DE19929259A1 - New cyclohexanone derivatives of bicyclic benzoic acids useful as herbicides - Google Patents

New cyclohexanone derivatives of bicyclic benzoic acids useful as herbicides

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DE19929259A1
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Abstract

Cyclohexanone derivatives of bicyclic benzoic acids (I) are new Cyclohexanone derivatives of bicyclic benzoic acids of formula (I) and their salts are new. X = O, S, SO, SO2, NR<1> or NR<1>R<17>; R<1> = H, 1-6C (halo)alkyl, (halo)alkoxy, (halo)alkyl sulfonyl or (halo)alkyl carbonyl, 1-6C alkoxy-1-6C alkyl, 1-6C alkylcarbonyl-1-6C alkyl(carbonyl), 1-6C alkylcarbonyloxy-1-6C alkyl, 3-6C cycloalkyl(carbonyl), 3-6C cycloalkoxy, 3-6C cycloalkyl(carbonyl(oxy))-1-6C alkyl, 3-6C cycloalkoxy(carbonyl(oxy))-1-6C alkyl, 3-6C cycloalkyl sulfonyl, phenyl(sulfonyl), phenyl carbonyl, phenyl-1-6C alkyl(carbonyl), phenyl(oxy)carbonyl-1-6C alkyl, phenoxy-1-6C alkyl, phenylcarbonyloxy-1-6C alkyl, heterocyclyl(-1-6C alkyl), heterocyclylsulfonyl, heterocyclylcarbonyl(oxy)-1-6C alkyl or heterocyclylcarbonyl(1-6C alkyl), where the phenyl, heterocyclyl or cycloalkyl can be substituted by 1-4C (halo)alkyl, (halo)alkoxy, (halo)alkyl carbonyl or (halo)alkyl sulfonyl, nitro, hydroxy or cyano and/or are halogenated; R<2> = halo, 1-6C (halo)alkylthio, (halo)alkylsulfinyl or (halo)alkylsulfonyl; R<3> = H, halo or 1-6C (halo)alkyl; Hex = substituted (3-oxo-1 -cyclohexene-2-yl)carbonyl of formula (i), substituted (1,3-dioxo-2-cyclohexyl)methylidene of formula (ii); or 1,3-dioxolan-2-yl, 1,3-dioxan-2-yl, 1,3-oxathiolan-2-yl, 1,3-oxathian-2-yl, 1,3-dithiolan-2-yl or 1,3-dithian-2-yl (all optionally substituted with 1-3 1-4C alkyl); R<4> = OH, SH, halo, OR<11>, SR<11>, SOR<12>, SO2R<12>, OSO2R<12>, P(O)R<13>R<14>, OP(O)R<13>R<14>, P(S)R<13>R<14>, OP(S)R<13>R<14>, NR<15>R<16>, ONR<15>R<16>, N-bound heterocycle optionally halogenated and/or substituted by 1-3 NO2, CN or 1-4C (halo)alkyl or (halo)alkoxy; R<5>, R<9> = H or 1-4C alkyl or alkoxycarbonyl; R<6>, R<8>, R<10> = H or 1-4C alkyl; or R<6> + R<8>, R<8> + R<10> = a bond or 1-5C alkyl (optionally substituted with 2 or 3 halo, CN, 1-4C (halo)alkyl or alkoxycarbonyl); or R<6> + R<10> = 1-4C alkyl (optionally substituted with 2 or 3 halo, CN or 1-4C (halo)alkyl or alkoxycarbonyl); R<7> = H, OH, halo, 1-6C (halo)alkyl, (halo)alkoxy, (halo)alkylthio, (halo)alkylsulfinyl, (halo)alkylsulfonyl or (halo)alkoxycarbonyl, di-(1-6C alkoxy)methyl, (1-6C alkoxy)-(1-6C alkylthio)-methyl or di(1-6C alkylthio)methyl; or R<7> + R<8> = O(CH)2)pO, O(CH2)pS, S(CH2)pS, O(CH2)q or S(CH2)q (optionally substituted with 1-3 of halo, CN or 1-4C (halo)alkyl or alkoxycarbonyl); or carbonyl; p = 2-5; q = 2-6; R<11> = 1-6C alkyl(carbonyl), alkylthiocarbonyl or alkylaminocarbonyl, 3-6C (halo)alkenyl, (halo)alkynyl, cycloalkyl(carbonyl), alkenyloxycarbonyl, alkylnyloxycarbonyl, alkenylaminocarbonyl or alkynylaminocarbonyl-2-6C alkenylcarbonyl or alkylnylcarbonyl, N,N-di(1-6C alkyl)amino(thio)carbonyl, N-(3-6C alkenyl)-N-(1-6C alkyl)-aminocarbonyl, N-(3-6C alkynyl)-N-(1-6C alkyl)aminocarbonyl, N-(1-6C alkoxy)-N-(1-6C alkyl)aminocarbonyl, , N-(3-6C alkenyl)-N-(1-6C alkoxy)aminocarbonyl, N-(3-6C alkynyl)-N-(1-6C alkoxy)aminocarbonyl or 2-6C alkoxyimino-1-6C alkyl, the (cyclo)alkyl or alkoxy optionally having 2 or 3 of CN, 1-4C alkoxy, alkylthio, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl, di-(1-4C alkyl)amino(carbonyl), 1-4C alkoxy-1-4C alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, 1-4C alkylaminocarbonyl, aminocarbonyl, 1-4C alkylcarbonyloxy or 3-6C cycloalkyl, phenyl(1-6C alkyl), phenyl(amino)carbonyl, phenoxy(thio)carbonyl, phenylcarbonyloxy-1-6C alkyl, N-(1-6C alkyl)-N-phenylaminocarbonyl, phenyl-2-6C alkenylcarbonyl, heterocyclyl(-1-6C alkyl), heterocyclylcarbonyl, heterocyclyloxy(thio)carbonyl, N-(1-6C alkyl)-N-heterocyclylaminocarbonyl or heterocyclyl-1-6C alkenylcarbonyl, where the phenyl or heterocyclyl can be substituted by NO2, CN, 1-4C (halo)alkyl or (halo)alkoxy; R<12> = 1-6C (halo)alkyl or 1-4C (halo)alkoxy optionally halogenated and/or with 2 or 3 of CN, 1-4C (halo)alkoxy, (halo)alkylthio, alkyl carbonyl or (halo)alkoxycarbonyl, phenyl(1-4C alkyl) or heterocyclyl(1-4C alkyl), the phenyl or heterocycle being optionally halogenated and/or with 2 or 3 of NO2, CN, 1-4C (halo)alkyl, (halo)alkoxy or alkyl carbonyl; R<13>, R<14> = phenyl(1-4C alkyl), phenoxy (both optionally halogenated and/or optionally substituted with 2 or 3 of NO2, CN, 1-4C (halo)alkyl, (halo)alkoxy or alkyl carbonyl), H, 1-6C alkyl(thio) or alkoxy; R<15> = H, 1-6C alkyl(carbonyl), alkoxy or alkylcarbonylamino, 3-6C (halo)alkenyl, cycloalkyl, alkenyloxy, alkynyloxy or (halo)alkynyl, amino, OH or di(1-6C alkyl)amino (the (cycloalkyl) or alkoxy being optionally halogenated and/or optionally substituted with 1-3 of CN, 1-4C alkoxycarbonyl or alkylaminocarbonyl, di-(1-4C alkyl)aminocarbonyl or 3-6C cycloalkyl), phenyl(1-4C alkyl), phenylcarbonyl, heterocyclyl(1-4C alkyl) or heterocyclylcarbonyl (the phenyl and heterocyclyl being optionally halogenated and/or optionally substituted with 1-3 of NO2, CN, 1-4C (halo)alkyl or (halo)alkoxy); and R<16>, R<17> = H, 1-6C alkyl or 3-6C alkenyl or alkynyl. An Independent claim is included for compounds as above but where Hex is replaced by COOH.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Cyclohexenon-Derivate von bi­ cyclischen Benzoesäuren, die in 2,3-Position einen annellierten, gesättigten Heterocyclus aufweisen, Verfahren zur Herstellung derartiger Cyclohexenon-Derivate, Mittel, die derartige Verbin­ dungen enthalten, sowie die Verwendung der Cyclohexenon-Derivate oder Mittel, die diese enthalten, zur Schadpflanzenbekämpfung.The present invention relates to cyclohexenone derivatives of bi cyclic benzoic acids which fused in the 2,3-position, have saturated heterocycle, process for their preparation such cyclohexenone derivatives, agents containing such a compound dungen contain, and the use of cyclohexenone derivatives or agents containing them for controlling harmful plants.

Aus der WO 97/09324 sind Cyclohexan-1,3-dione mit Herbizid-Wir­ kung bekannt, die in der 2-Position einen benzokondensierten Schwefel-Heterocyclus, z. B. einen Thiochroman- oder einen Benzo­ dihydrothiophen-Rest aufweisen, der über eine Carbonylgruppe ge­ bunden ist.From WO 97/09324 cyclohexane-1,3-diones are herbicidal Kung known that a benzo-condensed in the 2-position Sulfur heterocycle, e.g. B. a thiochroman or a benzo have dihydrothiophene radical, which ge via a carbonyl group is bound.

Aus der WO 97/08164 sind Herbizide bekannt, die einen Cyclohexe­ nonrest aufweisen, der in der 2-Position mit einem bicyclischen Arylcarbonylrest substituiert ist. Als Beispiele für Arylcarbo­ nylreste werden benzokondensierte Lactone wie Benzfuranon, Benzo­ pyranon, Lactame wie Benzopyrrolidon und Benzopyrimidon, 2,3-Benzo-4,5-dihydrothiophendioxid und 2,3-Beno-4,5,6,7-tetrahy­ drothiepindioxid genannt.Herbicides are known from WO 97/08164 which contain a cyclohexene have nonrest in the 2-position with a bicyclic Arylcarbonylrest is substituted. As examples of aryl carbo nyl residues are benzocondensed lactones such as benzfuranone, benzo pyranone, lactams such as benzopyrrolidone and benzopyrimidone, 2,3-benzo-4,5-dihydrothiophene dioxide and 2,3-beno-4,5,6,7-tetrahy called drothiepindioxid.

Die herbiziden Eigenschaften der aus den genannten Druckschriften bekannten Verbindungen sowie deren Verträglichkeiten gegenüber Kulturpflanzen vermögen jedoch nur bedingt die Anforderungen an Herbizide zu befriedigen.The herbicidal properties of those from the publications mentioned known compounds and their tolerances However, cultivated plants can only meet the requirements to a limited extent To satisfy herbicides.

Der vorliegenden Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde neue Verbindungen mit herbizider Wirkung bereitzustellen, die vorzugs­ weise eine höhere Wirksamkeit als die herbiziden Substanzen des Standes der Technik und/oder eine bessere Selektivität gegenüber Schadpflanzen aufweisen.The present invention is therefore based on the task new To provide compounds with herbicidal activity, the preferred have a higher effectiveness than the herbicidal substances of State of the art and / or better selectivity Have harmful plants.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass diese Aufgabe durch die nachstehend definierten Cyclohexenon-Derivate von bicy­ clischen Benzoesäuren, die in 2,3-Position einen annellierten, gesättigten Heterocyclus aufweisen, gelöst wird.It has now surprisingly been found that this task by the cyclohexenone derivatives of bicy clic benzoic acids, which in the 2,3-position have saturated heterocycle, is solved.

Demnach betrifft die vorliegende Erfindung Cyclohexenon-Derivate von bicyclischen Benzoesäuren der allgemeinen Formel I,
Accordingly, the present invention relates to cyclohexenone derivatives of bicyclic benzoic acids of the general formula I,

worin
X für O, S, SO, SO2, N-R1 oder N-NR1R17 steht,
R1 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkyl­ sulfonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C6-alkylcarbonyl, C1-C6-Alkylcarbony­ loxy-C1-C6-alkyl,
C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkoxycarbo­ nyl-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkylsulfonyl,
Phenyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6-alkylcarbonyl, Phenoxy-C1-C6-alkyl, Phenylcarbo­ nyl-C1-C6-alkyl, Phenoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, oder Phenylcar­ bonyloxy-C1-C6-alkyl bedeuten,
Heterocyclyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-C1-C6-alkyl oder Heterocyclylcarbonyloxy-C1-C6-alkyl bedeuten,
wobei die Phenyl-, Heterocyclyl- und Cycloalkylreste der vor­ genannten Gruppen gegebenenfalls eine, zwei, drei oder vier Substituenten ausgewählt unter C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenal­ kyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Halogenalkylcarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Haloge­ nalkylsulfonyl, Nitro, Hydroxy oder Cyano tragen und/oder teilweise oder vollständig halogeniert sein können;
R2 für Halogen, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkyl­ sulfonyl oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyl;
R3 für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl, und
Hex für substituiertes (3-Oxo-1-cyclohexen-2-yl)carbonyl der Formel IIa oder für substituiertes (1,3-Dioxo-2-cyclohexyl)methyliden der Formel IIb
wherein
X represents O, S, SO, SO 2 , NR 1 or N-NR 1 R 17 ,
R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 - Haloalkyl sulfonyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl-C 1 -C 6 alkyl , C 1 -C 6 -alkylcarbonyl-C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyloxy-C 1 -C 6 -alkyl,
C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkoxy, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkoxycarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyloxy-C 1 - C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl,
Phenyl, phenylsulfonyl, phenylcarbonyl, phenyl-C 1 -C 6 -alkyl, phenyl-C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, phenoxy-C 1 -C 6 -alkyl, phenylcarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, phenoxycarbonyl-C 1 -C 6 alkyl, or phenylcarbonyloxy-C 1 -C 6 alkyl,
Are heterocyclyl, heterocyclylsulfonyl, heterocyclylcarbonyl, heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl, heterocyclylcarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl or heterocyclylcarbonyloxy-C 1 -C 6 -alkyl,
where the phenyl, heterocyclyl and cycloalkyl radicals of the aforementioned groups optionally one, two, three or four substituents selected from C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 halo alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 -haloalkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 nalkylsulfonyl -Haloge, nitro, hydroxy or cyano wear and / or partially or can be fully halogenated;
R 2 for halogen, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkyl sulfonyl or C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl;
R 3 represents hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl, and
Hex for substituted (3-oxo-1-cyclohexen-2-yl) carbonyl of the formula IIa or for substituted (1,3-dioxo-2-cyclohexyl) methylidene of the formula IIb

stehen, wobei die Variablen R4 bis R10 folgende Bedeutung haben:
R4 Hydroxy, Mercapto, Halogen, OR11, SR11, SOR12, SO2R12, OSO2R12, P(O)R13R14, OP(O)R13R14, P(S)R13R14, OP(S)R13R14, NR15R16, ONR15R16 oder N-gebundenes Heterocyclyl, das par­ tiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
R5, R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl;
R6, R8, R10 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
R7 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Di-(C1-C6-alkoxy)-methyl, (C1-C6-Alkoxy)-(C1-C6-alkylthio)-methyl, Di-(C1-C6-alkylthio)methyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkoxycarbonyl;
1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Oxathiolan-2-yl, 1,3 Oxathian-2-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl oder 1,3-Dithian-2-yl, wobei die sechs letztgenannten Reste durch einen bis drei C1-C4-Alkylreste substituiert sein können; oder
R6 und R8 oder R8 und R10 bilden gemeinsam eine n-Bindung oder eine C1-C5-Alkylkette, die einen zwei oder drei Reste aus fol­ gender Gruppe tragen kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; oder
R6 und R10 bilden gemeinsam eine C1-C4-Alkylkette, die einen zwei oder drei Reste aus folgender Gruppe tragen kann: Halo­ gen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; oder
R7 und R8 bilden gemeinsam eine -O-(CH2)p-O-, -O-(CH2)p-S-, -S-(CH2)p-S-, -O-(CH2)q- oder -S-(CH2)q-Kette, worin p für 2, 3, 4 oder 5 und q für 2, 3, 4, 5 oder 6 stehen, und die durch einen zwei oder drei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; oder
R7 und R8 bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an dem sie gebun­ den sind, eine Carbonylgruppe; wobei
und worin die Variablen R11 bis R17 die folgenden Bedeutungen ha­ ben:
R11 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C2-C6-Alkinylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C3-C6-Alkenyloxycarbonyl, C3-C6-Alkinyloxycarbonyl, C1-C6-Alkylthiocarbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C3-C6-Alkenylaminocarbonyl, C3-C6-Alkinylaminocarbonyl, N,N-Di(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkinyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkoxy)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6-alkoxy)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkinyl)-N-(C1-C6-alkoxy)-aminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)-aminothiocarbonyl, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine, zwei oder drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Di-(C1-C4-alkyl)amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-Alkyl)aminocarbonyl, Aminocarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy oder C3-C6-Cycloalkyl;
Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenoxythiocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkyl)-N-phenylaminocarbonyl, Phenyl-C2-C6-alkenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclyloxythiocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkyl)-N-heterocyclylaminocarbonyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkenylcarbonyl, wobei der Phenyl- oder der Heterocyclyl-Rest der 18 letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
R12 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl, wobei die vier genannten Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine, zwei oder drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder C1-C4-Halogenalkoxycarbonyl,
Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocy­ clyl-C1-C4-alkyl, wobei der Phenyl- oder der Heterocy­ clylrest der vier letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxycarbonyl;
R13, R14 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Phenoxy, wobei die drei letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste tragen können: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxy­ carbonyl;
R15 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6-alkyl)amino oder C1-C6-Alkylcarbonylamino, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl,
Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocycly-C1-C4-alkyl oder Heterocyclylcarbonyl, wobei der Phenyl- oder Heterocyclyl-Rest der sechs letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
R16, R17 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl bedeuten;
sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.stand, whereby the variables R 4 to R 10 have the following meaning:
R 4 hydroxy, mercapto, halogen, OR 11 , SR 11 , SOR 12 , SO 2 R 12 , OSO 2 R 12 , P (O) R 13 R 14 , OP (O) R 13 R 14 , P (S) R 13 R 14 , OP (S) R 13 R 14 , NR 15 R 16 , ONR 15 R 16 or N-linked heterocyclyl, which can be partially or completely halogenated and / or can carry one, two or three of the following radicals: Nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy;
R 5 , R 9 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl;
R 6 , R 8 , R 10 independently of one another are hydrogen or C 1 -C 4 alkyl;
R 7 is hydrogen, halogen, hydroxy, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, di- (C 1 -C 6 alkoxy) methyl, (C 1 -C 6 alkoxy) - (C 1 -C 6 alkylthio) methyl, di (C 1 -C 6 alkylthio) methyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 - C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -Haloalkoxycarbonyl;
1,3-dioxolan-2-yl, 1,3-dioxan-2-yl, 1,3-oxathiolan-2-yl, 1,3 oxathian-2-yl, 1,3-dithiolan-2-yl or 1 , 3-dithian-2-yl, where the six latter radicals can be substituted by one to three C 1 -C 4 alkyl radicals; or
R 6 and R 8 or R 8 and R 10 together form an n bond or a C 1 -C 5 alkyl chain which can carry one or two residues from the following group: halogen, cyano, C 1 -C 4 - Alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl; or
R 6 and R 10 together form a C 1 -C 4 alkyl chain which can carry two or three radicals from the following group: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl; or
R 7 and R 8 together form an -O- (CH 2 ) p -O-, -O- (CH 2 ) p -S-, -S- (CH 2 ) p -S-, -O- (CH 2 ) q - or -S- (CH 2 ) q chain, in which p is 2, 3, 4 or 5 and q is 2, 3, 4, 5 or 6, and by one or two radicals from the following group may be substituted: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl; or
R 7 and R 8 together with the carbon to which they are bound form a carbonyl group; in which
and in which the variables R 11 to R 17 have the following meanings:
R 11 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, C 2 -C 6 alkynylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 3 -C 6 alkenyloxycarbonyl, C 3 -C 6 -alkynyloxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylthiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, C 3 -C 6 -alkenylaminocarbonyl, C 3 -C 6 -alkynylaminocarbonyl, N, N-Di (C 1 -C 6 - alkyl) aminocarbonyl, N- (C 3 -C 6 alkenyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl, N- (C 3 -C 6 alkynyl) -N- (C 1 -C 6 -alkyl) -aminocarbonyl, N- (C 1 -C 6 -alkoxy) -N- (C 1 -C 6 -alkyl) -aminocarbonyl, N- (C 3 -C 6 -alkenyl) -N- (C 1 - C 6 -alkoxy) -aminocarbonyl, N- (C 3 -C 6 -alkynyl) -N- (C 1 -C 6 -alkoxy) -aminocarbonyl, di- (C 1 -C 6 -alkyl) -aminothiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxyimino-C 1 -C 6 alkyl, where the alkyl, cycloalkyl or alkoxy radicals mentioned can be partially or completely halogenated and / or one, two or three of the fo Lying groups can carry: cyano, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, di- (C 1 -C 4 alkyl) amino, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 - Alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 4 alkyl) aminocarbonyl, aminocarbonyl, C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy or C 3 -C 6 cycloalkyl;
Phenyl, phenyl-C 1 -C 6 -alkyl, phenylcarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, phenylcarbonyl, phenoxycarbonyl, phenoxythiocarbonyl, phenylaminocarbonyl, N- (C 1 -C 6 -alkyl) -N-phenylaminocarbonyl, phenyl-C 2 -C 6 -alkenylcarbonyl, heterocyclyl, heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl, heterocyclylcarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, heterocyclylcarbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, heterocyclyloxythiocarbonyl, heterocyclylaminocarbonyl, N- (C 1 -C 6 -Al- heterocyclylaminocarbonyl or heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkenylcarbonyl, where the phenyl or heterocyclyl radical of the 18 latter substituents can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, C 1 - C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy;
R 12 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, where the four radicals mentioned can be partially or completely halogenated and / or one, can carry two or three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 alkylcarbonyl , C 1 -C 4 alkoxycarbonyl or C 1 -C 4 haloalkoxycarbonyl,
Phenyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl-C 1 -C 4 -alkyl, where the phenyl or heterocyclyl radical of the four last-mentioned substituents can be partially or completely halogenated and / or one, two or can carry three of the following radicals: nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl ;
R 13 , R 14 independently of one another are hydrogen, hydroxy, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, phenyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl or phenoxy, where the three latter substituents can be partially or completely halogenated and / or can carry one, two or three of the following radicals: nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 - Alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy or C 1 -C 4 alkoxy carbonyl;
R 15 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 - Cycloalkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, amino, C 1 -C 6 alkylamino, di- (C 1 -C 6 alkyl) amino or C 1 -C 6 alkylcarbonylamino, where the alkyl, cycloalkyl or alkoxy radicals mentioned can be partially or completely halogenated and / or can carry one, two or three of the following radicals: cyano, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 4 alkyl) aminocarbonyl or C 3 -C 6 cycloalkyl,
Phenyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenylcarbonyl, heterocyclyl, heterocycly-C 1 -C 4 -alkyl or heterocyclylcarbonyl, where the phenyl or heterocyclyl radical of the six last-mentioned substituents can be partially or completely halogenated and / or one can carry up to three of the following radicals: nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy;
R 16 , R 17 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl;
and their agriculturally useful salts.

Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die Cyclohexenon-Deri­ vate der Formel I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Außerdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Cyclohexenon-Derivaten der Formel I gefunden.Herbicidal agents have also been found, the cyclohexenone deri vate of formula I contain and a very good herbicidal activity have. Processes for making these agents have also been developed and methods for controlling undesirable plant growth the cyclohexenone derivatives of the formula I found.

Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Er­ findung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.The compounds of formula I can, depending on the substitution pattern contain one or more chirality centers and are then located as Enantiomers or mixtures of diastereomers. Subject of he invention are both the pure enantiomers or diastereomers as well as their mixtures.

Die Verbindungen der Formel I können auch in Form ihrer landwirt­ schaftlich brauchbaren Salze vorliegen, wobei es auf die Art des Salzes in der Regel nicht ankommt. Im Allgemeinen kommen die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen, beziehungsweise Anionen, die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchti­ gen. The compounds of formula I can also be in the form of their farmer useful salts are available, it depends on the type of Salt usually does not arrive. Generally they come Salts of those cations or the acid addition salts of those Acids into consideration, their cations, or anions, the herbicidal activity of the compounds I not adversely affected gene.  

Es kommen als Kationen insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium und Magnesium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie Ammonium, wobei hier gewünschtenfalls ein bis vier Wasserstoffatome durch C1-C4-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl ersetzt sein können, vorzugsweise Ammonium, Dimethylammonium, Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, 2-(2-Hydroxyeth-1-oxy)eth-1-ylammonium, Di(2-hydroxyeth-1-yl)ammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfoxonium, in Betracht.The cations used are, in particular, ions of the alkali metals, preferably lithium, sodium and potassium, of the alkaline earth metals, preferably calcium and magnesium, and of the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, and ammonium, with one to four hydrogen atoms by C 1 if desired -C 4 -alkyl, hydroxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, hydroxy-C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, Phenyl or benzyl can be replaced, preferably ammonium, dimethylammonium, diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, 2- (2-hydroxyeth-1-oxy) eth-1-ylammonium, di (2-hydroxyeth-1-yl) ammonium, trimethylbenzylammonium, des further phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri (C 1 -C 4 alkyl) sulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri (C 1 -C 4 alkyl) sulfoxonium.

Anionen von brauchbaren Säureadditionsalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat sowie die Anionen von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.Anions of useful acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, nitrate, hydrogen carbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate and the anions of C 1 -C 4 alkane acids, preferably formate, acetate Propionate and butyrate.

Im Falle von R4 = Hydroxy oder Mercapto {Y = O, S} steht IIa auch stellvertretend für die tautomeren Formen IIa', IIa" und IIa'''
In the case of R 4 = hydroxy or mercapto {Y = O, S}, IIa also represents the tautomeric forms IIa ', IIa "and IIa'''

beziehungsweise IIb auch stellvertretend für die tautomeren For­ men IIb', IIb" und IIb'''
or IIb also representative of the tautomeric forms IIb ', IIb "and IIb'''

Die für die Substituenten R1 bis R16 oder als Reste an Phenyl- und Heterocyclyl-Resten genannten organischen Molekülteile stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenwasserstoffketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Alkylthio-, Halogenalkylthio-, Alkylsulfinyl-, Halogenalkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Halogenalkylsulfonyl-, N-Alkylamino-, N,N-Dialkylamino-, N-Halogenalkylamino-, N-Alkoxyamino-, N-Alkoxy-N-alkylamino-, N-Alkylcarbonylamino-, Alkylcarbonyl-, Halogenalkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Halogenalkoxycarbonyl-, Alkylthiocarbonyl-, Alkylcarbonyloxy-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Dialkylaminothiocarbonyl-, Alkoxyalkyl-, Alkoxyiminoalkyl-, Phenylalkylcarbonyl-, Heterocyclylalkylcarbonyl-, Phenylalkenylcarbonyl-, Heterocyclylalkenylcarbonyl -, N-Alkoxy-N-alkylaminocarbonyl-, N-Alkyl-N-phenylaminocarbonyl-, N-Alkyl-N-heterocyclylaminocarbonyl-, Phenylalkyl-, Heterocyclylalkyl-, Phenylcarbonylalkyl-, Heterocyclylcarbonylalkyl-, Alkoxyalkoxycarbonyl-, Alkenylcarbonyl-, Alkenyloxycarbonyl-, Alkenylaminocarbonyl-, N-Alkenyl-N-alkylaminocarbonyl-, N-Alkenyl N-alkoxyaminocarbonyl-, Alkinylcarbonyl-, Alkinyloxycarbonyl-, Alkinylaminocarbonyl-, N-Alkinyl-N-alkylaminocarbonyl-, N-Alkinyl N-alkoxyaminocarbonyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkenyl-, Halogenalkinyl-, Alkenyloxy-, Alkinyloxy-, Alkandiyl-, Alkendiyl-, Alkadiendiyl- oder Alkindiyl-Teile können geradkettig oder verzweigt sein. Sofern nicht anders angegeben tragen halogenierte Substituenten vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome. Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.The organic molecule parts mentioned for the substituents R 1 to R 16 or as residues on phenyl and heterocyclyl residues represent collective terms for individual lists of the individual group members. All hydrocarbon chains, that is to say all alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio -, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, N-alkylamino, N, N-dialkylamino, N-haloalkylamino, N-alkoxyamino, N-alkoxy-N-alkylamino, N- Alkylcarbonylamino-, alkylcarbonyl-, haloalkylcarbonyl-, alkoxycarbonyl-, haloalkoxycarbonyl-, alkylthiocarbonyl-, alkylcarbonyloxy-, alkylaminocarbonyl-, dialkylaminocarbonyl-, dialkylaminothiocarbonyl-, alkoxyalkyl-, alkoxyiminoalkyl-, phenylalkylcarbonyl-, heterocyl-phenyl-cyclo-alkylllyl-alkylphenylcyll-phenylcarbonyl-phenylcylphenyl Alkoxy-N-alkylaminocarbonyl, N-alkyl-N-phenylaminocarbonyl, N-alkyl-N-heterocyclylaminocarbonyl, phenylalkyl, heterocyclylalky l-, phenylcarbonylalkyl-, heterocyclylcarbonylalkyl-, alkoxyalkoxycarbonyl-, alkenylcarbonyl-, alkenyloxycarbonyl-, alkenylaminocarbonyl-, N-alkenyl-N-alkylaminocarbonyl-, N-alkenyl N-alkoxyaminocarbonyl-, alkynylcarbonyl, alkynylaminocarbonyl-, alkynyloxycarbonyl-, alkynyloxycarbonyl- -N-alkylaminocarbonyl, N-alkynyl, N-alkoxyaminocarbonyl, alkenyl, alkynyl, haloalkenyl, haloalkynyl, alkenyloxy, alkynyloxy, alkanediyl, alkenediyl, alkadienediyl or alkynediyl parts can be straight-chain or branched. Unless stated otherwise, halogenated substituents preferably carry one to five identical or different halogen atoms. Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine.

