DE19858193A1 - 4-Trifluoromethyl-3-oxadiazolylpyridines, process for their preparation, compositions containing them and their use as pesticides - Google Patents

4-Trifluoromethyl-3-oxadiazolylpyridines, process for their preparation, compositions containing them and their use as pesticides

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DE19858193A1
DE19858193A1 DE1998158193 DE19858193A DE19858193A1 DE 19858193 A1 DE19858193 A1 DE 19858193A1 DE 1998158193 DE1998158193 DE 1998158193 DE 19858193 A DE19858193 A DE 19858193A DE 19858193 A1 DE19858193 A1 DE 19858193A1
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Henricus Bastiaans
Wolfgang Schaper
Joerg Tiebes
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Ulrich Sanft
Maria-Theresia Thoenessen
Waltraud Hempel
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Abstract

The invention relates to 4-trifluoromethyl-3-oxadiazolyl pyridines of general formula (I), to methods for the production thereof, to agents containing the inventive compounds, and to the use of these compounds for combating animal pests, especially insects, red spiders, ectoparasites and parasitic helminths. X and Y have the meanings cited in the description.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft 4-Trifluormethyl-3-oxadiazolylpyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnmilben, Ektoparasiten und Helminthen.The present invention relates to 4-trifluoromethyl-3-oxadiazolylpyridines, processes for their preparation, compositions containing them and their use in combating of animal pests, especially insects, spider mites, ectoparasites and Helminths.

Es ist bereits bekannt, daß geeignet substituierte Pyridine akarizide und insektizide Wirkung zeigen. So sind in WO 95/07891 Pyridine beschrieben, die in 4-Position einen über ein Heteroatom verknüpften Cycloalkylrest und in 3-Position eine Gruppe unterschiedlicher Substituenten tragen. Jedoch ist die gewünschte Wirkung gegenüber den Schadorganismen nicht immer ausreichend. Darüberhinaus weisen diese Verbindungen oftmals unerwünschte toxikologische Eigenschaften gegenüber Säugetieren und aquatischen Lebewesen auf.It is already known that appropriately substituted pyridines are acaricidal and insecticidal Show effects. WO 95/07891 describes pyridines which are in the 4-position a cycloalkyl radical linked via a hetero atom and in 3-position carry a group of different substituents. However, that is desired effect against the harmful organisms is not always sufficient. In addition, these compounds often have undesirable toxicological Properties towards mammals and aquatic organisms.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von Verbindungen mit guten insektiziden und akariziden Eigenschaften bei gleichzeitig geringer Toxizität gegenüber Säugetieren und aquatischen Lebewesen.The object of the present invention is to provide connections with good insecticidal and acaricidal properties with low toxicity towards mammals and aquatic organisms.

In der nicht vorveröffentlichten PCT/EP98/03321 sind 4-Haloalkylpyridine und -pyrimidine zur Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel vorgeschlagen.In the unpublished PCT / EP98 / 03321 are 4-haloalkylpyridines and -pyrimidines proposed for use as a pesticide.

Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel (I), gegebenenfalls auch als Salze, im Vergleich zu den bereits bekannten Verbindungen ein erweitertes Wirkungsspektrum gegenüber tierischen Schädlingen bei gleichzeitig günstigeren toxikologischen Eigenschaften gegenüber Säugetieren und aquatischen Lebewesen aufweisen. It has now been found that compounds of the general formula (I) optionally also as salts, in comparison to those already known Compounds an expanded spectrum of activity against animal pests with at the same time more favorable toxicological properties compared to mammals and aquatic beings.  

Gegenstand der Erfindung sind daher 4-Trifluormethyl-3- oxadiazolylderivate der Formel (I),
The invention therefore relates to 4-trifluoromethyl-3-oxadiazolyl derivatives of the formula (I),

wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
m ist 0 oder 1;
X ist eine Einfachbindung, eine geradkettige Alkylengruppe mit 1, 2 oder 3 C- Atomen oder einer verzweigten Alkylengruppe mit 3 bis 9 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können;
Y ist -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-CO-, -O-CO-O-, -SO2-O-, -O-SO2-, -NR1-, NR2-CO-, -NR3-CO-O-, -NR4-CO-NR5-, -O-CO-CO-O-, -O-CO-NR6, SO2-NR7, -NR8-SO2-, -O-CO-CO-O-, -O-SO2, -SO2-O-;
R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 sind gleich oder verschieden, unabhängig voneinander H, (C1-C10)-Alkyl, (C2-C10)-Alkenyl, (C2-C10)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4- C8)-Cycloalkenyl, (C6-C8)-Cycloalkinyl oder Heterocyclyl,
wobei jede der sieben letztgenannten Gruppen gegebenenfalls ein oder mehrfach substituiert ist, und wobei gegebenenfalls jeweils R und R1, R und R5, R und R6, R und R7 sowie R und R8 zusammen -(CH2)9-, -(CH2)5-, -(CH2)2-O-(CH2)2- oder -(CH2)2-NR1-(CH2)2 sind
und wobei X und R zusammen auch ein Ringsystem bilden können, mit der Maßgabe, daß die Verbindungen, in denen
X = -, Y = O, R = H
X = -, Y = O, R = Me
X = -, Y = O, R = Et
X = -, Y = O, R = CHF2
X = -, Y = O, R = CH2Ph
X = CH2, Y = O, R = 2-Furanyl
X = CH2, Y = O, R = Me
X = CH2, Y = O, R = 5-isoxazolyl
X = CH2, Y = O, R = 5-nitrol-furan-2-yl
X = CH2CH2, Y = O, R = H
X = CH2CH2; Y = O, R = Me
X = CH2CH2, Y = O,
where the symbols and indices have the following meanings:
m is 0 or 1;
X is a single bond, a straight-chain alkylene group with 1, 2 or 3 C atoms or a branched alkylene group with 3 to 9 C atoms, where one or more H atoms can be replaced by F;
Y is -O-, -S-, -SO-, -SO 2 -, -O-CO-, -O-CO-O-, -SO 2 -O-, -O-SO 2 -, -NR 1 -, NR 2 -CO-, -NR 3 -CO-O-, -NR 4 -CO-NR 5 -, -O-CO-CO-O-, -O-CO-NR 6 , SO 2 -NR 7 , -NR 8 -SO 2 -, -O-CO-CO-O-, -O-SO 2 , -SO 2 -O-;
R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 are the same or different, independently of one another H, (C 1 -C 10 ) alkyl, (C 2 -C 10 ) Alkenyl, (C 2 -C 10 ) alkynyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 4 - C 8 ) cycloalkenyl, (C 6 -C 8 ) cycloalkynyl or heterocyclyl,
where each of the seven last-mentioned groups is optionally substituted one or more times, and where in each case R and R 1 , R and R 5 , R and R 6 , R and R 7 and R and R 8 together - (CH 2 ) 9 -, - (CH 2 ) 5 -, - (CH 2 ) 2 -O- (CH 2 ) 2 - or - (CH 2 ) 2 -NR 1 - (CH 2 ) 2
and wherein X and R together can also form a ring system, with the proviso that the compounds in which
X = -, Y = O, R = H
X = -, Y = O, R = Me
X = -, Y = O, R = Et
X = -, Y = O, R = CHF 2
X = -, Y = O, R = CH 2 Ph
X = CH 2 , Y = O, R = 2-furanyl
X = CH 2 , Y = O, R = Me
X = CH 2 , Y = O, R = 5-isoxazolyl
X = CH 2 , Y = O, R = 5-nitrol-furan-2-yl
X = CH 2 CH 2 , Y = O, R = H
X = CH 2 CH 2 ; Y = O, R = Me
X = CH 2 CH 2 , Y = O,

X = CH2CH2, Y = O, R = Et
X = CH2CH2, Y = O,
X = CH2CH2; Y = OC(O), R = 4-F-phenyl
X = CH2CH2, Y = OC(O), R = 2,6-Difluorphenyl
X = CH2CH2, Y = OC(O), R = 4-Nitrophenyl
X = CH2CH2, Y = OC(O), R = t-Bu
X = CH2CH2, Y = OC(O), R = Cyclopropyl
X = CH2CH2, Y = OC(O), R = Me
X = CH2CH2CH2, Y = O, R = H
X = -, Y = S(O), R = 4-Brombenzyl
X = CH2, Y = S, R = Me
X = CH2, Y = S(O), R = Me
X = CH2, Y = S(O)2, R = t-Bu
X = CH2, Y = S, R = 2-Thienyl
X = CH2CH2, Y = S, R = Me
X = CH2CH2, Y = S, R = n-Pr
X = CH2CH2, Y = S, R = Benzyl
X = CH2CH2, Y = S, R = 2-Thienyl-methyl
X = CH2CH2CH2, Y = S, R = Me
X = CH2CH2CH2, Y = SO, R = Me
X = CH2CH2CH2CH2, Y = S, R = CH2CH2CH2CH2OMe
ausgenommen sind.
m ist vorzugsweise 0.X = CH 2 CH 2 , Y = O, R = Et
X = CH 2 CH 2 , Y = O,
X = CH 2 CH 2 ; Y = OC (O), R = 4-F-phenyl
X = CH 2 CH 2 , Y = OC (O), R = 2,6-difluorophenyl
X = CH 2 CH 2 , Y = OC (O), R = 4-nitrophenyl
X = CH 2 CH 2 , Y = OC (O), R = t-Bu
X = CH 2 CH 2 , Y = OC (O), R = cyclopropyl
X = CH 2 CH 2 , Y = OC (O), R = Me
X = CH 2 CH 2 CH 2 , Y = O, R = H
X = -, Y = S (O), R = 4-bromobenzyl
X = CH 2 , Y = S, R = Me
X = CH 2 , Y = S (O), R = Me
X = CH 2 , Y = S (O) 2 , R = t-Bu
X = CH 2 , Y = S, R = 2-thienyl
X = CH 2 CH 2 , Y = S, R = Me
X = CH 2 CH 2 , Y = S, R = n-Pr
X = CH 2 CH 2 , Y = S, R = benzyl
X = CH 2 CH 2 , Y = S, R = 2-thienylmethyl
X = CH 2 CH 2 CH 2 , Y = S, R = Me
X = CH 2 CH 2 CH 2 , Y = SO, R = Me
X = CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 , Y = S, R = CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OMe
with exception of.
m is preferably 0.

