DE19858655A1 - Dyeing wool simply by cold dwell process giving level dyeing with good fastness - Google Patents

Dyeing wool simply by cold dwell process giving level dyeing with good fastness

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DE19858655A1
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Abstract

In dyeing wool by the cold dwell process, wool with a felt-free finish is padded in a dye bath containing 1:1 metal complex dye, reactive dye, unmetallized anionic dye or mixtures of these in the absence of a fiber-swelling agent, then squeezed, left in the wet state and rinsed.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zum faser- und flächenegalen Färben von filzfrei ausgerüsteter Wolle mit 1 : 1 -Metallkomplexfarbstoffen, Reaktivfarbstoffen oder metallfreien anionischen Farbstoffen, oder Mischungen dieser Farbstoffe, in Abwesenheit von faserquellenden Mitteln.The present invention relates to a new method for fiber and flat dyeing of felt-free finished wool with 1: 1 metal complex dyes, reactive dyes or metal-free anionic dyes, or mixtures of these dyes, in the absence of fiber swelling agents.

Um Wolle in tiefen und echten Farbtönen im Foulard zu färben, ist es bisher notwendig ge­ wesen, die zu färbende Ware mit einer Färbeflotte zu behandeln, welche verhältnismässig grosse Mengen an Färbereihilfsmitteln, wie beispielsweise faserquellende Mittel oder Farb­ überträger, enthält. Weiterhin ist es in vielen Fällen erforderlich gewesen, die imprägnierte Ware zusätzlich einer Heissbehandlung zu unterziehen, um den Farbstoff auf der Faser zu fixieren. Aus diesem Grund besteht ein Bedarf nach einem Färbeverfahren für Wolle, wel­ ches die vorstehend genannten Nachteile nicht aufweist.So far, it has been necessary to dye wool in deep and real shades in a foulard be to treat the goods to be dyed with a dye liquor, which is proportionate large amounts of dyeing aids, such as fiber swelling agents or dyes vector, contains. Furthermore, in many cases it was necessary to use the impregnated In addition, the goods had to be subjected to a hot treatment to remove the dye on the fiber fix. For this reason, there is a need for a dyeing process for wool, wel ches does not have the disadvantages mentioned above.

Überraschenderweise wurde nun ein Verfahren gefunden, dass die genannten Nachteile nicht aufweist und welches das Färben von Wolle im Foulard auf einfache Weise ermöglicht.Surprisingly, a method has now been found that has the disadvantages mentioned does not have and which enables the dyeing of wool in the foulard in a simple manner.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zum Färben von Wolle nach den Kaltverweilverfahren, dadurch gekennzeichnet, dass man filzfrei ausgerüstete Wolle in einer Färbeflotte enthaltend 1 : 1-Metallkomplexfarbstoffe, Reaktivfarbstoffe oder metallfreie anionische Farbstoffe, oder Mischungen dieser Farbstoffe, in Abwesenheit von faserquel­ lenden Mitteln foulardiert, die abgequetschte Ware in feuchtem Zustand verweilen lässt und anschliessend spült.The present invention thus relates to a process for dyeing wool the cold dwell process, characterized in that wool is finished in felt-free a dyeing liquor containing 1: 1 metal complex dyes, reactive dyes or metal-free anionic dyes, or mixtures of these dyes, in the absence of fiber source luminescent means padded, the squeezed goods can stay in a damp state and then rinses.

Die im erfindungsgemässen Verfahren verwendeten 1 : 1-Metallkomplexfarbstoffe sind bevor­ zugt sulfogruppenhaltig und insbesondere handelt es sich um sulfogruppenhaltige Monoazo- oder Disazofarbstoffe.The 1: 1 metal complex dyes used in the process according to the invention are before contains sulfo groups and in particular it is sulfo-containing monoazo or Disazo dyes.

Als Metallion enthalten die im erfindungsgemässen Verfahren verwendeten 1 : 1-Metallkom­ plexfarbstoffe bevorzugt ein Chromion.The 1: 1 metal grain used in the process according to the invention contains as metal ion plex dyes prefer a chromium ion.

Bevorzugt ist ein Verfahren, worin man mindestens einen 1 : 1-Chromkomplexfarbstoff mit 1 bis 3 Sulfonsäuregruppen und vorzugsweise 1 bis 2 Sulfonsäuregruppen verwendet. A process is preferred in which at least one 1: 1 chromium complex dye with 1 to 3 sulfonic acid groups and preferably 1 to 2 sulfonic acid groups used.  

Besonders bevorzugt ist ein Verfahren, worin man mindestens einen 1 : 1-Chromkomplex­ farbstoff der Formel (1)
A process is particularly preferred in which at least one 1: 1 chromium complex dye of the formula (1)

verwendet, worin X -O- oder NR1 bedeutet und die Reste -(CO)0-1-O- und X in Nach­ barstellung zur Azobrücke an D und K gebunden sind, D der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, K der Rest einer Kupplungskomponente der Benzol-, Naphthalin-, oder heterocyclischen Reihe oder der Acetessigsäurearylidreihe, R1 Wasser­ stoff oder ein gegebenenfalls substituierter Alkyl- oder Phenylrest, M ein Kation und A ein Anion ist.used, wherein X is -O- or NR 1 and the radicals - (CO) 0-1 -O- and X are bonded to D and K in the cash position to the azo bridge, D is the rest of a diazo component of the benzene or naphthalene series, K the rest of a coupling component of the benzene, naphthalene or heterocyclic series or the acetoacetic acid arylide series, R 1 is hydrogen or an optionally substituted alkyl or phenyl radical, M is a cation and A is an anion.

Als Substituenten der Reste D oder K kommen die für Azofarbstoffe üblichen Substituenten in Betracht. Als Beispiele seien die folgenden genannt: C1-C4-Alkyl, worunter Methyl, Aethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec.- oder tert.-Butyl zu verstehen ist; C1-C4-Alkoxy, worunter Methoxy, Aethoxy, n- oder iso-Propoxy oder n-, iso-, sec.- oder tert.-Butoxy zu verstehen ist; wobei diese Bedeutungen auch für die nachfolgend genannten C1-C4-Alkyl- und C1-C4-Alko­ xyreste gelten; Hydroxy-C1-C4-Alkoxy; Phenoxy; gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C2-C6-Alkanoylamino, wie z. B. Acetylamino, Hydroxyacetyl­ amino, Methoxyacetylamino oder Propionylamino; gegebenenfalls im Phenylteil durch Hy­ droxy, Sulfo, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Benzoylamino; gegebe­ nenfalls im Alkylteil durch Hydroxy, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C2-C6-Al­ koxycarbonylamino; gegebenenfalls im Phenylteil durch Hydroxy, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Al­ koxy substituiertes Phenoxycarbonylamino; Amino; gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydro­ xy, C1-C4-Alkoxy, Carboxy, Cyano, Halogen, Sulfo, Sulfato, Phenyl oder Sulfophenyl substi­ tuiertes N-C1-C4-Alkyl- oder N,N-Di-C1-C4-Alkylamino, wie z. B. Methylamino, Aethylamino, N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, β-Cyanoethylamino, β-Hydroxyethylamino, N,N-Di-β-Hydroxyethylamino, β-Sulfoethylamino, γ-Sulfo-n-propylamino, β-Sulfatoethylami­ no, N-Ethyl-N-β-Sulfobenzyl)-amino, N-(β-Sulfoethyl)-N-benzylamino; Cyclohexylamino; ge­ gebenenfalls im Phenylteil durch Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Carboxy, Halogen oder Sulfo substituiertes N-Phenylamino oder N-C1-C4-Alkyl-N-phenylamino; C2-C4-Alkoxycarbo­ nyl, z. B. Methoxy- oder Aethoxycarbonyl; Trifluoromethyl; Nitro; Cyano; Halogen, worunter generell z. B. Fluor, Brom oder insbesondere Chlor zu verstehen ist; Ureido; Hydroxy; Car­ boxy; Sulfo; Sulfomethyl; Carbamoyl; Carbamido; Sulfamoyl; gegebenenfalls im Phenylteil durch Sulfo oder Carboxy substituiertes N-Phenylsulfamoyl oder N-C1-C4-Alkyl-N-phenylsul­ famoyl; N,N-Di-C1-C4-Alkylsulfamoyl, Methyl- oder Aethylsulfonyl.Suitable substituents for the radicals D or K are the substituents customary for azo dyes. The following may be mentioned as examples: C 1 -C 4 -alkyl, which means methyl, ethyl, n- or isopropyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl; C 1 -C 4 alkoxy, which means methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy or n-, iso-, sec- or tert-butoxy; these meanings also apply to the C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkoxy radicals mentioned below; Hydroxy-C 1 -C 4 alkoxy; Phenoxy; optionally in the alkyl part by hydroxy or C 1 -C 4 alkoxy substituted C 2 -C 6 alkanoylamino, such as. B. acetylamino, hydroxyacetyl amino, methoxyacetylamino or propionylamino; benzoylamino optionally substituted in the phenyl part by hydroxy, sulfo, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy; optionally in the alkyl part substituted by hydroxy, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy C 2 -C 6 alkoxycarbonylamino; phenoxycarbonylamino optionally substituted in the phenyl part by hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy; Amino; optionally substituted in the alkyl part by hydro xy, C 1 -C 4 alkoxy, carboxy, cyano, halogen, sulfo, sulfato, phenyl or sulfophenyl NC 1 -C 4 alkyl or N, N-di-C 1 -C 4 Alkylamino such as e.g. B. methylamino, ethylamino, N, N-dimethylamino, N, N-diethylamino, β-cyanoethylamino, β-hydroxyethylamino, N, N-di-β-hydroxyethylamino, β-sulfoethylamino, γ-sulfo-n-propylamino, β- Sulfatoethylamino, N-ethyl-N-β-sulfobenzyl) amino, N- (β-sulfoethyl) -N-benzylamino; Cyclohexylamino; ge optionally in the phenyl part by nitro, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, carboxy, halogen or sulfo N-phenylamino or NC 1 -C 4 alkyl-N-phenylamino; C 2 -C 4 alkoxycarbo nyl, e.g. B. methoxy or ethoxycarbonyl; Trifluoromethyl; Nitro; Cyano; Halogen, generally including z. B. fluorine, bromine or chlorine in particular; Ureido; Hydroxy; Car boxy; Sulfo; Sulfomethyl; Carbamoyl; Carbamido; Sulfamoyl; N-phenylsulfamoyl or NC 1 -C 4 -alkyl-N-phenylsulfamyl optionally substituted in the phenyl part by sulfo or carboxy; N, N-Di-C 1 -C 4 alkylsulfamoyl, methyl or ethylsulfonyl.

