DE19929962A1 - Use of emulsifiers - Google Patents

Use of emulsifiers

Info

Publication number
DE19929962A1
DE19929962A1 DE19929962A DE19929962A DE19929962A1 DE 19929962 A1 DE19929962 A1 DE 19929962A1 DE 19929962 A DE19929962 A DE 19929962A DE 19929962 A DE19929962 A DE 19929962A DE 19929962 A1 DE19929962 A1 DE 19929962A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
fatty acid
polymers
use according
quaternized
amidoamines
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19929962A
Other languages
German (de)
Other versions
DE19929962C2 (en
Inventor
Rafael Pi-Subirana
Bigorra Joaquim Llosas
Roquetes Maria Escoda C
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Personal Care and Nutrition GmbH
Original Assignee
Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DE19929962A priority Critical patent/DE19929962C2/en
Application filed by Cognis Deutschland GmbH and Co KG filed Critical Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Priority to EP00936898A priority patent/EP1189990B1/en
Priority to DE50001337T priority patent/DE50001337D1/en
Priority to ES00936898T priority patent/ES2193084T3/en
Priority to AU52221/00A priority patent/AU5222100A/en
Priority to AT00936898T priority patent/ATE233298T1/en
Priority to PCT/EP2000/005668 priority patent/WO2001000734A1/en
Publication of DE19929962A1 publication Critical patent/DE19929962A1/en
Application granted granted Critical
Publication of DE19929962C2 publication Critical patent/DE19929962C2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/32Liquid carbonaceous fuels consisting of coal-oil suspensions or aqueous emulsions or oil emulsions
    • C10L1/328Oil emulsions containing water or any other hydrophilic phase

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

The invention relates to the utilization of emulsifiers containing: (a) fatty acid amidoamines and (b) cationic polymers for the production of aqueous bitumen emulsions.

Description

Gebiet der ErfindungField of the Invention

Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Bitumenemulsionen und betrifft neue Emulgatoren zur Herstellung von Bitumenemulsionen sowie die Verwendung von Kationpolymeren als Zusatzstoffe zur Herstellung derartiger Zubereitungen.The invention is in the field of bitumen emulsions and relates to new emulsifiers for Production of bitumen emulsions and the use of cation polymers as additives for Production of such preparations.

Stand der TechnikState of the art

Bitumen stellt ein bei der schonenden Aufarbeitung von Erdöl gewonnenes dunkelfarbiges, halbfestes bis springhartes, schmelzbares, hochmolekulares Kohlenwasserstoffgemisch dar. Üblicherweise han­ delt es sich um kolloide Systeme, speziell Sole, die in einer öligen Grundmasse (Maltene) dunkle, harz- oder kohlenartige Teilchen mit molaren Massen im Bereich etwa 300 bis 3000 enthalten, welche als Asphaltene bezeichnet werden. Wäßrige Bitumenemulsionen werden überwiegend im Straßenbau eingesetzt. Als Emulgatoren haben sich für diesen Zweck Diamine, beispielsweise N-Stearylpropylen­ diamin, oder Fettsäureamidoamine, wie z. B. Talgfettsäureamidopropylamin als geeignet erwiesen. Bei der Herstellung von Bitumenemulsionen lassen sich grundsätzlich zwei unterschiedliche Verfahrens­ formen unterscheiden: Soll der Bitumen vor Ort direkt verarbeitet werden, ist man daran interessiert, daß die offene Zeit, d. h. die Zeit bis zum Abbinden möglichst kurz ist. In der Praxis bedeutet dies, daß die Bitumenemulsion beim Kontakt mit den Füllstoffen möglichst rasch brechen soll; man spricht in diesem Zusammenhang auch von einer hohen Bruchgeschwindigkeit. Im zweiten Fall erfolgt die Her­ stellung der Bitumenemulsion im Werk, so daß man umgekehrt gerade an einer großen offenen Zeit interessiert ist, damit der Bitumen nicht während des Transportes abbindet. Hier wird also eine mög­ lichst niedrige Bruchgeschwindigkeit gewünscht. Zur Charakterisierung der Bruchgeschwindigkeit einer Bitumenemulsion hat sich ein einfaches Testverfahren etabliert: Hierzu werden 100 g einer Bitumen­ emulsion unter starker Scherung solange Füllstoffe zugesetzt, bis es zum Bruch der Emulsion, d. h. zur Abscheidung des Wassers kommt. Der Bruchindex berechnet sich dann aus dem Gewichtsverhältnis von zugesetztem Füllstoff zu Emulsion multipliziert mit dem Faktor 100. Je höher der Füllstoffanteil ist, um so "langsamer" ist die Emulsion, d. h. um so niedriger ist die Bruchgeschwindigkeit. Bislang besteht die einzige Möglichkeit, die Bruchgeschwindigkeit einer Bitumenemulsion grob durch die Art des Emul­ gators und dessen Menge zu steuern. Demzufolge hat die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin bestanden, Emulgatoren zur Vertilgung zu stellen, mit deren Hilfe man die Bruchgeschwindigkeit nach Bedarf einstellen kann.Bitumen is a dark-colored, semi-solid obtained from the gentle processing of petroleum to hard, meltable, high molecular weight hydrocarbon mixture. Usually han are colloidal systems, especially brine, which are dark, resinous in an oily matrix (Maltene) or carbon-like particles with molar masses in the range of about 300 to 3000, which as Asphaltenes are called. Aqueous bitumen emulsions are mainly used in road construction used. Diamines, for example N-stearylpropylene, have been used as emulsifiers for this purpose diamine, or fatty acid amidoamines, such as. B. tallow fatty acid amidopropylamine has been found to be suitable. At Basically, two different processes can be used to produce bitumen emulsions Differentiate shapes: If the bitumen is to be processed directly on site, you are interested in that the open time, d. H. the time until setting is as short as possible. In practice, this means that the bitumen emulsion should break as quickly as possible upon contact with the fillers; one speaks in in this connection also of a high breaking speed. In the second case, the Her Position of the bitumen emulsion in the factory, so that, conversely, you have a large open time is interested so that the bitumen does not set during transport. So here is one possible lowest possible breaking speed desired. To characterize the breaking speed of a Bitumen emulsion has established a simple test procedure: 100 g of a bitumen are used for this Emulsions are added under strong shear until fillers break until the emulsion breaks. H. to Separation of the water is coming. The fracture index is then calculated from the weight ratio from added filler to emulsion multiplied by a factor of 100. The higher the proportion of filler, the "slower" the emulsion, i. H. the lower the breaking speed. So far there is  the only way to determine the breaking rate of a bitumen emulsion roughly by the type of emul control gators and its amount. Accordingly, the object of the present invention is therein existed to provide emulsifiers for eradication, with the help of which the breaking speed was adjusted Can adjust demand.