Ist m 1 und Y enthält eine S(O)n-Gruppe so ist n vorzugweise 2.
X ist vorzugsweise eine Einfachbindung, CH2, CH2CH2, CH2-CH(CH3) oder -CH2-C(CH3)2-;
Y ist vorzugsweise -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-CO-, -O-CO-O, -O-CO-NR6-, -SO-NR7, -O-SO2-, -SO2-O-;
R, R1, R2, R3, R4, R5, R5, R7, R8 sind gleich oder verschieden, unabhängig voneinander H,
(C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C6-C8)-Cycloalkinyl, Heterocyclyl,
wobei die sieben zuletzt genannten Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren Resten aus der Gruppe
Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, -C(=W)R9,
-C(=NOR9)R9, -C(=NNR9 2)R9, -C(=W)OR9, -C(=W)NR9 2, -OC(=W)R9,
-OC(=W)OR9,
-NR9C(=W)R9,
-N[C(=W)R9]2, -NR9C(=W)OR9, -C(=W)NR9-NR9 2,
-C(=W)NR9-NR9[C(=W)R9], -NR9-C(=W)NR9 2, -NR9-NR9C(=W)R9,
-NR9-N[C(=W)R9]2, -N[(C=W)R9]-NR9 2,
-NR9-NR9[(C=W)R9], -NR9-NR9[(C=W)WR9],
-NR9-R9[(C=W)NR9 2], -NR9(C=NR9)R9, -NR9(C=NR9)NR9 2,
-O-NR9 2, -O-NR9(C=W)R9, -SO2NR9 2, -NR9SO2R9, -SO2OR9, -OSO2R9,
-OR9, -NR9 2, -SR9, -SiR9 3, -SeR9, -PR9 2, -P(=W)R9 2,
-SOR9, -SO2R9, -PW2R9 2, -PW3R9 2, Aryl und Heterocyclyl,
von denen die beiden letztgenannten Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren Resten aus der Gruppe
(C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3- C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C6-C8)- Cycloalkinyl, (C1-C6)-Haloalkyl,
(C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, Halogen, -OR10, -NR10 2, -SR10, -SiR10 3, -C(=W)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR10 2, -SOR10, -SO2R10, Nitro, Cyano und Hydroxy
substituiert sind,
Aryl,
welches gegebenenfalls mit einem oder mehreren Resten aus der Gruppe
(C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl und (C6-C8)-Cycloalkinyl,
wobei diese sechs vorstehend genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe
Halogen, Cyano, Nitro, Halogen, -C(=W)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR10 2, -OR10, -NR10 2, -SR10, -SOR10 und -SO2R10
substituiert sind,
Halogen, Cyano, Nitro, -C(=W)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=NNR10 2)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR10 2, -OC(=W)R10, -OC(=W)OR10, -NR10C(=W)R10, -N[C(=W)R10]2, -NR10C(=W)OR10, -OR10, -NR10 2, -SR10, -SiR10 3, -PR10 2, -SOR10, -SO2R10, -PW2R10 2 und -PW3R10 2
substituiert ist,
Heterocyclyl,
welches gegebenenfalls mit einem oder mehreren Resten aus der Gruppe
(C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl und (C6-C8)-Cycloalkinyl,
wobei die sechs vorstehend genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe
Cyano, Nitro, Halogen, -C(=W)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR10 2, -NR10C(=W)R10, -N[C(=W)R10]2, -OC(=W)R10, -OC(=W)OR10, -OR10, -NR10 2, -SR10, -SOR10 und -SO2R10
substituiert sind,
Halogen, Cyano, Nitro, -C(=W)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR10 2, -OC(=W)R10, -OR10, NR10 2, -SR10, -SOR10 und -SO2R10
substituiert ist,
-OR10, -NR10 2, -SR10, -SOR10, -SO2R10, -C(=W)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=NNR10 2)R10, -C(=W)OR10 2, -C(=W)NR10 2, -OC(=W)R10, -OC(=W)OR10, NR10C(=W)R10, -N[C(=W)R10]2, -NR10C(=W)OR10, -C(=W)NR10-NR10 2, -C(=W)NR10-NR10[C(=W)R10], -NR10-C(=W)NR10, -NR10-NR10C(=W)R10, -NR10-NC(=W)R10 2, -N(C=W)R10 2, -NR10-NR10[(C=W)R10, -NR10-, NR10[(C=W)WR10], -NR10-NR10[(C=W)NR10 2], -NR10(C=NR10)R10, -NR10(C=NR10NR10 2, -O-NR10 2, -O-NR10(C=W)R10, -SO2NR10 2, -NR10SO2R10, -SO2OR10, -OSO2R10, -SC(=W)R10, -SC(=W)OR10, -SC(=W)R10, -PR10 2, -PW2R10 2, -PW3R10 2, SiR10 3 oder Halogen;
W ist O oder S;
R9 Wasserstoff,
(C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl- (C1-C4)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C4)-Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl- (C1-C4)-Alkenyl, (C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)- Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkyl-(C4-C8)- Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)-Cycloalkenyl,
wobei die vierzehn letztgenannten Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren Resten aus der Gruppe
Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Thio, Amino, Formyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C1-C6)-Haloalkyloxy, (C2-C6)- Haloalkenyloxy, (C2-C6)-Haloalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C4-C8)- Cycloalkenyloxy, (C3-C8)-Halocycloalkoxy, (C4-C8)- Halocycloalkenyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkoxy, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C4)-Alkenyloxy, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkenyloxy, (C1-C6)-Alkyl- (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)- Cycloalkoxy, (C2-C6)-Alkinyl- (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C1-C6)-Alkyl-(C4-C8)-Cycloalkenyloxy, (C2-C6)- Alkenyl-(C4-C8)-Cycloalkenyloxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C6)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C2-C6)-Alkenyloxy, Carbamoyl, (C1-C6)-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, (C1-C6)-Mono- oder Dihaloalkylcarbamoyl, (C3-C8)- Mono- oder Dicycloalkylcarbamoyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkanoyloxy, (C3-C8)-Cycloalkanoyloxy, (C1-C6)-Haloalkoxycarbonyl, (C1-C6)-Haloalkanoyloxy, (C1-C6)- Alkanamido, (C1-C6)-Haloalkanamido, (C2-C6)-Alkenamido, (C3-C8)- Cycloalkanamido, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C1-C4)-Alkanamido, (C1-C6)-Alkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C2-C6)- Alkinylthio, (C1-C6)-Haloalkylthio, (C2-C6)-Haloalkenylthio, (C2-C6)- Haloalkinylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C4-C8)-Cycloalkenylthio, (C3-C8)-Halocycloalkthio, (C4-C8)-Halocycloalkenylthio, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkylthio, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkylthio, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C4)-Alkenylkenylthio, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)- Alkenylthio, (C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenyl- (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkylthio, (C1-C6)- Alkyl-(C4-C8)-Cycloalkenylthio, (C2-C5)-Alkenyl-(C4-C8)- Cycloalkenylthio, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl, (C2-C6)- Alkinylsulfinyl, (C1-C6)-Haloalkylsulfinyl, (C2-C6)-Haloalkenylsulfinyl, (C2-C6)-Haloalkinylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C4-C8)- Cycloalkenylsulfinyl, (C3-C8)-Halocycloalksulfinyl, (C4-C8)- Halocycloalkenylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-4)-Alkylsulfinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C4)- Alkenylsulfinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkenylsulfinyl, (C1-C6)- Alkyl-(C3-C5)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C5)-Alkenyl-(C3-C5)- Cycloalkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C6)- Alkyl-(C4-C8)-Cycloalkenylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)- Cycloalkenylsulfinyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl, (C1-C6)-Haloalkylsulfonyl, (C2- C6)-Haloalkenylsulfonyl, (C2-C6)-Haloalkinylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C4-C8)-Cycloalkenylsulfonyl, (C3-C8)- Halocycloalksulfonyl, (C4-C8)-Halocycloalkenylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C4)- Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C4)-Alkenylsulfonyl, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkenylsulfonyl, (C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)- Cycloalkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C2-C6)- Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C6)-Alkyl-(C4-C8)- Cycloalkenylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)-Cycloalkenylsulfonyl, (C1-C6)-Alkylamino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, (C1-C6)-Haloalkylamino, (C2-C6)-Haloalkenylamino, (C2-C6)- Haloalkinylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (C4-C8)-Cycloalkenylamino, (C3-C8)-Halocycloalkamino, (C4-C8)-Halocycloalkenylamino, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkylamino, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)- Alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C4)-Alkenylamino, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkenylamino, (C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)- Cycloalkylamino, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)-Cycloalkylamino, (C2-C6)- Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkylamino,
(C1-C6)-Alkyl-(C4-C8)-Cycloalkenylamino, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)- Cycloalkenylamino, (C1-C6)-Trialkylsilyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-(C1-C4)-Alkoxy, Aryl-(C2-C4)-Alkenyloxy, Aryl-(C1-C4)- Alkylthio, Aryl-(C2-C4)-Alkenylthio, Aryl-(C1-C4)-Alkylamino, Aryl- (C2-C4)-Alkenylamino, Aryl-(C1-C6)-Dialkylsilyl, Diaryl-(C1-C6)-Alkylsilyl, Triarylsilyl und 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl,
wobei der cyclische Teil der vierzehn letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Alkylamino, (C1-C4)- Haloalkylamino, Formyl und (C1-C4)-Alkanoyl
substituiert ist;
Aryl, 4-, 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl,
wobei die beiden letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe
Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Thio, Amino, Formyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C1-C6)-Haloalkyloxy, (C2-C6)- Haloalkenyloxy, (C2-C6)-Haloalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C4-C8)- Cycloalkenyloxy, (C3-C8)-Halocycloalkoxy, (C4-C8)- Halocycloalkenyloxy, Carbamoyl, (C1-C6)-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkanoyloxy, (C1-C6)-Mono- oder Dihaloalkylcarbamoyl, (C1-C6)-Haloalkoxycarbonyl, (C1-C6)-Haloalkanoyloxy, (C1-C6)-Alkanamido, (C1-C6)-Haloalkanamido, (C2-C6)-Alkenamido, (C1-C6)-Alkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C2-C6)- Alkinylthio, (C1-C6)-Haloalkylthio, (C2-C6)-Haloalkenylthio, (C2-C6)- Haloalkinylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C4-C8)-Cycloalkenylthio, (C3-C8)-Halocycloalkthio, (C4-C8)-Halocycloalkenylthio, (C1-C6)- Alkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl,
(C2-C6)-Alkinylsulfinyl, (C1-C6)-Haloalkylsulfinyl, (C2-C6)- Haloalkenylsulfinyl, (C2-C6)-Haloalkinylsulfinyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfinyl, (C4-C8)-Cycloalkenylsulfinyl, (C3-C8)- Halocycloalksulfinyl, (C4-C8)-Halocycloalkenylsulfinyl, (C1-C6)- Alkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl, (C2-C6)-Alkinylsulfonyl, (C1-C6)- Haloalkylsulfonyl, (C2-C6)-Haloalkenylsulfonyl, (C2-C6)- Haloalkinylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C4-C8)- Cycloalkenylsulfonyl, (C3-C8)-Halocycloalksulfonyl, (C4-C8)- Halocycloalkenylsulfonyl, (C1-C6)-Alkylamino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, (C1-C6)-Haloalkylamino, (C2-C6)- Haloalkenylamino, (C2-C6)-Haloalkinylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (C4-C8)-Cycloalkenylamino, (C3-C8)-Halocycloalkamino und (C4-C8)- Halocycloalkenylamino
substituiert sind.If m is 1 and Y contains an S (O) n group, then n is preferably 2.
X is preferably a single bond, CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 -CH (CH 3 ) or -CH 2 -C (CH 3 ) 2 -;
Y is preferably -O-, -S-, -SO-, -SO 2 -, -O-CO-, -O-CO-O, -O-CO-NR 6 -, -SO-NR 7 , -O -SO 2 -, -SO 2 -O-;
R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5 , R 7 , R 8 are the same or different, independently of one another H,
(C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl, (C 6 -C 8 ) cycloalkynyl, heterocyclyl,
the seven last-mentioned radicals optionally having one or more radicals from the group
Halogen, cyano, nitro, hydroxy, -C (= W) R 9 ,
-C (= NOR 9 ) R 9 , -C (= NNR 9 2 ) R 9 , -C (= W) OR 9 , -C (= W) NR 9 2 , -OC (= W) R 9 ,
-OC (= W) OR 9 ,
-NR 9 C (= W) R 9 ,
-N [C (= W) R 9 ] 2 , -NR 9 C (= W) OR 9 , -C (= W) NR 9 -NR 9 2 ,
-C (= W) NR 9 -NR 9 [C (= W) R 9 ], -NR 9 -C (= W) NR 9 2 , -NR 9 -NR 9 C (= W) R 9 ,
-NR 9 -N [C (= W) R 9 ] 2 , -N [(C = W) R 9 ] -NR 9 2 ,
-NR 9 -NR 9 [(C = W) R 9 ], -NR 9 -NR 9 [(C = W) WR 9 ],
-NR 9 -R 9 [(C = W) NR 9 2 ], -NR 9 (C = NR 9 ) R 9 , -NR 9 (C = NR 9 ) NR 9 2 ,
-O-NR 9 2 , -O-NR 9 (C = W) R 9 , -SO 2 NR 9 2 , -NR 9 SO 2 R 9 , -SO 2 OR 9 , -OSO 2 R 9 ,
-OR 9 , -NR 9 2 , -SR 9 , -SiR 9 3 , -SeR 9 , -PR 9 2 , -P (= W) R 9 2 ,
-SOR 9 , -SO 2 R 9 , -PW 2 R 9 2 , -PW 3 R 9 2 , aryl and heterocyclyl,
of which the two latter radicals, if appropriate, with one or more radicals from the group
(C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 - C 8 ) cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl, (C 6 -C 8 ) cycloalkynyl, (C 1 -C 6 ) haloalkyl,
(C 2 -C 6 ) haloalkenyl, (C 2 -C 6 ) haloalkynyl, halogen, -OR 10 , -NR 10 2 , -SR 10 , -SiR 10 3 , -C (= W) R 10 , - C (= W) OR 10 , -C (= W) NR 10 2 , -SOR 10 , -SO 2 R 10 , nitro, cyano and hydroxy
are substituted,
Aryl,
which optionally with one or more radicals from the group
(C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl and (C 6 -C 8 ) cycloalkynyl,
these six radicals mentioned above, if appropriate, by one or more radicals from the group
Halogen, cyano, nitro, halogen, -C (= W) R 10 , -C (= W) OR 10 , -C (= W) NR 10 2 , -OR 10 , -NR 10 2 , -SR 10 , - SOR 10 and -SO 2 R 10
are substituted,
Halogen, cyano, nitro, -C (= W) R 10 , -C (= NOR 10 ) R 10 , -C (= NNR 10 2 ) R 10 , -C (= W) OR 10 , -C (= W ) NR 10 2 , -OC (= W) R 10 , -OC (= W) OR 10 , -NR 10 C (= W) R 10 , -N [C (= W) R 10 ] 2 , -NR 10 C (= W) OR 10 , -OR 10 , -NR 10 2 , -SR 10 , -SiR 10 3 , -PR 10 2 , -SOR 10 , -SO 2 R 10 , -PW 2 R 10 2 and -PW 3 R 10 2
is substituted,
Heterocyclyl,
which optionally with one or more radicals from the group
(C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl and (C 6 -C 8 ) cycloalkynyl,
where the six radicals mentioned above may be one or more radicals from the group
Cyano, nitro, halogen, -C (= W) R 10 , -C (= W) OR 10 , -C (= W) NR 10 2 , -NR 10 C (= W) R 10 , -N [C ( = W) R 10 ] 2 , -OC (= W) R 10 , -OC (= W) OR 10 , -OR 10 , -NR 10 2 , -SR 10 , -SOR 10 and -SO 2 R 10
are substituted,
Halogen, cyano, nitro, -C (= W) R 10 , -C (= W) OR 10 , -C (= W) NR 10 2 , -OC (= W) R 10 , -OR 10 , NR 10 2 , -SR 10 , -SOR 10 and -SO 2 R 10
is substituted,
-OR 10 , -NR 10 2 , -SR 10 , -SOR 10 , -SO 2 R 10 , -C (= W) R 10 , -C (= NOR 10 ) R 10 , -C (= NNR 10 2 ) R 10 , -C (= W) OR 10 2 , -C (= W) NR 10 2 , -OC (= W) R 10 , -OC (= W) OR 10 , NR 10 C (= W) R 10 , -N [C (= W) R 10 ] 2 , -NR 10 C (= W) OR 10 , -C (= W) NR 10 -NR 10 2 , -C (= W) NR 10 -NR 10 [ C (= W) R 10 ], -NR 10 -C (= W) NR 10 , -NR 10 -NR 10 C (= W) R 10 , -NR 10 -NC (= W) R 10 2 , -N (C = W) R 10 2 , -NR 10 -NR 10 [(C = W) R 10 , -NR 10 -, NR 10 [(C = W) WR 10 ], -NR 10 -NR 10 [(C = W) NR 10 2 ], -NR 10 (C = NR 10 ) R 10 , -NR 10 (C = NR 10 NR 10 2 , -O-NR 10 2 , -O-NR 10 (C = W) R 10 , -SO 2 NR 10 2 , -NR 10 SO 2 R 10 , -SO 2 OR 10 , -OSO 2 R 10 , -SC (= W) R 10 , -SC (= W) OR 10 , -SC ( = W) R 10 , -PR 10 2 , -PW 2 R 10 2 , -PW 3 R 10 2 , SiR 10 3 or halogen;
W is O or S;
R 9 is hydrogen,
(C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) alkenyl, (C 1 -C 6 ) alkyl- (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl- (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl- (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl- (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl,
the fourteen latter radicals optionally having one or more radicals from the group
Halogen, cyano, nitro, hydroxy, thio, amino, formyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 2 -C 6 ) alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) alkynyloxy, (C 1 -C 6 ) -Haloalkyloxy, (C 2 -C 6 ) - haloalkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -haloalkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (C 4 -C 8 ) - cycloalkenyloxy, (C 3 -C 8 ) Halocycloalkoxy, (C 4 -C 8 ) halocycloalkenyloxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl (C 1 -C 4 ) Alkoxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) alkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -Alkyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyl- (C 3 -C 8 ) -Cycloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 4 ) Alkoxy- (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 2 -C 6 ) alkenyloxy, carbamoyl, (C 1 -C 6 ) mono- or dialkylcarbamoyl, ( C 1 -C 6 ) mono- or dihaloalkylcarbamoyl, (C 3 -C 8 ) - mono- or dicycloalkylcarbamoyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, (C 3 - C 6 ) cycloalkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkanoyloxy, (C 3 -C 8 ) cycloalkanoyloxy, (C 1 -C 6 ) haloalkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) haloalkanoyloxy, (C 1 - C 6) - alkanamido, (C 1 -C 6) -Haloalkanamido, (C 2 -C 6) -Alkenamido, (C 3 -C 8) - Cycloalkanamido, (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 1 - C 4 ) alkanamido, (C 1 -C 6 ) alkylthio, (C 2 -C 6 ) alkenylthio, (C 2 -C6) alkynylthio, (C 1 -C 6 ) haloalkylthio, (C 2 -C 6 ) -Haloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) - haloalkynylthio, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylthio, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylthio, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkthio, (C 4 -C 8 ) -Halocycloalkenylthio, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 4 -C 6 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkyl- (C 2 -C 4 ) alkenylkenylthio, (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) alkenylthio, (C 1 -C 6 ) alkyl- (C 3 -C 8 ) -Cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) alkenyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkynyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkylthio, (C 1 -C 6 ) - Alkyl- (C 4 -C 8 ) cycloalkenylthio, (C 2 -C 5 ) alkenyl- (C 4 -C 8 ) - Cycloalkenylthio, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, (C 2 -C 6 ) alkenylsulfinyl, (C 2 -C 6 ) - alkynylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) haloalkylsulfinyl, (C 2 -C 6 ) -Haloalkenylsulfinyl, (C 2 -C 6) -Haloalkinylsulfinyl, (C 3 -C 8) cycloalkylsulfinyl, (C 4 -C 8) - Cycloalkenylsulfinyl, (C 3 -C 8) -Halocycloalksulfinyl, (C 4 -C 8 ) - Halocycloalkenylsulfinyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 - 4 ) -alkylsulfinyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkyl- (C 2 -C 4 ) - alkenylsulfinyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) -alkenylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) - alkyl- (C 3 -C 5 ) -Cycloalkylsulfinyl, (C 2 -C5) alkenyl- (C 3 -C5) -cycloalkylsulfinyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) - alkyl - (C 4 -C 8 ) cycloalkenylsulfinyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl - (C 4 -C 8 ) cycloalkenylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, (C 2 -C 6 ) alkenylsulfonyl , (C 2 -C 6) alkynylsulfonyl, (C 1 -C 6) haloalkylsulfonyl, (C 2 - C 6) -Haloalkenylsulfonyl, (C 2 -C 6) -Haloalkinylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkylsulfonyl, (C 4 -C 8 ) cycloalkenylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) halocycloalksulfonyl, (C 4 -C 8 ) halocycloalkenylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, (C 4 -C 6 ) cycloalkenyl (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 2 -C 4 ) alkenylsulfonyl, (C 4 -C 8 ) - cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) alkenylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) alkyl- (C 3 -C 8 ) - cycloalkylsulfonyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 4 -C 8 ) -cycloalkenylsulfonyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl (C 4 -C 8 ) cycloalkenylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) alkylamino, (C 2 -C 6 ) alkenylamino, (C 2 -C 6 ) alkynylamino, (C 1 -C 6 ) haloalkylamino, (C 2 -C 6 ) haloalkenylamino, (C 2 -C 6 ) haloalkynylamino, (C 3 -C 8 ) cycloalkylamino, (C 4 -C 8 ) cycloalkenylamino, (C 3 -C 8 ) halocycloalkamino, (C 4 -C 8 ) halocycloalkenylamino, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkylamino, (C 4 -C 8 ) cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) - alkylamino, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl- (C 2 -C 4 ) alkenylamino, (C 4 -C 8 ) - cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) alkenylamino, (C 1 -C 6 ) alkyl- (C 3 -C 8 ) cycloalkylamino, (C 2 -C 6 ) alkenyl (C 3 -C 8 ) cycloalkylamino, (C 2 -C 6 ) alkynyl (C 3 -C 8 ) cycloalkylamino,
(C 1 -C 6 ) alkyl- (C 4 -C 8 ) cycloalkenylamino, (C 2 -C 6 ) alkenyl- (C 4 -C 8 ) cycloalkenylamino, (C 1 -C 6 ) -trialkylsilyl, aryl, aryloxy, arylthio, arylamino, aryl (C 1 -C 4) alkoxy, aryl (C 2 -C 4) alkenyloxy, aryl (C 1 -C 4) - alkylthio, aryl (C 2 - C 4 ) -alkenylthio, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkylamino, aryl- (C 2 -C 4 ) -alkenylamino, aryl- (C 1 -C 6 ) -dialkylsilyl, diaryl- (C 1 -C 6 ) Alkylsilyl, triarylsilyl and 5- or 6-membered heterocyclyl,
where the cyclic part of the fourteen last-mentioned radicals is optionally substituted by one or more radicals from the group halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, thio, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, ( C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) haloalkylthio, ( C 1 -C 4 ) alkylamino, (C 1 -C 4 ) haloalkylamino, formyl and (C 1 -C 4 ) alkanoyl
is substituted;
Aryl, 4-, 5- or 6-membered heterocyclyl,
where the latter two radicals optionally by one or more radicals from the group
Halogen, cyano, nitro, hydroxy, thio, amino, formyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 2 -C 6 ) alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) alkynyloxy, (C 1 -C 6 ) -Haloalkyloxy, (C 2 -C 6 ) - haloalkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -haloalkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (C 4 -C 8 ) - cycloalkenyloxy, (C 3 -C 8 ) Halocycloalkoxy, (C 4 -C 8 ) halocycloalkenyloxy, carbamoyl, (C 1 -C 6 ) mono- or dialkylcarbamoyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkanoyloxy, ( C 1 -C 6 ) mono- or dihaloalkylcarbamoyl, (C 1 -C 6 ) haloalkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) haloalkanoyloxy, (C 1 -C 6 ) alkanamido, (C 1 -C 6 ) - Haloalkanamido, (C 2 -C 6 ) alkenamido, (C 1 -C 6 ) alkylthio, (C 2 -C 6 ) alkenylthio, (C 2 -C 6 ) alkynylthio, (C 1 -C 6 ) - Haloalkylthio, (C 2 -C 6 ) haloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) haloalkynylthio, (C 3 -C 8 ) cycloalkylthio, (C 4 -C 8 ) cycloalkenylthio, (C 3 -C 8 ) - Halocycloalkthio, (C 4 -C 8 ) halocycloalkenylthio, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, (C 2 -C 6 ) alkenylsulfinyl,
(C 2 -C 6 ) alkynylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) haloalkylsulfinyl, (C 2 -C 6 ) haloalkenylsulfinyl, (C 2 -C 6 ) haloalkynylsulfinyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkylsulfinyl, (C 4 -C 8 ) cycloalkenylsulfinyl, (C 3 -C 8 ) halocycloalksulfinyl, (C 4 -C 8 ) halocycloalkenylsulfinyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, (C 2 -C 6 ) alkenylsulfonyl, (C 2 -C 6 ) alkynylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) haloalkylsulfonyl, (C 2 -C 6 ) haloalkenylsulfonyl, (C 2 -C 6 ) haloalkynylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkylsulfonyl, (C 4 -C 8 ) cycloalkenylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) halocycloalksulfonyl, (C 4 -C 8 ) halocycloalkenylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) alkylamino, (C 2 -C 6 ) alkenylamino, (C 2 -C 6 ) alkynylamino, (C 1 -C 6 ) haloalkylamino, (C 2 -C 6 ) haloalkenylamino, (C 2 -C 6 ) haloalkynylamino, (C 3 -C 8 ) cycloalkylamino, (C 4 -C 8 ) cycloalkenylamino, (C 3 -C 8 ) halocycloalkamino and (C 4 -C 8 ) halocycloalkenylamino
are substituted.