Ganz besonders bevorzugt ist ein Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass man mindes­ tens einen 1 : 1-Chromkomplexfarbstoff der Formel (1) verwendet, worin D ein gegebenen­ falls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Sulfo, Carboxy, Nitro oder Sulfamoyl substi­ tuierter Benzol- oder Naphthalinrest, K ein gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkanoylamino, Sulfo, Sulfamoyl oder Hydroxy substituierter Phenyl-, Naphthyl-, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5)-, Acetoacetamid- oder Chinolinrest und R1 Was­ serstoff und M ein Alkalikation ist.A process is very particularly preferred, characterized in that at least one 1: 1 chromium complex dye of the formula (1) is used, in which D is, if appropriate, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy , Sulfo, carboxy, nitro or sulfamoyl substituted benzene or naphthalene, K an optionally by halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 2 -C 4 alkanoylamino, sulfo, sulfamoyl or hydroxy substituted phenyl, naphthyl, 1-phenyl-3-methyl-pyrazolone (5), acetoacetamide or quinoline residue and R 1 What serstoff and M is an alkali metalation.

Die in dem erfindungsgemässen Verfahren verwendeten 1 : 1-Metallkomplexfarbstoffe sind an sich bekannt oder können in Analogie zu bekannten Farbstoffen hergestellt werden.The 1: 1 metal complex dyes used in the process according to the invention are known per se or can be prepared in analogy to known dyes.

In einer weiteren Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens verwendet man als Reaktivfarbstoff bevorzugt mindestens einen Farbstoff der Formel (2)
In a further embodiment of the process according to the invention, the reactive dye used is preferably at least one dye of the formula (2)

A-(Y)n (2),
A- (Y) n (2),

worin
A der Rest eines organischen Farbstoffs der Monoazo-, Polyazo-, Formazan-, Anthrachi­ non-, Phthalocyanin oder Dioxazin-Reihe ist, Y eine faserreaktive Gruppe der Formeln
wherein
A is the remainder of an organic dye of the monoazo, polyazo, formazan, anthrachi non, phthalocyanine or dioxazine series, Y is a fiber-reactive group of the formulas

-SO2Z (2a),
-SO 2 Z (2a),

-CONH-(CH2)2-3-SO2Z (2b),
-CONH- (CH 2 ) 2-3 -SO 2 Z (2b),

-NH-CO-CH(Hal)-CH2-Hal (2c),
-NH-CO-CH (Hal) -CH 2 -Hal (2c),

-NH-CO-C(Hal)=CH2 (2d) oder
-NH-CO-C (Hal) = CH 2 (2d) or

-NH-CO-CH=CH2 (2e)
-NH-CO-CH = CH 2 (2e)

bedeutet, wobei
Z ein Rest der Formel -CH2CH2-U oder -CH=CH2 und U eine Abgangsgruppe ist, Hal Halo­ gen bedeutet und n die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeutet.means where
Z is a radical of the formula -CH 2 CH 2 -U or -CH = CH 2 and U is a leaving group, Hal denotes halo gen and n denotes the numbers 1, 2 or 3.

Bei der Abgangsgruppe U handelt es sich z. B. um -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO-C6H5, -OSO2-C1-C4-Alkyl oder -OSO2-N(C1-C4-Alkyl)2. Bevor­ zugt ist U eine Gruppe der Formel -Cl, -OSO3H oder -OCO-CH3 und besonders bevorzugt -Cl oder -OSO3H. Ganz besonders bevorzugt ist U eine Gruppe der Formel -OSO3H.The leaving group U is e.g. B. -Cl, -Br, -F, -OSO 3 H, -SSO 3 H, -OCO-CH 3 , -OPO 3 H 2 , -OCO-C 6 H 5 , -OSO 2 -C 1 -C 4 alkyl or -OSO 2 -N (C 1 -C 4 alkyl) 2 . U is preferably a group of the formula -Cl, -OSO 3 H or -OCO-CH 3 and particularly preferably -Cl or -OSO 3 H. Very particularly preferably U is a group of the formula -OSO 3 H.

Bei dem Rest Z handelt es sich bevorzugt um einen Rest der Formel -CH2CH2OSO3H, -CH2CH2Cl oder -CH=CH2, insbesondere um einen Rest der Formel -CH2CH2OSO3H oder -CH2CH2Cl.The radical Z is preferably a radical of the formula -CH 2 CH 2 OSO 3 H, -CH 2 CH 2 Cl or -CH = CH 2 , in particular a radical of the formula -CH 2 CH 2 OSO 3 H or -CH 2 CH 2 Cl.

Hal bedeutet vorzugsweise Brom oder Chlor, insbesondere Brom.Hal preferably means bromine or chlorine, especially bromine.

Y ist bevorzugt ein Rest der Formeln (2b), (2c), (2d) oder (2e), insbesondere ein Rest der Formeln (2c) oder (2d).Y is preferably a radical of the formulas (2b), (2c), (2d) or (2e), in particular a radical of Formulas (2c) or (2d).

