DE19856965A1 - Substituted 2-imino-thiazolines - Google Patents
Substituted 2-imino-thiazolinesInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte 2-Imino-thiazoline, Verfahren zu ihrer Her stellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere als Her bizide und Insektizide.The invention relates to new substituted 2-imino-thiazolines, processes for their manufacture position and their use as plant treatment agents, in particular as a bicidal and insecticidal.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte 2-Imino-thiazoline herbizide Eigenschaf ten aufweisen (vgl. EP-A-446802, EP-A-529481, EP-A-529482, EP-A-531970, WO- A-98/42703). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine besondere Bedeutung erlangt.It is known that certain substituted 2-imino-thiazolines have herbicidal properties ten (cf. EP-A-446802, EP-A-529481, EP-A-529482, EP-A-531970, WO- A-98/42703). However, these connections have so far had no particular meaning acquired.
Es wurden nun neue substituierte 2-Imino-thiazoline der allgemeinen Formel (I)
New substituted 2-imino-thiazolines of the general formula (I)
in welcher
A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl
(Alkylen) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Hetero
cyclyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder
für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder
für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl steht,
und
R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Alkoxy, oder für jeweils gegebenen
falls substituiertes Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht,
einschließlich der möglichen E- und Z-Isomeren der Verbindungen der Formel (I)
gefunden.in which
A represents a single bond or optionally substituted alkanediyl (alkylene),
R 1 represents in each case optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclic,
R 2 represents hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or optionally substituted alkyl or alkoxycarbonyl,
R 3 represents hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or each optionally substituted alkyl or alkoxycarbonyl, and
R 4 represents hydrogen, cyano, halogen or alkoxy, or any optionally substituted cycloalkyl, aryl or heterocyclyl,
including the possible E and Z isomers of the compounds of formula (I) found.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl oder Alkandiyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder ver zweigt.In the definitions, the hydrocarbon chains, such as alkyl or alkanediyl - also in connection with heteroatoms, such as in alkoxy - in each case straight-chain or ver branches.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise substituierte 2-Imino-thiazoline der
Formel (I), in welcher
A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder
C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 4 Kohlenstoffato
men steht,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes
Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halo
gen oder C1-C4 Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffato
men, für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-
Halogenalkyl, C1-C4 Alkoxy, C1-C4 Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-
Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-
Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes Aryl mit 6 oder
10 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halo
gen, C1-C4 Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C,-C4-Halogenalkoxy,
C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halo
genalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfonyl sub
stituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl mit 1 bis 9 Koh
lenstoffatomen, 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoff oder
Schwefelatomen steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substi
tuiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen
steht,
R3 für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substi
tuiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen
steht, und
R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Alkoxy, für gegebenenfalls durch
Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Koh
lenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-
Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-
Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkyl
sulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes
Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-
Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4 Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsul
finyl, C1-C4 Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogen
alkylsulfonyl substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl
mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2
Sauerstoff oder Schwefelatomen steht,
einschließlich der möglichen E- und Z-Isomeren der Verbindungen der Formel (I).
The invention preferably relates to substituted 2-imino-thiazolines of the formula (I) in which
A represents a single bond or alkanediyl (alkylene) with 1 to 4 carbon atoms which is optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy,
R 1 represents optionally cyano-, halogen or C 1 -C gen 4 -alkoxy-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted by cyano, halo or C 1 -C men 4 alkyl substituted cycloalkyl having 3 to 6 Kohlenstoffato, optionally substituted by nitro, cyano, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 - haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 - haloalkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 - alkylsulfonyl, or C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl substituted aryl having 6 or 10 carbon atoms, or represents in each case optionally cyano-, halo gen , C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C, -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 halo alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl substituted, monocyclic or bicyclic heterocyclyl having 1 to 9 carbon atoms, 1 to 4 S tickstoffatomen and / or 1 or 2 oxygen or sulfur atoms,
R 2 represents hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or each alkyl or alkoxycarbonyl optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, each having up to 4 carbon atoms,
R 3 represents hydrogen, cyano, carboxy, carbamyl, thiocarbamoyl, halogen, or each alkyl or alkoxycarbonyl optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy and each having up to 4 carbon atoms, and
R 4 for hydrogen, cyano, halogen or alkoxy, for cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkyl, for optionally with nitro, cyano, halogen, C 1 -C 4 alkyl , C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkyl sulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl substituted aryl having 6 or 10 carbon atoms, or for each optionally substituted by cyano, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 finyl -Alkylsul, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or C 1 -C 4 halo alkylsulfonyl substituted, monocyclic or bicyclic heterocyclyl having 1 to 9 carbon atoms, 1 to 4 nitrogen atoms and / or 1 or 2 oxygen or sulfur atoms marries
including the possible E and Z isomers of the compounds of formula (I).