Besonders bevorzugt sind R, R1-R8 H, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Heterocyclyl, wobei die sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren, vorzugsweise einen bis vier Resten aus der Gruppe Halogen, vorzugsweise F, CN, SiMe3, -O-(C1-C6)-Alkyl, -S-(C1-C6)- Alkyl, -O-CO-(C1-C6)-Alkyl substituiert sind.R, R 1 -R 8 H, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, heterocyclyl are particularly preferred, the six latter radicals optionally with one or more, preferably one to four, radicals from the group halogen, preferably F, CN, SiMe 3 , -O- (C 1 -C 6 ) alkyl, -S- (C 1 -C 6 ) alkyl, O-CO- (C 1 -C 6 ) alkyl are substituted.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I-1 bis I-32, auch in Form ihrer Pyridin-N-Oxide, wobei die Symbole und Indizes die oben angegebenen Bedeutungen haben:
Compounds of the formulas I-1 to I-32 are very particularly preferred, also in the form of their pyridine-N-oxides, the symbols and indices having the meanings given above:

In gleicher Weise bevorzugt sind die entsprechenden Formeln I-33 bis I-96 in denen Y -CH2CH2, -CH2CH(CH3)-, -CH2-CH2CH2- und -CH2C(CH3)2- bedeutet.Equally preferred are the corresponding formulas I-33 to I-96 in which Y is -CH 2 CH 2 , -CH 2 CH (CH 3 ) -, -CH 2 -CH 2 CH 2 - and -CH 2 C (CH 3 ) 2 - means.

Die Bezeichnung "Halogen" umfaßt Fluor, Chlor, Brom und Jod. The term "halogen" includes fluorine, chlorine, bromine and iodine.  

Unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl" ist ein unverzweigter oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, wie z. B. der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, 1-Butyl-, 2-Butyl-, 2-Methylpropyl- oder tert.- Butylrest zu verstehen. Entsprechend ist unter Alkylresten mit einem größeren Bereich an Kohlenstoffatomen ein unverzweigter oder verzweigter gesättigter Kohlenwasserstoffrest zu verstehen, der eine Anzahl an Kohlenstoffatomen enthält, die dieser Bereichsangabe entspricht. Der Ausdruck "(C1-C6)-Alkyl" umfaßt demnach die vorgenannten Alkylreste, sowie z. B. den Pentyl-, 2-Methylbutyl-, 1,1-Dimethylpropyl-, Hexyl-Rest. Unter dem Ausdruck "(C1-C10)-Alkyl" sind die vorgenannten Alkylreste, sowie z. B. der Nonyl-, 1-Decyl- oder 2-Decyl-Rest zu verstehen.The term "(C 1 -C 4 ) alkyl" is an unbranched or branched hydrocarbon radical having 1, 2, 3 or 4 carbon atoms, such as. B. to understand the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl radical. Accordingly, alkyl radicals with a larger range of carbon atoms are to be understood as an unbranched or branched saturated hydrocarbon radical which contains a number of carbon atoms which corresponds to this range specification. The expression "(C 1 -C 6 ) alkyl" accordingly includes the aforementioned alkyl radicals, and z. B. the pentyl, 2-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, hexyl radical. Under the expression "(C 1 -C 10 ) alkyl" are the aforementioned alkyl radicals, and z. B. to understand the nonyl, 1-decyl or 2-decyl radical.

Unter "(C1-C4)-Haloalkyl" ist eine unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl" genannte Alkylgruppe zu verstehen, in der eines oder mehrere Wasserstoffatome durch die gleiche Anzahl gleicher oder verschiedener Halogenatome, bevorzugt Chlor oder Fluor, ersetzt sind, wie die Trifluormethyl-, die 1-Fluorethyl-, die 2,2,2-Trifluorethyl-, die Chlormethyl-, Fluormethyl-, die Difluormethyl- und die 1,1,2,2-Tetrafluorethylgruppe."(C 1 -C 4 ) -Haloalkyl" is an alkyl group referred to under the expression "(C 1 -C 4 ) alkyl" in which one or more hydrogen atoms by the same number of identical or different halogen atoms, preferably chlorine or fluorine are replaced, such as the trifluoromethyl, the 1-fluoroethyl, the 2,2,2-trifluoroethyl, the chloromethyl, fluoromethyl, the difluoromethyl and the 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group.

Unter "(C1-C4)-Alkoxy" ist eine Alkoxygruppe zu verstehen, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl" angegebene Bedeutung hat. Sinngemäß sind die Alkoxygruppen zu verstehen, die einen größeren Bereich an Kohlenstoffatomen umfassen."(C 1 -C 4 ) alkoxy" is to be understood as meaning an alkoxy group whose hydrocarbon radical has the meaning given under the expression "(C 1 -C 4 ) alkyl". The alkoxy groups, which comprise a larger range of carbon atoms, are to be understood analogously.

Die Bezeichnungen "Alkenyl" und "Alkinyl" mit einer vorangestellten Bereichsangabe von Kohlenstoffatomen bedeuten einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer dieser Bereichsangabe entsprechenden Kohlenstoffatomzahl, der mindestens eine Mehrfachbindung beinhaltet, wobei sich diese an beliebiger Position des betreffenden ungesättigten Restes befinden kann. "(C2-C4)-Alkenyl" steht demnach z. B. für die Vinyl-, Allyl-, 2-Methyl-2-propen- oder 2-Butenyl-Gruppe; "(C2-C6)-Alkenyl" steht für die vorstehend genannten Reste sowie z. B. für die Pentenyl-, 2- Methylpentenyl- oder die Hexenyl-Gruppe. Unter dem Ausdruck "(C2-C20)-Alkenyl" sind die vorstehend genannten Reste sowie z. B. die 2-Decenyl- oder die 2-Eicosenyl-Gruppe zu verstehen. "(C2-C4)-Alkinyl" steht z. B. für die Ethinyl-, Propargyl-, 2-Methyl-2-propin- oder 2-Butinyl-Gruppe. Unter "(C2-C6)- Alkinyl" sind die vorstehend genannten Reste sowie z. B. die 2-Pentinyl- oder die 2-Hexinyl-Gruppe und unter "(C2-C10)-Alkinyl" die vorstehend genannten Reste sowie z. B. die 2-Octinyl- oder die 2-Decinyl-Gruppe zu verstehen.The terms "alkenyl" and "alkynyl" with a prefixed range of carbon atoms mean a straight-chain or branched hydrocarbon radical with a number of carbon atoms corresponding to this range, which contains at least one multiple bond, which can be located at any position of the unsaturated radical in question. "(C 2 -C 4 ) alkenyl" is accordingly z. B. for the vinyl, allyl, 2-methyl-2-propene or 2-butenyl group; "(C 2 -C 6 ) alkenyl" represents the radicals mentioned above and z. B. for the pentenyl, 2-methylpentenyl or the hexenyl group. Under the term "(C 2 -C 20 ) alkenyl" the above radicals and z. B. to understand the 2-decenyl or the 2-eicosenyl group. "(C 2 -C 4 ) alkynyl" is e.g. B. for the ethynyl, propargyl, 2-methyl-2-propyne or 2-butynyl group. Under "(C 2 -C 6 ) - alkynyl" the above radicals and z. B. the 2-pentynyl or the 2-hexynyl group and under "(C 2 -C 10 ) alkynyl" the above radicals and z. B. to understand the 2-octynyl or the 2-decynyl group.

"(C3-C8)-Cycloalkyl" steht für monocyclische Alkylreste, wie den Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- oder Cyclooctylrest und für bicyclische Alkylreste, wie den Norbornylrest."(C 3 -C 8 ) Cycloalkyl" stands for monocyclic alkyl radicals, such as the cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl or cyclooctyl radical, and for bicyclic alkyl radicals, such as the norbornyl radical.

Unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl " ist beispielsweise der Cyclopropylmethyl-, Cyclopentylmethyl-, Cyclohexylmethyl-, Cyclohexylethyl- und Cyclohexylbutyl-Rest und unter dem Ausdruck "(C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)-cycloalkyl beispielsweise der 1-Methyl-cyclopropyl-, 1-Methyl-cyclopentyl-, 1-Methyl­ cyclohexyl-, 3-Hexyl-cyclobutyl- und 4-tert.-Butyl-cyclohexyl-Rest zu verstehen.For example, the term "(C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 4 ) alkyl" includes the cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl and cyclohexylbutyl radical and the term "(C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, for example 1-methyl-cyclopropyl-, 1-methyl-cyclopentyl-, 1-methyl-cyclohexyl-, 3-hexyl-cyclobutyl- and 4-tert.- To understand butyl-cyclohexyl radical.

"(C1-C4)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyloxy" bedeutet eine wie vorstehend definierte Alkoxy- Gruppe, die durch eine weitere Alkoxy-Gruppe substituiert ist, wie z. B. 1-Ethoxy­ ethoxy."(C 1 -C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 6 ) alkyloxy" means an alkoxy group as defined above which is substituted by another alkoxy group, such as. B. 1-ethoxy ethoxy.

Unter (C3-C8)-Cycloalkoxy" oder "(C3-C8)-Cycloalkylthio" ist einer der oben angeführten (C3-C8)-Cycloalkyl-Reste, der über ein Sauerstoff- oder Schwefelatom verknüpft ist, zu verstehen.Under (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy "or" (C 3 -C 8 ) cycloalkylthio "is one of the above (C 3 -C 8 ) cycloalkyl radicals which is linked via an oxygen or sulfur atom, to understand.