Besonders bevorzugt ist der Farbstoff der Formel (2) ein Monoazo- oder Disazo-Farbstoff der Formel (3)
The dye of the formula (2) is particularly preferably a monoazo or disazo dye of the formula (3)

worin
A1 einen Rest der Formeln (3a), (3b), (3c), (3d), (3e), (3f) oder (3g)
wherein
A 1 is a radical of the formulas (3a), (3b), (3c), (3d), (3e), (3f) or (3g)

bedeutet, wobei
L Hydroxyl oder ein Rest der Formel
means where
L hydroxyl or a radical of the formula

ist, R1 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und R2 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeutet, R3 C1-C4-Alkyl oder einen Rest der Formel
is R 1 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl and R 2 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, R 3 is C 1 -C 4 alkyl or a radical of the formula

bedeutet, B1 und B2 unabhängig voneinander eine direkte Bindung, gegebe­ nenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes C1-C8-Alkyl, Phenylen oder Phenylencarbonylami­ no-N-C1-C4-alkylen sind, X1 und X2 Halogen bedeuten und Y1, Y2, Y3, Y4, Y5 und Y6 unabhän­ gig voneinander eine faserreaktive Gruppe der Formeln (2a), (2b) (2c), (2d) oder (2e), vor­ zugsweise eine faserreaktive Gruppe der Formeln (2b), (2c), (2d) oder (2e) und insbesonde­ re eine faserreaktive Gruppe der Formeln (2c) oder (2d), sind;
ein Formazan-Farbstoff der Formeln (4) oder (5)
means, B 1 and B 2 are, independently of one another, a direct bond, optionally C 1 -C 8 alkyl interrupted by oxygen, phenylene or phenylene carbonylamino -NC 1 -C 4 alkylene, X 1 and X 2 are halogen and Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 and Y 6 independently of one another a fiber-reactive group of the formulas (2a), (2b) (2c), (2d) or (2e), preferably a fiber-reactive group of the formulas ( 2b), (2c), (2d) or (2e) and in particular re a fiber-reactive group of the formulas (2c) or (2d);
a formazan dye of the formulas (4) or (5)

worin
B3 und B4 unabhängig voneinander eine direkte Bindung, gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes C1-C8-Alkyl, Phenylen oder Phenylencarbonylamino-N-C1-C4-alkylen sind, X3 und X4 Halogen bedeuten und Y7 und Y8 unabhängig voneinander eine faserreaktive Gruppe der Formeln (2a), (2b) (2c), (2d) oder (2e), vorzugsweise eine faserreaktive Gruppe der Formeln (2b), (2c), (2d) oder (2e) und insbesondere eine faserreaktive Gruppen der For­ meln (2c) oder (2d), sind; oder
ein Anthrachinon-Farbstoff der Formel (6)
wherein
B 3 and B 4 are independently a direct bond, optionally interrupted by oxygen-interrupted C 1 -C 8 alkyl, phenylene or phenylene carbonylamino-NC 1 -C 4 alkylene, X 3 and X 4 are halogen and Y 7 and Y 8 are independently from each other a fiber-reactive group of the formulas (2a), (2b) (2c), (2d) or (2e), preferably a fiber-reactive group of the formulas (2b), (2c), (2d) or (2e) and in particular a fiber-reactive group Groups of formulas (2c) or (2d) are; or
an anthraquinone dye of the formula (6)

worin
R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen, Carbo­ xy oder Sulfo, insbesondere Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Sulfo, bedeuten und Y9 eine fa­ serreaktive Gruppe der Formeln (2a), (2b) (2c), (2d) oder (2e), vorzugsweise eine faserreak­ tive Gruppe der Formeln (2b), (2c), (2d) oder (2e) und insbesondere eine faserreaktive Gruppe der Formeln (2c) oder (2d), ist. wherein
R 4 and R 5 are independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, carboxy or sulfo, in particular hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or sulfo, and Y 9 is a fiber-reactive group of the formulas (2a), (2b) (2c), (2d) or (2e), preferably a fiber-reactive group of the formulas (2b), (2c), (2d) or (2e) and in particular a fiber-reactive group Group of the formulas (2c) or (2d).

Als C1-C4-Alkyl kommen für R1, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl oder Isobutyl, insbesondere Methyl oder Ethyl und vorzugsweise Methyl in Betracht.As C 1 -C 4 alkyl for R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently z. B. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl or isobutyl, in particular methyl or ethyl and preferably methyl.

Als C1-C4-Alkoxy kommen für R4 und R5 unabhängig voneinander z. B. Methoxy, Ethoxy, Pro­ poxy, Isopropoxy, Butoxy oder Isobutoxy, insbesondere Methoxy, in Betracht.As C 1 -C 4 alkoxy for R 4 and R 5 independently z. B. methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy or isobutoxy, especially methoxy, into consideration.

Als gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenes C1-C8-Alkyl kommt für B1, B2, B3 und B4 beispielsweise ein Brückenglied der Formel -C2H4-O-C2H4- in Betracht.As a C 1 -C 8 alkyl optionally interrupted by oxygen, a bridge member of the formula -C 2 H 4 -OC 2 H 4 - is suitable for B 1 , B 2 , B 3 and B 4, for example.

B1, B2, B3 und B4 in der Bedeutung als Phenylencarbonylamino-N-C1-C4-alkylen ist beispiels­ weise ein Brückenglied der Formel
B 1 , B 2 , B 3 and B 4 as phenylene carbonylamino-NC 1 -C 4 alkylene is, for example, a bridge member of the formula

Als Halogen kommen für X1, X2, X3 und X4 unabhängig voneinander z. B. Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Chlor oder Fluor, in Betracht.As halogen come independently for X 1 , X 2 , X 3 and X 4 z. B. fluorine, chlorine or bromine, especially chlorine or fluorine, into consideration.

Als Halogen kommen für R4 und R5 unabhängig voneinander z. B. Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Chlor, in Betracht.As halogen come independently for R 4 and R 5 z. B. fluorine, chlorine or bromine, especially chlorine, into consideration.

Die in dem erfindungsgemässen Verfahren verwendeten Reaktivfarbstoffe sind an sich be­ kannt oder können in Analogie zu bekannten Farbstoffen hergestellt werden.The reactive dyes used in the process according to the invention are in themselves known or can be prepared in analogy to known dyes.

Geeignete Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel (2) sind beispielsweise C.I. Reactive Yellow 39, C.I. Reactive Red 83 und C.I. Reactive Blue 69.Suitable reactive dyes of the general formula (2) are, for example, C.I. Reactive Yellow 39, C.I. Reactive Red 83 and C.I. Reactive Blue 69.

In einer weiteren Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens verwendet man als metallfreie anionische Farbstoffe bevorzugt mindestens einen Farbstoff der Monoazo-, Poly­ azo- oder Anthrachinon-Reihe mit 1 bis 3 Sulfonsäuregruppen und vorzugsweise 1 bis 2 Sul­ fonsäuregruppen.In a further embodiment of the method according to the invention, the is used as metal-free anionic dyes preferably at least one dye of the monoazo, poly azo or anthraquinone series with 1 to 3 sulfonic acid groups and preferably 1 to 2 sul fonic acid groups.

Besonders bevorzugt ist als metallfreier anionischer Farbstoff ein Anthrachinon-Farbstoff der Formeln (7) oder (8)
An anthraquinone dye of the formulas (7) or (8) is particularly preferred as the metal-free anionic dye.

worin
(R6)1-5 für 1 bis 5 gleiche oder voneinander verschiedene Substituenten ausgewählt aus der Gruppe C1-C4-Alkyl, welches gegebenenfalls durch C2-C4-Alkanoylamino, das seinerseits in der Alkylgruppe durch Halogen substituiert sein kann, oder Benzoylamino substituiert ist; C1-C4-Alkoxy; C2-C4-Alkanoylamino oder C2-C4-Hydroxyalkylsulfamoyl steht; R7 C1-C4-Alkyl, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes C5-C7-Cycloalkyl oder durch Phenoxy substi­ tuiertes Phenyl bedeutet, wobei die Phenoxygruppe ihrerseits gegebenenfalls im Phenylring durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen oder Sulfo, insbesondere C1-C4-Alkyl oder Sulfo, substituiert ist; R8 und R9 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl, welches gegebenenfalls durch C2-C4-Alkanoylamino, das seinerseits in der Alkylgruppe durch Halogen substituiert sein kann, substituiert ist oder gegebenenfalls im Phenylring durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Al­ koxy, Halogen oder Sulfo, insbesondere C1-C4-Alkyl oder Sulfo, substituiertes Phenoxy be­ deuten; oder
ein Monoazofarbstoff der Formeln (9), (10), (11), (12), (13) oder (14)
wherein
(R 6 ) 1-5 for 1 to 5 identical or different substituents selected from the group C 1 -C 4 alkyl, which is optionally substituted by C 2 -C 4 alkanoylamino, which in turn can be substituted in the alkyl group by halogen, or benzoylamino is substituted; C 1 -C 4 alkoxy; C 2 -C 4 alkanoylamino or C 2 -C 4 hydroxyalkylsulfamoyl; R 7 is C 1 -C 4 alkyl, C 5 -C 7 cycloalkyl optionally substituted by C 1 -C 4 alkyl or phenyl substituted by phenoxy, the phenoxy group in turn optionally being in the phenyl ring by C 1 -C 4 alkyl , C 1 -C 4 alkoxy, halogen or sulfo, in particular C 1 -C 4 alkyl or sulfo, is substituted; R 8 and R 9 independently of one another are C 1 -C 4 -alkyl which is optionally substituted by C 2 -C 4 -alkanoylamino, which in turn can be substituted by halogen in the alkyl group, or optionally in the phenyl ring by C 1 -C 4 - Alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogen or sulfo, in particular C 1 -C 4 -alkyl or sulfo, be substituted phenoxy; or
a monoazo dye of the formulas (9), (10), (11), (12), (13) or (14)