Beschreibung der ErfindungDescription of the invention

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Emulgatoren, enthaltend
The invention relates to the use of emulsifiers containing

  • a) Fettsäureamidoamine unda) fatty acid amidoamines and
  • b) Kationpolymereb) cationic polymers

zur Herstellung von wäßrigen Bitumenemulsionen.for the production of aqueous bitumen emulsions.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß der Zusatz von Kationpolymeren zu bekannten Emulgato­ ren vom Typ der Fettsäureamidoamine die Bruchgeschwindigkeit deutlich verzögert, so daß über die Menge der zugesetzten Polymere die Geschwindigkeit nach Belieben gesteuert werden kann. Durch den Zusatz der Kationpolymere ist es beispielsweise möglich, bei gleichem Gehalt an Amidoamin- Emulgator die Bruchgeschwindigkeit von schnell nach extrem langsam zu verändern, d. h. den Bruchin­ dex signifikant zu erhöhen. Die Erfindung schließt dabei die Erkenntnis ein, daß die resultierenden Bi­ tumenemulsionen bei gleichem Feststoffgehalt eine höhere Stabilität aufweisen, d. h. eine geringe Ten­ denz zur Sedimentation zeigen.Surprisingly, it was found that the addition of cation polymers to known emulsifiers Ren of the type of fatty acid amidoamines significantly delayed the breaking rate, so that over the Amount of added polymers the speed can be controlled at will. By it is possible, for example, to add the cation polymers, with the same content of amidoamine Emulsifier to change the breaking speed from fast to extremely slow, d. H. the Bruchin to increase dex significantly. The invention includes the knowledge that the resulting Bi tumen emulsions have a higher stability with the same solids content, d. H. a low ten show the sedimentation.