"(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy bedeutet z. B. die Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy-, Cyclopentylmethoxy-, Cyclohexylmethoxy-, Cyclohexylethoxy- oder die Cyclohexylbutoxy-Gruppe; "(C 3 -C 8 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy means, for example, the cyclopropyl methoxy, cyclobutyl methoxy, cyclopentyl methoxy, cyclohexyl methoxy, cyclohexylethoxy or the cyclohexyl butoxy group;

Der Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl-(C3-C8)-cycloalkoxy" steht z. B. für die Methylcyclopropyloxy-, Methylcyclobutyloxy- oder die Butylcyclohexyloxy-Gruppe. "(C1-C6)-Alkylthio" steht für eine Alkylthiogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C6)-Alkyl" angegebene Bedeutung hat.The term "(C 1 -C 4 ) alkyl (C 3 -C 8 ) cycloalkoxy" is e.g. B. for the methylcyclopropyloxy, methylcyclobutyloxy or the butylcyclohexyloxy group. "(C 1 -C 6 ) alkylthio" stands for an alkylthio group whose hydrocarbon radical has the meaning given under the expression "(C 1 -C 6 ) alkyl".

Analog bedeuten "(C1-C6)-Alkylsulfinyl" z. B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl- oder tert.-Butylsulfinyl-Gruppe und "(C1-C6)-Alkylsulfonyl" z. B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl- oder tert.-Butylsulfonyl-Gruppe.Analogously mean "(C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl" z. B. the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butylsulfinyl group and "(C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl" z. B. the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butylsulfonyl group.

"(C1-C6)-Alkylamino" steht für ein Stickstoffatom, das durch ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Alkylreste der obigen Definition substituiert ist."(C 1 -C 6 ) Alkylamino" stands for a nitrogen atom which is substituted by one or two, identical or different alkyl radicals of the above definition.

Der Ausdruck "(C1-C6)-Mono- oder Dialkylcarbamoyl" bedeutet eine Carbamoylgruppe mit einem oder zwei Kohlenwasserstoffresten, die die unter dem Ausdruck "(C1-C6-Alkyl)" angegebene Bedeutung haben und die im Fall von zwei Kohlenwasserstoffresten gleich oder verschieden sein können.The term "(C 1 -C 6 ) mono- or dialkylcarbamoyl" means a carbamoyl group having one or two hydrocarbon radicals which have the meaning given under the expression "(C 1 -C 6 alkyl)" and which in the case of two Hydrocarbon residues can be the same or different.

Analog bedeutet "(C1-C6)-Dihaloalkylcarbamoyl" eine Carbamoylgruppe, die zwei (C1-C6)-Haloalkylreste gemäß der obigen Definition oder einen (C1-C6)-Haloalkylrest und einen (C1-C6)-Alkylrest gemäß der obigen Definition trägt.Analogously, "(C 1 -C 6 ) dihaloalkylcarbamoyl" means a carbamoyl group which has two (C 1 -C 6 ) haloalkyl radicals as defined above or one (C 1 -C 6 ) haloalkyl radical and one (C 1 -C 6 ) Alkyl radical as defined above.

"(C1-C6)-Alkanoyl" steht z. B. für die Acetyl-, Propionyl-, Butyryl- oder 2- Methylbutyryl-Gruppe;"(C 1 -C 6 ) alkanoyl" is e.g. B. for the acetyl, propionyl, butyryl or 2-methylbutyryl group;

Unter dem Ausdruck "Aryl" ist ein isocyclischer aromatischer Rest mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 12 C-Atomen, wie beispielsweise Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl, vorzugsweise Phenyl zu verstehen. "Aroyl" bedeutet demnach ein wie vorstehend definierter Arylrest, der über eine Carbonyl-Gruppe gebunden ist, wie z. B. die Benzoyl-Gruppe. Under the term "aryl" an isocyclic aromatic radical is preferred 6 to 14, especially 6 to 12 carbon atoms, such as phenyl, naphthyl or to understand biphenylyl, preferably phenyl. "Aroyl" therefore means aryl radical as defined above which is bonded via a carbonyl group, such as B. the benzoyl group.  

Der Ausdruck "Heterocyclyl" steht vorzugsweise für einen cyclischer Rest, der voll gesättigt, teilweise ungesättigt oder voll ungesättigt sein kann und der durch mindestens ein oder mehrere gleiche Atome aus der Gruppe Stickstoff, Schwefel oder Sauerstoff unterbrochen sein kann, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein dürfen und noch mindestens ein Kohlenstoffatom im Ring vorhanden sein muß, wie z. B. ein Rest von Thiophen, Furan, Pyrrol, Thiazol, Oxazol, Imidazol, Isothiazol, Isoxazol, Pyrazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,4-Triazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,4-Triazol, 1,2,3-Triazol, 1,2,3,4-Tetrazol, Benzo[b]thiophen, Benzo[b]furan, Indol, Benzo[c]thiophen, Benzo[c]furan, Isoindol, Benzoxazol, Benzothiazol, Benzimidazol, Benzisoxazol, Benzisothiazol, Benzopyrazol, Benzothiadiazol, Berizotriazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Carbazol, Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,4,5-Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinoxalin, Chinazolin, Cinnolin, 1,8-Naphthyridin, 1,5-Naphthyridin, 1,6-Naphthyridin, 1,7-Naphthyridin, Phthalazin, Pyridopyrimidin, Purin, Pteridin 4H-Chinolizin; Piperidin, Pyrrolidin, Oxazolin, Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, Isoxzolidin oder Thiazolidin. Der Ausdruck "Heteroaromat" umfaßt demnach von den vorstehend unter "Heterocycly" genannten Bedeutungen jeweils die voll ungesättigten aromatischen heterocyclischen Verbindungen.The term "heterocyclyl" preferably stands for a cyclic Rest that is fully saturated, partially unsaturated or fully unsaturated can be and which consists of at least one or more identical atoms from the Group nitrogen, sulfur or oxygen may be interrupted, however two oxygen atoms must not be directly adjacent and at least one Carbon atom must be present in the ring, such as. B. a residue of thiophene, Furan, pyrrole, thiazole, oxazole, imidazole, isothiazole, isoxazole, pyrazole, 1,3,4-oxadiazole, 1,3,4-thiadiazole, 1,3,4-triazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,2,4-thiadiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,3-triazole, 1,2,3,4-tetrazole, benzo [b] thiophene, benzo [b] furan, Indole, benzo [c] thiophene, benzo [c] furan, isoindole, benzoxazole, benzothiazole, Benzimidazole, benzisoxazole, benzisothiazole, benzopyrazole, benzothiadiazole, Berizotriazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, Pyridazine, 1,3,5-triazine, 1,2,4-triazine, 1,2,4,5-triazine, quinoline, isoquinoline, Quinoxaline, quinazoline, cinnoline, 1,8-naphthyridine, 1,5-naphthyridine, 1,6-naphthyridine, 1,7-naphthyridine, phthalazine, pyridopyrimidine, purine, pteridine 4H-quinolizine; Piperidine, pyrrolidine, oxazoline, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, Isoxzolidine or thiazolidine. The term "heteroaromatic" thus includes the The meanings given above under "heterocycly" are each fully unsaturated aromatic heterocyclic compounds.

Heterocyclyl bedeutet besonders bevorzugt ein gesättigtes, teilgesättigtes oder aromatisches Ringsystem mit 3 bis 6 Ringgliedern und 1 bis 4 Heteroatomen aus der Gruppe O, S und N.Heterocyclyl particularly preferably means a saturated, partially saturated or aromatic ring system with 3 to 6 ring members and 1 to 4 heteroatoms of groups O, S and N.

Ganz besonders bevorzugt bedeutet Heterocyclil ein Radikel des Pyridin, Pyrimidin, (1,2,4)-Oxadiazol, (1,3,4)-Oxadiazol, Pyrrol, Furan, Thiophen, Oxazol, Thiazol, Imidazol, Pyrazol, Isoxazol, 1,2,4-Triazol, Tetrazol, Pyrzin, Pyridazin, Oxazolin, Thiazolin, Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, Morpholin, Piperidin, Piperazin, Pyrrolin, Pyrrolidin, Oxazolidin, Thiazolidin, Oxiran und Oxetan.Heterocyclil very particularly preferably denotes a radical of pyridine, pyrimidine, (1,2,4) -oxadiazole, (1,3,4) -oxadiazole, pyrrole, furan, thiophene, oxazole, thiazole, Imidazole, pyrazole, isoxazole, 1,2,4-triazole, tetrazole, pyrine, pyridazine, oxazoline, Thiazoline, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, morpholine, piperidine, piperazine, Pyrroline, pyrrolidine, oxazolidine, thiazolidine, oxirane and oxetane.

"Aryl-(C1-C4)-alkoxy" steht für einen über eine (C1-C4)-Alkoxygruppe verknüpften Arylrest, z. B. der Benzyloxy-, Phenylethoxy-, Phenylbutoxy- oder Naphthylmethoxy- Rest. "Aryl- (C 1 -C 4 ) alkoxy" stands for an aryl radical linked via a (C 1 -C 4 ) alkoxy group, e.g. B. the benzyloxy, phenylethoxy, phenylbutoxy or naphthylmethoxy radical.

"Arylthio" bedeutet einen über ein Schwefelatom verknüpften Arylrest, z. B. den Phenylthio- oder die 1- oder 2-Naphthylthio-Rest. Analog bedeutet "Aryloxy" z. B. den Phenoxy- oder 1- oder 2-Naphthyloxy-Rest."Arylthio" means one linked via a sulfur atom Aryl radical, e.g. B. the phenylthio or the 1- or 2-naphthylthio radical. Analog means "Aryloxy" e.g. B. the phenoxy or 1- or 2-naphthyloxy radical.

"Aryl-(C1-C4)-alkylthio" steht für einen Arylrest, der über einen Alkylthiorest verknüpft ist, z. B. der Benzylthio-, Naphthylmethylthio- oder die Phenylethylthio-Rest."Aryl- (C 1 -C 4 ) alkylthio" stands for an aryl radical which is linked via an alkylthio radical, for. B. the benzylthio, naphthylmethylthio or the phenylethylthio radical.

Der Ausdruck "(C1-C6)-Trialkylsilyl" bedeutet ein Siliciumatom, das drei gleiche oder verschiedene Alkylreste gemäß der obigen Definition trägt. Analog stehen "Aryl-(C1- C6)-Dialkylsilyl" für ein Siliciumatom, das einen Arylrest und zwei gleiche oder verschiedene Alkylreste gemäß der obigen Definition trägt, "Diaryl-(C1-C6)- Alkylsilyl" für ein Siliciumatom, das einen Alkylrest und zwei gleiche oder verschiedene Arylreste gemäß der obigen Definition trägt, und "Triarylsilyl" für ein Siliciumatom, das drei gleiche oder verschiedene Arylreste gemäß der obigen Definition trägt.The term "(C 1 -C 6 ) -trialkylsilyl" means a silicon atom which bears three identical or different alkyl radicals as defined above. Analog are "aryl (C 1 - C 6) -dialkylsilyl" for a silicon atom that bears an aryl group and two identical or different alkyl radicals as defined above, "diaryl- (C 1 -C 6) - alkyl silyl" for a silicon atom which carries an alkyl radical and two identical or different aryl radicals as defined above and "triarylsilyl" for a silicon atom which carries three identical or different aryl radicals as defined above.

In den Fällen, in denen zwei oder mehrere Reste R10 in einem Substituenten auftreten, wie z. B. bei -C(=W)NR10 2, können diese gleich oder verschieden sein.In cases where two or more R 10 radicals occur in a substituent, such as. B. at -C (= W) NR 10 2 , these can be the same or different.

Je nach Art der oben definierten Substituenten weisen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) saure oder basische Eigenschaften auf und können Salze bilden. Tragen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) beispielsweise Gruppen wie Hydroxy, Carboxy oder andere, saure Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Basen zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Basen sind beispielsweise Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle, insbesondere die von Natrium, Kalium, Magnesium und Calcium, weiterhin Ammoniak, primäre, sekundäre und tertiäre Amine mit (C1- C4)-Alkylresten sowie Mono-, Di- und Trialkanolamine von (C1-C4)-Alkanolen. Tragen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) beispielsweise Gruppen wie Amino, Alkylamino oder andere, basische Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Säuren zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Säuren sind beispielsweise Mineralsäuren, wie Salz-, Schwefel- und Phosphorsäure, organische Säuren, wie Essigsäure, Oxalsäure und saure Salze, wie NaHSO4 und KHSO4. Die so erhältlichen Salze weisen ebenfalls insektizide, akarizide und nematizide Eigenschaften auf.Depending on the nature of the substituents defined above, the compounds of the general formula (I) have acidic or basic properties and can form salts. If the compounds of the general formula (I) carry, for example, groups such as hydroxyl, carboxy or other groups which induce acidic properties, these compounds can be reacted with bases to form salts. Suitable bases are, for example, hydroxides, carbonates, hydrogen carbonates of the alkali and alkaline earth metals, in particular those of sodium, potassium, magnesium and calcium, furthermore ammonia, primary, secondary and tertiary amines with (C 1 - C 4 ) -alkyl radicals and mono-, di - and trialkanolamines of (C 1 -C 4 ) alkanols. If the compounds of the general formula (I) carry, for example, groups such as amino, alkylamino or other groups which induce basic properties, these compounds can be reacted with acids to form salts. Suitable acids are, for example, mineral acids such as hydrochloric, sulfuric and phosphoric acids, organic acids such as acetic acid, oxalic acid and acid salts such as NaHSO 4 and KHSO 4 . The salts obtainable in this way also have insecticidal, acaricidal and nematicidal properties.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome oder Stereoisomere an Doppelbindungen aufweisen. Es können daher Enantiomere oder Diastereomere auftreten. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische. Die Gemische von Diastereomeren können nach gebräuchlichen Methoden, z. B. durch selektive Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln oder durch Chromatographie in die Isomeren aufgetrennt werden. Racemate können nach üblichen Methoden in die Enantiomeren aufgetrennt werden.The compounds of the general formula (I) can have one or more asymmetric carbon atoms or stereoisomers on double bonds exhibit. Enantiomers or diastereomers can therefore occur. The The invention encompasses both the pure isomers and their mixtures. The Mixtures of diastereomers can by conventional methods, for. B. by selective crystallization from suitable solvents or by chromatography be separated into the isomers. Racemates can be prepared using conventional methods the enantiomers are separated.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich literaturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur Organischen Synthese, z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben werden.The compounds according to the invention are prepared per se methods known from the literature, as used in standard works on organic synthesis, e.g. B. Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart.

Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.The production takes place under reaction conditions for the above Implementations are known and suitable. It can also be done by known, Make use of variants not mentioned here.

Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, und zwar derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel (I) umsetzt.If desired, the starting materials can also be formed in situ, and in such a way that they are not isolated from the reaction mixture, but immediately further reacted to the compounds of formula (I).

Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) setzt man z. B. aktivierte Derivate der Säure der allgemeinen Formel (II),
For the preparation of compounds of general formula (I) z. B. activated acid derivatives of the general formula (II),

in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel (III) um,
in the presence of a base with a compound of the formula (III),

in welcher der Rest R' wie in Formel (I) definiert ist oder einen Vorstufe eines solchen Rests entspricht. Als aktiviertes Derivat kann beispielsweise ein Säurehalogenid, ein Ester oder ein Anhydrid eingesetzt werden. Als Basen eignen sich Amine, wie Triethylamin, Diisopropylethylamin, Pyridin oder Lutidin, Alkalimetallhydroxide, Alkalimetallalkoholate, wie Natriumethanolat oder Kalium-tert- butanolat, oder Alkylmetallverbindungen, wie Butyllithium.in which the radical R 'is as defined in formula (I) or a precursor of one corresponds to such residues. For example, as an activated derivative Acid halide, an ester or an anhydride can be used. Suitable as bases amines, such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine or lutidine, Alkali metal hydroxides, alkali metal alcoholates such as sodium ethanolate or potassium tert butanolate, or alkyl metal compounds such as butyllithium.