Ferner bedeuten beispielsweise:
Furthermore, for example:

  • - C1-C4-Alkyl: z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl oder 1,1-Dimethylethyl;- C 1 -C 4 alkyl: e.g. B. methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl or 1,1-dimethylethyl;
  • - C1-C6-Alkyl, sowie die Alkylteile von C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6-alkyl)amino, N-(C1-C6-Alkoxy)-N-(C1-C6-alkyl)amino, N(C1-C6-Alkoxy)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, (C3-C6-Alkinyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkyl)-N-phenylaminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkyl)-N-heterocyclylaminocarbonyl: C1-C4-Alkyl, wie voranstehend genannt, sowie z. B. Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl oder 1-Ethyl-3 methylpropyl;- C 1 -C 6 alkyl, and the alkyl parts of C 1 -C 6 alkylamino, di- (C 1 -C 6 alkyl) amino, N- (C 1 -C 6 alkoxy) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino, N (C 1 -C 6 alkoxy) -N- (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl, N- (C 3 -C 6 alkenyl) -N- (C 1 -C 6 -alkyl) -aminocarbonyl, (C 3 -C 6 -alkynyl) -N- (C 1 -C 6 -alkyl) -aminocarbonyl, N- (C 1 -C 6 -alkyl) -N-phenylaminocarbonyl, N- (C 1 -C 6 alkyl) -N-heterocyclylaminocarbonyl: C 1 -C 4 alkyl, as mentioned above, and z. B. pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3- Methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl or 1-ethyl-3 methylpropyl;
  • - C1-C4-Halogenalkyl: einen C1-C4-Alkylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chlormethyl, Dichlormethyh, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl, 2,3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder Nonafluorbutyl;- C 1 -C 4 haloalkyl: a C 1 -C 4 alkyl radical, as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, that is, for. B. chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl, 2-fluoropropyl, 3-fluoropropyl, 2,2- Difluoropropyl, 2,3-difluoropropyl, 2-chloropropyl, 3-chloropropyl, 2,3-dichloropropyl, 2-bromopropyl, 3-bromopropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 3,3,3-trichloropropyl, 2,2, 3,3,3-pentafluoropropyl, heptafluoropropyl, 1- (fluoromethyl) -2-fluoroethyl, 1- (chloromethyl) -2-chloroethyl, 1- (bromomethyl) -2-bromethyl, 4-fluorobutyl, 4-chlorobutyl, 4- Bromobutyl or nonafluorobutyl;
  • - C1-C6-Halogenalkyl, sowie die Halogenalkylteile von N-C1-C6-Halogenalkylamino: C1-C4-Halogenalkyl, wie voranstehend genannt, sowie z. B. 5-Fluorpentyl, 5-Chlorpentyl, 5-Brompentyl, 5-Iodpentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluorhexyl, 6-Chlorhexyl, 6-Bromhexyl, 6-Iodhexyl oder Dodecafluorhexyl;- C 1 -C 6 haloalkyl, and the haloalkyl parts of NC 1 -C 6 haloalkylamino: C 1 -C 4 haloalkyl, as mentioned above, and z. B. 5-fluoropentyl, 5-chloropentyl, 5-bromopentyl, 5-iodopentyl, undecafluoropentyl, 6-fluorhexyl, 6-chlorohexyl, 6-bromhexyl, 6-iodohexyl or dodecafluorhexyl;
  • - C1-C4-Alkoxy: z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1,1-Dimethylethoxy;- C 1 -C 4 alkoxy: e.g. B. methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1,1-dimethylethoxy;
  • - C1-C6-Alkoxy, sowie die Alkoxyteile von N-C1-C6-Alkoxyamino, N-(C1-C6-Alkoxy)-N-(C1-C6-alkyl)amino, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl, N-(C1-C6-Alkoxy)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6-alkoxy)-aminocarbonyl und N-(C3-C6-Alkinyl)-N-(C1-C6-alkoxy)-aminocarbonyl: C1-C4-Alkoxy, wie voranstehend genannt, sowie z. B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy;- C 1 -C 6 alkoxy, and the alkoxy parts of NC 1 -C 6 alkoxyamino, N- (C 1 -C 6 alkoxy) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino, C 1 -C 6 -alkoxyimino-C 1 -C 6 -alkyl, N- (C 1 -C 6 -alkoxy) -N- (C 1 -C 6 -alkyl) -aminocarbonyl, N- (C 3 -C 6 -alkenyl) - N- (C 1 -C 6 alkoxy) aminocarbonyl and N- (C 3 -C 6 alkynyl) -N- (C 1 -C 6 alkoxy) aminocarbonyl: C 1 -C 4 alkoxy as above called, and z. B. pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3- Methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy;
  • - C1-C4-Halogenalkoxy: einen C1-C4-Alkoxyrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Bromdifluormethoxy, 2 Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Brommethoxy, 2-Iodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxy, Heptafluorpropoxy, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethoxy, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethoxy, 1-(Brommethyl)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy;- C 1 -C 4 haloalkoxy: a C 1 -C 4 alkoxy radical, as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, that is, for. B. fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, 2 fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromomethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2 -Chlor-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, pentafluoroethoxy, 2-fluoropropoxy, 3-fluoropropoxy, 2-chloropropoxy, 3-chloropropoxy, 2-bromopropoxy, 3 -Bromopropoxy, 2,2-difluoropropoxy, 2,3-difluoropropoxy, 2,3-dichloropropoxy, 3,3,3-trifluoropropoxy, 3,3,3-trichloropropoxy, 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy, heptafluoropropoxy , 1- (fluoromethyl) -2-fluoroethoxy, 1- (chloromethyl) -2-chloroethoxy, 1- (bromomethyl) -2-bromoethoxy, 4-fluorobutoxy, 4-chlorobutoxy, 4-bromobutoxy or nonafluorobutoxy;
  • - C1-C6-Halogenalkoxy: C1-C4-Halogenalkoxy, wie voranstehend genannt, sowie z. B. 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-Brompentoxy, 5-Iodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy, 6-Iodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy;- C 1 -C 6 haloalkoxy: C 1 -C 4 haloalkoxy, as mentioned above, and z. B. 5-fluoropentoxy, 5-chloropentoxy, 5-bromopentoxy, 5-iodopentoxy, undecafluoropentoxy, 6-fluorohexoxy, 6-chlorohexoxy, 6-bromohexoxy, 6-iodohexoxy or dodecafluorhexoxy;
  • - C1-C4-Alkylthio (C1-C4-Alkylsulfanyl: C1-C4-Alkyl-S-): z. B. Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio oder 1,1-Dimethylethylthio;- C 1 -C 4 alkylthio (C 1 -C 4 alkylsulfanyl: C 1 -C 4 alkyl-S-): e.g. B. methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio or 1,1-dimethylethylthio;
  • - C1-C6-Alkylthio, sowie die Alkylthioteile von C1-C6-Alkylthiocarbonyl: C1-C4-Alkylthio, wie voranstehend genannt, sowie z. B. Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, Hexylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio oder 1-Ethyl-2-methylpropylthio;- C 1 -C 6 -Alkylthio, and the alkylthio parts of C 1 -C 6 -alkylthiocarbonyl: C 1 -C 4 -alkylthio, as mentioned above, and z. B. pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 2,2-dimethylpropylthio, 1-ethylpropylthio, hexylthio, 1,1-dimethylpropylthio, 1,2-dimethylpropylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3- Methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1,1-dimethylbutylthio, 1,2-dimethylbutylthio, 1,3-dimethylbutylthio, 2,2-dimethylbutylthio, 2,3-dimethylbutylthio, 3,3-dimethylbutylthio, 1-ethylbutylthio, 2-ethylbutylthio, 1,1,2-trimethylpropylthio, 1,2,2-trimethylpropylthio, 1-ethyl-1-methylpropylthio or 1-ethyl-2-methylpropylthio;
  • - C1-C4-Halogenalkylthio: einen C1-C4-Alkylthiorest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Bromdifluormethylthio, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio, 2-Bromethylthio, 2-Iodethylthio, 2,2-Difluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2,2,2-Trichlorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2,2-difluorethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluorethylthio, Pentafluorethylthio, 2-Fluorpropylthio, 3-Fluorpropylthio, 2-Chlorpropylthio, 3-Chlorpropylthio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropylthio, 2,2-Difluorpropylthio, 2,3-Difluorpropylthio, 2,3-Dichlorpropylthio, 3,3,3-Trifluorpropylthio, 3,3,3-Tri-chlorpropylthio, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylthio, Heptafluorpropylthio, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethylthio, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylthio, 1-(Brommethyl)-2-bromethylthio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Brombutylthio oder Nonafluorbutylthio;- C 1 -C 4 haloalkylthio: a C 1 -C 4 alkylthio radical, as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, that is to say, for. B. fluoromethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, chlorodifluoromethylthio, bromodifluoromethylthio, 2-fluoroethylthio, 2-chloroethylthio, 2-bromoethylthio, 2-iodoethylthio, 2,2-difluoroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, 2,2,2-trichloro 2-chloro-2-fluoroethylthio, 2-chloro-2,2-difluoroethylthio, 2,2-dichloro-2-fluoroethylthio, pentafluoroethylthio, 2-fluoropropylthio, 3-fluoropropylthio, 2-chloropropylthio, 3-chloropropylthio, 2-bromopropylthio, 3-bromopropylthio, 2,2-difluoropropylthio, 2,3-difluoropropylthio, 2,3-dichloropropylthio, 3,3,3-trifluoropropylthio, 3,3,3-tri-chloropropylthio, 2,2,3,3,3- Pentafluoropropylthio, heptafluoropropylthio, 1- (fluoromethyl) -2-fluoroethylthio, 1- (chloromethyl) -2-chloroethylthio, 1- (bromomethyl) -2-bromethylthio, 4-fluorobutylthio, 4-chlorobutylthio, 4-bromobutylthio or nonafluorobutylthio;
  • - C1-C6-Halogenalkylthio: C1-C4-Halogenalkylthio, wie vorstehend genannt, sowie 5-Fluorpentylthio, 5-Chlorpentylthio, 5-Brompentylthio, 5-Iodpentylthio, Undecafluorpentylthio, 6-Fluorhexylthio, 6-Chlorhexylthio, 6-Bromhexylthio, 6-Iodhexylthio oder Dodecafluorhexylthio;C 1 -C 6 haloalkylthio: C 1 -C 4 haloalkylthio, as mentioned above, and 5-fluoropentylthio, 5-chloropentylthio, 5-bromopentylthio, 5-iodopentylthio, undecafluoropentylthio, 6-fluorhexylthio, 6-chlorohexylthio, 6- Bromhexylthio, 6-iodohexylthio or dodecafluorohexylthio;
  • - C1-C4-Alkylsulfinyl (C1-C4-Alkyl-S(=O)-): z. B. Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl oder 1,1-Dimethylethylsulfinyl;- C 1 -C 4 alkylsulfinyl (C 1 -C 4 alkyl-S (= O) -): e.g. B. methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, 1-methylethylsulfinyl, butylsulfinyl, 1-methylpropylsulfinyl, 2-methylpropylsulfinyl or 1,1-dimethylethylsulfinyl;
  • - C1-C6-Alkylsulfinyl: C1-C4-Alkylsulfinyl, wie vorstehend genannt, sowie Pentylsulfinyl, 1-Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylpropylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, 1,1-Dimethylpropylsulfinyl, 1,2-Dimethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1-Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Methylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1,1-Dimethylbutylsulfinyl, 1,2-Dimethylbutylsulfinyl, 1,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3-Dimethylbutylsulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfinyl oder 1-Ethyl-2 methylpropylsulfinyl;C 1 -C 6 alkylsulfinyl: C 1 -C 4 alkylsulfinyl, as mentioned above, and pentylsulfinyl, 1-methylbutylsulfinyl, 2-methylbutylsulfinyl, 3-methylbutylsulfinyl, 2,2-dimethylpropylsulfinyl, 1-ethylpropylsulfinyl, 1,1- Dimethylpropylsulfinyl, 1,2-dimethylpropylsulfinyl, hexylsulfinyl, 1-methylpentylsulfinyl, 2-methylpentylsulfinyl, 3-methylpentylsulfinyl, 4-methylpentylsulfinyl, 1,1-dimethylbutylsulfinyl, 1,2-dimethylbutylsulfinyl, 1,3-dimethylbutylsulfinyl, 2,2-sulfyl 2,3-dimethylbutylsulfinyl, 3,3-dimethylbutylsulfinyl, 1-ethylbutylsulfinyl, 2-ethylbutylsulfinyl, 1,1,2-trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2-trimethylpropylsulfinyl, 1-ethyl-1-methylpropylsulfinyl or 1-ethyl-2 methylpropylsulfinyl ;
  • - C1-C4-Halogenalkylsulfinyl: C1-C4-Alkylsulfinylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Fluormethylsulfinyl, Difluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Chlordifluormethylsulfinyl, Bromdifluormethylsulfinyl, 2-Fluorethylsulfinyl, 2-Chlorethylsulfinyl, 2-Bromethylsulfinyl, 2-Iodethylsulfinyl, 2,2-Difluorethylsulfinyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfinyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfinyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfinyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfinyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylsulfinyl, Pentafluorethylsulfinyl, 2-Fluorpropylsulfinyl, 3-Fluorpropylsulfinyl, 2-Chlorpropylsulfinyl, 3-Chlorpropylsulfinyl, 2-Brompropylsulfinyl, 3-Brompropylsulfinyl, 2,2-Difluorpropylsulfinyl, 2,3-Difluorpropylsulfinyl, 2,3-Dichlorpropylsulfinyl, 3,3,3-Trifluorpropylsulfinyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfinyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylsulfinyl, Heptafluorpropylsulfinyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethylsulfinyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylsulfinyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethylsulfinyl, 4-Fluorbutylsulfinyl, 4-Chlorbutylsulfinyl, 4-Brombutylsulfinyl oder Nonafluorbutylsulfinyl;- C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl: C 1 -C 4 alkylsulfinyl, as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, that is, for. B. fluoromethylsulfinyl, difluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, chlorodifluoromethylsulfinyl, bromodifluoromethylsulfinyl, 2-fluoroethylsulfinyl, 2-chloroethylsulfinyl, 2-bromoethylsulfinyl, 2-iodoethylsulfinyl, 2,2-difluoroethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoromethyl 2-chloro-2-fluoroethylsulfinyl, 2-chloro-2,2-difluoroethylsulfinyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, 2-fluoropropylsulfinyl, 3-fluoropropylsulfinyl, 2-chloropropylsulfinyl, 3-chloropropylsulfinyl, 2-bromopropylsulfinyl, 2-bromopropylsulfinyl 3-bromopropylsulfinyl, 2,2-difluoropropylsulfinyl, 2,3-difluoropropylsulfinyl, 2,3-dichloropropylsulfinyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfinyl, 3,3,3-trichloropropylsulfinyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropylsulfinyl, Heptafluoropropylsulfinyl, 1- (fluoromethyl) -2-fluoroethylsulfinyl, 1- (chloromethyl) -2-chloroethylsulfinyl, 1- (bromomethyl) -2-bromomethylsulfinyl, 4-fluorobutylsulfinyl, 4-chlorobutylsulfinyl, 4-bromobutylsulfinyl or nonafluorobutylsulfinyl;
  • - C1-C6-Halogenalkylsulfinyl: C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, wie vorstehend genannt, sowie 5-Fluorpentylsulfinyl, 5-Chlorpentylsulfinyl, 5-Brompentylsulfinyl, 5-Iodpentylsulfinyl, Undecafluorpentylsulfinyl, 6-Fluorhexylsulfinyl, 6-Chlorhexylsulfinyl, 6-Bromhexylsulfinyl, 6-Iodhexylsulfinyl oder Dodecafluorhexylsulfinyl;- C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl: C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, as mentioned above, and 5-fluoropentylsulfinyl, 5-chloropentylsulfinyl, 5-bromopentylsulfinyl, 5-iodopentylsulfinyl, undecafluoropentylsulfinyl, 6-fluorhexylsulfinyl, 6-chlorohexylsulfinyl Bromhexylsulfinyl, 6-iodohexylsulfinyl or dodecafluorohexylsulfinyl;
  • - C1-C4-Alkylsulfonyl (C1-C4-Alkyl-S(=O)2-) z. B. Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl oder 1,1-Dimethylethylsulfonyl;- C 1 -C 4 alkylsulfonyl (C 1 -C 4 alkyl-S (= O) 2 -) z. B. methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl or 1,1-dimethylethylsulfonyl;
  • - C1-C6-Alkylsulfonyl: C1-C4-Alkylsulfonyl, wie vorstehend genannt, sowie Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1,1-Dimethylpropylsulfonyl, 1,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Dimethylpropylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1,1-Dimethylbutylsulfonyl, 1,2-Dimethylbutylsulfonyl, 1,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfonyl oder 1-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl;- C 1 -C 6 alkylsulfonyl: C 1 -C 4 alkylsulfonyl, as mentioned above, and pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1,1-dimethylpropylsulfonyl, 1,2-dimethylpropylsulfonyl, 2, 2-dimethylpropylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, hexylsulfonyl, 1-methylpentylsulfonyl, 2-methylpentylsulfonyl, 3-methylpentylsulfonyl, 4-methylpentylsulfonyl, 1,1-dimethylbutylsulfonyl, 1,2-dimethylbutylsulfonyl, 1,3-dimethylsulfonyl, 1,3-dimethylsulfonyl, 1,3-dimethylsulfonyl 2,3-dimethylbutylsulfonyl, 3,3-dimethylbutylsulfonyl, 1-ethylbutylsulfonyl, 2-ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-trimethylpropylsulfonyl, 1-ethyl-1-methylpropylsulfonyl or 1-ethyl-2- methylpropylsulfonyl;
  • - C1-C4-Halogenalkylsulfonyl einen C1-C4-Alkylsulfonylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Fluormethylsulfonyl, Difluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl, Bromdifluormethylsulfonyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2-Chlorethylsulfonyl, 2-Bromethylsulfonyl, 2-Iodethylsulfonyl, 2,2-Difluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfonyl, Pentafluorethylsulfonyl, 2-Fluorpropylsulfonyl, 3-Fluorpropylsulfonyl, 2-Chlorpropylsulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl, 2-Brompropylsulfonyl, 3-Brompropylsulfonyl, 2,2-Difluorpropylsulfonyl, 2,3-Difluorpropylsulfonyl, 2,3-Dichlorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trifluorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfonyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylsulfonyl, Heptafluorpropylsulfonyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethylsulfonyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylsulfonyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethylsulfonyl, 4-Fluorbutylsulfonyl, 4-Chlorbutylsulfonyl, 4-Brombutylsulfonyl oder Nonafluorbutylsulfonyl;- C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl is a C 1 -C 4 alkylsulfonyl radical, as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, that is, for. B. fluoromethylsulfonyl, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, chlorodifluoromethylsulfonyl, bromodifluoromethylsulfonyl, 2-fluoroethylsulfonyl, 2-chloroethylsulfonyl, 2-bromoethylsulfonyl, 2-iodoethylsulfonyl, 2,2-difluoromethylsulfonylsulfonylsulfonyl, 2,2-difluoromethylsulfonylsulfonyl, 2,2-difluoromethylsulfonyl, 2-chloro-2,2-difluoroethylsulfonyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethylsulfonyl, 2,2,2-trichloroethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 2-fluoropropylsulfonyl, 3-fluoropropylsulfonyl, 2-chloropropylsulfonyl, 3-chloropropylsulfonylsulfonyl, 2-chloropropylsulfonyl 3-bromopropylsulfonyl, 2,2-difluoropropylsulfonyl, 2,3-difluoropropylsulfonyl, 2,3-dichloropropylsulfonyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl, 3,3,3-trichloropropylsulfonyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropylsulfonyl, Heptafluoropropylsulfonyl, 1- (fluoromethyl) -2-fluoroethylsulfonyl, 1- (chloromethyl) -2-chloroethylsulfonyl, 1- (bromomethyl) -2-bromomethylsulfonyl, 4-fluorobutylsulfonyl, 4-chlorobutylsulfonyl, 4-bromobutylsulfonyl or nonafluorobutyl;
  • - C1-C6-Halogenalkysulfonyl: C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, wie vorstehend genannt, sowie 5-Fluorpentylsulfonyl, 5-Chlorpentylsulfonyl, 5-Brompentylsulfonyl, 5-Iodpentylsulfonyl, 6-Fluorhexylsulfonyl, 6-Bromhexylsulfonyl, 6-Iodhexylsulfonyl oder Dodecafluorhexylsulfonyl;- C 1 -C 6 haloalkysulfonyl: C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, as mentioned above, and 5-fluoropentylsulfonyl, 5-chloropentylsulfonyl, 5-bromopentylsulfonyl, 5-iodopentylsulfonyl, 6-fluorhexylsulfonyl, 6-bromhexylsulfonyl or 6-bromophenylsulfonyl Dodecafluorohexylsulfonyl;
  • - C1-C6-Alkylamino: Methylamino, Ethylamino, Propylamino, 1-Methylethylamino, Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methylpropylamino, 1,1-Dimethylethylamino, Pentylamino, 1-Methylbutylamino, 2-Methylbutylamino, 3-Methylbutylamino, 2,2-Dimethylpropylamino, 1-Ethylpropylamino, Hexylamino, 1,1-Dimethylpropylamino, 1,2-Dimethylpropylamino, 1-Methylpentylamino, 2-Methylpentylamino, 3-Methylpentylamino, 4-Methylpentylamino, 1,1-Dimethylbutylamino, 1,2-Dimethylbutylamino, 1,3-Dimethylbutylamino, 2,2-Dimethylbutylamino, 2,3-Dimethylbutylamino, 3,3-Dimethylbutylamino, 1-Ethylbutylamino, 2-Ethylbutylamino, 1,1,2-Trimethylpropylamino, 1,2,2-Trimethylpropylamino, 1-Ethyl-1-methylpropylamino oder 1-Ethyl-2-methylpropylamino;C 1 -C 6 alkylamino: methylamino, ethylamino, propylamino, 1-methylethylamino, butylamino, 1-methylpropylamino, 2-methylpropylamino, 1,1-dimethylethylamino, pentylamino, 1-methylbutylamino, 2-methylbutylamino, 3-methylbutylamino, 2 , 2-dimethylpropylamino, 1-ethylpropylamino, hexylamino, 1,1-dimethylpropylamino, 1,2-dimethylpropylamino, 1-methylpentylamino, 2-methylpentylamino, 3-methylpentylamino, 4-methylpentylamino, 1,1-dimethylbutylamino, 1,2-dimethylbutylamino , 1,3-dimethylbutylamino, 2,2-dimethylbutylamino, 2,3-dimethylbutylamino, 3,3-dimethylbutylamino, 1-ethylbutylamino, 2-ethylbutylamino, 1,1,2-trimethylpropylamino, 1,2,2-trimethylpropylamino, 1 -Ethyl-1-methylpropylamino or 1-ethyl-2-methylpropylamino;
  • - Di-(C1-C4-alkyl)amino, also z. B. N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Dipropylamino, N,N-Di-(1-methylethyl)amino, N,N-Dibutylamino, N,N-Di-(1-methylpropyl)amino, N,N-Di-(2-methylpropyl)amino, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Methyl-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-ethylamino, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N-(1-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(2-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-(1-methylethyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-(1-methylpropyl)-amino, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)-amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)-amino oder N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino;- Di- (C 1 -C 4 alkyl) amino, i.e. z. B. N, N-dimethylamino, N, N-diethylamino, N, N-dipropylamino, N, N-di- (1-methylethyl) amino, N, N-dibutylamino, N, N-di- (1-methylpropyl) amino, N, N-di- (2-methylpropyl) amino, N, N-di- (1,1-dimethylethyl) amino, N-ethyl-N-methylamino, N-methyl-N-propylamino, N-methyl- N- (1-methylethyl) amino, N-butyl-N-methylamino, N-methyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-methyl-N- (2-methylpropyl) amino, N- (1,1- Dimethylethyl) -N-methylamino, N-ethyl-N-propylamino, N-ethyl-N- (1-methylethyl) amino, N-butyl-N-ethylamino, N-ethyl-N- (1-methylpropyl) amino, N -Ethyl-N- (2-methylpropyl) amino, N-ethyl-N- (1,1-dimethylethyl) amino, N- (1-methylethyl) -N-propylamino, N-butyl-N-propylamino, N- ( 1-methylpropyl) -N-propylamino, N- (2-methylpropyl) -N-propylamino, N- (1,1-dimethylethyl) -N-propylamino, N-butyl-N- (1-methylethyl) amino, N- (1-methylethyl) -N- (1-methylpropyl) amino, N- (1-methylethyl) -N- (2-methylpropyl) amino, N- (1,1-dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) amino , N-butyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-butyl-N- (2-methylpropyl) amino, N-butyl-N- (1,1-dimethy ethyl) amino, N- (1-methylpropyl) -N- (2-methylpropyl) amino, N- (1,1-dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl) amino or N- (1,1-dimethylethyl ) -N- (2-methylpropyl) amino;
  • - Di-(C1-C6-alkyl)amino: Di-(C1-C4-alkyl)amino wie voranstehend genannt, sowie N,N-Dipentylamino, N,N-Dihexylamino, N-Methyl-N-pentylamino, N-Ethyl-N-pentylamino, N-Methyl-N-hexylamino oder N-Ethyl-N-hexylamino;- Di- (C 1 -C 6 -alkyl) amino: di- (C 1 -C 4 -alkyl) amino as mentioned above, and N, N-dipentylamino, N, N-dihexylamino, N-methyl-N-pentylamino , N-ethyl-N-pentylamino, N-methyl-N-hexylamino or N-ethyl-N-hexylamino;
  • - C1-C4-Alkylcarbonyl: z. B. Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, Butylcarbonyl, 1-Methylpropylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl oder 1,1-Dimethylethylcarbonyl;- C 1 -C 4 alkylcarbonyl: e.g. B. methylcarbonyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl, 1-methylethylcarbonyl, butylcarbonyl, 1-methylpropylcarbonyl, 2-methylpropylcarbonyl or 1,1-dimethylethylcarbonyl;
  • - C1-C6-Alkylcarbonyl, sowie die Alkylcarbonylreste von C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylcarbonylamino: C1-C4-Alkylcarbonyl, wie voranstehend genannt, sowie z. B. Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-Methylbutylcarbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 2,2-Dimethylpropylcarbonyl, 1-Ethylpropylcarbonyl, Hexylcarbonyl, 1,1-Dimethylpropylcarbonyl, 1,2-Dimethylpropylcarbonyl, 1-Methylpentylcarbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methylpentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1,1-Dimethylbutylcarbonyl, 1,2-Dimethylbutylcarbonyl, 1,3-Dimethylbutylcarbonyl, 2,2,-Dimethylbutylcarbonyl, 2,3-Dimethylbutylcarbonyl, 3,3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylcarbonyl oder 1-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl;- C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, and the alkylcarbonyl radicals of C 1 -C 6 -alkylcarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonylamino: C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, as mentioned above, and e.g. B. pentylcarbonyl, 1-methylbutylcarbonyl, 2-methylbutylcarbonyl, 3-methylbutylcarbonyl, 2,2-dimethylpropylcarbonyl, 1-ethylpropylcarbonyl, hexylcarbonyl, 1,1-dimethylpropylcarbonyl, 1,2-dimethylpropylcarbonyl, 1-methylpentylcarbonyl, 2-methylpentylcarbonyl, 3- Methylpentylcarbonyl, 4-methylpentylcarbonyl, 1,1-dimethylbutylcarbonyl, 1,2-dimethylbutylcarbonyl, 1,3-dimethylbutylcarbonyl, 2,2, -dimethylbutylcarbonyl, 2,3-dimethylbutylcarbonyl, 3,3-dimethylbutylcarbonyl, 1-ethylbutylcarbonyl, 2-ethylbutylcarbonyl , 1,1,2-trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2-trimethylpropylcarbonyl, 1-ethyl-1-methylpropylcarbonyl or 1-ethyl-2-methylpropylcarbonyl;
  • - C1-C4-Halogenalkylcarbonyl: einen C1-C4-Alkylcarbonylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chloracetyl, Dichloracetyl, Trichloracetyl, Fluoracetyl, Difluoracetyl, Trifluoracetyl, Chlorfluoracetyl, Dichlor-fluoracetyl, Chlordifluoracetyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2-Chlorethylcarbonyl, 2-Bromethylcarbonyl, 2-Iodethylcarbonyl, 2,2-Difluorethylcarbonyl, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyl, 2,2,2-Trichlorethylcarbonyl, Pentafluorethylcarbonyl, 2-Fluorpropylcarbonyl, 3-Fluorpropylcarbonyl, 2,2-Difluorpropylcarbonyl, 2,3-Difluorpropylcarbonyl, 2-Chlorpropylcarbonyl, 3-Chlorpropylcarbonyl, 2,3-Dichlorpropylcarbonyl, 2-Brompropylcarbonyl, 3-Brompropylcarbonyl, 3,3,3-Trifluorpropylcarbonyl, 3,3,3-Trichlorpropylcarbonyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylcarbonyl, Heptafluorpropylcarbonyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethylcarbonyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylcarbonyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethylcarbonyl, 4-Fluorbutylcarbonyl, 4-Chlorbutylcarbonyl, 4-Brombutylcarbonyl oder Nonafluorbutylcarbonyl;- C 1 -C 4 haloalkylcarbonyl: a C 1 -C 4 alkylcarbonyl radical, as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, that is, for. B. chloroacetyl, dichloroacetyl, trichloroacetyl, fluoroacetyl, difluoroacetyl, trifluoroacetyl, chlorofluoroacetyl, dichloro-fluoroacetyl, chlorodifluoroacetyl, 2-fluoroethylcarbonyl, 2-chloroethylcarbonyl, 2-bromoethylcarbonyl, 2-iodoethyl-2,2-carbonyl-2,2-carbonyl Trifluoroethylcarbonyl, 2-chloro-2-fluoroethylcarbonyl, 2-chloro-2,2-difluoroethylcarbonyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethylcarbonyl, 2,2,2-trichloroethylcarbonyl, pentafluoroethylcarbonyl, 2-fluoropropylcarbonyl, 3-fluoropropylcarbonyl, 2, 2-difluoropropylcarbonyl, 2,3-difluoropropylcarbonyl, 2-chloropropylcarbonyl, 3-chloropropylcarbonyl, 2,3-dichloropropylcarbonyl, 2-bromopropylcarbonyl, 3-bromopropylcarbonyl, 3,3,3-trifluoropropylcarbonyl, 3,3,3-trichloropropylcarbonyl, 2, 2,3,3,3-pentafluoropropylcarbonyl, heptafluoropropylcarbonyl, 1- (fluoromethyl) -2-fluoroethylcarbonyl, 1- (chloromethyl) -2-chloroethylcarbonyl, 1- (bromomethyl) -2-bromethylcarbonyl, 4-fluorobutylcarbonyl, 4-chlorobutylcarbonyl, 4-bromobutylcarbonyl or nonafluorobutylcarbonyl;
  • - C1-C6-Halogenalkylcarbonyl: einen C1-C4-Halogenalkylcarbonylrest wie voranstehend genannt, sowie 5-Fluorpentylcarbonyl, 5-Chlorpentylcarbonyl, 5-Brompentylcarbonyl, Perfluorpentylcarbonyl, 6-Fluorhexylcarbonyl, 6-Chlorhexylcarbonyl, 6-Bromhexylcarbonyl oder Perfluorhexylcarbonyl;C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl: a C 1 -C 4 haloalkylcarbonyl radical as mentioned above, and 5-fluoropentylcarbonyl, 5-chloropentylcarbonyl, 5-bromopentylcarbonyl, perfluoropentylcarbonyl, 6-fluorhexylcarbonyl, 6-chlorohexylcarbonyl, 6-bromohexylcarbonyl or perfluorhexylcarbonyl;
  • - C1-C4-Alkoxycarbonyl also z. B. Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, 1-Methylethoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, 1-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methylpropoxycarbonyl oder 1,1-Dimethylethoxycarbonyl;- C 1 -C 4 alkoxycarbonyl so z. B. methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, 1-methylethoxycarbonyl, butoxycarbonyl, 1-methylpropoxycarbonyl, 2-methylpropoxycarbonyl or 1,1-dimethylethoxycarbonyl;
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl: C1-C4-Alkoxycarbonyl, wie vorstehend genannt, sowie z. B. Pentoxycarbonyl, 1-Methylbutoxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethylpropoxycarbonyl, Hexoxycarbonyl, 1,1-Dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methylpentoxycarbonyl, 4-Methylpentoxycarbonyl, 1,1-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 3,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 1-Ethylbutoxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethyl-1-methyl-propoxycarbonyl oder 1-Ethyl-2-methyl-propoxycarbonyl; - C 1 -C 6 alkoxycarbonyl: C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, as mentioned above, and z. B. pentoxycarbonyl, 1-methylbutoxycarbonyl, 2-methylbutoxycarbonyl, 3-methylbutoxycarbonyl, 2,2-dimethylpropoxycarbonyl, 1-ethylpropoxycarbonyl, hexoxycarbonyl, 1,1-dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-dimethylpropoxycarbonyl, 1-methylpentoxycarbonyl, 2-methylpentoxycarbonyl, 3- Methylpentoxycarbonyl, 4-methylpentoxycarbonyl, 1,1-dimethylbutoxycarbonyl, 1,2-dimethylbutoxycarbonyl, 1,3-dimethylbutoxycarbonyl, 2,2-dimethylbutoxycarbonyl, 2,3-dimethylbutoxycarbonyl, 3,3-dimethylbutoxycarbonyl, 1-ethylbutoxycarbonyl, 2-ethylbutoxycarbonyl, 1,1,2-trimethylpropoxycarbonyl, 1,2,2-trimethylpropoxycarbonyl, 1-ethyl-1-methyl-propoxycarbonyl or 1-ethyl-2-methyl-propoxycarbonyl;
  • - C1-C4-Halogenalkoxycarbonyl: einen C1-C4-Alkoxycarbonylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Fluormethoxycarbonyl, Difluormethoxycarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, Chlordifluormethoxycarbonyl, Bromdifluormethoxycarbonyl, 2-Fluorethoxycarbonyl, 2-Chlorethoxycarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl, 2-Iodethoxycarbonyl, 2,2-Difluorethoxycarbonyl, 2,2,2-Trifluorethoxycarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethoxycarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethoxycarbonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxycarbonyl, 2,2,2-Trichlorethoxycarbonyl, Pentafluorethoxycarbonyl, 2-Fluorpropoxycarbonyl, 3-Fluorpropoxycarbonyl, 2-Chlorpropoxycarbonyl, 3-Chlorpropoxycarbonyl, 2-Brompropoxycarbonyl, 3-Brompropoxycarbonyl, 2,2-Difluorpropoxycarbonyl, 2,3-Difluorpropoxycarbonyl, 2,3-Dichlorpropoxycarbonyl, 3,3,3-Trifluorpropoxycarbonyl, 3,3,3-Trichlorpropoxycarbonyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxycarbonyl, Heptafluorpropoxycarbonyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethoxycarbonyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethoxycarbonyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethoxycarbonyl, 4-Fluorbutoxycarbonyl, 4-Chlorbutoxycarbonyl, 4-Brombutoxycarbonyl oder 4-Iodbutoxycarbonyl;- C 1 -C 4 haloalkoxycarbonyl: a C 1 -C 4 alkoxycarbonyl radical, as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, that is, for. B. fluoromethoxycarbonyl, difluoromethoxycarbonyl, trifluoromethoxycarbonyl, chlorodifluoromethoxycarbonyl, bromodifluoromethoxycarbonyl, 2-fluoroethoxycarbonyl, 2-chloroethoxycarbonyl, 2-bromoethoxycarbonyl, 2-iodoethoxycarbonyl, 2,2-difluoroethoxycarbonyl, 2,2,2-trifluorocarbonyl, 2,2,2-trifluoromethoxycarbonyl 2-chloro-2,2-difluoroethoxycarbonyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxycarbonyl, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl, pentafluoroethoxycarbonyl, 2-fluoropropoxycarbonyl, 3-fluoropropoxycarbonyl, 2-chloropropoxycarbonyl, 3-chloropropoxycarbonyl, 2-bromopropoxycarbonyl, 3-bromopropoxycarbonyl, 2,2-difluoropropoxycarbonyl, 2,3-difluoropropoxycarbonyl, 2,3-dichloropropoxycarbonyl, 3,3,3-trifluoropropoxycarbonyl, 3,3,3-trichloropropoxycarbonyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxycarbonyl, Heptafluoropropoxycarbonyl, 1- (fluoromethyl) -2-fluoroethoxycarbonyl, 1- (chloromethyl) -2-chloroethoxycarbonyl, 1- (bromomethyl) -2-bromethoxycarbonyl, 4-fluorobutoxycarbonyl, 4-chlorobutoxycarbonyl, 4-bromobutoxycarbonyl or 4-iodobutoxycarbonyl;
  • - C1-C6-Halogenoxycarbonyl: einen C1-C4-Halogenoxycarbonylrest wie voranstehend genannt, sowie 5-Fluorpentoxycarbonyl, 5-Chlorpentoxycarbonyl, 5-Brompentoxycarbonyl, 6-Fluorhexoxycarbonyl, 6-Chlorhexoxycarbonyl oder 6-Bromhexoxycarbonyl;- C 1 -C 6 halooxycarbonyl: a C 1 -C 4 halooxycarbonyl radical as mentioned above, and 5-fluoropentoxycarbonyl, 5-chloropentoxycarbonyl, 5-bromopentoxycarbonyl, 6-fluorohexoxycarbonyl, 6-chlorohexoxycarbonyl or 6-bromohexoxycarbonyl;
  • - (C1-C4-Alkyl)carbonyloxy: Acetyloxy, Ethylcarbonyloxy, Propylcarbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyloxy, Butylcarbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy oder 1,1-Dimethylethylcarbonyloxy;- (C 1 -C 4 alkyl) carbonyloxy: acetyloxy, ethylcarbonyloxy, propylcarbonyloxy, 1-methylethylcarbonyloxy, butylcarbonyloxy, 1-methylpropylcarbonyloxy, 2-methylpropylcarbonyloxy or 1,1-dimethylethylcarbonyloxy;
  • - (C1-C4-Alkylamino)carbonyl: z. B. Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, Propylaminocarbonyl, 1-Methylethylaminocarbonyl, Butylaminocarbonyl, 1-Methylpropylaminocarbonyl, 2-Methylpropylaminocarbonyl oder 1,1-Dimethylethylaminocarbonyl;- (C 1 -C 4 alkylamino) carbonyl: e.g. B. methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, propylaminocarbonyl, 1-methylethylaminocarbonyl, butylaminocarbonyl, 1-methylpropylaminocarbonyl, 2-methylpropylaminocarbonyl or 1,1-dimethylethylaminocarbonyl;
  • - (C1-C6-Alkylamino)carbonyl: (C1-C4-Alkylamino)carbonyl, wie vorstehend genannt, sowie z. B. Pentylaminocarbonyl, 1-Methylbutylaminocarbonyl, 2-Methylbutylaminocarbonyl, 3-Methylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethylpropylaminocarbonyl, Hexylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Methylpentylaminocarbonyl, 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpentylaminocarbonyl, 4-Methylpentylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 3,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1-Ethylbutylaminocarbonyl, 2-Ethylbutylaminocarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylaminocarbonyl oder 1-Ethyl -2-methylpropylaminocarbonyl;- (C 1 -C 6 alkylamino) carbonyl: (C 1 -C 4 alkylamino) carbonyl, as mentioned above, and z. B. pentylaminocarbonyl, 1-methylbutylaminocarbonyl, 2-methylbutylaminocarbonyl, 3-methylbutylaminocarbonyl, 2,2-dimethylpropylaminocarbonyl, 1-ethylpropylaminocarbonyl, hexylaminocarbonyl, 1,1-dimethylpropylaminocarbonyl, 1,2-dimethylpropylylpentocaminylcarbonyl, 1-methylbutylaminocarbonyl, 1 Methylpentylaminocarbonyl, 4-methylpentylaminocarbonyl, 1,1-dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-dimethylbutylaminocarbonyl, 1,3-dimethylbutylaminocarbonyl, 2,2-dimethylbutylaminocarbonyl, 2,3-dimethylbutylaminocarbonyl, 3,3-dimethylbutylaminocarbonyl, 1-ethylbutylaminyl-2-ethylbutylaminyl 1,1,2-trimethylpropylaminocarbonyl, 1,2,2-trimethylpropylaminocarbonyl, 1-ethyl-1-methylpropylaminocarbonyl or 1-ethyl -2-methylpropylaminocarbonyl;
  • - Di-(C1-C4-alkyl)-aminocarbonyl: z. B. N,N-Dimethylaminocarbonyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N,N-Di-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N,N-Dipropylaminocarbonyl, N,N-Dibutylaminocarbonyl, N,N-Di-(1-methylpropyl)-aminocarbonyl, N,N-Di-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylethyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)-aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-propylaminocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(2-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-(1-methylethyl)-aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylethyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N-(1-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)-aminocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)-aminocarbonyl oder N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl;- Di- (C 1 -C 4 alkyl) aminocarbonyl: e.g. B. N, N-dimethylaminocarbonyl, N, N-diethylaminocarbonyl, N, N-di- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N, N-dipropylaminocarbonyl, N, N-dibutylaminocarbonyl, N, N-di- (1-methylpropyl) -aminocarbonyl, N, N-di- (2-methylpropyl) -aminocarbonyl, N, N-di- (1,1-dimethylethyl) -aminocarbonyl, N-ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-methyl-N-propylaminocarbonyl, N -Methyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N-butyl-N-methylaminocarbonyl, N-methyl-N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N-methyl-N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N - (1,1-Dimethylethyl) -N-methylaminocarbonyl, N-ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-ethyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N-butyl-N-ethylaminocarbonyl, N-ethyl-N- ( 1-methylpropyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N- (1,1-dimethylethyl) aminocarbonyl, N- (1-methylethyl) -N-propylaminocarbonyl, N -Butyl-N-propylaminocarbonyl, N- (1-methylpropyl) -N-propylaminocarbonyl, N- (2-methylpropyl) -N-propylaminocarbonyl, N- (1,1-dimethylethyl) -N-propylaminocarbonyl, N-butyl-N - (1-methylethyl) aminocarb onyl, N- (1-methylethyl) -N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1-methylethyl) -N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1,1-dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N-butyl-N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N-butyl-N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N-butyl-N- (1,1-dimethylethyl) - aminocarbonyl, N- (1-methylpropyl) -N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1,1-dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl or N- (1,1-dimethylethyl) - N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl;
  • - Di-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl: Di-(C1-C4-alkyl)-aminocarbonyl, wie voranstehend genannt, sowie z. B. N-Methyl-N-pentylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(3-methylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2,2-dimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl N-(1-ethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Methyl N-(1,1-dimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1,2-dimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(3-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(4-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1,1-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1,2-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1,3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2,2-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl N-(2,3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(3,3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl N-(1-ethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-ethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl N-(1,1,2-trimethylpropylj-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1,2,2-trimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-ethyl-1-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-ethyl-2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-pentylaminocarbonyl, N-Ethyl N-(1-methylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(3-methylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2,2-dimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-ethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Ethyl N-(1,1-dimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,2-dimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(3-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(4-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl N-(1,1-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,2-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2,2-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2,3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(3,3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-ethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-ethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,1,2-trimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,2,2-trimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-ethyl-1-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-ethyl-2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Propyl-N-pentylaminocarbonyl, N-Butyl-N-pentylaminocarbonyl, N,N-Dipentylaminocarbonyl, N-Propyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Butyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Pentyl N-hexylaminocarbonyl oder N,N-Dihexylaminocarbonyl;- Di- (C 1 -C 6 -alkyl) -aminocarbonyl: Di- (C 1 -C 4 -alkyl) -aminocarbonyl, as mentioned above, and z. B. N-methyl-N-pentylaminocarbonyl, N-methyl-N- (1-methylbutyl) aminocarbonyl, N-methyl-N- (2-methylbutyl) aminocarbonyl, N-methyl-N- (3-methylbutyl) - aminocarbonyl, N-methyl-N- (2,2-dimethylpropyl) aminocarbonyl, N-methyl N- (1-ethylpropyl) aminocarbonyl, N-methyl-N-hexylaminocarbonyl, N-methyl N- (1,1-dimethylpropyl ) -aminocarbonyl, N-methyl-N- (1,2-dimethylpropyl) -aminocarbonyl, N-methyl-N- (1-methylpentyl) -aminocarbonyl, N-methyl-N- (2-methylpentyl) -aminocarbonyl, N- Methyl-N- (3-methylpentyl) aminocarbonyl, N-methyl-N- (4-methylpentyl) aminocarbonyl, N-methyl-N- (1,1-dimethylbutyl) aminocarbonyl, N-methyl-N- (1 , 2-dimethylbutyl) aminocarbonyl, N-methyl-N- (1,3-dimethylbutyl) aminocarbonyl, N-methyl-N- (2,2-dimethylbutyl) aminocarbonyl, N-methyl N- (2,3- dimethylbutyl) aminocarbonyl, N-methyl-N- (3,3-dimethylbutyl) aminocarbonyl, N-methyl N- (1-ethylbutyl) aminocarbonyl, N-methyl-N- (2-ethylbutyl) aminocarbonyl, N- Methyl N- (1,1,2-trimethylpropylj-aminocarbonyl, N-methyl-N- (1,2,2-trimethylpropyl) aminocarbo nyl, N-methyl-N- (1-ethyl-1-methylpropyl) aminocarbonyl, N-methyl-N- (1-ethyl-2-methylpropyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N-pentylaminocarbonyl, N-ethyl N - (1-methylbutyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N- (2-methylbutyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N- (3-methylbutyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N- (2,2-dimethylpropyl) -aminocarbonyl, N-ethyl-N- (1-ethylpropyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N-hexylaminocarbonyl, N-ethyl N- (1,1-dimethylpropyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N- (1,2 -dimethylpropyl) -aminocarbonyl, N-ethyl-N- (1-methylpentyl) -aminocarbonyl, N-ethyl-N- (2-methylpentyl) -aminocarbonyl, N-ethyl-N- (3-methylpentyl) -aminocarbonyl, N- Ethyl-N- (4-methylpentyl) aminocarbonyl, N-ethyl N- (1,1-dimethylbutyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N- (1,2-dimethylbutyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N- ( 1,3-dimethylbutyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N- (2,2-dimethylbutyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N- (2,3-dimethylbutyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N- (3, 3-dimethylbutyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N- (1-ethylbutyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N- (2-ethylbutyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N- (1 , 1,2-trimethylpropyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N- (1,2,2-trimethylpropyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N- (1-ethyl-1-methylpropyl) aminocarbonyl, N-ethyl- N- (1-ethyl-2-methylpropyl) aminocarbonyl, N-propyl-N-pentylaminocarbonyl, N-butyl-N-pentylaminocarbonyl, N, N-dipentylaminocarbonyl, N-propyl-N-hexylaminocarbonyl, N-butyl-N- hexylaminocarbonyl, N-pentyl, N-hexylaminocarbonyl or N, N-dihexylaminocarbonyl;
  • - Di-(C1-C6-alkyl)-aminothiocarbonyl: z. B. N,N-Dimethylaminothiocarbonyl, N,N-Diethylaminothiocarbonyl, N,N-Di-(1-methylethyl)aminothiocarbonyl, N,N-Dipropylaminothiocarbonyl, N,N-Dibutylaminothiocarbonyl, N,N-Di-(1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N,N-Di-(2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-methylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N-propylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylethyl)-aminothiocarbonyl, N-Butyl-N-methylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-propylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)-aminothiocarbonyl, N-Butyl-N-ethylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)-aminothiocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-propylaminothiocarbonyl, N-Butyl-N-propylaminothiocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminothiocarbonyl, N-(2-Methylpropyl)-N-propylaminothiocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylaminothiocarbonyl, N-Butyl-N-(1-methylethyl)-aminothiocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylethyl)-aminothiocarbonyl, N-Butyl-N-(1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Butyl N-(2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)-aminothiocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-pentylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(3-methylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2,2-dimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl N-(1-ethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1,1-dimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl N-(1,2-dimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylpentyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpentyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl N-(3-methylpentyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(4-methylpentyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1,1-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1,2-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1,3-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2,2-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2,3-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(3,3-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1-ethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2-ethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-ethyl-N-(1,1,2-trimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1,2,2-trimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1-ethyl-1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1-ethyl-2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-pentylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(3-methylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(2,2-dimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-ethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,2-dimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylpentyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpentyl)-aminvthiocarbonyl, N-Ethyl-N-(3-methylpentyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(4-methylpentyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,2-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,3-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(2,2-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(2,3-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(3,3-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-ethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-ethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,1,2-trimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,2,2-trimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-ethyl-1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl N-(1-ethyl-2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Propyl-N-pentylaminothiocarbonyl, N-Butyl-N-pentylaminothiocarbonyl, N,N-Dipentylaminothiocarbonyl, N-Propyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Butyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Pentyl-N-hexylaminothiocarbonyl oder N,N-Dihexylaminothiocarbonyl;- Di (C 1 -C 6 alkyl) aminothiocarbonyl: e.g. B. N, N-Dimethylaminothiocarbonyl, N, N-Diethylaminothiocarbonyl, N, N-Di- (1-methylethyl) aminothiocarbonyl, N, N-Dipropylaminothiocarbonyl, N, N-Dibutylaminothiocarbonyl, N, N-Di- (1-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N, N-di- (2-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N, N-di- (1,1-dimethylethyl) -aminothiocarbonyl, N-ethyl-N-methylaminothiocarbonyl, N-methyl-N-propylaminothiocarbonyl, N -Methyl-N- (1-methylethyl) aminothiocarbonyl, N-butyl-N-methylaminothiocarbonyl, N-methyl-N- (1-methylpropyl) aminothiocarbonyl, N-methyl-N- (2-methylpropyl) aminothiocarbonyl, N - (1,1-Dimethylethyl) -N-methylaminothiocarbonyl, N-ethyl-N-propylaminothiocarbonyl, N-ethyl-N- (1-methylethyl) -aminothiocarbonyl, N-butyl-N-ethylaminothiocarbonyl, N-ethyl-N- ( 1-methylpropyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N- (2-methylpropyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N- (1,1-dimethylethyl) aminothiocarbonyl, N- (1-methylethyl) -N-propylaminothiocarbonyl, N -Butyl-N-propylaminothiocarbonyl, N- (1-methylpropyl) -N-propylaminothiocarbonyl, N- (2-methylpropyl) -N-propy laminothiocarbonyl, N- (1,1-dimethylethyl) -N-propylaminothiocarbonyl, N-butyl-N- (1-methylethyl) -aminothiocarbonyl, N- (1-methylethyl) -N- (1-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N- (1-methylethyl) -N- (2-methylpropyl) aminothiocarbonyl, N- (1,1-dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) aminothiocarbonyl, N-butyl-N- (1-methylpropyl) aminothiocarbonyl, N-butyl N- (2-methylpropyl) aminothiocarbonyl, N-butyl-N- (1,1-dimethylethyl) aminothiocarbonyl, N- (1-methylpropyl) -N- (2-methylpropyl) aminothiocarbonyl, N- ( 1,1-dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl) aminothiocarbonyl, N- (1,1-dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) aminothiocarbonyl, N-methyl-N-pentylaminothiocarbonyl, N-methyl-N - (1-methylbutyl) aminothiocarbonyl, N-methyl-N- (2-methylbutyl) aminothiocarbonyl, N-methyl-N- (3-methylbutyl) aminothiocarbonyl, N-methyl-N- (2,2-dimethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-methyl N- (1-ethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-methyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-methyl-N- (1,1-dimethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-methyl N- (1,2- dimethylpropyl) aminothi ocarbonyl, N-methyl-N- (1-methylpentyl) aminothiocarbonyl, N-methyl-N- (2-methylpentyl) aminothiocarbonyl, N-methyl N- (3-methylpentyl) aminothiocarbonyl, N-methyl-N- ( 4-methylpentyl) aminothiocarbonyl, N-methyl-N- (1,1-dimethylbutyl) aminothiocarbonyl, N-methyl-N- (1,2-dimethylbutyl) aminothiocarbonyl, N-methyl-N- (1,3- dimethylbutyl) aminothiocarbonyl, N-methyl-N- (2,2-dimethylbutyl) aminothiocarbonyl, N-methyl-N- (2,3-dimethylbutyl) aminothiocarbonyl, N-methyl-N- (3,3-dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-methyl-N- (1-ethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-methyl-N- (2-ethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-methyl-N-ethyl-N- (1,1,2-trimethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-methyl-N- (1,2,2-trimethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-methyl-N- (1-ethyl-1-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-methyl-N- (1-ethyl- 2-methylpropyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N-pentylaminothiocarbonyl, N-ethyl-N- (1-methylbutyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N- (2-methylbutyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N- ( 3-methylbutyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N- (2,2- dimethylpropyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N- (1-ethylpropyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-ethyl-N- (1,1-dimethylpropyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N- ( 1,2-dimethylpropyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N- (1-methylpentyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N- (2-methylpentyl) aminvthiocarbonyl, N-ethyl-N- (3-methylpentyl) aminothiocarbonyl , N-ethyl-N- (4-methylpentyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N- (1,1-dimethylbutyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N- (1,2-dimethylbutyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl -N- (1,3-dimethylbutyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N- (2,2-dimethylbutyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N- (2,3-dimethylbutyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N - (3,3-dimethylbutyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N- (1-ethylbutyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N- (2-ethylbutyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N- (1,1, 2-trimethylpropyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N- (1,2,2-trimethylpropyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N- (1-ethyl-1-methylpropyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl N- (1 -ethyl-2-methylpropyl) aminothiocarbonyl, N-prop yl-N-pentylaminothiocarbonyl, N-butyl-N-pentylaminothiocarbonyl, N, N-dipentylaminothiocarbonyl, N-propyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-butyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-pentyl-N-hexylaminothiocarbonyl or N,