FettsäureamidoamineFatty acid amidoamines

Fettsäureamidoamine stellen bekannte Fettstoffe dar, die nach den einschlägigen Verfahren der orga­ nischen Chemie erhalten werden können. Vorzugsweise werden dabei Fettsäuren zusammen mit mehrwertigen Aminen kondensiert und das Reaktionswasser kontinuierlich aus dem Gleichgewicht entfernt. In der Regel folgen die Fettsäureamidoamine der Formel (I),
Fatty acid amidoamines are known fatty substances which can be obtained by the relevant processes in organic chemistry. Fatty acids are preferably condensed together with polyvalent amines and the water of reaction is continuously removed from equilibrium. As a rule, the fatty acid amidoamines follow the formula (I)

R1CO-NH-(CH2)nNR2R3 (I)
R 1 CO-NH- (CH 2 ) n NR 2 R 3 (I)

in der R1CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Acylrest, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen von 1 bis 10 steht. Typische Beispiele sind Fettsäureamidoamine, deren Fettsäurekomponente sich von Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behen­ säure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen ableiten. Für die Kondensation mit den Fettsäuren kommen beispielsweise Ethylendiamin, N-Methylethylendiamin, N,N-Dimethylethylendiamin, Propylendiamin, N-Methylpropylendiamin, N,N-Dimethylpropylendiamin, Butylendiamin, N-Methyl­ butylendiamin, N,N,Dimethylbutylendiamin, Pentylendiamin, N-Metyhlpentylendiamin, N,N,Dimethylpen­ tylendiamin, Hexylendiamin, N-Methylhexylendiamin, N,N,Dimethylhexylendiamin, Heptylendiamin, N- Methylheptylendiamin, N,N,Dimethylheptylendiamin, Octylendiamin, N-Methyloctylendiamin, N,N,Dime­ thyloctylendiamin, Nonylendiamin, N-Methylnonylendiamin, N,N,Dimethylnonylendiamin, Decylen­ diamin, N-Methyldecylendiamin, N,N,Dimethyldecylendiamin sowie deren Gemische. Vorzugsweise setzt man Fettsäureamidoamine der Formel (I) ein, in der R1CO für den Acylrest der Kokosfettsäure, der Talgfettsäure sowie der teilgehärteten Talgfettsäure und/oder R2 und R3 für Methyl und n für 3 steht.in which R 1 CO represents a linear or branched, saturated or unsaturated acyl radical, R 2 and R 3 independently of one another represent hydrogen or an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms and n represents numbers from 1 to 10. Typical examples are fatty acid, the fatty acid component from caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic derive acid and erucic acid and their technical mixtures. For the condensation with the fatty acids there are, for example, ethylenediamine, N-methylethylenediamine, N, N-dimethylethylenediamine, propylenediamine, N-methylpropylenediamine, N, N-dimethylpropylenediamine, butylenediamine, N-methylbutylenediamine, N, N, dimethylbutylenediamine, pentylenediamine , N, N, dimethylpen tylenediamine, hexylenediamine, N-methylhexylenediamine, N, N, dimethylhexylenediamine, heptylenediamine, N-methylheptylenediamine, N, N, dimethylheptylenediamine, octylenediamine, N-methyloctylenediamine, N, N, dimethylaminodiamine diamine, methyl diamine diamine, , N, N, dimethylnonylenediamine, decylenediamine, N-methyldecylenediamine, N, N, dimethyldecylenediamine and mixtures thereof. Fatty acid amidoamines of the formula (I) are preferably used, in which R 1 CO represents the acyl radical of coconut fatty acid, tallow fatty acid and partially hydrogenated tallow fatty acid and / or R 2 and R 3 is methyl and n is 3.