Die beschriebene Reaktion kann je nach Wahl der Bedingungen als Einstufenprozeß oder als Zweistufenprozeß durchgeführt werden, wobei Verbindungen der Formel (IV) durchlaufen werden:
Depending on the conditions chosen, the reaction described can be carried out as a one-step process or as a two-step process, with compounds of the formula (IV) being run through:

Verbindungen der Formel (IV) können durch Erhitzen in einem inerten Lösungsmittel zu den 1,2,4-Oxadiazolen bei Temperaturen bis zu 180°C cyclisiert werden. Verbindungen der Formel (IV) sind auch direkt zugänglich aus der Säure der Formel (II) und Amidoximen der Formel (III) durch Verwendung eines wasserentziehenden Reagenzes wie Dicyclohexylcarbodiimid, 1-Ethyl-3-(3-dimethylamino­ propyl)carbodiimid oder N,N'-Carbonyldiimidazol.Compounds of formula (IV) can be obtained by heating in an inert solvent be cyclized to 1,2,4-oxadiazoles at temperatures up to 180 ° C. Compounds of formula (IV) are also directly accessible from the acid of the formula (II) and amidoximes of formula (III) by using a dehydrating Reagents such as dicyclohexylcarbodiimide, 1-ethyl-3- (3-dimethylamino propyl) carbodiimide or N, N'-carbonyldiimidazole.

Sowohl Säuren der Formel (II) als auch Amidoxime der Formel (III) sind käuflich oder können nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden (siehe zum Beispiel: Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band X/4, Seite 209-212; EP-A 0 580 374; G. F. Holland, J. N. Pereira, J. Med. Chem., 1967, 10, 149).Both acids of formula (II) and amidoximes of formula (III) are commercially available or can be produced using processes known from the literature (see on  Example: Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Volume X / 4, pages 209-212; EP-A 0 580 374; G.F. Holland, J.N. Pereira, J. Med. Chem., 1967, 10, 149).

Nach beendetem Aufbau der Oxadiazolylgruppe durch z. B. Kondensations-, Cyclisierungs- oder Cycloadditionsreaktionen kann der Rest R noch gewünschtenfalls weiterderivatisiert werden, wobei die breite Methodenpalette der organisch-chemischen Synthese eingesetzt werden kann.After completion of the oxadiazolyl group by z. B. condensation, The radical R can still undergo cyclization or cycloaddition reactions further derivatized if desired, the wide range of methods of organic chemical synthesis can be used.

Als zentrale Intermediate von Ethern, Thioethern und analogen Derivaten dienen haloalkyl- bzw. hydroxyalkylsubstituierte Oxdiazol-Derivate der Formel (V),
Haloalkyl- or hydroxyalkyl-substituted oxdiazole derivatives of the formula (V) serve as central intermediates of ethers, thioethers and analogous derivatives,

die dann nach Standardverfahren der organischen Synthese in die entsprechenden Zielverbindungen umgewandelt werden können.which are then converted into the corresponding ones using standard methods of organic synthesis Target connections can be converted.

Zur Herstellung der Sulfoxide (VI; n = 1) und der Sulfone (VI; n = 2) verwendet man beispielsweise die entsprechenden Thioether der allgemeinen Formel (VI); n = 0):
For the preparation of the sulfoxides (VI; n = 1) and the sulfones (VI; n = 2), for example, the corresponding thioethers of the general formula (VI) are used; n = 0):

Die Synthese gelingt durch Oxidation mit einem Oxidationsmittel, wie z. B. meta- Chlorperbenzoesäure, durch geeignete Wahl von Stöchiometrie und Temperatur.
The synthesis is accomplished by oxidation with an oxidizing agent, such as. B. meta-chloroperbenzoic acid, by suitable choice of stoichiometry and temperature.

Ester der Formel (I) können auch durch Veresterung entsprechender Carbonsäuren (oder ihrer reaktionsfähigen Derivate) mit Alkoholen bzw. Phenolen (oder ihren reaktionsfähigen Derivaten), nach der DCC-Methode (DCC = Dicyclohexylcarbodiimid oder analog DE-A 44 27 198 erhalten werden. Die entsprechenden Carbonsäuren und Alkohole bzw. Phenole sind bekannt oder können in Analogie zu bekannten Verfahren hergestellt werden.Esters of the formula (I) can also be esterified by appropriate carboxylic acids (or their reactive derivatives) with alcohols or phenols (or their reactive derivatives), according to the DCC method (DCC = dicyclohexylcarbodiimide or analogous to DE-A 44 27 198 can be obtained corresponding carboxylic acids and alcohols or phenols are known or can be produced in analogy to known processes.

Als reaktionsfähige Derivate der genannten Carbonsäuren eignen sich insbesondere die Säurehalogenide, vor allem die Chloride und Bromide, ferner die Anhydride, z. B. auch gemischte Anhydride, Azide oder Ester, insbesondere Alkylester mit 1-4 C-Atomen in der Alkylgruppe.Suitable reactive derivatives of the carboxylic acids mentioned are especially the acid halides, especially the chlorides and bromides, also the Anhydrides, e.g. B. also mixed anhydrides, azides or esters, in particular Alkyl esters with 1-4 C atoms in the alkyl group.

Als reaktionsfähige Derivate der genannten Alkohole bzw. Phenole kommen insbesondere die entsprechenden Metallalkoholate bzw. Phenolate, vorzugsweise eines Alkalimetalls, wie Natrium oder Kalium, in Betracht.Coming as reactive derivatives of the alcohols or phenols mentioned in particular the corresponding metal alcoholates or phenolates, preferably an alkali metal such as sodium or potassium.

Die Veresterung wird vorteilhaft in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt. Gut geeignet sind insbesondere Ether, wie Diethylether, Di-n- butylether, THF, Dioxan oder Anisol, Ketone, wie Aceton, Butanon oder Cyclohexanon, Amide, wie DMF oder Phosphorsäurehexamethyltriamid, Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol oder Xylol, Halogenkohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, Dichlormethan oder Tetrachlorethylen und Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid oder Sulfolan.The esterification is advantageous in the presence of an inert solvent carried out. Particularly suitable are ethers, such as diethyl ether, di-n- butyl ether, THF, dioxane or anisole, ketones such as acetone, butanone or Cyclohexanone, amides, such as DMF or phosphoric acid hexamethyltriamide, Hydrocarbons such as benzene, toluene or xylene, halogenated hydrocarbons, such as  Carbon tetrachloride, dichloromethane or tetrachlorethylene and Sulfoxides, such as dimethyl sulfoxide or sulfolane.

Ether der Formel (I) sind durch Veretherung entsprechender Hydroxyverbindungen, vorzugsweise entsprechender Phenole, erhältlich, wobei die Hydroxyverbindung zweckmäßig zunächst in ein entsprechendes Metallderivat, z. B. durch Behandeln mit NaH, NaNH2, NaOH, KOH, Na2CO3 in das entsprechende Alkalimetallalkoholat oder Alkalimetallphenolat übergeführt wird. Dieses kann dann mit dem entsprechenden Alkylhalogenid, Alkylsulfonat oder Dialkylsulfat umgesetzt werden, zweckmäßig in einem inertem Lösungsmittel, wie Aceton, 1,2-Dimethoxyethan, DMF oder Dimethylsulfoxid, oder auch mit einem Überschuß an wäßriger oder wäßrig- alkoholischer NaOH oder KOH bei Temperaturen zwischen etwa 20°C und 100°C.Ethers of the formula (I) can be obtained by etherification of corresponding hydroxyl compounds, preferably corresponding phenols, the hydroxyl compound advantageously first being converted into a corresponding metal derivative, e.g. B. is converted into the corresponding alkali metal alcoholate or alkali metal phenolate by treatment with NaH, NaNH 2 , NaOH, KOH, Na 2 CO 3 . This can then be reacted with the corresponding alkyl halide, alkyl sulfonate or dialkyl sulfate, advantageously in an inert solvent such as acetone, 1,2-dimethoxyethane, DMF or dimethyl sulfoxide, or with an excess of aqueous or aqueous-alcoholic NaOH or KOH at temperatures between about 20 ° C and 100 ° C.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), (im folgenden auch als Wirkstoffe bezeichnet), eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität sowie vorteilhaften Eigenschaften gegenüber aquatischen Organismen zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren (Acarina), Helminthen und Mollusken, ganz besonders bevorzugt zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, bei der Tierzucht, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp.The compounds of the general formula (I), (also referred to below as active ingredients), are suitable for combating animal pests, in particular insects, arachnids (Acarina), helminths and molluscs, with good plant tolerance, favorable warm-blood toxicity and advantageous properties compared to aquatic organisms. very particularly preferred for controlling insects and arachnids that occur in agriculture, animal husbandry, in forests, in the protection of stored goods and materials, and in the hygiene sector. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as all or individual stages of development. The pests mentioned above include:
From the order of Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Choroptes spp.,. Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp.

Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asselus, Armadium vulgar, Porcellio scaber.From the order of the Isopoda z. B. Oniscus asselus, Armadium vulgar, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.From the order of the Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp. From the order of the Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.  

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.From the order of the Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.From the order of the Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.From the order of the Collembola z. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea madeirae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.From the order of Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea madeirae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung des Isoptera z. B. Reticulitermes spp.From the order of the Isoptera z. B. Reticulitermes spp.

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.From the order of the Anoplura z. B. Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.

Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes pp., Damalinea spp.From the order of the Mallophaga z. B. Trichodectes pp., Damalinea spp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Frankliniella spp.From the order of the Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Frankliniella spp.

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.From the order of Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis spp., Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.From the order of Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis spp., Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cuaphalocrocis spp., Manduca spp.From the order of the Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella,  Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cuaphalocrocis spp., Manduca spp.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylloides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonumus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptus spp.From the order of the Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylloides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonumus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptus spp.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.From the order of the Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.From the order of the Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp. Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans. Aus der Klasse der Helminthen z. B. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris und Heterakis sowie Fasciola.From the order of the Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp. From the order of the Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans. From the class of the Helminth z. B. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris and Heterakis as well as Fasciola.

Aus der Klasse der Gastropoda z. B. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp.From the class of the Gastropoda z. B. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp.

Aus der Klasse der Bivalva z. B. Dreissena spp. From the class of the Bivalva z. B. Dreissena spp.  

Zu den pflanzenparasitären Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden können, gehören beispielsweise die wurzelparasitären Bodennematoden wie z. B. solche der Gattungen Meloidogyne (Wurzelgallennematoden, wie Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla und Meloidogyne javanica), Heterodera und Globodera (zystenbildende Nematoden, wie Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii) sowie der Gattungen Radopholus (wie Radopholus similis), Pratylenchus (wie Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans und Pratylenchus curvitatus), Tylenchulus (wie Tylenchulus semipenetrans), Tylenchorhynchus (wie Tylenchorhynchus dubius und Tylenchorhynchus claytoni), Rotylenchus (wie Rotylenchus robustus), Heliocotylenchus (wie Haliocotylenchus multicinctus), Belonoaimus (wie Belonoaimus longicaudatus), Longidorus (wie Longidorus elongatus), Trichodorus (wie Trichodorus primitivus) und Xiphinema (wie Xiphinema index). Ferner lassen sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen die Nematodengattungen Ditylenchus (Stengelparasiten, wie Ditylenchus dipsaci und Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (Blattnematoden, wie Aphelenchoides ritzemabosi) und Anguina (Blütennematoden, wie Anguina tritici) bekämpfen.Plant parasitic nematodes according to the invention can be fought, for example, the root parasites Soil nematodes such as B. those of the genera Meloidogyne (Root gall nematodes such as Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla and Meloidogyne javanica), heterodera and globodera (cyst-forming nematodes, such as Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii) and the genera Radopholus (like Radopholus similis), Pratylenchus (like Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans and Pratylenchus curvitatus), Tylenchulus (like Tylenchulus semipenetrans), Tylenchorhynchus (such as Tylenchorhynchus dubius and Tylenchorhynchus claytoni), Rotylenchus (like Rotylenchus robustus), Heliocotylenchus (like Haliocotylenchus multicinctus), Belonoaimus (like Belonoaimus longicaudatus), Longidorus (like Longidorus elongatus), Trichodorus (like Trichodorus primitivus) and Xiphinema (like Xiphinema index). Furthermore, with the compounds according to the invention Nematode genera Ditylenchus (stem parasites such as Ditylenchus dipsaci and Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (leaf nematodes, such as Aphelenchoides ritzemabosi) and Anguina (flower nematodes, such as Anguina tritici).

Die Erfindung betrifft auch Mittel, insbesondere insektizide und akarizide Mittel, die die Verbindungen der Formel (I) neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten.The invention also relates to agents, especially insecticidal and acaricidal agents, which the compounds of formula (I) in addition to suitable formulation auxiliaries contain.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formeln (I) im allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%. Sie können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es durch die biologischen und/oder chemisch- physikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen daher in Frage:
Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SL), Emulsionen, versprühbare Lösungen, Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen (SE), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Köder. The agents according to the invention generally contain from 1 to 95% by weight of the active compounds of the formulas (I). They can be formulated in different ways, depending on how it is specified by the biological and / or chemical-physical parameters. Possible formulations are therefore:
Wettable powder (WP), emulsifiable concentrates (EC), aqueous solutions (SL), emulsions, sprayable solutions, oil or water-based dispersions (SC), suspoemulsions (SE), dusts (DP), mordants, granules in the form of , Spray, elevator and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), ULV formulations, microcapsules, waxes or baits.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; von Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N. Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.These individual types of formulation are known in principle and are described, for example, in: Winnacker-Küchler, "Chemical Technologie ", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th ed. 1986; von Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook ", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel, d. h. Träger- und/oder oberflächenaktiven Stoffe, wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, "lntroduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y.; Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.The necessary formulation aids, i.e. H. Carrier and / or surface active Substances such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are also known and are described for example in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers ", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J .; H. v. Olphen, "Production to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y .; Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J .; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Interface-active ethylene oxide adducts", Wiss. Publishing company, Stuttgart 1967; Winnacker-Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hauser Munich publishing house, 4th edition 1986.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'- disulfonsaures Natrium enthalten.Based on these formulations, combinations with others can also be made pesticidal substances, fertilizers and / or growth regulators produce, e.g. B. in the form of a finished formulation or as a tank mix. Are wettable powders preparations which are uniformly dispersible in water and which, in addition to the active ingredient a diluent or inert wetting agent, e.g. B. polyoxethylated Alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, alkyl or alkylphenol sulfonates and Dispersants, e.g. B. sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'- contain disulfonic acid sodium.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Cadodecylbenzol-sulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in one organic solvents, e.g. B. butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or also higher-boiling aromatics or hydrocarbons with the addition of one or more emulsifiers. Can be used as emulsifiers for example: alkylarylsulfonic acid calcium salts such as Cadodecylbenzene sulfonate or nonionic emulsifiers such as  Fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, Fatty alcohol polyglycol ether, propylene oxide-ethylene oxide Condensation products, alkyl polyethers, sorbitan fatty acid esters, Polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters or polyoxethylene sorbitol esters.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid Fabrics, e.g. B. talc, natural clays such as kaolin, bentonite, pyrophillite or Diatomaceous earth. Granules can either by spraying the active ingredient adsorbable, granulated inert material or by Applying active ingredient concentrates using adhesives, e.g. B. polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, on the surface of Carriers such as sand, kaolinite or granulated inert material. Can too suitable active ingredients in the usual for the production of fertilizer granules If necessary, in a mixture with fertilizers - granulated.