  • - C1-C6-Hydroxyalkyl: durch ein bis drei OH-Gruppen substituier­ tes C1-C6-Alkyl, z. B. Hydroxymethyl, 1-Hydroxyethyl, 2-Hydro­ xyethyl, 1,2-Bishydroxyethyl, 1-Hydroxypropyl, 2-Hydroxypro­ pyl, 3-Hydroxypropyl, 4-Hydroxybutyl, 2,2-Dimethyl-3-hydroxy­ propyl;- C 1 -C 6 hydroxyalkyl: C 1 -C 6 alkyl substituted by one to three OH groups, e.g. B. hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 1,2-bishydroxyethyl, 1-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 4-hydroxybutyl, 2,2-dimethyl-3-hydroxy propyl;
  • - Phenyl-C1-C6-alkyl: durch einen Phenylrest substituiertes C1-C6-Alkyl, z. B. Benzyl, 1-Phenylethyl und 2-Phenylethyl, wobei der Phenylrest in der angegebenen Weise teilweise oder vollständig halogeniert sein kann oder einen bis drei der für Phenyl oben angegebenen Substituenten aufweisen kann; Heterocyclyl-C1-C6-alkyl steht dementsprechend für ein durch einen Heterocyclylrest substituiertes C1-C6-Alkyl;- Phenyl-C 1 -C 6 -alkyl: C 1 -C 6 -alkyl substituted by a phenyl radical, e.g. B. benzyl, 1-phenylethyl and 2-phenylethyl, where the phenyl radical may be partially or completely halogenated in the manner indicated or may have one to three of the substituents indicated above for phenyl; Heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl accordingly represents a C 1 -C 6 -alkyl substituted by a heterocyclyl radical;
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl: durch C1-C6-Alkoxy, wie vorstehend genannt, substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxymethyl, (1-Methylethoxy)methyl, Butoxymethyl, (1-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylpropoxy)-methyl, (1,1-Dimethylethoxy)methyl, 2-(Methoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)ethyl, 2-(Propoxy)ethyl, 2-(1-Methylethoxy)ethyl, 2-(Butoxy)ethyl, 2-(1-Methylpropoxy)ethyl, 2-(2-Methylpropoxy)ethyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)ethyl, 2-(Methoxy)-propyl, 2-(Ethoxy)propyl, 2-(Propoxy)propyl, 2-(1-Methylethoxy)-propyl, 2-(Butoxy)propyl, 2-(1-Methylpropoxy)propyl, 2-(2-Methylpropoxy)propyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 3-(Methoxy)propyl, 3-(Ethoxy)-propyl, 3-(Propoxy)propyl, 3-(1-Methylethoxy)propyl, 3-(Butoxy)propyl, 3-(1-Methylpropoxy)propyl, 3-(2-Methylpropoxy)propyl, 3-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 2-(Methoxy)butyl, 2-(Ethoxy)butyl, 2-(Propoxy)butyl, 2-(1-Methylethoxy)butyl, 2-(Butoxy)butyl, 2-(1-Methylpropoxy)butyl, 2-(2-Methylpropoxy)butyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 3-(Methoxy)butyl, 3-(Ethoxy)butyl, 3-(Propoxy)butyl, 3-(1-Methylethoxy)butyl, 3-(Butoxy)-butyl, 3-(1-Methylpropoxy)butyl, 3-(2-Methylpropoxy)butyl, 3-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 4-(Methoxy)butyl, 4-(Ethoxy)-butyl, 4-(Propoxy)butyl, 4-(1-Methylethoxy)butyl, 4-(Butoxy)-butyl, 4-(1-Methylpropoxy)butyl, 4-(2-Methylpropoxy)butyl oder 4-(1,1-Dimethylethoxy)butyl;- C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl: C 1 -C 6 alkoxy, as mentioned above, substituted C 1 -C 6 alkyl, that is, for. B. methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, (1-methylethoxy) methyl, butoxymethyl, (1-methylpropoxy) methyl, (2-methylpropoxy) methyl, (1,1-dimethylethoxy) methyl, 2- (methoxy) ethyl, 2- (Ethoxy) ethyl, 2- (propoxy) ethyl, 2- (1-methylethoxy) ethyl, 2- (butoxy) ethyl, 2- (1-methylpropoxy) ethyl, 2- (2-methylpropoxy) ethyl, 2- (1 , 1-Dimethylethoxy) ethyl, 2- (methoxy) propyl, 2- (ethoxy) propyl, 2- (propoxy) propyl, 2- (1-methylethoxy) propyl, 2- (butoxy) propyl, 2- (1 -Methylpropoxy) propyl, 2- (2-methylpropoxy) propyl, 2- (1,1-dimethylethoxy) propyl, 3- (methoxy) propyl, 3- (ethoxy) propyl, 3- (propoxy) propyl, 3- ( 1-methylethoxy) propyl, 3- (butoxy) propyl, 3- (1-methylpropoxy) propyl, 3- (2-methylpropoxy) propyl, 3- (1,1-dimethylethoxy) propyl, 2- (methoxy) butyl, 2 - (Ethoxy) butyl, 2- (propoxy) butyl, 2- (1-methylethoxy) butyl, 2- (butoxy) butyl, 2- (1-methylpropoxy) butyl, 2- (2-methylpropoxy) butyl, 2- ( 1,1-dimethylethoxy) butyl, 3- (methoxy) butyl, 3- (ethoxy) butyl, 3- (propoxy) butyl, 3- (1-methylethoxy) butyl, 3- (butoxy) butyl, 3- (1 -Methylpropox y) butyl, 3- (2-methylpropoxy) butyl, 3- (1,1-dimethylethoxy) butyl, 4- (methoxy) butyl, 4- (ethoxy) butyl, 4- (propoxy) butyl, 4- (1 -Methylethoxy) butyl, 4- (butoxy) butyl, 4- (1-methylpropoxy) butyl, 4- (2-methylpropoxy) butyl or 4- (1,1-dimethylethoxy) butyl;
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, sowie die Alkoxyalkoxyteile von C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxycarbonyl: durch C1-C6-Alkoxy, wie vorstehend genannt, substituiertes C1-C6-Alkoxy, also z. B. für Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Propoxymethoxy, (1-Methylethoxy)methoxy, Butoxymethoxy, (1-Methylpropoxy)methoxy, (2-Methylpropoxy)methoxy, (1,1-Dimethylethoxy)methoxy, 2-(Methoxy)ethoxy, 2-(Ethoxy)ethoxy, 2-(Propoxy)ethoxy, 2-(1-Methylethoxy)ethoxy, 2-(Butoxy)ethoxy, 2-(1-Methylpropoxy)ethoxy, 2-(2-Methylpropoxy)ethoxy, 2-(1,1-Dimethylethoxy)ethoxy, 2-(Methoxy)propoxy, 2-(Ethoxy)propoxy, 2-(Propoxy)propoxy, 2-(1-Methylethoxy)propoxy, 2-(Butoxy)-propoxy, 2-(1-Methylpropoxy)propoxy, 2-(2-Methylpropoxy)propoxy, 2-(1,1-Dimethylethoxy)propoxy, 3-(Methoxy)-propoxy, 3-(Ethoxy)propoxy, 3-(Propoxy)propoxy, 3-(1-Methylethoxy)propoxy, 3-(Butoxy)propoxy, 3-(1-Methylpropoxy)-propoxy, 3-(2-Methylpropoxy)propoxy, 3-(1,1-Dimethylethoxy)propoxy, 2-(Methoxy)butoxy, 2-(Ethoxy)butoxy, 2-(Propoxy)butoxy, 2-(1-Methylethoxy)butoxy, 2-(Butoxy)-butoxy, 2-(1-Methylpropoxy)butoxy, 2-(2-Methylpropoxy)butoxy, 2-(1,1-Dimethylethoxy)butoxy, 3-(Methoxy)butoxy, 3-(Ethoxy)-butoxy, 3-(Propoxy)butoxy, 3-(1-Methylethoxy)butoxy, 3-(Butoxy)butoxy, 3-(1-Methylpropoxy)butoxy, 3-(2-Methylpropoxy)butoxy, 3-(1,1-Dimethylethoxy)butoxy, 4-(Methoxy)-butoxy, 4-(Ethoxy)butoxy, 4-(Propoxy)butoxy, 4-(1-Methylethoxy)butoxy, 4-(Butoxy)butoxy, 4-(1-Methylpropoxy)butoxy, 4-(2-Methylpropoxy)butoxy oder 4-(1,1-Dimethylethoxy)butoxy;C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkoxy, and the alkoxyalkoxy parts of C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkoxycarbonyl: by C 1 -C 6 alkoxy, as mentioned above, substituted C 1 -C 6 alkoxy, e.g. B. for methoxymethoxy, ethoxymethoxy, propoxymethoxy, (1-methylethoxy) methoxy, butoxymethoxy, (1-methylpropoxy) methoxy, (2-methylpropoxy) methoxy, (1,1-dimethylethoxy) methoxy, 2- (methoxy) ethoxy, 2- (Ethoxy) ethoxy, 2- (propoxy) ethoxy, 2- (1-methylethoxy) ethoxy, 2- (butoxy) ethoxy, 2- (1-methylpropoxy) ethoxy, 2- (2-methylpropoxy) ethoxy, 2- (1 , 1-Dimethylethoxy) ethoxy, 2- (methoxy) propoxy, 2- (ethoxy) propoxy, 2- (propoxy) propoxy, 2- (1-methylethoxy) propoxy, 2- (butoxy) propoxy, 2- (1- Methylpropoxy) propoxy, 2- (2-methylpropoxy) propoxy, 2- (1,1-dimethylethoxy) propoxy, 3- (methoxy) propoxy, 3- (ethoxy) propoxy, 3- (propoxy) propoxy, 3- (1 -Methylethoxy) propoxy, 3- (butoxy) propoxy, 3- (1-methylpropoxy) propoxy, 3- (2-methylpropoxy) propoxy, 3- (1,1-dimethylethoxy) propoxy, 2- (methoxy) butoxy, 2 - (Ethoxy) butoxy, 2- (propoxy) butoxy, 2- (1-methylethoxy) butoxy, 2- (butoxy) butoxy, 2- (1-methylpropoxy) butoxy, 2- (2-methylpropoxy) butoxy, 2- (1,1-dimethylethoxy) butoxy, 3- (methoxy) butoxy, 3- (ethoxy) butoxy, 3- (propoxy) butoxy, 3- (1-methyl ethoxy) butoxy, 3- (butoxy) butoxy, 3- (1-methylpropoxy) butoxy, 3- (2-methylpropoxy) butoxy, 3- (1,1-dimethylethoxy) butoxy, 4- (methoxy) butoxy, 4- (Ethoxy) butoxy, 4- (propoxy) butoxy, 4- (1-methylethoxy) butoxy, 4- (butoxy) butoxy, 4- (1-methylpropoxy) butoxy, 4- (2-methylpropoxy) butoxy or 4- (1 , 1-dimethylethoxy) butoxy;
  • - C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C6-alkyl: Durch eine C1-C6-Alkylcarbonylgruppe substituiertes C1-C6-Alkyl, worin beide der C1-C6-Alkylgruppen ein oder mehrere Substituenten, ausgewählt unter C1-C4-Alkoxy und/oder Hydroxy aufweisen können: z. B. Acetylmethyl (=2-Oxopropyl), 2-(Acetyl)ethyl (=3-Oxo-n-butyl), 3-Oxo-n-pentyl, 1,1-Dimethyl-2-oxopropyl, 3-Hydroxy-2-oxopropyl oder 3-Hydroxy-2-oxobutyl;C 1 -C 6 alkylcarbonyl-C 1 -C 6 alkyl: C 1 -C 6 alkyl substituted by a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, in which both of the C 1 -C 6 alkyl groups have one or more substituents, selected from C 1 -C 4 alkoxy and / or hydroxy: z. B. acetylmethyl (= 2-oxopropyl), 2- (acetyl) ethyl (= 3-oxo-n-butyl), 3-oxo-n-pentyl, 1,1-dimethyl-2-oxopropyl, 3-hydroxy-2 -oxopropyl or 3-hydroxy-2-oxobutyl;
  • - C3-C6-Alkenyl, sowie die Alkenylteile von C3-C6-Alkenylcarbonyl, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkenyloxycarbonyl, C3-C6-Alkenylaminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6)alkylaminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6-alkoxy)aminocarbonyl: z. B. Prop-2-en-1-yl, But-1-en-4-yl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Buten-1-yl, 1-Penten-3-yl, 1-Penten-4-yl, 2-Penten-4-yl, 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl, 2 Methyl-but-3-en-1-yl, 3-Methyl-but-3-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yl, Hex-3-en-1-yl, Hex-4-en-1-yl, Hex-5-en-1-yl, 1-Methyl-pent-3-en-1-yl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yl, 3-Methyl-pent-3-en-1-yl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yl, 2-Methyl-pent-4-en-1-yl, 3-Methyl-pent-4-en-1-yl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 3,3-Dimethyl but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl oder 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yl;- C 3 -C 6 alkenyl, and the alkenyl parts of C 3 -C 6 alkenylcarbonyl, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkenyloxycarbonyl, C 3 -C 6 alkenylaminocarbonyl, N- (C 3 -C 6 -alkenyl) -N- (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyl, N- (C 3 -C 6 -alkenyl) -N- (C 1 -C 6 -alkoxy) aminocarbonyl: e.g. B. prop-2-en-1-yl, but-1-en-4-yl, 1-methyl-prop-2-en-1-yl, 2-methyl-prop-2-en-1-yl, 2-buten-1-yl, 1-penten-3-yl, 1-penten-4-yl, 2-penten-4-yl, 1-methyl-but-2-en-1-yl, 2-methyl but-2-en-1-yl, 3-methyl-but-2-en-1-yl, 1-methyl-but-3-en-1-yl, 2 methyl-but-3-en-1-yl , 3-methyl-but-3-en-1-yl, 1,1-dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1,2-dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-ethyl prop-2-en-1-yl, hex-3-en-1-yl, hex-4-en-1-yl, hex-5-en-1-yl, 1-methylpent-3-ene -1-yl, 2-methyl-pent-3-en-1-yl, 3-methyl-pent-3-en-1-yl, 4-methyl-pent-3-en-1-yl, 1-methyl pent-4-en-1-yl, 2-methyl-pent-4-en-1-yl, 3-methyl-pent-4-en-1-yl, 4-methyl-pent-4-en-1 -yl, 1,1-dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,1-dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-dimethyl-but-2-en-1-yl , 1,2-dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,3-dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,3-dimethyl-but-3-en-1-yl, 2nd , 2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-dimethyl-but-2-en-1-yl, 2,3-dimethyl-but-3-en-1-yl, 3,3 -Dimethylbut-2-en-1-yl, 1-ethyl-but-2-en-1-yl, 1-ethyl-but-3-en-1-yl, 2-ethyl-but-2-en- 1-yl, 2-ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-trimethy l-prop-2-en-1-yl, 1-ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl or 1-ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yl;
  • - C2-C6-Alkenyl, sowie die Alkenylteile von C2-C6-Alkenylcarbonyl, Phenyl-C2-C6-alkenylcarbonyl und Heterocyclyl-C2-C6-alkenylcarbonyl: C3-C6-Alkenyl, wie voranstehend genannt, sowie Ethenyl;- C 2 -C 6 alkenyl, and the alkenyl parts of C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, phenyl-C 2 -C 6 alkenylcarbonyl and heterocyclyl-C 2 -C 6 alkenylcarbonyl: C 3 -C 6 alkenyl, such as mentioned above, and ethenyl;
  • - C3-C6-Halogenalkenyl: einen C3-C6-Alkenylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. 2-Chlorallyl, 3-Chlorallyl, 2,3-Dichlorallyl, 3,3-Dichlorallyl, 2,3,3-Tri-chlorallyl, 2,3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromallyl, 3-Bromallyl, 2,3-Dibromallyl, 3,3-Dibromallyl, 2,3,3-Tribromallyl oder 2,3-Dibrombut-2-enyl;- C 3 -C 6 haloalkenyl: a C 3 -C 6 alkenyl radical, as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, that is, for. B. 2-chloroallyl, 3-chloroallyl, 2,3-dichlorallyl, 3,3-dichloroallyl, 2,3,3-tri-chloroallyl, 2,3-dichlorobut-2-enyl, 2-bromoallyl, 3-bromoallyl, 2,3-dibromoallyl, 3,3-dibromoallyl, 2,3,3-tribromoallyl or 2,3-dibromobut-2-enyl;
  • - C3-C6-Alkinyl, sowie die Alkinylteile von C3-C6-Alkinylcarbonyl, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkinyloxycarbony, C3-C6-Alkinylaminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkinyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkinyl) N-(C1-C6-alkoxyaminocarbonyl: z. B. Propargyl, But-1-in-3-yl, But-1-in-4-yl, But-2-in-1-yl, Pent-1-in-3-yl, Pent-1-in-4-yl, Pent-1-in-5-yl, Pent-2-in-1-yl, Pent-2-in-4-yl, Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-1-in-3-yl, 3 Methyl-but-1-in-4-yl, Hex-1-in-3-yl, Hex-1-in-4-yl, Hex-1-in-5-yl, Hex-1-in-6-yl, Hex-2-in-1-yl, Hex-2-in-4-yl, Hex-2-in-5-yl, Hex-2-in-6-yl, Hex-3-in-1-yl, Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-1-in-3-yl, 3-Methyl-pent-1-in-4-yl, 3-Methyl-pent-1-in-5-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl;- C 3 -C 6 alkynyl, and the alkynyl parts of C 3 -C 6 alkynylcarbonyl, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxycarbonyl, C 3 -C 6 alkynylaminocarbonyl, N- (C 3 -C 6 -alkynyl) -N- (C 1 -C 6 -alkyl) -aminocarbonyl, N- (C 3 -C 6 -alkynyl) N- (C 1 -C 6 -alkoxyaminocarbonyl: e.g. propargyl, but -1-in-3-yl, but-1-in-4-yl, but-2-in-1-yl, pent-1-in-3-yl, pent-1-in-4-yl, pent -1-in-5-yl, pent-2-in-1-yl, pent-2-in-4-yl, pent-2-in-5-yl, 3-methyl-but-1-in-3 -yl, 3 methyl-but-1-in-4-yl, hex-1-in-3-yl, hex-1-in-4-yl, hex-1-in-5-yl, hex-1- in-6-yl, hex-2-in-1-yl, hex-2-in-4-yl, hex-2-in-5-yl, hex-2-in-6-yl, hex-3- in-1-yl, hex-3-in-2-yl, 3-methyl-pent-1-in-3-yl, 3-methyl-pent-1-in-4-yl, 3-methyl-pent 1-in-5-yl, 4-methyl-pent-2-in-4-yl or 4-methyl-pent-2-in-5-yl;
  • - C2-C6-Alkinyl, sowie die Alkinylteile von C2-C6-Alkinylcarbonyl: C3-C6-Alkinyl, wie voranstehend genannt, sowie Ethinyl;- C 2 -C 6 alkynyl, and the alkynyl parts of C 2 -C 6 alkynylcarbonyl: C 3 -C 6 alkynyl, as mentioned above, and ethynyl;
  • - C3-C6-Halogenalkinyl: einen C3-C6-Alkinylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. 1,1-Difluor-prop-2-in-1-yl, 3-Iod-prop-2-in-1-yl, 4-Fluorbut-2-in-1-yl, 4-Chlorbut-2-in-1-yl, 1,1-Difluorbut-2-in-1-yl, 4-Iod-but-3-in-1-yl, 5-Fluorpent-3-in-1-yl, 5-Iod-pent-4-in-1-yl, 6-Fluor-hex-4-in-1-yl oder 6-Iod-hex-5-in-1-yl;- C 3 -C 6 haloalkynyl: a C 3 -C 6 alkynyl radical, as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, that is, for. B. 1,1-difluoroprop-2-in-1-yl, 3-iodo-prop-2-in-1-yl, 4-fluorobut-2-in-1-yl, 4-chlorobut-2- in-1-yl, 1,1-difluorobut-2-in-1-yl, 4-iodo-but-3-in-1-yl, 5-fluoropent-3-in-1-yl, 5-iodine pent-4-in-1-yl, 6-fluoro-hex-4-in-1-yl or 6-iodo-hex-5-in-1-yl;
  • - C1-C6-Alkandiyl: Methandiyl, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Propan-2,2-diyl, Butan-1,1-diyl, Butan-1,2-diyl, Butan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, 2-Methyl-propan-1,3-diyl, 2-Methyl-propan-1,2-diyl, 2-Methyl-propan-1,1-diyl, 1-Methyl-propan-1,2-diyl, 1-Methyl-propan-2,2-diyl, 1-Methyl-propan-1,1-diyl, Pentan-1,1-diyl, Pentan-1,2-diyl, Pentan-1,3-diyl, Pentan-1,5-diyl, Pentan-2,3-diyl, Pentan-2,2-diyl, 1-Methyl-butan-1,1-diyl, 1-Methyl-butan-1,2-diyl, 1-Methyl-butan-1,3-diyl, 1-Methyl-butan-1,4-diyl, 2-Methyl-butan-1,1-diyl, 2-Methyl-butan-1,2-diyl, 2-Methyl-butan-1,3-diyl, 2-Methyl-butan-1,4-diyl, 2,2-Dimethyl-propan-1,1-diyl, 2,2-Dimethyl-propan-1,3-diyl, 1,1-Dimethyl-propan-1,3-diyl, 1,1-Dimethyl-propan-1,2-diyl, 2,3-Dimethyl-propan-1,3-diyl, 2,3-Dimethyl -propan-1,2-diyl, 1,3-Dimethyl-propan-1,3-diyl, Hexan-1,1-diyl, Hexan-1,2-diyl, Hexan-1,3-diyl, Hexan-1,4-diyl-, Hexan-1,5-diyl, Hexan-1,6-diyl, Hexan-2,5-diyl, 2-Methyl-pentan-1,1-diyl, 1-Methyl-pentan-1,2-diyl, 1-Methyl-pentan-1,3-diyl, 1-Methyl-pentan-1,4-diyl, 1-Methyl-pentan-1,5-diyl, 2-Methyl-pentan-1,1-diyl, 2-Methyl-pentan-1,2-diyl, 2-Methyl-pentan-1,3-diyl, 2-Methyl-pentan-1,4-diyl, 2-Methyl-pentan-1,5-diyl, 3-Methyl-pentan-1,1-diyl, 3-Methyl-pentan-1,2-diyl, 3 -Methyl-pentan-1,3-diyl, 3-Methyl-pentan-1,4-diyl, 3-Methyl-pentan-1,5-diyl, 1,1-Dimethyl-butan-1,2-diyl, 1,1-Dimethyl-butan-1,3-diyl, 1,1-Dimethyl-butan-1,4-diyl, 1,2-Dimethyl-butan-1,1-diyl, 1,2-Dimethyl-butan-1,2-diyl, 1,2-Dimethyl-butan-1,3-diyl, 1,2-Dimethyl-butan-1,4-diyl, 1,3-Dimethyl-butan-1,1-diyl, 1,3-Dimethyl-butan-1,2-diyl, 1,3-Dimethyl-butan-1,3-diyl, 1,3-Dimethyl-butan-1,4-diyl, 1-Ethyl-butan-1,1-diyl, 1-Ethyl-butan-1,2-diyl, 1-Ethyl-butan-1,3-diyl, 1-Ethyl-butan-1,4-diyl, 2-Ethyl-butan-1,1-diyl, 2-Ethyl-butan-1,2-diyl, 2-Ethyl-butan-1,3-diyl, 2-Ethyl-butan-1,4-diyl, 2-Ethyl-butan-2,3-diyl, 2,2-Dimethyl-butan-1,1-diyl, 2,2-Dimethyl-butan-1,3-diyl, 2,2-Dimethyl-butan-1,4-diyl, 1-Isopropyl-propan-1,1-diyl, 1-Isopropyl-propan-1,2-diyl, 1-Isopropyl-propan-1,3-diyl, 2-Isopropyl-propan-1,1-diyl, 2-Isopropyl-propan-1,2-diyl, 2-Isopropyl-propan-1,3-diyl, 1,2,3-Trimethyl-propan-1,1-diyl, 1,2,3-Trimethyl-propan-1,2-diyl oder 1,2,3-Trimethyl-propan-1,3-diyl;- C 1 -C 6 alkanediyl: methanediyl, ethane-1,1-diyl, ethane-1,2-diyl, propane-1,1-diyl, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl , Propane-2,2-diyl, butane-1,1-diyl, butane-1,2-diyl, butane-1,3-diyl, butane-1,4-diyl, 2-methyl-propane-1,3 -diyl, 2-methyl-propane-1,2-diyl, 2-methyl-propane-1,1-diyl, 1-methyl-propane-1,2-diyl, 1-methyl-propane-2,2-diyl , 1-methyl-propane-1,1-diyl, pentane-1,1-diyl, pentane-1,2-diyl, pentane-1,3-diyl, pentane-1,5-diyl, pentane-2,3 -diyl, pentane-2,2-diyl, 1-methyl-butane-1,1-diyl, 1-methyl-butane-1,2-diyl, 1-methyl-butane-1,3-diyl, 1-methyl -butane-1,4-diyl, 2-methyl-butane-1,1-diyl, 2-methyl-butane-1,2-diyl, 2-methyl-butane-1,3-diyl, 2-methyl-butane -1,4-diyl, 2,2-dimethyl-propane-1,1-diyl, 2,2-dimethyl-propane-1,3-diyl, 1,1-dimethyl-propane-1,3-diyl, 1 , 1-Dimethyl-propane-1,2-diyl, 2,3-dimethyl-propane-1,3-diyl, 2,3-dimethyl-propane-1,2-diyl, 1,3-dimethyl-propane-1 , 3-diyl, hexane-1,1-diyl, hexane-1,2-diyl, hexane-1,3-diyl, hexane-1,4-diyl, hexane-1,5-diyl, hexane-1, 6-diyl, hexane-2,5-diyl, 2-methylpentane-1,1 -diyl, 1-methylpentane-1,2-diyl, 1-methylpentane-1,3-diyl, 1-methylpentane-1,4-diyl, 1-methylpentane-1,5-diyl , 2-methylpentane-1,1-diyl, 2-methylpentane-1,2-diyl, 2-methylpentane-1,3-diyl, 2-methylpentane-1,4-diyl, 2nd -Methylpentane-1,5-diyl, 3-methylpentane-1,1-diyl, 3-methylpentane-1,2-diyl, 3-methylpentane-1,3-diyl, 3-methyl -pentane-1,4-diyl, 3-methylpentane-1,5-diyl, 1,1-dimethylbutane-1,2-diyl, 1,1-dimethylbutane-1,3-diyl, 1 , 1-Dimethyl-butane-1,4-diyl, 1,2-dimethyl-butane-1,1-diyl, 1,2-dimethyl-butane-1,2-diyl, 1,2-dimethyl-butane-1 , 3-diyl, 1,2-dimethylbutane-1,4-diyl, 1,3-dimethylbutane-1,1-diyl, 1,3-dimethylbutane-1,2-diyl, 1,3 -Dimethyl-butane-1,3-diyl, 1,3-dimethyl-butane-1,4-diyl, 1-ethyl-butane-1,1-diyl, 1-ethyl-butane-1,2-diyl, 1 -Ethyl-butane-1,3-diyl, 1-ethyl-butane-1,4-diyl, 2-ethyl-butane-1,1-diyl, 2-ethyl-butane-1,2-diyl, 2-ethyl -butane-1,3-diyl, 2-ethyl-butane-1,4-diyl, 2-ethyl-butane-2,3-diyl, 2,2-dimethyl-butane-1,1-diyl, 2,2 -Dimethyl-butane-1,3-diyl, 2,2-dimethyl-butane-1,4-diyl, 1-isop ropyl-propane-1,1-diyl, 1-isopropyl-propane-1,2-diyl, 1-isopropyl-propane-1,3-diyl, 2-isopropyl-propane-1,1-diyl, 2-isopropyl- propane-1,2-diyl, 2-isopropyl-propane-1,3-diyl, 1,2,3-trimethyl-propane-1,1-diyl, 1,2,3-trimethyl-propane-1,2- diyl or 1,2,3-trimethyl-propane-1,3-diyl;
  • - C3-C6-Cycloalkyl, sowie die Cycloalkylteile von C3-C6-Cycloalkylamino und C3-C6-Cycloalkylcarbonyl: z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;- C 3 -C 6 cycloalkyl, and the cycloalkyl parts of C 3 -C 6 cycloalkylamino and C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl: z. B. cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl;
  • - Heterocyclyl, sowie Heterocyclylteile von Heterocyclyloxy, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyl-C1-C4-alkyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclyloxysulfonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclyloxythiocarbonyl, Heterocyclyl-C2-C6-alkenylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl-C1-C6-alkyl, N-(C1-C6-Alkyl)-N-(heterocyclyl)-aminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl: ein gesättigter, partiell gesättigter oder ungesättigter 5- oder 6-gliedriger, heterocyclischer Ring, der ein, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus folgender Gruppe: Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, enthält, also z. B. C-gebundene 5-gliedrige Ringe wie:
    Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Tetrahydrothien-2-yl, Tetrahydrothien-3-yl, Tetrahydropyrrol-2-yl, Tetrahydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydrofuran-2-yl, 2,3-Dihydrofuran-3-yl, 2,5-Dihydrofuran-2-yl, 2,5-Dihydrofuran-3-yl, 4,5-Dihydrofuran-2-yl, 4,5-Dihydrofuran-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,5-Dihydrothien-2 yl, 2,5-Dihydrothien-3-yl, 4,5-Dihydrothien-2-yl, 4,5-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydro-1H-pyrrol-2-yl, 2,3-Dihydro-1H-pyrrol-3-yl, 2,5-Dihydro-1H-pyrrol-2-yl, 2,5-Dihydro-1H-pyrrol-3-yl, 4,5-Dihydro-1H-pyrrol-2-yl, 4,5-Dihydro-1H-pyrrol-3-yl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2-yl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-3-yl, 3,4-Dihydro-5H-pyrrol-2-yl, 3,4-Dihydro-5H-pyrrol-3-yl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, Pyrrol-2-yl, Pyrrol-3-yl, Tetrahydropyrazol-3-yl, Tetrahydropyrazol-4-yl, Tetrahydroisoxazol-3-yl, Tetrahydroisoxazol-4-yl, Tetrahydroisoxazol-5-yl, 1,2-Oxathiolan-3-yl, 1,2-Oxathiolan-4-yl, 1,2-Oxathiolan-5-yl, Tetrahydroisothiazol-3-yl, Tetrahydroisothiazol-4-yl, Tetrahydroisothiazol-5-yl, 1,2-Dithiolan-3-yl, 1,2-Dithiolan-4-yl, Tetrahydroimidazol-2-yl, Tetrahydroimidazol-4-yl, Tetrahydrooxazol-2-yl, Tetrahydrooxazol-4-yl, Tetrahydrooxazol-5-yl, Tetrahydrothiazol-2-yl, Tetrahydrothiazol-4-yl, Tetrahydrothiazol-5-yl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Dioxolan-4-yl, 1,3-Oxathiolan-2-yl, 1,3-Oxathiolan-4-yl, 1,3-Oxathiolan-5-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl, 1,3-Dithiolan-4-yl, 4,5-Dihydro-1H-pyrazol-3-yl, 4,5-Dihydro-1H-pyrazol-4-yl, 4,5-Dihydro-1H-pyrazol-5-yl, 2,5-Dihydro-1H-pyrazol-3-yl, 2,5-Dihydro-1H-pyrazol-4-yl, 2,5-Dihydro-1H-pyrazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisothiazol-3-yl, 4,5-Dihydroisothiazol-4-yl, 4,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-3-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-3-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-5-yl, Δ3-1,2-Dithiol-3-yl, Δ3-1,2-Dithiol-4-yl, Δ3-1,2-Dithiol-5-yl, 4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl, 4,5-Dihydro-1H-imidazol-4-yl, 4,5-Dihydro-1H-imidazol-5-yl, 2,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl, 2,5-Dihydro-1H-imidazol-4-yl, 2,5-Dihydro-1H-imidazol-5-yl, 2,3-Dihydro-1H-imidazol-2-yl, 2,3-Dihydro-1H-imidazol-4-yl, 4,5-Dihydrooxazol-2-yl, 4,5-Dihydrooxazol-4-yl, 4,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,5-Dihydrooxazol-2-yl, 2,5-Dihydrooxazol-4-yl, 2,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 4,5-Dihydrothiazol-2-yl, 4,5-Dihydrothiazol-4-yl, 4,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,5-Dihydrothiazol-2-yl, 2,5-Dihydrothiazol-4-yl, 2,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,3-Dihydrothiazol-2-yl, 2,3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Dihydrothiazol-5-yl, 1,3-Dioxol-2-yl, 1,3-Dioxol-4-yl, 1,3-Dithiol-2-yl, 1,3-Dithiol-4-yl, 1,3-Oxathiol-2-yl, 1,3-Oxathiol-4-yl, 1,3-Oxathiol-5-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-4-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, Imidazol-2-yl, Imidazol-4-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl, Oxazol-5-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl, 1,2,3-Δ2-Oxadiazolin-4-yl, 1,2,3-Δ2-Oxadiazolin-5-yl, 1,2,4-Δ4-Oxadiazolin-3-yl, 1,2,4-Δ4-Oxadiazolin-5-yl, 1,2,4-Δ2-Oxadiazolin-3-yl, 1,2,4-Δ2-Oxadiazolin-5-yl, 1,2,4-Δ3-Oxadiazolin-3-yl, 1,2,4-Δ3-Oxadiazolin-5-yl, 1,3,4-Δ2-Oxadiazolin-2-yl, 1,3,4-Δ2-Oxadiazolin-5-yl, 1,3,4-Δ3-Oxadiazolin-2-yl, 1,3,4-Oxadiazolin-5-yl, 1,2,4-Δ4-Thiadiazolin-3-yl, 1,2,4-Δ4-Thiadiazolin-5-yl, 1,2,4-Δ3-Thiadiazolin-3-yl, 1,2,4-Δ3-Thiadiazolin-5-yl, 1,2,4-Δ2-Thiadiazolin-3-yl, 1,2,4-Δ2-Thiadiazolin-5-yl, 1,3,4-Δ2-Thiadiazolin-2-yl, 1,3,4-Δ2-Thiadiazolin-5-yl, 1,3,4-Δ3-Thiadiazolin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolin-2-yl, 1,3,2-Dioxathiolan-4-yl, 1,2,3-Δ2-Triazolin-4-yl, 1,2,3-Δ2-Triazolin-5-yl, 1,2,4-Δ2-Triazolin-3-yl, 1,2,4-Δ2-Triazolin-5-yl, 1,2,4-Δ3-Triazolin-3-yl, 1,2,4-Δ3-Triazolin-5-yl, 1,2,4-Δ1-Triazolin-2-yl, 1,2,4-Triazolin-3-yl, 3H-1,2,4-Dithiazol-5-yl, 2H-1,3,4-Dithiazol-5-yl, 2H-1,3,4-Oxathiazol-5-yl, 1,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,2,3-Thiadiazol-4-yl, 1,2,3-Thiadiazol-5 yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-y1, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,3,4-Thiadiazolyl-2-yl, 1,2,3-Triazol-4-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, Tetrazol-5-yl;
    C-gebundene 6-gliedrige Ringe wie:
    Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Piperidin-2-yl, Piperidin-3-yl, Piperidin-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothiopyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-6-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-5-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-4-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-3-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-2-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-6-yl, 2H-3,4-Dihydrothiopyran-5-yl, 2H-3,4-Dihydrothiopyran-4-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-3-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-2-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-6-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-5-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-4-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-3-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-2 yl, 2H-5,6-Dihydropyran-2-yl, 2H-5,6-Dihydropyran-3-yl, 2H-5,6-Dihydropyran-4-yl, 2H-5,6-Dihydropyran-5-yl, 2H-5,6-Dihydropyran-6-yl, 2H-5,6-Dihydrothiopyran-2-yl, 2H-5,6-Dihydrothiopyran-3-yl, 2H-5,6-Dihydrothiopyran-4-yl, 2H-5,6-Dihydrothiopyran-5-yl, 2H-5,6-Dihydrothiopyran-6-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-3-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-4-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-5-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-6-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-3-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-4-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-5-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-6-yl, 4H-Pyran-2-yl, 4H-Pyran-3-yl, 4H-Pyran-4-yl, 4H-Thiopyran-2-yl, 4H-Thiopyran-3-yl, 4H-Thiopyran-4-yl, 1,4-Dihydropyridin-2-yl, 1,4-Dihydropyridin-3-yl, 1,4-Dihydropyridin-4-yl, 2H-Pyran-2-yl, 2H-Pyran-3-yl, 2H-Pyran-4-yl, 2H-Pyran-5-yl, 2H-Pyran-6-yl, 2H-Thiopyran-2-yl, 2H-Thiopyran-3-yl, 2H-Thiopyran-4-yl, 2H-Thiopyran-5-yl, 2H-Thiopyran-6-yl, 1,2-Dihydropyridin-2-yl, 1,2-Dihydropyridin-3-yl, 1,2-Dihydropyridin-4-yl, 1,2-Dihydropyridin-5-yl, 1,2-Dihydropyridin-6-yl, 3,4-Dihydropyridin-2-yl, 3,4-Dihydropyridin-3-yl, 3,4-Dihydropyridin-4 yl, 3,4-Dihydropyridin-5-yl, 3,4-Dihydropyridin-6-yl, 2,5-Dihydropyridin-2-yl, 2,5-Dihydropyridin-3-yl, 2,5-Dihydropyridin-4-yl, 2,5-Dihydropyridin-5-yl, 2,5-Dihydropyridin-6-yl, 2,3-Dihydropyridin-2-yl, 2,3-Dihydropyridin-3-yl, 2,3-Dihydropyridin-4-yl, 2,3-Dihydropyridin-5-yl, 2,3-Dihydropyridin-6 yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Dioxan-4-yl, 1,3-Dioxan-5-yl, 1,4-Dioxan-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, 1,3-Dithian-4-yl, 1,3-Dithian-5-yl, 1,4-Dithian-2-yl, 1,3-Oxathian-2-yl, 1,3-Oxathian-4-yl, 1,3-Oxathian-5-yl, 1,3-Oxathian-6-yl, 1,4-Oxathian-2-yl, 1,4-Oxathian-3-yl, 1,2-Dithian-3-yl, 1,2-Dithian-4-yl, Hexahydropyrimidin-2-yl, Hexahydropyrimidin-4-yl, Hexahydropyrimidin-5-yl, Hexahydropyrazin-2-yl, Hexahydropyridazin-3-yl, Hexahydropyridazin-4-yl, Tetrahydro-1,3-oxazin-2-yl, Tetrahydro-1,3-oxazin-4-yl, Tetrahydro-1,3-oxazin-5-yl, Tetrahydro-1,3-oxazin-6-yl, Tetrahydro-1,3-thiazin-2-yl, Tetrahydro-1,3-thiazin-4-yl, Tetrahydro-1,3-thiazin-5-yl, Tetrahydro-1,3-thiazin-6-yl, Tetrahydro-1,4-thiazin-2-yl, Tetrahydro-1,4-thiazin-3-yl, Tetrahydro-1,4-oxazin-2-yl, Tetrahydro-1,4-oxazin-3-yl, Tetrahydro-1,2-oxazin-3-yl, Tetrahydro-1,2-oxazin-4-yl, Tetrahydro-1,2-oxazin-5-yl, Tetrahydro-1,2-oxazin-6-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-3-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-4-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-5-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-6-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-3-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-4-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-5-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-6-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-3-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-4-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-5-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-6-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-3-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-4-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-5-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-6-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-oxazin-3-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-oxazin-4-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-oxazin-5-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-oxazin-6-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-thiazin-3-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-thiazin-4-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-thiazin-5-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-thiazin-6-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-oxazin-3-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-oxazin-4-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-oxazin-5-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-oxazin-6-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-thiazin-3-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-thiazin-4-yl, 211-3,4-Dihydro-1,2-thiazin-5-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-thiazin-6-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridazin-3-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridazin-4-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridazin-5-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridazin-6-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-3-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-4-yl, 1,2,51 6-Tetrahydropyridazin-3-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridazin-4-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridazin-5-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridazin-6-yl, 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-3-yl, 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-4-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-oxazin-2-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-oxazin-4-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-oxazin-5-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-oxazin-6-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-thiazin-2-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-thiazin-4-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-thiazin-5-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-thiazin-6-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-2-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-4-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-5-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-6-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-2-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-5-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-2-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-4-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-5-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-6-yl, 2,3-Dihydro-1,4-thiazin-2-yl, 2,3-Dihydro-1,4-thiazin-3-yl, 2,3-Dihydro-1,4-thiazin-5-yl, 2,3-Dihydro-1,4-thiazin-6-yl, 2H-1,2-Oxazin-3-yl, 2H-1,2-Oxazin-4-yl, 2H-1,2-Oxazin-5-yl, 2H-1,2-Oxazin-6-yl, 2H-1,2-Thiazin-3-yl, 2H-1,2-Thiazin-4-yl, 2H-1,2-Thiazin-5-yl, 2H-1,2-Thiazin-6-yl, 4H-1,2-Oxazin-3-yl, 4H-1,2-Oxazin-4-yl, 4H-1,2-Oxazin-5-yl, 4H-1,2-Oxazin-6-yl, 4H-1,2-Thiazin-3-yl, 4H-1,2-Thiazin-4-yl, 4H-1,2-Thiazin-5-yl, 4H-1,2-Thiazin-6-yl, 6H-1,2-Oxazin-3-yl, 6H-1,2-Oxazin-4-yl, 6H-1,2-Oxazin-5-yl, 6H-1,2-Oxazin-6-yl, 6H-1,2-Thiazin-3-yl, 6H-1,2-Thiazin-4-yl, 6H-1,2 Thiazin-5-yl, 6H-1,2-Thiazin-6-yl, 2H-1,3-Oxazin-2-yl, 2H-1,3-Oxazin-4-yl, 2H-1,3-Oxazin-5-yl, 2H-1,3-Oxazin-6-yl, 2H-1,3-Thiazin-2-yl, 2H-1,3-Thiazin-4-yl, 2H-1,3-Thiazin-5-yl, 2H-1,3-Thiazin-6-yl, 4H-1,3-Oxazin-2-yl, 4H-1,3-Oxazin-4-yl, 4H-1,3-Oxazin-5-yl, 4H-1,3-Oxazin-6-yl, 4H-1,3-Thiazin-2-yl, 4H-1,3-Thiazin-4-yl, 4H-1,3-Thiazin-5-yl, 4H-1,3-Thiazin-6-yl, 6H-1,3-Oxazin-2-yl, 6H-1,3-Oxazin-4-yl, 6H-1,3-Oxazin-5-yl, 6H-1,3-Oxazin-6-yl, 6H-1,3-Thiazin-2-yl, 6H-1,3-Oxazin-4-yl, 6H-1,3-Oxazin-5-yl, 6H-1,3-Thiazin-6-yl, 2H-1,4-Oxazin-2-yl, 2H-1,4-Oxazin-3-yl, 2H-1,4-Oxazin-5-yl, 2H-1,4-Oxazin-6-yl, 2H-1,4-Thiazin-2-yl, 2H-1,4-Thiazin-3-yl, 2H-1,4-Thiazin-5-yl, 2H-1,4-Thiazin-6-yl, 4H-1,4-Oxazin-2-yl, 4H-1,4-Oxazin-3-yl, 4H-1,4-Thiazin-2-yl, 4H-1,4-Thiazin-3-yl, 1,4-Dihydropyridazin-3-yl, 1,4-Dihydropyridazin-4-yl, 1,4-Dihydropyridazin-5-yl, 1,4-Dihydropyridazin-6-yl, 1,4-Dihydropyrazin-2-yl, 1,2-Dihydropyrazin-2-yl, 1,2-Dihydropyrazin-3-yl, 1,2-Dihydropyrazin-5-yl, 1,2-Dihydropyrazin-6-yl, 1,4-Dihydropyrimidin-2-yl, 1,4-Dihydropyrimidin-4-yl, 1,4-Dihydropyrimidin-5-yl, 1,4-Dihydropyrimidin-6-yl, 3,4-Dihydropyrimidin-2-yl, 3,4-Dihydropyrimidin-4-yl, 3,4-Dihydropyrimidin-5-yl, 3,4-Dihydropyrimidin-6-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrazin-2-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,2,4-Triazin-5-yl, 1,2,4-Triazin-6-yl oder 1,2,4,5-Tetra-zin-3-yl;
    N-gebundene 5-gliedrige Ringe wie:
    Tetrahydropyrrol-1-yl, 2,3-Dihydro-1H-pyrrol-1-yl, 2,5-Dihydro-1H-pyrrol-1-yl, Pyrrol-1-yl, Tetrahydropyrazol-1-yl, Tetrahydroisoxazol-2-yl, Tetrahydroisothiazol-2-yl, Tetrahydroimidazol-1-yl, Tetrahydrooxazol-3-yl, Tetrahydrothiazol-3-yl, 4,5-Dihydro-1H-pyrazol-1-yl, 2,5-Dihydro-1H-pyrazol-1-yl, 2,3-Dihydro-1H-pyrazol-1-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-2-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-2-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-2-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-2-yl, 4,5-Dihydro-1H-imidazol-1-yl, 2,5-Dihydro-1H-imidazol-1-yl, 2,3-Dihydro-1H-imidazol-1-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrothiazol-3-yl, Pyrazol-1-yl, Imidazol-1-yl, 1,2,4-Δ4-Oxadiazolin-2-yl, 1,2,4-Δ2-Oxadiazolin-4-yl, 1,2,4-Δ3-Oxadiazolin-2-yl, 1,3,4-Δ2-Oxadiazolin-4-yl, 1,2,4-Δ5-Thiadiazolin-2-yl, 1,2,4-Δ3-Thiadiazolin-2-yl, 1,2,4-Δ2-Thiadiazolin-4-yl, 1,3,4-Δ2-Thiadiazolin-4-yl, 1,2,3-Δ2-Triazolin-1-yl, 1,2,4-Δ2-Triazolin-1-yl, 1,2,4-Δ2-Triazolin-4-yl, 1,2,4-Δ3-Triazolin-1-yl, 1,2,4-Δ1-Triazolin-4-yl, 1,2,3-Triazol-1-yl, 1,2,4-Triazol-1-yl, Tetrazol-1-yl;
    N-gebundene 6-gliedrige Ringe wie:
    Piperidin-1-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-1-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-1-yl, 1,4-Dihydropyridin-1-yl, 1,2-Dihydropyridin-1-yl, Hexahydropyrimidin-1-yl, Hexahydropyrazin-1-yl, Hexahydropyridazin-1-yl, Tetrahydro-1,3-oxazin-3-yl, Tetrahydro-1,3-thiazin-3-yl, Tetrahydro-1,4-thiazin-4-yl, Tetrahydro-1,4-oxazin-4-yl (Morpholinyl), Tetrahydro-1,2-oxazin-2-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-2-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-2-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-oxazin-2-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-thiazin-2-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-thiazin-2-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridazin-2-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridazin-1-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridazin-2-yl, 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-1-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-3-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-1-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-1-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-3-yl, 2,3-Dihydro-1,4-thiazin-4-yl, 2H-1,2-Oxazin-2-yl, 2H-1,2-Thiazin-2-yl, 4H-1,4-Oxazin-4-yl, 4H-1,4-Thiazin-4-yl, 1,4-Dihydropyridazin-1-yl, 1,4-Dihydropyrazin-1-yl, 1,2-Dihydropyrazin-1-yl, 1,4-Dihydropyrimidin-1-yl oder 3,4-Dihydropyrimidin-3-yl;
    sowie N-gebundene cyclische Imide wie:
    Phthalsäureimid, Tetrahydrophthalsäureimid, Succinimid, Maleinimid, Glutarimid, 5-Oxo-triazolin-1-yl, 5-Oxo-1,3,4-oxadiazolin-4-yl oder 2,4-Dioxo-(1H,3H)-pyrimidin-3-yl;
    wobei mit einem ankondensierten Phenylring oder mit einem C3-C6-Carbocyclus oder einem weiteren 5- bis 6-gliedrigen Heterocyclus ein bicyclisches Ringsystem ausgebildet werden kann,
    wobei gegebenenfalls der Schwefel der genannten Heterocyclen zu S=O oder S(=O)2 oxidiert sein kann
    und wobei mit einem ankondensierten Phenylring oder mit einem C3-C6-Carbocyclus oder mit einem weiteren 5- bis 6-gliedrigen Heterocyclus ein bicyclisches Ringsystem ausgebildet werden kann.    - heterocyclyl, and Heterocyclylteile of heterocyclyloxy, heterocyclylcarbonyl, heterocyclyl-C 1 -C 4 -alkyl, heterocyclyl-C 1 -C 6 alkyl, heterocyclylsulfonyl or Heterocyclyloxysulfonyl, heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclyloxythiocarbonyl, heterocyclyl-C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl, N- (C 1 -C 6 alkyl) -N- (heterocyclyl) aminocarbonyl, heterocyclylaminocarbonyl: a saturated, partially saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic ring which comprises a contains two, three or four identical or different heteroatoms, selected from the following group: oxygen, sulfur or nitrogen, B. C-linked 5-membered rings such as:
    Tetrahydrofuran-2-yl, tetrahydrofuran-3-yl, tetrahydrothien-2-yl, tetrahydrothien-3-yl, tetrahydropyrrol-2-yl, tetrahydropyrrol-3-yl, 2,3-dihydrofuran-2-yl, 2,3- Dihydrofuran-3-yl, 2,5-dihydrofuran-2-yl, 2,5-dihydrofuran-3-yl, 4,5-dihydrofuran-2-yl, 4,5-dihydrofuran-3-yl, 2,3- Dihydrothien-2-yl, 2,3-dihydrothien-3-yl, 2,5-dihydrothien-2 yl, 2,5-dihydrothien-3-yl, 4,5-dihydrothien-2-yl, 4,5-dihydrothiene -3-yl, 2,3-dihydro-1H-pyrrol-2-yl, 2,3-dihydro-1H-pyrrol-3-yl, 2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl, 2,5 Dihydro-1H-pyrrol-3-yl, 4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl, 4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl, 3,4-dihydro-2H-pyrrol-2 -yl, 3,4-dihydro-2H-pyrrol-3-yl, 3,4-dihydro-5H-pyrrol-2-yl, 3,4-dihydro-5H-pyrrol-3-yl, 2-furyl, 3 Furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, pyrrol-2-yl, pyrrol-3-yl, tetrahydropyrazol-3-yl, tetrahydropyrazol-4-yl, tetrahydroisoxazol-3-yl, tetrahydroisoxazol-4-yl, tetrahydroisoxazole -yl, 1,2-oxathiolan-3-yl, 1,2-oxathiolan-4-yl, 1,2-oxathiolan-5-yl, tetrahydroisothiazol-3-yl, tetrahydroisothiazol-4-yl, tetr ahydroisothiazol-5-yl, 1,2-dithiolan-3-yl, 1,2-dithiolan-4-yl, tetrahydroimidazol-2-yl, tetrahydroimidazol-4-yl, tetrahydrooxazol-2-yl, tetrahydrooxazol-4-yl, Tetrahydrooxazol-5-yl, tetrahydrothiazol-2-yl, tetrahydrothiazol-4-yl, tetrahydrothiazol-5-yl, 1,3-dioxolan-2-yl, 1,3-dioxolan-4-yl, 1,3-oxathiolan- 2-yl, 1,3-oxathiolan-4-yl, 1,3-oxathiolan-5-yl, 1,3-dithiolan-2-yl, 1,3-dithiolan-4-yl, 4,5-dihydro- 1H-pyrazol-3-yl, 4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl, 4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl, 2,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl, 2,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl, 2,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl, 4,5-dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-dihydroisoxazol-4-yl, 4, 5-dihydroisoxazol-5-yl, 2,5-dihydroisoxazol-3-yl, 2,5-dihydroisoxazol-4-yl, 2,5-dihydroisoxazol-5-yl, 2,3-dihydroisoxazol-3-yl, 2, 3-dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-dihydroisothiazol-3-yl, 4,5-dihydroisothiazol-4-yl, 4,5-dihydroisothiazol-5-yl, 2, 5-dihydroisothiazol-3-yl, 2,5-dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-dihydroisothiazol-5-yl, 2,3-dihydroisothiazol-3-yl, 2 , 3-dihydroisothiazol-4-yl, 2,3-dihydroisothiazol-5-yl, Δ 3 -1,2-dithiol-3-yl, Δ 3 -1,2-dithiol-4-yl, Δ 3 -1, 2-dithiol-5-yl, 4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl, 4,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl, 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-yl, 2,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl, 2,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl, 2,5-dihydro-1H-imidazol-5-yl, 2,3-dihydro-1H- imidazol-2-yl, 2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl, 4,5-dihydrooxazol-2-yl, 4,5-dihydrooxazol-4-yl, 4,5-dihydrooxazol-5-yl, 2,5-dihydrooxazol-2-yl, 2,5-dihydrooxazol-4-yl, 2,5-dihydrooxazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-2-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 4,5-dihydrothiazol-2-yl, 4,5-dihydrothiazol-4-yl, 4,5-dihydrothiazol-5-yl, 2,5-dihydrothiazol-2-yl, 2,5-dihydrothiazol-4-yl, 2,5-dihydrothiazol-5-yl, 2,3-dihydrothiazol-2-yl, 2,3-dihydrothiazol-4-yl, 2,3-dihydrothiazol-5-yl, 1,3-dioxol-2-yl, 1,3-dioxol-4-yl, 1,3-dithiol-2-yl, 1,3-dithiol-4-yl, 1,3-oxathiol-2-yl, 1,3-oxathiol-4-yl, 1,3-oxathiol-5-yl, pyrazol-3-yl, pyrazol-4-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazo l-5-yl, isothiazol-3-yl, isothiazol-4-yl, isothiazol-5-yl, imidazol-2-yl, imidazol-4-yl, oxazol-2-yl, oxazol-4-yl, oxazole 5-yl, thiazol-2-yl, thiazol-4-yl, thiazol-5-yl, 1,2,3-Δ 2 -oxadiazolin-4-yl, 1,2,3-Δ 2 -oxadiazolin-5- yl, 1,2,4-Δ 4 -oxadiazolin-3-yl, 1,2,4-Δ 4 -oxadiazolin-5-yl, 1,2,4-Δ 2 -oxadiazolin-3-yl, 1,2 , 4-Δ 2 -oxadiazolin-5-yl, 1,2,4-Δ 3 -oxadiazolin-3-yl, 1,2,4-Δ 3 -oxadiazolin-5-yl, 1,3,4-Δ 2 -Oxadiazolin-2-yl, 1,3,4-Δ 2 -oxadiazolin-5-yl, 1,3,4-Δ 3 -oxadiazolin-2-yl, 1,3,4-oxadiazolin-5-yl, 1 , 2,4-Δ 4 -thiadiazolin-3-yl, 1,2,4-Δ 4 -thiadiazolin-5-yl, 1,2,4-Δ 3 -thiadiazolin-3-yl, 1,2,4- Δ 3 -Thiadiazolin-5-yl, 1,2,4-Δ 2 -Thiadiazolin-3-yl, 1,2,4-Δ 2 -Thiadiazolin-5-yl, 1,3,4-Δ 2 -Thiadiazolin- 2-yl, 1,3,4-Δ 2 -thiadiazolin-5-yl, 1,3,4-Δ 3 -thiadiazolin-2-yl, 1,3,4-thiadiazolin-2-yl, 1,3, 2-dioxathiolan-4-yl, 1,2,3-Δ 2 triazolin-4-yl, 1,2,3-Δ 2 triazolin-5-yl, 1,2,4-Δ 2 triazolin-3 -yl, 1,2,4-Δ 2 -Triazolin-5-yl, 1,2,4-Δ 3 -Triazolin-yl-3, 1,2,4- 3 -Triazolin-5-yl, 1,2,4-Δ 1 -Triazolin-yl-2, 1,2,4-triazoline-3-yl, 3H-1,2,4-dithiazole-5-yl, 2H -1,3,4-dithiazol-5-yl, 2H-1,3,4-oxathiazol-5-yl, 1,2,3-oxadiazol-4-yl, 1,2,3-oxadiazol-5-yl , 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,2,3-thiadiazol-4-yl, 1st , 2,3-thiadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazol-3-y1, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,3,4-thiadiazolyl-2-yl, 1,2, 3-triazol-4-yl, 1,2,4-triazol-3-yl, tetrazol-5-yl;
    C-linked 6-membered rings such as:
    Tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl, piperidin-2-yl, piperidin-3-yl, piperidin-4-yl, tetrahydrothiopyran-2-yl, tetrahydrothiopyran-3-yloth, 4-yl, 2H-3,4-dihydropyran-6-yl, 2H-3,4-dihydropyran-5-yl, 2H-3,4-dihydropyran-4-yl, 2H-3,4-dihydropyran-3- yl, 2H-3,4-dihydropyran-2-yl, 2H-3,4-dihydropyran-6-yl, 2H-3,4-dihydrothiopyran-5-yl, 2H-3,4-dihydrothiopyran-4-yl, 2H-3,4-dihydropyran-3-yl, 2H-3,4-dihydropyran-2-yl, 1,2,3,4-tetrahydropyridin-6-yl, 1,2,3,4-tetrahydropyridin-5- yl, 1,2,3,4-tetrahydropyridin-4-yl, 1,2,3,4-tetrahydropyridin-3-yl, 1,2,3,4-tetrahydropyridin-2 yl, 2H-5,6-dihydropyran -2-yl, 2H-5,6-dihydropyran-3-yl, 2H-5,6-dihydropyran-4-yl, 2H-5,6-dihydropyran-5-yl, 2H-5,6-dihydropyran-6 -yl, 2H-5,6-dihydrothiopyran-2-yl, 2H-5,6-dihydrothiopyran-3-yl, 2H-5,6-dihydrothiopyran-4-yl, 2H-5,6-dihydrothiopyran-5-yl , 2H-5,6-Dihydrothiopyran-6-yl, 1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl, 1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl, 1,2,5,6-tetrahydropyridine -4-yl, 1,2, 5,6-tetrahydropyridin-5-yl, 1,2,5,6-tetrahydropyridin-6-yl, 2,3,4,5-tetrahydropyridin-2-yl, 2,3,4,5-tetrahydropyridin-3- yl, 2,3,4,5-tetrahydropyridin-4-yl, 2,3,4,5-tetrahydropyridin-5-yl, 2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-yl, 4H-pyran-2- yl, 4H-pyran-3-yl, 4H-pyran-4-yl, 4H-thiopyran-2-yl, 4H-thiopyran-3-yl, 4H-thiopyran-4-yl, 1,4-dihydropyridin-2- yl, 1,4-dihydropyridin-3-yl, 1,4-dihydropyridin-4-yl, 2H-pyran-2-yl, 2H-pyran-3-yl, 2H-pyran-4-yl, 2H-pyran 5-yl, 2H-pyran-6-yl, 2H-thiopyran-2-yl, 2H-thiopyran-3-yl, 2H-thiopyran-4-yl, 2H-thiopyran-5-yl, 2H-thiopyran-6- yl, 1,2-dihydropyridin-2-yl, 1,2-dihydropyridin-3-yl, 1,2-dihydropyridin-4-yl, 1,2-dihydropyridin-5-yl, 1,2-dihydropyridin-6- yl, 3,4-dihydropyridin-2-yl, 3,4-dihydropyridin-3-yl, 3,4-dihydropyridin-4 yl, 3,4-dihydropyridin-5-yl, 3,4-dihydropyridin-6-yl , 2,5-dihydropyridin-2-yl, 2,5-dihydropyridin-3-yl, 2,5-dihydropyridin-4-yl, 2,5-dihydropyridin-5-yl, 2,5-dihydropyridin-6-yl , 2,3-dihydropyridin-2-yl, 2,3-dihydropyridin-3-yl, 2,3-dihy dropyridin-4-yl, 2,3-dihydropyridin-5-yl, 2,3-dihydropyridin-6 yl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, 1,3-dioxan-2 -yl, 1,3-dioxan-4-yl, 1,3-dioxan-5-yl, 1,4-dioxan-2-yl, 1,3-dithian-2-yl, 1,3-dithian-4 -yl, 1,3-dithian-5-yl, 1,4-dithian-2-yl, 1,3-oxathian-2-yl, 1,3-oxathian-4-yl, 1,3-oxathian-5 -yl, 1,3-oxathian-6-yl, 1,4-oxathian-2-yl, 1,4-oxathian-3-yl, 1,2-dithian-3-yl, 1,2-dithian-4 -yl, hexahydropyrimidin-2-yl, hexahydropyrimidin-4-yl, hexahydropyrimidin-5-yl, hexahydropyrazin-2-yl, hexahydropyridazin-3-yl, hexahydropyridazin-4-yl, tetrahydro-1,3-oxazin-2-yl , Tetrahydro-1,3-oxazin-4-yl, tetrahydro-1,3-oxazin-5-yl, tetrahydro-1,3-oxazin-6-yl, tetrahydro-1,3-thiazin-2-yl, tetrahydro -1,3-thiazin-4-yl, tetrahydro-1,3-thiazin-5-yl, tetrahydro-1,3-thiazin-6-yl, tetrahydro-1,4-thiazin-2-yl, tetrahydro-1 , 4-thiazin-3-yl, tetrahydro-1,4-oxazin-2-yl, tetrahydro-1,4-oxazin-3-yl, tetrahydro-1,2-oxazin-3-yl, tetrahydro-1,2 -oxazin-4-yl, tetrahydro-1,2-oxazin-5-yl, tetrahydro-1,2-oxazin-6-yl, 2H-5,6-dihydro-1,2-oxazin-3-yl, 2H-5,6-dihydro-1,2-oxazin-4-yl, 2H-5,6-dihydro-1,2-oxazin- 5-yl, 2H-5,6-dihydro-1,2-oxazin-6-yl, 2H-5,6-dihydro-1,2-thiazin-3-yl, 2H-5,6-dihydro-1, 2-thiazin-4-yl, 2H-5,6-dihydro-1,2-thiazin-5-yl, 2H-5,6-dihydro-1,2-thiazin-6-yl, 4H-5,6- Dihydro-1,2-oxazin-3-yl, 4H-5,6-dihydro-1,2-oxazin-4-yl, 4H-5,6-dihydro-1,2-oxazin-5-yl, 4H- 5,6-dihydro-1,2-oxazin-6-yl, 4H-5,6-dihydro-1,2-thiazin-3-yl, 4H-5,6-dihydro-1,2-thiazin-4- yl, 4H-5,6-dihydro-1,2-thiazin-5-yl, 4H-5,6-dihydro-1,2-thiazin-6-yl, 2H-3,6-dihydro-1,2- oxazin-3-yl, 2H-3,6-dihydro-1,2-oxazin-4-yl, 2H-3,6-dihydro-1,2-oxazin-5-yl, 2H-3,6-dihydro- 1,2-oxazin-6-yl, 2H-3,6-dihydro-1,2-thiazin-3-yl, 2H-3,6-dihydro-1,2-thiazin-4-yl, 2H-3, 6-dihydro-1,2-thiazin-5-yl, 2H-3,6-dihydro-1,2-thiazin-6-yl, 2H-3,4-dihydro-1,2-oxazin-3-yl, 2H-3,4-dihydro-1,2-oxazin-4-yl, 2H-3,4-dihydro-1,2-oxazin-5-yl, 2H-3,4-dihydro-1,2-oxazin- 6-yl, 2H-3,4-dihydro-1,2-thiazin-3-yl, 2H-3,4-dihydro-1,2-thiazin-4-yl, 211-3,4-dihydro-1, 2-thiaz in-5-yl, 2H-3,4-dihydro-1,2-thiazin-6-yl, 2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-yl, 2,3,4,5-tetrahydropyridazin-4- yl, 2,3,4,5-tetrahydropyridazin-5-yl, 2,3,4,5-tetrahydropyridazin-6-yl, 3,4,5,6-tetrahydropyridazin-3-yl, 3,4,5, 6-tetrahydropyridazin-4-yl, 1,2,51 6-tetrahydropyridazin-3-yl, 1,2,5,6-tetrahydropyridazin-4-yl, 1,2,5,6-tetrahydropyridazin-5-yl, 1 , 2,5,6-tetrahydropyridazin-6-yl, 1,2,3,6-tetrahydropyridazin-3-yl, 1,2,3,6-tetrahydropyridazin-4-yl, 4H-5,6-dihydro-1 , 3-oxazin-2-yl, 4H-5,6-dihydro-1,3-oxazin-4-yl, 4H-5,6-dihydro-1,3-oxazin-5-yl, 4H-5.6 Dihydro-1,3-oxazin-6-yl, 4H-5,6-dihydro-1,3-thiazin-2-yl, 4H-5,6-dihydro-1,3-thiazin-4-yl, 4H -5,6-dihydro-1,3-thiazin-5-yl, 4H-5,6-dihydro-1,3-thiazin-6-yl, 3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl, 3rd , 4,5,6-tetrahydropyrimidin-4-yl, 3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl, 3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-6-yl, 1,2,3,4-tetrahydropyrazine -2-yl, 1,2,3,4-tetrahydropyrazin-5-yl, 1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-yl, 1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl, 1,2 , 3,4-tetrahydropyr imidin-5-yl, 1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-6-yl, 2,3-dihydro-1,4-thiazin-2-yl, 2,3-dihydro-1,4-thiazin-3- yl, 2,3-dihydro-1,4-thiazin-5-yl, 2,3-dihydro-1,4-thiazin-6-yl, 2H-1,2-oxazin-3-yl, 2H-1, 2-oxazin-4-yl, 2H-1,2-oxazin-5-yl, 2H-1,2-oxazin-6-yl, 2H-1,2-thiazin-3-yl, 2H-1,2- Thiazin-4-yl, 2H-1,2-thiazin-5-yl, 2H-1,2-thiazin-6-yl, 4H-1,2-oxazin-3-yl, 4H-1,2-oxazin- 4-yl, 4H-1,2-oxazin-5-yl, 4H-1,2-oxazin-6-yl, 4H-1,2-thiazin-3-yl, 4H-1,2-thiazin-4- yl, 4H-1,2-thiazin-5-yl, 4H-1,2-thiazin-6-yl, 6H-1,2-oxazin-3-yl, 6H-1,2-oxazin-4-yl, 6H-1,2-oxazin-5-yl, 6H-1,2-oxazin-6-yl, 6H-1,2-thiazin-3-yl, 6H-1,2-thiazin-4-yl, 6H- 1,2 thiazin-5-yl, 6H-1,2-thiazin-6-yl, 2H-1,3-oxazin-2-yl, 2H-1,3-oxazin-4-yl, 2H-1,3 -Oxazin-5-yl, 2H-1,3-oxazin-6-yl, 2H-1,3-thiazin-2-yl, 2H-1,3-thiazin-4-yl, 2H-1,3-thiazine -5-yl, 2H-1,3-thiazin-6-yl, 4H-1,3-oxazin-2-yl, 4H-1,3-oxazin-4-yl, 4H-1,3-oxazin-5 -yl, 4H-1,3-oxazin-6-yl, 4H-1,3-thiazin-2-yl, 4H-1,3-thiazin-4-yl, 4H-1,3-thiazin-5-yl , 4H-1,3-thiazin-6-yl, 6H-1,3-oxazine -2-yl, 6H-1,3-oxazin-4-yl, 6H-1,3-oxazin-5-yl, 6H-1,3-oxazin-6-yl, 6H-1,3-thiazin-2 -yl, 6H-1,3-oxazin-4-yl, 6H-1,3-oxazin-5-yl, 6H-1,3-thiazin-6-yl, 2H-1,4-oxazin-2-yl , 2H-1,4-oxazin-3-yl, 2H-1,4-oxazin-5-yl, 2H-1,4-oxazin-6-yl, 2H-1,4-thiazin-2-yl, 2H -1,4-thiazin-3-yl, 2H-1,4-thiazin-5-yl, 2H-1,4-thiazin-6-yl, 4H-1,4-oxazin-2-yl, 4H-1 , 4-oxazin-3-yl, 4H-1,4-thiazin-2-yl, 4H-1,4-thiazin-3-yl, 1,4-dihydropyridazin-3-yl, 1,4-dihydropyridazin-4 -yl, 1,4-dihydropyridazin-5-yl, 1,4-dihydropyridazin-6-yl, 1,4-dihydropyrazin-2-yl, 1,2-dihydropyrazin-2-yl, 1,2-dihydropyrazin-3 -yl, 1,2-dihydropyrazin-5-yl, 1,2-dihydropyrazin-6-yl, 1,4-dihydropyrimidin-2-yl, 1,4-dihydropyrimidin-4-yl, 1,4-dihydropyrimidin-5 -yl, 1,4-dihydropyrimidin-6-yl, 3,4-dihydropyrimidin-2-yl, 3,4-dihydropyrimidin-4-yl, 3,4-dihydropyrimidin-5-yl, 3,4-dihydropyrimidin-6 -yl, pyridazin-3-yl, pyridazin-4-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl, pyrimidin-5-yl, pyrazin-2-yl, 1,3,5-triazin-2-yl , 1,2,4-triazin-3-yl, 1,2,4-triazin-5-yl, 1, 2,4-triazin-6-yl or 1,2,4,5-tetrazin-3-yl;
    N-linked 5-membered rings such as:
    Tetrahydropyrrol-1-yl, 2,3-dihydro-1H-pyrrol-1-yl, 2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl, pyrrol-1-yl, tetrahydropyrazol-1-yl, tetrahydroisoxazol-2- yl, tetrahydroisothiazol-2-yl, tetrahydroimidazol-1-yl, tetrahydrooxazol-3-yl, tetrahydrothiazol-3-yl, 4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, 2,5-dihydro-1H-pyrazol- 1-yl, 2,3-dihydro-1H-pyrazol-1-yl, 2,5-dihydroisoxazol-2-yl, 2,3-dihydroisoxazol-2-yl, 2,5-dihydroisothiazol-2-yl, 2, 3-dihydroisoxazol-2-yl, 4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl, 2,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl, 2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2,3-dihydrothiazol-3-yl, pyrazol-1-yl, imidazol-1-yl, 1,2,4-Δ 4 -oxadiazolin-2-yl, 1,2 , 4-Δ 2 -oxadiazolin-4-yl, 1,2,4-Δ 3 -oxadiazolin-2-yl, 1,3,4-Δ 2 -oxadiazolin-4-yl, 1,2,4-Δ 5 -Thiadiazolin-2-yl, 1,2,4-Δ 3 -Thiadiazolin-2-yl, 1,2,4-Δ 2 -Thiadiazolin-4-yl, 1,3,4-Δ 2 -Thiadiazolin-4- yl, 1,2,3-Δ 2 triazolin-1-yl, 1,2,4-Δ 2 triazolin-1-yl, 1,2,4-Δ 2 triazolin-4-yl, 1,2 , 4-Δ 3 -triazolin-1-yl, 1,2,4-Δ 1 -triazolin-4-yl, 1,2,3-triazol-1 -yl, 1,2,4-triazol-1-yl, tetrazol-1-yl;
    N-linked 6-membered rings such as:
    Piperidin-1-yl, 1,2,3,4-tetrahydropyridin-1-yl, 1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-yl, 1,4-dihydropyridin-1-yl, 1,2-dihydropyridin 1-yl, hexahydropyrimidin-1-yl, hexahydropyrazin-1-yl, hexahydropyridazin-1-yl, tetrahydro-1,3-oxazin-3-yl, tetrahydro-1,3-thiazin-3-yl, tetrahydro-1, 4-thiazin-4-yl, tetrahydro-1,4-oxazin-4-yl (morpholinyl), tetrahydro-1,2-oxazin-2-yl, 2H-5,6-dihydro-1,2-oxazin-2 -yl, 2H-5,6-dihydro-1,2-thiazin-2-yl, 2H-3,6-dihydro-1,2-oxazin-2-yl, 2H-3,6-dihydro-1,2 -thiazin-2-yl, 2H-3,4-dihydro-1,2-thiazin-2-yl, 2,3,4,5-tetrahydropyridazin-2-yl, 1,2,5,6-tetrahydropyridazin-1 -yl, 1,2,5,6-tetrahydropyridazin-2-yl, 1,2,3,6-tetrahydropyridazin-1-yl, 3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-3-yl, 1,2,3 , 4-tetrahydropyrazin-1-yl, 1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl, 1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-3-yl, 2,3-dihydro-1,4-thiazin-4 -yl, 2H-1,2-oxazin-2-yl, 2H-1,2-thiazin-2-yl, 4H-1,4-oxazin-4-yl, 4H-1,4-thiazin-4-yl , 1,4-dihydropyridazin-1-yl, 1,4-dihydropyrazin-1-yl, 1,2-dihydropyrazin-1-yl, 1,4-dihydropyrimidi n-1-yl or 3,4-dihydropyrimidin-3-yl;
    as well as N-linked cyclic imides such as:
    Phthalimide, tetrahydrophthalimide, succinimide, maleimide, glutarimide, 5-oxotriazolin-1-yl, 5-oxo-1,3,4-oxadiazolin-4-yl or 2,4-dioxo- (1H, 3H) -pyrimidine- 3-yl;
    a bicyclic ring system can be formed with a fused-on phenyl ring or with a C 3 -C 6 carbocycle or a further 5- to 6-membered heterocycle,
    where appropriate the sulfur of the heterocycles mentioned can be oxidized to S = O or S (= O) 2
    and a bicyclic ring system can be formed with a fused phenyl ring or with a C 3 -C 6 carbocycle or with a further 5- to 6-membered heterocycle.