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für eine Einfachbindung oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor
und/oder Chlor substituiertes Methylen (CH2), Dimethylen (Ethan-1,2-diyl,
CH2CH2) oder Trimethylen (Propan-1,3-diyl, CH2CH2CH2) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy
substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substi
tuiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für gegebe
nenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-
Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-
Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsul
finyl, Trifluormethylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluor
methylsulfonyl substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-
Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethyl
thio, Trifluormethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsul
finyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituier
tes Heterocycly1 aus der Reihe Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazo
lyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht,
R2 für Methyl, Ethyl, Chlor oder Brom steht,
R3 für Wasserstoff oder Methyl steht, und
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder
i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder
Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-
oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-
oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-
oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl,
Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Triflu
ormethylsulfonyl, Methylendioxy, Ethylendioxy, Difluormethylendioxy, Tri
fluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy substituiertes Phenyl, oder für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-
oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-
oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-
oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl,
Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyh Ethylsulfonyl oder Tri
fluormethylsulfonyl substituiertes, gegebenenfalls benzannelliertes Hetero
cyclyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothia
zolyl, S,S-Dioxo-isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl oder
Pyrimidinyl steht,
einschließlich der möglichen E- und Z-Isomeren der Verbindungen der Formel (I).The invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
A for a single bond or for methylene (CH 2 ), dimethylene (ethane-1,2-diyl, CH 2 CH 2 ) or trimethylene (propane-1,3-diyl, CH) which is optionally substituted by cyano, fluorine and / or chlorine 2 CH 2 CH 2 )
R 1 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, Methyl or ethyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, for optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfonyl, trifluoromethylsulfmyl or trifluorosulfonyl, methylsulfonyl, methylsulfonyl, methylsulfonyl, methylsulfonyl, methylsulfonyl, methylsulfonyl, methylsulfonyl, methylsulfonyl, methylsulfonyl, methylsulfonyl, methylsulfonyl, methylsulfonyl, methylsulfonyl, methylsulfonyl, methylsulfonyl, methylsulfonyl, methylsulfonyl, for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy , Trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, Tr ifluoromethylthio, methylsulfmyl, ethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or trifluoromethylsulfonyl substituted heterocycly1 from the series furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazoyl, oxadiazolyl, pyridylolidyl, pyrid
R 2 represents methyl, ethyl, chlorine or bromine,
R 3 represents hydrogen or methyl, and
R 4 for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methyl or ethyl, for optionally by nitro , Cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, Methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, methylenedioxy, ethylenedioxy, difluorodioxylenedioxy, tri, or difluoromethylenedioxyethylene, trifluoromethylenedioxylenedioxy, trifluoromethylenedioxylenedioxy, trifluorodioxylenedioxy, phenyl, or difluorodioxylenedioxy, Chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n - or i-propylthi o, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, trifluoromethylsulphinyl, Methylsulfonyh ethylsulfonyl or tri- fluoromethylsulfonyl-substituted, optionally benzannelliertes hetero cyclyl from the series comprising furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, Isothia zolyl, S, S-dioxo-isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl , Pyridinyl or pyrimidinyl,
including the possible E and Z isomers of the compounds of formula (I).
Eine besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei
welchen
A für eine Einfachbindung oder Methylen (CH2) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl sub
stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für gege
benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-
Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-
Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsul
finyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluor
methylsulfonyl substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-
Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethyl
thio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsul
finyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituier
tes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazo
lyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht,
R2 für Methyl oder Ethyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Methyl steht, und
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl sub
stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für gege
benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-
Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-
Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsul
finyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl
sulfonyl, Methylendioxy, Ethylendioxy, Difluormethylendioxy, Trifluor
ethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy substituiertes Phenyl, oder für
jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-
oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-
oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-
oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl,
Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Tri
fluormethylsulfonyl substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Thienyl,
Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl oder
Pyrimidinyl steht,
einschließlich der möglichen E- und Z-Isomeren der Verbindungen der Formel (I).A particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
A represents a single bond or methylene (CH 2 ),
R 1 for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methyl or ethyl, for optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, Trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or trifluoromethylsulfonyl, or phenyl which is substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, methylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl or ethylsulfonylsulfonyl Heterocyclyl from the series furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazo lyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl or pyrimidinyl,
R 2 represents methyl or ethyl,
R 3 represents hydrogen or methyl, and
R 4 for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methyl or ethyl, for optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, Trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, methylenedioxy, ethylenedioxy, difluoromethylenedioxy, trifluoroethylenedioxy or tetrafluoroethylenedioxy, or phenyl substituted in each case by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-i-n -, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, tr ifluormethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or trifluoromethylsulfonyl substituted heterocyclyl from the series furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl or pyrimidinyl, including the possible E- and Z-isomers of the isomers of the
Eine weitere besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel
(I), bei welchen
A für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor und/oder Chlor substituiertes
Methylen (CH2), Dimethylen (Ethan-1,2-diyl, CH2CH2) oder Trimethylen
(Propan-1,3-diyl, CH2CH2CH2) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl sub
stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für gege
benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-
Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-
Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsul
finyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluor
methylsulfonyl substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-
Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethyl
thio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsul
finyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituier
tes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazo
lyl, Oxadiazolyl, Ihiadiazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht,
R2 für Methyl oder Ethyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Methyl steht, und
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-
Propoxy steht,
einschließlich der möglichen E- und Z-Isomeren der Verbindungen der Formel (I).Another particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
A for methylene (CH 2 ), dimethylene (ethane-1,2-diyl, CH 2 CH 2 ) or trimethylene (propane-1,3-diyl, CH 2 CH 2 CH) optionally substituted by cyano, fluorine and / or chlorine 2 ) stands
R 1 for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methyl or ethyl, for optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, Trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or trifluoromethylsulfonyl, or phenyl which is substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, methylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl or ethylsulfonylsulfonyl Heterocyclyl from the series furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazo lyl, oxadiazolyl, ihiadiazolyl, pyridinyl or pyrimidinyl,
R 2 represents methyl or ethyl,
R 3 represents hydrogen or methyl, and
R 4 represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy,
including the possible E and Z isomers of the compounds of formula (I).