worin
R10 Halogen, Trifluormethyl oder
wherein
R 10 halogen, trifluoromethyl or

bedeutet, wobei R13 Cyclohexyl und
R14 C1-C4-Alkyl ist, oder die Reste R13 und R14 zusammen mit dem sie verbindenden Stick­ stoffatom einen Azepinylring bilden; R11 Wasserstoff oder Halogen und R12 Wasserstoff oder gegebenenfalls im Phenylring durch Halogen substituiertes Phenoxy bedeutet;
means, wherein R 13 cyclohexyl and
R 14 is C 1 -C 4 alkyl, or the radicals R 13 and R 14 together with the nitrogen atom connecting them form an azepinyl ring; R 11 is hydrogen or halogen and R 12 is hydrogen or phenoxy optionally substituted by halogen in the phenyl ring;

worin
R15 Wasserstoff, Halogen oder Sulfo ist; R16 Wasserstoff, Halogen, gegebenenfalls im Phe­ nylring durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenoxy oder Phenoxy­ sulfonyl oder ein Rest der Formel
wherein
R 15 is hydrogen, halogen or sulfo; R 16 is hydrogen, halogen, optionally substituted in the phenyl ring by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy or halogen, phenoxy or phenoxy sulfonyl or a radical of the formula

ist, wobei R20 gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen oder Sulfo substituiertes Phenyl ist, R21 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeutet und X5 Halogen ist; R17 Hydroxy oder Amino ist; und R18 und R19 un­ abhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen sind;
where R 20 is phenyl optionally substituted by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen or sulfo, R 21 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl and X 5 is halogen; R 17 is hydroxy or amino; and R 18 and R 19 are independently hydrogen or halogen;

worin
R22 und R23 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen oder C2-C4-Alkanoylamino und vorzugsweise Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten, R24 gegebe­ nenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen oder C2-C4-Alkanoylamino substituiertes Phenyl, vorzugsweise unsubstituiertes oder durch C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl, ist;
wherein
R 22 and R 23 are independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen or C 2 -C 4 alkanoylamino and preferably hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, R 24 given phenyl substituted by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen or C 2 -C 4 alkanoylamino, preferably phenyl which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl;

worin
R25 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ist, R26 Wasserstoff oder gegebenenfalls im Phenylring durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen oder C2-C4-Alkanoylamino substituiertes Phenyl­ sulfonyl, vorzugsweise unsubstituiertes Phenylsulfonyl, bedeutet;
wherein
R 25 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, R 26 is hydrogen or phenyl sulfonyl which is substituted in the phenyl ring by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen or C 2 -C 4 alkanoylamino, preferably unsubstituted phenylsulfonyl;

worin
R27 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen oder gegebenenfalls im Phenylring durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Sulfo, Halogen oder C2-C4-Alkanoylamino substituiertes Phenoxy, vorzugsweise unsubstituiertes oder durch C1-C4-Alkyl oder Halogen substituiertes Phenoxy, bedeutet und R28 gegebenenfalls im Phenylring durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Sulfo oder Halogen substituiertes Benzoyl, vorzugsweise unsubstituiertes Benzoyl, oder ge­ gebenenfalls in der Alkylgruppe durch Hydroxy oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C2-C4-Alka­ noyl und vorzugsweise unsubstituiertes C2-C4-Alkanoyl, wie z. B. Acetyl, bedeutet; oder
wherein
R 27 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen or optionally in the phenyl ring by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, sulfo, halogen or C 2 -C 4- Alkanoylamino substituted phenoxy, preferably unsubstituted or substituted by C 1 -C 4 alkyl or halogen, and R 28 optionally substituted in the phenyl ring by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, sulfo or halogen Benzoyl, preferably unsubstituted benzoyl, or ge optionally substituted in the alkyl group by hydroxy or C 1 -C 4 alkoxy substituted C 2 -C 4 alkanoyl and preferably unsubstituted C 2 -C 4 alkanoyl, such as. B. acetyl; or

worin
R29 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen oder gegebenenfalls in der Alkylgruppe durch Hydroxy, C1-C4-Alkoxy oder Halogen substituiertes C2-C4-Alkanoylamino ist; R30 gege­ benenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Sulfo oder Halogen substituiertes Phenyl, vor­ zugsweise unsubstituiertes Phenyl, bedeutet und R31 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ist;
oder ein Disazofarbstoff der Formeln (15) oder (16)
wherein
R 29 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen or C 2 -C 4 alkanoylamino which is optionally substituted in the alkyl group by hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy or halogen; R 30 is optionally substituted by C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, sulfo or halogen, preferably unsubstituted phenyl, and R 31 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl;
or a disazo dye of the formulas (15) or (16)

worin
A2 und A3 unabhängig voneinander Reste der Formeln (15a) oder (15b),
wherein
A 2 and A 3 independently of one another are residues of the formulas (15a) or (15b),

sind, worin
R17, R18 und R19 unabhängig voneinander die oben angegebenen Bedeutungen haben; oder
are what
R 17 , R 18 and R 19 independently of one another have the meanings given above; or

Als C1-C4-Alkyl kommen für R6, R7, R8, Rg, R14, R21, R22, R23, R25, R27, R29 und R31 unabhän­ gig voneinander z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl oder Isobu­ tyl, insbesondere Methyl oder Ethyl und vorzugsweise Methyl, in Betracht. Die genannten Bedeutungen und Bevorzugungen gelten auch für die weiteren, oben genannten C1-C4-Alkyl- Substituenten. R6 als C1-C4-Alkyl ist unsubstituiert oder durch Benzoylamino oder C2-C4-Al­ kanoylamino, wie z. B. Acetylamino oder Propionylamino, welches seinerseits in der Alkyl­ gruppe durch Halogen, wie z. B. Chlor oder Brom, vorzugsweise Chlor, substituiert sein kann, substituiert. R8 und R9 als C1-C4-Alkyl sind unabhängig voneinander unsubstituiert oder durch C2-C4-Alkanoylamino, wie z. B. Acetylamino oder Propionylamino, welches seinerseits in der Alkylgruppe durch Halogen, wie z. B. Chlor oder Brom, vorzugsweise Chlor, substi­ tuiert sein kann, substituiert.As C 1 -C 4 alkyl for R 6 , R 7 , R 8 , Rg, R 14 , R 21 , R 22 , R 23 , R 25 , R 27 , R 29 and R 31 independently of each other z. B. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl or isobutyl, in particular methyl or ethyl and preferably methyl, into consideration. The meanings and preferences mentioned also apply to the other C 1 -C 4 -alkyl substituents mentioned above. R 6 as C 1 -C 4 alkyl is unsubstituted or by benzoylamino or C 2 -C 4 -Al kanoylamino, such as. B. acetylamino or propionylamino, which in turn in the alkyl group by halogen, such as. B. chlorine or bromine, preferably chlorine, may be substituted. R 8 and R 9 as C 1 -C 4 alkyl are independently unsubstituted or by C 2 -C 4 alkanoylamino, such as. B. acetylamino or propionylamino, which in turn in the alkyl group by halogen, such as. B. chlorine or bromine, preferably chlorine, may be substituted.

Als C1-C4-Alkoxy kommen für R6, R22, R23, R27 und R29 unabhängig voneinander z. B. Metho­ xy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy oder Isobutoxy, insbesondere Methoxy, in Betracht. Die genannten Bedeutungen und Bevorzugungen gelten auch für die weiteren, oben ge­ nannten C1-C4-Alkoxy-Substituenten.As C 1 -C 4 alkoxy for R 6 , R 22 , R 23 , R 27 and R 29 are independently z. B. methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy or isobutoxy, especially methoxy, into consideration. The meanings and preferences mentioned also apply to the other C 1 -C 4 alkoxy substituents mentioned above.

Als C2-C4-Alkanoylamino kommen für R6, R22, R23 und R29 unabhängig voneinander z. B. Acetylamino oder Propionylamino in Betracht. Die genannten Bedeutungen gelten auch für die weiteren, oben genannten C2-C4-Alkanoylamino-Substituenten. R29 als C2-C4-Alkanoyl­ amino ist unsubstituiert oder gegebenenfalls in der Alkylgruppe durch Hydroxy, C1-C4-Alkoxy oder Halogen, vorzugsweise durch Halogen, substituiert.As C 2 -C 4 alkanoylamino come independently for R 6 , R 22 , R 23 and R 29 z. B. acetylamino or propionylamino. The meanings mentioned also apply to the other C 2 -C 4 -alkanoylamino substituents mentioned above. R 29 as C 2 -C 4 alkanoyl amino is unsubstituted or optionally substituted in the alkyl group by hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy or halogen, preferably by halogen.

Als Halogen kommen für R10, R11, R15, R16, R18, R19, R22, R23, R27 und R29 unabhängig vonei­ nander z. B. Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Chlor, in Betracht. Die genannten Bedeu­ tungen und Bevorzugungen gelten auch für die weiteren, oben genannten und am Aromaten gebundenen Halogen-Substituenten.As halogen come for R 10 , R 11 , R 15 , R 16 , R 18 , R 19 , R 22 , R 23 , R 27 and R 29 independently of each other z. B. fluorine, chlorine or bromine, especially chlorine, into consideration. The meanings and preferences mentioned also apply to the other halogen substituents mentioned above and bonded to the aromatic system.

Als Halogen kommt für X5 z. B. Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Chlor oder Fluor, in Betracht.As halogen comes for X 5 z. B. fluorine, chlorine or bromine, especially chlorine or fluorine, into consideration.

Für R7 als C5-C7-Cycloalkyl kommt z. B. Cyclohexyl in Frage, welches unsubstituiert oder durch C1-C4-Alkyl, wie z. B. Methyl oder Ethyl substituiert ist. Vorzugsweise ist der Cyclohe­ xylring unsubstituiert.For R 7 as C 5 -C 7 cycloalkyl z. B. Cyclohexyl in question, which is unsubstituted or by C 1 -C 4 alkyl, such as. B. methyl or ethyl is substituted. The cyclohexyl ring is preferably unsubstituted.

Die in dem erfindungsgemässen Verfahren verwendeten metallfreien anionischen Farbstoffe sind an sich bekannt oder können in Analogie zu bekannten Farbstoffen hergestellt werden. The metal-free anionic dyes used in the process according to the invention are known per se or can be prepared analogously to known dyes.  

Geeignete metallfreie anionische Farbstoffe sind beispielsweise C.I. Acid Yellow 79, 110 und 246; C.I. Acid Orange 67 und 94; C.I. Acid Red 127, 131, 252 und 361; C.I. Acid Green 40 : 1 und C.I. Acid Blue 225, 239, 260, 277 und 324.Suitable metal-free anionic dyes are, for example, C.I. Acid Yellow 79, 110 and 246; C.I. Acid Orange 67 and 94; C.I. Acid Red 127, 131, 252 and 361; C.I. Acid Green 40: 1 and C.I. Acid Blue 225, 239, 260, 277 and 324.

In dem erfindungsgemässen Verfahren können gegebenenfalls auch Mischungen mehrerer definitionsgemässer 1 : 1-Metallkomplexfarbstoffe, Mischungen mehrerer definitionsgemässer Reaktivfarbstoffe oder Mischungen mehrerer definitionsgemässer metallfreier anionischer Farbstoffe oder Farbstoffmischungen dieser definitionsgemässen Farbstoffe, beispielsweise Mischungen von Reaktiv- und metallfreien anionischen Farbstoffen oder Mischungen von 1 : 1-Metallkomplex und metallfreien anionischen Farbstoffen, beispielsweise nach dem Tri­ chromie-Prinzip, verwendet werden. Unter Trichromie ist dabei die additive Farbmischung passend gewählter gelb- oder orange-, rot- und blaufärbender Farbstoffe in den zur Erzie­ lung der gewünschten Nuance notwendigen Mengen zu verstehen.Mixtures of several can optionally also be used in the process according to the invention 1: 1 metal complex dyes by definition, mixtures of several by definition Reactive dyes or mixtures of several metal-free anionic by definition Dyes or dye mixtures of these dyes by definition, for example Mixtures of reactive and metal-free anionic dyes or mixtures of 1: 1 metal complex and metal-free anionic dyes, for example after the tri chromie principle. Trichromatic is the additive color mixture suitably selected yellow or orange, red and blue coloring dyes in the to educate to understand the required amount of required nuance.

Die Mengen in denen die Farbstoffe in den Färbebädern verwendet werden, können je nach der gewünschten Farbtiefe in weiten Grenzen schwanken. Im allgemeinen haben sich Men­ gen von 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Färbegut, eines oder mehrerer Farbstoffe als vorteilhaft erwiesen.The amounts in which the dyes are used in the dye baths can vary the desired color depth fluctuate within wide limits. In general, men gene from 0.01 to 10 wt .-%, based on the dye, one or more dyes as proven advantageous.

Die in dem erfindungsgemässen Verfahren verwendeten Farbstoffe liegen entweder in der Form ihrer freien Sulfonsäure oder vorzugsweise als deren Salze vor.The dyes used in the process according to the invention are either in the Form their free sulfonic acid or preferably as their salts.

Als Salze kommen beispielsweise die Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze oder die Salze eines organischen Amins in Betracht. Als Beispiele seien die Natrium-, Lithium-, Kalium- oder Ammoniumsalze oder das Salz des Mono-, Di- oder Triäthanolamins genannt.The salts include, for example, the alkali, alkaline earth or ammonium salts or the salts an organic amine. Examples include sodium, lithium, potassium or Ammonium salts or the salt of mono-, di- or triethanolamine called.

Üblicherweise enthält die im erfindungsgemässen Verfahren verwendete Färbeflotte Salze wie beispielsweise Alkali- oder Ammoniumsalze. Hiervon seien insbesondere Natriumsulfat, Natriumacetat, Ammoniumsulfat, Ammoniumacetat oder Natriumchlorid beispielhaft erwähnt.The dye liquor used in the process according to the invention usually contains salts such as alkali or ammonium salts. Of these, in particular sodium sulfate, Sodium acetate, ammonium sulfate, ammonium acetate or sodium chloride mentioned as examples.

Ferner kann die Färbeflotte Zusätze wie beispielsweise Alkalifluorid, vorzugsweise Natrium- oder Kaliumfluorid; Ammoniumfluorid; Alkali- oder Ammoniumfluorosilikat, vorzugsweise Na2SiF6, K2SiF6 oder (NH4)2SiF6 und Alkali- oder Ammoniumfluoroborat, vorzugsweise NaBF4, KBF4 oder NH4BF6 enthalten. Die genannten Zusätze ermöglichen das Färben von Wolle im faserschonenden pH-Bereich von 3 bis 7.The dye liquor can also contain additives such as, for example, alkali metal fluoride, preferably sodium or potassium fluoride; Ammonium fluoride; Contain alkali or ammonium fluorosilicate, preferably Na 2 SiF 6 , K 2 SiF 6 or (NH 4 ) 2 SiF 6 and alkali or ammonium fluoroborate, preferably NaBF 4 , KBF 4 or NH 4 BF 6 . The additives mentioned enable the dyeing of wool in the fiber-protecting pH range from 3 to 7.

Die Menge, in der das Alkali- oder Ammoniumfluorid, -fluorosilikat oder -fluoroborat gegebe­ nenfalls im Färbebad verwendet wird, kann in weiten Grenzen schwanken. Im allgemeinen hat sich die halbe bis vierfache Gewichtsmenge, vorzugsweise die ein- bis dreifache und ins­ besondere die zwei- bis dreifache Gewichtsmenge, bezogen auf die Gesamtmenge des Farbstoffs in der Flotte, als vorteilhaft erwiesen.The amount in which the alkali or ammonium fluoride, fluorosilicate or fluoroborate gives if used in the dye bath can vary within wide limits. In general has half to four times the amount by weight, preferably one to three times and ins especially the two to three times the amount by weight, based on the total amount of Dye in the fleet, proven to be advantageous.

Die im erfindungsgemässen Verfahren verwendete Färbeflotte enthält gegebenenfalls noch Hilfsmittel. Solche Hilfsmittel sind an sich bekannt oder werden nach bekannten Verfahren hergestellt. Vorzugsweise handelt es sich um Egalisierhilfsmittel oder Mischungen verschie­ dener Egalisierhilfsmittel. Als Egalisierhilfsmittel kommen dabei anionenaktive-, kationenak­ tive-, nichtionogene- oder amphotere Mittel in Betracht.The dye liquor used in the process according to the invention may also contain Tools. Such aids are known per se or are made by known methods manufactured. It is preferably a leveling aid or various mixtures whose leveling aid. Anion-active, cationic come as leveling agents active, non-ionic or amphoteric agents.

Als anionenaktive Mittel seien beispielsweise substituierte Naphthalinsulfonsäuren, Schwe­ felsäurehalbester von Ethoxylierungsprodukten, Salze von längerkettigen Alkansulfonsäu­ ren, Salze von Alkylarylsulfonsäuren, insbesondere Dodecylbenzolsulfonsäuren, Fettsäu­ reamidsulfonsäuren oder Schwefelsäurehalbester von Fettaminopolyglykolethern genannt.Substituted naphthalenesulfonic acids, Schwe Rock acid half esters of ethoxylation products, salts of longer chain alkanesulfonic acid ren, salts of alkylarylsulfonic acids, especially dodecylbenzenesulfonic acids, fatty acid called reamidsulfonic acids or sulfuric acid semiesters of fatty aminopolyglycol ethers.

Als kationenaktive Mittel seien beispielsweise Polyglykolether der Fettsäureamidamine, Poly­ glykolether der Fettamine oder quarternäre Ammoniumverbindungen genannt.Examples of cationic agents are polyglycol ethers of fatty acid amidamines, poly called glycol ether of fatty amines or quaternary ammonium compounds.

Als nichtionogene Mittel seien beispielhaft die Polyglykolether von Harzsäuren oder von Fett­ säurealkylolamiden genannt.Examples of nonionic agents are the polyglycol ethers of resin acids or of fat called acid alkylolamides.

Als amphotere Mittel kommen beispielsweise Reaktionsprodukte aus ethoxylierten Fettami­ nen und Hydroxyethansulfonsäuren oder Reaktionsprodukte aus Phenol und Styrol oder Po­ lyethylenglykoldifettsäureester in Betracht.Reaction products from ethoxylated fatty amines, for example, come as amphoteric agents NEN and hydroxyethanesulfonic acids or reaction products of phenol and styrene or Po ethylene glycol difatty acid ester into consideration.

Die Menge in der das Egalisierhilfsmittel oder das Egalisierhilfsmittelgemisch in den Färbe­ bädern verwendet wird kann in weiten Grenzem schwanken. Im allgemeinen hat sich eine Menge von beispielsweise 0,3 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das Fasermaterial, als vorteilhaft erwiesen. The amount of the leveling aid or leveling aid mixture in the dye bathing can vary widely. Generally one has Amount of, for example, 0.3 to 3 percent by weight, based on the fiber material, as proven advantageous.  

Die im erfindungsgemässen Verfahren verwendete Färbeflotte kann als weitere Hilfsmittel Mineralsäuren, wie beispielsweise Schwefelsäure, Sulfaminsäure oder Phosphorsäure, zweckmässigerweise niedere aliphatische Carbonsäuren, wie beispielsweise Ameisen-, Zi­ tronen-, Essig- oder Maleinsäure, enthalten. Die Säuren dienen vor allem der Einstellung des pH-Wertes der Färbeflotten.The dye liquor used in the process according to the invention can be used as a further auxiliary Mineral acids, such as sulfuric acid, sulfamic acid or phosphoric acid, expediently lower aliphatic carboxylic acids, such as ants, Zi tronic, acetic or maleic acid. The acids are used primarily for adjustment of the pH of the dye liquors.

Die Färbeflotten können ausser Wasser, den Farbstoffen und den genannten Hilfsmitteln und Zusätzen noch weitere übliche Zusätze, wie beispielsweise Wollschutzmittel, Netzmittel und Entschäumungsmittel enthalten.The dyeing liquors can, in addition to water, the dyes and the auxiliaries mentioned and additives and other common additives such as wool protection agents, wetting agents and contain defoaming agents.

Bevorzugt ist ein Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass der pH-Wert der Färbeflotte 1 bis 7, vorzugsweise 1 bis 4 und insbesondere 1,5 bis 3 beträgt. Wird bei einem pH-Wert der Färbeflotte von 1,5 bis 3 gefärbt, so wird der pH-Wert vorzugsweise mit Sulfaminsäure ein­ gestellt.A method is preferred, characterized in that the pH of the dye liquor 1 to 7, preferably 1 to 4 and in particular 1.5 to 3. Is the pH at Dyeing liquor dyed from 1.5 to 3, the pH is preferably a with sulfamic acid posed.

Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens ist dadurch gekenn­ zeichnet, dass die Temperatur der Färbeflotte im Foulard 10 bis 80°C, vorzugsweise 10 bis 50°C und insbesondere 20 bis 30°C beträgt.A preferred embodiment of the method according to the invention is thereby characterized records that the temperature of the dye liquor in the foulard 10 to 80 ° C, preferably 10 to 50 ° C and in particular 20 to 30 ° C.

Die Flottenaufnahme des zu imprägnierenden Färbeguts im Foulard beträgt dabei beispiels­ weise 5 bis 300 Gew.-% und insbesondere 50 bis 100 Gew.-% bezogen auf das zu färbende Textilmaterial.The liquor absorption of the dyeing material to be impregnated in the padder is, for example as 5 to 300 wt .-% and in particular 50 to 100 wt .-% based on the to be colored Textile material.

Bevorzugt ist ein Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass man die abgequetschte Ware 2 bis 48 Stunden, vorzugsweise 2 bis 24 Stunden und insbesondere 8 bis 24 Stunden in feuchtem Zustand verweilen lässt. In der Praxis erfolgt das vorteilhafterweise dadurch, dass man die mit der Färbeflotte durchtränkte und abgequetschte Ware in feuchtem Zustand in wasserundurchlässiges Material verpackt, z. B. durch Einrollen in Plastikfolie oder durch luft­ dichtes Verpacken in einen Plastiksack. Zur Vermeidung von Unegalitäten während der Ver­ weilzeit, kann man die gefärbte Ware z. B. langsam rotieren. Bevorzugt beträgt die Tempe­ ratur, bei der man die mit der Färbeflotte durchtränkte und abgequetschte Ware verweilen lässt, 10 bis 50°C, vorzugsweise 10 bis 30°C und insbesondere Raumtemperatur bei 20 bis 30°C. A method is preferred, characterized in that the squeezed product 2 to 48 hours, preferably 2 to 24 hours and in particular 8 to 24 hours damp state. In practice, this advantageously takes place in that one soaked and squeezed with the dye liquor in moist condition waterproof material packed, e.g. B. by rolling in plastic or by air tight packing in a plastic bag. To avoid irregularities during the ver because time, you can the dyed goods z. B. rotate slowly. The temperature is preferably at which the goods soaked and squeezed with the dye liquor linger lets, 10 to 50 ° C, preferably 10 to 30 ° C and in particular room temperature at 20 to 30 ° C.  

Besonders bevorzugt ist ein Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass man die abge­ quetschte Ware 8 bis 24 Stunden bei 20 bis 30°C in feuchtem Zustand verweilen lässt.A method is particularly preferred, characterized in that the abge squeezed goods can stay in moist condition for 8 to 24 hours at 20 to 30 ° C.

Das Spülen oder Auswaschen der gefärbten Ware im Anschluss an die Verweildauer erfolgt mit kaltem oder warmen Wasser, welches in der Färberei übliche Hilfsmittel, wie beispiels­ weise Ameisensäure oder Essigsäure oder auch Netzmittel oder waschaktive Substanzen enthalten kann. Vorzugsweise wird die gefärbte Ware zunächst mit warmem Wasser, bei­ spielsweise für 5 bis 20 Minuten bei 50 bis 70°C, und im Anschluss daran in kaltem Wasser, beispielsweise für 5 bis 20 Minuten bei 10 bis 25°C, gewaschen.The dyed goods are rinsed or washed out after the dwell time with cold or warm water, which is common in dyeing aids, such as wise formic acid or acetic acid or also wetting agents or detergent substances may contain. Preferably, the dyed goods are first washed with warm water for example for 5 to 20 minutes at 50 to 70 ° C, and then in cold water, for example for 5 to 20 minutes at 10 to 25 ° C, washed.

Die filzfrei ausgerüstete Wolle, beispielsweise chlorierte oder mit Hercosett ausgerüstete Wolle, kann dabei in den verschiedensten Verarbeitungsformen vorliegen, wie z. B. als Fa­ ser, Garn oder Gewebe. Die zu färbende Ware kann dabei trocken foulardiert oder vor dem Foulardieren mit einer eine Säure, beispielsweise Essigsäure, enthaltenden wässrigen Lö­ sung in Gegenwart oder Abwesenheit eines Netzmittels vorgenetzt werden.The felt-free finished wool, for example chlorinated or Hercosett finished Wool can be in a wide variety of processing forms, such as. B. as a company water, yarn or fabric. The goods to be colored can be padded dry or in front of the Padding with an aqueous solution containing an acid, for example acetic acid solution in the presence or absence of a wetting agent.

Die mit dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Färbungen sind sowohl faser- als auch flächenegal und zeichnen sich durch gute Allgemeinechtheiten, insbesondere guter Reib-, Nass-, Nassreib- und Lichtechtheit aus.The dyeings obtained with the process according to the invention are both fibrous and also flat and are characterized by good general fastnesses, especially good ones Rub, wet, wet rub and light fastness.

Das erfindungsgemässe Verfahren zeichnet sich insbesondere dadurch aus, das die Anwe­ senheit von faserquellenden Hilfsmitteln in der Färbeflotte, wie beispielsweise Harnstoff, nicht mehr erforderlich ist.The inventive method is characterized in particular by the fact that the application the presence of fiber-swelling aids in the dyeing liquor, such as urea, is no longer required.

Das Verfahren zum faser- und flächenegalen Färben von filzfrei ausgerüsteter Wolle kann ebenfalls mittels einer kontinuierlichen Impregnierung der Wolle, welche vorzugsweise in Form von Woll-Garn vorliegt, mit der vorderhand beschriebenen Färbeflotte nach dem in der EP-A-0 768 421 beschriebenen Verfahren und auf der dort beschriebenen Vorrichtung be­ werkstelligt werden, wobei die Impregnierung vorteilhafterweise durch Aufsprühen der Fär­ beflotte auf die Wolle geschieht.The process for fiber- and flat-level dyeing of felt-free finished wool can also by means of a continuous impregnation of the wool, which is preferably in Form of wool yarn is present, with the dye liquor described above according to that in the EP-A-0 768 421 described method and on the device described there be made, the impregnation advantageously by spraying the dye float on the wool happens.

In den folgenden Beispielen stehen Teile für Gewichtsteile. Die Temperaturen sind Celsius­ grade. Die Beziehung zwischen Gewichtsteilen und Volumenteilen ist dieselbe wie diejenige zwischen Gramm und Kubikzentimeter. In the following examples, parts represent parts by weight. The temperatures are Celsius straight. The relationship between parts by weight and parts by volume is the same as that between grams and cubic centimeters.  

Beispiel 1example 1

40 Teile eines 1 : 1-Chromkomplexes des Farbstoffs der Formel (101)
40 parts of a 1: 1 chromium complex of the dye of the formula (101)

werden in 1000 Teile entmineralisiertes Wasser eingebracht und der pH-Wert dieser Mi­ schung wird mit 50 Teilen Sulfaminsäure auf einen Wert von ca. 2 gestellt. Anschliessend wird mit dieser Lösung ein chloriertes Wollgewebe bei Raumtemperatur mit einer Flottenauf­ nahme von 50 Gew.-% foulardiert. Die abgequetschte Ware wird hiernach in einem Plastik­ sack luftdicht verschlossen und 24 Stunden bei Raumtemperatur liegend aufbewahrt. Nach dem Lagern wird die Ware 10 Minuten in 60°C warmem Wasser und anschliessend 10 Mi­ nuten in kaltem Wasser ausgewaschen.are introduced into 1000 parts of demineralized water and the pH of this Mi is set with 50 parts of sulfamic acid to a value of about 2. Subsequently This solution turns a chlorinated wool fabric into a float at room temperature acquisition of 50 wt .-% padded. The squeezed goods are then in a plastic the bag is sealed airtight and stored lying at room temperature for 24 hours. After The goods are stored in warm water at 60 ° C for 10 minutes and then for 10 minutes grooves washed out in cold water.

Man erhält ein faser- und flächenegal rot gefärbtes Wollgewebe mit einem hohen Fixiergrad.A fiber-dyed and flat-level red wool fabric with a high degree of fixation is obtained.

Beispiele 2 bis 8Examples 2 to 8

Verfährt man wie in Beispiel 1 angegeben, verwendet jedoch anstelle von 40 Teilen des 1 : 1-Chromkomplexes des Farbstoffs der Formel (101) jeweils 40 Teile eines 1 : 1-Chromkomplexes der Farbstoffe der in Tabelle 1 angegebenen Formeln, so erhält man ebenfalls faser- und flächenegal gefärbtes Wollgewebe mit einem hohen Fixiergrad. Der Farbton der erhaltenen Färbungen ist in der rechten Spalte der Tabelle 1 angegeben. The procedure is as given in Example 1, but is used instead of 40 parts of the 1: 1 chromium complex of the dye of the formula (101) 40 parts each 1: 1 chromium complex of the dyes of the formulas given in Table 1, this gives likewise fiber and flat dyed wool fabric with a high degree of fixation. Of the The hue of the dyeings obtained is shown in the right column of Table 1.  

Tabelle 1 Table 1

Beispiel 9Example 9

Verfährt man wie in Beispiel 1 angegeben, verwendet jedoch anstelle von 40 Tei­ len des 1 : 1-Chromkomplexes des Farbstoffs der Formel (101) 40 Teile einer Mischung aus 0,4 Teilen des Reaktivfarbstoffs der Formel (109)
The procedure is as described in Example 1, but instead of 40 parts of the 1: 1 chromium complex of the dye of the formula (101), 40 parts of a mixture of 0.4 parts of the reactive dye of the formula (109)

0,3 Teilen des Reaktivfarbstoffs der Formel (110)
0.3 parts of the reactive dye of the formula (110)

0,3 Teilen des Reaktivfarbstoffs der Formel (111)
0.3 part of the reactive dye of the formula (111)

so erhält man ebenfalls faser- und flächenegal gefärbtes Wollgewebe mit einem hohen Fi­ xiergrad. Der Farbton der erhaltenen Färbung ist Braun.so you also get fiber and flat dyed wool fabric with a high fi xiergrad. The color of the color obtained is brown.

Beispiel 10Example 10

Verfährt man wie in Beispiel 9 angegeben, verwendet jedoch anstelle von 0,3 Teilen des Reaktivfarbstoffs der Formel (110) die equivalente Menge des Reaktivfarbstoffs der Formel (115)
The procedure is as described in Example 9, but instead of 0.3 part of the reactive dye of the formula (110), the equivalent amount of the reactive dye of the formula (115) is used

so erhält man ebenfalls faser- und flächenegal gefärbtes Wollgewebe mit einem hohen Fi­ xiergrad. Der Farbton der erhaltenen Färbung ist Braun.so you also get fiber and flat dyed wool fabric with a high fi xiergrad. The color of the color obtained is brown.

Beispiel 11Example 11

Verfährt man wie in Beispiel 1 angegeben, verwendet jedoch anstelle von 40 Teilen des 1 : 1-Chromkomplexes des Farbstoffs der Formel (101) 40 Teile einer Mischung aus 0,4 Teilen des metallfreien anionischen Farbstoffs der Formel (112)
The procedure is as described in Example 1, but instead of 40 parts of the 1: 1 chromium complex of the dye of the formula (101), 40 parts of a mixture of 0.4 parts of the metal-free anionic dye of the formula (112)

0,3 Teilen des metallfreien anionischen Farbstoffs der Formel (113)
0.3 parts of the metal-free anionic dye of the formula (113)

0,3 Teilen des metallfreien anionischen Farbstoffs der Formel (114)
0.3 parts of the metal-free anionic dye of the formula (114)

so erhält man ebenfalls faser- und flächenegal gefärbtes Wollgewebe mit einem hohen Fi­ xiergrad. Der Farbton der erhaltenen Färbung ist Braun.so you also get fiber and flat dyed wool fabric with a high fi xiergrad. The color of the color obtained is brown.

Claims (11)

1. Verfahren zum Färben von Wolle nach den Kaltverweilverfahren, dadurch gekennzeich­ net, dass man filzfrei ausgerüstete Wolle in einer Färbeflotte enthaltend 1 : 1-Metallkomplex­ farbstoffe, Reaktivfarbstoffe oder metallfreie anionische Farbstoffe, oder Mischungen dieser Farbstoffe, in Abwesenheit von faserquellenden Mitteln foulardiert, die abgequetschte Ware in feuchtem Zustand verweilen lässt und anschliessend spült.1. A process for dyeing wool according to the cold residence process, characterized in that wool treated with felt-free finish in a dyeing liquor containing 1: 1 metal complex dyes, reactive dyes or metal-free anionic dyes, or mixtures of these dyes, in the absence of fiber-swelling agents, which is padded Squeezed goods can remain in a damp state and then rinsed. 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens einen 1 : 1-Chromkomplexfarbstoff mit 1 bis 3 Sulfonsäuregruppen und vorzugsweise 1 bis 2 Sul­ fonsäuregruppen verwendet.2. The method according to claim 1, characterized in that at least one 1: 1 chromium complex dye with 1 to 3 sulfonic acid groups and preferably 1 to 2 sul used acid groups. 3. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens einen 1 : 1 -Chromkomplexfarbstoffe der Formel (1)
verwendet, worin X -O- oder NR1 bedeutet und die Reste -(CO)0-1-O- und X in Nach­ barstellung zur Azobrücke an D und K gebunden sind, D der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, K der Rest einer Kupplungskomponente der Benzol-, Naphthalin-, oder heterocyclischen Reihe oder der Acetessigsäurearylidreihe, R1 Wasser­ stoff oder ein gegebenenfalls substituierter Alkyl- oder Phenylrest, M ein Kation und A ein Anion ist.3. The method according to any one of claims 1 and 2, characterized in that at least one 1: 1 chromium complex dyes of the formula (1)
used, wherein X is -O- or NR 1 and the radicals - (CO) 0-1 -O- and X are bonded to D and K in the cash position to the azo bridge, D is the rest of a diazo component of the benzene or naphthalene series, K the rest of a coupling component of the benzene, naphthalene or heterocyclic series or the acetoacetic acid arylide series, R 1 is hydrogen or an optionally substituted alkyl or phenyl radical, M is a cation and A is an anion. 4. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass D ein gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Sulfo, Carboxy, Nitro oder Sulfamoyl substituierter Benzol- oder Naphthalinrest, K ein gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alko­ xy, C2-C4-Alkanoylamino, Sulfo, Sulfamoyl oder Hydroxy substituierter Phenyl-, Naphthyl-, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5)-, Acetoacetamid- oder Chinolinrest und R1 Wasserstoff und M ein Alkalikation ist.4. The method according to claim 3, characterized in that D is a benzene or naphthalene residue optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, sulfo, carboxy, nitro or sulfamoyl, K is an optionally substituted by Halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 2 -C 4 alkanoylamino, sulfo, sulfamoyl or hydroxy substituted phenyl-, naphthyl-, 1-phenyl-3-methyl-pyrazolone- ( 5) -, Acetoacetamide or quinoline residue and R 1 is hydrogen and M is an alkaline application. 5. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens einen Reaktivfarbstoff der Formel (2)
A-(Y)n (2),
verwendet, worin
A der Rest eines organischen Farbstoffs der Monoazo- oder Polyazo-, Formazan-, Anthra­ chinon-, Phthalocyanin oder Dioxazin-Reihe ist, Y eine faserreaktive Gruppe der Formeln
-SO2Z (2a),
-CONH-(CH2)2-3-SO2Z (2b),
-NH-CO-CH(Hal)-CH2-Hal (2c),
-NH-CO-C(Hal)=CH2 (2d) oder
-NH-CO-CH=CH2 (2e)
bedeutet, wobei
Z ein Rest der Formel -CH2CH2-U oder -CH=CH2 und U eine Abgangsgruppe ist, Hal Halo­ gen bedeutet und n die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeutet.5. The method according to claim 1, characterized in that at least one reactive dye of the formula (2)
A- (Y) n (2),
used where
A is the rest of an organic dye of the monoazo or polyazo, formazan, anthraquinone, phthalocyanine or dioxazine series, Y is a fiber-reactive group of the formulas
-SO 2 Z (2a),
-CONH- (CH 2 ) 2-3 -SO 2 Z (2b),
-NH-CO-CH (Hal) -CH 2 -Hal (2c),
-NH-CO-C (Hal) = CH 2 (2d) or
-NH-CO-CH = CH 2 (2e)
means where
Z is a radical of the formula -CH 2 CH 2 -U or -CH = CH 2 and U is a leaving group, Hal denotes halo gen and n denotes the numbers 1, 2 or 3. 6. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens einen metallfreien anionischen Farbstoff der Monoazo-, Polyazo- oder Anthrachinon-Reihe mit 1 bis 3 Sulfonsäuregruppen und vorzugsweise 1 bis 2 Sulfonsäuregruppen verwendet.6. The method according to claim 1, characterized in that at least one metal-free anionic dye of the monoazo, polyazo or anthraquinone series with 1 to 3 sulfonic acid groups and preferably 1 to 2 sulfonic acid groups used. 7. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der pH-Wert der Färbeflotte 1 bis 7, vorzugsweise 1 bis 4 und insbesondere 1,5 bis 3 beträgt.7. The method according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the pH of the dye liquor is 1 to 7, preferably 1 to 4 and in particular 1.5 to 3. 8. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Tem­ peratur der Färbeflotte 10 bis 80°C, vorzugsweise 10 bis 50°C und insbesondere 20 bis 30°C beträgt. 8. The method according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the Tem temperature of the dye liquor 10 to 80 ° C, preferably 10 to 50 ° C and in particular 20 to Is 30 ° C.   9. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die abgequetschte Ware 2 bis 48 Stunden, vorzugsweise 2 bis 24 Stunden und insbesondere 8 bis 24 Stunden in feuchtem Zustand verweilen lässt.9. The method according to any one of claims 1 to 8, characterized in that the squeezed goods 2 to 48 hours, preferably 2 to 24 hours and in particular 8 can remain in a moist state for up to 24 hours. 10. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man die abgequetschte Ware bei einer Temperatur von 10 bis 50°C, vorzugsweise bei 10 bis 30°C und insbesondere bei 20 bis 30°C in feuchtem Zustand verweilen lässt.10. The method according to any one of claims 1 to 9, characterized in that the squeezed goods at a temperature of 10 to 50 ° C, preferably at 10 to 30 ° C and especially at 20 to 30 ° C in a damp state. 11. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass man die abgequetschte Ware 8 bis 24 Stunden bei 20 bis 30°C in feuchtem Zustand verweilen lässt.11. The method according to any one of claims 1 to 10, characterized in that the squeezed goods remain moist for 8 to 24 hours at 20 to 30 ° C leaves.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4822365B2 (en) * 2004-05-19 2011-11-24 クラリアント ファイナンス （ビーブイアイ） リミティド Monoazo dye

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