arylenvinylene) mit doppelter Arylsubstituierung an der Vinylendoppelbindung, wobei der Leuchtstoff aus sich wiederholenden Einheiten x der Formel
besteht,
wobei m und n eine natürliche Zahl von 1 bis 5 ist;
und wobei Ar, Ar', Ar" gleiche oder unterschiedliche Aryl- oder Heteroaryl-Gruppen mit 4 bis 14 C-Atomen sind, die durch eine oder mehrere Bindungen verbrückt und/oder kondensiert sein können und Ar aus einer oder mehreren 1,2-, 1,3- und/oder 1,4-Arylen-Gruppen bestehen
und wobei R', R" gleiche oder unterschiedliche Substituenten sind, die ausgewählt sind aus folgenden Möglichkeiten:
  • - H-Atome;
  • - geradkettige, verzweigte oder ringförmige Alkyle oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 Atomen, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch
    -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR1-, -(NR2R3)+-A- oder CONR4 ersetzt werden können,
    und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt werden können, sind,
    wobei R1, R2, R3 und R4 gleiche oder unterschiedliche aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoff-Radikale mit 1 bis 20 C-Atomen oder auch H sind,
    und wobei A- ein einfach geladenes Anion oder ein Äqivalent davon ist;
  • - -CN, -F, -Cl, -O-Aryl, -S-Aryl, -N(Aryl)2, -P(Aryl)2, -Si(Aryl)3 oder eine einzelne Arylgruppe mit 1 bis 14 C-Atomen, die durch ein oder mehrere nicht-aromatische Radikale ersetzt werden können.
1. phosphor for lighting devices with high luminance and high current density from the class of poly (arylene vinylene) with double aryl substitution on the vinyl double bond, the phosphor consisting of repeating units x of the formula
consists,
where m and n is a natural number from 1 to 5;
and wherein Ar, Ar ', Ar "are identical or different aryl or heteroaryl groups with 4 to 14 C atoms, which can be bridged and / or fused by one or more bonds and Ar from one or more 1,2- , 1,3- and / or 1,4-arylene groups exist
and wherein R ', R "are identical or different substituents which are selected from the following options:
  • - H atoms;
  • - Straight-chain, branched or ring-shaped alkyls or alkoxy groups with 1 to 20 atoms, one or more non-adjacent CH 2 groups passing through
    -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NR 1 -, - (NR 2 R 3 ) + -A - or CONR 4 can be replaced,
    and where one or more H atoms can be replaced by F,
    where R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different aliphatic or aromatic hydrocarbon radicals having 1 to 20 C atoms or also H,
    and wherein A - is a single charged anion or an equivalent thereof;
  • -CN, -F, -Cl, -O-aryl, -S-aryl, -N (aryl) 2 , -P (aryl) 2 , -Si (aryl) 3 or a single aryl group with 1 to 14 C- Atoms that can be replaced by one or more non-aromatic radicals.
2. Leuchtstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Schwermetallgehalt bei höchstens 1 ppm (Gewicht) liegt.2. Phosphor according to claim 1, characterized in that the heavy metal content is at most 1 ppm (weight). 3. Verwendung eines Leuchtstoffs nach einem der vorhergehenden Ansprüche für Beleuchtungsanwendungen mit einer Stromdichte von mindestens 0,1 A/cm2.3. Use of a phosphor according to one of the preceding claims for lighting applications with a current density of at least 0.1 A / cm 2 . 4. Beleuchtungsvorrichtung mit einer primären Strahlungsquelle und einem Leuchtstoff nach Anspruch 1 oder 2 zur zumindest teilweisen Konversion der primären Strahlung.4. Lighting device with a primary radiation source and a phosphor according to claim 1 or 2 for at least partial conversion of the primary radiation. 5. Beleuchtungsvorrichtung mit hoher Leuchtdichte mit einem Leuchtstoff nach Anspruch 1.5. Lighting device with high luminance with a phosphor after Claim 1. 6. Beleuchtungsvorrichtung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Beleuchtungsvorrichtung eine organische Leuchtdiode (OLED) ist.6. Lighting device according to claim 5, characterized in that the Lighting device is an organic light emitting diode (OLED). 7. Verwendung einer Beleuchtungsvorrichtung nach Anspruch 2 oder 3 als Lichtquelle in der Allgemeinbeleuchtung, als Licht- oder Signalleuchte oder zur Hinterleuchtung von LCD-Anzeigen.7. Use of a lighting device according to claim 2 or 3 as a light source in general lighting, as a light or signal light or for backlighting of LCD displays.
DE19935377A 1999-07-29 1999-07-29 Fluorescent material for high-intensity lighting devices with high current density, e.g. light-emitting diodes, comprises poly-arylene vinylene with two aryl or heteroaryl substituents on the vinylene double bond Withdrawn DE19935377A1 (en)

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