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.The radicals listed above or listed in preferred areas definitions apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly for the starting or intermediate products required for the production. This Residual definitions can be between themselves, that is, between the specified ones areas can be combined as required.
Die neuen substituierten 2-Imino-thiazoline der allgemeinen Formel (I) weisen inter essante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke herbizide und insektizide Wirksamkeit aus.The new substituted 2-imino-thiazolines of the general formula (I) have inter essential biological properties. They are particularly characterized by strong herbicidal and insecticidal activity.
Man erhält die neuen substituierten 2-Imino-thiazoline der allgemeinen Formel (I),
wenn man 2-Imino-thiazoline der allgemeinen Formel (II)
The new substituted 2-imino-thiazolines of the general formula (I) are obtained if 2-imino-thiazolines of the general formula (II)
in welcher
A, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben,
- oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) -
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
in which
A, R 2 , R 3 and R 4 have the meaning given above,
- or acid adducts of compounds of the general formula (II) -
with compounds of the general formula (III)
X-R1 (III)
XR 1 (III)
in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen oder die Gruppierung -SO2-Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in
Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls im Anschluß daran im Rahmen der Substituentendefinition auf
übliche Weise Substitutionsreaktionen durchführt.in which
R 1 has the meaning given above and
X represents halogen or the group -SO 2 alkyl,
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
and, if appropriate, subsequently carries out substitution reactions in the customary manner as part of the definition of substituents.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können prinzipiell auch wie im fol
genden schematisch dargestellt synthetisiert werden:
Isomerisierung von 5-Alkyliden-2-imino-thiazolidinen der allgemeinen Formel (IV)
- wobei A, R1, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben und R2-1 für Wasser
stoff oder Alkyl steht - bei erhöhter Temperatur:
In principle, the compounds of the general formula (I) can also be synthesized as shown schematically in the following:
Isomerization of 5-alkylidene-2-imino-thiazolidines of the general formula (IV) - where A, R 1 , R 3 and R 4 have the meaning given above and R 2-1 is hydrogen or alkyl - at elevated temperature:
Verwendet man beispielsweise 5-Ethyl-2-imino-3-(3-trifluormethyl-phenyl)-thiazolin
und 2-Fluor-benzonitril als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim er
findungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
If, for example, 5-ethyl-2-imino-3- (3-trifluoromethyl-phenyl) thiazoline and 2-fluoro-benzonitrile are used as starting materials, the course of the reaction in the process according to the invention can be outlined using the following formula:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all gemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden 2-Imino-thiazoline sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben A, R2, R3 und R4 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindun gen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für A, R2, R3 und R4 angegeben worden sind.Formula (II) provides a general definition of the 2-imino-thiazolines to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I). In the general formula (II), A, R 2 , R 3 and R 4 preferably or in particular have those meanings which are preferred or particularly preferred for the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention A, R 2 , R 3 and R 4 have been given.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US-A-5459277, EP-A-545431).The starting materials of the general formula (II) are known and / or can be according to processes known per se can be prepared (cf. US-A-5459277, EP-A-545431).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe zu verwendenden Ver bindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) hat R1 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der all gemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1 angege ben worden sind; X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom oder die Gruppierung -SO2-(C1-C4-Alkyl), insbesondere für Fluor, Chlor oder Methylsulfonyl.The compounds to be used as starting materials in the process according to the invention are generally defined by the formula (III). In the general formula (III), R 1 preferably or in particular has the meaning which have been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for R 1 ; X preferably represents fluorine, chlorine, bromine or the group -SO 2 - (C 1 -C 4 alkyl), in particular fluorine, chlorine or methylsulfonyl.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte Synthesechemika lien. The starting materials of the general formula (III) are known synthetic chemicals lien.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird gegebenenfalls unter Verwendung eines Reaktionshilfsmittels durch geführt. Als Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzepto ren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- - acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkano late, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calciumacetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Cal cium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Tri methylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N- Dimethyl-anhin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4 Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diaza bicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN) oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).The process according to the invention for the preparation of compounds of general Formula (I) is optionally carried out using a reaction auxiliary guided. As reaction aids for the inventive method come in generally the usual inorganic or organic bases or acid acceptors other. These preferably include alkali metal or alkaline earth metal - acetate, amides, carbonates, bicarbonates, hydrides, hydroxides or alkano latex, such as sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, Potassium or calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, Potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or cal cium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium or Potassium methoxide, ethanolate, n- or i-propanolate, n-, i-, -s or t-butanolate; also basic organic nitrogen compounds, such as tri methylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyl-diisopropylamine, N, N-dimethyl-cyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyl-dicyclohexylamine, N, N- Dimethyl-anhin, N, N-dimethyl-benzylamine, pyridine, 2-methyl, 3-methyl, 4 methyl, 2,4-dimethyl, 2,6-dimethyl, 3,4-dimethyl and 3,5-dimethyl-pyridine, 5-ethyl-2-methyl-pyridine, 4-dimethylamino-pyridine, N-methyl-piperidine, 1,4-diaza bicyclo [2,2,2] octane (DABCO), 1,5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene (DBN) or 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -undec-7-ene (DBU).