KationpolymereCation polymers

Geeignete Kationpolymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, wie z. B. eine quaternierte Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeichnung Polymer JR 400® von Amerchol erhältlich ist, katio­ nische Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte Vinylpyrroli­ don/Vinylimidazol-Polymere, wie z. B. Luviquat® (BASF), Kondensationsprodukte von Polyglycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpolypeptide, wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxy propyl hydro­ lyzed collagen (Lamequat®L/Grünau), quaternierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere, wie z. B. Amidomethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dimethylaminohydroxy­ propyldiethylentriamin (Cartaretine®/Sandoz), Copolymere der Acrylsäure mit Dimethyldiallylammo­ niumchlorid (Merquat® 550/Chemviron), Cholinaten, Polyaminopolyamide, wie z. B. beschrieben in der FR 2252840 A sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie bei­ spielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen, wie z. B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen, wie z. B. Bis-Dimethylamino-1,3-propan, kationischer Guar-Gum, wie z. B. Jaguar® CBS, Jaguar® G-17, Jaguar® C-16 der Firma Celanese, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere, wie z. B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 der Firma Miranol. Ferner können auch Polymere auf Basis von Adipinsäure und Diethylentriamin einge­ setzt werden, welche mit Dimethylsulfat oder Methylchlorid quaterniert und unter der Bezeichnung Fi­ brabon® im Handel erhältlich sind. Vorzugsweise setzt man Kationpolymere ein, die als Monomer oder Co-Monomer Acrylsäure und/oder Methacrylsäure oder deren Amide enthalten. Im Sinne der Erfindung ist es möglich, die Fettsäureamidoamine und die Kationpolymere - jeweils bezogen auf den Feststoff­ gehalt - im Gewichtsverhältnis 99,9 : 0,1 bis 50 : 50 einzusetzen. Die Einsatzmenge der Kationpolyme­ re richtet sich danach, welche Bruchgeschwindigkeit eingestellt werden soll. Dabei gilt es zu beachten, daß die Geschwindigkeit mit der Menge der Kationpolymere in erster Näherung abnimmt. Eine deutli­ che Beeinflussung der Bruchgeschwindigkeit beobachtet man bei einem Einsatzverhältnis von 95 : 5, während oberhalb eines Verhältnisses 80 : 20 der Effekt abzuklingen beginnt. Der Einsatzbereich 95 : 5 bis 80 : 20 und insbesondere 90 : 10 bis 85 : 15 ist daher besonders bevorzugt.Suitable cation polymers are, for example, cationic cellulose derivatives, such as. B. a quaternized Hydroxyethyl cellulose, available under the name Polymer JR 400® from Amerchol, katio African starch, copolymers of diallyl ammonium salts and acrylamides, quaternized vinyl pyrrole don / vinylimidazole polymers such as B. Luviquat® (BASF), condensation products of polyglycols and Amines, quaternized collagen polypeptides such as lauryldimonium hydroxy propyl hydro lyzed collagen (Lamequat®L / Grünau), quaternized wheat polypeptides, polyethyleneimine, cationic Silicone polymers such as e.g. B. amidomethicones, copolymers of adipic acid and dimethylaminohydroxy propyldiethylenetriamine (Cartaretine® / Sandoz), copolymers of acrylic acid with dimethyldiallylammo nium chloride (Merquat® 550 / Chemviron), cholinates, polyaminopolyamides, such as. B. described in the FR 2252840 A and its crosslinked water-soluble polymers, cationic chitin derivatives as in for example, quaternized chitosan, optionally microcrystalline, condensation products Dihaloalkylene, such as. B. dibromobutane with bisdialkylamines, such as. B. bis-dimethylamino-1,3-propane, cationic guar gum, such as B. Jaguar® CBS, Jaguar® G-17, Jaguar® C-16 from Celanese, quaternized ammonium salt polymers, such as. B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 der Miranol company. Polymers based on adipic acid and diethylenetriamine can also be used are set, which quaternized with dimethyl sulfate or methyl chloride and under the name Fi brabon® are commercially available. Cation polymers which are used as a monomer or Contain co-monomer acrylic acid and / or methacrylic acid or their amides. In the sense of the invention it is possible to use the fatty acid amidoamines and the cationic polymers - each based on the solid content - in a weight ratio of 99.9: 0.1 to 50:50. The amount of the cation polymer used right depends on the breaking speed to be set. It is important to note  that the rate decreases with the amount of cation polymers in the first approximation. A clear one The influence on the breaking speed is observed at an operating ratio of 95: 5. while above a ratio of 80:20 the effect begins to subside. The area of application 95: 5 to 80:20 and in particular 90:10 to 85:15 is therefore particularly preferred.

Gewerbliche AnwendbarkeitIndustrial applicability

In der Regel werden die Emulgatoren in Mengen von 0,15 bis 1 Gew.-% - bezogen auf die Bitumen­ emulsionen - eingesetzt. Zur Herstellung der Emulsionen legt man vorzugsweise die wäßrige Emulga­ torlösung und den Bitumen aus separaten Tanks in eine Mischapparatur vor, in der die Homogenisie­ rung unter starker Scherung erfolgt. Für diesen Zweck eignen sich beispielsweise ein Ultra-Turrax oder eine Kolloidmühle. Die Emulgatoren werden üblicherweise auf 50 bis 70°C temperiert, während der Bitumen aus Gründen der Verarbeitbar- und Pumpbarkkeit Temperaturen oberhalb von 120 und vor­ zugsweise von 140 bis 150°C aufweist. Die resultierende Emulsion weist in der Regel eine Mischtem­ peratur im Bereich von 60 bis 90°C auf.As a rule, the emulsifiers are used in quantities of 0.15 to 1% by weight, based on the bitumen emulsions - used. To prepare the emulsions, the aqueous emulsions are preferably placed gate solution and the bitumen from separate tanks in a mixing apparatus in which the homogenization tion takes place under strong shear. An Ultra-Turrax or, for example, are suitable for this purpose a colloid mill. The emulsifiers are usually heated to 50 to 70 ° C during the Bitumen for reasons of processability and pumpability, temperatures above 120 and above preferably from 140 to 150 ° C. The resulting emulsion usually has a mixture temperature in the range of 60 to 90 ° C.