Alle Phenylringe bzw. Heterocyclylreste sowie alle Phenylkomponenten in Phenoxy, Phenylalkyl, Phenylcarbonylalkyl, Phenylcarbonyl, Phenylalkenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenyloxythiocarbonyl, Phenylaminocarbonyl und N-Alkyl-N-phenylaminocarbonyl, Phenylsulfonyl oder Phenoxysulfonyl bzw. Heterocyclylkomponenten in Heterocyclyloxy, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylcarbonylalkyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxythiocarbonyl, Heterocyclylalkenylcarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, N-Alkyl-N-heterocyclylaminocarbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclyloxysulfonyl sind, soweit nicht anders angegeben, vorzugsweise unsubstituiert oder tragen ein, zwei oder drei Halogenatome und/oder eine Nitrogruppe, einen Cyanorest und/oder einen oder zwei Methyl-, Trifluormethyl-, Methoxy- oder Trifluormethoxysubstituenten. All phenyl rings or heterocyclyl residues as well as all Phenyl components in phenoxy, phenylalkyl, phenylcarbonylalkyl, Phenylcarbonyl, phenylalkenylcarbonyl, phenoxycarbonyl, Phenyloxythiocarbonyl, phenylaminocarbonyl and N-alkyl-N-phenylaminocarbonyl, phenylsulfonyl or Phenoxysulfonyl or heterocyclyl components in heterocyclyloxy, Heterocyclylalkyl, heterocyclylcarbonylalkyl, Heterocyclylcarbonyl, heterocyclyloxythiocarbonyl, Heterocyclylalkenylcarbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, N-alkyl-N-heterocyclylaminocarbonyl, Heterocyclylsulfonyl or heterocyclyloxysulfonyl are so far not stated otherwise, preferably unsubstituted or worn one, two or three halogen atoms and / or a nitro group, one Cyano residue and / or one or two methyl, trifluoromethyl, Methoxy or trifluoromethoxy substituents.  

Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I als Herbizide haben die Variablen X, R1, R2, R3, und R17 vorzugsweise folgende Bedeutungen, und zwar jeweils für sich alleine oder in Kombination:
X O, S, SO2, N-R1 oder N-NR1R17;
R1 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkyl­ sulfonyl, C1-Ce-Alkylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl,
C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl, Heterocyclyl, Phenylsulfonyl, Hete­ rocyclylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Phe­ nyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyl,
wobei die Phenyl-, Heterocyclyl- und Cycloalkylreste der vor­ genannten Gruppen gegebenenfalls in der oben beschriebenen Weise substituiert sein können und beispielsweise einen, zwei oder drei Substituenten ausgewählt unter Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, Nitro, Hydroxy oder Cyano vorzugsweise ausgewählt unter Halogen, C1-C4-Alkyl, Nitro oder Cyano, tragen; besonders bevorzugt sind die Phenyl, Heterocy­ clyl,
R2 Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, insbesondere Methylsulfonyl;
R3 Wasserstoff, Fluor oder Chlor, insbesondere Wasserstoff;
R17 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, insbesondere Wasserstoff oder Methyl.With regard to the use of the compounds of the formula I according to the invention as herbicides, the variables X, R 1 , R 2 , R 3 and R 17 preferably have the following meanings, in each case individually or in combination:
XO, S, SO 2 , NR 1 or N-NR 1 R 17 ;
R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 - Haloalkyl sulfonyl, C 1 -Ce alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl,
C 3 -C 6 cycloalkyl, phenyl, heterocyclyl, phenylsulfonyl, heterocyclylsulfonyl, phenylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, phenyl-C 1 -C 6 -alkyl, heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl,
where the phenyl, heterocyclyl and cycloalkyl radicals of the aforementioned groups can optionally be substituted in the manner described above and, for example, one, two or three substituents selected from halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, nitro, hydroxy or cyano, preferably selected from halogen, C 1 -C 4 alkyl, nitro or cyano; phenyl, heterocyclyl,
R 2 halogen, especially fluorine or chlorine, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, especially methylsulfonyl;
R 3 is hydrogen, fluorine or chlorine, especially hydrogen;
R 17 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, in particular hydrogen or methyl.

Hex in Formel I steht vorzugsweise für einen Rest der Formel IIa.Hex in formula I preferably represents a radical of formula IIa.

In R1 steht Heterocyclyl vorzugsweise für ungesättigtes, aromati­ sches Heterocyclyl, das insbesodere C-gebunden ist.In R 1 , heterocyclyl is preferably unsaturated, aromatic heterocyclyl, which is especially C-bonded.

Insbesondere steht R1 für C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloal­ kyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Phenyl­ sulfonyl, wobei der Phenylring der drei letztgenannten Gruppen in der oben beschriebenen Weise substituiert und insbesondere in der 4-Position Halogen oder C1 60397 00070 552 001000280000000200012000285916028600040 0002019929259 00004 60278-C4-Alkyl aufweisen kann.In particular, R 1 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 3 -C 6 cycloal kyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, phenyl, phenyl-C 1 -C 4 alkyl or Phenyl sulfonyl, where the phenyl ring of the three latter groups may be substituted in the manner described above and in particular in the 4-position may be halogen or C 1 60397 00070 552 001000280000000200012000285916028600040 0002019929259 00004 60278 -C 4 -alkyl.

Beispiele für besonders bevorzugte Reste R1 sind: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, tert.-Butoxy, Cyclopropyl, Phenyl, 4-Methylphenyl, 4-Chlorphenyl, Benzyl, 1- und 2-Phenylethyl, Methyl, Ethylsulfo­ nyl, Phenylsulfonyl, 4-Methylphenylsulfonyl und 4-Chlorphenylsul­ fonyl.Examples of particularly preferred radicals R 1 are: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, tert-butoxy, cyclopropyl, phenyl, 4-methylphenyl, 4-chlorophenyl , Benzyl, 1- and 2-phenylethyl, methyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, 4-methylphenylsulfonyl and 4-chlorophenylsulfonyl.

In N-NR1R17 haben R1 und R17 vorzugsweise die folgenden Bedeutun­ gen:
R1 C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkylsulfo­ nyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Phenylsulfonyl, wobei der Phenylring der drei letztgenannten Gruppen in der 4-Position mit Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann,
R17 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl.In N-NR 1 R 17 , R 1 and R 17 preferably have the following meanings:
R 1 C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, phenyl, phenyl-C 1 -C 4 alkyl or phenylsulfonyl, where the phenyl ring of the latter three groups can be substituted in the 4-position with halogen or C 1 -C 4 alkyl,
R 17 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl.

Besonders bevorzugt steht NR1R17 für C1-C4-Alkylamino, Di-C1-C4-al­ kylamino, Phenyl-C1-C4-alkylamino.NR 1 R 17 particularly preferably represents C 1 -C 4 -alkylamino, di-C 1 -C 4 -alkylamino, phenyl-C 1 -C 4 -alkylamino.