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration üblicherweise etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.- % an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.The active ingredient concentration in wettable powders is usually about 10 to 90 % By weight, the remainder to 100% by weight consists of customary formulation components. In the case of emulsifiable concentrates, the active ingredient concentration can be about 5 to 80 % By weight. Dust-like formulations usually contain 5 to 20% by weight % of active ingredient, sprayable solutions about 2 to 20 wt .-%. For granules the active ingredient content depends in part on whether the active compound is liquid or solid and which granulation aids, fillers etc. are used.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.In addition, the active ingredient formulations mentioned optionally contain the usual adhesives, wetting agents, dispersing agents, emulsifying agents, penetrating agents, solvents, Fillers or carriers.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. The concentrates available in commercial form are used optionally diluted in a conventional manner, e.g. B. with wettable powders, emulsifiable Concentrates, dispersions and sometimes also in the case of microgranules using water. Dust-like and granulated preparations as well as sprayable solutions Usually not diluted with other inert substances before use.  

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,0005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,001 und 5 kg/ha.With the external conditions such as temperature, humidity and. a. the required application rate varies. You can continue within Limits fluctuate, e.g. B. between 0.0005 and 10.0 kg / ha or more Active substance, but it is preferably between 0.001 and 5 kg / ha.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.The active compounds according to the invention can be in their commercially available Formulations as well as those prepared from these formulations Application forms in mixtures with other active ingredients, such as insecticides, Attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides, growth regulating substances or herbicides.

Zu den Schädlingsbekämpfungsmitteln zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, Formamidine, Zinnverbindungen, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a.The pesticides include, for example, phosphoric acid esters, Carbamates, carboxylic acid esters, formamidines, tin compounds Microorganisms manufactured substances u. a.

Bevorzugte Mischungspartner sindPreferred mixing partners are

1. aus der Gruppe der Phosphorverbindungen1. from the group of phosphorus compounds

Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl-, Azinphosmethyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl sulfphone, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, O,O-1,2,2,2-Tetrachlorethylphosphorthioate (SD 208 304), Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Fonofos, Formothion, Heptenophos, Isozophos, Isothioate, Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos, Primiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion;Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl-, Azinphosmethyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, chlorfenvinphos, chlormephos, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl sulfphone, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, dicrotophos, O, O-1,2,2,2-tetrachloroethylphosphorthioate (SD 208 304), Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, fensulfothion, fenthion, fonofos, formothion, heptenophos, Isozophos, Isothioate, Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidathione, salithione, mevinphos, monocrotophos, naled, omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos, Primiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometone, triazophos, trichlorphone, vamidothione;

2. aus der Gruppe der Carbamate2. from the group of carbamates

Aldicarb, 2-sec.-Butylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m-cumenylbutyryl(methyl)carbamate, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Ethyl-4,6,9-triaza-4-benzyl-6, 10-dimethyl-8-oxa-7-oxo-5,11-dithia-9-dodecenoate (OK 135), 1- Methylthio(ethylideneamino)-N-methyl-N-(morpholinothio)carbamate (UC 51717);Aldicarb, 2-sec.-butylphenylmethylcarbamate (BPMC), carbaryl, Carbofuran, carbosulfan, cloethocarb, benfuracarb, ethiofencarb, Furathiocarb, isoprocarb, methomyl, 5-methyl-m-cumenylbutyryl (methyl) carbamate, Oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, ethyl-4,6,9-triaza-4-benzyl-6, 10-dimethyl-8-oxa-7-oxo-5,11-dithia-9-dodecenoate (OK 135), 1- Methylthio (ethylideneamino) -N-methyl-N- (morpholinothio) carbamate (UC 51717);

3. aus der Gruppe der Carbonsäureester3. from the group of carboxylic acid esters

Allethrin, Alphametrin, 5-Benzyl-3-furylmethyl-(E)-(1R)-cis, 2,2-dimethyl-3-(2- oxothiolan-3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylate, Bioallethrin, Bioallethrin((S)- cyclopentylisomer), Bioresmethrin, Biphenate, (RS)-1-Cyano-1-(6-phenoxy-2- pyridyl)methyl-(1RS)-trans-3-(4-tert.butylphenyl)-2,2- dimethylcyclopropanecarboxylate (NCI 85193), Cycloprothrin, Cyhalothrin, Cythithrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin, Esfenvalerate, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (D-Isomer), Permethrin, Pheothrin ((R)-Isomer), d-Pralethrin, Pyrethrine (natürliche Produkte), Resmethrin, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin;Allethrin, alphametrin, 5-benzyl-3-furylmethyl- (E) - (1R) -cis, 2,2-dimethyl-3- (2- oxothiolan-3-ylidenemethyl) cyclopropanecarboxylate, bioallethrin, bioallethrin ((S) - cyclopentyl isomer), bioresmethrin, biphenates, (RS) -1-cyano-1- (6-phenoxy-2- pyridyl) methyl- (1RS) -trans-3- (4-tert.butylphenyl) -2,2- dimethylcyclopropanecarboxylate (NCI 85193), cycloprothrin, cyhalothrin, Cythithrin, cypermethrin, cyphenothrin, deltamethrin, empenthrin, Esfenvalerate, Fenfluthrin, fenpropathrin, fenvalerate, flucythrinate, flumethrin, fluvalinate (D-isomer), permethrin, pheothrin ((R) -isomer), d-pralethrin, pyrethrins (natural Products), resmethrin, tefluthrin, tetramethrin, tralomethrin;

4. aus der Gruppe der Amidine4. from the group of amidines

Amitraz, Chlordimeform;Amitraz, chlorodime form;

5. aus der Gruppe der Zinnverbindungen5. from the group of tin compounds

Cyhexatin, Fenbutatinoxide;Cyhexatin, fenbutatin oxides;

6. Sonstige6. Other

Abamectin, Bacillus thuringiensis, Bensultap, Binapacryl, Bromopropylate, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorobenzilate, Chlorfluazuron, 2-(4- Chlorphenyl)-4,5-diphenylthiophen (UBI-T 930), Chlorfentezine, Cyclopropancarbonsäure-(2-naphthylmethyl)ester (Ro12-0470), Cyromazin, N-(3,5- Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluor-1-propyloxy)phenyl)carbamoyl)-2- chlorbenzcarboximidsäureethylester, Dicofol, N-(N-(3,5-Dichlor-4-(1,1,2,2- tetrafluorethoxy)phenylamino)carbonyl)-2,6-difluorbenzamid (XRD 473), Diflubenzuron, N-(2,3-Dihydro-3-methyl-1,3-thiazol-2-ylidene)-2,4-xylidine, Dinobuton, Dinocap, Endosulfan, Ethofenprox, (4- Ethoxyphenyl)(dimethyl)(3-(3-phenoxyphenyl)propyl)silan, (4- Ethoxyphenyl)(3-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)propyl)dimethylsilan, Fenoxycarb, 2- Fluoro-5-(4-(4-ethoxyphenyl)-4-methyl-1-pentyl)diphenylether (MTI 800), Granulose- und Kernpolyederviren, Fenthiocarb, Flubenzimine, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Gamma-HCH, Hexythiazox, Hydramethylnon (AC 217300), Ivermectin, 2- Nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazin (DS 52618), 2-Nitromethyl-3,4-dihydrothiazol (SD 35651), 2-Nitromethylene-1,2-thiazinan-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477), Propargite, Teflubenzuron, Tetradifon, Tetrasul, Thiocyclam, Trifumuron, Imidacloprid.Abamectin, Bacillus thuringiensis, Bensultap, Binapacryl, Bromopropylate, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorobenzilate, Chlorfluazuron, 2- (4- Chlorophenyl) -4,5-diphenylthiophene (UBI-T 930), chlororfentezine, Cyclopropanecarboxylic acid (2-naphthylmethyl) ester (Ro12-0470), cyromazine, N- (3,5- Dichloro-4- (1,1,2,3,3,3-hexafluoro-1-propyloxy) phenyl) carbamoyl) -2- ethyl chlorobenzcarboximidate, dicofol, N- (N- (3,5-dichloro-4- (1,1,2,2- tetrafluoroethoxy) phenylamino) carbonyl) -2,6-difluorobenzamide (XRD 473), Diflubenzuron, N- (2,3-dihydro-3-methyl-1,3-thiazol-2-ylidenes) -2,4-xylidines,  Dinobuton, Dinocap, Endosulfan, Ethofenprox, (4- Ethoxyphenyl) (dimethyl) (3- (3-phenoxyphenyl) propyl) silane, (4- Ethoxyphenyl) (3- (4-fluoro-3-phenoxyphenyl) propyl) dimethylsilane, fenoxycarb, 2- Fluoro-5- (4- (4-ethoxyphenyl) -4-methyl-1-pentyl) diphenyl ether (MTI 800), granulose and nuclear polyhedron viruses, fenthiocarb, flubenzimine, flucycloxuron, flufenoxuron, Gamma-HCH, hexythiazox, hydramethylnon (AC 217300), ivermectin, 2- Nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazine (DS 52618), 2-nitromethyl-3,4-dihydrothiazole (SD 35651), 2-nitromethylene-1,2-thiazinan-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477), Propargite, teflubenzuron, tetradifon, tetrasul, thiocyclam, trifumuron, Imidacloprid.

Die oben genannten Kombinationspartner stellen bekannte Wirkstoffe dar, die zum großen Teil in Ch.R Worthing, S. B. Walker, The Pesticide Manual, 7. Auflage (1983), British Crop Protection Council beschrieben sind.The above-mentioned combination partners are known active ingredients that are used for large part in Ch.R Worthing, S. B. Walker, The Pesticide Manual, 7th edition (1983), British Crop Protection Council.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen.The active substance content of those prepared from the commercially available formulations Forms of use can range from 0.00000001 to 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.00001 and 1% by weight.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.The application takes place in a customary manner adapted to the application forms Wise.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten auf dem veterinärmedizinischen Gebiet bzw. auf dem Gebiet der Tierhaltung. Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht hier in bekannter Weise wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießen (pour-on and spot-on) und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.The active compounds according to the invention are also suitable for combating endo- and ectoparasites in the veterinary field and in the field of Livestock farming. The active compounds according to the invention are used here in known manner such as by oral use in the form of, for example, tablets, Capsules, drinkers, granules, for example by dermal application of diving (dipping), spraying (spraying), pouring on (pour-on and spot-on) and of powdering and by parenteral use in the form of, for example Injection.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können demgemäß auch besonders vorteilhaft in der Viehhaltung (z. B. Rinder, Schafe, Schweine und Geflügel wie Hühner, Gänse usw.) eingesetzt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden den Tieren die Verbindungen, gegebenenfalls in geeigneten Formulierungen und gegebenenfalls mit dem Trinkwasser oder Futter oral verabreicht. Da eine Ausscheidung im Kot in wirksamer Weise erfolgt, läßt sich auf diese Weise sehr einfach die Entwicklung von Insekten im Kot der Tiere verhindern. Die jeweils geeigneten Dosierungen und Formulierungen sind insbesondere von der Art und dem Entwicklungsstadium der Nutztiere und auch vom Befallsdruck abhängig und lassen sich nach den üblichen Methoden leicht ermitteln und festlegen. Die neuen Verbindungen können bei Rindern z. B. in Dosierungen von 0,01 bis 1 mg/kg Körpergewicht eingesetzt werden.The compounds of formula (I) according to the invention can accordingly particularly beneficial in livestock farming (e.g. cattle, sheep, pigs and  Poultry such as chickens, geese, etc.) can be used. In a preferred embodiment of the invention, the animals Compounds, if appropriate in suitable formulations and if appropriate administered orally with drinking water or feed. Because an excretion in the feces in done effectively, the development of Prevent insects in animal droppings. The appropriate dosages and Formulations are particularly of the type and stage of development Farm animals and also dependent on the infestation pressure and can be according to the usual Easily identify and determine methods. The new connections can be made at Cattle z. B. in doses of 0.01 to 1 mg / kg body weight.

Neben den bisher genannten Applikationsverfahren zeigen die erfindungsgemässen Wirkstoffe der Formel I eine hervorragende systemische Wirkung. Die Wirkstoffe können daher auch über Pflanzenteile, unterirdische wie oberirdische (Wurzel, Stengel, Blatt), in die Pflanzen eingebracht werden, wenn die Wirkstoffe in flüssiger oder fester Form in die direkte Umgebung der Pflanze appliziert werden (z. B. Granulate in der Erdapplikation, Applikation in gefluteten Reisfeldern).In addition to the application methods mentioned hitherto, the inventive methods show Active ingredients of formula I have an excellent systemic effect. The active ingredients can therefore also over parts of plants, underground as well as above ground (roots, Stem, leaf), are introduced into the plants when the active ingredients are in liquid or in solid form in the immediate vicinity of the plant (e.g. Granules in the earth application, application in flooded rice fields).

Daneben sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in besonderer Weise zu Behandlung von vegetativen und generativen Vermehrungsmaterial einsetzbar, wie z. B. von Saatgut von beispielsweise Getreide, Gemüse, Baumwolle, Reis, Zuckerrübe und anderen Kultur- und Zierpflanzen, von Zwiebeln, Stecklingen und Knollen weiterer vegetativ vermehrter Kultur- und Zierpflanzen. Die Behandlung hierfür kann vor der Saat bzw. dem Pflanzvorgang erfolgen (z. B. durch spezielle Techniken des Seedcoatings, durch Beizung in flüssiger oder fester Form oder Seedboxtreatment), während des Saatvorgangs bzw. des Pflanzens oder nach dem Saat- bzw. Pflanzvorgang durch spezielle Applikationstechniken (z. B. Saatreihenbehandlung). Die angewandte Wirkstoffmenge kann entsprechend der Anwendung in einem größerem Bereich schwanken. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche.In addition, the active compounds according to the invention are particularly effective Treatment of vegetative and generative propagation material can be used, such as e.g. B. of seeds of, for example, cereals, vegetables, cotton, rice, Sugar beet and other crops and ornamental plants, onions, cuttings and Bulbs of other vegetatively propagated crops and ornamental plants. The treatment this can be done before sowing or planting (e.g. by special Techniques of seed coating, by pickling in liquid or solid form or Seedbox treatment), during sowing or planting or after Sowing or planting process using special application techniques (e.g. Seed row treatment). The amount of active ingredient used can be according to Application fluctuate in a larger range. In general, the Application rates between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil.

Die Verbindungen der Formel (I) können auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pflanzenschutzmitteln, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.The compounds of formula (I) can also be used to control harmful plants in cultures of known or still to be genetically modified  Plants are used. The transgenic plants stand out usually characterized by special advantageous properties, for example through resistance to certain crop protection products, Resistance to plant diseases or pathogens from Plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, Bacteria or viruses. Other special properties concern e.g. B. the crop in terms of quantity, quality, shelf life, composition and more specific Ingredients. So are transgenic plants with increased starch content or altered quality of starch or with a different fatty acid composition of the crop known.

Bevorzugt ist die Anwendung in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.Preferred is the use in economically important transgenic cultures of Useful and ornamental plants, e.g. B. of cereals such as wheat, barley, rye, oats, Millet, rice, cassava and corn or also crops of sugar beet, cotton, soy, Rapeseed, potatoes, tomatoes, peas and other vegetables.