Der Zusatz von Kationpolymeren zu Bitumenemulsionen erlaubt die Kontrolle der Bruchgeschwindig­ keit, d. h. die Einstellung eines definierten Bruchindizes, und führt zu einer Verbesserung der Stabilität der Emulsionen. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung von Kationpoly­ meren als Hilfsmittel zur Herstellung von Bitumenemulsionen, in denen sie - vorzugsweise zusammen mit Fettsäureamidoaminen - in Mengen von 0,05 bis 0,5 und insbesondere 0,1 bis 0,2 Gew.-% - bezo­ gen auf die Emulsionen - enthalten sein können. The addition of cation polymers to bitumen emulsions allows the breakage rate to be controlled speed, d. H. the setting of a defined fracture index, and leads to an improvement in stability of the emulsions. Another object of the invention therefore relates to the use of cation poly meren as an aid to the production of bitumen emulsions in which they - preferably together with fatty acid amidoamines - in amounts of 0.05 to 0.5 and in particular 0.1 to 0.2 wt .-% - bezo gene on the emulsions - may be included.  

BeispieleExamples Beispiel H1Example H1

In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Rückflußkühler und Destillationsaufsatz wurden bei 70°C 540 g (2 Mol) Talgfettsäure und 1 g Hypophosphorsäure vorgelegt. Die Temperatur wurde bis auf 140°C gesteigert und dann innerhalb von 2 h portionsweise 218 g (2,1 Mol) Dimethylaminopropyl­ amin (DAPA) zugegeben. Anschließend wurde die Mischung 3 h bei 200°C gehalten und das Konden­ sationswasser kontinuierlich abgetrennt, bis das Reaktionsprodukt eine Säurezahl unter 5 mg KOH/g aufwies. Danach wurde die Temperatur auf 160°C zurückgenommen und nicht umgesetztes DAPA im Vakuum abdestilliert.In a 1 liter three-necked flask equipped with a stirrer, reflux condenser and distillation head 540 g (2 mol) of tallow fatty acid and 1 g of hypophosphoric acid at 70 ° C. The temperature was up increased to 140 ° C and then in portions within 2 h 218 g (2.1 mol) of dimethylaminopropyl amine (DAPA) added. The mixture was then kept at 200 ° C. for 3 hours and the condensation sationswasser continuously separated until the reaction product has an acid number below 5 mg KOH / g exhibited. Then the temperature was reduced to 160 ° C and unreacted DAPA in Vacuum distilled off.

Beispiel 2Example 2

Zur Herstellung der wäßrigen Emulgatorphase wurden die gewünschten Mengen des Ami­ doamins und des Kationpolymers (A = Acrylamid-Diallylammoniumchlorid-Copolymer; B = Acrylamid- Acrylcholinat-Copolymer) bei etwa 45°C in einer Wasserphase dispergiert, die durch Zugabe von Salz­ säure auf einen pH-Wert von 1,5 eingestellt wurde. Die Herstellung der Bitumenemulsionen erfolgte dann in einer Pilotanlage der Firma Atomix. Hierzu wurden die wäßrigen Emulgatoren (56°C) und der Bitumen (140°C) in zwei verschiedenen Tanken vorgelegt und unter starker Scherung (9.000 Upm) mit Hilfe einer Kolloidmühle kontinuierlich vermischt (Temperatur der Mischung: 75°C). Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Bei der Bruchgeschwindigkeit wurde zwischen "s" (= schnell) und "l" (= langsam) unterschieden. In der Zeile "Füllstoffmenge" ist die Menge Füllstoff angegeben, die der Emulsion bis zum Bruch zugesetzt werden konnte. Der Trockenrückstand der Emulsionen wurde nach einer Behandlung von 2 h bei 105°C und 1 h bei 163°C bestimmt. Die Beispiele 1 bis 8 sind erfin­ dungsgemäß, Beispiel V1 dient zum Vergleich.To produce the aqueous emulsifier phase, the desired amounts of the ami doamins and the cation polymer (A = acrylamide-diallylammonium chloride copolymer; B = acrylamide- Acrylic cholinate copolymer) dispersed at about 45 ° C in a water phase by adding salt acid was adjusted to a pH of 1.5. The bitumen emulsions were produced then in a pilot plant from the Atomix company. For this purpose, the aqueous emulsifiers (56 ° C) and the Bitumen (140 ° C) presented in two different tanks and with strong shear (9,000 rpm) Continuously mixed using a colloid mill (temperature of the mixture: 75 ° C.). The results are summarized in Table 1. The breaking speed was between "s" (= fast) and "l" (= slowly) differentiated. The line "amount of filler" shows the amount of filler that the Emulsion could be added until break. The dry residue of the emulsions became a treatment of 2 h at 105 ° C and 1 h at 163 ° C determined. Examples 1 to 8 are invented In accordance with, example V1 serves for comparison.