Bevorzugt haben R4, R5, R6, R7, R8, R9 und R10 die folgenden Bedeu­ tungen:
R4 Hydroxy, Mercapto, Halogen, OR11, SR11, SO2R12, OSO2R12, NR15R16 und N-gebundenes Stickstoff-Heterocy­ clyl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy; wobei R11, R12, R15 und R16 die zuvor angegebenen und insbesondere die im folgenden angegebenen Bedeutungen aufweisen; R4 steht insbeson­ dere für Hydroxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkylamino, Di-C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Alkyl­ thio, N-(C1-C4-Alkyloxy)-N-(C1-C4-alkyl)amino, C1-C4-Alkylsulfonyloxy, Phenylthio, Phenylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy und N-gebundenem Heterocyclyl, wo­ bei die Phenylgruppe und die Heterocyclylgruppe der vier letztgenannten Substituenten mit Halogen, Nitro, Cyano oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann, die Phenylgruppe vorzugsweise in der 4-Position mit Halo­ gen oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann; Bei­ spiele für R4 sind Hydroxy, Acetyl, Methylsulfonyl, Methylsulfonyloxy, Phenylhtio, 4-Methylphenylthio, 4-Chlorphenylthio, Phenylsulfonyl, 4-Methylphenylsul­ fonyl, 4-Chlorphenylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, 4-Methylphenylsulfonyloxy, 4-Chlorphenylsulfonyloxy, Dimethylamino, Diethylamino, N-Methoxy-N-methylamino, N-Ethoxy-N-methylamino, N-Methoxy-N-ethylamino, N- Ethoxy-N-ethylamino, N-Morpholin, N-Pyrrolidin und N-Piperidin;
R5, R9 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, wie Methyl, Ethyl oder Propyl; insbesondere Wasserstoff oder Methyl;
R6, R8, R10 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, wie Methyl, Ethyl oder Propyl; insbesondere Wasserstoff oder Methyl;
R7 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, Di-(C1-C6-alk­ oxy)-methyl, (C1-C6-Alkoxy)-(C1-C6-alkylthio)-methyl, Di-(C1-C6-alkylthio)methyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyl;
1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Oxa­ thiolan-2-yl, 1,3-Oxathian-2-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl oder 1,3-Dithian-2-yl, wobei die sechs letztgenannten Reste durch einen, zwei oder drei C1-C4-Alkylreste substituiert sein können;
insbesondere Wasserstoff, Hydroxy oder C1-C4-Alkyl, wie Methyl, Ethyl oder Propyl; oder
R6 und R8 oder R8 und R10 bilden gemeinsam eine π-Bindung oder eine C3-C5-Alkylkette, die einen bis drei Reste aus folgender Gruppe tragen kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy­ carbonyl, aus; oder
R6 und R10 oder R5 und R9 bilden gemeinsam eine C1-C4-Alkyl­ kette, die einen bis drei Reste aus folgender Gruppe tragen kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl, aus; oder
R7 und R8 bilden gemeinsam eine -O-(CH2)p-O-, -O-(CH2)p-S- oder -S-(CH2)p-S-Kette, die durch einen bis drei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; oder
R7 und R8 bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an dem sie ge­ bunden sind, eine Carbonylgruppe aus. Die Variable p steht vorzugsweise für 2 oder 3 und die Variable q vorzugsweise für 2, 3 oder 4.R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 preferably have the following meanings:
R 4 hydroxy, mercapto, halogen, OR 11 , SR 11 , SO 2 R 12 , OSO 2 R 12 , NR 15 R 16 and N-linked nitrogen heterocyclyl, which can be partially or completely halogenated and / or one or two or can carry three of the following radicals: nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy; wherein R 11 , R 12 , R 15 and R 16 have the meanings given above and in particular the meanings given below; R 4 stands in particular for hydroxy, C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy, C 1 -C 4 alkylamino, di-C 1 -C 4 alkylamino, C 1 -C 4 alkyl thio, N- (C 1 -C 4- alkyloxy) -N- (C 1 -C 4 alkyl) amino, C 1 -C 4 alkylsulfonyloxy, phenylthio, phenylsulfonyl, phenylsulfonyloxy and N-linked heterocyclyl, where the phenyl group and the heterocyclyl group of the latter four substituents with halogen , Nitro, cyano or C 1 -C 4 -alkyl may be substituted, the phenyl group may preferably be substituted in the 4-position with halo or C 1 -C 4 -alkyl; Examples for R 4 are hydroxy, acetyl, methylsulfonyl, methylsulfonyloxy, phenylthio, 4-methylphenylthio, 4-chlorophenylthio, phenylsulfonyl, 4-methylphenylsulfonyl, 4-chlorophenylsulfonyl, phenylsulfonyloxy, 4-methylphenylsulfonyloxamino, 4-chlorophenylamino, 4-chlorophenylamino, 4-chlorophenylamino -Methoxy-N-methylamino, N-ethoxy-N-methylamino, N-methoxy-N-ethylamino, N-ethoxy-N-ethylamino, N-morpholine, N-pyrrolidine and N-piperidine;
R 5 , R 9 are hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, such as methyl, ethyl or propyl; especially hydrogen or methyl;
R 6 , R 8 , R 10 are hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, such as methyl, ethyl or propyl; especially hydrogen or methyl;
R 7 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 6 alkyl, di (C 1 -C 6 alk oxy) methyl, (C 1 -C 6 alkoxy) - (C 1 -C 6 alkylthio) methyl , Di- (C 1 -C 6 alkylthio) methyl, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6- alkylsulfonyl or C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl;
1,3-dioxolan-2-yl, 1,3-dioxan-2-yl, 1,3-oxathiolan-2-yl, 1,3-oxathian-2-yl, 1,3-dithiolan-2-yl or 1,3-dithian-2-yl, where the six latter radicals can be substituted by one, two or three C 1 -C 4 -alkyl radicals;
in particular hydrogen, hydroxy or C 1 -C 4 alkyl, such as methyl, ethyl or propyl; or
R 6 and R 8 or R 8 and R 10 together form a π bond or a C 3 -C 5 alkyl chain which can carry one to three radicals from the following group: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or C 1 -C 4 alkoxy carbonyl, from; or
R 6 and R 10 or R 5 and R 9 together form a C 1 -C 4 alkyl chain which can carry one to three radicals from the following group: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, from; or
R 7 and R 8 together form a -O- (CH 2 ) p -O-, -O- (CH 2 ) p -S- or -S- (CH 2 ) p -S chain, which is represented by one to three Radicals from the following group can be substituted: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl; or
R 7 and R 8 together with the carbon to which they are bound form a carbonyl group. The variable p is preferably 2 or 3 and the variable q is preferably 2, 3 or 4.

In R4 steht Heterocyclyl vorzugsweise für gesättigtes, N-gebunde­ nes Heterocyclyl, insbesondere monocyclisches, 5- oder 6-Ring-He­ trocyclyl, das gegebenenfalls ein weiteres Hetroatom, z. B. Sauer­ stoff oder Schwefel, Imino oder C1-C6-Alkylimino im Ring aufweist.In R 4 , heterocyclyl is preferably saturated, N-bonded nes heterocyclyl, in particular monocyclic, 5- or 6-ring he trocyclyl, which optionally contains a further hetroatome, e.g. B. acid or sulfur, imino or C 1 -C 6 alkylimino in the ring.

Bevorzugte Bedeutungen für R11 bis R16 sind:
R11 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C3-C6-Alkenyloxycarbonyl, C3-C6-Alkinyloxycarbonyl, C1-C6-Alkylthiocarbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C3-C6-Alkenylaminocarbonyl, C3-C6-Alkinylaminocarbonyl, N,N-Di(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alken­ yl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkin­ yl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C1-C6-Alk­ oxy)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alken­ yl)-N-(C1-C6-alkoxy)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkin­ yl)-N-(C1-C6-alkoxy)-aminocarbonyl, Di-(C1-C6-alk­ yl)-aminothiocarbonyl, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl, wo­ bei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/­ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Di-(C1-C4-alkyl)- amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Hydroxy­ carbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-Alkyl)amino­ carbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy oder C3-C6-Cycloalkyl;
Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenoxythiocarbonyl, Phenyl-C2-C6-alkenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocy­ clyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Hete­ rocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclylo­ xythiocarbonyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkenylcarbonyl, wobei der Phenyl- oder der Heterocyclyl-Rest der 14 letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgen­ den Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy; insbesondere C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkyl­ aminocarbonyl oder N,N-Di(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, wo­ bei die genannten Alkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkoxycarbonyl;
Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Heterocyclyl-, Heterocy­ clyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Hete­ rocyclylcarbonyl oder Heterocyclyloxycarbonyl, wobei der Phenyl- oder der Heterocyclyl-Rest der 10 letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann oder/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
R12 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Cycloalkyl, wobei die drei genannten Reste partiell oder vollständig halo­ geniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl­ thio, C1-C4-Alkylcarbonyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl;
Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocy­ clyl-C1-C4-alkyl, wobei der Phenyl- oder der Heterocy­ clylrest der vier letztgenannten Substituenten partiell oder vollstänig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxycarbonyl;
R13, R14 Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Phenyl, Phe­ nyl-C1-C4-alkyl oder Phenoxy, wobei die drei letztgenann­ ten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen­ alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxycarbonyl;
R15 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy oder Di-(C1-C6-alkyl)amino, wobei die genannten Alkyl-, Cyclo­ alkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig haloge­ niert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl;
Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocycly-C1-C4-alkyl oder Heterocyclylcarbonyl, wobei der Phenyl- oder Heterocyclyl-Rest der sechs letztgenann­ ten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen­ alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
R16 C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Alkenyl.Preferred meanings for R 11 to R 16 are:
R 11 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 3 -C 6 alkenyloxycarbonyl, C 3 -C 6 alkynyloxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl, C 3 -C 6 -Alkenylaminocarbonyl, C 3 -C 6 -alkynylaminocarbonyl, N, N-Di (C 1 -C 6 -alkyl) aminocarbonyl, N- (C 3 -C 6 -alken yl) -N- (C 1 -C 6- alkyl) -aminocarbonyl, N- (C 3 -C 6 -alkynyl) -N- (C 1 -C 6 -alkyl) -aminocarbonyl, N- (C 1 -C 6 -alkoxy) -N- ( C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl, N- (C 3 -C 6 alkene yl) -N- (C 1 -C 6 alkoxy) aminocarbonyl, N- (C 3 -C 6 alkynyl) -N- (C 1 -C 6 -alkoxy) -aminocarbonyl, di- (C 1 -C 6 -alk yl) -aminothiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxyimino-C 1 -C 6 -alkyl, where mentioned Alkyl, cycloalkyl or alkoxy radicals can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylth io, Di- (C 1 -C 4 alkyl) - amino, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, hydroxy carbonyl, C 1 -C 4 alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 4- alkyl) amino carbonyl, C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy or C 3 -C 6 cycloalkyl;
Phenyl, phenyl-C 1 -C 6 -alkyl, phenylcarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, phenylcarbonyl, phenoxycarbonyl, phenoxythiocarbonyl, phenyl-C 2 -C 6 -alkenylcarbonyl, heterocyclyl, heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl , Heterocyclylcarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, Heter rocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclylo xythiocarbonyl or Heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkenylcarbonyl, where the phenyl or the heterocyclyl radical of the latter 14 may be partially and completely halogenated or can carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy; in particular C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkyl aminocarbonyl or N, N-Di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl, where the alkyl or alkoxy radicals mentioned can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 - Alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl;
Phenyl, phenyl-C 1 -C 6 -alkyl, phenylcarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, phenylcarbonyl, phenoxycarbonyl, heterocyclyl-, heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl, heterocyclylcarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, Hete rocyclylcarbonyl or heterocyclyloxycarbonyl, where the phenyl or the heterocyclyl radical of the 10 last-mentioned substituents can be partially or completely halogenated or / or can carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy;
R 12 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, where the three radicals mentioned can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: Cyano, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl thio, C 1 -C 4 alkylcarbonyl or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl;
Phenyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl-C 1 -C 4 -alkyl, where the phenyl or heterocyclyl radical of the four last-mentioned substituents can be partially or completely halogenated and / or one to three of the can carry the following radicals: nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl;
R 13 , R 14 hydroxy, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, phenyl, phenyl-C 1 -C 4 alkyl or phenoxy, where the latter three substituents can be partially or completely halogenated and / or may carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 -halogen alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl;
R 15 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy or Di- (C 1 -C 6 alkyl) amino, where the alkyl, cycloalkyl or alkoxy radicals mentioned can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following radicals: cyano, C 1 -C 4 Alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylaminocarbonyl, di (C 1 -C 4 alkyl) aminocarbonyl or C 3 -C 6 cycloalkyl;
Phenyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenylcarbonyl, heterocyclyl, heterocycly-C 1 -C 4 -alkyl or heterocyclylcarbonyl, where the phenyl or heterocyclyl radical of the six last-mentioned substituents can be partially or completely halogenated and / or may carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 -halogen alkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy;
R 16 is C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 6 alkenyl.

Außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, wo­ rin die Variablen in Formel IIa oder IIb unabhängig voneinander oder in Kombination miteinander die folgenden Bedeutungen haben:
R5, R9 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
R6, R8, R10 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
R7 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, insbesondere C1-C4-Alkyl, Di-(C1-C6-alkoxy)-methyl, (C1-C6-Alkoxy)-(C1-C6-alkylthio)-methyl, Di-(C1-C6-alkylthio)-methyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfonyl oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyl; insbesondere Wasserstoff, Hydroxy oder C1-C6-Alkyl; oder
R5 und R9 oder R6 und R10 bilden gemeinsam eine C1-C4-Alkyl­ kette, die einen bis drei Reste aus folgender Gruppe tragen kann: Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogen­ alkyl; insbesondere bilden R6 und R10 gemeinsam eine Methylen- oder eine Ethylenbrücke aus, die einen oder zwei Reste aus folgender Gruppe tragen kann: Halogen, C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Halogenalkyl; oder
R7 und R8 bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an dem sie ge­ bunden sind, eine Carbonylgruppe aus.The compounds of the formula I are extremely preferred, where the variables in the formula IIa or IIb, independently of one another or in combination with one another, have the following meanings:
R 5 , R 9 are hydrogen or C 1 -C 4 alkyl;
R 6 , R 8 , R 10 are hydrogen or C 1 -C 4 alkyl;
R 7 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 6 alkyl, in particular C 1 -C 4 alkyl, di- (C 1 -C 6 alkoxy) methyl, (C 1 -C 6 alkoxy) - (C 1 -C 6 -alkylthio) -methyl, di- (C 1 -C 6 -alkylthio) -methyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl or C 1 - C 6 haloalkylsulfonyl; in particular hydrogen, hydroxy or C 1 -C 6 alkyl; or
R 5 and R 9 or R 6 and R 10 together form a C 1 -C 4 alkyl chain which can carry one to three radicals from the following group: halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 - Halogen alkyl; in particular R 6 and R 10 together form a methylene or an ethylene bridge which can carry one or two radicals from the following group: halogen, C 1 -C 2 alkyl or C 1 -C 2 haloalkyl; or
R 7 and R 8 together with the carbon to which they are bound form a carbonyl group.

Ganz außerordentlich bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
R5, R6, R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl stehen,
R7 auch für Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Ha­ logenalkoxy oder Halogenalkylthio stehen kann, oder
R7 und R8 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch eine Carbonylgruppe, einen 1,3-Dioxolan-, 1,3-Dithiolan-, 1,3-Oxothiolan-, 1,3-Oxothian-, 1,3-Dithiolan- oder einen 1,3-Dithian-Ring bedeuten können, wobei die 2-Position der sechs genannten Ringe mit dem C-Atom identisch ist, an das R11 und R12 gebunden sind, und/oder
R5 und R9 oder R6 und R10 auch eine C1-C4-Alkylenkette bedeuten können, oder
R6 und R8 oder R8 und R9 gemeinsam eine π-Bindung ausbilden können. Compounds of the formula I in which
R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 independently of one another represent hydrogen or C 1 -C 4 alkyl,
R 7 can also be hydroxyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, Ha logenalkoxy or haloalkylthio, or
R 7 and R 8 together with the carbon atom to which they are attached also form a carbonyl group, a 1,3-dioxolane, 1,3-dithiolane, 1,3-oxothiolane, 1,3-oxothiane, 1 , 3-dithiolane or a 1,3-dithiane ring, where the 2-position of the six rings mentioned is identical to the carbon atom to which R 11 and R 12 are bonded, and / or
R 5 and R 9 or R 6 and R 10 can also mean a C 1 -C 4 alkylene chain, or
R 6 and R 8 or R 8 and R 9 together can form a π bond.

Ganz ausserordentlich bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I.1
Compounds of the general formula I.1 are very particularly preferred

worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.1.1 bis I.1.135).wherein R 4 and X have the meaning given in one row of Table A (compounds I.1.1 to I.1.135).

Tabelle A Table A

Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.2
Compounds of the general formula I.2 are also extremely preferred

worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.2.1 bis I.2.135).wherein R 4 and X have the meaning given in one row of Table A (compounds I.2.1 to I.2.135).

Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.3
Compounds of the general formula I.3 are also extremely preferred

worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.3.1 bis I.3.135).wherein R 4 and X have the meaning given in one row of Table A (compounds I.3.1 to I.3.135).

Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.4
Compounds of the general formula I.4 are also extremely preferred

worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.4.1 bis I.4.135).wherein R 4 and X have the meaning given in one row of Table A (compounds I.4.1 to I.4.135).

Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.5
Compounds of the general formula I.5 are also very particularly preferred

worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.5.1 bis I.5.135).wherein R 4 and X have the meaning given in one row of Table A (compounds I.5.1 to I.5.135).

Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.6
Compounds of the general formula I.6 are also extremely preferred

worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.6.1 bis I.6.135).wherein R 4 and X have the meaning given in one row of Table A (compounds I.6.1 to I.6.135).

Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.7
Compounds of the general formula I.7 are also extremely preferred

worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.7.1 bis I.7.135).wherein R 4 and X have the meaning given in one row of Table A (compounds I.7.1 to I.7.135).

Ganz ausserordentlich bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I.8
Compounds of the general formula I.8 are very particularly preferred

worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.1.8 bis I.8.135).wherein R 4 and X have the meaning given in one row of Table A (compounds I.1.8 to I.8.135).

Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.9
Compounds of the general formula I.9 are also very particularly preferred

worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.9.1 bis I.9.135).wherein R 4 and X have the meaning given in one row of Table A (compounds I.9.1 to I.9.135).

Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.10
Compounds of the general formula I.10 are also very particularly preferred

worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.10.1 bis I.10.135).wherein R 4 and X have the meaning given in one row of Table A (compounds I.10.1 to I.10.135).

Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.11
Compounds of the general formula I.11 are also extremely preferred

worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.11.1 bis I.11.135).wherein R 4 and X have the meaning given in one row of Table A (compounds I.11.1 to I.11.135).

Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.12
Compounds of the general formula I.12 are also extremely preferred

worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.12.1 bis I.12.135).wherein R 4 and X have the meaning given in one row of Table A (compounds I.12.1 to I.12.135).

Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.13
Compounds of the general formula I.13 are also very particularly preferred

worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.13.1 bis I.13.135).wherein R 4 and X have the meaning given in one row of Table A (compounds I.13.1 to I.13.135).

Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.14
Compounds of the general formula I.14 are also very particularly preferred

worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.14.1 bis I.14.135).wherein R 4 and X have the meaning given in one row of Table A (compounds I.14.1 to I.14.135).

Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.15
Compounds of the general formula I.15 are also extremely preferred

worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.15.1 bis I.15.135).wherein R 4 and X have the meaning given in one row of Table A (compounds I.15.1 to I.15.135).

Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.16
Compounds of the general formula I.16 are also very particularly preferred

worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.16.1 bis I.16.135).wherein R 4 and X have the meaning given in one row of Table A (compounds I.16.1 to I.16.135).

Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.17
Compounds of the general formula I.17 are also extremely preferred

worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.17.1 bis I.17.135).wherein R 4 and X have the meaning given in one row of Table A (compounds I.17.1 to I.17.135).

Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.18
Compounds of the general formula I.18 are also very particularly preferred

worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.18.1 bis I.18.135).wherein R 4 and X have the meaning given in one row of Table A (compounds I.18.1 to I.18.135).

Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.19
Compounds of the general formula I.19 are also very particularly preferred

worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.19.1 bis I.19.135).wherein R 4 and X have the meaning given in one row of Table A (compounds I.19.1 to I.19.135).

Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.20
Compounds of the general formula I.20 are also extremely preferred

worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.20.1 bis I.20.135).wherein R 4 and X have the meaning given in one row of Table A (compounds I.20.1 to I.20.135).

Ganz ausserordentlich bevorzugt sind auch Verbindungen der allge­ meinen Formel I.21
Compounds of the general formula I.21 are also very particularly preferred

worin R4 und X die in jeweils einer Zeile von Tabelle A angegebene Bedeutung haben (Verbindungen I.21.1 bis I.21.135). wherein R 4 and X have the meaning given in one row of Table A (compounds I.21.1 to I.21.135).

Die Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin R4 für Hy­ droxy steht, erfolgt durch Umsetzung einer aktivierten Carbon­ säure IVb oder einer Carbonsäure IVa, die vorzugsweise in situ aktiviert wird, mit einem Cyclohexan-1,3-dion der Formel III zu dem Acylierungsprodukt und anschließende Umlagerung.
The preparation of compounds of the formula I in which R 4 is hydroxy is carried out by reacting an activated carboxylic acid IVb or a carboxylic acid IVa, which is preferably activated in situ, with a cyclohexane-1,3-dione of the formula III to which Acylation product and subsequent rearrangement.

L1 steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, wie Halo­ gen, z. B. Brom oder Chlor, N-gebundenes, aromatisches Heterocy­ clyl, z. B. Imidazolyl oder Pyridyl, Carboxylat, z. B. Acetat oder Trifluoracetat etc. L 1 stands for a nucleophilically displaceable leaving group, such as Halo gene, for. B. bromine or chlorine, N-linked aromatic heterocy clyl, z. B. imidazolyl or pyridyl, carboxylate, e.g. B. acetate or trifluoroacetate etc.

Die aktivierte Carbonsäure IVb kann direkt eingesetzt werden, wie im Fall der Benzoylhalogenide, oder in situ aus der Carbonsäure IVa erzeugt werden, z. B. mit Carbodiimiden wie Ethyl-(3'-dimethyl­ aminopropyl)carbodiimid, Dicyclohexylcarbodiimid, Triphenyl­ phosphin/Azodicarbonsäureester, 2-Pyridindisulfid/Triphenyl­ phosphin, Carbonyldiimidazol etc.The activated carboxylic acid IVb can be used directly, such as in the case of the benzoyl halides, or in situ from the carboxylic acid IVa are generated, e.g. B. with carbodiimides such as ethyl (3'-dimethyl aminopropyl) carbodiimide, dicyclohexylcarbodiimide, triphenyl phosphine / azodicarboxylic acid ester, 2-pyridine disulfide / triphenyl phosphine, carbonyldiimidazole etc.

Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Acylierungsreaktion in Gegenwart einer Base auszuführen. Die Reaktanden und die Hilfsbase werden dabei zweckmäßigerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt. Ein geringer Überschuß der Hilfsbase, z. B. 1,2 bis 1,5 Moläquivalente, bezogen auf IVa bzw. IVb, kann unter Umständen vorteilhaft sein.The acylation reaction may be advantageous to be carried out in the presence of a base. The reactants and the Auxiliary base are expediently in equimolar amounts used. A slight excess of the auxiliary base, e.g. B. 1.2 to 1.5 Molar equivalents, based on IVa or IVb, can under certain circumstances be beneficial.

Als Hilfsbasen eignen sich tertiäre Alkylamine, Pyridin oder Alkalimetallcarbonate. Als Lösungsmittel können z. B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder 1,2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol oder Chlor­ benzol, Ether, wie Diethylether, Methyl-tert butylether, Tetra­ hydrofuran oder Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid oder Ester wie Essigsäureethylester oder Gemische hiervon verwendet werden.Suitable auxiliary bases are tertiary alkylamines, pyridine or Alkali metal carbonates. As a solvent, for. B. chlorinated Hydrocarbons, such as methylene chloride or 1,2-dichloroethane, aromatic hydrocarbons, such as toluene, xylene or chlorine benzene, ethers, such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, tetra hydrofuran or dioxane, polar aprotic solvents, such as Acetonitrile, dimethylformamide or dimethyl sulfoxide or ester such as ethyl acetate or mixtures thereof.

Werden Halogenide als aktivierte Carbonsäurekomponente einge­ setzt, so kann es zweckmäßig sein, bei Zugabe dieses Reaktions­ partners die Reaktionsmischung auf etwa 0 bis 10°C abzukühlen. An­ schließend rührt man bei 20 bis 100°C, vorzugsweise bei 25 bis 50°C, bis die Umsetzung vollständig ist. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise, z. B. wird das Reaktionsgemisch auf Wasser ge­ gossen, das Wertprodukt extrahiert. Als Lösungsmittel eignen sich hierfür besonders Methylenchlorid, Diethylether und Essigsäure­ ethylester. Nach Trocknen der organischen Phase und Entfernen des Lösungsmittels kann der rohe Ester ohne weitere Reinigung zur Um­ lagerung eingesetzt werden.Halides are used as the activated carboxylic acid component sets, it may be appropriate when adding this reaction partners to cool the reaction mixture to about 0 to 10 ° C. On finally stirring at 20 to 100 ° C, preferably at 25 to 50 ° C until the reaction is complete. The processing takes place in the usual way, e.g. B. the reaction mixture is ge on water pour, the product of value extracted. Are suitable as solvents especially methylene chloride, diethyl ether and acetic acid ethyl ester. After drying the organic phase and removing the The crude ester can be solvent without further purification storage can be used.

Die Umlagerung der Ester zu den Verbindungen der Formel I erfolgt zweckmäßigerweise bei Temperaturen von 20 bis 100°C in einem Lösungsmittel und in Gegenwart einer Base sowie gegebenenfalls mit Hilfe einer Cyanoverbindung als Katalysator.The rearrangement of the esters to the compounds of formula I takes place expediently at temperatures of 20 to 100 ° C in one Solvent and in the presence of a base and optionally using a cyano compound as a catalyst.

Als Lösungsmittel können z. B. Acetonitril, Methylenchlorid, 1,2-Dichlorethan, Dioxan, Essigsäureethylester, Toluol oder Ge­ mische hiervon verwendet werden. Bevorzugte Lösungsmittel sind Acetonitril und Dioxan. As a solvent, for. B. acetonitrile, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, dioxane, ethyl acetate, toluene or Ge mix of them can be used. Preferred solvents are Acetonitrile and dioxane.  

Geeignete Basen sind tertiäre Amine wie Triethylamin, aromatische Amine wie Pyridin oder Alkalicarbonate, wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, die vorzugsweise in äquimolarer Menge oder bis zu einem vierfachen Überschuß, bezogen auf den Ester, eingesetzt werden. Bevorzugt werden Triethylamin oder Alkalicarbonat verwendet, vorzugsweise in doppelt äquimolaren Verhältnis in Bezug auf den Ester.Suitable bases are tertiary amines such as triethylamine, aromatic Amines such as pyridine or alkali carbonates, such as sodium carbonate or Potassium carbonate, preferably in equimolar amounts or up to a fourfold excess, based on the ester become. Triethylamine or alkali carbonate are preferred used, preferably in double equimolar ratio in Terms of the ester.

Als Cyanoverbindungen kommen anorganische Cyanide, wie Natrium­ cyanid oder Kaliumcyanid und organische Cyanoverbindungen, wie Acetoncyanhydrin oder Trimethylsilylcyanid in Betracht. Sie wer­ den in einer Menge von 1 bis 50 Mol%, bezogen auf den Ester, ein­ gesetzt. Vorzugsweise werden Acetoncyanhydrin oder Trimethyl­ silylcyanid, z. B. in einer Menge von 5 bis 15, vorzugsweise etwa 10 Mol%, bezogen auf den Ester, eingesetzt.Inorganic cyanides, such as sodium, come as cyano compounds cyanide or potassium cyanide and organic cyano compounds, such as Acetone cyanohydrin or trimethylsilyl cyanide. You who that in an amount of 1 to 50 mol%, based on the ester set. Acetone cyanohydrin or trimethyl are preferred silyl cyanide, e.g. B. in an amount of 5 to 15, preferably about 10 mol%, based on the ester, used.

Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise erfolgen. Das Reaktionsgemisch wird z. B. mit verdünnter Mineralsäure, wie 5%ige Salzsäure oder Schwefelsäure, angesäuert, mit einem organischen Lösungsmittel, z. B. Methylenchlorid oder Essigsäureethylester ex­ trahiert. Der organische Extrakt kann mit 5-10%iger Alkali­ carbonatlösung, z. B. Natriumcarbonat- oder Kaliumcarbonatlösung extrahiert werden. Die wäßrige Phase wird angesäuert und der sich bildende Niederschlag abgesaugt und/oder mit Methylenchlorid oder Essigsäureethylester extrahiert, getrocknet und eingeengt.Working up can be carried out in a manner known per se. The The reaction mixture is e.g. B. with dilute mineral acid, such as 5% Hydrochloric acid or sulfuric acid, acidified, with an organic Solvents, e.g. B. methylene chloride or ethyl acetate ex trahed. The organic extract can contain 5-10% alkali carbonate solution, e.g. B. sodium carbonate or potassium carbonate solution be extracted. The aqueous phase is acidified and the vacuumed precipitate and / or with methylene chloride or Extracted ethyl acetate, dried and concentrated.

Die Acylierung der Carbonsäure IVa bzw. IVb und die nachfolgende Umlagerung zur Verbindung I kann auch als "Eintopfreaktion", d. h. ohne Isolierung des Esters durchgeführt werden.The acylation of the carboxylic acid IVa or IVb and the following Rearrangement to compound I can also be called a "one-pot reaction", i.e. H. can be carried out without isolation of the ester.

  • A) Die Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R4 = Halo­ gen erfolgt durch Umsetzung von Cyclohexenon-Derivaten der Formel I (mit R4 = Hydroxy) mit Halogenierungsmitteln:
    Hier und im folgenden steht "Ia" für eine Verbindung der all­ gemeinen Formel I, worin Hex für einen Rest der allgemeinen Formel IIa steht und "Ib" entsprechend für eine Verbindung der allgemeinen Formel I, worin Hex für einen Rest IIb steht.
    Als Halogenierungsmittel eignen sich beispielsweise Phosgen, Diphosgen, Triphosgen, Thionylchlorid, Oxalylchlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphorpentachlorid, Mesylchlorid, Chlormethylen-N,N-dimethylammoniumchlorid, Oxalylbromid, Phosphoroxybromid etc.    A) Compounds of the formula I with R 4 = halo are prepared by reacting cyclohexenone derivatives of the formula I (with R 4 = hydroxy) with halogenating agents:
    Here and below, "Ia" stands for a compound of the general formula I, in which hex represents a radical of the general formula IIa, and "Ib" correspondingly for a compound of the general formula I, in which hex represents a radical IIb.
    Suitable halogenating agents are, for example, phosgene, diphosgene, triphosgene, thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride, mesyl chloride, chloromethylene-N, N-dimethylammonium chloride, oxalyl bromide, phosphorus oxybromide etc.
  • B) Die Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R4 = OR11, OSO2R12, OPOR13R14 oder OPSR13R14 erfolgt durch Umsetzung von Cyclohexenon-Derivaten der Formel I (mit R4 = Hydroxy) mit Al­ kylierungs-, Sulfonylierungs- bzw. Phosphonylierungsmitteln Vα, Vβ, Vγ beziehungsweise Vδ.
    L2 steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, wie Halogen, z. B. Chlor oder Brom, Hetaryl, z. B. Imidazolyl, Carboxylat, z. B. Acetat, oder Sulfonat, z. B. Mesylat oder Triflat etc.
    Die Verbindungen der Formel Vα, Vβ, Vγ oder Vδ können direkt eingesetzt werden wie z. B. im Fall der Carbonsäurehalogenide oder in situ erzeugt werden, z. B. aktivierte Carbonsäuren (mit Carbonsäure und Dicyclohexylcarbodiimid etc.).    B) The preparation of compounds of the formula I with R 4 = OR 11 , OSO 2 R 12 , OPOR 13 R 14 or OPSR 13 R 14 is carried out by reacting cyclohexenone derivatives of the formula I (with R 4 = hydroxy) with alkylation -, Sulfonylation or phosphonylating agents Vα, Vβ, Vγ or Vδ.
    L 2 stands for a nucleophilically displaceable leaving group, such as halogen, for. B. chlorine or bromine, hetaryl, e.g. B. imidazolyl, carboxylate, e.g. B. acetate, or sulfonate, e.g. B. mesylate or triflate etc.
    The compounds of formula Vα, Vβ, Vγ or Vδ can be used directly, such as. B. in the case of carboxylic acid halides or generated in situ, for. B. activated carboxylic acids (with carboxylic acid and dicyclohexylcarbodiimide etc.).
  • C) Die Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R4 = OR11, SR11, POR13R14, NR15R16, ONR15R16 oder N-gebundenes Heterocyclyl erfolgt durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I mit R4 = Halogen, OSO2R12 mit Verbindungen der Formel VIα, VIβ, VIγ, VIδ, VIε oder VIη, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base oder unter vorangehender Salzbildung.
    C) The preparation of compounds of formula I with R 4 = OR 11 , SR 11 , POR 13 R 14 , NR 15 R 16 , ONR 15 R 16 or N-linked heterocyclyl is carried out by reacting compounds of formula I with R 4 = Halogen, OSO 2 R 12 with compounds of the formula VIα, VIβ, VIγ, VIδ, VIε or VIη, optionally in the presence of a base or with prior salt formation.
  • D) Die Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R4 = SOR12, SO2R12 erfolgt beispielsweise durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I mit R4 = SR12 mit einem Oxidationsmittel.
    Als Oxidationsmittel kommen beispielsweise m-Chlorperbenzoe­ säure, Peroxyessigsäure, Trifluorperoxyessigsäure, Wasser­ stoffperoxid, ggf. in Gegenwart eines Katalysators wie Wolf­ ramat, in Betracht.    D) The preparation of compounds of the formula I with R 4 = SOR 12 , SO 2 R 12 is carried out, for example, by reacting compounds of the formula I with R 4 = SR 12 with an oxidizing agent.
    Examples of suitable oxidizing agents are m-chloroperbenzoic acid, peroxyacetic acid, trifluoroperoxyacetic acid, hydrogen peroxide, optionally in the presence of a catalyst such as Wolf ramat.