Als weitere Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen auch
Phasentransfer-Katalysatoren in Betracht. Als Beispiele für solche Katalysatoren
seien genannt:
Tetrabutylammonium-bromid, Tetrabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammonium-
chlorid, Tetrabutylammonium-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammonium-chlorid,
Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-bromid,
Benzyl-trimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammonium-chlorid, Benzyl-tri
methylammonium-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributyl
ammonium-chlorid, Benzyl-tributylammonium-bromid, Tetrabutylphosphonium-
bromid, Tetrabutylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid,
Butyl-triphenylphosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetraphe
nylphosphonium-bromid.Phase transfer catalysts are also suitable as further reaction aids for the process according to the invention. Examples of such catalysts are:
Tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, tetraoctylammonium chloride, tetrabutylammonium hydrogen sulfate, methyl trioctylammonium chloride, hexadecyl trimethylammonium chloride, hexadecyl trimethylammonium bromide, benzylammonium benzylammonium benzyl -hydroxide, benzyl-triethylammonium-hydroxide, benzyl-tributyl ammonium-chloride, benzyl-tributylammonium-bromide, tetrabutylphosphonium-bromide, tetrabutylphosphonium-chloride, tributyl-hexadecylphosphonium-bromide, butyl-triphenylphosphoniumphonium-phosphonium-phosphonium-phosphonium-phosphonium-phosphonium-phosphonium-phosphonium-phosphonium-phosphonium-phosphonium-phosphonium-phosphoronium -bromide.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchge führt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenen falls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propio nitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacet amid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäure triamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylen glykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmono methylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.The process according to the invention for the preparation of the compounds of the general Formula (I) is preferably carried out using diluents leads. As a diluent for carrying out the method according to the invention In addition to water, inert organic solvents are particularly suitable. These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, given if halogenated hydrocarbons, such as gasoline, benzene, toluene, Xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, Chloroform, carbon tetrachloride; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, Dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propio nitrile or butyronitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacet amide, N-methyl-formanilide, N-methyl-pyrrolidone or hexamethylphosphoric acid triamid; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate, sulfoxides such as Dimethyl sulfoxide, alcohols, such as methanol, ethanol, n- or i-propanol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono methyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, their mixtures with water or pure water.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 150°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention Process can be varied over a wide range. Generally you work at temperatures between 0 ° C and 200 ° C, preferably between 10 ° C and 150 ° C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu führen. The process according to the invention is generally carried out under normal pressure leads. However, it is also possible to increase the process according to the invention or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar to lead.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch mög lich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Um setzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allge meinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbei tung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).To carry out the process according to the invention, the starting materials in generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible Lich to use one of the components in a larger excess. The order settlement is generally in a suitable diluent in the presence carried out a reaction auxiliary and the reaction mixture is in general mine stirred for several hours at the required temperature. The processing tion is carried out according to customary methods (cf. the manufacturing examples).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwen det werden:The active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, kraut tabs killers and especially used as a weed killer. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants that are found in places grow where they are undesirable. Whether the substances according to the invention as total or Selective herbicides act essentially depends on the amount used. The active compounds according to the invention can, for. B. use in the following plants be:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xan thium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum. Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.Dicotyledon weeds of the genera: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xan thium, convolvulus, ipomoea, polygonum, sesbania, ambrosia, cirsium, carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum. Dicot cultures of the genera: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, lactuca, cucumis, cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Aegilops, Phalaris.Monocotyledonous weeds of the genera: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Aegilops, Phalaris.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.Monocot cultures of the genera: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, sorghum, panicum, saccharum, pineapple, asparagus, allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.The use of the active compounds according to the invention is by no means limited to these Limited genres, but extends in the same way to others Plants.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentra tion zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsge mäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.The active compounds according to the invention are suitable depending on the concentration tion for total weed control, e.g. B. on industrial and track systems and on Because of and places with and without tree cover. Likewise, the fiction moderate active substances for weed control in permanent crops, e.g. B. forest, ornamental wood, Fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, Berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pastures as well for selective weed control in annual crops.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.The compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity solvency and a wide range of effects when used on and on the floor aerial parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for selective use Control of monocot and dicot weeds in monocot and di cotyledon cultures, both pre-emergence and post-emergence.
Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vor zugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und. Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähn ten Schädlingen gehören: The active ingredients are also suitable for controlling animal pests preferably arthropods and nematodes, especially insects and. Arachnids, those in agriculture, in forests, in the protection of stocks and materials as well as on the Hygiene sector occur. They are against normally sensitive and resistant species effective against all or individual stages of development. To the above mentioned Pests include:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.From the order of the Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.From the order of the Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.From the order of the Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.From the order of the Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.From the order of the Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.From the order of the Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leu cophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.From the order of Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leu cophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. From the order of the Dermaptera z. B. Auricular Forficula.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.From the order of the Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.From the order of the Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.From the order of the Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.From the order of the Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. From the order of Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeu rodes vaporariorum, Aphis gossypü, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Pemphigus spp., Phorodon humuli, Phylloxera vastatrix, Rhopa losiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantü, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.From the order of Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeu rodes vaporariorum, Aphis gossypü, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Pemphigus spp., Phorodon humuli, Phylloxera vastatrix, Rhopa losiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantü, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Buccu latrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magna nima, Tortrix viridana.From the order of the Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Buccu latrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magna nima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Bruchidius obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chry socephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Antho nomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assirnilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica. From the order of the Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Bruchidius obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chry socephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Antho nomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assirnilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.From the order of the Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.From the order of the Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.From the order of the Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.From the order of the Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..From the order of Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp ..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopholus spp., Ditylenchus spp., Tylenchulus spp., Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Tylenchus spp., Helicotylenchus spp., Rotylenchus spp., Tylenchulus spp.The plant parasitic nematodes include z. B. Pratylenchus spp., Radopholus spp., Ditylenchus spp., Tylenchulus spp., Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Tylenchus spp., Helicotylenchus spp., Rotylenchus spp., Tylenchulus spp.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eigen sich sehr zur Bekämpfung von pflan zenschädigenden Insekten, wie z. B. Kohlschaben (Plutella spp.).The compounds according to the invention are very suitable for controlling plants harmful insects, such as. B. Cabbage cockroaches (Plutella spp.).
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprä gnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as Solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-imp gnated natural and synthetic substances as well as very fine encapsulation in polymers Fabrics.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermi schen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugen den Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by Vermi the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents Agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam the means.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph thaline, chlorierte Aromatemiud chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of the use of water as an extender, e.g. B. also organic Solvents are used as auxiliary solvents. As a liquid solvent essentially come into question: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaph thaline, chlorinated Aromatemiud chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as Chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, mineral and vegetable Oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar Solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgato ren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.As solid carriers come into question: B. ammonium salts and natural Rock flours, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, Mont morillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as highly disperse Silicic acid, aluminum oxide and silicates, as solid carriers for granules come into question: z. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, Marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, Coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foam Generating funds are possible: z. B. non-ionic and anionic emulsifier ren, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates; as dispersants come into question: z. B. lignin sulfite and Methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Addi tive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural, can be used in the formulations and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospho lipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. More addi mineral and vegetable oils can be used.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, ferro cyan and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, Molybdenum and zinc can be used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations also used in a mixture with known herbicides for weed control find, where ready formulations or tank mixes are possible.