Tabelle 1 Table 1

Bitumenemulsionen (Mengenangaben als Gew.-%) Bitumen emulsions (quantities as% by weight)

Claims (10)

1. Verwendung von Emulgatoren, enthaltend
  • a) Fettsäureamidoamine und
  • b) Kationpolymere
zur Herstellung von wäßrigen Bitumenemulsionen.
1. Use of emulsifiers containing
  • a) fatty acid amidoamines and
  • b) cationic polymers
for the production of aqueous bitumen emulsions.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettsäureamidoamine ein­ setzt, die der Formel (I) folgen,
R1CO-NH-(CH2)nNR2R3 (I)
in der R1CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Acylrest, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen von 1 bis 10 steht.
2. Use according to claim 1, characterized in that one uses fatty acid amidoamines which follow the formula (I),
R 1 CO-NH- (CH 2 ) n NR 2 R 3 (I)
in which R 1 CO represents a linear or branched, saturated or unsaturated acyl radical, R 2 and R 3 independently of one another represent hydrogen or an alkyl radical having 1 to 3 carbon atoms and n represents numbers from 1 to 10.
3. Verwendung nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettsäure­ amidoamine der Formel (I) einsetzt, in der R1CO für den Acylrest der Kokosfettsäure, der Talgfett­ säure sowie der teilgehärteten Talgfettsäure steht.3. Use according to claims 1 and / or 2, characterized in that fatty acid amidoamines of the formula (I) are used in which R 1 CO represents the acyl radical of coconut fatty acid, tallow fatty acid and the partially hardened tallow fatty acid. 4. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettsäureamidoamine der Formel (I) einsetzt, in der R2 und R3 für Methyl und n für 3 steht.4. Use according to at least one of claims 1 to 3, characterized in that fatty acid amidoamines of the formula (I) are used in which R 2 and R 3 are methyl and n is 3. 5. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Kationpolymere einsetzt, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von quaternierten Hydroxyethylcellulosen, kationischen Stärken, Copolymeren von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierten Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymeren, Kondensationsprodukten von Polyglycolen und Aminen, quaternierten Kollagenpolypeptiden, quaternierten Weizenpolypeptiden, Polyethyleniminen, kationischen Siliconpolymeren, Copolymeren der Adipinsäure und Dimethyla­ minohydroxypropyldiethylentriamin, Copolymeren der Acrylsäure mit Dimethyldiallylammonium­ chlorid, Cholinaten, Polyaminopolyamiden sowie deren vernetzten wasserlöslichen Polymeren, ka­ tionischen Chitinderivaten, Kondensationsprodukten aus Dihalogenalkylen mit Bisdialkylaminen, kationischem Guar-Gum, quaternierten Ammoniumsalz-Polymeren, quaternierte Polyamide auf Basis von Adipinsäure und Diethylentriamin sowie deren Gemischen. 5. Use according to at least one of claims 1 to 4, characterized in that one Uses cationic polymers selected from the group consisting of quaternized Hydroxyethyl celluloses, cationic starches, copolymers of diallylammonium salts and Acrylamides, quaternized vinyl pyrrolidone / vinyl imidazole polymers, condensation products from Polyglycols and amines, quaternized collagen polypeptides, quaternized wheat polypeptides, Polyethyleneimines, cationic silicone polymers, copolymers of adipic acid and dimethyla minohydroxypropyldiethylenetriamine, copolymers of acrylic acid with dimethyldiallylammonium chloride, cholinates, polyaminopolyamides and their crosslinked water-soluble polymers, not specified ionic chitin derivatives, condensation products from dihaloalkylene with bisdialkylamines, cationic guar gum, quaternized ammonium salt polymers, quaternized polyamides Basis of adipic acid and diethylenetriamine and their mixtures.   6. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Kationpolymere einsetzt, die als Monomer oder Co-Monomer (Meth-)Acrylsäure oder deren Amide enthalten.6. Use according to at least one of claims 1 to 5, characterized in that Cation polymers used as a monomer or co-monomer (meth) acrylic acid or their amides contain. 7. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fettsäureamidoamine und die Kationpolymere - jeweils bezogen auf den Feststoffgehalt - im Gewichtsverhältnis 99,9 : 0,1 bis 50 : 50 einsetzt.7. Use according to at least one of claims 1 to 6, characterized in that the fatty acid amidoamines and the cation polymers - each based on the solids content - in Weight ratio 99.9: 0.1 to 50:50 is used. 8. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fettsäureamidoamine und die Kationpolymere - jeweils bezogen auf den Feststoffgehalt - im Gewichtsverhältnis 95 : 5 bis 80 : 20 einsetzt.8. Use according to at least one of claims 1 to 7, characterized in that the fatty acid amidoamines and the cation polymers - each based on the solids content - in Weight ratio 95: 5 to 80:20 is used. 9. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Emulgatoren in Mengen von 0,15 bis 1 Gew.-% - bezogen auf die Bitumenemulsionen - ein­ setzt.9. Use according to at least one of claims 1 to 8, characterized in that one the emulsifiers in amounts of 0.15 to 1% by weight, based on the bitumen emulsions puts. 10. Verwendung von Kationpolymeren als Hilfsstoffe zur Herstellung von Bitumenemulsionen.10. Use of cation polymers as auxiliaries for the production of bitumen emulsions.
DE19929962A 1999-06-29 1999-06-29 Use of emulsifiers Expired - Fee Related DE19929962C2 (en)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19929962A DE19929962C2 (en) 1999-06-29 1999-06-29 Use of emulsifiers
DE50001337T DE50001337D1 (en) 1999-06-29 2000-06-20 USE OF EMULSIFIERS
ES00936898T ES2193084T3 (en) 1999-06-29 2000-06-20 EMPLOYEE EMPLOYMENT
AU52221/00A AU5222100A (en) 1999-06-29 2000-06-20 Utilization of emulsifiers
EP00936898A EP1189990B1 (en) 1999-06-29 2000-06-20 Utilization of emulsifiers
AT00936898T ATE233298T1 (en) 1999-06-29 2000-06-20 USE OF EMULSIFIERS
PCT/EP2000/005668 WO2001000734A1 (en) 1999-06-29 2000-06-20 Utilization of emulsifiers

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19929962A DE19929962C2 (en) 1999-06-29 1999-06-29 Use of emulsifiers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE19929962A1 true DE19929962A1 (en) 2001-01-11
DE19929962C2 DE19929962C2 (en) 2002-11-14

Family

ID=7913055

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19929962A Expired - Fee Related DE19929962C2 (en) 1999-06-29 1999-06-29 Use of emulsifiers
DE50001337T Expired - Lifetime DE50001337D1 (en) 1999-06-29 2000-06-20 USE OF EMULSIFIERS

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE50001337T Expired - Lifetime DE50001337D1 (en) 1999-06-29 2000-06-20 USE OF EMULSIFIERS

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP1189990B1 (en)
AT (1) ATE233298T1 (en)
AU (1) AU5222100A (en)
DE (2) DE19929962C2 (en)
ES (1) ES2193084T3 (en)
WO (1) WO2001000734A1 (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003104318A1 (en) * 2002-06-05 2003-12-18 Clariant Gmbh Conversion products of mixtures of long-chained fatty acids and aliphatic diamines, and the use thereof
WO2016087498A1 (en) * 2014-12-05 2016-06-09 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Polymer stabilizers for bituminous emulsions
GB2562381A (en) * 2017-05-11 2018-11-14 Quadrise Int Ltd Oil-in-water emulsions

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE602005023178D1 (en) 2005-11-03 2010-10-07 Cognis Ip Man Gmbh PIT emulsions
EP2083050A1 (en) 2008-01-22 2009-07-29 Cognis IP Management GmbH Compositions for road contruction

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1576697A (en) * 1967-07-19 1969-08-01
DD291330A5 (en) * 1990-01-03 1991-06-27 "Otto Grotewohl" Boehlen,De PROCESS FOR BREAKING TIME REGULATION OF NONIONOGENIC AND CATIONACTIVE BITUMENE EMULSIONS
DE3313971C2 (en) * 1982-04-26 1994-05-26 Westvaco Corp Cationic bituminous emulsions
US5362314A (en) * 1992-06-15 1994-11-08 Exxon Chemical Patents, Inc. Additive modified bituminous emulsions

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5019610A (en) * 1990-10-18 1991-05-28 Sherex Chemical Company, Inc. Process for the production of polymer-modified asphalts and asphalts emulsions
US5242492A (en) * 1991-05-13 1993-09-07 Asphalt Technology & Consulting, Inc. Microsurfacing system
US5328505A (en) * 1992-10-16 1994-07-12 Westvaco Corporation Cationic aqueous bituminous aggregate slurries for hot climates

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1576697A (en) * 1967-07-19 1969-08-01
DE3313971C2 (en) * 1982-04-26 1994-05-26 Westvaco Corp Cationic bituminous emulsions
DD291330A5 (en) * 1990-01-03 1991-06-27 "Otto Grotewohl" Boehlen,De PROCESS FOR BREAKING TIME REGULATION OF NONIONOGENIC AND CATIONACTIVE BITUMENE EMULSIONS
US5362314A (en) * 1992-06-15 1994-11-08 Exxon Chemical Patents, Inc. Additive modified bituminous emulsions

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003104318A1 (en) * 2002-06-05 2003-12-18 Clariant Gmbh Conversion products of mixtures of long-chained fatty acids and aliphatic diamines, and the use thereof
CN100355823C (en) * 2002-06-05 2007-12-19 科莱恩产品(德国)有限公司 Conversion products of mixtures of long-chained fatty acids and aliphatic diamines, and the use thereof
WO2016087498A1 (en) * 2014-12-05 2016-06-09 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Polymer stabilizers for bituminous emulsions
US9868856B2 (en) 2014-12-05 2018-01-16 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Polymer stabilizers for bituminous emulsions
GB2562381A (en) * 2017-05-11 2018-11-14 Quadrise Int Ltd Oil-in-water emulsions
WO2018206963A1 (en) * 2017-05-11 2018-11-15 Quadrise International Ltd Oil-in-water emulsions
US11268040B2 (en) 2017-05-11 2022-03-08 Quadrise International Limited Oil-in-water emulsions

Also Published As

Publication number Publication date
WO2001000734A1 (en) 2001-01-04
ES2193084T3 (en) 2003-11-01
AU5222100A (en) 2001-01-31
DE19929962C2 (en) 2002-11-14
ATE233298T1 (en) 2003-03-15
DE50001337D1 (en) 2003-04-03
EP1189990B1 (en) 2003-02-26
EP1189990A1 (en) 2002-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3873126T2 (en) RAW OIL OR FUEL OIL COMPOSITIONS.
DE2702604A1 (en) POLYISOBUTENE
DE1595179B2 (en)
DE1003898B (en) Additive for heating oils and lubricants
DE3241197A1 (en) METAL ROLLING OIL COMPOSITION
DE3782222T2 (en) HYDROPHOBICALLY FUNCTIONALIZED, CATIONIC POLYMERS.
DE2249602A1 (en) HIGH MOLECULAR WATER-SOLUBLE COPOLYMERES AND THE METHOD FOR MANUFACTURING AND USING IT
EP0186029B1 (en) Process for separating oil-in-water emulsions
DE2319853A1 (en) COACERVATION OF AN AQUATIC DISPERSE SYSTEM CONTAINING ANIONS WITH AMPHOTERIC POLYELECTROLYTE
EP1111010B1 (en) Use of emulsifiers in bituminous emulsions
DE19929962C2 (en) Use of emulsifiers
DE10224847B4 (en) Reaction products of mixtures of long-chain fatty acids and aliphatic diamines and their use
DE69020303T2 (en) Emulsion of bituminous binder having a viscosity that is controlled by the scleroglucan additive.
DE855688C (en) Anti-foam preparation
DE68926946T2 (en) Copolymers of 3-methacryloyloxy-2-hydroxypropyltrimethylammonium chloride monomer and a vinyl monomer
EP1179570B1 (en) Process for adjusting the rate of breaking of bitumen emulsions
DE19959314A1 (en) Use of emulsifiers
DE3405055A1 (en) CONCENTRATED SUSPENSIONS OF WATER-SOLUBLE POLYMERS
DE1620809A1 (en) Process for making cationic latices
DE1520748B2 (en) Process for the preparation of olefin block copolymers
DE1644910C3 (en) Cationic wax emulsions
DE19529602A1 (en) Improved process for splitting oil emulsions
DE1517700A1 (en) Clarification process and clarification agent for carrying out the process
DE2426504A1 (en) ADDITIONAL COMBINATION FOR MINERAL OILS
DE930472C (en) Additives to mineral lubricating oils

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: COGNIS DEUTSCHLAND GMBH & CO. KG, 40589 DUESSELDOR

D2 Grant after examination
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: COGNIS DEUTSCHLAND GMBH & CO. KG, 40789 MONHEIM, D

8339 Ceased/non-payment of the annual fee