Für die unter den Punkten B bis E genannten Reaktionen gelten folgende Bedingungen:
Die Ausgangsverbindungen werden in der Regel im äquimolaren Verhältnis eingesetzt. Es kann aber auch von Vorteil sein, die eine oder andere Komponente im Überschuß einzusetzen.The following conditions apply to the reactions mentioned under points B to E:
The starting compounds are generally used in an equimolar ratio. However, it can also be advantageous to use one or the other component in excess.

Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Umsetzungen in Gegenwart einer Base durchzuführen. Die Reaktanden und die Base werden dabei zweckmäßigerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt.It may be advantageous to implement the In the presence of a base. The reactants and the base are expediently used in equimolar amounts.

Im Hinblick auf die Verfahren C und D kann es unter Umständen vorteilhaft sein, ein Überschuß der Base z. B. 1,5 bis 3 Moläqui­ valente jeweils bezogen auf das Edukt einzusetzen.With regard to procedures C and D it may be possible be advantageous, an excess of the base z. B. 1.5 to 3 mole equi to use valente based on the educt.

Als Basen eignen sich tertiäre Alkylamine, wie Triethylamin, aro­ matische Amine, wie Pyridin, Alkalimetallcarbonate, z. B. Natrium­ carbonat oder Kaliumcarbonat, Alkalimetallhydrogencarbonate, wie Natriumhydrogencarbonat und Kaliumhydrogencarbonat, Alkalimetall­ alkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kalium-tert- butanolat oder Alkalimetallhydride, z. B. Natriumhydrid. Bevorzugt verwendet werden Triethylamin oder Pyridin.Suitable bases are tertiary alkylamines, such as triethylamine, aro Matic amines such as pyridine, alkali metal carbonates, e.g. B. sodium carbonate or potassium carbonate, alkali metal bicarbonates, such as  Sodium bicarbonate and potassium bicarbonate, alkali metal alcoholates such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert butanolate or alkali metal hydrides, e.g. B. sodium hydride. Prefers triethylamine or pyridine are used.

Als Lösungsmittel kommen z. B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder 1,2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasser­ stoffe, z. B. Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, Ether, wie Diethyl­ ether, Methyl-tert.-butylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylform­ amid oder Dimethylsulfoxid oder Ester, wie Essigsäureethylester, oder Gemische hiervon in Betracht.As solvents such. B. chlorinated hydrocarbons, such as Methylene chloride or 1,2-dichloroethane, aromatic hydrocarbon fabrics, e.g. B. toluene, xylene or chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, tetrahydrofuran or dioxane, polar aprotic solvents such as acetonitrile, dimethyl form amide or dimethyl sulfoxide or esters, such as ethyl acetate, or mixtures thereof.

In der Regel liegt die Reaktionstemperatur im Bereich von 0°C bis zur Höhe des Siedepunktes des Reaktionsgemisches.The reaction temperature is usually in the range from 0 ° C to to the level of the boiling point of the reaction mixture.

Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise zum Produkt hin erfolgen.The workup can be carried out in a manner known per se towards the product respectively.

In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen können bei den Ver­ fahren B bis D die Verbindungen Ia, Ib oder Gemische hiervon ge­ bildet werden. Letztere können durch klassische Trennmethoden, wie z. B. Kristallisation, Chromatographie etc., getrennt werden.Depending on the reaction conditions, Ver drive B to D the compounds Ia, Ib or mixtures thereof be formed. The latter can be separated using classic separation methods, such as B. crystallization, chromatography, etc., are separated.

Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Cyclohexandione der For­ mel III sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (z. B. EP-A 71 707, EP-A 142 741, EP-A 243 313, US 4,249,937, WO 92/13821).The cyclohexanediones from For mel III are known or can be made by methods known per se be produced (e.g. EP-A 71 707, EP-A 142 741, EP-A 243 313, US 4,249,937, WO 92/13821).

Die Alkylierungsmittel Vα, Sulfonylierungsmittel Vβ, Phosphonylie­ rungsmittel Vγ beziehungsweise Vδ, sowie die Verbindungen VIα, VIβ, VIγ, VIδ und VIε sind ebenfalls bekannt oder können nach be­ kannten Verfahren hergestellt werden.The alkylating agents Vα, sulfonylating agents Vβ, phosphonyly Vγ or Vδ, as well as the compounds VIα, VIβ, VIγ, VIδ and VIε are also known or can be after known processes are produced.

Die Carbonsäuren der allgemeinen Formel IVa beziehungsweise ihre aktivierten Derivate IVb lassen sich in Analogie zu bekannten Verfahren herstellen. Die Carbonsäuren IVa und ihre aktivierten Derivate IVb sind neu und ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.The carboxylic acids of the general formula IVa or their activated derivatives IVb can be analogous to known Establish process. The carboxylic acids IVa and their activated Derivatives IVb are new and also the subject of the present one Invention.

Die Herstellung der Carbonsäuren der Formel IVa mit X = O (Ver­ bindungen der Formel IVa.O) erfolgt durch Umsetzung der Verbin­ dungen der Verbindungen der Formel V, worin die Reste L gleich oder verschieden sein können und für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppefür Mesylat, Triflat oder Halogen, z. B. Brom stehen, und die Reste R2 und R3 die zuvor genannten Bedeutungen aufweisen, im wäßrigen alkalischen Milieu (siehe z. B. Kirmse et. al. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6045-6046):
The carboxylic acids of the formula IVa with X = O (compounds of the formula IVa.O) are prepared by reacting the compounds of the compounds of the formula V, in which the radicals L can be the same or different and for a nucleophilically displaceable leaving group for mesylate, triflate or halogen, e.g. B. bromine, and the radicals R 2 and R 3 have the meanings given above, in an aqueous alkaline medium (see, for example, Kirmse et. Al. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6045-6046) :

Als Base kommen Alkalimetallhydroxide wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, Alkalimetallcarbonate wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat oder Acetate wie Natriumacetat in Betracht.Alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide or are used as the base Potassium hydroxide, alkali metal carbonates such as sodium carbonate or Potassium carbonate or acetates such as sodium acetate.

Die Herstellung der Carbonsäuren der Formel IVa mit X = S (Ver­ bindungen der Formel IVa.S) erfolgt durch Umsetzung der Verbin­ dungen der Formel V, worin L gleich oder verschieden sein können und für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe wie Mesylat, Triflat oder Halogen, z. B. Brom stehen, und die Reste R2 und R3 die zuvor genannten Bedeutungen aufweisen, mit Schwefelwasser­ stoff oder seinen Alkali- oder Erdalkalimetallsalzen wie Natrium­ sulfid oder Natriumhydrogensulfid gegebenenfalls in Gegenwart ei­ ner Base (siehe z. B. Lon-Tang et al. J. Org. Chem, 1984, 49, 1027-1030; Kreher et al. Chem. ber. 1991, 124, 645):
The carboxylic acids of the formula IVa with X = S (compounds of the formula IVa.S) are prepared by reacting the compounds of the formula V, in which L can be the same or different and, for a nucleophilically displaceable leaving group such as mesylate, triflate or halogen, e.g. B. bromine, and the radicals R 2 and R 3 have the meanings given above, with hydrogen sulfide or its alkali metal or alkaline earth metal salts such as sodium sulfide or sodium hydrogen sulfide optionally in the presence of a base (see, for example, Lon-Tang et al J. Org. Chem, 1984, 49, 1027-1030; Kreher et al. Chem. Ber. 1991, 124, 645):

Als Base eignen sich z. B. Alkalimetallcarbonate wie Natriumcarbo­ nat oder Kaliumcarbonat, Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natri­ umhydrogencarbonat oder tertiäre Amine wie z. B. Triethylamin oder Pyridin.As a base z. B. alkali metal carbonates such as sodium carbo nate or potassium carbonate, alkali metal bicarbonates such as natri umhydrogencarbonate or tertiary amines such as. B. triethylamine or Pyridine.

Die Herstellung der Carbonsäuren der Formel IVa mit X = S(O)n (Verbindungen der Formel IVa.SO) erfolgt durch Umsetzung der Ver­ bindungen der Formel IVa.S mit Oxidationsmit­ teln:
The carboxylic acids of the formula IVa with X = S (O) n (compounds of the formula IVa.SO) are prepared by reacting the compounds of the formula IVa.S with oxidizing agents:

Als Oxidationsmittel eignen sich beispielsweise m-Chlorperbenzoe­ säure, Peroxyessigsäure, Trifluorperoxyessigsäure, Wasserstoffpe­ roxid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators wie Wolfra­ mat, Halogene, oder Sauerstoff, vorzugsweise in Gegenwart von Photosensibilisatoren. Durch Wahl des Oxidationsmittels oder der Stöchiometrie der eingesetzten Reagenzien kann man Sulfoxide oder Sulfone gezielt herstellen (zur Oxidation von Thioethern zu Sul­ foxiden und Sulfonen siehe auch J. March, Advanced Organic Che­ mistry, 4th ed. Wiley 1992, S. 1201 ff und dort zitierte Litera­ tur).Examples of suitable oxidizing agents are m-chloroperbenzoic acid acid, peroxyacetic acid, trifluoroperoxyacetic acid, hydrogen pe roxid, optionally in the presence of a catalyst such as Wolfra mat, halogens, or oxygen, preferably in the presence of Photosensitizers. By choosing the oxidizing agent or Stoichiometry of the reagents used can be sulfoxides or Produce sulfones specifically (for the oxidation of thioethers to sul foxides and sulfones see also J. March, Advanced Organic Che mistry, 4th ed. Wiley 1992, p. 1201 ff and Litera cited there door).

Die Herstellung der Carbonsäuren der Formel IVa mit X = N-R1 (Ver­ bindungen der Formel IVa.N) erfolgt durch Umsetzung der Verbin­ dungen der Formel V, worin die Reste R1, R2 und R3 die zuvor ge­ nannten Bedeutungen aufweisen, mit primären Aminen oder primären Amiden, gegebenenfalls in Gegenwart einer Hilfsbase oder einem Überschuß des Amins (siehe beispielsweise US 4,652,573; Bornstein et al. Org. Synth. Col., Vol. V, 1973, 1064; Kreher et al. Chem.- Ztg. 1988, 112, 85-92):
The carboxylic acids of the formula IVa with X = NR 1 (compounds of the formula IVa.N) are prepared by reacting the compounds of the formula V, in which the radicals R 1 , R 2 and R 3 have the meanings mentioned above, with primary amines or primary amides, optionally in the presence of an auxiliary base or an excess of the amine (see, for example, US 4,652,573; Bornstein et al. Org. Synth. Col., Vol. V, 1973, 1064; Kreher et al. Chem. 1988, 112, 85-92):

Als Hilfsbase eignen sich beispielsweise Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, tertiäre Amine wie z. B. Triethylamin oder Pyridin, Alkalimetallhydride wie z. B. Natrium­ hydrid oder Kaliumhydrid oder sterisch anspruchsvolle Alkohole wie z. B. Kalium-tert.-Butanolat.Suitable auxiliary bases are, for example, alkali metal carbonates, such as sodium carbonate or potassium carbonate, tertiary amines such as. B. Triethylamine or pyridine, alkali metal hydrides such as. B. sodium hydride or potassium hydride or sterically demanding alcohols such as B. Potassium tert-butoxide.

Die Herstellung der Carbonsäuren der Formel IVa mit X = N-NR1R17 (Verbindungen der Formel IVa.NN) erfolgt anlog zur Herstellung von Verbindungen IVa.N durch Umsetzung der Verbindungen der For­ mel V, worin die Reste R1, R2 und R3 die zuvor genannten Bedeutun­ gen aufweisen, mit primären Hydrazinen oder primären Hydraziden, gegebenenfalls in Gegenwart einer Hilfsbase oder einem Überschuß des Hydrazins:
The carboxylic acids of the formula IVa with X = N-NR 1 R 17 (compounds of the formula IVa.NN) are prepared analogously to the preparation of compounds IVa.N by reacting the compounds of the formula V, in which the radicals R 1 , R 2 and R 3 has the abovementioned meanings, with primary hydrazines or primary hydrazides, optionally in the presence of an auxiliary base or an excess of the hydrazine:

Die Herstellung von Verbindungen der Formel V kann in Analogie zu bekannten Verfahren erfolgen. Die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel V mit L = Halogen gelingt ausgehend von 2,3-Dimethylbenzoesäuren der Formel VI, worin R2 und R3 die zuvor­ genannten Bedeutungen aufweisen beispielsweise durch radikalische Halogenierung der Methylgruppen in VI gemäß folgendem Schema:
Compounds of the formula V can be prepared analogously to known processes. Compounds of the general formula V with L = halogen can be prepared starting from 2,3-dimethylbenzoic acids of the formula VI, in which R 2 and R 3 have the meanings mentioned above, for example by radical halogenation of the methyl groups in VI according to the following scheme:

Als Halogenierungsmittel eignen sich beispielsweise Chlor, Brom, N-Chloramin, N-Chlorsuccinimid, N-Bromsuccinimid. Vorzugsweise erfolgt die Reaktion in Anwesenheit eines Radikalstarters. Im Hinblick auf die Radikalstarter kommen unter anderem Benzoylpero­ xid oder Azobisisobutyronitril in Betracht. Es ist aber auch mög­ lich, die Reaktion unter Bestrahlung mit geeigneten Strahlungs­ quellen wie UV-Hg-Niederdruck- oder Hg-Hochdrucklampen und/oder unter Erwärmen durchzuführen ohne einen externen Radikalstarter durchzuführen. Verfahren zur Halogenierung von Verbindungen mit ortho-Xylolstruktur sind in der Literatur beschrieben (siehe z. B. Box et al., Heterocycles 1990, 31, 1261-1270; Röhrich et al., J. Org. Chem. 1992, 57, 2374; Hanack et al. Chem. Ber. 1992, 125; Hanack, ebenda 1243-1247).Suitable halogenating agents are, for example, chlorine, bromine, N-chloramine, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide. Preferably the reaction takes place in the presence of a radical initiator. in the With regard to the radical starters come, among others, benzoyl pero xid or azobisisobutyronitrile. But it is also possible Lich, the reaction under radiation with suitable radiation sources such as UV-Hg low-pressure or Hg high-pressure lamps and / or perform with warming without an external radical starter perform. Process for halogenating compounds with Ortho-xylene structures are described in the literature (see e.g. Box et al., Heterocycles 1990, 31, 1261-1270; Röhrich et al., J. Org. Chem. 1992, 57, 2374; Hanack et al. Chem. Ber. 1992, 125; Hanack, ibid. 1243-1247).

Die substituierten 2,3-Dimethylbenzoesäuren der Formel VI sind ihrerseits bekannt (siehe z. B. EP-A 894 792; Merchant et al., J. Am. Chem. Soc. 1964, 2258-2261 - auf diese Schriften wird hiermit in vollem Umfang Bezug genommen) oder können analog zu den dort beschriebenen Herstellungsverfahren hergestellt werden.The substituted 2,3-dimethylbenzoic acids of formula VI are in turn known (see e.g. EP-A 894 792; Merchant et al., J. At the. Chem. Soc. 1964, 2258-2261 - this document is hereby incorporated by reference  referred to in full) or can be analogous to those there described manufacturing process can be produced.

Die im folgenden angegebenen Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung.The examples given below serve to explain the Invention.

HerstellungsbeispieleManufacturing examples 1. Synthese der Vorprodukte1. Synthesis of the preliminary products 1.1 Synthese von 7-Sulfonylmethyl-1,3-dihydrobenzo[c]thiophen- 4-carbonsäure1.1 Synthesis of 7-sulfonylmethyl-1,3-dihydrobenzo [c] thiophene 4-carboxylic acid a) Brom-2,3-dimethyl-4-thiomethylbenzola) Bromine-2,3-dimethyl-4-thiomethylbenzene

Zu einer Lösung aus 509 g (3,33 mol) 2,3-Dimethylthiophenol­ methylether in 3 l Eisessig gab man innerhalb 3 h bei Raum­ temperatur 592 g (3,69 mol) Brom und ließ noch 3 h nachrea­ gieren. Der ausgefallene Feststoff wurde abgesaugt und ver­ worfen. Das Filtrat versetzte man mit 300 g Natriumacetat und entfernte das Lösungsmittel. Der Rückstand wurde in Dichlor­ methan aufgenommen und nacheinander zweimal mit Natriumhydro­ gencarbonatlösung und einmal mit Kochsalzlösung gewaschen. Die organische Phase trocknete man über Natriumsulfat und entfernte anschließend das Lösungsmittel. Zurück blieb die Titelverbindung als farbloser Feststoff.
Ausbeute: 530 g (69%).
1H-NMR (CDCl3) δ: 7,22 (d, 1H); 6,84 (d, 1H); 2,24 (s, 3H); 2,20 (s, 3H); 2,18 (s, 3H).592 g (3.69 mol) of bromine were added to a solution of 509 g (3.33 mol) of 2,3-dimethylthiophenol methyl ether in 3 l of glacial acetic acid at room temperature in the course of 3 h and the mixture was left to react for a further 3 h. The precipitated solid was suction filtered and discarded. 300 g of sodium acetate were added to the filtrate and the solvent was removed. The residue was taken up in dichloromethane and washed successively twice with sodium bicarbonate solution and once with brine. The organic phase was dried over sodium sulfate and then the solvent was removed. The title compound remained as a colorless solid.
Yield: 530 g (69%).
1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 7.22 (d, 1H); 6.84 (d, 1H); 2.24 (s, 3H); 2.20 (s, 3H); 2.18 (s, 3H).

b) 2,3-Dimethyl-4-thiomethylbenzoesäureb) 2,3-dimethyl-4-thiomethylbenzoic acid

106 g (4,4 mol) Magnesiumspäne in 100 ml THF wurden mit 1 ml 1,2-Dibromethan und 11 g Bromethan in 20 ml THF angeätzt. An­ schließend wurden bei Raumtemperatur 907 g (3,8 mol) des Pro­ duktes aus Stufe a) in 1,5 l THF innerhalb von 1 3/4 h zuge­ tropft und danach eine weitere Stunde unter Rückfluß erhitzt. Dann leitete man bei -10°C 1750 g Kohlendioxid als Gas ein und rührte die erhaltene Suspension über Nacht bei Raumtempe­ ratur. Man rührte die so erhaltene Mischung in ein Gemisch aus 2,3 l Wasser, 800 ml konz. Salzsäure und 1 kg Eis ein und saugte den entstehenden Niederschlag ab. Man wusch zweimal mit je 1 l Petrolether nach und trocknete den so erhaltenen Feststoff im Vakuum.
Ausbeute: 647 g (87%).
Schmp.: 210°C106 g (4.4 mol) of magnesium shavings in 100 ml of THF were etched with 1 ml of 1,2-dibromoethane and 11 g of bromoethane in 20 ml of THF. At 907 g (3.8 mol) of the product from stage a) in 1.5 l of THF were then added dropwise at room temperature over the course of 1 3/4 hours and then heated under reflux for a further hour. Then you passed in at -10 ° C 1750 g of carbon dioxide as a gas and stirred the suspension obtained overnight at room temperature. The mixture thus obtained was stirred in a mixture of 2.3 l of water, 800 ml of conc. Hydrochloric acid and 1 kg of ice and sucked off the resulting precipitate. It was washed twice with 1 liter of petroleum ether and the solid thus obtained was dried in vacuo.
Yield: 647 g (87%).
Mp: 210 ° C

c) 2,3-Dimethyl-4-sulfonylmethylbenzoesäurec) 2,3-Dimethyl-4-sulfonylmethylbenzoic acid

Zu einer Suspension von 65 g (330 mmol) des Produktes aus Stufe b) und 10 g (30 mmol) Natriumwolframatdihydrat in 550 ml Eisessig tropfte man 136 g (1,2 mol) Wasserstoffperoxid (30%ig) zu und rührte über Nacht nach. Man gab 500 ml Wasser zu und saugte den entstandenen Niederschlag ab.
Ausbeute: 67 g (88%).
Schmp.: 220°C136 g (1.2 mol) of hydrogen peroxide (30%) were added dropwise to a suspension of 65 g (330 mmol) of the product from stage b) and 10 g (30 mmol) of sodium tungstate dihydrate in 550 ml of glacial acetic acid and the mixture was stirred overnight . 500 ml of water were added and the precipitate formed was filtered off with suction.
Yield: 67 g (88%).
Mp: 220 ° C

d) 2,3-Bis(brommethyl)-4-sulfonylmethylbenzoesäured) 2,3-bis (bromomethyl) -4-sulfonylmethylbenzoic acid

Zu einem Gemisch von 57 g (250 mmol) des Produktes aus Stufe c), 2 g konz. Schwefelsäure, 208 g (1,2 mol) Bromwasserstoff­ säure (47%ig) und 600 ml Chlorbenzol gab man bei 70°C in Por­ tionen 190 g (560 mmol) Wasserstoffperoxid (10%) und rührte noch 1 h nach. Man ließ erkalten und saugte den entstandenen Niederschlag ab. Anschließend wurde der Rückstand mit Petrol­ ether digeriert und getrocknet. Man erhielt so die Titelver­ bindung in einer Ausbeute von 79 g (82%).
Schmp.: 167°CTo a mixture of 57 g (250 mmol) of the product from step c), 2 g of conc. Sulfuric acid, 208 g (1.2 mol) of hydrobromic acid (47%) and 600 ml of chlorobenzene were added at 70 ° C in portions to 190 g (560 mmol) of hydrogen peroxide (10%) and stirring was continued for 1 h. The mixture was allowed to cool and the precipitate formed was filtered off with suction. The residue was then digested with petroleum ether and dried. The title compound was thus obtained in a yield of 79 g (82%).
Mp: 167 ° C

e) 7-Sulfonylmethyl-1,3-dihydrobenzo[c]thiophen-4-carbonsäure (Vorstufe 1)e) 7-sulfonylmethyl-1,3-dihydrobenzo [c] thiophene-4-carboxylic acid (Pre-stage 1)

Zu einer Lösung aus 0,8 g (2,1 mmol) des Produktes aus Stufe d) in 30 ml Ethanol, 15 ml THF und 1,5 ml Wasser gab man 80 mg (2,1 mmol) Natriumhydroxid und 0,4 g (5,1 mmol) Natrium­ sulfid (60-62%ig). Nach 2 h am Rückfluß wurde das Lösungsmit­ tel entfernt, der Rückstand in Wasser aufgenommen und mit Salzsäure angesäuert. Hierbei fiel die Titelverbindung als Feststoff aus, der abgesaugt und getrocknet wurde.
Ausbeute: 0,4 g (74%).
Schmp.: 280-282°C80 mg (2.1 mmol) of sodium hydroxide and 0.4 g were added to a solution of 0.8 g (2.1 mmol) of the product from stage d) in 30 ml of ethanol, 15 ml of THF and 1.5 ml of water (5.1 mmol) sodium sulfide (60-62%). After 2 hours at reflux, the solvent was removed, the residue was taken up in water and acidified with hydrochloric acid. The title compound precipitated as a solid, which was filtered off and dried.
Yield: 0.4 g (74%).
Mp: 280-282 ° C

1.2 Synthese von 7-Sulfonylmethyl-1,3-dihydrobenzo[c]furan-4- carbonsäure (Vorstufe 2)1.2 Synthesis of 7-sulfonylmethyl-1,3-dihydrobenzo [c] furan-4- carboxylic acid (precursor 2)

Ein Gemisch aus 182 g (472 mmol) des Produkts aus Stufe 1.1 d), 38 g Natriumacetat und 2,8 l Wasser wurde 5 h auf 90°C erhitzt. Man filtrierte heiß und ließ das Filtrat über Nacht bei Raumtemperatur stehen. Hierbei kristallisierte die Titel­ verbindung als Feststoff aus, der abgesaugt und getrocknet wurde.
Ausbeute: 60 g (53%).
Schmp.: 245-250°CA mixture of 182 g (472 mmol) of the product from stage 1.1 d), 38 g of sodium acetate and 2.8 l of water was heated to 90 ° C. for 5 h. The mixture was filtered hot and the filtrate was left to stand at room temperature overnight. The title compound crystallized out as a solid, which was filtered off and dried.
Yield: 60 g (53%).
Mp: 245-250 ° C

2. Synthese der Endprodukte2. Synthesis of the end products 2.1 2-{(7-Sulfonylmethyl-1,3-dihydrobenzo[c]furan-4-yl)- carbonyl}-1-hydroxy-cyclohex-1-en-3-on (Beispiel 1)2.1 2 - {(7-sulfonylmethyl-1,3-dihydrobenzo [c] furan-4-yl) - carbonyl} -1-hydroxy-cyclohex-1-en-3-one (Example 1)

2,0 g (8,3 mmol) der Vorstufe 2, gelöst in 30 ml Acetonitril, wurden mit 0,9 g (8,3 mmol) Cyclohexan-1,3-dion und 1,7 g (8,3 mmol) N,N-Dicyclohexylcarbodiimid versetzt und 3 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurden 1,7 g (16,5 mmol) Triethylamin und 0,4 ml Trimethylsilylcyanid zugesetzt und weitere 4 h bei Raumtemperatur gerührt. Man fügte je 50 ml 2%ige Sodalösung und Ethylacetat zu und saugte den Nieder­ schlag ab. Die alkalische wäßrige Phase wurde einmal mit Ether extrahiert und mit Salzsäure auf pH 4 eingestellt. Hierbei kristallisierte die Titelverbindung aus.
Ausbeute: 1,4 g (50%).
Schmp.: 155-156°C2.0 g (8.3 mmol) of precursor 2, dissolved in 30 ml of acetonitrile, were mixed with 0.9 g (8.3 mmol) of cyclohexane-1,3-dione and 1.7 g (8.3 mmol) N, N-dicyclohexylcarbodiimide were added and the mixture was stirred at room temperature for 3 h. Then 1.7 g (16.5 mmol) of triethylamine and 0.4 ml of trimethylsilyl cyanide were added and the mixture was stirred for a further 4 h at room temperature. 50 ml of 2% sodium carbonate solution and ethyl acetate were added and the precipitate was filtered off with suction. The alkaline aqueous phase was extracted once with ether and adjusted to pH 4 with hydrochloric acid. The title compound crystallized out.
Yield: 1.4 g (50%).
Mp: 155-156 ° C

b) Synthese von 2-{(7-Sulfonylmethyl-1,3-dihydrobenzo[c]furan- 4-yl)-carbonyl}-1-chlorcyclohex-1-en-3-on (Beispiel 2)b) Synthesis of 2 - {(7-sulfonylmethyl-1,3-dihydrobenzo [c] furan 4-yl) -carbonyl} -1-chlorocyclohex-1-en-3-one (Example 2)

Zu einer Lösung aus 0,9 g (2,7 mmol) der Verbindung aus Bei­ spiel 1 in 20 ml Dichlormethan und 3 Tropfen Dimethylformamid wurde 0,68 g (5,4 mmol) Oxalylchlorid getropft und der Ansatz wurde anschließend 2 h unter Rückfluß erhitzt. Man gab auf Wasser, trocknete die organische Phase über Natriumsulfat und entfernte das Lösungsmittel. Hierbei fiel die Titelverbindung als gelber Feststoff an.
Ausbeute: 0,9 g (94%).
Schmp.: 172-174°C0.68 g (5.4 mmol) of oxalyl chloride was added dropwise to a solution of 0.9 g (2.7 mmol) of the compound from example 1 in 20 ml of dichloromethane and 3 drops of dimethylformamide, and the mixture was then refluxed for 2 h heated. The mixture was poured into water, the organic phase was dried over sodium sulfate and the solvent was removed. The title compound was obtained as a yellow solid.
Yield: 0.9 g (94%).
Mp: 172-174 ° C

2.3 2-{(7-Sulfonylmethyl-1,3-dihydrobenzo[c]furan-4-yl)- carbonyl}-1-(N-methoxy-N-methyl)aminocyclohex-1-en-3-on (Beispiel 3)2.3 2 - {(7-sulfonylmethyl-1,3-dihydrobenzo [c] furan-4-yl) - carbonyl} -1- (N-methoxy-N-methyl) aminocyclohex-1-en-3-one (Example 3)

82 mg (0,85 mmol) N,O-Dimethylhydroxylaminhydrochlorid in 10 ml Dimethylsulfoxid wurden mit 140 mg (1,69 mmol) Natriumhy­ drogencarbonat versetzt. Anschließend gab man portionsweise 300 mg (0,85 mmol) der Verbindung aus Beispiel 2 zu und rührte weitere 2 h. Man gab auf Wasser und extrahierte mit Ethylacetat. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde an Kieselgel mit Cyclohexan und Ethylacetat (2 : 3) als Eluent chromatogra­ phiert. Nach Einengen des Eluats erhielt man die Titelverbin­ dung als farblosen Feststoff.
Ausbeute: 0,1 g (31%).
1H-NMR (CDCl3) δ: 7,85 (d, 1H); 7,78 (d, 1H); 5,50 (s, 2H); 5,40 (s, 2H); 3,28 (s, 3H); 3,18 (s, 3H); 3,02 (s, 3H); 2,50 (t, 2H); 2,42 (t, 2H); 2,12 (m, 2H).82 mg (0.85 mmol) of N, O-dimethylhydroxylamine hydrochloride in 10 ml of dimethyl sulfoxide were mixed with 140 mg (1.69 mmol) of sodium hydrogen carbonate. Then 300 mg (0.85 mmol) of the compound from Example 2 were added in portions and the mixture was stirred for a further 2 h. The mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried over sodium sulfate and concentrated. The residue was chromatographed on silica gel with cyclohexane and ethyl acetate (2: 3) as the eluent. After concentration of the eluate, the title compound was obtained as a colorless solid.
Yield: 0.1 g (31%).
1 H NMR (CDCl 3 ) δ: 7.85 (d, 1H); 7.78 (d. 1H); 5.50 (s, 2H); 5.40 (s, 2H); 3.28 (s. 3H); 3.18 (s, 3H); 3.02 (s, 3H); 2.50 (t, 2H); 2.42 (t, 2H); 2.12 (m, 2H).