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chiortoluron, Cinidon(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodina fop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfam uron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Di apate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha metryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithio pyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulf uron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxa prop(-P-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumet sulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluomet uron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyr sulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glu fosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(- ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazo sulfuron, Iodosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Naprop amide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulf uron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazo sulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyrimino bac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulf uron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenyl chlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thioben carb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Tri clopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.Known herbicides are suitable for the mixtures, for example Acetochlor, acifluorfen (-sodium), aclonifen, alachlor, alloxydim (-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, benazolin (-ethyl), benfuresate, bensulfuron (-methyl), bentazone, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, chloridazon, chlorimuron (-ethyl), chloronitrofen, chlorsulfuron, Chiortoluron, Cinidon (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodina fop (-propargyl), clomazone, clomeprop, clopyralid, clopyrasulfuron (-methyl), Cloransulam (methyl), cumyluron, cyanazine, cybutryne, cycloate, cyclosulfame uron, cycloxydim, cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, desmedipham, Di apate, dicamba, diclofop (-methyl), diclosulam, diethatyl (-ethyl), difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha metryn, dimethenamid, dimexyflam, dinitramine, diphenamid, diquat, dithio pyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulf uron (-methyl), ethofumesate, ethoxyfen, ethoxysulfuron, etobenzanide, fenoxa prop (-P-ethyl), flamprop (-isopropyl), flamprop (-isopropyl-L), flamprop (-methyl), Flazasulfuron, fluazifop (-P-butyl), fluazolate, flucarbazone, flufenacet, flumet sulam, flumiclorac (-pentyl), flumioxazin, flumipropyn, flumetsulam, fluomet uron, fluorochloridone, fluoroglycofen (-ethyl), flupoxam, flupropacil, flurpyr sulfuron (-methyl, -sodium), flurenol (-butyl), fluridone, fluroxypyr (-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glu fosinate (-ammonium), glyphosate (-isopropylammonium), halosafen, haloxyfop (- ethoxyethyl), haloxyfop (-P-methyl), hexazinones, imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazo sulfuron, iodosulfuron, ioxynil, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, metobromuron, (alpha-) metolachlor, metosulam, metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Naprop amide, neburon, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb, oryzalin, oxadiargyl, Oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen, paraquat, pelargonic acid, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulf uron (-methyl), prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, propisochlor, Propyzamides, prosulfocarb, prosulfuron, pyraflufen (-ethyl), pyrazolates, pyrazo sulfuron (-ethyl), pyrazoxyfen, pyribenzoxim, pyributicarb, pyridate, pyrimino bac (-methyl), pyrithiobac (-sodium), quinchlorac, quinmerac, quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl), quizalofop (-P-tefuryl), rimsulfuron, sethoxydim, simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulf uron, tebutam, tebuthiuron, tepraloxydim, terbuthylazine, terbutryn, thenyl chlorine, thiafluamides, thiazopyr, thidiazimin, thifensulfuron (-methyl), thiobes carb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Tri clopyr, tridiphane, trifluralin and triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen nährstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.A mixture with other known active ingredients, such as fungicides, Insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plants nutrients and soil structure improvers are possible.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt wer den. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.The active substances can be used as such, in the form of their formulations or in the form thereof application forms prepared by further dilution, such as ready-to-use Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules are used the. The application is done in the usual way, e.g. B. by pouring, spraying, Spray, sprinkle.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge arbeitet werden.The active compounds according to the invention can be used both before and after emergence of the plants are applied. They can also be planted in the soil before sowing be working.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.The amount of active ingredient used can vary over a wide range. she depends essentially on the type of effect desired. In general the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil area, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. The manufacture and use of the active compounds according to the invention start out the following examples.
Eine Mischung aus 1,5 g (5 mMol) 2-Imino-5-methyl-3-(3-trifluormethyl-phenyl)- thiazolin-Hydrochlorid, 1,2 g (5 mMol) 2-Methylsulfonyl-5-trifluormethyl-1,3,4- thiadiazol, 6,5 g (20 mMol) Cäsiumcarbonat und 50 ml Acetonitril wird 60 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird filtriert, das Filtrat im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen, mit 1 N-Salzsäure gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Diisopropylether dige riert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.A mixture of 1.5 g (5 mmol) of 2-imino-5-methyl-3- (3-trifluoromethyl-phenyl) - thiazoline hydrochloride, 1.2 g (5 mmol) 2-methylsulfonyl-5-trifluoromethyl-1,3,4- thiadiazole, 6.5 g (20 mmol) of cesium carbonate and 50 ml of acetonitrile is used for 60 minutes heated under reflux. After cooling to room temperature, the filtrate is filtered concentrated in a water jet vacuum, the residue taken up in methylene chloride, washed with 1N hydrochloric acid, dried with sodium sulfate and filtered. The filtrate is concentrated in a water jet vacuum, the residue with diisopropyl ether dige and crystallized product isolated by suction.
Man erhält 0,5 g (24% der Theorie) 5-Methyl-3-(3-trifluormethyl-phenyl)-2-(5- trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-imino-thiazolin vom Schmelzpunkt 159°C.0.5 g (24% of theory) of 5-methyl-3- (3-trifluoromethylphenyl) -2- (5- trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -imino-thiazoline with a melting point of 159 ° C.
Analog zu Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfin
dungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nach
stehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) herge
stellt werden.
Analogously to Example 1 and in accordance with the general description of the production process according to the invention, the compounds of the general formula (I) listed in Table 1 below can also be prepared, for example.
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherPre-emergence test
Solvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amount of solvent, gives the specified Amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired level Concentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils ge wünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge wünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours the soil is sprayed with the active ingredient preparation so that the ge desired amount of active ingredient is applied per unit area. The concentration the spray liquor is chosen so that the ge in 1000 liters of water per hectare desired amount of active ingredient is applied.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale VernichtungIt means:
0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 3 und 7 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen und Soja, starke Wirkung gegen Unkräuter. In this test, for example, the compounds according to the preparation example show 1, 3 and 7 with good tolerance to crops, such as. B. Wheat and soybeans, strong against weeds.