Bei der Anwendung der in transgenen Kulturen, insbesondere mit Insektenresistenzen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadorganismen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Schädlingsspektrum, das bekämpft werden kann oder veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können.When using in transgenic cultures, especially with Insect resistance occurs alongside that observed in other cultures Effects on harmful organisms often have effects on the Application in the respective transgenic culture are specific, for example a modified or specially expanded pest spectrum that are controlled can or changed application rates that are used for the application can.

Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung von Schadorganismen in transgenen Kulturpflanzen.The invention therefore also relates to the use of compounds of Formula (I) for controlling harmful organisms in transgenic crop plants.

Nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. The following examples serve to explain the invention.  

A. Chemische BeispieleA. Chemical examples Beispiel 1example 1

Eine Lösung von 4-Trifluormethylnicotinsäure (2,2 g) in 40 ml THF wurde bei Raumtemperatur mit 1,1-Carbonyldimidazol (1,9 g) versetzt und 30 min auf 40°C erhitzt. Anschließend gab man Furfurylsulfonylacetamidoxim (2,5 g) zu und ließ bei 40°C weitere 5 h rühren. Dann wurde das Reaktionsgemisch im Vakuum eingeengt und auf Eiswasser gegossen. Der entstandene Niederschlag wurde abgesaugt und abschließend im Trockenschrank getrocknet. Man erhielt 4- Trifluormethylnicotinsäure-(furfurylsulfonylacetamidoxim)-ester in Form eines farblosen Feststoffs (Schmelzpunkt 171°C).
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): 4.09 (s, 2H), 4.86 (s, 2H), 6.55 (m, 1H), 6.63 (m, 1H), 7.08 (s, 2H), 7.75 (m, 1H), 7.94 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.07 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.30 (s, 1H).A solution of 4-trifluoromethylnicotinic acid (2.2 g) in 40 ml THF was mixed with 1,1-carbonyldimidazole (1.9 g) at room temperature and heated to 40 ° C. for 30 min. Furfurylsulfonylacetamidoxim (2.5 g) was then added and the mixture was stirred at 40 ° C. for a further 5 h. Then the reaction mixture was concentrated in vacuo and poured onto ice water. The resulting precipitate was filtered off and finally dried in a drying cabinet. 4-Trifluoromethylnicotinic acid (furfurylsulfonylacetamidoxim) ester was obtained in the form of a colorless solid (melting point 171 ° C.).
1H-NMR (DMSO-d 6 , 300 MHz): 4.09 (s, 2H), 4.86 (s, 2H), 6.55 (m, 1H), 6.63 (m, 1H), 7.08 (s, 2H), 7.75 ( m, 1H), 7.94 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.07 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.30 (s, 1H).

Beispiel 2Example 2

Den zuvor beschriebenen Amidoximester (4,0 g) versetzte man mit 80 ml Toluol und 60 ml Xylol sowie Amberlyst 15 (1,0 g). Das Reaktionsgemisch wurde 6 h auf 125°C erhitzt. Anschließend wurde abgesaugt und das Filtrat im Vakuum eingeengt und durch Chromatographie (Kieselgel, Ethylacetat/Petrolether, 4 : 1) gereinigt. Durch abschließendes Ausrühren mit n-Heptan erhielt man [5-(4'-Trifluormethylpyridin- 3'yl)-[1,2,4]-oxdiazol-3-methyl]-furfuryl-sulfon als hellgelben Feststoff (Schmelzpunkt 99°C).
1H-NMR (CdCl3, 300 MHz): 4.53 (s, 2H), 4.62 (s, 2H), 6.44 (m, 1H), 6.69 (m 1H), 7.54 (m, 1H), 7.82 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.08 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.40 (s, 1H). The previously described amidoxime ester (4.0 g) was mixed with 80 ml of toluene and 60 ml of xylene and Amberlyst 15 (1.0 g). The reaction mixture was heated to 125 ° C for 6 h. The mixture was then filtered off with suction and the filtrate was concentrated in vacuo and purified by chromatography (silica gel, ethyl acetate / petroleum ether, 4: 1). Final stirring with n-heptane gave [5- (4'-trifluoromethylpyridin-3'yl) - [1,2,4] -oxdiazol-3-methyl] furfuryl sulfone as a light yellow solid (melting point 99 ° C.) .
1 H-NMR (CdCl 3 , 300 MHz): 4.53 (s, 2H), 4.62 (s, 2H), 6.44 (m, 1H), 6.69 (m 1H), 7.54 (m, 1H), 7.82 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.08 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.40 (s, 1H).

Beispiel 3 Example 3

Ein Gemisch von 3-Chlormethyl-5-(4-trifluormethyl-3-pyridyl)-1,2,4-oxadiazol (1,0 g), Natriumsulfit (0,9 g), Wasser (18 ml) und Methanol (18 ml) wurde 6 Stunden lang bei 50° gerührt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch eingeengt der Rückstand in Methanol aufgenommen und filtriert. Danach wurde die Methanol- Lösung eingeengt und den Rückstand mit Dieethylether ausgerührt. Auf diese Weise wurde
A mixture of 3-chloromethyl-5- (4-trifluoromethyl-3-pyridyl) -1,2,4-oxadiazole (1.0 g), sodium sulfite (0.9 g), water (18 ml) and methanol (18 ml) was stirred at 50 ° for 6 hours. The reaction mixture was then concentrated, the residue was taken up in methanol and filtered. The methanol solution was then concentrated and the residue was triturated with dieethyl ether. That way

als schwach gelblicher Feststoff erhalten (Fp = 214°C).
1H-NMR (DMSO-d6, 300 MHz): 4.02 (s, 2H), 8.09 (d, J = 5H, 1H), 9.15 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.33 (s, 1H).obtained as a pale yellowish solid (mp = 214 ° C.).
1 H-NMR (DMSO-d 6 , 300 MHz): 4.02 (s, 2H), 8.09 (d, J = 5H, 1H), 9.15 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.33 (s, 1H) .

Das oben beschriebene Natriumsulfonat (0,95 g) wurde in Phosphoroxychlorid 30 ml) suspendiert und 5 Stunden lang auf Rückflußtemperatur erhitzt. Anschließend wurde das überschüssige Phosphoroxychlorid abdestilliert und das zurückbleibende Sulfonylchlorid in Dichlormethan (10 ml) aufgenommen. Diese Suspension wurde mit Ethylmethylamin (150 ml) versetzt und noch eine Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt.The sodium sulfonate (0.95 g) described above was dissolved in phosphorus oxychloride 30 ml) suspended and heated to reflux temperature for 5 hours. Subsequently the excess phosphorus oxychloride was distilled off and the remaining Sulfonyl chloride in dichloromethane (10 ml) added. This suspension was mixed with ethylmethylamine (150 ml) and another hour at room temperature stirred.

Anschließend wurde mit Wasser, 5%iger wässriger Kaliumwasserstoffsulfatlösung und mit gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen. Das nach Trocknen (MgSO4) und Einengen der Dichlormethanphase erhaltene Rohprodukt wurde Chromatographisch gereinigt. Auf diese Weise wurde das gewünschte Sulfonamid in Form als farbloses Öl erhalten.
1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): 1.23 (6, J = 7 Hz, 3H), 2.92 (s, 3H), 3.25 (Q, J = 7 Hz), 2H), 4.54 (s, 2H), 7.90 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.06 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.35 (s, 1H).It was then washed with water, 5% aqueous potassium hydrogen sulfate solution and with saturated sodium bicarbonate solution. The crude product obtained after drying (MgSO 4 ) and concentrating the dichloromethane phase was purified by chromatography. In this way, the desired sulfonamide was obtained in the form of a colorless oil.
1 H-NMR (CDCl 3 , 300 MHz): 1.23 (6, J = 7 Hz, 3H), 2.92 (s, 3H), 3.25 (Q, J = 7 Hz), 2H), 4.54 (s, 2H) , 7.90 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.06 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.35 (s, 1H).

In analoger Weise können die in Tabelle 1 dargestellten Sulfonamide hergestellt werden.The sulfonamides shown in Table 1 can be prepared in an analogous manner become.

Beispiel 4Example 4 3-(2-Hydroxyethyl)thiomethyl-5-(4-trifluormethyl-3-pyridyl)-1,2,4-oxadiazol3- (2-hydroxyethyl) thiomethyl-5- (4-trifluoromethyl-3-pyridyl) -1,2,4-oxadiazole

Zu einer Lösung von 3-Chlormethyl-5-(4-trifluormethyl-3-pyridyl)-1,2,4-oxadiazol (0,5 g), 2-Mercaptoethanol (0,13 g) in Methanol (5 ml) wurde Natriummethanolatlösung (0,31 ml, 30% in Methanol) gegeben und 5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.To a solution of 3-chloromethyl-5- (4-trifluoromethyl-3-pyridyl) -1,2,4-oxadiazole (0.5 g), 2-mercaptoethanol (0.13 g) in methanol (5 ml) Sodium methoxide solution (0.31 ml, 30% in methanol) and added for 5 hours Room temperature stirred.

Anschließend wurde Wasser zugesetzt und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet (MgSO4), filtriert und eingeengt. Die Chromatographische Reinigung (Kieselgel, Heptan/Essigäsureethylester). Das Rohprodukt ergab die gewünschte Verbindung als schwach braunes Öl.
1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): 2.88 (t, J = 7 Hz, 2H), 3.04 (b, s, 1H), 3.82 (t, J = 7 Hz, 2H), 3.94 (s, 2H), 7.80 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.04 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.35 (s, 1H)Then water was added and extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with water, dried (MgSO 4 ), filtered and concentrated. Chromatographic purification (silica gel, heptane / ethyl acetate). The crude product gave the desired compound as a light brown oil.
1 H NMR (CDCl 3 , 300 MHz): 2.88 (t, J = 7 Hz, 2H), 3.04 (b, s, 1H), 3.82 (t, J = 7 Hz, 2H), 3.94 (s, 2H) ), 7.80 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.04 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.35 (s, 1H)

Beispiel 5Example 5 3-Ethoxymethyl-5-(4-trifluormethyl-3-pyridyl)-1,2, 4-oxadiazol3-ethoxymethyl-5- (4-trifluoromethyl-3-pyridyl) -1,2,4-oxadiazole

3-Jodmethyl-5-(4-trifluormethyl-3-pyrodyl)-1,2,4-oxadiazol (0,5 g) wurde in einer frisch hergestellten Natriumethanolatlösung (30 mg Natrium in 7 ml Ethanol) gelöst und 6 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt.3-iodomethyl-5- (4-trifluoromethyl-3-pyrodyl) -1,2,4-oxadiazole (0.5 g) was in a freshly prepared sodium ethanolate solution (30 mg Sodium dissolved in 7 ml ethanol) and stirred for 6 hours at room temperature.

Anschließend wurde das Reaktionsgemisch eingeengt, in Essigsäureethylester aufgenommen, mit Wasser gewaschen, getrocknet (MgSO4), filtriert und eingeengt.The reaction mixture was then concentrated, taken up in ethyl acetate, washed with water, dried (MgSO 4 ), filtered and concentrated.

Die chromatographische Reinigung des Rohprodukts ergab den gewünschten Ether als gelbliches Öl.
1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): 1.31 (t, J = 7 Hz, 3H), 3.72 (t, J = 7 Hz, 2H), 4.76 (s, 2H), 7.70 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.03 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.33 (s, 1H)Chromatographic purification of the crude product gave the desired ether as a yellowish oil.
1 H-NMR (CDCl 3 , 300 MHz): 1.31 (t, J = 7 Hz, 3H), 3.72 (t, J = 7 Hz, 2H), 4.76 (s, 2H), 7.70 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.03 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.33 (s, 1H)

In analoger Weise können die in Tabelle 1 dargestellten Ether hergestellt werden.The ethers shown in Table 1 can be prepared in an analogous manner.

Beispiel 6Example 6 Ethyle-[(4'-trifluormethylpyrin-3'-yl)-5-[1,2,4]-oxdiazol-3-methyl]-carbonatEthyl - [(4'-trifluoromethylpyrin-3'-yl) -5- [1,2,4] oxdiazol-3-methyl] carbonate

3-Hydroxymethyl-5-(4'-trifluormethyl-pyridin-3'-yl)-[1,2,4]-oxdiazol (1,0 g) wurde in Acetonitril (10 ml) vorgelegt und mit Triethylamin (0,5 g) versetzt. Nach Zugabe von Chlorameisensäureethylester (0,5 g) wurde 6 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde sodann mit Ethylacetat (5 ml) versetzt, mit 2 N Natriumcarbonatlösung gewaschen und über MgSO4 getrocknet. Das nach Abfiltrieren des Trockenmittels und Einengen im Vakuum erhaltene Rohprodukt wurde Säulenchromatographisch (Kieselgel, n-HeptanlEthylacetat, 1 : 1) gereinigt. Man erhielt das angestrebte Produkt als Öl.
1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): 1.38 (t, J = 7 Hz, 3H), 4.31 (q, J = 7 Hz, 2H), 5.43 (s, 2H), 7.80 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.04 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.37 (s, 1H) 3-Hydroxymethyl-5- (4'-trifluoromethyl-pyridin-3'-yl) - [1,2,4] -oxdiazole (1.0 g) was placed in acetonitrile (10 ml) and treated with triethylamine (0.5 g) added. After addition of ethyl chloroformate (0.5 g), the mixture was stirred at room temperature for 6 h. The reaction mixture was then treated with ethyl acetate (5 ml), washed with 2N sodium carbonate solution and dried over MgSO 4 . The crude product obtained after filtering off the drying agent and concentrating in vacuo was purified by column chromatography (silica gel, n-heptane / ethyl acetate, 1: 1). The desired product was obtained as an oil.
1 H-NMR (CDCl 3 , 300 MHz): 1.38 (t, J = 7 Hz, 3H), 4.31 (q, J = 7 Hz, 2H), 5.43 (s, 2H), 7.80 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.04 (d, J = 5 Hz, 1H), 9.37 (s, 1H)

Vorschriften Regulations

Tabelle 1 Table 1

Tabelle 2 Table 2

Tabelle 3 Table 3

Tabelle 4 Table 4

Tabelle 5 Table 5

Tabelle 6 Table 6

B. FormulierungsbeispieleB. Examples of formulation

  • a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als lnertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.a) A dusting agent is obtained by adding 10 parts by weight of active ingredient and 90 Parts by weight of talc as an inert substance and comminuted in a hammer mill.
  • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile Wirkstoff, 65 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als lnertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.b) a wettable powder which is readily dispersible in water is obtained, by using 25 parts by weight of active ingredient, 65 parts by weight of kaolin-containing quartz as Inert substance, 10 parts by weight of potassium lignosulfonate and 1 part by weight oleoylmethyltauric acid sodium as a wetting and dispersing agent and mixed in one Pin mill grinds.
  • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man 40 Gew.-teile Wirkstoff mit 7 Gew.-Teilen eines Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew.-Teilen eines Ligninsulfonsäure- Natriumsalzes und 51 Gew.-Teilen Wasser mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.c) A dispersion concentrate which is easily dispersible in water is prepared by mixing 40 parts by weight of active ingredient with 7 parts by weight of one Sulfosuccinic acid half ester, 2 parts by weight of a lignosulfonic acid Sodium salt and 51 parts by weight of water and mixed in a grater a fineness of less than 5 microns is ground.
  • d) Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff, 75 Gew.-Teilen Cyclohexan als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertem Nonylphenol (10 EO) als Emulgator.d) An emulsifiable concentrate can be prepared from 15 parts by weight Active ingredient, 75 parts by weight of cyclohexane as a solvent and 10 parts by weight ethoxylated nonylphenol (10 EO) as an emulsifier.
  • e) Ein Granulat läßt sich herstellen aus 2 bis 15 Gew.-Teilen Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und/oder Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von 30% und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5% und der des inerten Trägermaterials ca. 95­ % des fertigen Granulats.e) Granules can be produced from 2 to 15 parts by weight of active ingredient and one inert granulate carrier material such as attapulgite, pumice granulate and / or quartz sand. A suspension of the wettable powder is expediently used Example b) with a solids content of 30% and sprayed this onto the surface of an attapulgite granulate, dries and mixes intimately. The is Weight percentage of the wettable powder approx. 5% and that of the inert carrier material approx. 95 % of the finished granulate.
C. Biologische BeispieleC. Biological examples Beispiel 1example 1

Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschchen übertragen und anschließend mit ca. 100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) belegt. Pflanzen und Blattläuse werden dann für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Nach 3 und 6 Tagen Lagerung wird die Wirkung des Präparates auf die Blattläuse festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiele Nr. 2/29, 2/43, 2/67, 2/6, 3/6, 3/50, 3/75 und 3/49 eine 90-100%ige Mortalität der Blattläuse.Germinated broad bean seeds (Vicia faba) with germ roots are in with Transfer tap water filled amber glass bottles and then with approx. 100 black bean aphids (Aphis fabae) coated. Plants and aphids are then placed in an aqueous solution of the test sample for 5 seconds formulated preparation immersed. After draining, plants and animals are in stored in a climatic chamber (16 hours light / day, 25 ° C, 40-60% RH). After 3 and 6 days of storage will see the effect of the preparation on the aphids detected. At a concentration of 300 ppm (based on the content of Active substance) effect the preparations according to Examples No. 2/29, 2/43, 2/67, 2/6, 3/6, 3/50, 3/75 and 3/49 a 90-100% aphid mortality.