2.4 2-{(7-Sulfonylmethyl-1,3-dihydrobenzo[c]thiophen-4-yl)-carbo­ nyl}-1-hydroxy-cyclohex-1-en-3-on (Beispiel 4)2.4 2 - {(7-Sulfonylmethyl-1,3-dihydrobenzo [c] thiophene-4-yl) carbo nyl} -1-hydroxy-cyclohex-1-en-3-one (Example 4)

Ein Gemisch aus 0,7 g (2,7 mmol) der Vorstufe 1, 0,3 g (2,7 mmol) 1,3-Cyclohexandion, 0,56 g (2,7 mmol) N,N-Dicyclohexyl­ carbodiimid und 30 ml Acetonitril wurde über Nacht bei Raum­ temperatur gerührt. Anschließend gab man 0,55 g (5,4 mmol) Triethylamin und 0,05 ml Trimethylsilylcyanid zu und rührte weitere 4 h. Man gab auf je 50 ml 2%ige Sodalösung und Ethyl­ acetat und saugte den Niederschlag ab. Die wäßrige Phase wurde einmal mit Ether gewaschen und mit Salzsäure auf pH 4 eingestellt. Der gebildete Niederschlag wurde abgesaugt und getrocknet. Chromatographie an Kieselgel lieferte das Pro­ dukt.
Ausbeute: 170 mg (18%).
Schmp.: 177-179°CA mixture of 0.7 g (2.7 mmol) of precursor 1, 0.3 g (2.7 mmol) of 1,3-cyclohexanedione, 0.56 g (2.7 mmol) of N, N-dicyclohexyl carbodiimide and 30 ml of acetonitrile was stirred at room temperature overnight. Then 0.55 g (5.4 mmol) of triethylamine and 0.05 ml of trimethylsilyl cyanide were added and the mixture was stirred for a further 4 h. It was added to 50 ml of 2% sodium carbonate solution and ethyl acetate and the precipitate was suction filtered. The aqueous phase was washed once with ether and adjusted to pH 4 with hydrochloric acid. The precipitate formed was suction filtered and dried. Chromatography on silica gel provided the product.
Yield: 170 mg (18%).
Mp: 177-179 ° C

In der nachfolgenden Tabelle 1 sind neben den vorstehend be­ schriebenen Verbindungen der Beispiele 1, 2, 3 und 4 noch weitere Cyclohexenon-Derivate der Formel I aufgeführt, die auf analoge Weise ausgehend von Vorstufe 1 und Vorstufe 2 hergestellt wurden.
In addition to the compounds of Examples 1, 2, 3 and 4 described above, Table 1 below lists further cyclohexenone derivatives of the formula I which were prepared in an analogous manner from precursor 1 and precursor 2.

Die Verbindungen der Formel I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die herbiziden Mittel, die Verbindungen der Formel I enthalten, bekämpfen Pflan­ zenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baum­ wolle wirken sie gegen Unkräuter und Schadgräser, ohne die Kul­ turpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor al­ lem bei niedrigen Aufwandmengen auf.The compounds of formula I and their agricultural usable salts are suitable both as isomer mixtures and also in the form of pure isomers - as herbicides. The herbicidal Agents containing compounds of the formula I control plants Zen growth very good on non-cultivated areas, especially in high areas Application rates. In crops such as wheat, rice, corn, soy and tree they work against weeds and grass weeds without the cult significant damage to door plants. This effect occurs before al lem at low application rates.

In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen der Formel I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Rieinus communis, Saecharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifo­ lium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.Depending on the particular application method, the compounds of the formula I or herbicidal compositions comprising them can also be used in a further number of crop plants for eliminating undesired plants. The following crops are considered, for example:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea libericaus), Cucumodison , Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoealumisisumisum , Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium , Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Rieinus communis, Saecharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (see vulgare), Theobroma cacao, Trifolium praten se, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera and Zea mays.

Darüber hinaus können die Verbindungen Ia bzw. Ib auch in Kultu­ ren, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.In addition, the compounds Ia and Ib can also be cultivated through breeding including genetic engineering methods are tolerant to the action of herbicides.

Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirk­ stoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbizi­ den Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).The application of the herbicidal compositions or the active compounds can be carried out in Pre-emergence or post-emergence. Are the real substances less tolerable for certain crops, so can Spreading techniques are applied in which the herbizi the agents are sprayed with the help of sprayers so that  the leaves of sensitive crops if possible not to be taken while the active ingredients are on the leaves including growing unwanted plants or the uncovered Floor space (post-directed, lay-by).

Die Verbindungen Ia bzw. Ib bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Ver­ streuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen rich­ ten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The compounds Ia or Ib or the herbicides containing them Agents can for example be in the form of directly sprayable aqueous solutions, powders, suspensions, including high-proof aqueous, oily or other suspensions or dispersions, Emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents or granules by spraying, atomizing, dusting, ver sprinkle or pour. The application forms rich depending on the purposes; they should in any case the finest possible distribution of the active compounds according to the invention guarantee.

Als inerte Zusatzstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht: Mine­ ralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alky­ lierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Buta­ nol, Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon oder stark polare Lö­ sungsmittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser.The following essentially come into consideration as inert additives: mine Potassium oil fractions from medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, as well as coal tar oils and vegetable or of animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic Hydrocarbons, e.g. B. paraffin, tetrahydronaphthalene, alky gated naphthalenes or their derivatives, alkylated benzenes or their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, buta nol, cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone or strongly polar solvents means, e.g. B. amines such as N-methylpyrrolidone or water.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus­ pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel­ lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die sub­ stituierten Harnstoffe als solche oder in einem Öl oder Lösungs­ mittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgier­ mittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate herge­ stellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous use forms can be obtained from emulsion concentrates, Sus pensions, pastes, wettable powders or water-dispersible Granules can be prepared by adding water. For the manufacture emulsions, pastes or oil dispersions, the sub substituted ureas as such or in an oil or solution medium solution, by means of wetting, adhesive, dispersing or emulsifying agents medium homogenized in water. But it can also come from active substance, wetting, adhesive, dispersing or emulsifying agent and possibly concentrates containing solvents or oil are provided, which are suitable for dilution with water.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Am­ moniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäu­ ren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationspro­ dukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formal­ dehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalin­ sulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphe­ nolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Al­ kylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheral­ kohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxy­ propylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbite­ ster, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.The alkali, alkaline earth, Am monium salts of aromatic sulfonic acids, e.g. B. lignin, phenol, Naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as from fatty acid ren, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and Fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa-, hepta- and Octadecanols as well as fatty alcohol glycol ether, condensation pro products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formal dehyde, condensation products of naphthalene or naphthalene sulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphe nol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, Al  kylphenyl, tributylphenyl polyglycol ether, alkylaryl polyetheral alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether or polyoxy propylene alkyl ether, lauryl alcohol polyglycol ether acetate, sorbitol ster, lignin sulfite or methyl cellulose.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge­ meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, materials for spreading and dusts can be mixed or mixed joint grinding of the active substances with a solid Carrier are manufactured.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge­ stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel­ säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Ma­ gnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.Granules, e.g. B. coating, impregnation and homogeneous granules can Herge by binding the active ingredients to solid carriers be put. Solid carriers are mineral soils like pebbles acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, Chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and ma magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as flour, tree bark, wood and Nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.

Die Konzentrationen der Wirkstoffe Ia bzw. Ib in den anwendungs­ fertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert wer­ den. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirk­ stoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.The concentrations of the active ingredients Ia and Ib in the application Finished preparations can be varied in a wide range the. The formulations generally contain 0.001 to 98% by weight, preferably 0.01 to 95 wt .-%, at least one active fabric. The active ingredients are in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum) is used.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen Ia bzw. Ib können beispiels­ weise wie folgt formuliert werden:
The compounds Ia or Ib according to the invention can, for example, be formulated as follows:

  • 1. I 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 4 werden in einer Mi­ schung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Ben­ zol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.1. I 20 parts by weight of compound no. 4 are in a Mi solved, which from 80 parts by weight of alkylated Ben zol, 10 parts by weight of the adduct from 8 to 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of oleic acid-N-monoethanolamide, 5 Parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and 5 parts by weight of the adduct of 40 moles There is ethylene oxide in 1 mol of castor oil. By pouring out and finely distributing the solution in 100,000 parts by weight Water gives an aqueous dispersion that Contains 0.02% by weight of the active ingredient.
  • 2. II 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1 werden in einer Mi­ schung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anla­ gerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl­ phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ein­ gießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Ge­ wichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.2. II 20 parts by weight of compound no. 1 are in a Mi solution, which consists of 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of the app tion product of 7 moles of ethylene oxide to 1 mole of isooctyl phenol and 10 parts by weight of the adduct of There are 40 moles of ethylene oxide with 1 mole of castor oil. By one  pour and finely distribute the solution in 100,000 Ge most parts of water, an aqueous dispersion is obtained, which contains 0.02% by weight of the active ingredient.
  • 3. IV 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 4 werden mit 3 Ge­ wichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin­ sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Ge­ wichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Vertei­ len der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs ent­ hält.3. IV 20 parts by weight of active ingredient no. 4 are mixed with 3 Ge most of the sodium salt of diisobutylnaphthalene sulfonic acid, 17 parts by weight of the sodium salt one Lignin sulfonic acid from a sulfite waste liquor and 60 Ge most parts of powdered silica gel mixed well and ground in a hammer mill. Through fine distribution len the mixture in 20,000 parts by weight of water a spray mixture containing 0.1% by weight of the active ingredient holds.
  • 4. V 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 4 werden mit 97 Ge­ wichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirk­ stoffs enthält.4. V 3 parts by weight of active ingredient no. 4 are mixed with 97 Ge most parts of finely divided kaolin mixed. You get in this way a dusting agent containing 3% by weight of the active ingredient contains.
  • 5. VI 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 4 werden mit 2 Ge­ wichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichts­ teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondesates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mi­ neralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.5. VI 20 parts by weight of active ingredient no. 4 are mixed with 2 Ge important parts of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 Parts by weight of fatty alcohol polyglycol ether, 2 parts by weight share sodium salt of a phenol-urea-formaldehyde Condesates and 68 parts by weight of a paraffinic Mi mineral oil intimately mixed. A stable oily is obtained Dispersion.
  • 6. VII 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. 1 wird in einer Mi­ schung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Ge­ wichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.6. VII 1 part by weight of compound no. 1 is in a Mi dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone, 20 Parts by weight of ethoxylated isooctylphenol and 10 Ge major parts of ethoxylated castor oil. You get a stable emulsion concentrate.
  • 7. VIII 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. 1 wird in einer Mi­ schung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol® EM 31 (nicht ionischer Emul­ gator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl). Man er­ hält ein stabiles Emulsionskonzentrat.7. VIII 1 part by weight of compound no. 1 is in a Mi solved, consisting of 80 parts by weight of cyclohexanone and 20 parts by weight Wettol® EM 31 (non-ionic emul gator based on ethoxylated castor oil). Man he holds a stable emulsion concentrate.

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner­ gistischer Effekte können die substituierten Harnstoffe Ia bzw. Ib mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstums­ regulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1,2,4-Thiadia­ zole, 1,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren De­ rivate, Aminotriazole, Anilide, (Het)-Aryloxyalkansäure und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadiazinone, 2-Aroyl-1,3-cyclohexandione, Hetaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazo­ lidinone, Meta-CF3-phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclohexan-1,3-dionderi­ vate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydro­ benzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Deri­ vate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N- Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phe­ nole, Aryloxy- oder Heteroaryloxyphenoxypropionsäureester, Phenyl­ essigsäure und deren Derivate, Phenylpropionsäure und deren De­ rivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonylharn­ stoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide, Uracile in Betracht.To broaden the spectrum of activity and to achieve synergistic effects, the substituted ureas Ia or Ib can be mixed with numerous representatives of other herbicidal or growth-regulating active ingredient groups and applied together. For example, 1,2,4-thiadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles, amides, aminophosphoric acid and their derivatives, aminotriazoles, anilides, (het) -aryloxyalkanoic acid and their derivatives, benzoic acid and their derivatives, benzothiadiazinones, 2 -Aroyl-1,3-cyclohexanediones, hetaryl aryl ketones, benzylisoxazolidinones, meta-CF 3 -phenyl derivatives, carbamates, quinolinecarboxylic acid and their derivatives, chloroacetanilides, cyclohexane-1,3-dione derivatives, diazines, dichloropropionic acid and their derivatives, Dihydro benzofurans, dihydrofuran-3-ones, dinitroanilines, dinitrophenols, diphenyl ethers, dipyridyls, halocarboxylic acids and their derivatives, ureas, 3-phenyluracils, imidazoles, imidazolinones, N-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimides, oxadiazoles, oxadiazoles, oxadiazoles, oxadiazoles, oxadiazoles, oxadiazoles, oxadiazoles, oxirazoles, , Phenols, aryloxy or heteroaryloxyphenoxypropionic acid esters, phenylacetic acid and its derivatives, phenylpropionic acid and its derivatives, pyrazoles, phenylpyrazoles, pyridazines, pyridinecarboxylic acids and their derivatives, pyrimidyl ethers, Sulfonamides, sulfonylureas, triazines, triazinones, triazolinones, triazolecarboxamides, uraciles into consideration.

Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen Ia bzw. Ib al­ lein oder in Kombination mit anderen herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden. Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3, vor­ zugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a. S.).It may also be useful to use the compounds Ia or Ib al alone or in combination with other herbicides mixed with other crop protection products to apply together, for example with pest control agents or phytopathogenic fungi or bacteria. It is also of interest the miscibility with mineral salt solutions, which are used to eliminate Nutritional and trace element deficiencies are used. It can non-phytotoxic oils and oil concentrates can also be added. Depending on the target, the amount of active ingredient applied is Season, target plants and stage of growth 0.001 to 3 preferably 0.01 to 1.0 kg / ha of active substance (see p.).

Teil Bpart B AnwendungsbeispieleExamples of use

Die herbizide Wirkung der substituierten Harnstoffe der Formel Ia bzw. Ib ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:
Als Kulturgefäße dienten Plastiktöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.The herbicidal activity of the substituted ureas of the formula Ia or Ib was demonstrated by greenhouse tests:
Plastic pots with loamy sand with about 3.0% humus as substrate served as culture vessels. The seeds of the test plants were sown separately according to species.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei­ lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsich­ tigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen wa­ ren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test­ pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.In pre-emergence treatment, the or suspended in water emulsified active ingredients directly after sowing by means of a fine distribution lender nozzles applied. The vessels were irrigated slightly To promote germination and growth, and then with covered plastic hoods until the plants had grown This cover causes the test to germinate evenly  plant, unless this is affected by the active ingredients has been.

Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm ange­ zogen und dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder di­ rekt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0,5, 0,25 und 0,125 kg/ha aktive Substanz.For the purpose of post-emergence treatment, the test plants were each depending on the growth form only up to a height of 3 to 15 cm pulled and then with those suspended or emulsified in water Active substances treated. The test plants were either di sown right and grown in the same containers or they were only grown separately as seedlings and a few days before Treatment transplanted into the test vessels. The application rate for post-emergence treatment was 0.5, 0.25 and 0.125 kg / ha active Substance.

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 bis 25°C bzw. 20 bis 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.The plants became species-specific at temperatures from 10 to 25 ° C or 20 to 35 ° C kept. The trial period extended yourself over 2 to 4 weeks. During this time, the plants cared for, and their response to each treatment was evaluated.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wach­ stumsverlauf.It was rated on a scale from 0 to 100. 100 means no emergence of the plants or complete destruction of at least the above-ground parts and 0 no damage or normal waking course of life.

Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:
The plants used in the greenhouse experiments are composed of the following types:

Tabelle 1 Table 1

Herbizide Aktivität bei Nachauflaufanwendung im Ge­ wächshaus (Beispiel-Verbindung Nr. 4) Herbicidal activity in post-emergence applications in greenhouses (example compound no. 4)

Tabelle 2 Table 2

Herbizide Aktivität bei Nachauflaufanwendung im Ge­ wächshaus (Beispiel-Verbindung Nr. 10) Herbicidal activity in post-emergence applications in greenhouses (example compound no. 10)

Tabelle 3 Table 3

Herbizide Aktivität bei Nachauflaufanwendung im Ge­ wächshaus (Beispiel Nr. 1) Herbicidal activity in post-emergence applications in greenhouses (Example No. 1)

Claims (11)

1. Cyclohexenon-Derivate von bicyclischen Benzoesäuren der all­ gemeinen Formel I,
worin
X für O, S, SO, SO2, N-R1 oder N-NR1R17 steht,
R1 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl-C1-C6-alkylcarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyloxy-C1-C6-alkyl,
C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkylsulfonyl,
Phenyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6-alkylcarbonyl, Phenoxy-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Phenoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, oder Phenylcarbonyloxy-C1-C6-alkyl bedeuten,
Heterocyclyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-C1-C6-alkyl oder Heterocyclylcarbonyloxy-C1-C6-alkyl bedeuten,
wobei die Phenyl-, Heterocyclyl- und Cycloalkylreste der vorgenannten Gruppen gegebenenfalls eine, zwei, drei oder vier Substituenten ausgewählt unter C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Halogenalkylcarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Nitro, Hydroxy oder Cyano tragen und/oder teilweise oder vollständig halogeniert sein können;
R2 Halogen, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyl;
R3 für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl, und
Hex für substituiertes (3-Oxo-1-cyclohexen-2-yl)carbonyl der Formel IIa oder für substituiertes (1,3-Dioxo-2-cyclohexyl)methyliden der Formel IIb
stehen, wobei die Variablen R4 bis R10 folgende Bedeutung ha­ ben:
R4 Hydroxy, Mercapto, Halogen, OR11, SR11, SOR12, SO2R12, OSO2R12, P(O)R13R14, OP(O)R13R14, P(S)R13R14, OP(S)R13R14, NR15R16, ONR15R16 oder N-gebundenes Heterocyclyl, das partiell oder vollständig haloge­ niert sein kann und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
R5, R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl;
R6, R8, R10 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
R7 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Di-(C1-C6-alkoxy)-methyl, (C1-C6-Alkoxy)-(C1-C6-alkylthio)-methyl, Di-(C1-C6-alkylthio)methyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkoxycarbonyl;
1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Oxathiolan-2-yl, 1,3 Oxathian-2-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl oder 1,3-Dithian-2-yl, wobei die sechs letztgenannten Reste durch einen bis drei C1-C4-Alkylreste substituiert sein können; oder
R6 und R8 oder R8 und R10 bilden gemeinsam eine n-Bindung oder eine C1-C5-Alkylkette, die einen zwei oder drei Reste aus folgender Gruppe tragen kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy­ carbonyl; oder
R6 und R10 bilden gemeinsam eine C1-C4-Alkylkette, die einen zwei oder drei Reste aus folgender Gruppe tragen kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; oder
R7 und R8 bilden gemeinsam eine -O-(CH2)p-O-, -O-(CH2)p-S-, -S-(CH2)p-S-, -O-(CH2)q- oder -S-(CH2)q-Kette, worin p für 2, 3, 4 oder 5 und q für 2, 3, 4, 5 oder 6 ste­ hen, und die durch einen, zwei oder drei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; oder
R7 und R8 bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an dem sie ge­ bunden sind, eine Carbonylgruppe;
und worin die Variablen R11 bis R17 die folgenden Bedeutungen haben:
R11 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C2-C6-Alkinylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C3-C6-Alkenyloxycarbonyl, C3-C6-Alkinyloxycarbonyl, C1-C6-Alkylthiocarbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C3-C6-Alkenylaminocarbonyl, C3-C6-Alkinylaminocarbonyl, N,N-Di(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkinyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkoxy)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6-alkoxy)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkinyl)-N-(C1-C6-alkoxy)-aminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)-aminothiocarbonyl, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine, zwei oder drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Di-(C1-C4-alkyl)amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-Alkyl)aminocarbonyl, Aminocarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy oder C3-C6-Cycloalkyl,
Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenoxythiocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkyl)-N-phenylaminocarbonyl, Phenyl-C2-C6-alkenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclyloxythiocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkyl)-N-heterocyclylaminocarbonyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkenylcarbonyl, wobei der Phenyl- oder der Heterocyclyl-Rest der 18 letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
R12 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl, wobei die vier genannten Reste par­ tiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine, zwei oder drei der folgenden Gruppen tra­ gen können: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder C1-C4-Halogenalkoxycarbonyl,
Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Heterocyclyl oder Hetero­ cyclyl-C1-C4-alkyl, wobei der Phenyl- oder der Hete­ rocyclylrest der vier letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxycarbonyl;
R13, R14 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Phenoxy, wobei die drei letztgenannten Substituenten partiell oder vollstän­ dig halogeniert sein können und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste tragen können: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxycarbonyl;
R15 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6-alkyl)amino oder C1-C6-Alkylcarbonylamino, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl,
Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocycly-C1-C4-alkyl oder Heterocyclylcarbonyl, wobei der Phenyl- oder Heterocyclyl-Rest der sechs letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
R16, R17 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl;
sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.1. cyclohexenone derivatives of bicyclic benzoic acids of the general formula I,
wherein
X represents O, S, SO, SO 2 , NR 1 or N-NR 1 R 17 ,
R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 - Haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl-C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy-C 1 -C 6 alkyl,
C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkoxy, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkoxycarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyloxy-C 1 -C 6- alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkylsulfonyl,
Phenyl, phenylsulfonyl, phenylcarbonyl, phenyl-C 1 -C 6 -alkyl, phenyl-C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, phenoxy-C 1 -C 6 -alkyl, phenylcarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, phenoxycarbonyl-C 1 Is -C 6 alkyl, or phenylcarbonyloxy-C 1 -C 6 alkyl,
Are heterocyclyl, heterocyclylsulfonyl, heterocyclylcarbonyl, heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl, heterocyclylcarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl or heterocyclylcarbonyloxy-C 1 -C 6 -alkyl,
where the phenyl, heterocyclyl and cycloalkyl radicals of the abovementioned groups are optionally one, two, three or four substituents selected from C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 - C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, nitro, hydroxy or cyano and / or partially or completely halogenated could be;
R 2 halogen, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl or C 1 -C 6 - Haloalkylsulfonyl;
R 3 represents hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl, and
Hex for substituted (3-oxo-1-cyclohexen-2-yl) carbonyl of the formula IIa or for substituted (1,3-dioxo-2-cyclohexyl) methylidene of the formula IIb
stand, whereby the variables R 4 to R 10 have the following meaning:
R 4 hydroxy, mercapto, halogen, OR 11 , SR 11 , SOR 12 , SO 2 R 12 , OSO 2 R 12 , P (O) R 13 R 14 , OP (O) R 13 R 14 , P (S) R 13 R 14 , OP (S) R 13 R 14 , NR 15 R 16 , ONR 15 R 16 or N-linked heterocyclyl, which can be partially or completely halogenated and / or can carry one, two or three of the following radicals: Nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy;
R 5 , R 9 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl;
R 6 , R 8 , R 10 independently of one another are hydrogen or C 1 -C 4 alkyl;
R 7 is hydrogen, halogen, hydroxy, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, di- (C 1 -C 6 alkoxy) methyl, (C 1 -C 6 alkoxy) - (C 1 -C 6 alkylthio) methyl, di (C 1 -C 6 alkylthio) methyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 - C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -Haloalkoxycarbonyl;
1,3-dioxolan-2-yl, 1,3-dioxan-2-yl, 1,3-oxathiolan-2-yl, 1,3 oxathian-2-yl, 1,3-dithiolan-2-yl or 1 , 3-dithian-2-yl, where the six latter radicals can be substituted by one to three C 1 -C 4 alkyl radicals; or
R 6 and R 8 or R 8 and R 10 together form an n bond or a C 1 -C 5 alkyl chain which can carry one or two radicals from the following group: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl , C 1 -C 4 haloalkyl or C 1 -C 4 alkoxy carbonyl; or
R 6 and R 10 together form a C 1 -C 4 alkyl chain which can carry one or two radicals from the following group: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl; or
R 7 and R 8 together form an -O- (CH 2 ) p -O-, -O- (CH 2 ) p -S-, -S- (CH 2 ) p -S-, -O- (CH 2 ) q - or -S- (CH 2 ) q chain, in which p are 2, 3, 4 or 5 and q are 2, 3, 4, 5 or 6, and which consists of one, two or three radicals the following group can be substituted: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl; or
R 7 and R 8 together with the carbon to which they are attached form a carbonyl group;
and in which the variables R 11 to R 17 have the following meanings:
R 11 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, C 2 -C 6 alkynylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 3 -C 6 alkenyloxycarbonyl, C 3 -C 6 -alkynyloxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylthiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, C 3 -C 6 -alkenylaminocarbonyl, C 3 -C 6 -alkynylaminocarbonyl, N, N-Di (C 1 -C 6 - alkyl) aminocarbonyl, N- (C 3 -C 6 alkenyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl, N- (C 3 -C 6 alkynyl) -N- (C 1 -C 6 -alkyl) -aminocarbonyl, N- (C 1 -C 6 -alkoxy) -N- (C 1 -C 6 -alkyl) -aminocarbonyl, N- (C 3 -C 6 -alkenyl) -N- (C 1 - C 6 -alkoxy) -aminocarbonyl, N- (C 3 -C 6 -alkynyl) -N- (C 1 -C 6 -alkoxy) -aminocarbonyl, di- (C 1 -C 6 -alkyl) -aminothiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxyimino-C 1 -C 6 alkyl, where the alkyl, cycloalkyl or alkoxy radicals mentioned can be partially or completely halogenated and / or one, two or three of the fo Lying groups can carry: cyano, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, di (C 1 -C 4 alkyl) amino, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 - Alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 4 alkyl) aminocarbonyl, aminocarbonyl, C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy or C 3 -C 6 cycloalkyl,
Phenyl, phenyl-C 1 -C 6 -alkyl, phenylcarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, phenylcarbonyl, phenoxycarbonyl, phenoxythiocarbonyl, phenylaminocarbonyl, N- (C 1 -C 6 -alkyl) -N-phenylaminocarbonyl, phenyl-C 2 -C 6 -alkenylcarbonyl, heterocyclyl, heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl, heterocyclylcarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, heterocyclylcarbonyl, heterocyclyloxycarbonyl, heterocyclyloxythiocarbonyl, heterocyclylaminocarbonyl, N- (C 1 -C 6 -Al- heterocyclylaminocarbonyl or heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkenylcarbonyl, where the phenyl or heterocyclyl radical of the 18 latter substituents can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, C 1 - C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy;
R 12 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, where the four radicals mentioned can be partially or completely halogenated and / or one , can carry two or three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 Alkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl or C 1 -C 4 haloalkoxycarbonyl,
Phenyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, heterocyclyl or heterocyclic-C 1 -C 4 -alkyl, where the phenyl or the heterocyclic radical of the four last-mentioned substituents can be partially or completely halogenated and / or one, two or can carry three of the following radicals: nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl ;
R 13 , R 14 independently of one another are hydrogen, hydroxyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, phenyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl or phenoxy, where the three last-mentioned substituents can be partially or completely halogenated and / or can carry one, two or three of the following radicals: nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 Alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl;
R 15 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 - Cycloalkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, amino, C 1 -C 6 alkylamino, di- (C 1 -C 6 alkyl) amino or C 1 -C 6 alkylcarbonylamino, where the alkyl, cycloalkyl or alkoxy radicals mentioned can be partially or completely halogenated and / or can carry one, two or three of the following radicals: cyano, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 4 alkyl) aminocarbonyl or C 3 -C 6 cycloalkyl,
Phenyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenylcarbonyl, heterocyclyl, heterocycly-C 1 -C 4 -alkyl or heterocyclylcarbonyl, where the phenyl or heterocyclyl radical of the six last-mentioned substituents can be partially or completely halogenated and / or one can carry up to three of the following radicals: nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy;
R 16 , R 17 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl;
and their agriculturally useful salts. 2. Cyclohexenonderivate nach Anspruch 1, worin R2 in Formel I für Halogen, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfo­ nyl steht.2. Cyclohexenone derivatives according to claim 1, wherein R 2 in formula I is halogen, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl. 3. Cyclohexenonderivate nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin X in Formel I für N-R1 steht, worin
R1 C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkyl­ sulfonyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Phenylsulfonyl bedeutet, wobei der Phenylring der drei letztgenannten Gruppen in der 4-Position mit Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann.3. Cyclohexenone derivatives according to one of the preceding claims, wherein X in formula I is NR 1 , wherein
R 1 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkyl sulfonyl, phenyl, phenyl-C 1 -C 4 alkyl or phenylsulfonyl, where the phenyl ring of the last three groups can be substituted in the 4-position with halogen or C 1 -C 4 alkyl. 4. Cyclohexenonderivate nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin X in Formel I für N-NR1R17 steht, worin
R1 C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkyl­ sulfonyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Phenylsulfonyl, wobei der Phenylring der drei letztgenannten Gruppen in der 4-Position mit Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann, und
R17 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten.4. Cyclohexenone derivatives according to one of claims 1 to 3, wherein X in formula I is N-NR 1 R 17 , wherein
R 1 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkyl sulfonyl, phenyl, phenyl-C 1 -C 4 alkyl or phenylsulfonyl, where the phenyl ring of the latter three groups in the 4-position can be substituted by halogen or C 1 -C 4 alkyl, and
R 17 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl. 5. Cyclohexenonderivate nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin Hex in Formel I für einen Rest der Formel IIa steht, worin R4 ausgewählt ist unter Hydroxy, Mercapto, Halogen, OR11, SR11, SO2R12, OSO2R12, NR15R16 und gegebenenfalls substi­ tuiertes, N-gebundenes Heterocyclyl mit den für R11, R12, R15 und R16 in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen.5. cyclohexenone derivatives according to any one of the preceding claims, wherein hex in formula I represents a radical of formula IIa, wherein R 4 is selected from hydroxy, mercapto, halogen, OR 11 , SR 11 , SO 2 R 12 , OSO 2 R 12 , NR 15 R 16 and optionally substituted, N-linked heterocyclyl with the meanings given for R 11 , R 12 , R 15 and R 16 in claim 1. 6. Cyclohexenonderivate nach Anspruch 5, wobei in Formel I Hex für einen Rest IIa steht und
R4 ausgewählt ist unter Hydroxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkylamino, Di-C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Alkyl-thio, N-(C1-C4-Alkyloxy)-N-(C1-C4-alkyl)amino, C1-C4-Alkylsulfonyloxy, Phenylthio, Phenylsulfonyl, Phe­ nylsulfonyloxy und N-gebundenem Heterocyclyl, wobei die Phenylgruppe und die Heterocyclylgruppe der vier letztge­ nannten Substituenten mit Halogen, Nitro, Cyano oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann.6. Cyclohexenone derivatives according to claim 5, wherein in formula I hex represents a radical IIa and
R 4 is selected from hydroxy, C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy, C 1 -C 4 alkylamino, di-C 1 -C 4 alkylamino, C 1 -C 4 alkylthio, N- (C 1 -C 4- alkyloxy) -N- (C 1 -C 4 -alkyl) amino, C 1 -C 4 -alkylsulfonyloxy, phenylthio, phenylsulfonyl, phenylsulfonyloxy and N-linked heterocyclyl, the phenyl group and the heterocyclyl group having the four last-mentioned substituents Halogen, nitro, cyano or C 1 -C 4 alkyl may be substituted. 7. Cyclohexenonderivate nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin in Formel IIa oder IIb
R5, R6, R7, R8, R9 und R10 unabhängig voneinander für Wasser­ stoff oder C1-C4-Alkyl stehen,
R7 auch für Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halo­ genalkoxy oder Halogenalkylthio stehen kann, oder
R7 und R8 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie ge­ bunden sind, auch eine Carbonylgruppe, einen 1,3-Dioxo­ lan-, 1,3-Dithiolan-, 1,3-Oxothiolan-, 1,3-Oxothian-, 1,3-Dithiolan- oder einen 1,3-Dithian-Ring bedeuten können, wobei die 2-Position der sechs genannten Ringe mit dem C-Atom identisch ist, an das R11 und R12 gebun­ den sind,
R5 und R9 oder R6 und R10 auch eine C1-C4-Alkylenkette bedeuten können, oder
R6 und R8 oder R8 und R9 gemeinsam eine n-Bindung ausbilden können.7. Cyclohexenone derivatives according to one of the preceding claims, wherein in formula IIa or IIb
R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 independently of one another represent hydrogen or C 1 -C 4 alkyl,
R 7 can also represent hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, halo genalkoxy or haloalkylthio, or
R 7 and R 8 together with the carbon atom to which they are bound are also a carbonyl group, a 1,3-dioxolane, 1,3-dithiolane, 1,3-oxothiolane, 1,3-oxothiane , 1,3-dithiolane or a 1,3-dithiane ring, where the 2-position of the six rings mentioned is identical to the carbon atom to which R 11 and R 12 are bound,
R 5 and R 9 or R 6 and R 10 can also mean a C 1 -C 4 alkylene chain, or
R 6 and R 8 or R 8 and R 9 together can form an n bond. 8. Bicyclische Benzoesäuren der allgemeinen Formel IVa
worin X, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.8. Bicyclic benzoic acids of the general formula IVa
wherein X, R 2 and R 3 have the meanings given in claim 1. 9. Mittel, enthaltend mindestens ein Cyclohexenon-Derivat der Formel I oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, und übliche Hilfsmittel.9. Agent containing at least one cyclohexenone derivative Formula I or an agriculturally useful salt of I. according to one of claims 1 to 7, and conventional auxiliaries. 10. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines Cyclohexenon-Derivates der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, auf Pflanzen, deren Lebensraum und/oder auf Samen einwirken läßt.10. a method for controlling undesirable plant growth, characterized in that a herbicidally effective amount at least one cyclohexenone derivative of the formula I or  of an agriculturally useful salt of I according to one of claims 1 to 7, on plants, their habitat and / or can act on seeds. 11. Verwendung von Cyclohexenon-Derivaten der Formel I oder deren landwirtschaftlich brauchbaren Salzen gemäß einem der Ansprü­ che 1 bis 7 als Herbizide.11. Use of cyclohexenone derivatives of the formula I or their agriculturally useful salts according to one of the claims che 1 to 7 as herbicides.
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