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherPost emergence test
Solvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge wünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, mix 1 Part by weight of active ingredient with the specified amount of solvent, specifies the added amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the ge wanted concentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.The active ingredient preparation is used to inject test plants which are 5 - 15 cm so that the desired amounts of active ingredient per unit area be applied. The concentration of the spray liquor is chosen so that in 1000 l water / ha the desired amounts of active ingredient are applied. After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale VernichtungIt means:
0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 3, 6 und 7 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais und Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter. In this test, for example, the compounds according to the preparation example show 1, 3, 6 and 7 with good tolerance to crops, such as. B. Corn and wheat, strong weed control.
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1900 Gewichtsteile MethanolSolvent: 100 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1900 parts by weight of methanol
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Methanol auf die gewünschten Konzentrationen.To produce a suitable preparation of active compound, mix 1 Part by weight of active ingredient with the specified amount of solvent and dilutes it Concentrate with methanol to the desired concentrations.
Auf eine genormte Menge Kunstfutter wird eine angegebene Menge Wirkstoff-zube reitung der gewünschten Konzentration pipettiert. Nachdem das Methanol verdunstet ist, wird je Kavität eine mit ca. 100 Plutella-Eiern belegter Filmdosendeckel aufge setzt. Die frisch geschlüpften Larven wandern auf das behandelte Kunstfutter. Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung des Herstellungsbeispiels 6 gute Wirksamkeit.A specified amount of active ingredient is added to a standardized amount of synthetic feed pipetting of the desired concentration. After the methanol evaporates , a film can lid with about 100 plutella eggs is placed on each cavity puts. The newly hatched larvae migrate to the treated synthetic food. In this test, e.g. B. the following compound of Preparation 6 good Effectiveness.
Claims (9)
in welcher
A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls substituiertes Alkan diyl (Alkylen) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo gen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy carbonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo gen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy carbonyl steht, und
R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Alkoxy, oder für jeweils gege benenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht,
einschließlich der möglichen E- und Z-Isomeren dieser Verbindungen. 1. Substituted 2-imino-3-thiazolines of the general formula (I)
in which
A represents a single bond or optionally substituted alkane diyl (alkylene),
R 1 represents optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclyl,
R 2 represents hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halo, or optionally substituted alkyl or alkoxy carbonyl,
R 3 represents hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halo, or optionally substituted alkyl or alkoxy carbonyl, and
R 4 represents hydrogen, cyano, halogen or alkoxy, or optionally optionally substituted cycloalkyl, aryl or heterocyclyl,
including the possible E and Z isomers of these compounds.
A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halo gen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substitu iertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C,-C4-Halogenal koxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogen alkylsulfonyl substituiertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4 Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halo genalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogenalkylsul fonyl substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoff oder Schwefelatomen steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo gen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamyl, Thiocarbamoyl, Halo gen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Alkoxy, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes Aryl mit 6 oder 10 Kohlen stoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4 Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogen alkylsulfonyl substituiertes, monocyclisches oder bicyclisches Hetero cyclyl mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoff oder Schwefelatomen steht.2. Substituted 2-imino-thiazolines according to claim 1, characterized in that
A represents a single bond or alkanediyl (alkylene) having 1 to 4 carbon atoms which is optionally substituted by cyano, halo or C 1 -C 4 alkoxy,
R 1 represents optionally cyano-, halogen or C 1 -C 4 alkoxy substitu iertes alkyl having 1 to 6 carbon atoms, represents optionally cyano-, halogen- or C 1 -C 4 -alkyl-substituted cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, optionally substituted by Nitro, cyano, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C, -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 - C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or C 1 -C 4 halo alkylsulfonyl substituted aryl having 6 or 10 carbon atoms, or for each optionally substituted by Cyano, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio , C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 halo alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl substituted, monocyclic or bicyclic heterocyclyl having 1 to 9 carbon atoms, 1 to 4 S. tickstoffatomen and / or 1 or 2 oxygen or sulfur atoms,
R 2 stands for hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halo or for alkyl or alkoxycarbonyl, each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, each having up to 4 carbon atoms,
R 3 represents hydrogen, cyano, carboxy, carbamyl, thiocarbamoyl, halo, or alkyl or alkoxycarbonyl, each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, each having up to 4 carbon atoms, and
R 4 for hydrogen, cyano, halogen or alkoxy, for cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkyl, for optionally substituted by nitro, cyano, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl substituted aryl having 6 or 10 carbon atoms, or for each optionally substituted by cyano, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 - C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 halo alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 Haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or C 1 -C 4 halo alkylsulfonyl substituted, monocyclic or bicyclic heterocyclic having 1 to 9 carbon atoms, 1 to 4 nitrogen atoms and / or 1 or 2 oxygen or sulfur atoms eht.