Die Numerierung der Verbindungen ist mit Tabelle/Nr. in der Tabelle angegeben.The numbering of the connections is with table / no. given in the table.

Beispiel 2Example 2

Die Blätter von 12 Reispflanzen mit einer Halmlänge von 8 cm werden für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden die so behandelten Reispflanzen in eine Petrischale gelegt und mit ca. 20 Larven (L3-Stadium) der Reiszikadenart Nilaparvata lugens besetzt. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität der Zikadenlarven bestimmt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiele Nr. 2/97, 2/127, 2/153, 2/255, 3/50 und 3/75 eine 90-100%ige Mortalität. The leaves of 12 rice plants with a stem length of 8 cm are used for 5 Seconds in an aqueous solution of the preparation to be tested and formulated submerged. After draining, the rice plants treated in this way are placed in a Petri dish placed and with about 20 larvae (L3 stage) of the leafhopper species Nilaparvata lugens occupied. After closing the Petri dish, it is placed in stored in a climatic chamber (16 hours light / day, 25 ° C, 40-60% RH). After 6 The mortality of the cicada larvae is determined after days of storage. At a Concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient) cause the Preparations according to Examples No. 2/97, 2/127, 2/153, 2/255, 3/50 and 3/75 a 90-100% mortality.  

Beispiel 3Example 3

Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschchen übertragen. Vier Mililiter einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates wird in das Braunglasfläschchen hineinpipettiert. Anschließend wird die Ackerbohne mit ca. 100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) stark belegt. Pflanze und Tiere werden dann in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Nach 3 und 6 Tagen Lagerung wird die wurzelsystemische Wirkung des Präparates auf die Blattläuse festgestellt. Bei einer Konzentration von 30 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiele Nr. 2/29, 2/43, 2/55, 2/67, 2/97, 2/6, 2/167, 2/153, 3/6, 3/50, 3/75 und 3/49 eine 90-100%ige Mortalität der Blattläuse durch wurzelsystemische Wirksamkeit.Germinated broad bean seeds (Vicia faba) with germ roots are in with Transfer tap water filled amber glass bottles. Four milliliters one aqueous solution of the preparation to be tested and formulated is in the Piped in amber glass vials. Then the field bean with about 100 black bean aphids (Aphis fabae) heavily coated. Plant and animals become then stored in a climatic chamber (16 hours light / day, 25 ° C, 40-60% RH). After 3 and 6 days of storage, the root systemic effect of the preparation found on the aphids. At a concentration of 30 ppm (based on the Active ingredient content) effect the preparations according to Examples No. 2/29, 2/43, 2/55, 2/67, 2/97, 2/6, 2/167, 2/153, 3/6, 3/50, 3/75 and 3/49 a 90-100% mortality the aphids through root systemic effectiveness.

Claims (12)

1. 4-Trifluormethyl-3-oxadiazolylpyridine der allgemeinen Formel (I), gegebenenfalls auch in Form der Salze,
m ist 0 oder 1;
X ist eine Einfachbindung, eine geradkettige Alkylengruppe mit 1, 2 oder 3 C- Atomen oder einer verzweigten Alkylengruppe mit 3 bis 9 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können;
Y ist -O-, -S-, -SO-, SO2-, -O-CO-, -O-CO-O-, -SO2-O-, -O-SO2-, -NR1-, -NR2-CO-, -NR3-CO-O-, -NR4-CO-NR5-, -O-CO-CO-O-, -O-CO-NR6, -SO2-NR7, -NR8-SO2-, -O-CO-CO-O-, -O-SO2-, -SO2-O-;
R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 sind gleich oder verschieden, unabhängig voneinander H, (C1-C10)-Alkyl, (C2-C10)-Alkenyl, (C2-C10)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4- C8)-Cycloalkenyl, (C6-C8)-Cycloalkinyl oder Heterocyclyl, wobei jede der sieben letztgenannten Gruppen gegebenenfalls ein oder mehrfach substituiert ist, und wobei gegebenenfalls jeweils R und R1, R und R5, R und R6, R und R7 sowie R und R8 zusammen -(CH2)9-, -(CH2)5-, -(CH2)2-O-(CH2)2- oder -(CH2)2-NR1-(CH2)2 sind
und wobei X und R zusammen auch ein Ringsystem bilden können, mit der Maßgabe, daß die Verbindungen, in denen
X = -, Y = O, R = H
X = -, Y = O, R = Me
X = -, Y = O, R = Et
X = -, Y = O, R = CHF2
X = -, Y = O, R = CH2Ph
X = CH2, Y = O, R = 2-Furanyl
X = CH2, Y = O, R = Me
X = CH2, Y = O, R = 5-isoxazolyl
X = CH2, Y = O, R = 5-nitrol-furan-2-yl
X = CH2CH2, Y = O, R = H
X = CH2CH2, Y = O, R = Me
X = CH2CH2, Y = O,
X = CH2CH2, Y = O, R = Et
X = CH2CH2, Y = O,
X = CH2CH2; Y = OC(O), R = 4-F-phenyl
X = CH2CH2, Y = OC(O), R = 2,6-Difluorphenyl
X = CH2CH2, Y = OC(O), R = 4-Nitrophenyl
X = CH2CH2, Y = OC(O), R = t-Bu
X = CH2CH2, Y = OC(O), R = Cyclopropyl
X = CH2CH2, Y = OC(O), R = Me
X = CH2CH2CH2, Y = O, R = H
X = -, Y = S(O), R = 4-Brombenzyl
X =CH2, Y = S, R = Me
X = CH2, Y = S(O), R = Me
X = CH2, Y = S(O)2, R = t-Bu
X = CH2, Y = S, R = 2-Thienyl
X = CH2CH2, Y = S, R = Me
X = CH2CH2, Y = S, R = n-Pr
X = CH2CH2, Y = S, R = Benzyl
X = CH2CH2, Y = S, R = 2-Thienyl-methyl
X = CH2CH2CH2, Y = S, R = Me
X = CH2CH2CH2, Y = SO, R = Me
X = CH2CH2CH2CH2, Y = S, R = CH2CH2CH2CH2OMe
ausgenommen sind. 1. 4-trifluoromethyl-3-oxadiazolylpyridines of the general formula (I), optionally also in the form of the salts,
m is 0 or 1;
X is a single bond, a straight-chain alkylene group with 1, 2 or 3 C atoms or a branched alkylene group with 3 to 9 C atoms, where one or more H atoms can be replaced by F;
Y is -O-, -S-, -SO-, SO 2 -, -O-CO-, -O-CO-O-, -SO 2 -O-, -O-SO 2 -, -NR 1 - , -NR 2 -CO-, -NR 3 -CO-O-, -NR 4 -CO-NR 5 -, -O-CO-CO-O-, -O-CO-NR 6 , -SO 2 -NR 7 , -NR 8 -SO 2 -, -O-CO-CO-O-, -O-SO 2 -, -SO 2 -O-;
R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 are the same or different, independently of one another H, (C 1 -C 10 ) alkyl, (C 2 -C 10 ) Alkenyl, (C 2 -C 10 ) alkynyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 4 - C 8 ) cycloalkenyl, (C 6 -C 8 ) cycloalkynyl or heterocyclyl, each of the seven the latter groups is optionally substituted one or more times, and where appropriate in each case R and R 1 , R and R 5 , R and R 6 , R and R 7 and R and R 8 together - (CH 2 ) 9 -, - (CH 2 ) 5 -, - (CH 2 ) 2 -O- (CH 2 ) 2 - or - (CH 2 ) 2 -NR 1 - (CH 2 ) 2
and wherein X and R together can also form a ring system, with the proviso that the compounds in which
X = -, Y = O, R = H
X = -, Y = O, R = Me
X = -, Y = O, R = Et
X = -, Y = O, R = CHF 2
X = -, Y = O, R = CH 2 Ph
X = CH 2 , Y = O, R = 2-furanyl
X = CH 2 , Y = O, R = Me
X = CH 2 , Y = O, R = 5-isoxazolyl
X = CH 2 , Y = O, R = 5-nitrol-furan-2-yl
X = CH 2 CH 2 , Y = O, R = H
X = CH 2 CH 2 , Y = O, R = Me
X = CH 2 CH 2 , Y = O,
X = CH 2 CH 2 , Y = O, R = Et
X = CH 2 CH 2 , Y = O,
X = CH 2 CH 2 ; Y = OC (O), R = 4-F-phenyl
X = CH 2 CH 2 , Y = OC (O), R = 2,6-difluorophenyl
X = CH 2 CH 2 , Y = OC (O), R = 4-nitrophenyl
X = CH 2 CH 2 , Y = OC (O), R = t-Bu
X = CH 2 CH 2 , Y = OC (O), R = cyclopropyl
X = CH 2 CH 2 , Y = OC (O), R = Me
X = CH 2 CH 2 CH 2 , Y = O, R = H
X = -, Y = S (O), R = 4-bromobenzyl
X = CH 2, Y = S, R = Me
X = CH 2 , Y = S (O), R = Me
X = CH 2 , Y = S (O) 2 , R = t-Bu
X = CH 2 , Y = S, R = 2-thienyl
X = CH 2 CH 2 , Y = S, R = Me
X = CH 2 CH 2 , Y = S, R = n-Pr
X = CH 2 CH 2 , Y = S, R = benzyl
X = CH 2 CH 2 , Y = S, R = 2-thienylmethyl
X = CH 2 CH 2 CH 2 , Y = S, R = Me
X = CH 2 CH 2 CH 2 , Y = SO, R = Me
X = CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 , Y = S, R = CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OMe
with exception of. 2. 4-Trifluormethyl-3-oxadiazolylpyridine nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß m in der Formel (I) 0 bedeutet.2. 4-trifluoromethyl-3-oxadiazolylpyridine according to claim 1, characterized in that m in formula (I) means 0. 3. 4-Trifluormethyl-3-oxadiazolylpyridine nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß X in der Formel (I) eine Einfachbindung, -CH2-, -CH2CH2-, -CH2-CH(CH3)- oder -CH2-C(CH3)2- bedeutet.3. 4-trifluoromethyl-3-oxadiazolylpyridine according to claim 1 and / or 2, characterized in that X in the formula (I) is a single bond, -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 -CH (CH 3 ) - or -CH 2 -C (CH 3 ) 2 - means. 4. 4-Trifluormethyl-3-oxadiazolylpyridine nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Y in der Formel (I) -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O-CO-NR6-, -SO2-NR7-, -O-SO2- oder -SO2-O- bedeutet.4. 4-trifluoromethyl-3-oxadiazolylpyridine according to one or more of claims 1 to 3, characterized in that Y in the formula (I) -O-, -S-, -SO-, -SO 2 -, -O- CO-, -O-CO-O-, -O-CO-NR 6 -, -SO 2 -NR 7 -, -O-SO 2 - or -SO 2 -O- means. 5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß aktivierte Derivate der Säure der allgemeinen Formel (II),
wobei X und Y wie oben definiert sind, in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel (III),
in welcher der Rest R' wie in Formel (I) definiert ist, oder eine Vorstufe eines dort definierten Restes darstellt, umgesetzt werden.5. A process for the preparation of compounds of the general formula (I) according to one of claims 1 to 4, characterized in that activated derivatives of the acid of the general formula (II),
where X and Y are as defined above, in the presence of a base with a compound of the formula (III),
in which the radical R 'is as defined in formula (I) or represents a precursor of a radical defined there. 6. Mittel mit insektizider, akarizider und/oder nematizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4. 6. agents with insecticidal, acaricidal and / or nematicidal activity, characterized by a content of at least one compound after one of claims 1 to 4.   7. Mittel mit insektizider, akarizider und nematizider Wirkung nach Anspruch 6 in Mischung mit Träger- und/oder oberflächenaktiven Stoffen.7. Insecticidal, acaricidal and nematicidal agents according to claim 6 in a mixture with carrier and / or surface-active substances. 8. Mittel nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß es einen weiteren Wirkstoff aus der Gruppe Akarizide, Fungizide, Herbizide, Insektizide, Nematizide oder wachstumsregulierende Stoffe enthält.8. Composition according to claim 6 or 7, characterized in that there is one further active ingredient from the group acaricides, fungicides, herbicides, insecticides, Contains nematicides or growth regulators. 9. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4 oder Mittel nach Anspruch 6 oder 7, zur Anwendung als Tierarzneimittel, vorzugsweise bei der Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten.9. Compounds according to one of claims 1 to 4 or means according to claim 6 or 7, for use as veterinary medicinal products, preferably for control purposes of endo- and ectoparasites. 10. Verfahren zur Bekämpfung von Schadinsekten, Acarina und Nematoden, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 oder eines Mittels nach einem der Ansprüche 6 bis 8 auf den Ort der gewünschten Wirkung appliziert.10. Procedures for controlling insect pests, acarina and nematodes, characterized in that an effective amount of a compound according to one of claims 1 to 4 or an agent according to one of claims 6 to 8 applied to the location of the desired effect. 11. Verfahren zum Schutz von Nutzpflanzen vor der unerwünschten Einwirkung durch Schadinsekten, Acarina und Nematoden, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Behandlung des Nutzpflanzen-Saatgutes verwendet wird.11. Process for protecting crops from unwanted effects by insect pests, acarina and nematodes, characterized in that at least one of the compounds according to one of claims 1 to 4 for Treatment of crop seeds is used. 12. Verwendung von Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4 oder eines Mittels nach einem der Ansprüche 6 bis 8 zur Bekämpfung von Schadinsekten, Acarina und Nematoden.12. Use of compounds according to one of claims 1 to 4 or one Agent according to one of claims 6 to 8 for controlling insect pests, Acarina and nematodes.
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