A für eine Einfachbindung oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylen (CH2), Dimethylen (Ethan-1,2-diyl, CH2CH2) oder Trimethylen (Propan-1,3-diyl, CH2CH2CH2) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Tri fluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluor methylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Tri fluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluorme thylsulfonyl substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazo lyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht,
R2 für Methyl, Ethyl, Chlor oder Brom steht,
R3 für Wasserstoff oder Methyl steht, und
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopen tyl oder Cyclohexyl, für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluor methylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Tri fluormethylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsul fonyl, Methylendioxy, Ethylendioxy, Difluormethylendioxy, Trifluor ethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluor methoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethyl thio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluor methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsul fonyl substituiertes, gegebenenfalls benzannelliertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazo lyl, S,S-Dioxo-isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht.3. Substituted 2-imino-thiazolines according to claim 1, characterized in that
A for a single bond or for methylene (CH 2 ), dimethylene (ethane-1,2-diyl, CH 2 CH 2 ) or trimethylene (propane-1,3-diyl, CH) which is optionally substituted by cyano, fluorine and / or chlorine 2 CH 2 CH 2 )
R 1 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, Methyl or ethyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, for optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluor methyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or trifluoromethyl or for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, Difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, tri fluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or trifluoromethylsulfonyl substituted heterocyclyl from the series furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl
R 2 represents methyl, ethyl, chlorine or bromine,
R 3 represents hydrogen or methyl, and
R 4 for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methyl or ethyl, for optionally by Nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy , methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoro methylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, tri fluormethylsulfmyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, fonyl Trifluormethylsul, methylenedioxy, ethylenedioxy, difluoromethylenedioxy, ethylenedioxy trifluoro or tetrafluoroethylenedioxy substituted phenyl, or represents in each case optionally cyano- , Fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio , Ethylthio, n- or i-propyl thio, difluoromethyl thio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, trifluoro methylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or Trifluormethylsul fonyl substituted, optionally benzannelliertes heterocyclyl from the series comprising furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, Isothiazo lyl, S, S-dioxo-isothiazolyl, oxadiazolyl , Thiadiazolyl, pyridinyl or pyrimidinyl.
A für eine Einfachbindung oder Methylen (CH2) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclo hexyl, für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluor methoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethyl thio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluor methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsul fonyl substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di fluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadia zolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht,
R2 für Methyl oder Ethyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Methyl steht, und
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclo hexyl, für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluor methoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethyl thio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluor methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsul fonyl, Methylendioxy, Ethylendioxy, Difluormethylendioxy, Trifluor ethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluor methoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethyl thio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluor methylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsul fonyl substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Oxa zolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht.4. Substituted 2-imino-thiazolines according to claim 1, characterized in that
A represents a single bond or methylene (CH 2 ),
R 1 for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methyl or ethyl, for optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n -, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethyl thio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, Trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or trifluoromethylsulfonyl-substituted phenyl, or for each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl , Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, di fluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonomethylsulfonyl or trifluoromethylsulfonyl erocyclyl from the series furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl or pyrimidinyl,
R 2 represents methyl or ethyl,
R 3 represents hydrogen or methyl, and
R 4 for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methyl or ethyl, for optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n -, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethyl thio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, Trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, methylenedioxy, ethylenedioxy, difluoromethylenedioxy, trifluoroethylenedioxy or tetrafluorethylenedioxy or phenyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or n-, n- i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, tr ifluoromethylsulfmyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or trifluoromethylsulfonyl-substituted heterocyclyl from the series furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl or pyrimidinyl.
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclo hexyl, für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluor methoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethyl thio, Trifluormethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Trifluor methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethyl sulfonyl substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di fluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadia zolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht, R2 für Methyl oder Ethyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Methyl steht, und
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy steht. 5. Substituted 2-imino-thiazolines according to claim 1, characterized in that A for methylene (CH 2 ), dimethylene (ethane-1,2-diyl, CH 2 CH 2 ) optionally substituted by cyano, fluorine and / or chlorine ) or trimethylene (propane-1,3-diyl, CH 2 CH 2 CH 2 ),
R 1 for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methyl or ethyl, for optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n -, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfmyl, ethylsulfinyl, Trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or trifluoromethyl sulfonyl substituted phenyl, or for each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, 1-, s- or t-butyl, trifluoromethyl , Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, di fluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonomethylsulfonyl or trifluoromethylsulfonyl rocyclyl from the series furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl or pyrimidinyl, R 2 represents methyl or ethyl,
R 3 represents hydrogen or methyl, and
R 4 represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy.
in welcher
A, R2, R3 und R4 die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Be deutung haben,
- oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) -
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
X-R1 (III)
in welcher
R1 die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen oder die Gruppierung -SO2-Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls im Anschluß daran im Rahmen der Substituentendefini tion auf übliche Weise Substitutionsreaktionen durchführt.7. A process for the preparation of substituted 2-imino-thiazolines according to one of claims 1 to 6, characterized in that 2-imino-thia zolines of the general formula (II)
in which
A, R 2 , R 3 and R 4 have the meaning given in one of claims 1 to 6,
- or acid adducts of compounds of the general formula (II) -
with compounds of the general formula (III)
XR 1 (III)
in which
R 1 has the meaning given in one of claims 1 to 5 and
X represents halogen or the group -SO 2 alkyl,
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
and, if appropriate, subsequently carries out substitution reactions in the customary manner as part of the substituent definition.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |